DE3807041A1 - Triazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und verfahren zur regulierung des pflanzenwachstums - Google Patents

Triazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und verfahren zur regulierung des pflanzenwachstums

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Triazolverbindungen, Mittel, welche diese Triazolverbindungen enthalten, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums mit diesen Triazolverbindungen.
Es ist bekannt, daß 2-Chlorethyltrimethylammoniumchlorid, CCC, (J. Biol. Chem. 235, 475 (1960)) pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften bei Getreide und anderen Kulturpflanzen aufweist. Ebenso ist es bekannt, daß triazolsubstituierte Alkohole (DE-OS 27 37 489, 24 07 143) das Pflanzenwachstum beeinflussen. In der älteren Anmeldung P 37 16 847.9 werden Triazolverbindungen der Formel Ia, Ib worin R⁴ Wasserstoff oder einen Acylrest bedeutet, als Wachstumsregulatoren beschrieben.
Bei der Anwendung der bekannten Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums ist die Wirkung vor allem bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen oft nicht ausreichend.
Es bestand daher die Aufgabe, neue Verbindungen zur Verfügung zu stellen, die das Pflanzenwachstum, insbesondere bei niedrigen Aufwendungen, wirksam regulieren können.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß Triazolverbindungen der Formel I
in der
R¹ Wasserstoff, Cyclopropyl oder gegebenenfalls mit Methyl, Ethyl, Ethenyl, Ethinyl, Hydroxyl, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder C₂-C₄-Alkinyl bedeutet oder auch für eine C₁-C₄-Alkoxy-, C₂-C₄-Alkenyloxy- und C₂-C₄-Alkinyloxygruppe steht,
R², R³ unabhängig voneinander Wasserstoff, lineares oder verzweigtes C₁-C₃-Alkyl bedeuten, wobei die Reste R² und R³ auch zusammen einen gegebenenfalls Brückenglieder aufweisenden carbocyclischen Ring mit bis zu sechs Gliedern in jedem Ringsystem bilden können und mit der Maßgabe, daß in der Formel Ia mindestens zwei der Reste R¹-R³ von Wasserstoff verschieden sind und
R⁴ Wasserstoff, einen Sulfonylrest SO₂R⁵ (wobei R⁵ für lineares oder verzweigtes C₁-C₈-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht)
bedeutet,
den z. B. in DE-OS 27 37 489 und DE-OS 24 07 143 beschriebenen Mitteln und anderen Verbindungen, die bislang verwendet worden sind, in ihrer Wirkung überlegen sind.
C₁-C₄-Alkyl oder C₂-C₄-Alkinylgruppen in der Definition von R¹ sind beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Ethinyl, Prop-2-inyl, Prop-1-inyl, But-1-inyl, But-2-inyl, But-3-inyl, C₁-C₄-Alkoxy bedeutet beispielsweise Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, iso-Butoxy, sec. Butoxy oder tert.-Butoxy. C₂-C₄-Alkenyl bzw. Alkinyloxy sind z. B. Ethenyl-, Ethinyl-, Prop-2-enyl-, Prop-2-inyl-, Prop-1-enyl-, But-1-enyl-, But-1-inyl-, But-2-enyl-, But-3-enyl- oder But-3-inyloxy.
In der Definition von R², R³ steht C₁-C₃-Alkyl z. B. für Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl. Die Reste R² und R³ können auch miteinander zu einem carbocyclischen System verknüpft sein, z. B. zu einem Ring mit 3 bis 6 C-Atomen wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Dieser Ring kann zusätzlich z. B. durch eine C₁- oder C₂-Brücke überbrückt sein, so daß ein bicyclischer Rest wie Bicyclo[2.2.1]heptanyl (Norbornyl), Bicyclo[2.2.2]octanyl oder Bicyclo[2.1.1]hexanyl gebildet wird.
Im Sulfonylrest SO₂R⁵ steht R⁵ für C₁- bis C₈-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, iso-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, iso-Pentyl, Hexyl, iso-Hexyl, Heptyl, iso-Heptyl, Octyl oder iso-Octyl oder für Phenyl oder substituiertes Phenyl. Als Substituenten am Phenylring kommen z. B. Halogen wie Fluor, Chlor, Brom, Jod, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Cyano in Betracht. Der Phenylring kann 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 inerte Substituenten tragen.
Beispielhaft seien für die Gruppe CR¹R²R³ 2-Propyl, t-Butyl, 1-Methylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1-Methyl-1-ethylpropyl, 1-Ethylpropyl, 1-Ethyl-propen-1-yl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methyl- 1-methoxyethyl oder 1-Methyl-1-Ethoxyethyl genannt.
Die Herstellung der Triazolverbindungen Ia oder Ib erfolgt durch Umsetzung von Triazolverbindungen Ia oder Ib, in denen R⁴ Wasserstoff bedeutet, mit Sulfonsäurehalogeniden X-SO₂-R⁵, worin X Halogen wie Chlor, Brom oder Jod bedeutet und R⁵ die obengenannte Bedeutung hat oder entsprechend substituierten Sulfonsäureanhydriden in Gegenwart einer Base.
Als Basen oder Säurefänger können an sich übliche Verbindungen wie Alkali- oder Erdalkaliverbindungen z. B. Carbonate, Hydroxide oder Alkoholate, tertiäre Amine, Pyridin oder substituierte Pyridin verwendet werden. Beispielsweise seien Natriumcarbonat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Kalium-tert.-butylat, Trimethylamin, Triethylamin, N-Methylpiperadin oder Pyridin genannt. Vorteilhaft kann die Umsetzung in Gegenwart katalytischer Mengen 4-N,N′-Dimethylaminopyridin vorgenommen werden.
Die Base kann in stöchiometrischen Mengen oder im Überschuß, vorteilhaft in Mengen von 1 bis 2 mol pro Mol Hydroxyverbindung I mit R⁴=H eingesetzt werden.
Das Sulfonsäurehalogenid bzw. -anhydrid wird üblicherweise in äquimolaren Mengen, bezogen auf die Hydroxyverbindung, verwendet. Ein Über- oder Unterschuß, z. B. 0,5 bis 2 mol, ist ebenfalls möglich.
Die Umsetzung erfolgt in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels bei Temperaturen von -50 bis +150°C. Geeignete Lösungs- oder Verdünnungsmittel sind z. B. Ether wie Tetrahydrofuran, Diethylether, Methyl-tert.- Butylether, Dioxan; chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol oder Xylol, Ketone, z. B. Aceton, Alkohole wie tert.-Butanol, Amide wie Dimethylformamid oder Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid.
Die Herstellung der Hydroxyverbindungen I mit R⁴=H ist in der älteren Anmeldung P 37 16 847.9 beschrieben.
Sie werden durch Acylierung von Triazolylacetonitril mit Acylierungsmitteln der Formeln R¹R²R³CCOX hergestellt, wobei R¹-R³ die oben angegebene Bedeutung besitzen und X für Chlor, Brom oder Jod steht. Aus wirtschaftlichen Gründen wird das Chlorid bevorzugt.
Geeignete Acylierungsmittel sind beispielsweise Propionsäurechlorid, Buttersäurechlorid, Isobuttersäurechlorid, 2-Methylbuttersäurechlorid, Pivalinsäurechlorid, 2,2-Dimethylbuttersäurechlorid, 2-Ethylbuttersäurechlorid, 2,2-Methyl-2-ethylbuttersäurechlorid, 2-Methylvaleriansäurechlorid, 2,2-Dimethylvaleriansäurechlorid, 2-Ethylvaleriansäurechlorid, 2-Methyl-2-ethyl-valeriansäurechlorid, 2,2-Diethylvaleriansäurechlorid, 2-Isopropylpropionsäurechlorid, 2-Methoxy-propionsäurechlorid, 2-Methoxy- 2-methylpropionsäurechlorid, Cyclopentylcarbonsäurechlorid und 1-Methyl- cyclopentylcarbonsäurechlorid.
Die Umsetzung wird in Anwesenheit oder in Gegenwart eines geeigneten Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen -50 und +150°C durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Methylenchlorid, Toluol, Xylol, Aceton, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Methyl-tert.-butylether und tert. Butanol.
Die Verbindungen I fallen als Z/E-Isomerengemische an, die durch übliche chromatographische Verfahren getrennt werden können. Die einzelnen Isomere wie ihre Gemische sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Herstellungsbeispiel 1
Zu einer Suspension von 50 g (0,24 mol) 1-Cyano-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-ethyl-1-penten-2-ol in 300 ml Toluol werden nach Zugabe an 0,5 g 4-N,N′-Dimethylaminopyridin 50 g (0,25 mol) p-Toluolsulfonsäurechlorid zugegeben. Anschließend werden 50 ml (0,36 mol) Triethylamin zugetropft. Man läßt 40 Stunden bei Raumtemperatur rühren, schüttelt mit Wasser aus, engt ein und läßt das Produkt auskristallisieren. Nach Umkristallisieren aus Ethanol werden 60 g (68%) 2-(4-Methylphenylsulfonyl)-1-cyano-1-(1,2,4-triazol-yl)-3-ethyl-1-pe-nten als Z/E-Isomerengemisch erhalten. Schmp. 78-87°C
C₁₇H₂₀N₄O₃S
ber. C 56,7  H 5,6  N 15,5  S 8,9
gef. C 56,7  H 5,8  N 15,6  S 8,8
In der nachstehenden Tabelle ist die erhaltene Verbindung als Nr. 15 aufgeführt.
Die nachfolgend tabellarisch wiedergegebenen beispielhaften Wirkstoffe wurden, soweit physikalische Angaben beigefügt sind, jeweils hergestellt. Die übrigen können mit den angegebenen Maßnahmen aus entsprechenden Vorprodukten erhalten werden; sie lassen aufgrund von Äquivalenzüberlegungen eine vergleichbare Wirkung erwarten.
Tabelle 1
Triazolverbindungen der Formel
Die Triazolderivate der Formel I können praktisch alle Entwicklungsstadien einer Pflanze verschiedenartig beeinflussen und werden deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt. Die Wirkungsvielfalt der Pflanzenwachstumsregulatoren hängt ab vor allem
  • a) von der Pflanzenart und -sorte,
  • b) von dem Zeitpunkt der Applikation, bezogen auf das Entwicklungsstadium der Pflanze und von der Jahreszeit,
  • c) von dem Applikationsort und -verfahren (Samenbeize, Bodenbehandlung oder Blattapplikation)
  • d) von klimatischen Faktoren, z. B. Temperatur, Niederschlagsmenge, außerdem auch Tageslänge und Lichtintensität
  • e) von der Bodenbeschaffenheit (einschließlich Düngung),
  • f) von der Formulierung bzw. Anwendungsform des Wirkstoffs und schließlich
  • g) von den angewendeten Konzentrationen der aktiven Substanz.
Aus der Reihe der verschiedenartigen Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Pflanzenwachstumsregulatoren im Pflanzenanbau, werden einige nachstehend erwähnt.
  • A. Mit den erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen läßt sich das vegetative Wachstum der Pflanzen stark hemmen, was sich insbesondere in einer Reduzierung des Längenwachstums äußert. Die behandelten Pflanzen weisen demgemäß einen gedrungenen Wuchs auf; außerdem ist eine dunklere Blattfärbung zu beobachten.
    Als vorteilhaft für die Praxis erweist sich z. B. die Verringerung des Grasbewuchses an Straßenrändern, Hecken, Kanalböschungen und auf Rasenflächen wie Park-, Sport- und Obstanlagen, Zierrasen und Flugplätzen, so daß der arbeits- und kostenaufwendige Rasenschnitt reduziert werden kann.
    Von wirtschaftlichem Interesse ist auch die Erhöhung der Standfestigkeit von lageranfälligen Kulturen wie Getreide, Mais, Reis, Sonnenblumen und Soja. Die dabei verursachte Halmverkürzung und Halmverstärkung verringert oder beseitigt die Gefahr des "Lagerns" (des Umknickens) von Pflanzen unter ungünstigen Witterungsbedingungen vor der Ernte.
    Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung des Längenwachstums und zur zeitlichen Veränderung des Reifeverlaufs bei Baumwolle. Damit wird ein vollständig mechanisiertes Beernten dieser wichtigen Kulturpflanze ermöglicht.
    Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann auch die seitliche Verzweigung der Pflanzen vermehrt oder gehemmt werden. Daran besteht Interesse, wenn z. B. bei Tabakpflanzen die Ausbildung von Seitentrieben (Geiztrieben) zugunsten des Blattwachstums gehemmt werden soll.
    Mit Wachstumsregulatoren läßt sich beispielsweise bei Winterraps auch die Frostresistenz erheblich erhöhen. Dabei werden einerseits das Längenwachstum und die Entwicklung einer zu üppigen (und dadurch besonders frostanfälligen) Blatt- bzw. Pflanzenmasse gehemmt. Andererseits werden die jungen Rapspflanzen nach der Aussaat und vor dem Einsetzen der Winterfröste trotz günstiger Wachstumsbedingungen im vegetativen Entwicklungsstadium zurückgehalten. Dadurch wird auch die Frostgefährdung solcher Pflanzen beseitigt, die zum vorzeitigen Abbau der Blühhemmung und zum Übergang in die generative Phase neigen. Auch bei anderen Kulturen, z. B. Wintergetreide ist es vorteilhaft, wenn die Bestände durch Behandlung mit erfindungsgemäßen Verbindungen im Herbst zwar gut bestockt werden, aber nicht zu üppig in den Winter hineingehen. Dadurch kann der erhöhten Frostempfindlichkeit und - wegen der relativ geringen Blatt- bzw. Pflanzenmasse - dem Befall mit verschiedenen Krankheiten (z. B. Pilzkrankheit) vorgebeugt werden. Die Hemmung des vegetativen Wachstums ermöglicht außerdem bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Bepflanzung des Bodens, so daß ein Mehrertrag, bezogen auf die Bodenfläche, erzielt werden kann.
  • B. Mit den neuen Mitteln lassen sich Mehrerträge sowohl an Pflanzenteilen als auch an Pflanzeninhaltsstoffen erzielen. So ist es beispielsweise möglich, das Wachstum größerer Mengen an Knospen, Blüten, Blättern, Früchten, Samenkörnern, Wurzeln und Knollen zu induzieren, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr sowie Zitrusfrüchten zu erhöhen, den Proteingehalt an Getreide oder Soja zu steigern oder Gummibäume zum vermehrten Latexfluß zu stimulieren.
    Dabei können die Triazolderivate der Formel I Ertragssteigerungen durch Eingriffe in den pflanzlichen Stoffwechsel bzw. durch Förderung oder Hemmung des vegetativen und/oder des generativen Wachstums verursachen.
  • C. Mit Pflanzenwachstumsregulatoren lassen sich schließlich sowohl eine Verkürzung bzw. Verlängerung der Entwicklungsstadien als auch eine Beschleunigung bzw. Verzögerung der Reife der geernteten Pflanzenteile vor oder nach der Ernte erreichen.
    Von wirtschaftlichem Interesse ist beispielsweise die Ernteerleichterung, die durch das zeitlich konzentrierte Abfallen oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrusfrüchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Derselbe Mechanismus, das heißt die Förderung der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- bzw. Blatt- und Sproßteil der Pflanze ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern von Nutzpflanzen wesentlich.
  • D. Mit Wachstumsregulatoren kann weiterhin der Wasserverbrauch von Pflanzen reduziert werden. Dies ist besonders wichtig für landwirtschaftliche Nutzflächen, die unter einem hohen Kostenaufwand künstlich bewässert werden müssen, z. B. in ariden oder semiariden Gebieten. Durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Substanzen läßt sich die Intensität der Bewässerung reduzieren und damit eine kostengünstigere Bewirtschaftung durchführen. Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kommt es zu einer besseren Ausnutzung des vorhandenen Wassers, weil u. a.
    • - die Öffnungsweite der Stomata reduziert wird
    • - eine dickere Epidermis und Cuticula ausgebildet werden
    • - die Durchwurzelung des Bodens verbessert wird
    • - das Mikroklima im Pflanzenbestand durch einen kompakteren Wuchs günstig beeinflußt wird.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe können den Kulturpflanzen sowohl vom Samen her (als Saatgutbeizmittel) als auch über den Boden, d. h. durch die Wurzel sowie über das Blatt zugeführt werden.
Infolge der hohen Pflanzenverträglichkeit kann die Aufwandmenge stark variiert werden.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt.
Für die Blatt- und Bodenbehandlung sind im allgemeinen Gaben von 0,01 bis 10 kg/ha bevorzugt 0,05 bis 3 kg/ha als ausreichend zu betrachten.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in Form üblicher Formulierungen angewendet werden wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel wie Aromaten (z. B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Amine (z. B. Ethanolamin), N,N-Dimethylformamid und Wasser; feste Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel oder sonstige oberflächenaktive Mittel, wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in wäßriger Lösung gegebenenfalls unter Zusatz von mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol oder anderen niederen Alkoholen, Aceton, N,N-Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%.
Die Formulierungen bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate werden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise im Vorauflaufverfahren, im Nachauflaufverfahren oder als Beizmittel.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in diesen Anwendungsformen auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen oder auch mit Düngemitteln vermischt und ausgebracht werden. Beim Vermischen mit Wachstumsregulatormischungen können auch synergistische Effekte auftreten, d. h. die Wirksamkeit des Kombinationsproduktes ist größer als die addierten Wirksamkeiten der Einzelkomponenten.

Claims (6)

1. Triazolverbindungen der Formel I in der
R¹ Wasserstoff, Cyclopropyl, unsubstituiertes C₁-C₄-Alkyl oder C₂-C₄-Alkinyl oder gegebenenfalls mit Methyl, Ethyl, Ethenyl, Ethinyl, Hydroxyl, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder C₂-C₄-Alkinyl bedeutet oder auch für eine C₁-C₄-Alkoxy-, C₂-C₄-Alkenyloxy- und C₂-C₄-Alkinyloxygruppe steht,
R², R³ unabhängig voneinander Wasserstoff, lineares oder verzweigtes C₁-C₃-Alkyl bedeuten, oder die Reste R² und R³ zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls Brückenglieder aufweisenden carbocyclischen Ring mit bis zu sechs Gliedern in jedem Ringsystem bilden können und mit der Maßgabe, daß in der Formel Ia mindestens zwei der Reste R¹-R³ von Wasserstoff verschieden sind und
R⁴ einen Sulfonylrest SO₂R⁵ (wobei R⁵ für lineares oder verzweigtes C₁-C₈ Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht)
bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Azolen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein entsprechendes Säurehalogenid R¹R²R³CCOX (X=Halogen) in Anwesenheit einer geeigneten Base oder eines Säurefängers und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels mit Triazolylacetonitril umsetzt und das Umsetzungsprodukt mit einem Sulfonsäurehalogenid oder -anhydrid zur Reaktion bringt.
3. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man den Boden, die Pflanzen oder ihren Samen mit einer Triazolverbindung der Formel I behandelt, in denen R¹-R⁵ die vorher genannte Bedeutung besitzen.
4. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, enthaltend eine Triazolverbindung der Formel I nach Anspruch 1.
5. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, enthaltend eine Triazolverbindung der Formel I nach Anspruch 1 und inerte Zusatzstoffe.
6. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens eine Triazolverbindung der Formel I nach Anspruch 1 bzw. ein Mittel nach Anspruch 3 oder 4 auf Pflanzen oder deren Lebensraum einwirken läßt.
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