JPS637545B2 - - Google Patents
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- JPS637545B2 JPS637545B2 JP56169392A JP16939281A JPS637545B2 JP S637545 B2 JPS637545 B2 JP S637545B2 JP 56169392 A JP56169392 A JP 56169392A JP 16939281 A JP16939281 A JP 16939281A JP S637545 B2 JPS637545 B2 JP S637545B2
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Description
本発明はイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン類、
それらの製造方法およびそれらの医薬への応用に
関する。 イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン類は、文献、
例えばイギリス国特許第991589号及び1076089号、
その他の刊行物に既に記載されている。 本発明に係る化合物群は、式（）： 〔式中、Ｙは水素、ハロゲンまたはC1〜4アルキ
ル；Ｚはナフチルまたは基：
それらの製造方法およびそれらの医薬への応用に
関する。 イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン類は、文献、
例えばイギリス国特許第991589号及び1076089号、
その他の刊行物に既に記載されている。 本発明に係る化合物群は、式（）： 〔式中、Ｙは水素、ハロゲンまたはC1〜4アルキ
ル；Ｚはナフチルまたは基：
【式】
（ここでX1およびX2は互いに独立して水素、ハ
ロゲン、C1〜4アルコキシ、C1〜6アルキル、CF3、
CH3S、CH3SO2またはNO2を表わす）；R1および
R2は互いに独立して水素、１若しくはそれ以上
のハロゲン、水酸基、Ｎ（C1〜4アルキル）2、カル
バモイルまたはC1〜4アルコキシで置換されている
こともある直鎖状または分枝状のC1〜5アルキル、
アリル、プロパルギル、C3〜6シクロアルキル、ベ
ンジルまたはフエニルを表わすか（ただし、R1
とR2は同時に水素を表わすことはない）、あるい
はNR1R2が式：
ロゲン、C1〜4アルコキシ、C1〜6アルキル、CF3、
CH3S、CH3SO2またはNO2を表わす）；R1および
R2は互いに独立して水素、１若しくはそれ以上
のハロゲン、水酸基、Ｎ（C1〜4アルキル）2、カル
バモイルまたはC1〜4アルコキシで置換されている
こともある直鎖状または分枝状のC1〜5アルキル、
アリル、プロパルギル、C3〜6シクロアルキル、ベ
ンジルまたはフエニルを表わすか（ただし、R1
とR2は同時に水素を表わすことはない）、あるい
はNR1R2が式：
【式】（ここでｎは３
〜６の整数）で示されるヘテロ環または式：
【式】（ここでＸはＯ、Ｓ、CHOR′ま
たはＮ−Ｒを表わす。ただしR′は水素またはベ
ンジル、Ｒは水素、C1〜4アルキルまたはメトキシ
フエニルである。）で示されるヘテロ環を表わし
てもよい。〕 で示される。 本発明の好ましい化合物は、R1およびR2が共
にアルキルである化合物である。それらの内、Ｙ
が６位のハロゲンまたはメチルであるものが特に
好ましい。さらに、これらの化合物の内、Ｚが
ンジル、Ｒは水素、C1〜4アルキルまたはメトキシ
フエニルである。）で示されるヘテロ環を表わし
てもよい。〕 で示される。 本発明の好ましい化合物は、R1およびR2が共
にアルキルである化合物である。それらの内、Ｙ
が６位のハロゲンまたはメチルであるものが特に
好ましい。さらに、これらの化合物の内、Ｚが
【式】（X1はハロゲンまたはCH3）で
ある化合物が好ましい。
本発明によれば、式（）の化合物は以下の反
応式に従つて製造することができる。 ニトリル（）を第１級アミドに変換する反応
は、古典的な方法により、例えば乾燥塩化水素ガ
スの様な酸を用い、ギ酸の如き溶媒中、約15〜50
℃の温度で行なう。 第１級アミド（）の酸（）への加水分解
は、エタノール性苛性カリの中で還流温度で行な
う。 酸（）の化合物（）へのアミド化反応は、
あらゆる適当な方法で行われる。例えばカルボニ
ルジイミダゾールの存在下で酸（）をアミン
HNR1R2と反応させるか酸（）の酸クロリド
をアミンHN−R1R2と反応させる。 出発物質であるニトリル（）の一般的な製造
方法は文献、特にイギリス国特許第1076089号に
記載されている。 以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明
する。化合物の構造は元素分析、IRスペクトル
およびNMRスペクトルにより確認した。 実施例 １ ６−クロロ−２−（４−クロロフエニル）−イミ
ダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−３−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド〔Ｙ＝６−Cl、
応式に従つて製造することができる。 ニトリル（）を第１級アミドに変換する反応
は、古典的な方法により、例えば乾燥塩化水素ガ
スの様な酸を用い、ギ酸の如き溶媒中、約15〜50
℃の温度で行なう。 第１級アミド（）の酸（）への加水分解
は、エタノール性苛性カリの中で還流温度で行な
う。 酸（）の化合物（）へのアミド化反応は、
あらゆる適当な方法で行われる。例えばカルボニ
ルジイミダゾールの存在下で酸（）をアミン
HNR1R2と反応させるか酸（）の酸クロリド
をアミンHN−R1R2と反応させる。 出発物質であるニトリル（）の一般的な製造
方法は文献、特にイギリス国特許第1076089号に
記載されている。 以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明
する。化合物の構造は元素分析、IRスペクトル
およびNMRスペクトルにより確認した。 実施例 １ ６−クロロ−２−（４−クロロフエニル）−イミ
ダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−３−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド〔Ｙ＝６−Cl、
【式】R1＝R2＝CH3〕
１ 99％ギ酸85mlに６−クロロ−２−（４−クロ
ロフエニル）イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン
−３−アセトニトリル22ｇ（0.0788モル）を加
え、この溶液に乾燥塩化水素ガスを３〜４時間
吹き込む。ニトリルが全て変換されたらこの水
溶液をしばらく加熱してガスを除去し、次いで
冷却し、水１に注ぎ込む。10分間撹拌し、濃
アンモニア水200mlでアルカリ性にする。固形
物を取し、多量の水で洗浄し、減圧下で乾燥
する。エタノールから結晶化させると６−クロ
ロ−２−（４−クロロフエニル）−イミダゾ
〔１，２−ａ〕ピリジン−３−アセトアミドが
得られる。m.p.＝285〜７℃ ２ 75％エタノール550mlに６−クロロ−２−（４
−クロロフエニル）−イミダゾ〔１，２−ａ〕
ピリジン−３−アセトアミド19.2ｇ、次いで
KOH19ｇを加える。この懸濁液を10〜16時間、
還流温度に保つ。反応が終了したら溶液を減圧
下で濃縮し、残留物を0.5の水に溶解する。
少量の不溶物を過し、液を酢酸50mlで処理
する。所望の酸が沈殿するのでこれを取し、
ほぼ乾燥させる。この粗生成物をアセトン500
mlに入れ、加熱して過し、６−クロロ−２−
（４−クロロフエニル）−イミダゾ〔１，２−
ａ〕ピリジン−３−酢酸を得る。m.p.＝258〜
260℃ ３ 乾燥テトラヒドロフラン60mlに６−クロロ−
２−（４−クロロフエニル）−イミダゾ〔１，２
−ａ〕ピリジン−３−酢酸４ｇ（12.45ミリモ
ル）およびカルボニルジイミダゾール2.42ｇ
（14.94ミリモル）を懸濁する。炭酸ガスの発生
が止むまでこの反応混合物を20℃で撹拌し、緩
和に40℃で15分間加温し、次いで０℃まで冷却
する。次いでテトラヒドロフラン５mlにジメチ
ルアミン14.94ミリモルを入れた溶液を加える。
この懸濁液を20℃で15分間撹拌し、次いで濃縮
する。残留物を水300mlおよびNaHCO3飽和水
溶液50mlで処理する。不溶物を過し、水洗
し、乾燥する。得られた生成物を、例えばエタ
ノールから再結晶する。m.p.＝230℃ 実施例 ２ ４−メチル−１−（（２−（４−クロロフエニル）
−イミダゾ〔１，２−ａ〕−ピリジン−３−イ
ル）メチルカルボニル）ピペラジン 〔Ｙ＝Ｈ、
ロフエニル）イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン
−３−アセトニトリル22ｇ（0.0788モル）を加
え、この溶液に乾燥塩化水素ガスを３〜４時間
吹き込む。ニトリルが全て変換されたらこの水
溶液をしばらく加熱してガスを除去し、次いで
冷却し、水１に注ぎ込む。10分間撹拌し、濃
アンモニア水200mlでアルカリ性にする。固形
物を取し、多量の水で洗浄し、減圧下で乾燥
する。エタノールから結晶化させると６−クロ
ロ−２−（４−クロロフエニル）−イミダゾ
〔１，２−ａ〕ピリジン−３−アセトアミドが
得られる。m.p.＝285〜７℃ ２ 75％エタノール550mlに６−クロロ−２−（４
−クロロフエニル）−イミダゾ〔１，２−ａ〕
ピリジン−３−アセトアミド19.2ｇ、次いで
KOH19ｇを加える。この懸濁液を10〜16時間、
還流温度に保つ。反応が終了したら溶液を減圧
下で濃縮し、残留物を0.5の水に溶解する。
少量の不溶物を過し、液を酢酸50mlで処理
する。所望の酸が沈殿するのでこれを取し、
ほぼ乾燥させる。この粗生成物をアセトン500
mlに入れ、加熱して過し、６−クロロ−２−
（４−クロロフエニル）−イミダゾ〔１，２−
ａ〕ピリジン−３−酢酸を得る。m.p.＝258〜
260℃ ３ 乾燥テトラヒドロフラン60mlに６−クロロ−
２−（４−クロロフエニル）−イミダゾ〔１，２
−ａ〕ピリジン−３−酢酸４ｇ（12.45ミリモ
ル）およびカルボニルジイミダゾール2.42ｇ
（14.94ミリモル）を懸濁する。炭酸ガスの発生
が止むまでこの反応混合物を20℃で撹拌し、緩
和に40℃で15分間加温し、次いで０℃まで冷却
する。次いでテトラヒドロフラン５mlにジメチ
ルアミン14.94ミリモルを入れた溶液を加える。
この懸濁液を20℃で15分間撹拌し、次いで濃縮
する。残留物を水300mlおよびNaHCO3飽和水
溶液50mlで処理する。不溶物を過し、水洗
し、乾燥する。得られた生成物を、例えばエタ
ノールから再結晶する。m.p.＝230℃ 実施例 ２ ４−メチル−１−（（２−（４−クロロフエニル）
−イミダゾ〔１，２−ａ〕−ピリジン−３−イ
ル）メチルカルボニル）ピペラジン 〔Ｙ＝Ｈ、
【式】
【式】〕
ジメチルホルムアミド（DMF）30mlに、−10℃
で塩化オキサリル2.2ｇ（17.75ミリモル）を加え
て調製したＮ，Ｎ−ジメチル−クロロ−メチレン
イミニウムクロリドの懸濁液に、２−（４−クロ
ロフエニル）−イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン
−３−酢酸4.5ｇ（15.64ミリモル）を加える。こ
の懸濁液を０℃で15分間撹拌し、次いで乾燥
DMF10mlに４−メチルピペラジン5.4ｇ（54ミリ
モル）を入れた溶液を０℃で少量ずつ加える。こ
の溶液を８時間撹拌し、水750mlに注ぐ。アミド
をCH2Cl2で抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥し、
濃縮し、残留物をシリカカラムに通し（溶出液＝
CH2Cl2／CH3OH（9/1））、得られた化合物をイソ
プロピルエーテル／アセトニトリルの混合物から
再結晶する。m.p.＝175℃ 実施例１および２に記載した方法と同様の方法
で製造した一般式（）で示される本発明に係る
化合物の構造および物性値を以下の表１に例示す
る。
で塩化オキサリル2.2ｇ（17.75ミリモル）を加え
て調製したＮ，Ｎ−ジメチル−クロロ−メチレン
イミニウムクロリドの懸濁液に、２−（４−クロ
ロフエニル）−イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン
−３−酢酸4.5ｇ（15.64ミリモル）を加える。こ
の懸濁液を０℃で15分間撹拌し、次いで乾燥
DMF10mlに４−メチルピペラジン5.4ｇ（54ミリ
モル）を入れた溶液を０℃で少量ずつ加える。こ
の溶液を８時間撹拌し、水750mlに注ぐ。アミド
をCH2Cl2で抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥し、
濃縮し、残留物をシリカカラムに通し（溶出液＝
CH2Cl2／CH3OH（9/1））、得られた化合物をイソ
プロピルエーテル／アセトニトリルの混合物から
再結晶する。m.p.＝175℃ 実施例１および２に記載した方法と同様の方法
で製造した一般式（）で示される本発明に係る
化合物の構造および物性値を以下の表１に例示す
る。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明に係る化合物群を薬理実験にかけたとこ
ろ、これらの化合物は種々の分野で興味ある薬理
活性を示した。化合物の毒性をマウスに腹腔内投
与して測定したところ、LD50は500〜1000mg／Kg
であつた。 抗不安活性はステフエンの摂餌試験（eating
test）により調べた（Stephens，R.J.，Brit.J.
Pharmac.，49 146頁（1973年））。このマウスを
用いた試験において、飼料消費量を増加させる本
発明化合物の投与量は、0.1〜10mg／Kg（腹腔内
投与）であつた。 脳循環における本発明化合物の活性を、減圧に
よつて惹起される酸素欠乏症試験によつて調べ
た。 CD1系マウスを、減圧（190mmHg、酸素5.25％
に相当）にすることによつて酸素不足にした雰囲
気中に保つ。この動物の生存時間を測定した。組
織、特に脳の酸素飽和を促進し得る試剤を与える
ことにより、この生存時間は延長される。被試験
化合物を実験開始10分前に、種々の投与量で腹腔
内投与した。対照群に対する相対的生存時間の延
長％を計算した。生存時間を100％延長させる平
均活性量（MAD）を図式法により算出した。腹
腔内投与の場合、本発明に係る化合物群のMAD
は0.3ないし32mg／Kgであつた。 抗痙攣作用を、マウスを用いて、ビククリンに
よつて惹起される死亡に対する拮抗試験で調べた
（Worms，P.，Depoortere，H.およびLloyd，K.
G.，Life Sci.，25 607〜614、1979年）。ビクク
リンを投与（0.9mg／Kg、静脈）する30分前に、
被験化合物を腹腔内に注射した。この試験では致
死率を判定基準とし、ビククリン投与２時間後
に、各群における死亡率％を調べた（対照群を
100％死亡率として）。それぞれの被験化合物につ
き、50％活性投与量（AD50、即ちビククリンの
致死効果から50％の動物を保護する量）を図示法
により求めた。本発明化合物の腹腔内投与の場合
のAD50は0.3〜30mg／Kgであつた。 鎮静または催眠作用は、クラーレ麻酔したラツ
トのEEGおよび自由行動の移植ラツトおよびネ
コの覚醒−睡眠に及ぼす被験化合物の影響を観察
することにより行なつた（H.Depoortere，Rev.
E.E.G.Neurophysiol.，（1980）10 ３，207〜
214；L.M.Da Costa，H.DepoortereおよびR.
Naquet，Rev.E.E.G.Neurophysiol.，（1977），
７，２，158〜164）。クラーレ麻酔ラツトには、
0.1から30mg／Kgと増加する投与量の被験化合物
を腹腔内または経口投与した。被験化合物は、腹
腔内投与または経口投与において、0.1〜10mg／
Kgの投与量に応じて睡眠をひきおこした。自由行
動の移植ラツトには、１〜10mg／Kgの被験化合物
を１回、腹腔内投与または経口投与した。これら
の投与量では、全覚醒時間が13〜44％減少した
が、逆説睡眠時間は有意に変化しなかつた。ま
た、この睡眠相の全期間を増大する化合物もあつ
た。自由行動の移植ネコには、10mg／Kgの被験化
合物を１回、腹腔内投与または経口投与した。注
射後覚醒時間が一過性に増え、それと共にベンゾ
ジアゼピンタイプの転々反側がみられ、全逆説睡
眠時間が40〜100％減少した。しかしある化合物
はSWSP（相現象を伴つた徐波睡眠：P.G.O.ポイ
ント）の全期間を約50％増大した。 以上の各種試験によつて、本発明の化合物群は
抗不安活性、抗酸素欠乏症活性、睡眠惹起活性、
催眠活性および抗痙攣作用を有することがわかつ
た。従つて、本発明化合物は不安状態、睡眠不
調、およびその他の神経学的および精神病学的症
状の治療に、覚醒障害の治療に、特に脳脈管障害
および老人病にありがちな脳硬化症に起因する行
動障害の治療に、そしてまた、頭蓋外傷性全身障
害によるてんかん性めまいおよび代謝性脳疾患の
治療に有用である。 本発明に係る化合物は、経口または非経口投与
に適したあらゆる剤型、例えば適当な賦形剤とと
もに、錠剤、糖衣錠、カプセル、経口用または注
射用溶液などに製剤化して投与することができ
る。１日の投与量は0.5〜2000mgの範囲できめる
ことができる。
ろ、これらの化合物は種々の分野で興味ある薬理
活性を示した。化合物の毒性をマウスに腹腔内投
与して測定したところ、LD50は500〜1000mg／Kg
であつた。 抗不安活性はステフエンの摂餌試験（eating
test）により調べた（Stephens，R.J.，Brit.J.
Pharmac.，49 146頁（1973年））。このマウスを
用いた試験において、飼料消費量を増加させる本
発明化合物の投与量は、0.1〜10mg／Kg（腹腔内
投与）であつた。 脳循環における本発明化合物の活性を、減圧に
よつて惹起される酸素欠乏症試験によつて調べ
た。 CD1系マウスを、減圧（190mmHg、酸素5.25％
に相当）にすることによつて酸素不足にした雰囲
気中に保つ。この動物の生存時間を測定した。組
織、特に脳の酸素飽和を促進し得る試剤を与える
ことにより、この生存時間は延長される。被試験
化合物を実験開始10分前に、種々の投与量で腹腔
内投与した。対照群に対する相対的生存時間の延
長％を計算した。生存時間を100％延長させる平
均活性量（MAD）を図式法により算出した。腹
腔内投与の場合、本発明に係る化合物群のMAD
は0.3ないし32mg／Kgであつた。 抗痙攣作用を、マウスを用いて、ビククリンに
よつて惹起される死亡に対する拮抗試験で調べた
（Worms，P.，Depoortere，H.およびLloyd，K.
G.，Life Sci.，25 607〜614、1979年）。ビクク
リンを投与（0.9mg／Kg、静脈）する30分前に、
被験化合物を腹腔内に注射した。この試験では致
死率を判定基準とし、ビククリン投与２時間後
に、各群における死亡率％を調べた（対照群を
100％死亡率として）。それぞれの被験化合物につ
き、50％活性投与量（AD50、即ちビククリンの
致死効果から50％の動物を保護する量）を図示法
により求めた。本発明化合物の腹腔内投与の場合
のAD50は0.3〜30mg／Kgであつた。 鎮静または催眠作用は、クラーレ麻酔したラツ
トのEEGおよび自由行動の移植ラツトおよびネ
コの覚醒−睡眠に及ぼす被験化合物の影響を観察
することにより行なつた（H.Depoortere，Rev.
E.E.G.Neurophysiol.，（1980）10 ３，207〜
214；L.M.Da Costa，H.DepoortereおよびR.
Naquet，Rev.E.E.G.Neurophysiol.，（1977），
７，２，158〜164）。クラーレ麻酔ラツトには、
0.1から30mg／Kgと増加する投与量の被験化合物
を腹腔内または経口投与した。被験化合物は、腹
腔内投与または経口投与において、0.1〜10mg／
Kgの投与量に応じて睡眠をひきおこした。自由行
動の移植ラツトには、１〜10mg／Kgの被験化合物
を１回、腹腔内投与または経口投与した。これら
の投与量では、全覚醒時間が13〜44％減少した
が、逆説睡眠時間は有意に変化しなかつた。ま
た、この睡眠相の全期間を増大する化合物もあつ
た。自由行動の移植ネコには、10mg／Kgの被験化
合物を１回、腹腔内投与または経口投与した。注
射後覚醒時間が一過性に増え、それと共にベンゾ
ジアゼピンタイプの転々反側がみられ、全逆説睡
眠時間が40〜100％減少した。しかしある化合物
はSWSP（相現象を伴つた徐波睡眠：P.G.O.ポイ
ント）の全期間を約50％増大した。 以上の各種試験によつて、本発明の化合物群は
抗不安活性、抗酸素欠乏症活性、睡眠惹起活性、
催眠活性および抗痙攣作用を有することがわかつ
た。従つて、本発明化合物は不安状態、睡眠不
調、およびその他の神経学的および精神病学的症
状の治療に、覚醒障害の治療に、特に脳脈管障害
および老人病にありがちな脳硬化症に起因する行
動障害の治療に、そしてまた、頭蓋外傷性全身障
害によるてんかん性めまいおよび代謝性脳疾患の
治療に有用である。 本発明に係る化合物は、経口または非経口投与
に適したあらゆる剤型、例えば適当な賦形剤とと
もに、錠剤、糖衣錠、カプセル、経口用または注
射用溶液などに製剤化して投与することができ
る。１日の投与量は0.5〜2000mgの範囲できめる
ことができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（）： 〔式中、Ｙは水素、ハロゲンまたはC1〜4アルキ
ル；Ｚはナフチルまたは基：【式】（こ こでX1およびX2は互いに独立して水素、ハロゲ
ン、C1〜4アルコキシ、C1〜6アルキル、CF3、
CH3S、CH3SO2またはNO2を表わす）：R1および
R2は互いに独立して水素、１若しくはそれ以上
のハロゲン、水酸基、Ｎ（C1〜4アルキル）2、カル
バモイルまたはC1〜4アルコキシで置換されている
こともある直鎖状または分枝状のC1〜5アルキル、
アリル、プロパルギル、C3〜6シクロアルキル、ベ
ンジルまたはフエニルを表わすか（ただし、R1
とR2は同時に水素を表わすことはない）、あるい
はNR1R2が式：【式】（ここでｎは３ 〜６の整数）で示されるヘテロ環または 式：【式】（ここでＸはＯ、Ｓ、 CHOR′またはＮ−Ｒを表わす。ただしR′は水素
またはベンジル、Ｒは水素、C1〜4アルキルまたは
メトキシフエニルである。）で示されるヘテロ環
を表わしてもよい。〕 で示される化合物およびその塩。 ２ R1およびR2が両者ともアルキルである第１
項に記載の化合物。 ３ Ｙが６位にある第１項に記載の化合物。 ４ Ｙが塩素またはメチルである第３項に記載の
化合物。 ５ Ｚが基：【式】である第１項に記 載の化合物（X1は前記と同意義）。 ６ Ｚが基：【式】または基： 【式】である第５項に記載の化合 物。 ７ R1およびR2がアルキル、Ｙが６位のハロゲ
ンまたはメチル、Ｚが基【式】（X1は ハロゲンまたはメチル）である第１項に記載の化
合物。 ８ 式（）： 〔式中、Ｙは水素、ハロゲンまたはC1〜4アルキ
ル；Ｚはナフチルまたは基：【式】 （ここでX1およびX2は互いに独立して水素、ハ
ロゲン、C1〜4アルコキシ、C1〜6アルキル、CF3、
CH3S、CH3SO2またはNO2を表わす）：R1および
R2は互いに独立して水素、１若しくはそれ以上
のハロゲン、水酸基、Ｎ（C1〜4アルキル）2、カル
バモイルまたはC1〜4アルコキシで置換されている
こともある直鎖状または分枝状のC1〜5アルキル、
アリル、プロパルギル、C3〜6シクロアルキル、ベ
ンジルまたはフエニルを表わすか（ただし、R1
とR2は同時に水素を表わすことはない）、あるい
はNR1R2が式：【式】（ここでｎは３ 〜６の整数）で示されるヘテロ環または 式：【式】（ここでＸはＯ、Ｓ、 CHOR′またはＮ−Ｒを表わす。ただしR′は水素
またはベンジル、Ｒは水素、C1〜4アルキルまたは
メトキシフエニルである。）で示されるヘテロ環
を表わしてもよい。〕 で示される化合物およびその塩の製造方法であつ
て、式： 〔式中、ＹおよびＺは前記と同意義である〕 で示される化合物またはその反応性誘導体を式： NHR1R2 〔式中、R1およびR2は前記と同意義である〕 で示される化合物と反応させ、要すれば得られた
化合物をその塩に変換することを特徴とする方
法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8022537A FR2492382A1 (fr) | 1980-10-22 | 1980-10-22 | Derives d'imidazo (1,2-a) pyridine, leur preparation et leur application en therapeutique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5798283A JPS5798283A (en) | 1982-06-18 |
| JPS637545B2 true JPS637545B2 (ja) | 1988-02-17 |
Family
ID=9247171
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56169392A Granted JPS5798283A (en) | 1980-10-22 | 1981-10-21 | Imidazopyridine derivative |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4382938A (ja) |
| EP (1) | EP0050563B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5798283A (ja) |
| AT (1) | ATE7393T1 (ja) |
| AU (1) | AU544345B2 (ja) |
| CA (1) | CA1157470A (ja) |
| DE (1) | DE3163524D1 (ja) |
| DK (1) | DK154429C (ja) |
| ES (1) | ES506412A0 (ja) |
| FI (1) | FI71143C (ja) |
| FR (1) | FR2492382A1 (ja) |
| GR (1) | GR74701B (ja) |
| IE (1) | IE51686B1 (ja) |
| IL (1) | IL64091A (ja) |
| LU (1) | LU88228I2 (ja) |
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