JPS6345296A - 安定なα−L−アスパルチル−L−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 - Google Patents
安定なα−L−アスパルチル−L−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法Info
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- JPS6345296A JPS6345296A JP61188661A JP18866186A JPS6345296A JP S6345296 A JPS6345296 A JP S6345296A JP 61188661 A JP61188661 A JP 61188661A JP 18866186 A JP18866186 A JP 18866186A JP S6345296 A JPS6345296 A JP S6345296A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
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- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、保存安定性の優れた、α−L−アスパルチル
−L−フェニルアラニンメチルエステル(以下、アスパ
ルテームと記載する。)を”A Nする方法に関するも
のである。
−L−フェニルアラニンメチルエステル(以下、アスパ
ルテームと記載する。)を”A Nする方法に関するも
のである。
[従来の技術]
アスパルテームには、■型及び■型という、2種類の結
晶形が存在し、工を結晶は、吸湿しやすく、保存中に、
着色9介解を生じやすいが、■型結晶は、吸湿性が少な
く、流動性及び保存安定性が良いと言われている。
晶形が存在し、工を結晶は、吸湿しやすく、保存中に、
着色9介解を生じやすいが、■型結晶は、吸湿性が少な
く、流動性及び保存安定性が良いと言われている。
従来、湿アスパルテーム結品を、80℃以上で乾燥し、
アスパルテームの■型結品を得る方法(特開昭59−1
72441及び特開昭6O−37949)や造粒物を得
るため、乾燥した■型結晶に、水分量135〜45%に
なるように加水して、押出し造粒し、これを、再乾燥す
る方法(特開昭59−95862)等が知られている。
アスパルテームの■型結品を得る方法(特開昭59−1
72441及び特開昭6O−37949)や造粒物を得
るため、乾燥した■型結晶に、水分量135〜45%に
なるように加水して、押出し造粒し、これを、再乾燥す
る方法(特開昭59−95862)等が知られている。
[発明が解決しようとする問題点〕
■型結晶を得るためには、従来法では高温で乾燥するた
め、アスパルテームの分解生成物、つまりジケトピラジ
ン誘導体を生じやすい。それに造粒物を(りるためには
、■型結品のアスパルテーム乾燥品に一旦加水した後、
造粒し再乾燥を行う等、工程管理上並びにエネルギー・
コスト上、不利である。
め、アスパルテームの分解生成物、つまりジケトピラジ
ン誘導体を生じやすい。それに造粒物を(りるためには
、■型結品のアスパルテーム乾燥品に一旦加水した後、
造粒し再乾燥を行う等、工程管理上並びにエネルギー・
コスト上、不利である。
本発明の目的は、これらの問題点を解決し、従来のよう
な高温乾燥並びに再乾燥等すること無しに、保存安定性
の優れたアスパルテームを製造することができる方法を
提供することにある。
な高温乾燥並びに再乾燥等すること無しに、保存安定性
の優れたアスパルテームを製造することができる方法を
提供することにある。
[問題点を解決するための手段並びに作用]本発明者ら
は、これらの問題点を解決するために、鋭意研究を行っ
たところ、■型結晶のアスパルテームを特定の水分含有
aの範囲内で加熱することによって高温乾燥並びに、再
乾燥すること無しに安定な■型結品のアスパルテームを
製造することができることを発見した。
は、これらの問題点を解決するために、鋭意研究を行っ
たところ、■型結晶のアスパルテームを特定の水分含有
aの範囲内で加熱することによって高温乾燥並びに、再
乾燥すること無しに安定な■型結品のアスパルテームを
製造することができることを発見した。
即ち、本発明は水分を湿結晶基準で5〜15%含むα−
L−アスパルチル−L−フェニルアラニンメチルエステ
ルの結晶を50℃を越え、80℃未満で30分以上加熱
処理することを特徴とする安定なα−L−アスパルチル
−L−フェニルアラニンメチルエステルの製造法を提供
するものである。
L−アスパルチル−L−フェニルアラニンメチルエステ
ルの結晶を50℃を越え、80℃未満で30分以上加熱
処理することを特徴とする安定なα−L−アスパルチル
−L−フェニルアラニンメチルエステルの製造法を提供
するものである。
本発明の方法に従って乾燥する前の湿アスパルテーム結
晶は、いかなる晶析法及び分離方法を用いて製造されて
もよく、湿アスパルネテーム結晶の製造方法については
、いっさい問わない。
晶は、いかなる晶析法及び分離方法を用いて製造されて
もよく、湿アスパルネテーム結晶の製造方法については
、いっさい問わない。
得られた湿アスパルテーム結品は、造粒機で処理しても
、しなくてもよい。造粒機で処理する場合も、押出し造
粒、あるいは圧縮造粒等、どのタイプの造粒機を使用し
てもよい。
、しなくてもよい。造粒機で処理する場合も、押出し造
粒、あるいは圧縮造粒等、どのタイプの造粒機を使用し
てもよい。
湿アスパルテーム結品を押出し造粒機を用いて押出し処
理する場合、0.1〜10.0IIIIφ径のスクリー
ンを通過させることにより、円柱状の造粒物を得ること
ができる。好ましくは、1.0〜4.0顛φ径のスクリ
ーンを通過さける方がよい。
理する場合、0.1〜10.0IIIIφ径のスクリー
ンを通過させることにより、円柱状の造粒物を得ること
ができる。好ましくは、1.0〜4.0顛φ径のスクリ
ーンを通過さける方がよい。
この様な湿アスパルテーム結晶は通常15%をはるかに
越える水分を含むので、これをまず水分5〜15%まで
乾燥する。
越える水分を含むので、これをまず水分5〜15%まで
乾燥する。
この湿アスパルテーム結晶(造粒しても、しなくてもよ
い)の湿度結晶基準で水分5〜15%までの乾燥は、温
度及び乾燥方法について格別の限定はない。例えば、乾
燥機は、通常のものでよいが、滞留時間の長くとれる、
通気乾燥機あるいは流動乾燥機などが好ましい。温度は
、あまり高いとアスパルテームの分解生成物である、ジ
ケトピラジン誘導体等を生成するので80℃未満で乾燥
を行うのが望ましい。得られた水分5〜15%’KUの
湿アスパルテーム結晶を50℃を越え、80℃未満で加
熱処理を行う。加熱処理は、通気乾燥機あるいは、流動
乾燥機で行ってもよいが、望ましくは、密閉容器内で3
0分〜48時間処理する。加熱処理時間は、アスパルテ
ームの結晶形が、安定性の良い結晶形へと転移するまで
であり、これは、水分量および温度に依存する。
い)の湿度結晶基準で水分5〜15%までの乾燥は、温
度及び乾燥方法について格別の限定はない。例えば、乾
燥機は、通常のものでよいが、滞留時間の長くとれる、
通気乾燥機あるいは流動乾燥機などが好ましい。温度は
、あまり高いとアスパルテームの分解生成物である、ジ
ケトピラジン誘導体等を生成するので80℃未満で乾燥
を行うのが望ましい。得られた水分5〜15%’KUの
湿アスパルテーム結晶を50℃を越え、80℃未満で加
熱処理を行う。加熱処理は、通気乾燥機あるいは、流動
乾燥機で行ってもよいが、望ましくは、密閉容器内で3
0分〜48時間処理する。加熱処理時間は、アスパルテ
ームの結晶形が、安定性の良い結晶形へと転移するまで
であり、これは、水分量および温度に依存する。
安定性の良いアスパルテームへの転移終了後tま、アス
パルテームの実質的分解を起さない範囲でいかなる温度
で乾燥しても良い。
パルテームの実質的分解を起さない範囲でいかなる温度
で乾燥しても良い。
このようにして、安定性の良いアスパルテーム乾燥品を
うろことができる。
うろことができる。
[実施例]
実施例中■型結晶比率(%、■型結晶の■型結品と■型
結晶の台面に対する比率)は■型及び■型の標準試料を
用いてその混合物を調製し、X線回折角(2θ)4.4
° (■型)及び5.0゜(■型)でのそれぞれの特有
ピークの強度比から検m線を作成し、各試料の強度比と
この検R線からその比率を求めた。
結晶の台面に対する比率)は■型及び■型の標準試料を
用いてその混合物を調製し、X線回折角(2θ)4.4
° (■型)及び5.0゜(■型)でのそれぞれの特有
ピークの強度比から検m線を作成し、各試料の強度比と
この検R線からその比率を求めた。
なお、実施例中アスパルテームの吸湿性は湿度25℃、
湿度78%の空気中に試料を保存し、また保存安定性は
アスパルテーム2ないし3Qを密閉容器(20m)に入
れ、55℃の恒温槽中に保存して、それぞれ所定時間経
過後、その水分及びジケトピラジンの含有量を測定して
求めた。
湿度78%の空気中に試料を保存し、また保存安定性は
アスパルテーム2ないし3Qを密閉容器(20m)に入
れ、55℃の恒温槽中に保存して、それぞれ所定時間経
過後、その水分及びジケトピラジンの含有量を測定して
求めた。
実施例1
遠心分離機で固液分離した、湿アスパルテーム結晶(5
Kg)を2.0js*φ径のスクリーンを通過させ、押
出し造粒した。得られた湿造粒物(60q)を60℃の
熱風を用いた通気乾燥機で、水分10.1%まで乾燥し
た。この造粒物(59)を密閉容器に入れ60℃、1時
間程、加熱処理した。
Kg)を2.0js*φ径のスクリーンを通過させ、押
出し造粒した。得られた湿造粒物(60q)を60℃の
熱風を用いた通気乾燥機で、水分10.1%まで乾燥し
た。この造粒物(59)を密閉容器に入れ60℃、1時
間程、加熱処理した。
その後、60℃の熱風を用いた通気乾燥機で乾燥した。
(収量4.6C]、実施例1)
一方、比較のため、上記の湿造粒物(60g)を40℃
で6時間減圧乾燥した。(収量24.6g。
で6時間減圧乾燥した。(収量24.6g。
比較例1)
保存安定性及び吸湿性の結果を表1に示す。
表1
実施例2〜12
実施例1で得た湿アスパルテーム造粒物(250Q)を
60℃で減圧乾燥を行い、それぞれ水分■19.5%(
20g)■15.4%(17Q>010.1%(23Q
)■5.5%(18G)■2.3%(20Q)f7)造
粒物ヲ+s だ。
60℃で減圧乾燥を行い、それぞれ水分■19.5%(
20g)■15.4%(17Q>010.1%(23Q
)■5.5%(18G)■2.3%(20Q)f7)造
粒物ヲ+s だ。
ぞれぞれ密閉容答申、種々の温度で加熱処理を行った後
、60℃で減圧乾燥しそれぞれ■19.5→2.1%、
■15.4→1.5%、■10.1→1.8%、■5.
5→2.0%のアスパルテーム乾燥物を得た。保存時の
水分増加量の結果を表2に示す。
、60℃で減圧乾燥しそれぞれ■19.5→2.1%、
■15.4→1.5%、■10.1→1.8%、■5.
5→2.0%のアスパルテーム乾燥物を得た。保存時の
水分増加量の結果を表2に示す。
実施例13
実施例1の方法で得た、湿アスパルテーム結晶(80K
g’)を密閉容器としてコニカル乾燥機を用いて水分9
.4%まで、60℃で減圧乾燥を行った。そのまま、6
0℃で1時間、加熱処理を行い再び減圧乾燥で3時間乾
燥を行い、収量32.5に3.水分1.8%の安定なア
スパルテーム乾燥品(■型結晶100%)を得た。
g’)を密閉容器としてコニカル乾燥機を用いて水分9
.4%まで、60℃で減圧乾燥を行った。そのまま、6
0℃で1時間、加熱処理を行い再び減圧乾燥で3時間乾
燥を行い、収量32.5に3.水分1.8%の安定なア
スパルテーム乾燥品(■型結晶100%)を得た。
表2
[発明の効果]
以上の説明から明らかなように本発明によれば、高温乾
燥することなしに、あるいは、工程管理上並びにエネル
ギー・コスト上、不利な再乾燥等の操作をすることなし
に、安定性の優れたアスパルテームを得ることができる
。
燥することなしに、あるいは、工程管理上並びにエネル
ギー・コスト上、不利な再乾燥等の操作をすることなし
に、安定性の優れたアスパルテームを得ることができる
。
本発明の方法により得られる安定なアスパルテームは、
卓上甘味料のように、糖類など、伯の物質と共に、顆粒
化または錠剤化して使用する場合に、特に有用である。
卓上甘味料のように、糖類など、伯の物質と共に、顆粒
化または錠剤化して使用する場合に、特に有用である。
特許出願人 東洋費達工業株式会社
手続補正書
昭和61年12月11日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)水分を湿結晶基準で5〜15%含むα−L−アスパ
ルチル−L−フェニルアラニンメチルエステルの結晶を
50℃を越え、80℃未満で30分以上加熱処理するこ
とを特徴とする安定なα−L−アスパルチル−L−フェ
ニルアラニンメチルエステルの製造方法。 2)加熱処理を48時間以内とすることを特徴とする特
許請求の範囲第1項の記載の方法。 3)水分を5〜15%含む、α−L−アスパルチル−L
−フェニルアラニンメチルエステルの結晶が、造粒機で
処理された造粒物である、特許請求の範囲第1項又は第
2項記載の方法。 4)造粒物の径が0.1mm〜10.0mmである、特
許請求の範囲第3項記載の方法。 5)水分を湿結晶基準で5〜15%含む、α−L−アス
パルチル−L−フェニルアラニンメチルエステルの結晶
が造粒機で処理されていないものである特許請求の範囲
第1項又は第2項記載の方法。 6)加熱処理を密閉容器中で行う特許請求の範囲第1項
ないし第5項のいずれかの項記載の方法。 7)加熱処理を通気乾燥機で行う特許請求の範囲第1項
ないし第5項のいずれかの項記載の方法。 8)加熱処理を流動乾燥機で行う特許請求の範囲第1項
ないし第5項のいずれかの項記載の方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61188661A JPH07103154B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 安定なα−L−アスパルチル−L−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
US07/083,802 US4835301A (en) | 1986-08-13 | 1987-08-11 | Process for producing stable α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
CA000544244A CA1318751C (en) | 1986-08-13 | 1987-08-11 | Process for producing stable -l-aspartyl-l- phenylalanine methyl ester |
AU76820/87A AU603122B2 (en) | 1986-08-13 | 1987-08-12 | Process for producing stable alpha-L-aspartyl-L- phenylalanine methyl ester |
EP87111701A EP0256517A3 (en) | 1986-08-13 | 1987-08-12 | Process for producing stable alpha-l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61188661A JPH07103154B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 安定なα−L−アスパルチル−L−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6345296A true JPS6345296A (ja) | 1988-02-26 |
JPH07103154B2 JPH07103154B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=16227634
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61188661A Expired - Lifetime JPH07103154B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 安定なα−L−アスパルチル−L−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4835301A (ja) |
EP (1) | EP0256517A3 (ja) |
JP (1) | JPH07103154B2 (ja) |
AU (1) | AU603122B2 (ja) |
CA (1) | CA1318751C (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5543554A (en) * | 1982-04-12 | 1996-08-06 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for preparing dry crystals of the methyl ester of α-L-aspartyl-L-phenylalanine, having improved solubility |
JPH0710878B2 (ja) * | 1986-07-28 | 1995-02-08 | 東ソー株式会社 | 溶解性の改善されたα−L−アスパルチル−L−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
US4835303A (en) * | 1986-08-12 | 1989-05-30 | Toyo Soda Manufacturing Company, Ltd. | Process for producing dry α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
JPH07103152B2 (ja) * | 1986-08-12 | 1995-11-08 | 東ソー株式会社 | 溶解性の改善されたα−L−アスパルチル−L−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
JPH07103154B2 (ja) * | 1986-08-13 | 1995-11-08 | 東ソー株式会社 | 安定なα−L−アスパルチル−L−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
JPH0832719B2 (ja) * | 1986-12-19 | 1996-03-29 | 三井東圧化学株式会社 | 吸湿性の小さいα−L−アスパルチル−L−フエニルアラニンメチルエステルの製造法 |
NL9101477A (nl) * | 1991-09-02 | 1993-04-01 | Dsm Nv | Werkwijze voor het drogen en granuleren van aspartaam. |
JPH05178889A (ja) * | 1991-10-30 | 1993-07-20 | Ajinomoto Co Inc | α−L−アスパルチル−L−フェニルアラニンメチルエステルの晶析方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5742623A (en) * | 1980-08-29 | 1982-03-10 | Sawai Seiyaku Kk | Antialcoholic adipohepatic agent |
JPS5995862A (ja) * | 1982-11-25 | 1984-06-02 | Ajinomoto Co Inc | ジペプチド甘味料顆粒の製造法 |
JPH0631312B2 (ja) * | 1983-03-18 | 1994-04-27 | 味の素株式会社 | ジペプチド結晶及びその製造方法 |
JPH0710878B2 (ja) * | 1986-07-28 | 1995-02-08 | 東ソー株式会社 | 溶解性の改善されたα−L−アスパルチル−L−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
JPH07103152B2 (ja) * | 1986-08-12 | 1995-11-08 | 東ソー株式会社 | 溶解性の改善されたα−L−アスパルチル−L−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
JPH07103154B2 (ja) * | 1986-08-13 | 1995-11-08 | 東ソー株式会社 | 安定なα−L−アスパルチル−L−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
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