JPS6354300B2 - - Google Patents
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- JPS6354300B2 JPS6354300B2 JP60074708A JP7470885A JPS6354300B2 JP S6354300 B2 JPS6354300 B2 JP S6354300B2 JP 60074708 A JP60074708 A JP 60074708A JP 7470885 A JP7470885 A JP 7470885A JP S6354300 B2 JPS6354300 B2 JP S6354300B2
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- Paints Or Removers (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は２―置換―４，６―ジアミノ―ｓ―ト
リアジン化合物（以下トリアジン化合物と略称す
る）を用いるポリエポキシ樹脂の硬化方法に関す
るものである。 本発明トリアジン化合物を用いて硬化させたエ
ポキシ樹脂は、配線回路を構成する金、銀、銅等
のマイグレーシヨン防止作用が顕著であるため、
本発明方法は電子部品用封止材、銅張積層板およ
び有機質、無機質基板用塗布材等の製造分野にお
いて特に有用と考えられる。 （従来の技術） エポキシ樹脂は耐熱性、電気絶縁性および接着
性に優れているので、特に電子部品およびプリン
ト基板関係の分野では封止材料、絶縁材料および
基板用マトリツクス材料として、従来から広く使
用されて来た。 しかしながら、エポキシ樹脂はマイグレーシヨ
ン、すなわち絶縁材上の配線あるいは電極を構成
する金属が高湿度の環境下、電位差の作用によつ
て絶縁材上を移行する現象を防止する作用が低い
ため、絶縁不良あるいは短絡等のトラブルを伴な
うものである。 （発明が解決しようとする問題点） 部品の小型化と高密度化及び配線回路の微細化
が進むに連れて、特にマイグレーシヨンの防止は
業界内できびしく要求されて来た。 マイグレーシヨン防止を目的とした各種の市販
樹脂は、硬化条件が苛酷なこと、硬化収縮が大き
いこと、または密着性が低いことなどの欠陥を有
し、必ずしも満足しうる状態にあるとは云えな
い。 またセラミツク基板に使用されているガラスフ
リツトは、優れたマイグレーシヨン防止作用を有
するものであるが、このものは高価であり、且つ
焼付温度が高いなどの欠点を有している。 （問題点を解決するための手段） 本発明者等はこのような事情に鑑み鋭意研究を
重ねた結果、ポリエポキシ樹脂に必須成分として
２―置換―４，６―ジアミノ―ｓ―トリアジン化
合物を加えることによつて、耐熱性、絶縁性、密
着性に富み且つマイグレーシヨン防止作用に優れ
た硬化物を生じることを見い出し、本発明を完遂
したものである。 本発明方法において用いられる２―置換―４，
６―ジアミノ―ｓ―トリアジンは公知の方法〔例
えばジヤーナル オブ ケミカル、ソサイアテイ
1952年、1279頁（S.Birtwell：J.C.S.，1952
1279）〕に従い、ニトリルとジシアンジアミドの
反応により得られる化合物であり、またビグアニ
ドとアクリル酸クロライドの反応によつてえられ
る２―ビニル―４，６―ジアミノ―ｓ―トリアジ
ン〔例えばジヤーナル オブ アメリカン ケミ
カル ソサイアテイ1958年80巻988頁（C.G.
Overberger等：J.A.C.S.，80，988，1958）〕と活
性水素を有するアルコール、アミンまたはカルボ
ン酸との付加反応でえられる新規な化合物であ
る。 次にトリアジン化合物を用いてポリエポキシ樹
脂を硬化させる方法について述べる。 ポリエポキシ樹脂の硬化剤としてトリアジン化
合物を用いた場合、その硬化物は耐熱性、絶縁
性、密着性に富み、且つ優れたマイグレーシヨン
防止効果を備えている。 本発明ポリエポキシ樹脂の硬化方法において
は、トリアジン化合物に対して硬化剤あるいは硬
化促進剤として、脂肪族アミン、芳香族アミン、
第３級アミン、ポリアミド樹脂及び酸無水物を併
用することができ、とりわけ、トリアジン化合物
に対して２，４―ジアミノ―６―｛2′―メチルイ
ミダゾリル―（1′）｝エチル―ｓ―トリアジン、
２，４―ジアミノ―６―｛2′―メチルイミダゾリ
ル―（1′）｝エチル―ｓ―トリアジン・イソシア
ヌル酸付加物、２―フエニル―４，５―ジヒドロ
キシメチルイミダゾール、２―フエニル―４―メ
チル―５―ヒドロキシメチルイミダゾール、４，
4′―メチレン―ビス―（２―エチル―５―メチル
イミダゾール）、２―フエニル―４―ベンジル―
５―ヒドロキシメチルイミダゾールを併用した場
合には所謂一液型配合物としての使用が可能であ
る。 またトリアジン化合物に２―メチルイミダゾー
ル、２―エチル―４―メチルイミダゾール、２―
フエニルイミダゾール、２―ウンデシルイミダゾ
ール、２―ヘプタデシルイミダゾール、２―フエ
ニル―４―メチルイミダゾール、１―シアノエチ
ル―２―メチルイミダゾール、１―シアノエチル
―２―エチル―４―メチルイミダゾール、１―シ
アノエチル―２―フエニルイミダゾール、１―シ
アノエチル―２―ウンデシルイミダゾール、１―
シアノエチル―２―フエニル―４―メチルイミダ
ゾール、１―ベンジル―２―メチルイミダゾール
を併用する場合には、一液型配合物に要求される
保存安定性を伴なわないが、これらをポリエポキ
シ樹脂と使用直前に配合して加熱することによつ
てマイグレーシヨン防止作用に富む硬化物を得る
ことができる。 本発明におけるポリエポキシ樹脂は１分子当り
平均１個より多くのエポキシ基を含有するもので
あつて、この基は分子末端位置にある
リアジン化合物（以下トリアジン化合物と略称す
る）を用いるポリエポキシ樹脂の硬化方法に関す
るものである。 本発明トリアジン化合物を用いて硬化させたエ
ポキシ樹脂は、配線回路を構成する金、銀、銅等
のマイグレーシヨン防止作用が顕著であるため、
本発明方法は電子部品用封止材、銅張積層板およ
び有機質、無機質基板用塗布材等の製造分野にお
いて特に有用と考えられる。 （従来の技術） エポキシ樹脂は耐熱性、電気絶縁性および接着
性に優れているので、特に電子部品およびプリン
ト基板関係の分野では封止材料、絶縁材料および
基板用マトリツクス材料として、従来から広く使
用されて来た。 しかしながら、エポキシ樹脂はマイグレーシヨ
ン、すなわち絶縁材上の配線あるいは電極を構成
する金属が高湿度の環境下、電位差の作用によつ
て絶縁材上を移行する現象を防止する作用が低い
ため、絶縁不良あるいは短絡等のトラブルを伴な
うものである。 （発明が解決しようとする問題点） 部品の小型化と高密度化及び配線回路の微細化
が進むに連れて、特にマイグレーシヨンの防止は
業界内できびしく要求されて来た。 マイグレーシヨン防止を目的とした各種の市販
樹脂は、硬化条件が苛酷なこと、硬化収縮が大き
いこと、または密着性が低いことなどの欠陥を有
し、必ずしも満足しうる状態にあるとは云えな
い。 またセラミツク基板に使用されているガラスフ
リツトは、優れたマイグレーシヨン防止作用を有
するものであるが、このものは高価であり、且つ
焼付温度が高いなどの欠点を有している。 （問題点を解決するための手段） 本発明者等はこのような事情に鑑み鋭意研究を
重ねた結果、ポリエポキシ樹脂に必須成分として
２―置換―４，６―ジアミノ―ｓ―トリアジン化
合物を加えることによつて、耐熱性、絶縁性、密
着性に富み且つマイグレーシヨン防止作用に優れ
た硬化物を生じることを見い出し、本発明を完遂
したものである。 本発明方法において用いられる２―置換―４，
６―ジアミノ―ｓ―トリアジンは公知の方法〔例
えばジヤーナル オブ ケミカル、ソサイアテイ
1952年、1279頁（S.Birtwell：J.C.S.，1952
1279）〕に従い、ニトリルとジシアンジアミドの
反応により得られる化合物であり、またビグアニ
ドとアクリル酸クロライドの反応によつてえられ
る２―ビニル―４，６―ジアミノ―ｓ―トリアジ
ン〔例えばジヤーナル オブ アメリカン ケミ
カル ソサイアテイ1958年80巻988頁（C.G.
Overberger等：J.A.C.S.，80，988，1958）〕と活
性水素を有するアルコール、アミンまたはカルボ
ン酸との付加反応でえられる新規な化合物であ
る。 次にトリアジン化合物を用いてポリエポキシ樹
脂を硬化させる方法について述べる。 ポリエポキシ樹脂の硬化剤としてトリアジン化
合物を用いた場合、その硬化物は耐熱性、絶縁
性、密着性に富み、且つ優れたマイグレーシヨン
防止効果を備えている。 本発明ポリエポキシ樹脂の硬化方法において
は、トリアジン化合物に対して硬化剤あるいは硬
化促進剤として、脂肪族アミン、芳香族アミン、
第３級アミン、ポリアミド樹脂及び酸無水物を併
用することができ、とりわけ、トリアジン化合物
に対して２，４―ジアミノ―６―｛2′―メチルイ
ミダゾリル―（1′）｝エチル―ｓ―トリアジン、
２，４―ジアミノ―６―｛2′―メチルイミダゾリ
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ヌル酸付加物、２―フエニル―４，５―ジヒドロ
キシメチルイミダゾール、２―フエニル―４―メ
チル―５―ヒドロキシメチルイミダゾール、４，
4′―メチレン―ビス―（２―エチル―５―メチル
イミダゾール）、２―フエニル―４―ベンジル―
５―ヒドロキシメチルイミダゾールを併用した場
合には所謂一液型配合物としての使用が可能であ
る。 またトリアジン化合物に２―メチルイミダゾー
ル、２―エチル―４―メチルイミダゾール、２―
フエニルイミダゾール、２―ウンデシルイミダゾ
ール、２―ヘプタデシルイミダゾール、２―フエ
ニル―４―メチルイミダゾール、１―シアノエチ
ル―２―メチルイミダゾール、１―シアノエチル
―２―エチル―４―メチルイミダゾール、１―シ
アノエチル―２―フエニルイミダゾール、１―シ
アノエチル―２―ウンデシルイミダゾール、１―
シアノエチル―２―フエニル―４―メチルイミダ
ゾール、１―ベンジル―２―メチルイミダゾール
を併用する場合には、一液型配合物に要求される
保存安定性を伴なわないが、これらをポリエポキ
シ樹脂と使用直前に配合して加熱することによつ
てマイグレーシヨン防止作用に富む硬化物を得る
ことができる。 本発明におけるポリエポキシ樹脂は１分子当り
平均１個より多くのエポキシ基を含有するもので
あつて、この基は分子末端位置にある
【式】
でもよく、あるいは分子式の途中に介在して
【式】の形の基を形成してもよい。
このポリエポキシ化合物は脂肪族、環式脂肪族、
芳香族、または複素環式のものでもよく、そして
水酸基、アルキル基、アルコキシ基、エステル基
アセタール基、エーテル基のような非妨害性の置
換基で置換されていても良い。 本発明の実施に適する代表的なポリエポキシ樹
脂は、多価フエノールのポリグリシジルエーテ
ル、例えばビスフエノールＡのジグリシジルエー
テル、ビスフエノールＦのジグリシジルエーテ
ル、その他エポキシ化フエノール・ノボラツク樹
脂、脂環式エポキシ樹脂およびそれらの臭素化エ
ポキシ樹脂等である。 ポリエポキシ樹脂に対して添加するトリアジン
化合物の量は、ポリエポキシ樹脂100重量部に対
して５ないし50重量部の割合で添加すべきであ
り、これに併用する硬化剤ないし硬化促進剤の使
用量は脂肪族アミン、芳香族アミン、第３級アミ
ン、ポリアミド樹脂及び酸無水物の場合には１な
いし120重量部の割合で用い、前述のイミダゾー
ル化合物の場合には0.025ないし10重量部の割合
で用いることが好ましい。これら化合物の添加量
がこの範囲を超えた過剰の場合は、硬化物の熱変
形温度が低下し、過少の場合には硬化に長時間を
要し実用的でない。 ポリエポキシ樹脂の硬化条件は、樹脂及び硬化
剤の成分及び配合量等の相違によつて多少変化さ
せる必要があるが、通常100〜250℃の温度で２分
ないし８時間加熱すれば良い。 以下本発明方法を実施例及び参考例によつて具
体的に説明する。 実施例 １ 100重量部のポリエポキシ樹脂（商品名：エピ
コート＃828、油化シエルエポキシ製）に必須成
分として10ないし20重量部の２―置換―４，４―
ジアミノ―ｓ―トリアジン化合物及び2.2ないし
4.4重量部の２，４―ジアミノ―６―｛2′―メチ
ルイミダゾリル―（1′）｝エチル―ｓ―トリアジ
ン・イソシアヌル酸付加物（商品名：キユアゾー
ル2MAOK，四国化成工業製）および５重量部の
粘度調整剤（商品名：エロジル＃300，日本アエ
ロジル製）の３者を加えて３本ロールミルで混合
して、各種のポリエポキシ樹脂配合物を調整し、
各配合物の150℃の温度におけるゲルタイム及び
150℃の温度で15分間加熱して硬化させた塗膜の
耐マイグレーシヨン性試験を行つた。 これらの試験結果は表１に示したとおりであ
り、トリアジン化合物を含む配合物は1000時間以
上の耐マイグレーシヨン性を示したが、これを含
まないものは48時間以下の耐マイグレーシヨン性
しか示さなかつた。
芳香族、または複素環式のものでもよく、そして
水酸基、アルキル基、アルコキシ基、エステル基
アセタール基、エーテル基のような非妨害性の置
換基で置換されていても良い。 本発明の実施に適する代表的なポリエポキシ樹
脂は、多価フエノールのポリグリシジルエーテ
ル、例えばビスフエノールＡのジグリシジルエー
テル、ビスフエノールＦのジグリシジルエーテ
ル、その他エポキシ化フエノール・ノボラツク樹
脂、脂環式エポキシ樹脂およびそれらの臭素化エ
ポキシ樹脂等である。 ポリエポキシ樹脂に対して添加するトリアジン
化合物の量は、ポリエポキシ樹脂100重量部に対
して５ないし50重量部の割合で添加すべきであ
り、これに併用する硬化剤ないし硬化促進剤の使
用量は脂肪族アミン、芳香族アミン、第３級アミ
ン、ポリアミド樹脂及び酸無水物の場合には１な
いし120重量部の割合で用い、前述のイミダゾー
ル化合物の場合には0.025ないし10重量部の割合
で用いることが好ましい。これら化合物の添加量
がこの範囲を超えた過剰の場合は、硬化物の熱変
形温度が低下し、過少の場合には硬化に長時間を
要し実用的でない。 ポリエポキシ樹脂の硬化条件は、樹脂及び硬化
剤の成分及び配合量等の相違によつて多少変化さ
せる必要があるが、通常100〜250℃の温度で２分
ないし８時間加熱すれば良い。 以下本発明方法を実施例及び参考例によつて具
体的に説明する。 実施例 １ 100重量部のポリエポキシ樹脂（商品名：エピ
コート＃828、油化シエルエポキシ製）に必須成
分として10ないし20重量部の２―置換―４，４―
ジアミノ―ｓ―トリアジン化合物及び2.2ないし
4.4重量部の２，４―ジアミノ―６―｛2′―メチ
ルイミダゾリル―（1′）｝エチル―ｓ―トリアジ
ン・イソシアヌル酸付加物（商品名：キユアゾー
ル2MAOK，四国化成工業製）および５重量部の
粘度調整剤（商品名：エロジル＃300，日本アエ
ロジル製）の３者を加えて３本ロールミルで混合
して、各種のポリエポキシ樹脂配合物を調整し、
各配合物の150℃の温度におけるゲルタイム及び
150℃の温度で15分間加熱して硬化させた塗膜の
耐マイグレーシヨン性試験を行つた。 これらの試験結果は表１に示したとおりであ
り、トリアジン化合物を含む配合物は1000時間以
上の耐マイグレーシヨン性を示したが、これを含
まないものは48時間以下の耐マイグレーシヨン性
しか示さなかつた。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ２
本発明エポキシ樹脂の硬化方法を一液性プリン
ト基板用ソルダーレジストインキに応用した試験
例を表２に示す。
ト基板用ソルダーレジストインキに応用した試験
例を表２に示す。
【表】
【表】
実施例 ３
硬化剤として脂環族ポリアミンのメンタンジア
ミンを、エポキシ樹脂100重量部に対して22重量
部の割合で混合し、硬化物の特性を測定したとこ
ろ、表３に示したとおりの結果であつた。 なお配合物の硬化条件は、室温で12時間放置し
たのち、100℃で２時間、150℃で４時間加熱した
ものである。
ミンを、エポキシ樹脂100重量部に対して22重量
部の割合で混合し、硬化物の特性を測定したとこ
ろ、表３に示したとおりの結果であつた。 なお配合物の硬化条件は、室温で12時間放置し
たのち、100℃で２時間、150℃で４時間加熱した
ものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ポリエポキシ樹脂100重量部に対して下式で
示される２―置換―４，６―ジアミノ―ｓ―トリ
アジン化合物を５ないし50重量部と脂肪族アミ
ン、芳香族アミン、第３級アミン、ポリアミド樹
脂及び酸無水物よりなる硬化剤の群から選ばれた
少なくとも１種の硬化剤を１ないし120重量部の
割合で混合し、加熱することを特徴とするポリエ
ポキシ樹脂の硬化方法。 式： 但し式中Ｒは、メトキシエチル基、ｎ―プロポ
キシエチル基、イソプロポキシエチル基、ｎ―ブ
トキシエチル基、ｎ―オクタデシルオキシエチル
基、δ―シアノ―ｎ―ブチル基、アミノエチル
基、アリルアミノエチル基、ｎ―プロピルアミノ
エチル基、ｎ―ドデシルアミノエチル基、ｎ―オ
クタデシルアミノエチル基、β―アミノエチルア
ミノエチル基、ｏ―シアノフエニル基、ｍ―シア
ノフエニル基、ｐ―シアノフエニル基、ｍ―トル
イル基、フエニルアミノエチル基、ｏ―トルイル
アミノエチル基、ｍ―トルイルアミノエチル基、
ｐ―トルイルアミノエチル基、ナフチル基、ベン
ジルアミノエチル基、β―ナフチルアミノエチル
基、アクリロイルオキシエチル基、メタクリロイ
ルオキシエチル基、イソシアヌルエチル基、２―
エチルイミダゾリル―(4)―ジチオカルボニルエチ
ル基、またはβ―ピリジルアミノエチル基、
R′はビス―（ジエチレントリアミノ―1.3）―エ
チル基またはビス―（ｍ―キシリレンジアミノ）
―エチル基を表わす。 ２ ポリエポキシ樹脂100重量部に対して下式で
示される２―置換―４，６―ジアミノ―ｓ―トリ
アジン化合物 式： （但し、式中Ｒ，R′は前記と同じである） を５ないし50重量部と２，４―ジアミノ―６―
｛2′―メチルイミダゾリル―（1′）｝エチル―ｓ―
トリアジン、２，４―ジアミノ―６―｛2′―メチ
ルイミダゾリル―（1′）｝エチル―ｓ―トリアジ
ン・イソシアヌル酸付加物、２―フエニル―４，
５―ジヒドロキシメチルイミダゾール、２―フエ
ニル―４―メチル―５―ヒドロキシメチルイミダ
ゾール、４，4′―メチレン―ビス―（２―エチル
―５―メチルイミダゾール）、２―フエニル―４
―ベンジル―５―ヒドロキシメチルイミダゾー
ル、２―フエニル―４，５―ジベンジルイミダゾ
ール、２―メチルイミダゾール、２―エチル―４
―メチルイミダゾール、２―フエニルイミダゾー
ル、２―ウンデシルイミダゾール、２―ヘプタデ
シルイミダゾール、２―フエニル―４―メチルイ
ミダゾール、１―シアノエチル―２―メチルイミ
ダゾール、１―シアノエチル―２―エチル―４―
メチルイミダゾール、１―シアノエチル―２―ウ
ンデシルイミダゾール、１―シアノエチル―２―
フエニル―４―メチルイミダゾール及び１―ベン
ジル―２―メチル―イミダゾールよりなるイミダ
ゾール化合物の群から選ばれた少なくとも１種の
イミダゾールを0.025ないし10重量部の割合で混
合し、加熱することを特徴とするポリエポキシ樹
脂の硬化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7470885A JPS61233013A (ja) | 1985-04-08 | 1985-04-08 | ポリエポキシ樹脂の硬化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7470885A JPS61233013A (ja) | 1985-04-08 | 1985-04-08 | ポリエポキシ樹脂の硬化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61233013A JPS61233013A (ja) | 1986-10-17 |
| JPS6354300B2 true JPS6354300B2 (ja) | 1988-10-27 |
Family
ID=13554993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7470885A Granted JPS61233013A (ja) | 1985-04-08 | 1985-04-08 | ポリエポキシ樹脂の硬化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61233013A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6214468B1 (en) | 1998-01-29 | 2001-04-10 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Flame retardant epoxy resin composition for printed board, and prepreg and metal foil clad laminate using the same |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997000277A1 (fr) * | 1995-06-15 | 1997-01-03 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition anhydride d'acide-epoxy |
| JP4900631B2 (ja) * | 2001-02-07 | 2012-03-21 | Ｄｉｃ株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
| JP2004210640A (ja) * | 2002-12-26 | 2004-07-29 | Polyplastics Co | グアナミン化合物及びその難燃性樹脂組成物 |
| WO2015019777A1 (ja) * | 2013-08-05 | 2015-02-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | アミノメチル基を有するベンゾグアナミン化合物又はその塩、及びその製造方法 |
| JP6254902B2 (ja) * | 2014-05-21 | 2017-12-27 | 四国化成工業株式会社 | トリアジン化合物、該化合物の合成方法およびエポキシ樹脂組成物 |
| JP6300680B2 (ja) * | 2014-08-01 | 2018-03-28 | 四国化成工業株式会社 | トリアジン化合物、該化合物の合成方法およびエポキシ樹脂組成物 |
| CN107001767B (zh) | 2015-02-03 | 2018-11-02 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 树脂组合物、预浸料、覆金属箔层叠板、树脂复合片和印刷电路板 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57137318A (en) * | 1981-02-20 | 1982-08-24 | Ajinomoto Co Inc | One-can type epoxy resin composition |
-
1985
- 1985-04-08 JP JP7470885A patent/JPS61233013A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57137318A (en) * | 1981-02-20 | 1982-08-24 | Ajinomoto Co Inc | One-can type epoxy resin composition |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6214468B1 (en) | 1998-01-29 | 2001-04-10 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Flame retardant epoxy resin composition for printed board, and prepreg and metal foil clad laminate using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61233013A (ja) | 1986-10-17 |
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