JPS6344568A - 酪酸誘導体 - Google Patents
酪酸誘導体Info
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- JPS6344568A JPS6344568A JP19074286A JP19074286A JPS6344568A JP S6344568 A JPS6344568 A JP S6344568A JP 19074286 A JP19074286 A JP 19074286A JP 19074286 A JP19074286 A JP 19074286A JP S6344568 A JPS6344568 A JP S6344568A
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、医薬品として有用な新規化合物及びその製造
法に関するものである。
法に関するものである。
本発明に係る化合物は、次の式〔I〕で表わされる酪酸
誘導体とその低級アルキルエステル、(n)、及びCI
II)で表わされるアゼピノベンズイミダゾール誘導体
とその薬理学的に許容される塩で表わすことができる。
誘導体とその低級アルキルエステル、(n)、及びCI
II)で表わされるアゼピノベンズイミダゾール誘導体
とその薬理学的に許容される塩で表わすことができる。
これらの化合物は、本発明者らが初めて見いだした文献
未記載の新規化合物である。
未記載の新規化合物である。
ここに、Rは低級アルキルを表わし、Xはハロゲンを表
わす。
わす。
ここに、Rは前記と同じ。
(従来の技術)
ベンズイミダゾールの誘導体はこれまで種々製造され、
研究が行われてきている。しかしながら、ベンズイミダ
ゾールは異項環として二つの窒素原子を有しており、そ
のためその一つの窒素に選択的に置換基を導入すること
が困難であった。
研究が行われてきている。しかしながら、ベンズイミダ
ゾールは異項環として二つの窒素原子を有しており、そ
のためその一つの窒素に選択的に置換基を導入すること
が困難であった。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明者らは、ベンズイミダゾールの1位の窒素に選択
的に置換基を導入し、かつこの置換基と2位の置換基と
の間に環を形成させることを目的として、鋭意研究を重
ねた。
的に置換基を導入し、かつこの置換基と2位の置換基と
の間に環を形成させることを目的として、鋭意研究を重
ねた。
(問題点を解決するための手段)
本発明の要点は以下の諸点にある。
■まずベンズイミダゾールの2位に炭化水素鎖を置換さ
せ、 ■その後1位の窒素に脂肪酸エステルを1換させ、■更
にそのエステルをフリーとし、 ■その後にハロゲン化アルキルを作用させて3位の窒素
を保護し、 ■しかる後に縮合剤を作用させる。
せ、 ■その後1位の窒素に脂肪酸エステルを1換させ、■更
にそのエステルをフリーとし、 ■その後にハロゲン化アルキルを作用させて3位の窒素
を保護し、 ■しかる後に縮合剤を作用させる。
これら一連の手順によって、本発明に係る化合物(II
I)を得ることができる。この方法は、本発明者らによ
って初めて認められたものである。
I)を得ることができる。この方法は、本発明者らによ
って初めて認められたものである。
ベンズイミダゾールに七員環を結合させることはこれま
ですることができなかったが、本発明はこれを初めて克
服するものである。
ですることができなかったが、本発明はこれを初めて克
服するものである。
また、脂肪酸の種類を選択することにより、四、五、六
、八及び人員環を結合させることも可能である。
、八及び人員環を結合させることも可能である。
本発明においては、ベンズイミダゾールの2位に置換さ
せておくアルキルとしては、メチル、エチル、プロピル
等の低級アルキルが良いが、メチルが好ましい。
せておくアルキルとしては、メチル、エチル、プロピル
等の低級アルキルが良いが、メチルが好ましい。
本発明においては、1位の窒素に置換させる脂肪酸とし
ては、酢酸、酪酸等の他、炭素数3〜8までの脂肪酸を
適宜選択することができるが、酪酸が好ましい。
ては、酢酸、酪酸等の他、炭素数3〜8までの脂肪酸を
適宜選択することができるが、酪酸が好ましい。
また脂肪酸は、適当なエステルを選択することができる
。例えば、エチルエステルが好ましいが、これに限定さ
れるものではない。
。例えば、エチルエステルが好ましいが、これに限定さ
れるものではない。
本発明においては、1位の窒素に脂肪酸を結合させた後
に、ハロゲン化アルキル等によって3位の窒素を保護す
ることにその特徴がある。このことにより、後の反応が
目的にそったものになるのである。
に、ハロゲン化アルキル等によって3位の窒素を保護す
ることにその特徴がある。このことにより、後の反応が
目的にそったものになるのである。
ハロゲン化アルキルとしては、例えば、ヨウ化メチル等
を使用することができる。
を使用することができる。
本発明においては、その後、例えば、N、N’−カルボ
ニルジイミダゾール、無水トリエチルアミン等により環
化を実現させることができる。
ニルジイミダゾール、無水トリエチルアミン等により環
化を実現させることができる。
本発明化合物は、解熱鎮痛剤及びトランキライザー又は
その原料として有用である。
その原料として有用である。
(実施例)
以下に本発明化合物の製造に係る実施例を掲げて、本発
明を更に詳しく説明する。
明を更に詳しく説明する。
実施例1
水素化ナトリウム1.65gと無水テトラヒドロフラン
(THF) 60m1をフラスコに入れ懸濁させた後、
窒素置換する。水冷下で2−メチルベンズイミダゾール
8.0gを少しずつ加える。30分間室温で攪拌した後
再び水冷下に4−ブロム酪酸エチル(Ethyl 4−
bromo−n−butyrate) 1.48gを
シリンジからン商下する。ン商下後2時間室温で攪拌す
る。
(THF) 60m1をフラスコに入れ懸濁させた後、
窒素置換する。水冷下で2−メチルベンズイミダゾール
8.0gを少しずつ加える。30分間室温で攪拌した後
再び水冷下に4−ブロム酪酸エチル(Ethyl 4−
bromo−n−butyrate) 1.48gを
シリンジからン商下する。ン商下後2時間室温で攪拌す
る。
その後、水を加えて過剰の水素化ナトリウムを分解し、
酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗
浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥する。
酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗
浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥する。
溶媒を留去した後、残留物を減圧蒸溜し、4−(2−メ
チルベンズイミダゾリル)酪酸エチル 13.6gを得
る。収率90.6%。
チルベンズイミダゾリル)酪酸エチル 13.6gを得
る。収率90.6%。
沸点153〜158°C。
I R(CHC13) : I’ (C=O) 1
730cm−IIH−NMR(CDC13) δ: 7
.73〜7.14 (m、 4H)4.21〜4.00
(4B) 、 2.60 (s、 3H) 。
730cm−IIH−NMR(CDC13) δ: 7
.73〜7.14 (m、 4H)4.21〜4.00
(4B) 、 2.60 (s、 3H) 。
2.46〜2.02 (m、 4)1) 、 1.
24 (t、 3)1 )実施例2 実施例1で得た4−(2−メチルベンズイミダゾリル)
酪酸エチル10.0gをエタノール20m1に熔解し、
これに4N水酸化ナトリウム溶液15.0 mlをメス
ピペットで正確に入れ、約30分間室温で攪拌する。そ
の後2N塩酸30.1 mlを同様に入れ中和し、水を
減圧留去する。残渣をメタノールから再結晶して、4−
(2−メチルベンズイミダゾリル)酪酸7.3gを得る
。収率82.5%。
24 (t、 3)1 )実施例2 実施例1で得た4−(2−メチルベンズイミダゾリル)
酪酸エチル10.0gをエタノール20m1に熔解し、
これに4N水酸化ナトリウム溶液15.0 mlをメス
ピペットで正確に入れ、約30分間室温で攪拌する。そ
の後2N塩酸30.1 mlを同様に入れ中和し、水を
減圧留去する。残渣をメタノールから再結晶して、4−
(2−メチルベンズイミダゾリル)酪酸7.3gを得る
。収率82.5%。
無色針状晶。融点202.5〜204°C0元素分析値
計算値(%) :C:66.03 H:6.47
N:12.84実測値(%) :C:65.92
H:6.66 N:12.81実施例3 実施例2で得た4−(2−メチルベンズイミダゾリル)
酪H3,16gを、 ter t−ブタノール50m1
に懸濁させ、ヨウ化メチル4.8mlを加えて80℃で
2時間還流する。
N:12.84実測値(%) :C:65.92
H:6.66 N:12.81実施例3 実施例2で得た4−(2−メチルベンズイミダゾリル)
酪H3,16gを、 ter t−ブタノール50m1
に懸濁させ、ヨウ化メチル4.8mlを加えて80℃で
2時間還流する。
反応液を充分に冷却した後、沈澱物を濾取し、1−(3
−カルボキシプロピル) −2,3−ジメチルベンズイ
ミダゾリウムヨージド4.87gを得る。
−カルボキシプロピル) −2,3−ジメチルベンズイ
ミダゾリウムヨージド4.87gを得る。
収率93.2%。白色針状晶。融点224〜229℃。
l H−N M R(DMSO−da ’) δ:3
.98 (s、 3)1 )実施例4 窒素置換下に、実施例3で得た1−(3−カルボキシプ
ロピル”) −2,3−ジメチルベンズイミダゾリウム
ヨージド4.4gを無水シアン化メチル30m1に懸濁
させ、N、N’−カルボニルジイミダゾール2.2gを
加えて1時間室温で攪拌する。その後、無水トリエチル
アミン3.7gを加え、70℃で12時間加熱攪拌する
。
.98 (s、 3)1 )実施例4 窒素置換下に、実施例3で得た1−(3−カルボキシプ
ロピル”) −2,3−ジメチルベンズイミダゾリウム
ヨージド4.4gを無水シアン化メチル30m1に懸濁
させ、N、N’−カルボニルジイミダゾール2.2gを
加えて1時間室温で攪拌する。その後、無水トリエチル
アミン3.7gを加え、70℃で12時間加熱攪拌する
。
溶媒を留去し、残渣に水と酢酸エチルを加えて抽出し、
酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥して溶媒を留去後、残渣を少量のメタノールに
熔解し、アンバーライトA−21(HCl型)により塩
酸塩として、2−プロパツールから再結晶して、1.2
,3.4−テトラヒドロ−6−メチル−4−オキソ−ア
ゼピノ (1,2−a )ベンズイミダゾールヒドロク
ロリド1.85gを得る。
酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥して溶媒を留去後、残渣を少量のメタノールに
熔解し、アンバーライトA−21(HCl型)により塩
酸塩として、2−プロパツールから再結晶して、1.2
,3.4−テトラヒドロ−6−メチル−4−オキソ−ア
ゼピノ (1,2−a )ベンズイミダゾールヒドロク
ロリド1.85gを得る。
無色針状晶、融点240℃(分解)。
l H−N M R(DMSO−da ) δ: 6
.26 (st 1)1 )元素分析値 計算値(%):C:62.28 H:6.03 N
:11.17実測値(%):C:62.16 H:6
.04 N;11.15以上
.26 (st 1)1 )元素分析値 計算値(%):C:62.28 H:6.03 N
:11.17実測値(%):C:62.16 H:6
.04 N;11.15以上
Claims (3)
- (1)次の式〔 I 〕で表わされる酪酸誘導体及びその
低級アルキルエステル。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 - (2)次の一般式〔II〕で表わされる酪酸誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 ここに、Rは低級アルキルを表わし、Xはハロゲンを表
わす。 - (3)次の一般式〔III〕で表わされるアゼピノベンズ
イミダゾール誘導体及びその薬理学的に許容される塩。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 ここに、Rは低級アルキルを表わす。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19074286A JPS6344568A (ja) | 1986-08-12 | 1986-08-12 | 酪酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19074286A JPS6344568A (ja) | 1986-08-12 | 1986-08-12 | 酪酸誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6344568A true JPS6344568A (ja) | 1988-02-25 |
Family
ID=16263004
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19074286A Pending JPS6344568A (ja) | 1986-08-12 | 1986-08-12 | 酪酸誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6344568A (ja) |
-
1986
- 1986-08-12 JP JP19074286A patent/JPS6344568A/ja active Pending
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