JPS6343133A - 高感度光重合性組成物 - Google Patents
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は紫外線、可視光線を含む広範な波長範囲に属す
る先に対して高い感度を示す光重合性組成物に関する。
る先に対して高い感度を示す光重合性組成物に関する。
特にアルゴンイオンレーザ−光のような可視レーザー光
に対して優れた感光性を示す光重合性組成物に関する。
に対して優れた感光性を示す光重合性組成物に関する。
[従来の技術]
写真的技法によって画像を再現するにあたっては、ジア
ゾニウム塩類、アンド類、キノンジアジド類などの感光
性をもつ化合物を含む組成物、または紫外線で作用する
光重合開始剤を含む光重合性組成物が使用されている。
ゾニウム塩類、アンド類、キノンジアジド類などの感光
性をもつ化合物を含む組成物、または紫外線で作用する
光重合開始剤を含む光重合性組成物が使用されている。
上述の化合物または組成物はいずれら紫外線には感光性
を示すものの可視光線には殆んど感光性を示さないとい
う問題かあった。紫外線の代りに可視光線(波長400
〜700 nm)に対して感光性をもつ光重合性組成物
としては、例えば特開昭57−114139号公報、特
開昭59−142205号公報などに示されている色素
と感光促進剤を含む組成物が知られている。
を示すものの可視光線には殆んど感光性を示さないとい
う問題かあった。紫外線の代りに可視光線(波長400
〜700 nm)に対して感光性をもつ光重合性組成物
としては、例えば特開昭57−114139号公報、特
開昭59−142205号公報などに示されている色素
と感光促進剤を含む組成物が知られている。
近年、レーザー光源による走査露光技術の進歩、特に可
視レーザー先による走査露光装置の実用化に伴い、アル
ゴンイオンレーザ−光のような可視レーザー光に高い感
光性をもつ感光材料の開発が望まれていた。ところが、
従来の感光材料にあっては、紫外線に対して感光性をも
つものは勿論のこと、可視光線に対して感光性をもつも
のであっても、可視レーザー光に対しては感度が必ずし
ら十分ではなく、レーザー光走査露光による記録は可能
であるにしてもかなりの高出力を要し、経済的ではなか
った。
視レーザー先による走査露光装置の実用化に伴い、アル
ゴンイオンレーザ−光のような可視レーザー光に高い感
光性をもつ感光材料の開発が望まれていた。ところが、
従来の感光材料にあっては、紫外線に対して感光性をも
つものは勿論のこと、可視光線に対して感光性をもつも
のであっても、可視レーザー光に対しては感度が必ずし
ら十分ではなく、レーザー光走査露光による記録は可能
であるにしてもかなりの高出力を要し、経済的ではなか
った。
[発明の目的]
本発明の目的は、紫外線、可視光線を含む広範な波長範
囲に属する先に対して高い感度を示す光重合性組成物を
提供することにある。特に、アルゴンイオンレーザ−光
のような可視レーザー光に対して優れた感光性を示す光
重合性組成物を提供することにある。
囲に属する先に対して高い感度を示す光重合性組成物を
提供することにある。特に、アルゴンイオンレーザ−光
のような可視レーザー光に対して優れた感光性を示す光
重合性組成物を提供することにある。
[発明の構成]
本発明者らの研究によれば、エチレン性不飽和二重結合
を有する付加重合可能な化合物と光重合開始剤を含む光
重合性組成物の系において、光重合開始剤として、ある
種のキサンチンまたはチオキサンチン系色素、ジアリー
ルヨードニウム塩、およびN−フェニルグリンンのよう
な窒素原子のα位にメチレン基を有する化合物の三者を
組合わせて使用することにより、所期の目的を達成でき
ろ事実を見出した。
を有する付加重合可能な化合物と光重合開始剤を含む光
重合性組成物の系において、光重合開始剤として、ある
種のキサンチンまたはチオキサンチン系色素、ジアリー
ルヨードニウム塩、およびN−フェニルグリンンのよう
な窒素原子のα位にメチレン基を有する化合物の三者を
組合わせて使用することにより、所期の目的を達成でき
ろ事実を見出した。
即ら、本発明によれば、エチレン性不飽和二重結合を有
する付加重合可能な化合物と光重合開始剤を含む光重合
性組成物において、該光重合開始剤が、 (a) 下記一般式[1] [式中、Aは酸素原子または硫黄原子、Xは水素原子ま
たはハロゲン原子、Yは炭素原子または窒素原子(ただ
し、Yが炭素原子である場合には隣接する炭素原子との
間(点線で示した箇所)は二重結合であり、Yが窒素原
子である場合には隣接する上記炭素原子との間は一重結
合である。)、Zは酸素原子(この場合隣接する炭素原
子との間は二重結合である。)、低級アルコキシ基また
は低級アルカノイルオキシW、R’は低級アルキル盾、
ヒドロキン低級アルキル基、低級アルコキン低板アルキ
ル基、ノ低吸アルキルアミノ低級アルキル基またはアリ
ール基、R2は水素原子、低級アルコキシ基またはジ低
級アルキルアミノ基である。
する付加重合可能な化合物と光重合開始剤を含む光重合
性組成物において、該光重合開始剤が、 (a) 下記一般式[1] [式中、Aは酸素原子または硫黄原子、Xは水素原子ま
たはハロゲン原子、Yは炭素原子または窒素原子(ただ
し、Yが炭素原子である場合には隣接する炭素原子との
間(点線で示した箇所)は二重結合であり、Yが窒素原
子である場合には隣接する上記炭素原子との間は一重結
合である。)、Zは酸素原子(この場合隣接する炭素原
子との間は二重結合である。)、低級アルコキシ基また
は低級アルカノイルオキシW、R’は低級アルキル盾、
ヒドロキン低級アルキル基、低級アルコキン低板アルキ
ル基、ノ低吸アルキルアミノ低級アルキル基またはアリ
ール基、R2は水素原子、低級アルコキシ基またはジ低
級アルキルアミノ基である。
なお、ZとR1は両各合して−Z−4’−として、を表
イつすこともある。] で示される化合物、 (b) ジアリールヨードニウム塩、および(C)
窒素原子のα位にメチレン基を有する化合物の組合わ
せからなることを特徴とする光重合性組成物が提供され
る。
イつすこともある。] で示される化合物、 (b) ジアリールヨードニウム塩、および(C)
窒素原子のα位にメチレン基を有する化合物の組合わ
せからなることを特徴とする光重合性組成物が提供され
る。
上記一般式[+]で示される化合物(以下、成分(a)
と称することもある。)において、Xで表されるハロゲ
ン原子の具体例としては、塩素、臭素などがある。また
、Zで表される低級アルコキシ基としてはメトキノ、エ
トキシ、プロポキノなどが、(氏吸アルカノイルオキン
基としてはアセチルオキノ、プロピオニルオキン、ブチ
リルオキシなどが例示される。なおまた、RIで表され
る低級アルキル基の具体例としてはメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニル、デンルなどが、ヒドロキシ低級アルキル
基の具体例としてはヒドロキシメチル、ヒドロキシエチ
ル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキノブチルなとか、低
級アルコキシ低級アルキル基の具体例としてはメトキシ
メチル、メトキシエチル、メトキンプロピル、エトキシ
エチル、エトキシプロピル、エトキシブチル、プロボキ
ンエヂル、プロポキンプロピルなどが、ジ低級アルキル
アミノ低級アルキル基の具体例としてはジメチルアミノ
メチル、ジエチルアミノエヂル、ジメチルアミノプロピ
ル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノプロピル、
ジエチルアミノブチルなどが、アリール基の具体例とし
てはフェニル、キソリル、トリル、ナフチルなどがあり
、R2で表される低級アルコキン基の具体例としてはメ
トキノ、エトキン、プロポキシなどか、ジ低級アルキル
アミノJミの具体例としてはツメチルアミン、ジエチル
アミノなどが挙げられる。なお、一般式[+]で示され
る化合物は、キサンチンまたはヂオキサノテン系色素と
して一般に文献既知の物質である。
と称することもある。)において、Xで表されるハロゲ
ン原子の具体例としては、塩素、臭素などがある。また
、Zで表される低級アルコキシ基としてはメトキノ、エ
トキシ、プロポキノなどが、(氏吸アルカノイルオキン
基としてはアセチルオキノ、プロピオニルオキン、ブチ
リルオキシなどが例示される。なおまた、RIで表され
る低級アルキル基の具体例としてはメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニル、デンルなどが、ヒドロキシ低級アルキル
基の具体例としてはヒドロキシメチル、ヒドロキシエチ
ル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキノブチルなとか、低
級アルコキシ低級アルキル基の具体例としてはメトキシ
メチル、メトキシエチル、メトキンプロピル、エトキシ
エチル、エトキシプロピル、エトキシブチル、プロボキ
ンエヂル、プロポキンプロピルなどが、ジ低級アルキル
アミノ低級アルキル基の具体例としてはジメチルアミノ
メチル、ジエチルアミノエヂル、ジメチルアミノプロピ
ル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノプロピル、
ジエチルアミノブチルなどが、アリール基の具体例とし
てはフェニル、キソリル、トリル、ナフチルなどがあり
、R2で表される低級アルコキン基の具体例としてはメ
トキノ、エトキン、プロポキシなどか、ジ低級アルキル
アミノJミの具体例としてはツメチルアミン、ジエチル
アミノなどが挙げられる。なお、一般式[+]で示され
る化合物は、キサンチンまたはヂオキサノテン系色素と
して一般に文献既知の物質である。
上記ジアリールヨードニウム塩(以下、成分(b)と称
することもある。)は、下記一般式[■]で示される化
合物である。
することもある。)は、下記一般式[■]で示される化
合物である。
[式中、R3〜R0は同一または異なって、水素原子、
ハロゲン原子(例えば塩素、臭素)、低級アルキル基(
例えばメチル、エチル、プロピル、t−ブチル)、低級
アルコキシ基(例えばメトキシ、エトキシ、プロポキン
)またはニトロ基を表わし、X−はハロゲンイオン(例
えばCQ−1Br−1I−)、r3F、二P F a−
1AsP、−または5bFa−を表わす。
ハロゲン原子(例えば塩素、臭素)、低級アルキル基(
例えばメチル、エチル、プロピル、t−ブチル)、低級
アルコキシ基(例えばメトキシ、エトキシ、プロポキン
)またはニトロ基を表わし、X−はハロゲンイオン(例
えばCQ−1Br−1I−)、r3F、二P F a−
1AsP、−または5bFa−を表わす。
]
一般式[II]で示される化合物は、例えば「ジャーナ
ル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・ンンボノ
アj(J 、 P olym、 S ci、 P ol
ym、 S ymp、)56巻383〜395頁(10
00年)に記載の方法に従って合成することができ、例
えばジフェニルヨードニウム、ビス(p−クロロフェニ
ル)ヨードニウム、ノトリルヨードニウム、ビス(p−
t−ブチルフェニル)ヨードニウム、ビス(m−ニトロ
フェニル)ヨードニウムなどのヨードニウムのクロリド
、プロミド、ホウフッ化塩、ヘキサフルオロホスフェー
ト塩、ヘキサフルオロアルセネート塩、ヘキサフルオロ
ホスフェ−ト塩を挙げることができる。
ル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・ンンボノ
アj(J 、 P olym、 S ci、 P ol
ym、 S ymp、)56巻383〜395頁(10
00年)に記載の方法に従って合成することができ、例
えばジフェニルヨードニウム、ビス(p−クロロフェニ
ル)ヨードニウム、ノトリルヨードニウム、ビス(p−
t−ブチルフェニル)ヨードニウム、ビス(m−ニトロ
フェニル)ヨードニウムなどのヨードニウムのクロリド
、プロミド、ホウフッ化塩、ヘキサフルオロホスフェー
ト塩、ヘキサフルオロアルセネート塩、ヘキサフルオロ
ホスフェ−ト塩を挙げることができる。
上記窒素原子のα位にメチレン基を有する化合物(以下
、成分(C)と称することらある。)としては、例えば
トリエチルアミン、N−メチルジェタノールアミン、ト
リエタノールアミン、N−エチル−N−ベンジルアニリ
ン、N、N−ジエチル−p−フェニレンジアミン、N−
フェニルグリンンなどを挙げることができ、特にN−フ
ェニルグリンンが好ましい。
、成分(C)と称することらある。)としては、例えば
トリエチルアミン、N−メチルジェタノールアミン、ト
リエタノールアミン、N−エチル−N−ベンジルアニリ
ン、N、N−ジエチル−p−フェニレンジアミン、N−
フェニルグリンンなどを挙げることができ、特にN−フ
ェニルグリンンが好ましい。
上記エヂレン性不飽和二重結合を有する付加重合可能な
化合物(以下、二重結合含有化合物と弥することらある
。)は、光重合開始剤の作用により付加重合して硬化し
、実質的に不溶化を乙たらすよらなエヂレン性不飽和二
玉結合を何する単量体または重合体であればよい。その
具体例としては、不飽和カルホン酸、不飽和カルボン酸
と脂肪族ポリヒドロキシ化合物とのエステル、不飽和カ
ルボン酸と芳香族ポリヒドロキシ化合物とのエステル、
不飽和カルボン酸とエポキシドとの付加反応物、不飽和
カルボン酸および多価カルボン酸と脂肪族ポリヒドロキ
シ化合物、芳香族ポリヒドロキノ化合物などの多価ヒド
ロキシ化合物とのエステル化反応により得られろエステ
ルなどが挙げられろ。
化合物(以下、二重結合含有化合物と弥することらある
。)は、光重合開始剤の作用により付加重合して硬化し
、実質的に不溶化を乙たらすよらなエヂレン性不飽和二
玉結合を何する単量体または重合体であればよい。その
具体例としては、不飽和カルホン酸、不飽和カルボン酸
と脂肪族ポリヒドロキシ化合物とのエステル、不飽和カ
ルボン酸と芳香族ポリヒドロキシ化合物とのエステル、
不飽和カルボン酸とエポキシドとの付加反応物、不飽和
カルボン酸および多価カルボン酸と脂肪族ポリヒドロキ
シ化合物、芳香族ポリヒドロキノ化合物などの多価ヒド
ロキシ化合物とのエステル化反応により得られろエステ
ルなどが挙げられろ。
不飽和カルボン酸の具体例としてはアクリル酸、メタク
リル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイノ酸などがあ
る。脂肪族ポリヒドロキノ化合物としてはエチレングリ
コール、ジエヂレングリコール、トリエチレングリコー
ル、テトラエチレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、プロピレングリコール、1.2−ブタンノオールな
どの二価アルコール類、トリメチロールエタン、トリメ
チロールプロパン、グリセロールなどの三価アルコール
類、ペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール
などの四価あるいはそれ以」二の多価アルコール類、多
価ヒドロキノカルボン酸類などが例示される。芳香族ポ
リヒドロキシ化合物としてはハイドロキノン、レゾルシ
ン、カテコール、ピロガロールなどがある。エポキシド
としてはトリメチロールプロパンボリグリンノルエーテ
ル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、プ
ロピレングリコールジグリンジルエーテル、フタル酸の
ジグリンジルエステル、エピクロルヒドリンと2.2−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとの反応物
などがある。多価カルボン酸としてはフタル酸、イソフ
タル酸、テレフタル酸、テトラクロルフタル酸、トリメ
リット酸、ピC1メリット酸、ベンゾフェノンジカルボ
ン酸、マレイン酸、フマル酸、マロン酸、ゲルタール酸
、アノピン酸、セバシン酸、テトラヒドロフタル酸など
がある。
リル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイノ酸などがあ
る。脂肪族ポリヒドロキノ化合物としてはエチレングリ
コール、ジエヂレングリコール、トリエチレングリコー
ル、テトラエチレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、プロピレングリコール、1.2−ブタンノオールな
どの二価アルコール類、トリメチロールエタン、トリメ
チロールプロパン、グリセロールなどの三価アルコール
類、ペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール
などの四価あるいはそれ以」二の多価アルコール類、多
価ヒドロキノカルボン酸類などが例示される。芳香族ポ
リヒドロキシ化合物としてはハイドロキノン、レゾルシ
ン、カテコール、ピロガロールなどがある。エポキシド
としてはトリメチロールプロパンボリグリンノルエーテ
ル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、プ
ロピレングリコールジグリンジルエーテル、フタル酸の
ジグリンジルエステル、エピクロルヒドリンと2.2−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとの反応物
などがある。多価カルボン酸としてはフタル酸、イソフ
タル酸、テレフタル酸、テトラクロルフタル酸、トリメ
リット酸、ピC1メリット酸、ベンゾフェノンジカルボ
ン酸、マレイン酸、フマル酸、マロン酸、ゲルタール酸
、アノピン酸、セバシン酸、テトラヒドロフタル酸など
がある。
不飽和カルボン酸と脂肪族ポリヒドロキシ化合物とのエ
ステル、または不飽和カルボン酸と芳香族ポリヒドロキ
ン化合物とのエステルの代表的な例としては、上記脂肪
族ポリヒドロキシ化合物または芳香族ポリヒドロキシ化
合物のアクリル酸またはメタクリル酸のエステルが挙げ
られる。不飽和カルボン酸および多価カルボン酸と多価
ヒドロキノ化合物とのエステル化反応により得られるエ
ステルの代表的な例としては、以下に示す乙のが挙げら
れる。(ただし、Z″はアクリロイル基またはメタクリ
ロイル基である。)・ Z′−イ0C21Lデ「00CイC1!2大−COOイ
C2+1.0片Z′Z′−(OC2iI4÷r OOC
−C1l = Cll −CooイC211,0汁Z′
Z’ −QC,IL−00C−(C112)、−CO
O−Cll2Z’ −0Ct11.−00C−(C!
l、)4−COO−C11Z’ −0C2+1.−00
C−(Cll2)、−COO−Cll、 −
その池水発明に用いることができる二重結合含有化合物
の例としては、アクリルアミド、エチレンビスアクリル
アミド、ヘキサメチレンビスアクリルアミドなどのアク
リルアミド類、エチレンビスメタクリルアミド、ヘキサ
メチレンビスメタクリルアミドなどのメタクリルアミド
類、フタル酸ノアリル、マロン酸ジアリル、フマル酸ノ
アリル、トリアリルイソシアヌレ−1・などのアリルエ
ステル類などの二重結合含有化合物が挙げられる。
ステル、または不飽和カルボン酸と芳香族ポリヒドロキ
ン化合物とのエステルの代表的な例としては、上記脂肪
族ポリヒドロキシ化合物または芳香族ポリヒドロキシ化
合物のアクリル酸またはメタクリル酸のエステルが挙げ
られる。不飽和カルボン酸および多価カルボン酸と多価
ヒドロキノ化合物とのエステル化反応により得られるエ
ステルの代表的な例としては、以下に示す乙のが挙げら
れる。(ただし、Z″はアクリロイル基またはメタクリ
ロイル基である。)・ Z′−イ0C21Lデ「00CイC1!2大−COOイ
C2+1.0片Z′Z′−(OC2iI4÷r OOC
−C1l = Cll −CooイC211,0汁Z′
Z’ −QC,IL−00C−(C112)、−CO
O−Cll2Z’ −0Ct11.−00C−(C!
l、)4−COO−C11Z’ −0C2+1.−00
C−(Cll2)、−COO−Cll、 −
その池水発明に用いることができる二重結合含有化合物
の例としては、アクリルアミド、エチレンビスアクリル
アミド、ヘキサメチレンビスアクリルアミドなどのアク
リルアミド類、エチレンビスメタクリルアミド、ヘキサ
メチレンビスメタクリルアミドなどのメタクリルアミド
類、フタル酸ノアリル、マロン酸ジアリル、フマル酸ノ
アリル、トリアリルイソシアヌレ−1・などのアリルエ
ステル類などの二重結合含有化合物が挙げられる。
重合体としての二重結合含有化合物にあって、主鎖に二
重結合を何するものの例としては、不飽和二価カルボン
酸(例えばマレイン酸、フマル酸)とノヒドロキノ化合
物(例えば上記二価アルコール類)との重縮合反応によ
り得られるポリエステル、上記不飽和二価カルボン酸と
ジアミン(例えばエヂレノジアミン、ヘキザメヂレンジ
アミン)との重縮合反応により得られるポリアミドなど
が挙げられろ。側鎖に二重結合を有するものの例として
は、側鎖に二重結合をらっ二価カルボン酸(例えばイタ
コン酸、α−メチルイタフン酸、γ−メチルイタコン酸
、プロピリデンコハク酸、α−エヂリデンジグタル酸、
エチリデンマロン酸、プ[Jビリデンマロン酸)と上記
ジビトロキシ化合物との重縮合反応により得られろポリ
エステル、あるいは上記ジアミンとの重縮合反応により
得られるポリアミドが挙げられる。また、側鎖にヒドロ
キノ基やハロゲン化メチル塙の如き官能基をもつ重合体
とアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸のような不飽
和カルボッ酸との高分子反応に上り得られろ重合体も使
用できる。なお、側鎖に官能基をもつ重合体としては、
ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルの部分ケン化物
、アクリロニトリルとスチレン、塩化ビニル、塩化ヒニ
リデンなととの共重合体、アクリロニトリルと酢酸ビニ
ルとの共重合体の完全ケン化物、2−ヒドロキンエチル
メタクリレートとアクリロニトリル、メチルメタクリレ
ート、ブチルメタクリレ−1・、スチレン、塩化ビニリ
デン、酢酸ビニルなどとの共重合体、ポリ(4−ヒドロ
キシスチレン)、ポリ(N−メチロールアクリルアミド
)などが挙げられる。
重結合を何するものの例としては、不飽和二価カルボン
酸(例えばマレイン酸、フマル酸)とノヒドロキノ化合
物(例えば上記二価アルコール類)との重縮合反応によ
り得られるポリエステル、上記不飽和二価カルボン酸と
ジアミン(例えばエヂレノジアミン、ヘキザメヂレンジ
アミン)との重縮合反応により得られるポリアミドなど
が挙げられろ。側鎖に二重結合を有するものの例として
は、側鎖に二重結合をらっ二価カルボン酸(例えばイタ
コン酸、α−メチルイタフン酸、γ−メチルイタコン酸
、プロピリデンコハク酸、α−エヂリデンジグタル酸、
エチリデンマロン酸、プ[Jビリデンマロン酸)と上記
ジビトロキシ化合物との重縮合反応により得られろポリ
エステル、あるいは上記ジアミンとの重縮合反応により
得られるポリアミドが挙げられる。また、側鎖にヒドロ
キノ基やハロゲン化メチル塙の如き官能基をもつ重合体
とアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸のような不飽
和カルボッ酸との高分子反応に上り得られろ重合体も使
用できる。なお、側鎖に官能基をもつ重合体としては、
ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルの部分ケン化物
、アクリロニトリルとスチレン、塩化ビニル、塩化ヒニ
リデンなととの共重合体、アクリロニトリルと酢酸ビニ
ルとの共重合体の完全ケン化物、2−ヒドロキンエチル
メタクリレートとアクリロニトリル、メチルメタクリレ
ート、ブチルメタクリレ−1・、スチレン、塩化ビニリ
デン、酢酸ビニルなどとの共重合体、ポリ(4−ヒドロ
キシスチレン)、ポリ(N−メチロールアクリルアミド
)などが挙げられる。
以上の二重結合含有化合物にあって、アクリル酸エステ
ル類またはメタクリル酸エステル類の単量体の使用が特
に好ましい。
ル類またはメタクリル酸エステル類の単量体の使用が特
に好ましい。
本発明組成物にあっては、二重結合倉荷化合物1重量部
に対して、成分(a)を0.01〜0.2重量flL
&T4ニジ<iio、02〜0.1重量部、成分(b)
および(C)の各々を0005〜02重量部、好ましく
は0.O1〜0.08重1部の割合で使用する。
に対して、成分(a)を0.01〜0.2重量flL
&T4ニジ<iio、02〜0.1重量部、成分(b)
および(C)の各々を0005〜02重量部、好ましく
は0.O1〜0.08重1部の割合で使用する。
これらの3成分のいずれかの使用割合かそれぞれの下限
より少ないと、感光性が低下し当該組成物の不溶化に長
い時間を要することになる。また、上限よりも多くなる
と、当該組成物から形成されろ皮膜の強度や耐溶媒溶解
性などの低下を乙たらし、実用的用途に適さなくなる。
より少ないと、感光性が低下し当該組成物の不溶化に長
い時間を要することになる。また、上限よりも多くなる
と、当該組成物から形成されろ皮膜の強度や耐溶媒溶解
性などの低下を乙たらし、実用的用途に適さなくなる。
本発明組成物は、上述の二重結合自存化合物と成分(a
)(bXc)の組合わせからなる光重合開始剤・ぢ必須
成分とずろか、必要に応じて高分子結合剤、熱重合防止
剤、可塑剤、着色剤などを併用してよい。高分子結合剤
は相溶性、皮膜形成性、現像性、1妾i慣生など往々の
改Hr<−目的をイイするらのてあり、その目的に応じ
て適宜の種類のものを選択すればよい。例えば水系溶媒
による現像性改善には、アクリル酸(またはメタクリル
酸)とアクリル酸(またはメタクリル酸)アルキルエス
テル(例えばメチルエステル、エチルエステル、ブチル
エステル)との共重合体、イタコン酸共重合体、部分エ
ステル化マレイン酸共重合体、側鎖にカルボキシルj、
ξを有する酸性セルロース変性物、ポリエチレンオキシ
ド、ポリビニルピロリドンなどが1丁用であり、皮膜強
度、接着性の改善には、エビクコロヒドリンと2.2−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブ[1パンとのポリエ
ーテル、ポリアミドなどが右″用である。熱重合防止剤
としては、例えばハイド【1キノン、p−メトキシフェ
ノール、ピロガロール、カテコール、2.6−ジーし一
ブヂルーp−クレゾール、β−ナフトールなどが有用で
ある。可wiIH剤としては、例えばノオクヂルフタレ
ート、ノドデンルフタレート、ジブチルフタレ−1・す
との″、シタル酸ノエステル、ジオクチルアジペート、
ノブチルアノベート、ジブチルセバケートなとの11旨
肪族二塩基酸エステルなどが有用である。着色剤として
は、例えばフタロシアニン系顔料、アゾ系顔料、カーボ
ンブラック、酸化チタンなどの顔料、トリフェニルメタ
ン系染料、アゾ系染料、アントラキノン系染料などが有
用である。
)(bXc)の組合わせからなる光重合開始剤・ぢ必須
成分とずろか、必要に応じて高分子結合剤、熱重合防止
剤、可塑剤、着色剤などを併用してよい。高分子結合剤
は相溶性、皮膜形成性、現像性、1妾i慣生など往々の
改Hr<−目的をイイするらのてあり、その目的に応じ
て適宜の種類のものを選択すればよい。例えば水系溶媒
による現像性改善には、アクリル酸(またはメタクリル
酸)とアクリル酸(またはメタクリル酸)アルキルエス
テル(例えばメチルエステル、エチルエステル、ブチル
エステル)との共重合体、イタコン酸共重合体、部分エ
ステル化マレイン酸共重合体、側鎖にカルボキシルj、
ξを有する酸性セルロース変性物、ポリエチレンオキシ
ド、ポリビニルピロリドンなどが1丁用であり、皮膜強
度、接着性の改善には、エビクコロヒドリンと2.2−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブ[1パンとのポリエ
ーテル、ポリアミドなどが右″用である。熱重合防止剤
としては、例えばハイド【1キノン、p−メトキシフェ
ノール、ピロガロール、カテコール、2.6−ジーし一
ブヂルーp−クレゾール、β−ナフトールなどが有用で
ある。可wiIH剤としては、例えばノオクヂルフタレ
ート、ノドデンルフタレート、ジブチルフタレ−1・す
との″、シタル酸ノエステル、ジオクチルアジペート、
ノブチルアノベート、ジブチルセバケートなとの11旨
肪族二塩基酸エステルなどが有用である。着色剤として
は、例えばフタロシアニン系顔料、アゾ系顔料、カーボ
ンブラック、酸化チタンなどの顔料、トリフェニルメタ
ン系染料、アゾ系染料、アントラキノン系染料などが有
用である。
本発明組成物は通常の方法で調製されてよい。
例えば上述の必須成分および任ひ成分をそのままらしく
は必要に応じて溶媒(例えばメチルエチルケトン、アセ
トン、シクロヘキサノンなどのケトノ系溶媒、酢酸エチ
ル、酢酸ブチルなどのエステル系溶媒、トルエン、キン
レンなどの芳香族系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ、ブチルセロソルブなどのセロソルブ系溶媒、
メタノール、エタノール、プロパツールなどのアルコー
ル系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエー
テル溶媒)を配合し、冷暗所にて例えばニーグーあるい
はミキサーを使用して混合することにより1凋製てきる
。
は必要に応じて溶媒(例えばメチルエチルケトン、アセ
トン、シクロヘキサノンなどのケトノ系溶媒、酢酸エチ
ル、酢酸ブチルなどのエステル系溶媒、トルエン、キン
レンなどの芳香族系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ、ブチルセロソルブなどのセロソルブ系溶媒、
メタノール、エタノール、プロパツールなどのアルコー
ル系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエー
テル溶媒)を配合し、冷暗所にて例えばニーグーあるい
はミキサーを使用して混合することにより1凋製てきる
。
1発明の効果]
本発明組成物による感光層は、当該組成物を通常の方法
に従い例えばバーコーターあるいはスピンナーにより支
持体上に塗布し、乾燥することにより形成することがで
きる。なお、形成されfこ感光層には、その表面保護と
酸素による感度低下などの悪影響を防止するための公知
技術が適用されてもよい。例えば感光層上に剥離可能な
透明カバーノートを設けたり、酸素透過性の小さいロウ
状物質、水溶性またはアルカリ可溶性ポリマーなどによ
る被覆層を設けることもてきる。
に従い例えばバーコーターあるいはスピンナーにより支
持体上に塗布し、乾燥することにより形成することがで
きる。なお、形成されfこ感光層には、その表面保護と
酸素による感度低下などの悪影響を防止するための公知
技術が適用されてもよい。例えば感光層上に剥離可能な
透明カバーノートを設けたり、酸素透過性の小さいロウ
状物質、水溶性またはアルカリ可溶性ポリマーなどによ
る被覆層を設けることもてきる。
上記感光層は、アルゴンイオンレーザ−、ヘリウムカド
玉つムレーザー、クリプトンレーザーなどのレーザーの
他、高圧水銀灯、低圧水銀灯、メタルハライドランプ、
キセノンランプ、タングステンランプなどの紫外線また
は可視光線を発生する汎用の光源を使用して不溶化する
ことができろ。
玉つムレーザー、クリプトンレーザーなどのレーザーの
他、高圧水銀灯、低圧水銀灯、メタルハライドランプ、
キセノンランプ、タングステンランプなどの紫外線また
は可視光線を発生する汎用の光源を使用して不溶化する
ことができろ。
なお、光照射後の現象は、感光層の組成内容に応じ、未
露光の感光層を溶解させ得る適宜の現像液を使用して行
なえばよい。
露光の感光層を溶解させ得る適宜の現像液を使用して行
なえばよい。
このように本発明組成物は、紫外線〜可視光線、更に詳
しくは紫外線〜600nm600部む広、鞄な波長範囲
における光に対して高い感度を示すので、当該組成物の
用途性をより一層拡張することができる。しから、アル
ゴンイオンレーザ−光のような上記波長範囲の可視レー
ザー光に対して優れた感光性を示すので、従来のネガフ
ィルムなどを使用することなく、走査露光装置を用いて
画線の信号を直接的に本発明組成物を設けた披画線体、
例えば平版印刷版、プリント配線基板作製用レジスト、
ポログラムの母型作製用原版などに書き込むことができ
、その実用的効果は非常に大である。
しくは紫外線〜600nm600部む広、鞄な波長範囲
における光に対して高い感度を示すので、当該組成物の
用途性をより一層拡張することができる。しから、アル
ゴンイオンレーザ−光のような上記波長範囲の可視レー
ザー光に対して優れた感光性を示すので、従来のネガフ
ィルムなどを使用することなく、走査露光装置を用いて
画線の信号を直接的に本発明組成物を設けた披画線体、
例えば平版印刷版、プリント配線基板作製用レジスト、
ポログラムの母型作製用原版などに書き込むことができ
、その実用的効果は非常に大である。
「実施例]
以下、本発明を実施例および比較例により具体的に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるらのではな
い。
するが、本発明はこれら実施例に限定されるらのではな
い。
実意例1〜8および比較例1〜B
疋重合性イn成物の調製
メチルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(三菱レ
ーヨン肚製r13R−77j、重工平均分子’1’t?
J70000 ) I 00fW<(重量部、以下同
様)をメチルエチルケトンt o o o ;lζに溶
解させた後、これにペンタエリスリトールトリアクリレ
ート 100部を溶解させて第1液を得た。
ーヨン肚製r13R−77j、重工平均分子’1’t?
J70000 ) I 00fW<(重量部、以下同
様)をメチルエチルケトンt o o o ;lζに溶
解させた後、これにペンタエリスリトールトリアクリレ
ート 100部を溶解させて第1液を得た。
次に、第1表に示す割合て光重合開始剤(成分(a)〜
(C))をメチルセロソルブ300部に溶解させて第2
液とし、その各々の全量を第1液に加え、よく攪拌して
光重合性組成物の溶tgL(感光液)を得た。
(C))をメチルセロソルブ300部に溶解させて第2
液とし、その各々の全量を第1液に加え、よく攪拌して
光重合性組成物の溶tgL(感光液)を得た。
感光層(試験板)の作成
アルミニウム支持体上にバーコーターを用いて塗布量が
乾燥時に2g/m2になるように上記感光液を塗布し、
60℃の乾燥器中で3分間乾燥した。
乾燥時に2g/m2になるように上記感光液を塗布し、
60℃の乾燥器中で3分間乾燥した。
厚さ2.0μmの感光層が得られた。この感光層−にに
、バーコーターを用いて、5%ポリビニルアルコール(
ケン化度88%、重合度500)水溶液を厚さ2.0μ
岨こなるように塗布してオーバーコート層とした。
、バーコーターを用いて、5%ポリビニルアルコール(
ケン化度88%、重合度500)水溶液を厚さ2.0μ
岨こなるように塗布してオーバーコート層とした。
感度の測定
コダック社製ステップタブレットNo、2(21ステツ
プ)と上記試験板を重ね合わUo、キセノンランプ(ウ
シオ電機社製、150’#)の光から東芝KL−/19
フィルターを通して取り出した490部m前後の波長の
光(光強度4 、0 mW / cm’)をその上から
10秒間照射した。現像液(無水炭酸ナトリウム10重
量部、ブチルセロソルブ50部およびアニオン系活性剤
3部を水1000部に溶かしたしの)により現象して、
光硬化した段数に基づいて硬化に必要な露光エネルギー
を算出し、その値を「感度」とした。結果を第1表に示
す。
プ)と上記試験板を重ね合わUo、キセノンランプ(ウ
シオ電機社製、150’#)の光から東芝KL−/19
フィルターを通して取り出した490部m前後の波長の
光(光強度4 、0 mW / cm’)をその上から
10秒間照射した。現像液(無水炭酸ナトリウム10重
量部、ブチルセロソルブ50部およびアニオン系活性剤
3部を水1000部に溶かしたしの)により現象して、
光硬化した段数に基づいて硬化に必要な露光エネルギー
を算出し、その値を「感度」とした。結果を第1表に示
す。
アルゴンイオンレーザ−光による画像形成出力0.2W
のアルゴンイオンレーザ−光源から光学系を通してビー
ム径20μに集光したレーザー光(488部m)を変:
A器で変調しながら試験板上を円筒走査(1000rp
m、 600本/インチ)した。
のアルゴンイオンレーザ−光源から光学系を通してビー
ム径20μに集光したレーザー光(488部m)を変:
A器で変調しながら試験板上を円筒走査(1000rp
m、 600本/インチ)した。
次にこれを前記の現像液で現象して「アルゴンイオンレ
ーザ−光による画像」を得た。その結果を第1表に示す
。
ーザ−光による画像」を得た。その結果を第1表に示す
。
(注)
成分a−1:前記一般式[冒においてA=S、X=1−
1.Y=C,Z=OC,I−(5、R’=C。
1.Y=C,Z=OC,I−(5、R’=C。
H5(フェニル)、R” = Hである化合物。
成分a−2:m記一般式[l]においてA=O1X−C
l 、 Y = N、 Z = O1R’=C,ll5
0(CH2)3、R2−N(C,R5)、である化合物
。
l 、 Y = N、 Z = O1R’=C,ll5
0(CH2)3、R2−N(C,R5)、である化合物
。
成分b l:ジフjニルヨードニウムのホウフッ化塩
。
。
成分b−2ニジーp−トリルヨードニウムのホウフッ化
塩。
塩。
成分c−1・N−フェニルグリシン。
成分c −2: t−リエタノールアミン。
第1表の結果から明らかな如く、光正合開始剤として成
分(a)〜(C)の王者を組合わせて使用すると、その
内の王者の組合わせを採用する場合に比較して、3〜5
倍程度の高感度を示して、その実用性が高いことを示し
、また可視レーザー光に対して高い感光性を示すことが
認められろ。
分(a)〜(C)の王者を組合わせて使用すると、その
内の王者の組合わせを採用する場合に比較して、3〜5
倍程度の高感度を示して、その実用性が高いことを示し
、また可視レーザー光に対して高い感光性を示すことが
認められろ。
実施例9
実施例1におけるペンタエリスリトールトリアクリレー
ト100部の代わりにプロピレノグリコールジグリシジ
ルエーテル1モルにアクリル酸2モルを付加した化合物
100部を用いろ以外は、すべて実施例Iと同様にして
試験板の作成、感度の測定およびアルゴンイオンレーザ
−光による画像形成を行った。その結果、感度は0.6
mJ7cz’であり、アルゴンイオンレーザ−による画
像は実施例1で得られたものと同様に鮮明なものであっ
た。
ト100部の代わりにプロピレノグリコールジグリシジ
ルエーテル1モルにアクリル酸2モルを付加した化合物
100部を用いろ以外は、すべて実施例Iと同様にして
試験板の作成、感度の測定およびアルゴンイオンレーザ
−光による画像形成を行った。その結果、感度は0.6
mJ7cz’であり、アルゴンイオンレーザ−による画
像は実施例1で得られたものと同様に鮮明なものであっ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、エチレン性不飽和二重結合を有する付加重合可能な
化合物と光重合開始剤を含む光重合性組成物において、
該光重合開始剤が、 (a)下記一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、Aは酸素原子または硫黄原子、Xは水素原子ま
たはハロゲン原子、Yは炭素原子または窒素原子(ただ
し、Yが炭素原子である場合には隣接する炭素原子との
間(点線で示した箇所)は二重結合であり、Yが窒素原
子である場合には隣接する上記炭素原子との間は一重結
合である。)、Zは酸素原子(この場合隣接する炭素原
子との間は二重結合である。)、低級アルコキシ基また
は低級アルカノイルオキシ基、R^1は低級アルキル基
、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アル
キル基、ジ低級アルキルアミノ低級アルキル基またはア
リール基、R^2は水素原子、低級アルコキシ基または
ジ低級アルキルアミノ基である。 なお、ZとR^1は両者合して−Z−R^1−として、
▲数式、化学式、表等があります▼ を表わすこともある。] で示される化合物、 (b)ジアリールヨードニウム塩、および (c)窒素原子のα位にメチレン基を有する化合物 の組合わせからなることを特徴とする光重合性組成物。 2、成分(c)がN−フェニルグリシン、トリエチルア
ミンおよびトリエタノールアミンからなる群から選ばれ
る上記第1項の組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18886786A JPS6343133A (ja) | 1986-08-11 | 1986-08-11 | 高感度光重合性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18886786A JPS6343133A (ja) | 1986-08-11 | 1986-08-11 | 高感度光重合性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6343133A true JPS6343133A (ja) | 1988-02-24 |
JPH0522229B2 JPH0522229B2 (ja) | 1993-03-26 |
Family
ID=16231256
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18886786A Granted JPS6343133A (ja) | 1986-08-11 | 1986-08-11 | 高感度光重合性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6343133A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0315988A2 (en) * | 1987-11-10 | 1989-05-17 | Nippon Paint Co., Ltd. | Photopolymerizable composition |
JPH01238656A (ja) * | 1988-03-18 | 1989-09-22 | Nippon Paint Co Ltd | 高感度光重合性組成物 |
JPH02238002A (ja) * | 1989-03-10 | 1990-09-20 | Nippon Paint Co Ltd | 感光性組成物 |
-
1986
- 1986-08-11 JP JP18886786A patent/JPS6343133A/ja active Granted
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0315988A2 (en) * | 1987-11-10 | 1989-05-17 | Nippon Paint Co., Ltd. | Photopolymerizable composition |
JPH01238656A (ja) * | 1988-03-18 | 1989-09-22 | Nippon Paint Co Ltd | 高感度光重合性組成物 |
JPH02238002A (ja) * | 1989-03-10 | 1990-09-20 | Nippon Paint Co Ltd | 感光性組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0522229B2 (ja) | 1993-03-26 |
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