JPS6377803A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
- Publication number
- JPS6377803A JPS6377803A JP21793486A JP21793486A JPS6377803A JP S6377803 A JPS6377803 A JP S6377803A JP 21793486 A JP21793486 A JP 21793486A JP 21793486 A JP21793486 A JP 21793486A JP S6377803 A JPS6377803 A JP S6377803A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dimethylbenzyl
- bromo
- propionanilide
- alpha
- naphthyloxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title abstract description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 28
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 24
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 21
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- AKZWRTCWNXHHFR-PDIZUQLASA-N [(3S)-oxolan-3-yl] N-[(2S,3S)-4-[(5S)-5-benzyl-3-[(2R)-2-carbamoyloxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-4-oxo-3H-pyrrol-5-yl]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound NC(=O)O[C@@H]1Cc2ccccc2C1C1C=N[C@](C[C@H](O)[C@H](Cc2ccccc2)NC(=O)O[C@H]2CCOC2)(Cc2ccccc2)C1=O AKZWRTCWNXHHFR-PDIZUQLASA-N 0.000 abstract description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 9
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 7
- BLLTYEAKIXSSDT-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3,3-dimethyl-N-(2-phenylpropan-2-yl)butan-1-amine Chemical compound CC(C)(C)C(Br)CNC(C)(C)C1=CC=CC=C1 BLLTYEAKIXSSDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 20
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 15
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 15
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 15
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- ZTHRQJQJODGZHV-UHFFFAOYSA-N n-phenylpropanamide Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 ZTHRQJQJODGZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 241000218691 Cupressaceae Species 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000254158 Lampyridae Species 0.000 description 4
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 4
- 235000003840 Amygdalus nana Nutrition 0.000 description 3
- 244000296825 Amygdalus nana Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001076438 Oxya japonica Species 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- 235000011432 Prunus Nutrition 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 235000014774 prunus Nutrition 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- -1 pyroferrite Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDEUUKYNTHHAQH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutanamide Chemical compound CCC(C)(C)C(N)=O JDEUUKYNTHHAQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 244000207543 Euphorbia heterophylla Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008670 Pinus densiflora Species 0.000 description 1
- 235000000405 Pinus densiflora Nutrition 0.000 description 1
- 244000184734 Pyrus japonica Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000003872 anastomosis Effects 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 244000269888 azena Species 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical group C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- CMMXCVYESRODNH-UHFFFAOYSA-N trichloroepoxyethane Chemical class ClC1OC1(Cl)Cl CMMXCVYESRODNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は除草剤組成物に関し、詳しくは特定のカーバメ
ート誘導体と、N−(α、α−ジメチルベンジル)−2
−ブロモ−3,3−ジメチルブチルアミドおよび2−(
2−ナフチルオキシ)プロピオンアニリドとを有効成分
として含存することを特徴とする、除草効果の優れた除
草剤組成物に関する。
ート誘導体と、N−(α、α−ジメチルベンジル)−2
−ブロモ−3,3−ジメチルブチルアミドおよび2−(
2−ナフチルオキシ)プロピオンアニリドとを有効成分
として含存することを特徴とする、除草効果の優れた除
草剤組成物に関する。
C従来の技術〕
稲作用の除草剤について既に多数のものが開発されてい
るが、その性能、安全性の向上および薬害の軽減に対す
る市場の要望は、依然として強いものがある。
るが、その性能、安全性の向上および薬害の軽減に対す
る市場の要望は、依然として強いものがある。
また水田雑草の特徴として、その多くは発生時期が一致
せず、長期にわたって発生すると共に、除草剤散布時に
おける雑草の生育状態も、発芽前のものからある程度生
育の進んだものまで各種発育段階のものが混在している
のが常である。このため、除草剤を一回散布しただけで
は満足すべき除草効果を得ることができず、数回にわた
り除草剤を施用しなければならない。
せず、長期にわたって発生すると共に、除草剤散布時に
おける雑草の生育状態も、発芽前のものからある程度生
育の進んだものまで各種発育段階のものが混在している
のが常である。このため、除草剤を一回散布しただけで
は満足すべき除草効果を得ることができず、数回にわた
り除草剤を施用しなければならない。
本発明者らは、低薬量の薬剤を散布するだけで発芽前の
ものからある程度生育の進んだ雑草までほぼ完全に防除
し、長期間その効果を持続し、かつ水稲に対する安全性
が高い優れた除草剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果
、特定のカーバメート誘導体の1種または2種以上と、
N−(α、α−ジメチルベンジル)−2−ブロモー3.
3−ジメチルブチルアミドおよび2−(2−ナフチルオ
キシ)プロピオンアニリドとを適切な割合で混合施用す
ることにより、予想を太き(上まわる極めて顕著な相乗
効果が得られることを見出し、本発明を完成した。
ものからある程度生育の進んだ雑草までほぼ完全に防除
し、長期間その効果を持続し、かつ水稲に対する安全性
が高い優れた除草剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果
、特定のカーバメート誘導体の1種または2種以上と、
N−(α、α−ジメチルベンジル)−2−ブロモー3.
3−ジメチルブチルアミドおよび2−(2−ナフチルオ
キシ)プロピオンアニリドとを適切な割合で混合施用す
ることにより、予想を太き(上まわる極めて顕著な相乗
効果が得られることを見出し、本発明を完成した。
本発明の除草剤組成物は、特定のカーバメート誘導体の
1種または2種以上と、N−(α、α−ジメチルベンジ
ル)−2−ブロモ−3,3−ジメチルブチルアミドおよ
び2−(2−ナフチルオキシ)プロピオンアニリドとを
有効成分として含有することを特徴とする、除草効果が
優れ、かつ水稲に対する安全性が高いもので、各を効成
分が単独で示す除草効果からは予想できない優れた相乗
効果を存している。
1種または2種以上と、N−(α、α−ジメチルベンジ
ル)−2−ブロモ−3,3−ジメチルブチルアミドおよ
び2−(2−ナフチルオキシ)プロピオンアニリドとを
有効成分として含有することを特徴とする、除草効果が
優れ、かつ水稲に対する安全性が高いもので、各を効成
分が単独で示す除草効果からは予想できない優れた相乗
効果を存している。
すなわち本発明は、一般式:
(式中、RIおよびR2は水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基またはトリフルオロメチル基を示し、Xは
酸素原子または硫黄原子を示す、)で表されるカーバメ
ート誘導体の1種または2種以上と、N−(α、α−ジ
メチルベンジル)−2−ブロモ−3,3−ジメチルブチ
ルアミドおよび2−(2−ナフチルオキシ)プロピオン
アニリドとを有効成分として含有することを特徴とする
除草剤組成物を提供するものである。
級アルキル基またはトリフルオロメチル基を示し、Xは
酸素原子または硫黄原子を示す、)で表されるカーバメ
ート誘導体の1種または2種以上と、N−(α、α−ジ
メチルベンジル)−2−ブロモ−3,3−ジメチルブチ
ルアミドおよび2−(2−ナフチルオキシ)プロピオン
アニリドとを有効成分として含有することを特徴とする
除草剤組成物を提供するものである。
C作用〕
前記−最弐で表される特定のカーバメート誘導体を単独
で水田用除草剤として使用すると、雑草発芽前の段階で
はノビエ、タマガヤツリ、コナギ。
で水田用除草剤として使用すると、雑草発芽前の段階で
はノビエ、タマガヤツリ、コナギ。
キカシグサ等に卓効を示し、さらにホタルイ等に対して
も有効である。詩にノビエに対しては、発芽後ある程度
生育が進んだものに対しても除草効果を有しており、し
かも移植水稲に対しては実用上薬害が認められない点が
この薬剤の大きな特徴である。しかしながら、特に雑草
の生育期において一部の多年生雑草に対しては除草効果
が充分ではない。
も有効である。詩にノビエに対しては、発芽後ある程度
生育が進んだものに対しても除草効果を有しており、し
かも移植水稲に対しては実用上薬害が認められない点が
この薬剤の大きな特徴である。しかしながら、特に雑草
の生育期において一部の多年生雑草に対しては除草効果
が充分ではない。
一方、N−(α、α−ジメチルベンジル)−2−ブロモ
ー3.3−ジメチルブチルアミドを単独で水田用除草剤
として使用した場合、雑草の発生前から発生直後までの
処理で、ホタルイ、タマガヤツリおよびマツバイに卓効
を示し、さらにノビエ、コナギ、キカシグサ、ミズガヤ
ツリ等に対しても有効である。しかも水稲に対して安全
性が高く、水田用除草剤として有用性が大きい、しかし
、雑草の生育がある程度進むと、除草効果が弱くなる。
ー3.3−ジメチルブチルアミドを単独で水田用除草剤
として使用した場合、雑草の発生前から発生直後までの
処理で、ホタルイ、タマガヤツリおよびマツバイに卓効
を示し、さらにノビエ、コナギ、キカシグサ、ミズガヤ
ツリ等に対しても有効である。しかも水稲に対して安全
性が高く、水田用除草剤として有用性が大きい、しかし
、雑草の生育がある程度進むと、除草効果が弱くなる。
特に生育期のノビエに対しては除草効果は不充分である
。
。
また、2−(2−ナフチルオキシ)プロピオンアニリド
は水田用除草剤として既に実用化されて一般に広く用い
られており、有用性が大きい。この2−(2−ナフチル
オキシ)プロピオンアニリドを単独で水田用除草剤とし
て使用した場合、コナギ、キカシグサ、アゼナ、ウリカ
ワ等に有効であり、しかも移植水稲に対する薬害が少な
い。しかしホタルイ、ミズガヤツリ等には特に生育期の
処理で除草効果が劣る傾向がある。また、ノビエ等のイ
ネ科雑草に対しては発芽前処理においても除草効果は不
充分であり、さらに生育期のノと工に対しては除草効果
が期待できない。
は水田用除草剤として既に実用化されて一般に広く用い
られており、有用性が大きい。この2−(2−ナフチル
オキシ)プロピオンアニリドを単独で水田用除草剤とし
て使用した場合、コナギ、キカシグサ、アゼナ、ウリカ
ワ等に有効であり、しかも移植水稲に対する薬害が少な
い。しかしホタルイ、ミズガヤツリ等には特に生育期の
処理で除草効果が劣る傾向がある。また、ノビエ等のイ
ネ科雑草に対しては発芽前処理においても除草効果は不
充分であり、さらに生育期のノと工に対しては除草効果
が期待できない。
前記一般式で表される特定のカーバメート誘導体と、N
−(α、α−ジメチルベンジル)−2−ブロモ−3,3
−ジメチルブチルアミドおよび2−(2−ナフチルオキ
シ)プロピオンアニリドとを配合した本発明の除草剤組
成物がそれぞれの薬荊の短所を相い補うだけでなく、極
めて頴著な相乗効果を示すことは全く予想外のことであ
った。
−(α、α−ジメチルベンジル)−2−ブロモ−3,3
−ジメチルブチルアミドおよび2−(2−ナフチルオキ
シ)プロピオンアニリドとを配合した本発明の除草剤組
成物がそれぞれの薬荊の短所を相い補うだけでなく、極
めて頴著な相乗効果を示すことは全く予想外のことであ
った。
本発明の除草剤組成物の各有効成分の配合割合は特に制
限はなく、広い配合比において優れた相乗効果が得られ
るが、好ましくは前記一般式で表される特定のカーバメ
ート誘導体1重量部に対して、N−(α、α−ジメチル
ベンジル)−2−ブロモー3.3−ジメチルブチルアミ
ド0.1〜10重量部、および2−(2−ナフチルオキ
シ)プロピオンアニリド0.1〜10重量部程度が適当
である。
限はなく、広い配合比において優れた相乗効果が得られ
るが、好ましくは前記一般式で表される特定のカーバメ
ート誘導体1重量部に対して、N−(α、α−ジメチル
ベンジル)−2−ブロモー3.3−ジメチルブチルアミ
ド0.1〜10重量部、および2−(2−ナフチルオキ
シ)プロピオンアニリド0.1〜10重量部程度が適当
である。
本発明の除草剤組成物を実際に使用する場合には、前記
一般式で表される特定のカーバメート誘導体の1種また
は2種以上と、N−(α、α−ジメチルベンジル)−2
−ブロモ−3,3−ジメチルブチルアミドおよび2−(
2−ナフチルオキシ)プロピオンアニリドのそれぞれの
適当量を不活性担体と混合し、通常の農薬使用形態であ
る粒剤。
一般式で表される特定のカーバメート誘導体の1種また
は2種以上と、N−(α、α−ジメチルベンジル)−2
−ブロモ−3,3−ジメチルブチルアミドおよび2−(
2−ナフチルオキシ)プロピオンアニリドのそれぞれの
適当量を不活性担体と混合し、通常の農薬使用形態であ
る粒剤。
微粒剤、水和剤、乳剤、粉剤、フロアブル剤等の種々の
形にして使用することができる。
形にして使用することができる。
固体担体としては、炭酸カルシウム、リン灰石。
石こう、シリカゲル、バーミキュライト、雲母。
ケイソウ土、タルク、パイロフェライト、酸性白土、ク
レー、カオリナイト、モンモロリナイト。
レー、カオリナイト、モンモロリナイト。
ベントナイト、ホワイトカーボン、軽石粉等の鉱物性粉
末、結晶性セルロース、デンプン等の植物性粉末、ポリ
塩化ビニール、石油樹脂等の高分子化合物等を挙げるこ
とができる。
末、結晶性セルロース、デンプン等の植物性粉末、ポリ
塩化ビニール、石油樹脂等の高分子化合物等を挙げるこ
とができる。
液体担体としては、メタノール8エタノール。
シクロヘキサノール、アミルアルコール、エチレングリ
コール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロベンゼン、
トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類、エチル
セロソルブ、ブチルセロソルブ、ジオキサン等のエーテ
ル類、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル等のエステル類
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極
性溶媒類、ケロシン、鉱油、水等を挙げることができる
。
コール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロベンゼン、
トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類、エチル
セロソルブ、ブチルセロソルブ、ジオキサン等のエーテ
ル類、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル等のエステル類
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極
性溶媒類、ケロシン、鉱油、水等を挙げることができる
。
さらに製剤上必要ならば、界面活性剤、展着剤。
結合剤等の農薬に使用される補助剤を、あるいは安定剤
を混合することにより、除草効果の確実性を高めること
もできる。
を混合することにより、除草効果の確実性を高めること
もできる。
また、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて殺虫剤、
殺菌剤、植物成長調節剤、肥料、あるいは他の除草剤を
含有してもよく、またこれらのものと併用することもで
きる。
殺菌剤、植物成長調節剤、肥料、あるいは他の除草剤を
含有してもよく、またこれらのものと併用することもで
きる。
本発明の除草剤組成物を調製する際の各有効成分の配合
量は、通用場面、1@用時期、m用方法。
量は、通用場面、1@用時期、m用方法。
対象草種等により異なるが、1アール当たりの有効成分
量で、前記一般式で表される特定のカーバメート誘導体
は一般的には1〜50g、好ましくは2〜30gであり
、N−(α、α−ジメチルベンジル)−2−ブロモ−3
,3−ジメチルブチルアミドは一般的には1〜50g、
好ましくは2〜30gであり、2−(2−ナフチルオキ
シ)プロピオンアニリドは一般的には1〜50g、好ま
しくは2〜40gの範囲が適当である。
量で、前記一般式で表される特定のカーバメート誘導体
は一般的には1〜50g、好ましくは2〜30gであり
、N−(α、α−ジメチルベンジル)−2−ブロモ−3
,3−ジメチルブチルアミドは一般的には1〜50g、
好ましくは2〜30gであり、2−(2−ナフチルオキ
シ)プロピオンアニリドは一般的には1〜50g、好ま
しくは2〜40gの範囲が適当である。
また総有効成分量は、−i的には1アール当たり5〜1
00g、好ましくは10〜60gの範囲が適当である。
00g、好ましくは10〜60gの範囲が適当である。
製剤における総有効成分の含有率は、重量比で一般的に
は1〜90%、好ましくは3〜80%の範囲が適当であ
る。
は1〜90%、好ましくは3〜80%の範囲が適当であ
る。
本発明に係わる一つの有効成分である、前記一般式で表
されるカーバメート誘導体の具体例を以下に示す0本発
明に係わる特定のカーバメート誘導体が、この具体例の
化合物に限定されるものでないことは言うまでもない、
この化合物患は以下の記載に引用される。
されるカーバメート誘導体の具体例を以下に示す0本発
明に係わる特定のカーバメート誘導体が、この具体例の
化合物に限定されるものでないことは言うまでもない、
この化合物患は以下の記載に引用される。
化合物患 化合吻合
1. 0−4−tert−ブチルフェニル N−(6
−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメ
ート 2、 0−3−tert−ブチルフェニル N−(6
−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメ
ート 3、 0−4−トリフルオロメチルフェニルN−(
6−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバ
メート 4、 0−4−ブロモ−3−メチルフェニルN−(6
−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメ
ート 5、 3−tert−ブチル−4−クロロフェニル
N−(6−メドキシー2−ピリジル)−N−メチル
カーバメート 6、 0−4−クロロ−3−エチルフェニルN−(6
−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメ
ート 〔実施例〕 次に本発明除草剤組成物の製剤の実施例を説明するが、
本発明はこれらのみに限定されるものではない、実施例
中、U部」は重量部を示す。
−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメ
ート 2、 0−3−tert−ブチルフェニル N−(6
−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメ
ート 3、 0−4−トリフルオロメチルフェニルN−(
6−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバ
メート 4、 0−4−ブロモ−3−メチルフェニルN−(6
−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメ
ート 5、 3−tert−ブチル−4−クロロフェニル
N−(6−メドキシー2−ピリジル)−N−メチル
カーバメート 6、 0−4−クロロ−3−エチルフェニルN−(6
−メドキシー2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメ
ート 〔実施例〕 次に本発明除草剤組成物の製剤の実施例を説明するが、
本発明はこれらのみに限定されるものではない、実施例
中、U部」は重量部を示す。
実施例1
化合物阻4.10部、N−(α、α−ジメチルベンジル
)−2−ブロモ−3,3−ジメチルブチルアミド10部
および2−(2−ナフチルオキシ)プロピオンアニリド
15部を、ケイソウ土61部、ネオペレックス〔商品名
:花王アトラス■製〕2部およびツルポール800A(
商品名:東邦化学工業側型〕2部と共に混合粉砕して、
水和剤を得た。
)−2−ブロモ−3,3−ジメチルブチルアミド10部
および2−(2−ナフチルオキシ)プロピオンアニリド
15部を、ケイソウ土61部、ネオペレックス〔商品名
:花王アトラス■製〕2部およびツルポール800A(
商品名:東邦化学工業側型〕2部と共に混合粉砕して、
水和剤を得た。
実施例2
化合物阻1.5部、N−(α、α−ジメチルベンジル)
−2−ブロモ−3,3−ジメチルブチルアミド5部およ
び2−(2−ナフチルオキシ)プロピオンアニリド7部
を、ツルポール800A。
−2−ブロモ−3,3−ジメチルブチルアミド5部およ
び2−(2−ナフチルオキシ)プロピオンアニリド7部
を、ツルポール800A。
10部およびキシレン73部と共に混合溶解して、乳荊
を得た。
を得た。
実施例3
化合物尚1.4部、N−(α、α−ジメチルベンジル)
−2−ブロモ−3,3−ジメチルブチルアミド5部およ
び2−(2−ナフチルオキシ)ブブロビオンアニリド7
部を、ベントナイト35部、タルク46部およびツルポ
ール800A、3部を混合粉砕した後、適量の水を加え
て混練し、直径0.7flの篩穴から押し出し、乾燥後
1〜2flの長さに切断して粒剤を得た。
−2−ブロモ−3,3−ジメチルブチルアミド5部およ
び2−(2−ナフチルオキシ)ブブロビオンアニリド7
部を、ベントナイト35部、タルク46部およびツルポ
ール800A、3部を混合粉砕した後、適量の水を加え
て混練し、直径0.7flの篩穴から押し出し、乾燥後
1〜2flの長さに切断して粒剤を得た。
次に、本発明の除草剤組成物の優れた除草効果を実施例
および比較例により説明する。
および比較例により説明する。
実施例4および比較例
直径210のプラスチック容器に、水を加えて代かき状
態にした水田土壌を入れ、土壌表層に各種雑草の種子を
播種し、催芽させたミズガヤツリおよびウリカワの塊茎
を移植し、さらに2葉期の水稲苗(品種:日本晴)を1
cIIの深さに2本2株植えとじた。その後20湛水し
、温室内に静置した。水稲移植3日後(ノビエ発芽前)
および水稲移植10日後(ノビエ2葉期)に、前記実施
例3に示した方法に準じて調製した、本発明除草剤組成
物の粒剤の所定量を、手で散布処理した。その後温室内
に静置し、適時散水した。薬剤の処理3週間後に、除草
効果および水稲の薬害について調査した。水稲移植3日
後処理の結果を第1表に、水稲移植10日後処理の結果
を第2表に示した。
態にした水田土壌を入れ、土壌表層に各種雑草の種子を
播種し、催芽させたミズガヤツリおよびウリカワの塊茎
を移植し、さらに2葉期の水稲苗(品種:日本晴)を1
cIIの深さに2本2株植えとじた。その後20湛水し
、温室内に静置した。水稲移植3日後(ノビエ発芽前)
および水稲移植10日後(ノビエ2葉期)に、前記実施
例3に示した方法に準じて調製した、本発明除草剤組成
物の粒剤の所定量を、手で散布処理した。その後温室内
に静置し、適時散水した。薬剤の処理3週間後に、除草
効果および水稲の薬害について調査した。水稲移植3日
後処理の結果を第1表に、水稲移植10日後処理の結果
を第2表に示した。
なお、第1表および第2表において「有効成分A」とは
、前記一般式で表される特定のカーバメート誘導体を示
し、「有効成分B」とは、N−(α、α−ジメチルベン
ジル)−2−ブロモ−3,3−ジメチルブチル7ミドを
示し、「有効成分C」とは2−(2−ナフチルオキシ)
プロピオンアニリドを示す。また、各表中の「薬量」は
、有効成分量を水田1アール当たりの量に換算した値を
示す。
、前記一般式で表される特定のカーバメート誘導体を示
し、「有効成分B」とは、N−(α、α−ジメチルベン
ジル)−2−ブロモ−3,3−ジメチルブチル7ミドを
示し、「有効成分C」とは2−(2−ナフチルオキシ)
プロピオンアニリドを示す。また、各表中の「薬量」は
、有効成分量を水田1アール当たりの量に換算した値を
示す。
除草効果および薬害の評価は下記の基準に従い判定した
。
。
除草効果判定基準 薬害判定基準io:1oo
%防除 −:無 害9: 90%防除
士:微小害8: 80%防除 +:小 害7
: 70%防除 +:中 害6二 60%防除
舟;大 害5: 50%防除 ×:
枯 死4: 40%防除 3: 30%防除 2; 20%防除 1: 10%防除 0: 0%防除 比較例として各有効成分化合物を単独で、あるいは混合
して上記実施例と同様に処理した場合および無処理区の
、除草効果および薬害の評価も上記基準に従って調査判
定し、下記の表中に示した。
%防除 −:無 害9: 90%防除
士:微小害8: 80%防除 +:小 害7
: 70%防除 +:中 害6二 60%防除
舟;大 害5: 50%防除 ×:
枯 死4: 40%防除 3: 30%防除 2; 20%防除 1: 10%防除 0: 0%防除 比較例として各有効成分化合物を単独で、あるいは混合
して上記実施例と同様に処理した場合および無処理区の
、除草効果および薬害の評価も上記基準に従って調査判
定し、下記の表中に示した。
第1表および第2表から明らかなように、本発明の除草
剤組成物は、各有効成分単独施用の場合に比較して殺草
力が著しく増強されている。これは各有効成分間の共力
作用によるものであり、顕著な相乗作用があると認めら
れる。
剤組成物は、各有効成分単独施用の場合に比較して殺草
力が著しく増強されている。これは各有効成分間の共力
作用によるものであり、顕著な相乗作用があると認めら
れる。
すなわち本発明の除草剤組成物の最大の特徴として、各
有効成分が単独で示す除草効果からは予想できなかった
低薬量同士の組み合わせで、多くの雑草に対して高い除
草効果を得ることができる点を挙げることができる。
有効成分が単独で示す除草効果からは予想できなかった
低薬量同士の組み合わせで、多くの雑草に対して高い除
草効果を得ることができる点を挙げることができる。
また本発明の除草剤組成物は、住育初斯段階の雑草のみ
ならず、ある程度生育の進んだ段階の雑草に対しても顕
著な除草活性を示すため、田植前後の雑草の発芽始期か
ら雑草の生育期にわたり、処理適期幅の広いことも優れ
た特徴の一つである。
ならず、ある程度生育の進んだ段階の雑草に対しても顕
著な除草活性を示すため、田植前後の雑草の発芽始期か
ら雑草の生育期にわたり、処理適期幅の広いことも優れ
た特徴の一つである。
さらに防除しうる雑草の種類も極めて多く、ノビエ5タ
マガヤツリ、コナギ9キカシグサ等の一年生雑草をはじ
め、ホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ等の多年生雑草
に対しても著しい除草効果が認められる。しかも移植水
稲に対しては薬害を生じることがなく、安全性の高い高
度選択性除草剤として利用価値の高いものである。その
上各有効成分の残効性が長いため、長期間にわたって高
い除草活性を示し、多くの雑草を防除することができ、
散布労力の節減、すなわち農作業の省力化に貢献すると
ころは大きい。
マガヤツリ、コナギ9キカシグサ等の一年生雑草をはじ
め、ホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ等の多年生雑草
に対しても著しい除草効果が認められる。しかも移植水
稲に対しては薬害を生じることがなく、安全性の高い高
度選択性除草剤として利用価値の高いものである。その
上各有効成分の残効性が長いため、長期間にわたって高
い除草活性を示し、多くの雑草を防除することができ、
散布労力の節減、すなわち農作業の省力化に貢献すると
ころは大きい。
以上のごとく、本発明の除草剤組成物は多くの優れた特
徴を有しており、実用性の大きいものである。
徴を有しており、実用性の大きいものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1およびR_2は水素原子、ハロゲン原子
、低級アルキル基またはトリフルオロメチル基を示し、
Xは酸素原子または硫黄原子を示す。)で表されるカー
バメート誘導体の1種または2種以上と、N−(α,α
−ジメチルベンジル)−2−ブロモ−3,3−ジメチル
ブチルアミドおよび2−(2−ナフチルオキシ)プロピ
オンアニリドとを有効成分とする除草剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21793486A JPS6377803A (ja) | 1986-09-18 | 1986-09-18 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21793486A JPS6377803A (ja) | 1986-09-18 | 1986-09-18 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6377803A true JPS6377803A (ja) | 1988-04-08 |
Family
ID=16711999
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21793486A Pending JPS6377803A (ja) | 1986-09-18 | 1986-09-18 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6377803A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20040042595A (ko) * | 2002-11-15 | 2004-05-20 | 현대자동차주식회사 | 차량의 엔진 마운팅 구조 |
-
1986
- 1986-09-18 JP JP21793486A patent/JPS6377803A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20040042595A (ko) * | 2002-11-15 | 2004-05-20 | 현대자동차주식회사 | 차량의 엔진 마운팅 구조 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6377803A (ja) | 除草剤組成物 | |
JP3108890B2 (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
JPS638305A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPS63112502A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPS63201104A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPS63201105A (ja) | 除草剤組成物 | |
JP3678785B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
JP2750533B2 (ja) | 薬害の軽減された水稲用除草剤 | |
JPS6034902A (ja) | 除草性組成物 | |
JPS62292705A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
JPH02215702A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPS608204A (ja) | 除草組成物 | |
JPH0482809A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPS59161303A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPS59128308A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPS63112504A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
JPH04198108A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
JPS608208A (ja) | 除草用組成物 | |
JPS63112503A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPH02292205A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPH04338306A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
JPS5993007A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPS62263104A (ja) | 除草剤 | |
JPS62292703A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
JPH01193202A (ja) | 水田用除草剤組成物 |