JPS6130660B2 - - Google Patents
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- JPS6130660B2 JPS6130660B2 JP14799179A JP14799179A JPS6130660B2 JP S6130660 B2 JPS6130660 B2 JP S6130660B2 JP 14799179 A JP14799179 A JP 14799179A JP 14799179 A JP14799179 A JP 14799179A JP S6130660 B2 JPS6130660 B2 JP S6130660B2
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Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
本発明は３−（３・４・５−トリメトキシベン
ズアミド）ピペリジン及びその還元物の新規な製
造方法に関するものである。 ３−（３・４・５−トリメトキシベンズアミ
ド）ピペリジンは胃潰瘍治療剤の有用な中間物質
として、本発明者らにより昭和43年に初めて合成
され、日本（特許登録番号第815825号）および諸
外国において特許権が確立されており、また、こ
の物質にも抗潰瘍作用のあることが本発明者らに
よつてすでに報告（T.Irikura、K.Kasuga、J.
Med.Chem、14、357（1971））されている。 本発明者らは、その後この物質の有利な工業的
製造方法を開発するため種々研究を重ねてきた。
その結果、１−ベンジル−３−アミノピペリジン
と３・４・５−トリメトキシ安息香酸の反応性誘
導体を触媒の存在下で反応させ新規物質である１
−ベンジル−３−（３・４・５−トリメトキシベ
ンズアミド）ピペリジンを得、次いでこれを10％
パラジウム炭素の存在下で、常温常圧の下、接触
還元を行なうと高純度の３−（３・４・５−トリ
メトキシベンズアミド）ピペリジンが得られるこ
とを見出し、本発明を完成したものである。 すなわち、本発明はまず下記反応式〔〕に示
す如く触媒の存在下、１−ベンジル−３−アミノ
ピペリジンと３・４・５−トリメトキシ安息香酸
の反応性誘導体を反応させることに依り、１−ベ
ンジル−３−（３・４・５−トリメトキシベンズ
アミド）ピペリジンを高収率で製造する方法を提
供するものである。 （Ｒは塩素、臭素、水酸基、低級アルキルオキシ
基又は
ズアミド）ピペリジン及びその還元物の新規な製
造方法に関するものである。 ３−（３・４・５−トリメトキシベンズアミ
ド）ピペリジンは胃潰瘍治療剤の有用な中間物質
として、本発明者らにより昭和43年に初めて合成
され、日本（特許登録番号第815825号）および諸
外国において特許権が確立されており、また、こ
の物質にも抗潰瘍作用のあることが本発明者らに
よつてすでに報告（T.Irikura、K.Kasuga、J.
Med.Chem、14、357（1971））されている。 本発明者らは、その後この物質の有利な工業的
製造方法を開発するため種々研究を重ねてきた。
その結果、１−ベンジル−３−アミノピペリジン
と３・４・５−トリメトキシ安息香酸の反応性誘
導体を触媒の存在下で反応させ新規物質である１
−ベンジル−３−（３・４・５−トリメトキシベ
ンズアミド）ピペリジンを得、次いでこれを10％
パラジウム炭素の存在下で、常温常圧の下、接触
還元を行なうと高純度の３−（３・４・５−トリ
メトキシベンズアミド）ピペリジンが得られるこ
とを見出し、本発明を完成したものである。 すなわち、本発明はまず下記反応式〔〕に示
す如く触媒の存在下、１−ベンジル−３−アミノ
ピペリジンと３・４・５−トリメトキシ安息香酸
の反応性誘導体を反応させることに依り、１−ベ
ンジル−３−（３・４・５−トリメトキシベンズ
アミド）ピペリジンを高収率で製造する方法を提
供するものである。 （Ｒは塩素、臭素、水酸基、低級アルキルオキシ
基又は
【式】を示めし、R1は３・
４・５−トリメトキシベンゾイル基を示めす）
３・４・５−トリメトキシ安息香酸の反応性誘
導体としては、３・４・５−トリメトキシ安息香
酸ハライド（例えば、酸クロライドあるいは酸ブ
ロマイド）、３・４・５−トリメトキシ安息香酸
エステル（例えばメチルエステルあるいはエチル
エステル）、３・４・５−トリメトキシ安息香酸
及びその無水物等を使用する事が出来る。触媒に
は、塩基性触媒として炭酸水素ナトリウム、炭酸
カリウム等の無機塩基またはピリジン、ナトリウ
ムメトキシドのような有機塩基も使用される。
又、酸性触媒としてオキシ塩化リン等が使用でき
る。尚、この反応系には必要に応じて水、ジメチ
ルホルムアミド、アセトニトリル、ベンゼンある
いはクロロホルム等の溶媒を使用することができ
る。こうして得られた１−ベンジル−３−（３・
４・５−トリメトキシベンズアミド）ピペリジン
をパラジウム炭素の存在下、常温常圧で接触還元
すると３−（３・４・５−トリメトキシベンズア
ミド）ピペリジンが得られる。 反応系にメタノール、エタノールのような低級
アルコールと少量の水を混在させると収率が向上
する。また、これらの反応は通常０〜30℃におい
て３時間程度で完了する。 ３−（３・４・５−トリメトキシベンズアミ
ド）ピペリジンは、その後の研究から毒性が低く
胃潰瘍の有用な治療剤である事が報告（入倉ら、
基礎と臨床、第12巻、68頁（1978））されてい
る。 以下実施例により本発明を更に詳細に説明する
が、本発明は下記実施例によつて限定されるもの
ではない。 実施例 １ １−ベンジル−３−（３・４・５−トリメトキ
シベンズアミド）ピペリジンの合成 水50mlに炭酸水素ナトリウム3.5ｇ、１−ベン
ジル−３−アミノピペリジン７ｇ（0.037mol）を
加え撹拌する。氷水で冷しながら、アセトニトリ
ル20mlに３・４・５−トリメトキシベンゾイルク
ロライド8.5ｇ（0.037mol）を溶した溶液を滴加
する。滴加後、室温で30分間撹拌すると結晶が析
出してくる。結晶は過して水洗し乾燥する。ア
セトニトリルから再結晶すると無色針状結晶9.5
ｇ（収率67.2％）を得る。融点142〜143゜ 紫外部吸収測定値 λＭｅＯＨ ｎａｘ（ｎｍ）211、256 元素分析値：C22H28N2O4として 理論値：Ｃ、68.72：Ｈ、7.34：Ｎ、7.29 実測値：Ｃ、68.57：Ｈ、7.31：Ｎ、7.20 実施例 ２ ３−（３・４・５−トリメトキシベンズアミ
ド）ピペリジンの合成 １−ベンジル−３−（３・４・５−トリメトキ
シベンズアミド）ピペリジン6.7ｇ、10％パラジ
ウム−炭素１ｇ、メタノール50ml、水５mlを200
mlマーゲンに入れて、常温常圧下水素で接触還元
する。理論量の水素（386ml）を吸収したら、
過して触媒を除き、液は減圧留去する。残渣は
アセトニトリルから再結すると無色針状結晶3.7
ｇ（収率72.3％）を得る。融点180〜181゜ 紫外部吸収測定値 λＭｅＯＨ ｎａｘ（ｎｍ）213、260 元素分析値：C15H22O4N2として 理論値：Ｃ、61.20：Ｈ、7.53：Ｎ、9.52 実測値：Ｃ、60.93：Ｈ、7.62：Ｎ、9.37
導体としては、３・４・５−トリメトキシ安息香
酸ハライド（例えば、酸クロライドあるいは酸ブ
ロマイド）、３・４・５−トリメトキシ安息香酸
エステル（例えばメチルエステルあるいはエチル
エステル）、３・４・５−トリメトキシ安息香酸
及びその無水物等を使用する事が出来る。触媒に
は、塩基性触媒として炭酸水素ナトリウム、炭酸
カリウム等の無機塩基またはピリジン、ナトリウ
ムメトキシドのような有機塩基も使用される。
又、酸性触媒としてオキシ塩化リン等が使用でき
る。尚、この反応系には必要に応じて水、ジメチ
ルホルムアミド、アセトニトリル、ベンゼンある
いはクロロホルム等の溶媒を使用することができ
る。こうして得られた１−ベンジル−３−（３・
４・５−トリメトキシベンズアミド）ピペリジン
をパラジウム炭素の存在下、常温常圧で接触還元
すると３−（３・４・５−トリメトキシベンズア
ミド）ピペリジンが得られる。 反応系にメタノール、エタノールのような低級
アルコールと少量の水を混在させると収率が向上
する。また、これらの反応は通常０〜30℃におい
て３時間程度で完了する。 ３−（３・４・５−トリメトキシベンズアミ
ド）ピペリジンは、その後の研究から毒性が低く
胃潰瘍の有用な治療剤である事が報告（入倉ら、
基礎と臨床、第12巻、68頁（1978））されてい
る。 以下実施例により本発明を更に詳細に説明する
が、本発明は下記実施例によつて限定されるもの
ではない。 実施例 １ １−ベンジル−３−（３・４・５−トリメトキ
シベンズアミド）ピペリジンの合成 水50mlに炭酸水素ナトリウム3.5ｇ、１−ベン
ジル−３−アミノピペリジン７ｇ（0.037mol）を
加え撹拌する。氷水で冷しながら、アセトニトリ
ル20mlに３・４・５−トリメトキシベンゾイルク
ロライド8.5ｇ（0.037mol）を溶した溶液を滴加
する。滴加後、室温で30分間撹拌すると結晶が析
出してくる。結晶は過して水洗し乾燥する。ア
セトニトリルから再結晶すると無色針状結晶9.5
ｇ（収率67.2％）を得る。融点142〜143゜ 紫外部吸収測定値 λＭｅＯＨ ｎａｘ（ｎｍ）211、256 元素分析値：C22H28N2O4として 理論値：Ｃ、68.72：Ｈ、7.34：Ｎ、7.29 実測値：Ｃ、68.57：Ｈ、7.31：Ｎ、7.20 実施例 ２ ３−（３・４・５−トリメトキシベンズアミ
ド）ピペリジンの合成 １−ベンジル−３−（３・４・５−トリメトキ
シベンズアミド）ピペリジン6.7ｇ、10％パラジ
ウム−炭素１ｇ、メタノール50ml、水５mlを200
mlマーゲンに入れて、常温常圧下水素で接触還元
する。理論量の水素（386ml）を吸収したら、
過して触媒を除き、液は減圧留去する。残渣は
アセトニトリルから再結すると無色針状結晶3.7
ｇ（収率72.3％）を得る。融点180〜181゜ 紫外部吸収測定値 λＭｅＯＨ ｎａｘ（ｎｍ）213、260 元素分析値：C15H22O4N2として 理論値：Ｃ、61.20：Ｈ、7.53：Ｎ、9.52 実測値：Ｃ、60.93：Ｈ、7.62：Ｎ、9.37
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １−ベンジル−３−アミノピペリジンと３・
４・５−トリメトキシ安息香酸の反応性誘導体を
触媒の存在下又は不存在下で反応させることを特
徴とする１−ベンジル−３−（３・４・５−トリ
メトキシベンズアミド）ピペリジンの製造法。 ２ １−ベンジル−３−アミノピペリジンと３・
４・５−トリメトキシ安息香酸の反応性誘導体を
触媒の存在下又は不存在下で反応させ、得られた
１−ベンジル−３−（３・４・５−トリメトキシ
ベンズアミド）ピペリジンを還元することを特徴
とする３−（３・４・５−トリメトキシベンズア
ミド）ピペリジンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14799179A JPS5671069A (en) | 1979-11-15 | 1979-11-15 | Preparation of piperidine derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14799179A JPS5671069A (en) | 1979-11-15 | 1979-11-15 | Preparation of piperidine derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5671069A JPS5671069A (en) | 1981-06-13 |
| JPS6130660B2 true JPS6130660B2 (ja) | 1986-07-15 |
Family
ID=15442677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14799179A Granted JPS5671069A (en) | 1979-11-15 | 1979-11-15 | Preparation of piperidine derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5671069A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6143172U (ja) * | 1984-07-31 | 1986-03-20 | 東京スナツク食品株式会社 | 電子レンジ用加熱膨張食品包装用具 |
| WO1998022111A1 (fr) * | 1996-11-20 | 1998-05-28 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Medicaments anti-helicobacter pylori |
-
1979
- 1979-11-15 JP JP14799179A patent/JPS5671069A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6143172U (ja) * | 1984-07-31 | 1986-03-20 | 東京スナツク食品株式会社 | 電子レンジ用加熱膨張食品包装用具 |
| WO1998022111A1 (fr) * | 1996-11-20 | 1998-05-28 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Medicaments anti-helicobacter pylori |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5671069A (en) | 1981-06-13 |
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