JPS6345296A - 安定なα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、保存安定性の優れた、α−Ｌ−アスパルチル
−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル（以下、アスパ
ルテームと記載する。）を”Ａ　Ｎする方法に関するも
のである。

［従来の技術］ アスパルテームには、■型及び■型という、２種類の結
晶形が存在し、工を結晶は、吸湿しやすく、保存中に、
着色９介解を生じやすいが、■型結晶は、吸湿性が少な
く、流動性及び保存安定性が良いと言われている。

従来、湿アスパルテーム結品を、８０℃以上で乾燥し、
アスパルテームの■型結品を得る方法（特開昭５９−１
７２４４１及び特開昭６Ｏ−３７９４９）や造粒物を得
るため、乾燥した■型結晶に、水分量１３５〜４５％に
なるように加水して、押出し造粒し、これを、再乾燥す
る方法（特開昭５９−９５８６２）等が知られている。

［発明が解決しようとする問題点〕 ■型結晶を得るためには、従来法では高温で乾燥するた
め、アスパルテームの分解生成物、つまりジケトピラジ
ン誘導体を生じやすい。それに造粒物を（りるためには
、■型結品のアスパルテーム乾燥品に一旦加水した後、
造粒し再乾燥を行う等、工程管理上並びにエネルギー・
コスト上、不利である。

本発明の目的は、これらの問題点を解決し、従来のよう
な高温乾燥並びに再乾燥等すること無しに、保存安定性
の優れたアスパルテームを製造することができる方法を
提供することにある。

［問題点を解決するための手段並びに作用］本発明者ら
は、これらの問題点を解決するために、鋭意研究を行っ
たところ、■型結晶のアスパルテームを特定の水分含有
ａの範囲内で加熱することによって高温乾燥並びに、再
乾燥すること無しに安定な■型結品のアスパルテームを
製造することができることを発見した。

即ち、本発明は水分を湿結晶基準で５〜１５％含むα−
Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステ
ルの結晶を５０℃を越え、８０℃未満で３０分以上加熱
処理することを特徴とする安定なα−Ｌ−アスパルチル
−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルの製造法を提供
するものである。

本発明の方法に従って乾燥する前の湿アスパルテーム結
晶は、いかなる晶析法及び分離方法を用いて製造されて
もよく、湿アスパルネテーム結晶の製造方法については
、いっさい問わない。

得られた湿アスパルテーム結品は、造粒機で処理しても
、しなくてもよい。造粒機で処理する場合も、押出し造
粒、あるいは圧縮造粒等、どのタイプの造粒機を使用し
てもよい。

湿アスパルテーム結品を押出し造粒機を用いて押出し処
理する場合、０．１〜１０．０ＩＩＩＩφ径のスクリー
ンを通過させることにより、円柱状の造粒物を得ること
ができる。好ましくは、１．０〜４．０顛φ径のスクリ
ーンを通過さける方がよい。

この様な湿アスパルテーム結晶は通常１５％をはるかに
越える水分を含むので、これをまず水分５〜１５％まで
乾燥する。

この湿アスパルテーム結晶（造粒しても、しなくてもよ
い）の湿度結晶基準で水分５〜１５％までの乾燥は、温
度及び乾燥方法について格別の限定はない。例えば、乾
燥機は、通常のものでよいが、滞留時間の長くとれる、
通気乾燥機あるいは流動乾燥機などが好ましい。温度は
、あまり高いとアスパルテームの分解生成物である、ジ
ケトピラジン誘導体等を生成するので８０℃未満で乾燥
を行うのが望ましい。得られた水分５〜１５％’ＫＵの
湿アスパルテーム結晶を５０℃を越え、８０℃未満で加
熱処理を行う。加熱処理は、通気乾燥機あるいは、流動
乾燥機で行ってもよいが、望ましくは、密閉容器内で３
０分〜４８時間処理する。加熱処理時間は、アスパルテ
ームの結晶形が、安定性の良い結晶形へと転移するまで
であり、これは、水分量および温度に依存する。

安定性の良いアスパルテームへの転移終了後ｔま、アス
パルテームの実質的分解を起さない範囲でいかなる温度
で乾燥しても良い。

このようにして、安定性の良いアスパルテーム乾燥品を
うろことができる。

［実施例］ 実施例中■型結晶比率（％、■型結晶の■型結品と■型
結晶の台面に対する比率）は■型及び■型の標準試料を
用いてその混合物を調製し、Ｘ線回折角（２θ）４．４
°　（■型）及び５．０゜（■型）でのそれぞれの特有
ピークの強度比から検ｍ線を作成し、各試料の強度比と
この検Ｒ線からその比率を求めた。

なお、実施例中アスパルテームの吸湿性は湿度２５℃、
湿度７８％の空気中に試料を保存し、また保存安定性は
アスパルテーム２ないし３Ｑを密閉容器（２０ｍ）に入
れ、５５℃の恒温槽中に保存して、それぞれ所定時間経
過後、その水分及びジケトピラジンの含有量を測定して
求めた。

実施例１ 遠心分離機で固液分離した、湿アスパルテーム結晶（５
Ｋｇ）を２．０ｊｓ＊φ径のスクリーンを通過させ、押
出し造粒した。得られた湿造粒物（６０ｑ）を６０℃の
熱風を用いた通気乾燥機で、水分１０．１％まで乾燥し
た。この造粒物（５９）を密閉容器に入れ６０℃、１時
間程、加熱処理した。

その後、６０℃の熱風を用いた通気乾燥機で乾燥した。

（収量４．６Ｃ］、実施例１） 一方、比較のため、上記の湿造粒物（６０ｇ）を４０℃
で６時間減圧乾燥した。（収量２４．６ｇ。

比較例１） 保存安定性及び吸湿性の結果を表１に示す。

表１ 実施例２〜１２ 実施例１で得た湿アスパルテーム造粒物（２５０Ｑ）を
６０℃で減圧乾燥を行い、それぞれ水分■１９．５％（
２０ｇ）■１５．４％（１７Ｑ＞０１０．１％（２３Ｑ
）■５．５％（１８Ｇ）■２．３％（２０Ｑ）ｆ７）造
粒物ヲ＋ｓ　だ。

ぞれぞれ密閉容答申、種々の温度で加熱処理を行った後
、６０℃で減圧乾燥しそれぞれ■１９．５→２．１％、
■１５．４→１．５％、■１０．１→１．８％、■５．
５→２．０％のアスパルテーム乾燥物を得た。保存時の
水分増加量の結果を表２に示す。

実施例１３ 実施例１の方法で得た、湿アスパルテーム結晶（８０Ｋ
ｇ’）を密閉容器としてコニカル乾燥機を用いて水分９
．４％まで、６０℃で減圧乾燥を行った。そのまま、６
０℃で１時間、加熱処理を行い再び減圧乾燥で３時間乾
燥を行い、収量３２．５に３．水分１．８％の安定なア
スパルテーム乾燥品（■型結晶１００％）を得た。

表２ ［発明の効果］ 以上の説明から明らかなように本発明によれば、高温乾
燥することなしに、あるいは、工程管理上並びにエネル
ギー・コスト上、不利な再乾燥等の操作をすることなし
に、安定性の優れたアスパルテームを得ることができる
。

本発明の方法により得られる安定なアスパルテームは、
卓上甘味料のように、糖類など、伯の物質と共に、顆粒
化または錠剤化して使用する場合に、特に有用である。

特許出願人　　東洋費達工業株式会社 手続補正書 昭和６１年１２月１１日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）水分を湿結晶基準で５〜１５％含むα−Ｌ−アスパ
   ルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルの結晶を
   ５０℃を越え、８０℃未満で３０分以上加熱処理するこ
   とを特徴とする安定なα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェ
   ニルアラニンメチルエステルの製造方法。 ２）加熱処理を４８時間以内とすることを特徴とする特
   許請求の範囲第１項の記載の方法。 ３）水分を５〜１５％含む、α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ
   −フェニルアラニンメチルエステルの結晶が、造粒機で
   処理された造粒物である、特許請求の範囲第１項又は第
   ２項記載の方法。 ４）造粒物の径が０．１ｍｍ〜１０．０ｍｍである、特
   許請求の範囲第３項記載の方法。 ５）水分を湿結晶基準で５〜１５％含む、α−Ｌ−アス
   パルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルの結晶
   が造粒機で処理されていないものである特許請求の範囲
   第１項又は第２項記載の方法。 ６）加熱処理を密閉容器中で行う特許請求の範囲第１項
   ないし第５項のいずれかの項記載の方法。 ７）加熱処理を通気乾燥機で行う特許請求の範囲第１項
   ないし第５項のいずれかの項記載の方法。 ８）加熱処理を流動乾燥機で行う特許請求の範囲第１項
   ないし第５項のいずれかの項記載の方法。