JPS6356529A - 新規チタノシロキサン重合体の製造法 - Google Patents
新規チタノシロキサン重合体の製造法Info
- Publication number
- JPS6356529A JPS6356529A JP20087686A JP20087686A JPS6356529A JP S6356529 A JPS6356529 A JP S6356529A JP 20087686 A JP20087686 A JP 20087686A JP 20087686 A JP20087686 A JP 20087686A JP S6356529 A JPS6356529 A JP S6356529A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- acetylacetonate
- bis
- titanosiloxane
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 claims abstract description 17
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims abstract description 13
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- KVIKMJYUMZPZFU-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;titanium Chemical compound [Ti].CC(C)O.CC(C)O KVIKMJYUMZPZFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 33
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 12
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 229920000592 inorganic polymer Polymers 0.000 abstract 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 abstract 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical group [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 2
- IKNCGYCHMGNBCP-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate Chemical compound CCC[O-] IKNCGYCHMGNBCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920005594 polymer fiber Polymers 0.000 description 1
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、新規のチタノシロキサン重合体及びその製造
法に関する。本発明のチタノシロキサン重合体は、常温
で非ゲル状の固体であって急激なゲル化を起さない安定
性を有する。この重合体は、更に加水分解及び縮合反応
させること(より、或いは加熱下縮合反応させることに
よシ、チタン原子、珪素原子及び酸素原子からなる無機
質の酸化物硬化体に変る性質を有し、無機繊維、無機コ
ーティング剤、無機接着剤、無機結合剤等の原料又はそ
の成分として用いられる。
法に関する。本発明のチタノシロキサン重合体は、常温
で非ゲル状の固体であって急激なゲル化を起さない安定
性を有する。この重合体は、更に加水分解及び縮合反応
させること(より、或いは加熱下縮合反応させることに
よシ、チタン原子、珪素原子及び酸素原子からなる無機
質の酸化物硬化体に変る性質を有し、無機繊維、無機コ
ーティング剤、無機接着剤、無機結合剤等の原料又はそ
の成分として用いられる。
(従来の技術)
ポリチタノシロキサンに関しては、ポリチタノメチルシ
ロキサン等耐熱性のポリチタノオルガノシロキサンが既
に、ジャーナル・オプ・ポリマー・サイx :/ ス(
Journal of Polymer 5cien−
ce)第52巻第257〜276頁(1’61年)に記
載されており、また窯業協会誌第84巻第614〜61
8頁(1976年)にも、シリコンテトラエトキシドと
チタンテトラインプロポキシドとの共加水分解によって
生成することが示されている。
ロキサン等耐熱性のポリチタノオルガノシロキサンが既
に、ジャーナル・オプ・ポリマー・サイx :/ ス(
Journal of Polymer 5cien−
ce)第52巻第257〜276頁(1’61年)に記
載されており、また窯業協会誌第84巻第614〜61
8頁(1976年)にも、シリコンテトラエトキシドと
チタンテトラインプロポキシドとの共加水分解によって
生成することが示されている。
(発明が解決しようとする問題点)
ポリチタノオルガノシロキサンは、高価な有機珪素化合
物を原料とし、また、その生成反応及び製造方法が複雑
である。更にこのポリマーには、炭素−珪素の直接結合
が存するために、低温ではとのポリマーを完全に無機化
することができない。
物を原料とし、また、その生成反応及び製造方法が複雑
である。更にこのポリマーには、炭素−珪素の直接結合
が存するために、低温ではとのポリマーを完全に無機化
することができない。
一方、シリコンテトラエトキシドとチタンテトラインプ
ロポキシドの共加水分解によって生成スるポリチタノシ
ロキサンは、極めて不安定であって、縮合反応の進行に
よるゲル化を起し易い。例えば、有用性が高い曳糸性を
示す状態にある期間は約1時間以内であるから、これを
工業製品として提供することは困難である。従って、こ
れを用いることによっては、品質一定の無機繊維、塗料
、接着剤等は得られない。
ロポキシドの共加水分解によって生成スるポリチタノシ
ロキサンは、極めて不安定であって、縮合反応の進行に
よるゲル化を起し易い。例えば、有用性が高い曳糸性を
示す状態にある期間は約1時間以内であるから、これを
工業製品として提供することは困難である。従って、こ
れを用いることによっては、品質一定の無機繊維、塗料
、接着剤等は得られない。
本発明の目的は、常温での安定性は高いが、容易に完全
無機化せしめ得る非ゲル状チタノシロキサン重合体及び
その製造方法を提供することにある。
無機化せしめ得る非ゲル状チタノシロキサン重合体及び
その製造方法を提供することにある。
(問題点を解決するための手段)
本発明の安定性が高い非ゲル状のチタノシロキサン重合
体は、珪酸とビス(アセチルアセトネート)チタンジイ
ソプロポキシドf 、8102/Tie、モル比112
5〜4の比率に反応させることによって得られる。
体は、珪酸とビス(アセチルアセトネート)チタンジイ
ソプロポキシドf 、8102/Tie、モル比112
5〜4の比率に反応させることによって得られる。
本発明に用いられる珪酸は、従来から知られている方法
によって容易に得られ、例えば、水ガラス、メタ珪酸ソ
ーダ、珪酸アンモニウム等可溶性珪酸塩の水溶液を酸に
よって中和処理することによシ、或いは陽イオン交換樹
脂で処理することによシ水溶液として得られる。
によって容易に得られ、例えば、水ガラス、メタ珪酸ソ
ーダ、珪酸アンモニウム等可溶性珪酸塩の水溶液を酸に
よって中和処理することによシ、或いは陽イオン交換樹
脂で処理することによシ水溶液として得られる。
本発明のチタノシロキサン重合体の生成反応には、上記
例示の如き処理で得られた水溶液を、テトラヒドロフラ
ンで抽出処理するととによシ得られる珪酸のテトラヒド
ロフラン溶液が用いられる。
例示の如き処理で得られた水溶液を、テトラヒドロフラ
ンで抽出処理するととによシ得られる珪酸のテトラヒド
ロフラン溶液が用いられる。
本発明のチタノシロキサン重合体は、上記珪酸のテトラ
ヒドロフラン溶液にビス(アセチルアセトネート)チタ
ンジイソプロポキシド全上記モル比に加えて室温〜溶媒
の還流温度で反応させることによシ容易に生成する。こ
の反応はメタノール、エタノール、イソプロパツール等
の溶媒中で行わせることもできる。反応時間としては、
115〜12時間程度でよい。
ヒドロフラン溶液にビス(アセチルアセトネート)チタ
ンジイソプロポキシド全上記モル比に加えて室温〜溶媒
の還流温度で反応させることによシ容易に生成する。こ
の反応はメタノール、エタノール、イソプロパツール等
の溶媒中で行わせることもできる。反応時間としては、
115〜12時間程度でよい。
メタノール中で反応させると、この反応の後に溶媒を留
去させることによシ重合体の濃縮液が得られる。この濃
縮液にガラス棒を接触させた後引き上げると、液は曳糸
性を示し、本発明の非ゲル状のチタノシロキサン重合体
の繊維が得られる。また、テトラヒドロフラン中での反
応では、本発明の非ゲル状チタノシロキサン重合体は沈
澱物として生成するが、これを取り出しメタノール又は
エタノールに加えると溶解する。この溶液をヘキサン等
非溶媒中に投入すると再び沈澱物が生じ、これを回収す
ると粉状物が得られる。
去させることによシ重合体の濃縮液が得られる。この濃
縮液にガラス棒を接触させた後引き上げると、液は曳糸
性を示し、本発明の非ゲル状のチタノシロキサン重合体
の繊維が得られる。また、テトラヒドロフラン中での反
応では、本発明の非ゲル状チタノシロキサン重合体は沈
澱物として生成するが、これを取り出しメタノール又は
エタノールに加えると溶解する。この溶液をヘキサン等
非溶媒中に投入すると再び沈澱物が生じ、これを回収す
ると粉状物が得られる。
(作 用)
本発明により、珪酸とビス(アセデルアセトネート)チ
タンジイソプロポキシドを反応させると、ビス(アセチ
ルアセトネート)チタノシロキサン結合(Ti −(J
−8i )による重合体が生成する。このチタノシロキ
サン結合は、上記粉状物の赤外線吸収スペクトルに93
01M の吸収ピークが表わされることにより確認され
た。また、1520〜15 B Dam−’にもカルボ
ニル基に基ずく吸収が観測された。
タンジイソプロポキシドを反応させると、ビス(アセチ
ルアセトネート)チタノシロキサン結合(Ti −(J
−8i )による重合体が生成する。このチタノシロキ
サン結合は、上記粉状物の赤外線吸収スペクトルに93
01M の吸収ピークが表わされることにより確認され
た。また、1520〜15 B Dam−’にもカルボ
ニル基に基ずく吸収が観測された。
しかし、本発明の非ゲル状のビス(アセチルアセトネー
ト)チタノシロキサン重合体は、珪酸トビス(アセチル
アセトネート)チタンジイソプロポキシドの反応モル比
が5inL/Tie、として4t″越えると得られない
。このモル比4以上では溶媒に不溶のゲルが生成する。
ト)チタノシロキサン重合体は、珪酸トビス(アセチル
アセトネート)チタンジイソプロポキシドの反応モル比
が5inL/Tie、として4t″越えると得られない
。このモル比4以上では溶媒に不溶のゲルが生成する。
このモル比がα25〜4であるとメタノール、エタノー
ル等の溶媒に溶ける生成物となシ、曳糸性を示す。
ル等の溶媒に溶ける生成物となシ、曳糸性を示す。
本発明のチタノシロキサン重合体は、上記原料成分の珪
酸とビス(アセチルアセトネート)チタンジイソプロポ
キシドをテトラヒドロ7ラン又はメタノール中で反応さ
せることにょ)円滑に収率よく生成せしめ得る。
酸とビス(アセチルアセトネート)チタンジイソプロポ
キシドをテトラヒドロ7ラン又はメタノール中で反応さ
せることにょ)円滑に収率よく生成せしめ得る。
(実施例)
実施例l
5iO!トしてα85モル/lの珪酸のテトラヒドロフ
2ン溶液囚11.8−と、S i Ox/ Ti 02
モル比が1となるようにビス(アセチルアセトネート)
チタンジイソプロポキシド@16t2メタノール20−
に加え、溶媒の還流下(L5時間反応させることによシ
粘稠な反応混合物を得た。この溶液から溶媒を留去する
と濃縮液が得られ、これにガラス棒を接触させた後引き
上げると曳糸性を示した。別途、上記濃縮液全エタノー
ルに加えると溶液が得られ、これを多量のへキサン中に
投入したところ、沈澱が生じた。この沈澱を回収し、乾
燥することにより2.52の粉末を得た。
2ン溶液囚11.8−と、S i Ox/ Ti 02
モル比が1となるようにビス(アセチルアセトネート)
チタンジイソプロポキシド@16t2メタノール20−
に加え、溶媒の還流下(L5時間反応させることによシ
粘稠な反応混合物を得た。この溶液から溶媒を留去する
と濃縮液が得られ、これにガラス棒を接触させた後引き
上げると曳糸性を示した。別途、上記濃縮液全エタノー
ルに加えると溶液が得られ、これを多量のへキサン中に
投入したところ、沈澱が生じた。この沈澱を回収し、乾
燥することにより2.52の粉末を得た。
上記粉末を赤外線吸収スペクトル分析したところ、95
0傭 にチタノシロキサン結合に基ずく吸収と、152
0〜1580cIN にカルボニル基に基づく吸収が観
測された。
0傭 にチタノシロキサン結合に基ずく吸収と、152
0〜1580cIN にカルボニル基に基づく吸収が観
測された。
実施例2
実施例1に用いられたものと同じ原料囚と(ハ)とを、
第1表に記載の量用い九他は、実施例1曳糸性としてt
a維長を測定すると共に、この混合液の性状及び回収さ
れたチタノシロキサン重合体の収!?第1表に示す。
第1表に記載の量用い九他は、実施例1曳糸性としてt
a維長を測定すると共に、この混合液の性状及び回収さ
れたチタノシロキサン重合体の収!?第1表に示す。
第 1 表
1 !L? 7.2 (L25 粘
稠液 51.32 59 己6 α50
粘稠液 30t732五5五6 2.00 樹脂
2 五944Z1五6 瓜00 樹脂 −!L?実施
例3 上記と同じ固液及び■液金用い、第1表記載の如< 8
i 0./ Ti O,モル死別に反応時間を変えた他
は実施例1と同様にして実験巡1〜15の反応混合液を
得、曳糸性を測定した。結果を第2表に示す。 4 1 α25 1
505 (L25 4
504 (L25
8 505 cL2
5 12 506
(L5 1 6Q7
α5 2 5
08 α5 4 5
09 I15 8
18010 α5
12 10011 1.0
1 512
1.0 2 01
!5 2.0 1
0実施例4 メタノール溶媒を用いない他は、実施例1と同様にして
、S+ 027 Tt Otモル比1となるように原料
囚に@を加えて反応させたところ、沈澱が生じた。直ち
に、この沈澱物を回収し、メタノールに加えたところ溶
解した。この溶液をヘキサン中に投入したととる、再び
沈澱が生じた。
稠液 51.32 59 己6 α50
粘稠液 30t732五5五6 2.00 樹脂
2 五944Z1五6 瓜00 樹脂 −!L?実施
例3 上記と同じ固液及び■液金用い、第1表記載の如< 8
i 0./ Ti O,モル死別に反応時間を変えた他
は実施例1と同様にして実験巡1〜15の反応混合液を
得、曳糸性を測定した。結果を第2表に示す。 4 1 α25 1
505 (L25 4
504 (L25
8 505 cL2
5 12 506
(L5 1 6Q7
α5 2 5
08 α5 4 5
09 I15 8
18010 α5
12 10011 1.0
1 512
1.0 2 01
!5 2.0 1
0実施例4 メタノール溶媒を用いない他は、実施例1と同様にして
、S+ 027 Tt Otモル比1となるように原料
囚に@を加えて反応させたところ、沈澱が生じた。直ち
に、この沈澱物を回収し、メタノールに加えたところ溶
解した。この溶液をヘキサン中に投入したととる、再び
沈澱が生じた。
別途、Si 02/ TiO2モル比全125.α5.
2.0及び4.0に変えて上記と同様に反応させたが、
やはり沈澱が生じ、この沈澱物はメタノールに溶解した
。とれらメタノール溶液をヘキサン中に投入すると、再
び沈澱が生じた。
2.0及び4.0に変えて上記と同様に反応させたが、
やはり沈澱が生じ、この沈澱物はメタノールに溶解した
。とれらメタノール溶液をヘキサン中に投入すると、再
び沈澱が生じた。
上記ヘキサン中の沈澱物を回収し、赤外線吸収スペクト
ル分析を行ったところ、930crRにTi−0−8i
結合の吸収を、また、1520〜1580tMt−’に
は二〇=0結合の吸収を観測した。別途上記回収沈澱物
について灰分量を測定したところ、55〜63重量%で
あった。
ル分析を行ったところ、930crRにTi−0−8i
結合の吸収を、また、1520〜1580tMt−’に
は二〇=0結合の吸収を観測した。別途上記回収沈澱物
について灰分量を測定したところ、55〜63重量%で
あった。
(発明の効果)
本発明によると、珪酸とビス(アセチルアセトネート)
テタンジイソグロポキシド=iSi02/TiO2モル
比4以下で溶媒中で反応させるのみで、容易に非ゲル状
のビス(アセチルアセトネート)チタノシロキサン重合
体が得られる。この重合体は急激なゲル化が起らないの
で、安定な工業製品としての生産が可能である。
テタンジイソグロポキシド=iSi02/TiO2モル
比4以下で溶媒中で反応させるのみで、容易に非ゲル状
のビス(アセチルアセトネート)チタノシロキサン重合
体が得られる。この重合体は急激なゲル化が起らないの
で、安定な工業製品としての生産が可能である。
Claims (3)
- (1)非ゲル状のビス(アセチルアセトネート)チタノ
シロキサン重合体。 - (2)珪酸とビス(アセチルアセトネート)チタンジイ
ソプロポキシドを反応させることを特徴とする非ゲル状
のビス(アセチルアセトネート)チタノシロキサン重合
体の製造法。 - (3)反応させる珪酸とビス(アセチルアセトネート)
チタンジイソプロポキシドの比率を、SiO_2/Ti
O_2モル比として0.25〜4とする特許請求の範囲
第(2)項に記載の非ゲル状のビス(アセチルアセトネ
ート)チタノシロキサン重合体の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20087686A JPS6356529A (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | 新規チタノシロキサン重合体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20087686A JPS6356529A (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | 新規チタノシロキサン重合体の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6356529A true JPS6356529A (ja) | 1988-03-11 |
JPH0314853B2 JPH0314853B2 (ja) | 1991-02-27 |
Family
ID=16431706
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20087686A Granted JPS6356529A (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | 新規チタノシロキサン重合体の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6356529A (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009052011A (ja) * | 2007-07-27 | 2009-03-12 | Dic Corp | 有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体、硬化性樹脂組成物、塗料および塗装物 |
US9152052B2 (en) | 2011-08-11 | 2015-10-06 | Merck Patent Gmbh | Composition for forming tungsten oxide film and method for producing tungsten oxide film using same |
US9201305B2 (en) | 2013-06-28 | 2015-12-01 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Spin-on compositions of soluble metal oxide carboxylates and methods of their use |
US9296922B2 (en) | 2013-08-30 | 2016-03-29 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Stable metal compounds as hardmasks and filling materials, their compositions and methods of use |
US9315636B2 (en) | 2012-12-07 | 2016-04-19 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Stable metal compounds, their compositions and methods |
US9409793B2 (en) | 2014-01-14 | 2016-08-09 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Spin coatable metallic hard mask compositions and processes thereof |
US9499698B2 (en) | 2015-02-11 | 2016-11-22 | Az Electronic Materials (Luxembourg)S.A.R.L. | Metal hardmask composition and processes for forming fine patterns on semiconductor substrates |
US11042091B2 (en) | 2017-09-06 | 2021-06-22 | Merck Patent Gmbh | Spin-on inorganic oxide containing composition useful as hard masks and filling materials with improved thermal stability |
-
1986
- 1986-08-27 JP JP20087686A patent/JPS6356529A/ja active Granted
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009052011A (ja) * | 2007-07-27 | 2009-03-12 | Dic Corp | 有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体、硬化性樹脂組成物、塗料および塗装物 |
US9152052B2 (en) | 2011-08-11 | 2015-10-06 | Merck Patent Gmbh | Composition for forming tungsten oxide film and method for producing tungsten oxide film using same |
US9315636B2 (en) | 2012-12-07 | 2016-04-19 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Stable metal compounds, their compositions and methods |
US9201305B2 (en) | 2013-06-28 | 2015-12-01 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Spin-on compositions of soluble metal oxide carboxylates and methods of their use |
US9296922B2 (en) | 2013-08-30 | 2016-03-29 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Stable metal compounds as hardmasks and filling materials, their compositions and methods of use |
US9409793B2 (en) | 2014-01-14 | 2016-08-09 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Spin coatable metallic hard mask compositions and processes thereof |
US9499698B2 (en) | 2015-02-11 | 2016-11-22 | Az Electronic Materials (Luxembourg)S.A.R.L. | Metal hardmask composition and processes for forming fine patterns on semiconductor substrates |
US11042091B2 (en) | 2017-09-06 | 2021-06-22 | Merck Patent Gmbh | Spin-on inorganic oxide containing composition useful as hard masks and filling materials with improved thermal stability |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0314853B2 (ja) | 1991-02-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Philipp et al. | The reactivity of TiO2 and ZrO2 in organically modified silicates | |
Patnode et al. | Methylpolysiloxanes1 | |
EP1141094B1 (de) | Vernetzbare monomere auf cyclosiloxanbasis, deren herstellung und deren verwendung in polymerisierbaren massen | |
JPS6356529A (ja) | 新規チタノシロキサン重合体の製造法 | |
JPH0211635A (ja) | オルガノポリシラン及びSiC―繊維の製法 | |
JP2011508736A (ja) | スピロ化合物 | |
DE19619046A1 (de) | Verwendung einer Zusammensetzung als Dentalmaterial und Dentalmaterial | |
US5109080A (en) | High refractive-index ceramic/polymer hybrid material | |
US6222055B1 (en) | Hydrolyzable and polymerizable and/or polyadditive silanes | |
JPS6322836A (ja) | Si−H含有ポリシロキサンを新規で有用なプレセラミツクポリマ−及びセラミツク物質に転化させる方法 | |
US2566364A (en) | Method for preparing organic polysilicates stable against hydrolysis | |
Lorenzini et al. | Hybrid networks derived from isosorbide by means of thiol-ene photoaddition and sol–gel chemistry | |
KR100543488B1 (ko) | 유기 실란 올리고머 | |
JPH01153731A (ja) | メチルポリジシリラザン重合体の調製方法及び用途 | |
JPH03190931A (ja) | チタノシロキサン重合体の製造方法 | |
JPS6158086B2 (ja) | ||
JPH0578489A (ja) | ジルコノシロキサン重合体及びその製造方法 | |
JPH01170668A (ja) | 被覆用塗料組成物の製造方法 | |
CN111410744B (zh) | 一种含苯基的mdq硅树脂及其制备方法 | |
JP3586879B2 (ja) | 新規オルガノポリシロキサンコポリマー | |
JPH03139526A (ja) | 有機けい素樹脂の製造方法 | |
Suzuki et al. | Preparation and properties of inorganic-organic composite materials containing R3SiO1/2, SiO2, and TiO2 units | |
JPH01230406A (ja) | 金属アルコキシドからの粘性ゾルの製造方法 | |
JPH04252229A (ja) | シリコーン化合物及びその製法 | |
JP3584482B2 (ja) | 新規シリコーン化合物とその製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |