JPS6341906B2 - - Google Patents

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JPS6341906B2
JPS6341906B2 JP4927278A JP4927278A JPS6341906B2 JP S6341906 B2 JPS6341906 B2 JP S6341906B2 JP 4927278 A JP4927278 A JP 4927278A JP 4927278 A JP4927278 A JP 4927278A JP S6341906 B2 JPS6341906 B2 JP S6341906B2
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JP
Japan
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pyridyloxy
trifluoromethyl
phenoxy
formula
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JP4927278A
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JPS54144375A (en
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Ryuzo Nishama
Takahiro Haga
Nobuyuki Sakashita
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Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

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  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は４−（５−トリフルオロメチル−２−
ピリジルオキシ）フエノキシアルカン誘導体及び
それらを有効成分として含有する除草剤に関す
る。 さらに詳しくは本発明は、一般式 〔式中Ｘは水素原子または塩素原子であり、Ｙは
アミジノ基、テトラゾリル基、イミダゾリル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいチオカル
バモイル基、ホルミル基、低級アルキル基で置換
されてもよいカルボキシビニル基または基−
CH2R（式中Ｒはハロゲン原子である）である〕
で表わされる４−（５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）フエノキシアルカン誘導体に
係るものであり、並びにそれらを含有する除草剤
に係るものである。 前記一般式の定義において低級アルキル基及び
低級アルコキシ基を構成するアルキル部分として
はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、sec−ブチルなどが、ハロゲン
原子としては塩素、臭素、弗素、沃素などが挙げ
られる。また、アミジノ基及びイミダゾリル基に
おいては塩酸塩などの鉱酸塩も含むものであり、
ホルミル基においてはアルコール類との反応物で
あるアセタール物も含むものであり、カルボキシ
ビニル基においてはそれらの塩、低級アルキルエ
ステルも含むものである。 本発明の４−（５−トリフルオロメチル−２−
ピリジルオキシ）フエノキシアルカン誘導体は例
えば下記の方法で製造される。 上記反応式中Ｘ及びＹは前述の通りであり、
Ha1はハロゲン原子である。上記反応において使
用する溶媒としてはアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、エ
タノール、プロパノールなどのアルコール類、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンなどのベンゼン類、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルミアミド、
Ｎ−メチルピロリドンなどの非プロトン性極性溶
媒が挙げられ、アルキル性物質としては水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムなどが挙げられる。また、第４級アン
モニウム塩などの相関移動触媒を使用することも
できる。 上記反応中Ｘ、Ｙ及びHa1は前述の通りであ
る。上記反応において使用する溶媒としてはジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメ
チルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキ
サメチルホスホロアミド、スルホランなどの非プ
ロトン性極性溶媒が挙げられ、アルカリ性物質と
しては前記〔Ａ〕の方法と同様に水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムなどが挙げられる。また前記〔Ａ〕の方法と
同様に第４級アンモニウム塩などの相関移動触媒
を使用することもできる。 このようにして得られた４−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）フエノキシアル
カン誘導体、例えばα−〔４−（５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）フエノキシ〕プロ
ピオニトリルなどは、さらに常法によつて本発明
のその他の４−（５−トリフルオロメチル−２−
ピリジルオキシ）フエノキシアルカン誘導体、例
えばα−〔４−（５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジルオキシ）フエノキシ〕プロピオンアミジ
ン、１−〔４−（５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジルオキシ）フエノキシ〕エチルテトラゾー
ル、α−〔４−（５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジルオキシ）フエノキシ〕プロピオンチオアミ
ドなどに変換することもできる。 次に本発明化合物の具体的合成例を記載する。 参考例 α−〔４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）フエノキシ〕プロピオニトリル メチルエチルケトン100mlに４−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）フエノール10
ｇを溶解させ、そこへ無水炭酸カリウム8.3ｇを
加えて還流状態で１時間撹拌下に反応させた。そ
の後40℃に冷却してα−ブロモプロピオニトリル
９ｇを除々に滴下し、30分間撹拌した後還流状態
で４時間反応させた。反応終了後、生成物を適量
の水中に投入し、油状物を塩化メチレンで抽出し
た。抽出層を水で数回洗浄した後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥させ、溶媒を留去して減圧蒸留し、
沸点150〜155℃／３mmHgの目的物８ｇを得た。 合成例 １ ４−〔４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）フエノキシ〕−２−ペンテン酸エ
チルエステル メチルエチルケトン20mlに４−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）フエノール
2.5ｇを溶解させ、そこへ無水炭酸カリウム1.7ｇ
を加えて還流状態で撹拌下に１時間反応させた。
その後40℃に冷却して４−ブロモ−２−ペンテン
酸エチルエステル2.5ｇを徐々に滴下し、30分間
撹拌した後還流状態で７時間反応させた。反応終
了後、生成物を100mlの水中に投入し、油状物を
塩化メチレンで抽出した。抽出層を水で数回洗浄
した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を
留去して粗生成物を得た。このものをシリカゲル
カラム（溶離液；トルエン）にかけて分離し、
n23 D1.5145の目的物1.5ｇを得た。 合成例 ２ ５−｛１−〔４−（５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）フエノキシ〕エチル｝テト
ラゾール 前記参考例で得たα−〔４−（５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）フエノキシ）プロ
ピオニトリル3.9ｇ、ナトリウムアジド0.9ｇ、塩
化アンモニウム0.76ｇ及びジメチルホルムアミド
20mlを混合して105〜110℃で撹拌下に７時間反応
させた。反応終了後、溶媒を留去し、油状物をト
ルエンで抽出した。抽出層を水で数回洗浄した後
無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、トルエンを留去
して結晶を得、エタノールで再結晶して融点131
〜133℃の目的物３ｇを得た。 合成例 ３ α−〔４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）フエノキシ〕プロピオンアミジン
塩酸塩 前記参考例で得たα−〔４−（５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）フエノキシ〕プロ
ピオニトリル6.2ｇを無水メタノール50mlに溶解
させ、これに金属ナトリウム0.5ｇと無水メタノ
ール20mlとからなる溶液を加え、室温で１時間放
置した。その後塩化アンモニウム1.2ｇを加え撹
拌下に３時間反応させた。次いで溶媒を留去し、
無水エーテルで洗浄した後弱酸に溶解させた。そ
の後水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性にして
エーテルで抽出し、このエーテル層に塩化水素ガ
スを吹込んで白色結晶を得、これを乾燥させて融
点136〜139℃の目的物4.1ｇを得た。 合成例 ４ α−〔４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）フエノキシ〕プロピオンチオアミ
ド 前記参考例で得たα−〔４−（５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）フエノキシ〕プロ
ピオニトリル6.2ｇとピリジン７ｇ及びトリエチ
ルアミン2.1ｇを加え、この混合物中に、室温で
撹拌下に硫化水素ガスを約３時間通じた。反応終
了後、生成物を適量の水中に投入し、結晶を析出
させエタノールで再結晶した後乾燥させて融点95
〜97℃の目的物5.6ｇを得た。 合成例 ５ α−〔４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）フエノキシ〕プロピオンｎ−ブチ
ルチオアミド 前記合成例４で得たα−〔４−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）フエノキシ〕プ
ロピオンチオアミド３ｇにｎ−ブチルアミン２ｇ
を加え、80℃で３時間撹拌下に反応させた。反応
終了後、生成物を適量の水中に投入し、油状物を
塩化メチレンで抽出した。抽出層を水で数回洗浄
した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。その
後、塩化メチレンを留去し、減圧蒸留して沸点
186〜189℃／３mmHgの目的物2.2ｇを得た。 上記製造方法或は合成例と同様にして、例えば
α−〔４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ルオキシ）フエノキシ〕プロピオンアミジン
（m.P110℃で分解）、２−｛１−〔４−（５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フエノキ
シ〕エチル｝イミダゾール塩酸塩（m.P120〜123
℃）、α−〔４−（５−トリフルオロメチル−２−
ピリジルオキシ）フエノキシ〕プロパナ−ルジエ
チルアセタール、２−〔４−（５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）フエノキシ〕プロピ
ルクロリド（n16 D1.5300）、α−〔４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フエノキシ〕プロピオンｎ−プロピルチオア
ミド（b.p170〜173℃／３mmHg）、α−〔４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ルオキシ）フエノキシ〕プロピオンアミジン
（m.P90℃で分解）４−〔４−（５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）フエノキシ〕−２
−ペンテン酸メチルエステル（b.p143〜146℃／
１mmHg、一部分解）、４−〔４−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）フエノキシ〕−
２−ペンテン酸ｎ−ブチルエステル（b.p159〜
162℃／0.8mmHg、一部分解）なども得られた。 本発明の４−（５−トリフルオロメチル−２−
ピリジルオキシ）フエノキシアルカン誘導体は、
後記試験例にみる通り、除草剤の有効成分として
使用した場合に優れた活性を示す。特に広葉植物
に害を与えずに禾本料雑草を枯殺する選択除草活
性は特異なものとして注目される。その除草剤と
しての適用範囲は畑地をはじめ、水田、果樹園、
桑園、山林、農道、グランド、工場敷地など多岐
にわたり、適用方法も茎葉処理、土壌処理等適宜
選択できる。実施に際しては各適用方法に応じて
水に分散して使用したり、希釈剤、溶剤、乳化
剤、展着剤などの各種補助剤を配合して乳剤、液
剤、水和剤、粉剤、粒剤などの形態に製剤して使
用できる。さらには他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤
などの農薬類、或は肥料、土壌などと混用、併用
することができ、この場合に一層すぐれた効果を
示す場合もある。 本発明に係る除草剤の施用適量は気象条件、土
壌条件、薬剤の製剤形態、施用時期、施用方法、
対象雑草の種類などの相違により一概に規定でき
ないが、一般に１アール当りの施用有効成分量と
して0.1〜1000ｇ望ましくは0.5〜500ｇさらに望
ましくは１〜250ｇである。 以下に本発明に係る除草剤の植物試験及び製剤
の実施例を記載するが、勿論本発明はこれらの記
載のみに限定されるものではない。 試験例 １ 1/3000アールバツトに土壌を入れ、畑状態とし
てヒエ、大根および大豆種子の一定量を播種し、
その上に一般雑草（禾本科雑草としてメヒシバ、
ケイヌビエ、エノコログサなど）の種子を含有す
る土壌を約１cmの厚さに覆土した。播種後３日目
に有効成分水分散液を散布処理した。処理後20日
目に雑草の生育状態を観察し第１表の結果を得
た。表中の数値は生育抑制程度を10〜１の10段階
（10は完全に生育を抑制したことを示し、１は生
育抑制が全く認められなかつたことを示す）に分
けて表示した。
【表】
【表】 試験例 ２ 1/10000アールポツトに土壌を入れて畑状態と
し、ヒエ、大根および大豆種子の一定量を播種
し、約１cmの厚さに覆土した。その後ヒエが２葉
期に達したときに2000p.p.mの濃度の有効成分水
分散液を、茎葉部に均一にかかるように散布し
た。処理後20日目に各植物体の生育状態を観察
し、生育抑制程度を試験例１の場合と同様の基準
で表わして第２表の結果を得た。
【表】
【表】
【表】 製剤例 (1) ジークライト 78重量部 (2) カープレツクス（商品名：塩野義製薬製）
15重量部 (3) ラベリンＳ（商品名：第一工業製薬製）
２重量部 (4) ソルポール5039（商品名：東邦化学工業製）
５重量部 上記各成分の混合物と、α−〔４−（５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フエノキ
シ〕プロピオンアミジンとを４：１の割合で混合
して水和剤とした。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中Ｘは水素原子または塩素原子であり、Ｙは
    アミジノ基、テトラゾリル基、イミダゾリル基、
    低級アルキル基で置換されていてもよいチオカル
    バモイル基、ジアルキルアセタール基、低級アル
    キル基で置換されてもよいカルボキシビニル基ま
    たは基−CH2R（式中Ｒはハロゲン原子である）
    である〕で表わされる４−（５−トリフルオロメ
    チル−２−ピリジルオキシ）フエノキシアルカン
    誘導体。 ２ 一般式 〔式中Ｘは水素原子または塩素原子であり、Ｙは
    アミジノ基、テトラゾリル基、イミダゾリル基、
    低級アルキル基で置換されていてもよいチオカル
    バモイル基、ジアルキルアセタール基、低級アル
    キル基で置換されてもよいカルボキシビニル基ま
    たは基−CH2R（式中Ｒはハロゲン原子である）
    である〕で表わされる４−（５−トリフルオロメ
    チル−２−ピリジルオキシ）フエノキシアルカン
    誘導体の少くとも一種を有効成分として含有する
    ことを特徴とする除草剤。
JP4927278A 1978-04-27 1978-04-27 4-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxyalkane derivative and herbicide containing the same Granted JPS54144375A (en)

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GB7913834A GB2020651B (en) 1978-04-27 1979-04-20 Pentenoic acid dervatives useful as herbicides
BR7902469A BR7902469A (pt) 1978-04-27 1979-04-23 Composicao herbicida,processo para controlar ervas daninhas e processo para preparar um composto herbicida
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