JPS582236B2 - ジヒドロキシジフエニルスルホン異性体混合物から４，４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンを単離する方法 - Google Patents
ジヒドロキシジフエニルスルホン異性体混合物から４，４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンを単離する方法Info
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- JPS582236B2 JPS582236B2 JP55152228A JP15222880A JPS582236B2 JP S582236 B2 JPS582236 B2 JP S582236B2 JP 55152228 A JP55152228 A JP 55152228A JP 15222880 A JP15222880 A JP 15222880A JP S582236 B2 JPS582236 B2 JP S582236B2
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- Japan
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- dihydroxydiphenylsulfone
- phenol
- dihydroxydiphenyl sulfone
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- crystals
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
- C07C315/06—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジヒドロキシジフエニルスルホン異性体の分離
方法に関するものである。
方法に関するものである。
さらに詳しくは、４・４′−ジヒドロキシジフエニルス
ルホンと、２・４’ −ジヒドロキシジフエニルスルホ
ンとよりなる異性体混合物から、高純度４・４′−ジヒ
ドロキシジフエニルスルホンを分離する方法に関するも
のである。
ルホンと、２・４’ −ジヒドロキシジフエニルスルホ
ンとよりなる異性体混合物から、高純度４・４′−ジヒ
ドロキシジフエニルスルホンを分離する方法に関するも
のである。
４・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンはそのジフ
エニルスルホン結合の特異性から、耐熱性、耐酸化性、
および耐光安定性を有し、この為、近年、ポリエステル
樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネイト樹脂などのプラ
スチック分野でビスフェノールＡの代替品としての利用
が発展しつつある。
エニルスルホン結合の特異性から、耐熱性、耐酸化性、
および耐光安定性を有し、この為、近年、ポリエステル
樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネイト樹脂などのプラ
スチック分野でビスフェノールＡの代替品としての利用
が発展しつつある。
４・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンヲ製造する
方法としては、一般に、フェノールと濃硫酸、発煙硫酸
、無水硫酸などのスルホン化剤を反応せしめる方法、又
はフェノールとｐ−フェノールスルホン酸を反応せしめ
る方法などが知られている。
方法としては、一般に、フェノールと濃硫酸、発煙硫酸
、無水硫酸などのスルホン化剤を反応せしめる方法、又
はフェノールとｐ−フェノールスルホン酸を反応せしめ
る方法などが知られている。
しかし、これらの製造方法では４・４′−ジヒドロキシ
ジフエニルスルホンの異性体である２・４′−ジヒドロ
キシジフエニルスルホンが副反応生成物として生成する
ことを避けることができない上に、この異性体混合物よ
り、４・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンを単離
することは容易でないため、通常の工業製品にはかなり
の量の２・４′一異性体が含有されている。
ジフエニルスルホンの異性体である２・４′−ジヒドロ
キシジフエニルスルホンが副反応生成物として生成する
ことを避けることができない上に、この異性体混合物よ
り、４・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンを単離
することは容易でないため、通常の工業製品にはかなり
の量の２・４′一異性体が含有されている。
先に述べた様に、４・４′−ジヒドロキシジフエニルス
ルホンはビスフェノールＡの代替品として、高分子化学
工業の分野で多くの応用面を持ちつつある化合物である
が、この場合２・４′−異性体を含んだ４・４′−ジヒ
ドロキシジフエニルスルホンを原料として合成した高分
子生成物は、２・４′−異性体を含まない４・４′−ジ
ヒドロキシジフエニルスルホンから合成したものに比較
して、分子量が小さくまた機械的性質も低下し、その傾
向は２・４′−異性体の含有量が多い程顕著となる。
ルホンはビスフェノールＡの代替品として、高分子化学
工業の分野で多くの応用面を持ちつつある化合物である
が、この場合２・４′−異性体を含んだ４・４′−ジヒ
ドロキシジフエニルスルホンを原料として合成した高分
子生成物は、２・４′−異性体を含まない４・４′−ジ
ヒドロキシジフエニルスルホンから合成したものに比較
して、分子量が小さくまた機械的性質も低下し、その傾
向は２・４′−異性体の含有量が多い程顕著となる。
したがって、４・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホ
ンを工業的に有効に利用するには、混在する２・４′−
ジヒドロキシジフエニルスルホンを除去し、高純度の４
・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンを単離する必
要がある。
ンを工業的に有効に利用するには、混在する２・４′−
ジヒドロキシジフエニルスルホンを除去し、高純度の４
・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンを単離する必
要がある。
従来、４・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンの精
製方法としては、水からの再結晶法、メタノール水溶液
からの再結晶法、あるいは脂肪族高級アルコールを含ん
だ１２０℃以上の熱水溶液で洗浄する方法（特公昭４２
−３００５号）などが知られているが、これらの方法は
、粗ジヒドロキシジフエニルスルホン混合物中の、着色
不純物、樹脂状物質を除去する方法として有効なもので
あり、異性体の２・４′−ジヒドロキシジフエニルスル
ホンを除去する方法としては効果的ではない。
製方法としては、水からの再結晶法、メタノール水溶液
からの再結晶法、あるいは脂肪族高級アルコールを含ん
だ１２０℃以上の熱水溶液で洗浄する方法（特公昭４２
−３００５号）などが知られているが、これらの方法は
、粗ジヒドロキシジフエニルスルホン混合物中の、着色
不純物、樹脂状物質を除去する方法として有効なもので
あり、異性体の２・４′−ジヒドロキシジフエニルスル
ホンを除去する方法としては効果的ではない。
このため２・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンを
分離する方法として、カルシウム錯化合物生成に基づく
分離法（Ｕ．Ｓ．Ｐ．２３９２１３７）、あるいはベン
ゼン付加物生成に基づく分離法（ジャーナル・オブ・ケ
ミカル・ソサイエテイー、１９４９年第２８５４〜２８
５６頁）が提案されたが、これらの方法はいずれも複雑
な操作を必要とするため工業的実施には適していない。
分離する方法として、カルシウム錯化合物生成に基づく
分離法（Ｕ．Ｓ．Ｐ．２３９２１３７）、あるいはベン
ゼン付加物生成に基づく分離法（ジャーナル・オブ・ケ
ミカル・ソサイエテイー、１９４９年第２８５４〜２８
５６頁）が提案されたが、これらの方法はいずれも複雑
な操作を必要とするため工業的実施には適していない。
工業的に２・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンを
分離する方法としては、ｓｙｍ−テトラクロルエタンを
抽出溶剤とする方法（特公昭３８−５２７４号）、ｏ−
ジクロベンゼンを抽出溶剤とする方法（特公昭４３−２
４６６０号）、モノ、ジ、トリアルキルフェノールを抽
出溶剤とする方法（特公昭４７−４３９３６号９などが
提案されている。
分離する方法としては、ｓｙｍ−テトラクロルエタンを
抽出溶剤とする方法（特公昭３８−５２７４号）、ｏ−
ジクロベンゼンを抽出溶剤とする方法（特公昭４３−２
４６６０号）、モノ、ジ、トリアルキルフェノールを抽
出溶剤とする方法（特公昭４７−４３９３６号９などが
提案されている。
しかしながら常温におけるこれらの抽出溶剤への２・４
’ − シヒドロキシジフエニルスルホンの溶解度は極
めて低いため常温処理にて異性体混合物から２・４′−
ジヒドロキシジフエニルスルホンを充分に分離すること
は難しい。
’ − シヒドロキシジフエニルスルホンの溶解度は極
めて低いため常温処理にて異性体混合物から２・４′−
ジヒドロキシジフエニルスルホンを充分に分離すること
は難しい。
このため、２・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホン
の溶剤への溶解度を上昇させ、異性体混合物からの分離
効果を良くすべく、前記の三つの方法においてはいづれ
も熱時Ｐ過等の高温処理（１００〜１５０℃）を行って
おり、操作の煩雑化、Ｐ過機材等の損傷、溶剤の揮散に
よる作業環境汚染、及びそれに伴う衛生上の問題等の欠
点を避け難く工業的に充分満足できる方法であるとは言
い難い。
の溶剤への溶解度を上昇させ、異性体混合物からの分離
効果を良くすべく、前記の三つの方法においてはいづれ
も熱時Ｐ過等の高温処理（１００〜１５０℃）を行って
おり、操作の煩雑化、Ｐ過機材等の損傷、溶剤の揮散に
よる作業環境汚染、及びそれに伴う衛生上の問題等の欠
点を避け難く工業的に充分満足できる方法であるとは言
い難い。
本発明者らは、これら従来法の難点を克服して工業的に
有利に実施できる、高純度４・４′−ジヒドロキシジフ
エニルスルホンの製造方法について種々検討を重ねた。
有利に実施できる、高純度４・４′−ジヒドロキシジフ
エニルスルホンの製造方法について種々検討を重ねた。
その結果ジヒドロキシジフエニルスルホン異性体混合物
から、４・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンを単
離する新規な方法として、異性体混合物をフェノールで
処理することにより、高純度の４・４′−ジヒドロキシ
ジフエニルスルホンを、フェノールとの付加化合物とし
て分離し得ることを発見し、この知見に基づいて本発明
を完成するに至った。
から、４・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンを単
離する新規な方法として、異性体混合物をフェノールで
処理することにより、高純度の４・４′−ジヒドロキシ
ジフエニルスルホンを、フェノールとの付加化合物とし
て分離し得ることを発見し、この知見に基づいて本発明
を完成するに至った。
即ち本発明は、４・４′−ジヒドロキシジフエニルスル
ホンと２・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンとよ
りなる異性体混合物を、フェノールに加熱溶解させたの
ち、冷却し、４・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホ
ンのみを、フェノールとの付加化合物として、晶析させ
て系から分離し、次いでこれを加熱処理して、高純度４
・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンを単離するこ
とを特徴とする、ジヒドロキシジフエニルスルホン異性
体混合物より高純度４・４′−ジヒドロキシジフエニル
スルホンを単離する方法に関するものである。
ホンと２・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンとよ
りなる異性体混合物を、フェノールに加熱溶解させたの
ち、冷却し、４・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホ
ンのみを、フェノールとの付加化合物として、晶析させ
て系から分離し、次いでこれを加熱処理して、高純度４
・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンを単離するこ
とを特徴とする、ジヒドロキシジフエニルスルホン異性
体混合物より高純度４・４′−ジヒドロキシジフエニル
スルホンを単離する方法に関するものである。
本発明の方法によれば、比較的安価で工業的に充分利用
可能なフェノールを溶剤として利用して、ジヒドロキシ
ジフエニルスルホン異性体混合物から、極めて効果的に
、高純度の４・４′−ジヒドロキシスルホンをフェノー
ルとの付加化合物として単離できるのみならず、分離精
製に使用したフェノールは、そのまま、ジヒドロキシジ
フエニルスルホンの反応原料として使用可能である。
可能なフェノールを溶剤として利用して、ジヒドロキシ
ジフエニルスルホン異性体混合物から、極めて効果的に
、高純度の４・４′−ジヒドロキシスルホンをフェノー
ルとの付加化合物として単離できるのみならず、分離精
製に使用したフェノールは、そのまま、ジヒドロキシジ
フエニルスルホンの反応原料として使用可能である。
更に分分離精製操作時において、従来の様な熱時ろ過等
の特別な手段を要することなく、操作が極めて簡単であ
る利点を有する。
の特別な手段を要することなく、操作が極めて簡単であ
る利点を有する。
しかも従来法に於ける高温下での分離操作に起因する、
ろ過機材等の損傷、環境衛生上の問題等も全く引き起す
おそれがなく、工業的実施に極めて有利な方法である。
ろ過機材等の損傷、環境衛生上の問題等も全く引き起す
おそれがなく、工業的実施に極めて有利な方法である。
本発明方法の実施に際して、異性体混合物のフェノール
への溶解、及び分離は、減圧、常圧、又は加圧のいずれ
で行ってもよいが、一般的には常圧下で行なわれる。
への溶解、及び分離は、減圧、常圧、又は加圧のいずれ
で行ってもよいが、一般的には常圧下で行なわれる。
フェノールへ、異性体混合物を全て溶解させた後、冷却
し４・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンのみをフ
ェノールの付加化合物として再結晶させてから、溶剤の
分離を行う。
し４・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンのみをフ
ェノールの付加化合物として再結晶させてから、溶剤の
分離を行う。
分離するには、吸引ろ過、加圧ろ過、遠心分離などの適
当な方法を用いることができる。
当な方法を用いることができる。
フェノール溶剤から析出した、４−４′−ジヒドロキシ
ジフエニルスルホンとフェノールの付加化合物の結晶を
、溶剤から分離するに際して、分離する溶液の温度を、
フェノールの融点である４１℃以下に冷却すると、分離
すべき溶液が固結化し、生成した結晶を分離し得なくな
るので、分離すべき溶液は４１℃以上に保温する必要が
ある。
ジフエニルスルホンとフェノールの付加化合物の結晶を
、溶剤から分離するに際して、分離する溶液の温度を、
フェノールの融点である４１℃以下に冷却すると、分離
すべき溶液が固結化し、生成した結晶を分離し得なくな
るので、分離すべき溶液は４１℃以上に保温する必要が
ある。
この保温が工業的実施に極めて不利な場合は分離すべき
溶液に少量の水を加えて、常温に於いても分離すべき溶
液の固結化を防止する方法を採用しても良い。
溶液に少量の水を加えて、常温に於いても分離すべき溶
液の固結化を防止する方法を採用しても良い。
ジヒドロキシジフエニルスルホン異性体混合物から、高
純度の４・４′−ジヒドロキシフエニルスルホンを分離
するのに必要とするフェノール量は、異性体混合物に含
まれる２・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンの全
てを完全に溶解し得るにたるフェノール量であり、又、
異性体混合物の全てを完全に加熱溶解し得るフェノール
量であり、しかも、加熱溶解後の冷却により生成する、
４・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンのフェノー
ル付加物結晶の、溶液中に於けるスラリー濃度が３０％
以下になるにたるフェノール量であることが好ましい。
純度の４・４′−ジヒドロキシフエニルスルホンを分離
するのに必要とするフェノール量は、異性体混合物に含
まれる２・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンの全
てを完全に溶解し得るにたるフェノール量であり、又、
異性体混合物の全てを完全に加熱溶解し得るフェノール
量であり、しかも、加熱溶解後の冷却により生成する、
４・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンのフェノー
ル付加物結晶の、溶液中に於けるスラリー濃度が３０％
以下になるにたるフェノール量であることが好ましい。
もし、この生成結晶のスラリー濃度が３０％を越す場合
には、結晶分離操作が困難になり、結果として２・４′
−ジヒドロキシジフエニルスルホンの含有量の多い４・
４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンのフェノール付
加物結晶が得られる危険性がある。
には、結晶分離操作が困難になり、結果として２・４′
−ジヒドロキシジフエニルスルホンの含有量の多い４・
４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンのフェノール付
加物結晶が得られる危険性がある。
本発明の方法は、２・４′−異性体を含有する４・４′
−ジヒドロキシジフエニルスルホン結晶に適用されるこ
とは勿論、ジヒドロキシジフエニルスルホンの合成反応
による生成物に直接、フェノールを加えて処理すること
も可能である。
−ジヒドロキシジフエニルスルホン結晶に適用されるこ
とは勿論、ジヒドロキシジフエニルスルホンの合成反応
による生成物に直接、フェノールを加えて処理すること
も可能である。
本発明方法で得られた高純度の４・４′−ジヒドロキシ
ジフエニルスルホン−フェノール付加物は、そのままの
状態で、或は水溶液中で加熱処理することにより、容易
に高純度の４・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホン
の結晶を分離し得る。
ジフエニルスルホン−フェノール付加物は、そのままの
状態で、或は水溶液中で加熱処理することにより、容易
に高純度の４・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホン
の結晶を分離し得る。
次に例をあげて、本発明を具体的に説明するが本発明は
以下の実施例によって限定されるものではない。
以下の実施例によって限定されるものではない。
実施例 １
２・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホン２０ｇ、４
・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホン８０ｇからな
る、ジヒドロキシジフエニルスルホン異性体混合物を８
０℃に加熱した２００ｇのフェノールに攪拌しつつ加え
て、完全に溶解した後、４５℃に冷却して４・４′−ジ
ヒドロキシジフエニルスルホン−フェノール付加物を晶
析せしめ、この溶液を４５℃に保ちながら、吸引ろ過に
より、生成結晶を分離して４３．２ｇの結晶を得た。
・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホン８０ｇからな
る、ジヒドロキシジフエニルスルホン異性体混合物を８
０℃に加熱した２００ｇのフェノールに攪拌しつつ加え
て、完全に溶解した後、４５℃に冷却して４・４′−ジ
ヒドロキシジフエニルスルホン−フェノール付加物を晶
析せしめ、この溶液を４５℃に保ちながら、吸引ろ過に
より、生成結晶を分離して４３．２ｇの結晶を得た。
この結晶を３０ｍｍＨｇ減圧下、１４０℃に加熱し乾燥
したところ、２８．９ｒの乾燥結晶が得られた。
したところ、２８．９ｒの乾燥結晶が得られた。
本乾燥結晶の４・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホ
ンの純度は９９．２％であった。
ンの純度は９９．２％であった。
実施例 ２
２・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホン２０ｇ、４
・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホン８０ｇからな
るジヒドロキシジフエニルスルホン異性体混合物を、１
０％の水を含むフェノール溶液２００ｇに加えて、攪拌
しつつ９０℃に加熱し、異性体混合物を完全に溶解させ
た後、２０℃に冷却して、４・４′−ジヒドロキシジフ
エニルスルホン−フェノール付加物を晶析せしめ、これ
を遠心分離で分離したところ８ｌ．４ｇの結晶を得た。
・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホン８０ｇからな
るジヒドロキシジフエニルスルホン異性体混合物を、１
０％の水を含むフェノール溶液２００ｇに加えて、攪拌
しつつ９０℃に加熱し、異性体混合物を完全に溶解させ
た後、２０℃に冷却して、４・４′−ジヒドロキシジフ
エニルスルホン−フェノール付加物を晶析せしめ、これ
を遠心分離で分離したところ８ｌ．４ｇの結晶を得た。
この結晶を１ｌの水に入れ攪拌しつつ１００℃に加熱し
結晶中に含まれるフェノールを水層に抽出してから、２
０℃に冷却した後、結晶を分離し乾燥したところ、５８
．９ｇの製品を得た。
結晶中に含まれるフェノールを水層に抽出してから、２
０℃に冷却した後、結晶を分離し乾燥したところ、５８
．９ｇの製品を得た。
この製品中の４・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホ
ンの含有量は９９．４％であった。
ンの含有量は９９．４％であった。
実施例 ３
フェノール２５０ｇを９８％硫酸１００ｇと共に、攪拌
しつつ１７０〜１８０℃に加熱し、留出する共沸混合物
を冷却し二層に分離させ、下層のフェノール層は連続的
に反応槽へ戻しつつ３時間反応させた。
しつつ１７０〜１８０℃に加熱し、留出する共沸混合物
を冷却し二層に分離させ、下層のフェノール層は連続的
に反応槽へ戻しつつ３時間反応させた。
反応後、１０％の水を含むフェノール液２５０ｇを、反
応系を冷却しつつ加えた。
応系を冷却しつつ加えた。
最終的に反応系を２０℃迄冷却して４・４′−ジヒドロ
キシジフエニルスルホンーフェノール付加物を晶析せし
め、これを遠心分離機で分離したところ１４１．７ｇの
結晶を得た。
キシジフエニルスルホンーフェノール付加物を晶析せし
め、これを遠心分離機で分離したところ１４１．７ｇの
結晶を得た。
この結晶を２ｌの水に入れ、攪拌しつつ８０℃に加熱し
、結晶中に含まれるフェノールを水層に抽出してから、
２０℃に冷却した後、結晶を分離し乾燥したところ９６
．２ｇの製品を得た。
、結晶中に含まれるフェノールを水層に抽出してから、
２０℃に冷却した後、結晶を分離し乾燥したところ９６
．２ｇの製品を得た。
この製品中の４・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホ
ンの含有量は９９．５であった。
ンの含有量は９９．５であった。
Claims (1)
- １ ４・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンと２・
４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンとの異性体混合
物から、４・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンを
単離するに当り、該異性体混合物を実質上他の有機溶媒
を含有しないフェノールに加熱溶解させたのち、系を冷
却し、４・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンのみ
をフェノールとの付加化合物として晶析させて系から分
離し、次いでこれを加熱処理して４・４′−ジヒドロキ
シジフエニルスルホンの結晶を取得することを特徴とす
るジヒドロキシジフエニルスルホン異性体混合物から高
純度の４・４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンを単
離する方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55152228A JPS582236B2 (ja) | 1980-10-31 | 1980-10-31 | ジヒドロキシジフエニルスルホン異性体混合物から４，４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンを単離する方法 |
| US06/300,502 US4382147A (en) | 1980-10-31 | 1981-09-09 | Process for isolating 4,4-dihydroxydiphenyl sulfone from a mixture of dihydroxydiphenylsulfone isomers |
| DE19813141455 DE3141455A1 (de) | 1980-10-31 | 1981-10-19 | Verfahren zum isolieren von 4,4'-dihydroxydiphenylsulfon |
| GB8132787A GB2088858B (en) | 1980-10-31 | 1981-10-30 | Process for isolating 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone from a mixture of dihydroxydiphenyl sulfone isomers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55152228A JPS582236B2 (ja) | 1980-10-31 | 1980-10-31 | ジヒドロキシジフエニルスルホン異性体混合物から４，４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンを単離する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5777667A JPS5777667A (en) | 1982-05-15 |
| JPS582236B2 true JPS582236B2 (ja) | 1983-01-14 |
Family
ID=15535884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55152228A Expired JPS582236B2 (ja) | 1980-10-31 | 1980-10-31 | ジヒドロキシジフエニルスルホン異性体混合物から４，４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンを単離する方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4382147A (ja) |
| JP (1) | JPS582236B2 (ja) |
| DE (1) | DE3141455A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5041677A (en) * | 1985-10-04 | 1991-08-20 | Amoco Corporation | Process for synthesizing 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone |
| US5001270A (en) * | 1985-10-04 | 1991-03-19 | Amoco Corporation | Process for recovering 4,4' dihydroxydiphenyl sulfone from an isomer mixture |
| DE3835527A1 (de) * | 1988-10-19 | 1990-05-03 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von bis(4-hydroxyphenyl)sulfon |
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