JPS63295663A - Flame-retarding polyphenylene ether resin composition - Google Patents
Flame-retarding polyphenylene ether resin compositionInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は難燃化ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物に
関し、更に詳しくはポリフェニレンエーテル系樹脂、ビ
ニル芳香族炭化水素樹脂、およびトリス（２，５，６−
ドリメチルフエニル）ホスフェートを含有する離燃化ポ
リフェニレンエーテル系樹脂組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a flame-retardant polyphenylene ether resin composition, more specifically a polyphenylene ether resin composition, a vinyl aromatic hydrocarbon resin, and a tris(2,5, 6-
The present invention relates to a flame retardant polyphenylene ether resin composition containing dolimethylphenyl phosphate.
ポリフェニレンエーテルは耐熱性、剛性、電気特性等諸
性質に秀でた樹脂であり、有用なエンジニアリングプラ
スチックスとして広い用途に使用されている。しかしな
がら、ポリフェニレンエーテルは成形加工性および耐衝
撃性に劣り、さらには難燃性もそれ自体では充分とは言
い難い。Polyphenylene ether is a resin with excellent properties such as heat resistance, rigidity, and electrical properties, and is used in a wide range of applications as a useful engineering plastic. However, polyphenylene ether is inferior in moldability and impact resistance, and furthermore, its flame retardance is not sufficient by itself.
成形加工性や耐衝撃性の改良を目的としてスチレン系樹
脂あるいは、エラストマー補強スチレン系樹脂、さらに
は各種エラストマー纒を配合する技術が、米国特許第５
，５８５，４５５号明細書等種々の文献に開示されてい
る。しかしながら、スチレン系樹脂やエラストマー類を
配合することによってポリフェニレンエーテルの難燃性
を大きく損うこともよく知られている。U.S. Patent No.
, 585, 455, and various other documents. However, it is well known that the flame retardancy of polyphenylene ether is greatly impaired by adding styrene resins and elastomers.
このため％難燃性を要求される用途にポリフェニレンエ
ーテル、あるいはポリフェニレンエーテルとスチレン系
樹脂および／またはエラストマー類とからなる樹脂組成
物を使用するためには、難燃剤の配合が不可欠であるこ
ともよく知られている。そして、従来有効性の堅められ
ている禰燃剤は主として含リン化合物と含ハロゲン化合
物である。Therefore, in order to use polyphenylene ether or a resin composition consisting of polyphenylene ether and a styrene resin and/or elastomer for applications that require % flame retardancy, it is essential to include a flame retardant. well known. The extinguishing agents whose effectiveness has conventionally been established are mainly phosphorus-containing compounds and halogen-containing compounds.
例えば、特開昭４９−５２９４７号公報、特開昭５．５
−７５２４８号公報、Ｉ！！！開昭５５−１６０８１号
公報および４！開昭５７−５０７５７号会報には芳香族
リン酸エステル類の使用が提案されている。For example, JP-A-49-52947, JP-A-5.5
-75248 Publication, I! ! ! Publication No. 55-16081 and 4! The use of aromatic phosphoric acid esters is proposed in Bulletin No. 57-50757.
リン酸エステル類は、ポリフェニレンエーテルに難燃剤
として配合した場合、優れた難燃効果を発揮し、さらに
可塑化効果により成形加工性をも改良するが、その反面
、熱変形ｍ度等の耐熱性あるいは引っ張り強度等の機械
的強度が大幅に低下することは避は雛（、さらに大きな
間頂点は、これらのリン酸エステルが成形加工時に樹脂
相から揮発し、金環を汚染し、ひいては成形品外観をも
損ねる事である。これはポリフェニレンエーテルを食有
する成形材料の成形加工温度が２５０〜３００℃という
比較的高温を必要とすることに起因するものであり、実
用面で深刻な問題を提起している。例をトリフェニルホ
スフェートやトリクレジルホスフェートに取るならば、
これらは樹脂相に練り込まれた後でさえも、３００℃前
後に加熱した場合その２０％程度が揮発する場合がある
。When phosphoric acid esters are blended into polyphenylene ether as a flame retardant, they exhibit excellent flame retardant effects and also improve moldability due to their plasticizing effect. Alternatively, it is important to avoid a significant decrease in mechanical strength such as tensile strength (and even more important). This is due to the fact that molding materials containing polyphenylene ether require a relatively high temperature of 250 to 300°C, which poses a serious problem in practical terms. For example, triphenyl phosphate and tricresyl phosphate.
Even after these are kneaded into the resin phase, about 20% of them may volatilize when heated to around 300°C.
このようなリン酸エステル類の揮発性の問題を鵡決する
技術として、特開昭５５−１１８９５７号公報には芳香
族リン酸エステル重合体の使用、米国特許５８８５６１
５号明細書にはトリメジチルホスフェートの使用、特開
昭５７−５０７５７号公報には以下の平均式で表わされ
る芳香族リン酸エステル混合物の使用、がそれ（式中量
は０よりやや大きく３よつやや小さいまでの整数又は分
数であり、−は１〜２の整数又は分数である。）
ぞれ開示されている。上記芳香族リン酸エステル重合体
の場合、この重合体の使用によって揮発性の問題は解決
される。しかし、トリフェニルホスフェートの場合より
も鼎燃化効果が劣るので、同等の謹燃性能を有するポリ
フェニレンエーテル系樹脂組成物の製造には多量の芳香
族リン酸エステル重合体が必要となる。このことは、ア
イゾツト衝撃強度、熱変形温度、等のポリフェニレンエ
ーテル系樹脂組成物の性能の低下の原因となる。又トリ
メジチルホスフェートの場合には、上記芳香族リン酸エ
ステル重合体の場合よりもポリフェニレンエーテル系樹
脂組成物に対する難燃化効果は優れているが、それでも
充分とは言い難い。更に熱変形温度の低下も輩められ、
改良されるべき余地がある。特開昭５７−３０７５７号
公報に開示された芳香族リン酸エステル混合物の場合に
は、トリフェニルホスフェート等に比較して揮発性の問
題は解決されているものの、特開昭５５−１１８９５７
号公報に開示された芳香族リン酸エステル重合体く比較
すれば、不充分である。As a technique to solve the problem of volatility of phosphate esters, Japanese Patent Application Laid-open No. 55-118957 discloses the use of aromatic phosphate ester polymers, and US Patent No. 588561
The specification of No. 5 uses trimedityl phosphate, and JP-A-57-50757 uses an aromatic phosphoric acid ester mixture represented by the following average formula (the amount in the formula is slightly larger than 0 and 3). It is an integer or a fraction from 1 to 2, and - is an integer or fraction from 1 to 2.) Each is disclosed. In the case of the above-mentioned aromatic phosphate ester polymer, the volatility problem is solved by the use of this polymer. However, since the combustion effect is inferior to that of triphenyl phosphate, a large amount of aromatic phosphate ester polymer is required to produce a polyphenylene ether resin composition having equivalent combustion performance. This causes a decrease in the performance of the polyphenylene ether resin composition, such as Izot impact strength and heat distortion temperature. Further, in the case of trimedityl phosphate, the flame retardant effect on polyphenylene ether resin compositions is superior to that of the aromatic phosphate ester polymer, but it is still not sufficient. Furthermore, the reduction in heat distortion temperature is also promoted,
There is room for improvement. In the case of the aromatic phosphate ester mixture disclosed in JP-A No. 57-30757, the volatility problem has been solved compared to triphenyl phosphate, etc.;
Compared to the aromatic phosphate ester polymer disclosed in the above publication, this is insufficient.
以上を要約すｈｌｆ、ホスフェート化合物の場合、それ
自体の揮発性、ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物に
対する難燃化効果、ポリフェニレンエーテル系樹脂組成
物の性能の維持、等の点でバランスを損なわない理想的
なものは未だ見い出されていない。To summarize the above, in the case of hlf, a phosphate compound, it is an ideal solution that does not impair the balance in terms of its own volatility, flame retardant effect on the polyphenylene ether resin composition, maintenance of the performance of the polyphenylene ether resin composition, etc. Something has not yet been discovered.
一方、含ハロゲン化合物に関しても多数の公知技術があ
り１例えば、特開昭４８−７９４５号公報にはへキサブ
ロモベンゼンと陵化アンチモンを配合する方法が提案さ
れ、４＄公昭４８−３９０１４号公報および特開昭５２
−５７２５５号会報にも類似の芳香族ハロゲン化合物を
添加する方法が開示されている。含ハロゲン化合物Ｓｔ
ポリフェニレンエーテルに対する可塑化効果をはとんど
有しておらず、ポリフェニレンエーテルに配合した場合
その耐熱性をはとんど損なわない点はリン酸エステル類
に見られない優れた特徴セある。その反面、含ハロゲン
化合物な難燃剤として使用した場合には、含ハロゲン化
合物の成形品表面への移行性によるプルームの発生、含
ハロゲン化合物の熱分解生成物による成形機や金型等の
腐食といった問題も生じることはよく知られている。On the other hand, there are many known techniques regarding halogen-containing compounds. For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 48-7945 proposes a method of blending hexabromobenzene and antimony, and Japanese Patent Publication No. 48-39014 and JP-A-52
Bulletin No. 57255 also discloses a similar method of adding an aromatic halogen compound. Halogen-containing compound St
It has an excellent feature not seen in phosphoric acid esters in that it has almost no plasticizing effect on polyphenylene ether, and when blended with polyphenylene ether, its heat resistance is not impaired. On the other hand, when halogen-containing compounds are used as flame retardants, plumes may be generated due to the migration of halogen-containing compounds to the surface of molded products, and corrosion of molding machines and molds due to thermal decomposition products of halogen-containing compounds may occur. It is well known that problems arise.
さらには、特会昭４８−５８７６８号公報にはリン酸エ
ステルと芳香族ハロゲン化合物を併用する方法が開示さ
れているが、この方法においても、リン酸エステルと含
ハロゲン化合物の使用によりもたらされる本質的な欠点
を改曳するに至っていない。Furthermore, Tokukai No. 48-58768 discloses a method of using a phosphoric acid ester and an aromatic halogen compound in combination; It has not yet been possible to overcome the shortcomings.
本発明者らは、従来公知の含リン化合物または含ハロゲ
ン化合物な難燃剤としてポリフェニレンｚ −ｆル系ｍ
ｕｔ、たはポリフェニレンエーテル系樹脂とポリスチレ
ン系樹脂との樹脂ａｔ成物に配合した場合に見らｈる前
述のごとき欠点を解消するべく検討を進めた結果、以下
のことを見い出し、本発明の樹脂組成物に到達した。The present inventors have discovered that polyphenylene z-fl-based m
As a result of conducting studies to eliminate the above-mentioned drawbacks that occur when compounded in a resin AT composition of ut, or polyphenylene ether resin and polystyrene resin, the following points were discovered, and the present invention We have arrived at the resin composition.
即ち、ｌ） トリス（２，５，６−ドリメチルフエニ
ル）ホスフェートの加熱に基づく揮発性はトリフェニル
ホスフェートの場合に比較して、非常に小さいのみなら
ず、特開昭５７−５０７３７号明細書に開示された芳香
族リン酸エステル混合物の場合よりも小さい、Ｉ）
トリス（２゜５．６−ドリメチルフエニル）ホスフェー
トのポリフェニレンエーテル系樹脂組成物への難燃化効
果がトリフェニルホスフェートの場合よりも優れている
ので、少ない添加量で同等の難燃度合いが達成され、特
開昭５５−１１８９５７号公報に開示されたリン陵エス
テル重合体の場合の様なポリフェニレンエーテル系樹脂
組成物の性能の低下がない、 ｌ） 米国特許３８８
３６１３号明細書に開示されたトリメジチルホスフェー
トの場合よりも、トリス（２，３，Ａ−）リメチルフェ
ニル）ホスフェートではポリフェニレンエーテル系樹脂
組成物に対する難燃化効果が優れてお９、性能の維持の
程度も大である。That is, l) The volatility of tris(2,5,6-drimethylphenyl) phosphate due to heating is not only very small compared to triphenyl phosphate, but also as disclosed in JP-A-57-50737. I) is smaller than in the case of the aromatic phosphate ester mixture disclosed in the book I).
The flame retardant effect of tris(2゜5,6-drimethylphenyl) phosphate on polyphenylene ether resin compositions is superior to that of triphenyl phosphate, so the same degree of flame retardancy can be achieved with a smaller amount added. l) U.S. Pat. No. 388
Tris(2,3,A-)limethylphenyl)phosphate has a superior flame retardant effect on polyphenylene ether resin compositions than the trimedityl phosphate disclosed in No. 36139, and has improved performance. The level of maintenance is also high.
前記の解決されるべき問題点は本発明の樹脂組成物によ
って、公知の樹脂組成物よりも、より一層郷決された６
本発明の樹脂組成物は、 （ａ）ポリフェニレンエーテ
ル系樹脂、（ｂ）ビニル芳香族炭化水素樹脂、および（
ｃ）トリス（２，５，６−ドリメチルフエニル）ホスフ
ェートを含有する難燃化ポリフェニレンエーテル系樹脂
組成物である。The above-mentioned problems to be solved can be solved by the resin composition of the present invention to a greater extent than by known resin compositions.
The resin composition of the present invention comprises (a) a polyphenylene ether resin, (b) a vinyl aromatic hydrocarbon resin, and (
c) A flame-retardant polyphenylene ether resin composition containing tris(2,5,6-drimethylphenyl)phosphate.
本発明の樹脂組成物に用いる（ａｌ成分であるポリフェ
ニレンエーテル系ｍ脂とは、一般式（１）で示される単
環式フェノール
（式中、旧 は炭素数１〜３の低級アルキル基、Ｒ１お
よびＲ３は水素原子または炭素数１〜３の低級アルキル
基である。）
の一種以上を酸化的に１ｔＩＩ！合して得らｈろポリフ
ェニレンエーテル；このポリフェニレンエーテルにビニ
ル芳＃族化合物をグラフト重合して得られる根幹にポリ
フェニレンエーテルを有するグラフト共重合体を包含す
る。このポリフェニレンエーテルは、単独重合体であっ
ても共重合体であってもよい。The polyphenylene ether resin used in the resin composition of the present invention (al component) is a monocyclic phenol represented by the general formula (1) (wherein the former is a lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R1 and R3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.) Polyphenylene ether obtained by oxidatively combining one or more of the following: a vinyl aromatic compound is graft-polymerized to this polyphenylene ether. The present invention includes graft copolymers having polyphenylene ether as a base obtained by doing this.This polyphenylene ether may be a homopolymer or a copolymer.
前記一般式（ｒ）で示される単環式フェノールとしては
、例えば、２，６−ジエチルフェノール、２．６−ジエ
チルフェノール、２．６−ジプロピルフェノール、２−
メチル−６−エチルフェノール、２−メチル−６−プロ
ピルフェノール、２−エチル−６−プロピルフェノール
、ｍ−クレゾール、２，５−ジメチルフェノール、２゜
３−ジエチルフェノール、２．３−ジプロピルフェノー
ル、２−メチル−３−エチルフェノール、２−メチル−
３−プロピルフェノール、２−エチル−３−メチルフェ
ノール、２−エチル−５−プロピルフェノール、２−プ
ロピル−５−メチルフェノール、２−プロピル−５−エ
チルフェノール、２，５．６−１−ジエチルフェノール
、２，３．６−）ジエチルフェノール、２゜５．６−ド
リプロビルフエノール、２．６−シメチルー５−エチル
フェノール、２，６−シメチルー３−プロピルフェノー
ル等が挙げられる。Examples of the monocyclic phenol represented by the general formula (r) include 2,6-diethylphenol, 2.6-diethylphenol, 2.6-dipropylphenol, and 2-dipropylphenol.
Methyl-6-ethylphenol, 2-methyl-6-propylphenol, 2-ethyl-6-propylphenol, m-cresol, 2,5-dimethylphenol, 2゜3-diethylphenol, 2.3-dipropylphenol , 2-methyl-3-ethylphenol, 2-methyl-
3-propylphenol, 2-ethyl-3-methylphenol, 2-ethyl-5-propylphenol, 2-propyl-5-methylphenol, 2-propyl-5-ethylphenol, 2,5.6-1-diethyl Examples include phenol, 2,3.6-)diethylphenol, 25.6-doliprobylphenol, 2,6-dimethyl-5-ethylphenol, and 2,6-dimethyl-3-propylphenol.
そして、これらの単環式フェノールの一種以上の重縮合
により得られるポリフェニレンエーテルとしては、例え
ば、ポリ（２，６−シメチルー１．４−フェニレン）エ
ーテル、ポリ（２゜６−ジエチル−１，４−フエニシン
）エーテル、ポリ（２，６−ジプロビルー１，４−フェ
ニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６−エチル−１
，４−フエニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６−
ブロビルー１．４−フェニレン）エーテル、ポリ（２−
エチル−６−プロピル−１，４−フェニレン）エーテル
、２，６−シメチルフエノール／２．５．６−）リメチ
ルフェノール共重合体、２．６−シメチルフエノール／
２，３．６−）リエチルフェノール共重合体、２．６−
ジメチルフェノール／２ 、 Ｓ 、 ６−ドリメチル
フエノール共重合体、２，６−ジプロビルフエノール／
２，５．６−）リメチルフェノール共重合体、ポリ（２
，６−シメチルー１゜４−フェニレン）エーテルにスチ
レンをグラフト重合したグラフト共重合体、２．６−シ
メチルフエノール／２，３．６−ドリメチルフエノール
共重合体にスチレンをグラフト重合したグラフト共重合
体等が挙げられる。！！Ｉ！に、ポリ（２，６−シメチ
ルー１．４−フェニレン）エーテル、２．６−ジメチル
フェノール／２ 、５ 。Examples of polyphenylene ether obtained by polycondensation of one or more of these monocyclic phenols include poly(2,6-dimethyl-1,4-phenylene) ether and poly(2゜6-diethyl-1,4). -phenicine) ether, poly(2,6-diprobyl-1,4-phenylene) ether, poly(2-methyl-6-ethyl-1)
,4-phenylene)ether, poly(2-methyl-6-
Broby-1,4-phenylene)ether, poly(2-
Ethyl-6-propyl-1,4-phenylene) ether, 2,6-dimethylphenol/2.5.6-)limethylphenol copolymer, 2,6-dimethylphenol/
2,3.6-) ethylphenol copolymer, 2.6-
Dimethylphenol/2, S, 6-drimethylphenol copolymer, 2,6-diprobylphenol/
2,5.6-)limethylphenol copolymer, poly(2
, 6-dimethyl-1゜4-phenylene) ether grafted with styrene, and 2,6-dimethylphenol/2,3.6-drimethylphenol copolymer with styrene grafted. Examples include polymers. ! ! I! and poly(2,6-dimethyl-1,4-phenylene)ether, 2,6-dimethylphenol/2,5.
６−ドリメチルフエノール共重合体、および前二者にそ
れぞれスチレンをグラフト重合したグラフト共重合体が
本発明に用いるポリフェニレンエーテル系樹脂として好
ましいものである。A 6-dolimethylphenol copolymer and a graft copolymer in which styrene is graft-polymerized to each of the former two are preferred as the polyphenylene ether resin used in the present invention.
本発明の樹脂組成物において前記ポリフェニレンエーテ
ル系樹脂と樹脂組成物を影成する（ｂ）成分であるビニ
ル芳香族炭化水素樹脂とは、下記一般式４１）
（式中、Ｒ４は水素原子または低級アルキル基、２はハ
ロゲン原子または低級アルキル基を示し、ｐは０または
１〜３の正の整数である。）で示される構造単位をその
重合体中に少なくとも２５重重量以上含有する樹脂をい
う。かかるポリスチレン系樹脂を例示するならば、ポリ
スチレン、ゴム変性ポリスチレン（耐衝撃性ポリスチレ
ン）、ポリ−ｐ−メチルスチレン、ゴム変性ポリ−ｐ−
メチルスチレン、スチレン−ブタジェンコポリマー、ス
チレン−ブタジェン−アクリロニトリルコポリマー、ス
チレン−アクリル酸ゴムーアクリロニトリルフポリマー
、スチレン−α−メチルスチレンフポリマー、スチレン
ーブタジエンブロックフポリマー、スチレン−無水マレ
イン酸コポリマー、ゴム変性スチレン−無水マレイン酸
プポリマー等が挙げられ、これらは２種以上混合して用
いてもよい。In the resin composition of the present invention, the vinyl aromatic hydrocarbon resin which is the component (b) that forms the resin composition with the polyphenylene ether resin is represented by the following general formula 41) (wherein, R4 is a hydrogen atom or a lower Refers to a resin containing at least 25% by weight or more of a structural unit represented by an alkyl group, 2 represents a halogen atom or a lower alkyl group, and p is 0 or a positive integer from 1 to 3. . Examples of such polystyrene resins include polystyrene, rubber-modified polystyrene (high-impact polystyrene), poly-p-methylstyrene, and rubber-modified poly-p-
Methyl styrene, styrene-butadiene copolymer, styrene-butadiene-acrylonitrile copolymer, styrene-acrylic acid rubber acrylonitrile polymer, styrene-α-methylstyrene polymer, styrene-butadiene block polymer, styrene-maleic anhydride copolymer, rubber Examples include modified styrene-maleic anhydride polymers, and two or more of these may be used in combination.
次に本発明の樹脂組成物の（ｃ）成分であるトリス（２
，５，６−）リメチルフェニル）ホスフェートは２，５
．６−ドリメチルフエノールとオキシ塩化リンとを反応
させて得られる。合成例を以下に示す。Next, tris(2), which is the component (c) of the resin composition of the present invention, is
,5,6-)limethylphenyl)phosphate is 2,5
．． It is obtained by reacting 6-drimethylphenol with phosphorus oxychloride. A synthesis example is shown below.
合成例
ジムロート、窒素ガス吹込＾管、温度計、及びメカニカ
ルスターラーが備え付けられた内容積１ノの４つロフラ
スコに２．３．６−ドリメチルフエノール ４００ＩＩ
（２，９４モル）、オキシ塩化リン １５０．９（０，
９８モル）、及び無水塩化アルミニウム ２ｇを入れる
。窒素ガスを吹き込みながら、攪拌下、室温から約２８
０℃まで１時間かけて徐々に昇温し、２８０℃で約１４
時間反応させる０反応終了後、反応液を室温まで冷却し
た後、アルカリ洗浄、等反応液を常法に従って処理する
。処理後の反応液を城圧蒸留することＫより目的物質を
、収率約８０％で得る（ｂ、９．２５５℃７１．２ 關
Ｈｇ）ｓＨ’−ＮＭＲ％ＣＲ３−ＮＭＲ，及びＧＣ−Ｍ
ａｓｓ で生成物を確紹する。融点は約９８℃である
。Synthesis Example 2.3.6-Dorimethylphenol 400 II was placed in a 4-bottle flask with an internal volume of 1 mm equipped with a Dimroth, nitrogen gas blowing tube, thermometer, and mechanical stirrer.
(2.94 mol), phosphorus oxychloride 150.9 (0,
98 mol) and 2 g of anhydrous aluminum chloride. While blowing nitrogen gas and stirring, heat from room temperature to about 28
Gradually raise the temperature to 0℃ over 1 hour, and at 280℃
After the reaction is completed for 0 hours, the reaction solution is cooled to room temperature, and then treated with alkali washing, etc., according to a conventional method. The target substance is obtained in a yield of about 80% by pressure distillation of the treated reaction solution (b, 9.255°C, 71.2°Hg) sH'-NMR%CR3-NMR, and GC-M
Introduce the product using ass. The melting point is approximately 98°C.
本発明の樹脂組成物において、トリス（２゜３．６−ド
リメチルフエニル）ホスフェートの占める割合は要求さ
れる難燃化度合によって異なるが、樹脂成分（エラスト
マーが存在する場合にはエラストマーも含む） １００
重量部に対して、一般的には１〜３０重量部、好ましく
は２〜２０重量部である。下限量未満であれば所定の難
燃化度が達成され難く、又上限量を越えると、他の性能
が損なわれる。In the resin composition of the present invention, the proportion of tris(2゜3.6-drimethylphenyl) phosphate varies depending on the degree of flame retardation required, but the proportion of the resin component (including the elastomer if present) ) 100
It is generally 1 to 30 parts by weight, preferably 2 to 20 parts by weight. If the amount is less than the lower limit, it will be difficult to achieve the desired degree of flame retardancy, and if the amount exceeds the upper limit, other performances will be impaired.
本発明の樹脂組成物中の樹脂成分の必須成分であるポリ
フェニレンエーテル系樹脂とビニル芳香族炭化水素樹脂
との比率は、一般的には、１ ／９９−９９／１ 、好
ましくは１０／９０〜９０／１０、更に好ましくは２０
／８０〜１３０／２０である。The ratio of polyphenylene ether resin and vinyl aromatic hydrocarbon resin, which are essential components of the resin component in the resin composition of the present invention, is generally 1/99 to 99/1, preferably 10/90 to 10/90. 90/10, more preferably 20
/80 to 130/20.
本発明の樹脂組成物には、目的に応じて各種添加剤、充
填材、エラストマー等の他の成分を配合することが可能
である。例えば、立体障害性フェノール、有機ホスファ
イト、ホスフォナイト、ホスフォナス酸、環状ホスフォ
ナイト、ヒドラジン誘導体、アミン誘導体、カーバメイ
ト誘導体、チオエーテル、ホスフォリックトリアミド、
ベンゾオキサゾール誘導体、金属の硫化物等の安定剤；
ベンゾトリアゾール誘導体、ペンプフェノン誘導体、サ
リシレート誘導体、立体障害性アミン、しゆう清ジアミ
ド誘導体等の紫外線吸収剤；ポリエチレンワックス、ポ
リプロピレンワックス等に代表される滑剤としてのオレ
フィンワックス；酸化チタン、酸化亜鉛、カーボンブラ
ック等に代表される顔料；ガラス繊維、ガラスピーズ、
アスベスト、ウオラストナイト、マイカ、タルク、クレ
イ、炭酸カルシウム、シリカ等に代表される無機充填剤
；鋼、ニッケル、アルミニウム、亜鉛等のフレークに代
表される金属フレーク；アルミニウム俺維、アルミニウ
ム合金繊維、黄銅繊維、ステンレス繊＃１等に代表され
る金属繊維、；炭素繊維、芳香族ポリアミド繊維に代表
される有機充填材等が挙げられる。Other components such as various additives, fillers, and elastomers may be added to the resin composition of the present invention depending on the purpose. For example, sterically hindered phenols, organic phosphites, phosphonites, phosphonasic acids, cyclic phosphonites, hydrazine derivatives, amine derivatives, carbamate derivatives, thioethers, phosphoric triamides,
Stabilizers such as benzoxazole derivatives and metal sulfides;
Ultraviolet absorbers such as benzotriazole derivatives, penphenone derivatives, salicylate derivatives, sterically hindered amines, and diamide derivatives; Olefin waxes as lubricants such as polyethylene wax and polypropylene wax; titanium oxide, zinc oxide, carbon black Pigments represented by glass fiber, glass peas,
Inorganic fillers represented by asbestos, wollastonite, mica, talc, clay, calcium carbonate, silica, etc.; Metal flakes represented by flakes of steel, nickel, aluminum, zinc, etc.; aluminum fibers, aluminum alloy fibers, Examples include metal fibers such as brass fiber and stainless steel fiber #1; organic fillers such as carbon fiber and aromatic polyamide fiber.
また前記エラストマーとは一般的な意味でのエラストマ
ーであり、例えば、Ａ、Ｖ、Ｔｏｂｏｌｓｋｙ著“Ｐｒ
ｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ ５ｔｒｕｃｔｕｒｅｓ ｏ
ｆ Ｐｏ１ｙ −ｍｅｒｓ ” （Ｊｏｈｎ ＷＩＬＷ
Ｙ ｋ ８ｏｎｓ、 ［ｎｃ、、１９６０年）７１〜７
８ページに採用された定義を引用でき、エラストマーと
は常温におけるヤング率が１０’〜１０ ｄｙｎｅｓ
／ｃ１４（０、１〜１０２０に４／ｉ）である重合体を
意味する。エラストマーの具体例としては、Ａ−Ｂ−人
１１！エラストマー状ブ０ツク共重合体、ポリブタジェ
ン部分の二重結合が水素添加されたＡ−Ｂ−Ａ！ｍエラ
ストマー状ブロブロック共重合体リブタジェン、ポリイ
ソプレン、ジエン化合物とビニル化合物との共重合体、
ラジアルテレブロック共重合体、ニトリルゴム、エチレ
ン−プロピレンｓｔ合体、エチレンープロピレン−ジエ
ン共電＆体ＩＰＤＭ）、チオフールゴム、ポリスルフィ
ドゴム、アクリル酸ゴム、ポリウレタンゴム、ブチルゴ
ムとポリエチレンとのグラフト共重合体、ポリエステル
エラストマー、ポリアミドエラストマー、ポリウレタン
エラストマー等が挙げられる。Further, the elastomer is an elastomer in a general sense, for example, "Pr.
operties and 5structures o
f Poly-mers” (John W.I.L.W.
Yk 8ons, [nc,, 1960) 71-7
The definition adopted on page 8 can be cited, and an elastomer is one with a Young's modulus of 10' to 10 dynes at room temperature.
/c14 (0, 4/i from 1 to 1020). Specific examples of elastomers include A-B-man 11! Elastomeric block copolymer, A-B-A with hydrogenated double bonds in the polybutadiene portion! m elastomeric broblock copolymer ribtagene, polyisoprene, copolymer of diene compound and vinyl compound,
radial teleblock copolymer, nitrile rubber, ethylene-propylene st polymer, ethylene-propylene-diene co-electric & polymer (IPDM), thiofur rubber, polysulfide rubber, acrylic acid rubber, polyurethane rubber, graft copolymer of butyl rubber and polyethylene, Examples include polyester elastomer, polyamide elastomer, polyurethane elastomer, and the like.
とりわけ、Ａ−Ｂ−ｘ型エラストマー状ブロック共重合
体が望ましい。このブロック共重合体の末端ブロック人
およびには重合されたビニル芳香族炭化水素ブロックで
あり、Ｂは重合された共役ジエンブロックあるいは二重
結合の大部分が水素添加された共役ジエンブロックであ
り、Ｂブロックの分子量はＡおよびＡ°ブロックの組＾
合わされた分子量より大であることが望ましい、末端ブ
ロック人およびＡ１は同一でも異なってもよく、且つ蚊
ブロックは、芳香族部分が単環でも多環でもよいビニル
芳香族炭化水素から誘導さｈた熱可塑性単独重合体また
は共重合体である。かかるビニル芳香族炭化水素の例は
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニ
ルキシレン、エチルビニルキシレン、ビニルナフタレン
およびそれらの混合物が挙げられる。中央ブロックＢは
共役ジエン系炭化水素、例えば、１．３−ブタジェン、
２．５−ジメチルブタジェン、イソプレン、１．５−ペ
ンタジェンおよびそれらの混合物から誘導されたエラス
トマー状重合体である。各末端ブロック人およびにの分
子量は、好ましくは約２，０ＯＣＩ〜約１００，０００
の範囲であり、一方、中央ブロックＢの分子量は、好ま
しくは約２５，０００〜約１．０００，０００の範囲で
ある。In particular, A-B-x type elastomeric block copolymers are preferred. The terminal block of this block copolymer is a polymerized vinyl aromatic hydrocarbon block, and B is a polymerized conjugated diene block or a conjugated diene block in which most of the double bonds are hydrogenated, The molecular weight of the B block is the combination of A and A° blocks.
The end blocks and A1 may be the same or different, preferably greater than the combined molecular weight, and the end blocks are derived from vinyl aromatic hydrocarbons, where the aromatic moieties may be monocyclic or polycyclic. It is a thermoplastic homopolymer or copolymer. Examples of such vinyl aromatic hydrocarbons include styrene, alpha-methylstyrene, vinyltoluene, vinylxylene, ethylvinylxylene, vinylnaphthalene and mixtures thereof. Central block B is a conjugated diene hydrocarbon, such as 1,3-butadiene,
Elastomeric polymers derived from 2,5-dimethylbutadiene, isoprene, 1,5-pentadiene and mixtures thereof. The molecular weight of each endblocker is preferably from about 2,0 OCI to about 100,000 OCI.
while the molecular weight of central block B preferably ranges from about 25,000 to about 1.000,000.
本発明のポリフェニレンエーテル系樹脂組成物を調製す
るに際しては、従来全知の方法の採用で充分であや、特
殊な方法は必ずしも必要ではない。従来公知の方法とは
、例えば、各成分をヘンシェルミキサーで代表される高
速ミキサーやターンプルミキサーで混合した後、押出機
、バンバリーミキサ−等で混練する方法である。In preparing the polyphenylene ether resin composition of the present invention, it is sufficient to employ conventionally known methods, and special methods are not necessarily required. A conventionally known method is, for example, a method in which each component is mixed in a high-speed mixer such as a Henschel mixer or a turn-pull mixer, and then kneaded in an extruder, Banbury mixer, or the like.
以下、参考例、実施例及び比較例により本発明のＳｔ脂
組成物を具体的に説明する。尚、＃！別のことわりがな
い限り、部数は１部電部である。Hereinafter, the St fat composition of the present invention will be specifically explained using Reference Examples, Examples, and Comparative Examples. still,#! Unless otherwise specified, copies are per copy.
参考例
トリフェニルホスフェート（ＴＰＰ）、メシチル−ジフ
ェニルホスフェ−１（ＭＤＰＰ）、ジメシチルーフェニ
ルホスフエー）（ｎＭＰＰ）及びトリスＣ２，５，６−
ドリメチルフエニル）ホスフェート（ＴＴＭＰＰ）の加
熱重量変化を、以下の測定条件で測定した。Reference Examples Triphenylphosphate (TPP), mesityl-diphenylphosphate-1 (MDPP), dimesityl-phenylphosphate (nMPP) and TrisC2,5,6-
The weight change of dolimethylphenyl) phosphate (TTMPP) upon heating was measured under the following measurement conditions.
装 置： ’ｒＧ−８１１０（理学電機）昇温：１０℃
／ｍ ｉ ｎ
雰囲気：加圧空気
室温から３００℃に昇温するまでの、上記各物質の重量
減少量は以下の′ｊ！ｈゆであった。Equipment: 'rG-8110 (Rigaku Denki) Temperature rise: 10℃
/min Atmosphere: Pressurized air The amount of weight loss of each of the above substances until the temperature is raised from room temperature to 300°C is as follows 'j! It was boiled.
’ＰＰＰニア９％
ＭＤＰＰ ： ２１％
Ｔ）ＭＰＰ ： １５％
〒ＴＭＰｆ’： ８％
上記の結果から明らかな如く、本発明の樹脂組成物に使
用されるトリス（２，Ｓ、６−ドリメチルフエニル）ホ
スフェートの重量減少は従来公知のトリフェニルホスフ
ェ−）、ＭＩ）ＰＰ。'PPP near 9% MDPP: 21% T)MPP: 15% 〒TMPf': 8% As is clear from the above results, tris(2,S,6-drimethyl fluoride) used in the resin composition of the present invention The weight reduction of enyl) phosphate is conventionally known as triphenyl phosphate), MI) PP.
ＤＭＰＰで代表される特開昭５７−５０７５７号公報で
開示されるホスフェートの場合よりも小さい。It is smaller than the case of the phosphate disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 57-50757, which is represented by DMPP.
実施例 １〜４
固有粘度が０．４７ｄｌｌＩＣ２５℃、クロロホルム中
）の２，６−シメチルフエノール／２゜Ｓ、６−）リメ
チルフェノール共重合体（２゜５．６−）リメチルフェ
ノールの占める割合は５モル％） ５０部、耐衝撃性ポ
リスチレン（２５℃でクロロホルムを溶媒として測定さ
れたポリスチレンマトリックスの固有語ｗ、０．８０ｄ
ｌ／９、ベンゼンを溶媒として得られたゲル含有量 ２
２．４％） ４６部、ポリスチレン−ポリブタジェン−
ポリスチレンブロック共重合体（ポリスチレン部分とポ
リブタジェン部分との重竜比が５０／７０であり、かつ
肖該共重合体の２０％トルエン溶液のブルックフィール
ドモデルＲＶＴ粘度計を用いて２５℃で測定された粘度
が１５００ｃｐｓ） ５部、エチレン−プロピレン共
重合体（デカリンを溶媒として濃度ｏ、１＃／１ｏｏｙ
、温度１３５℃で測定された還元比粘度 ２．０、ガラ
ス転移点 −４９℃） １部、テトラキス（２，４−ジ
ーｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４’−ビフエニレ
ンジフオスフオナイト ０．４部、２，６−シーｔｅｒ
ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール ０．３部、酸化チタン
５部、部分酸化型ポリエチレンワックス（三洋化成：商
品名ｒＢ−２５０ｐＪ １．５部、及びトリス（２，
５，６−）リメチルフェニル）ホスフェートを表１の部
数、をヘンシェルミキサー（三井三池製作所）で充分に
混合した後、シリンダーの温度が２８０℃に設定された
Ａ３−５０二軸押出機（中容機械）−で混合物を押出し
でペレット化した。このペレットから、シリンダーの最
高温度が２５０℃の８Ｊ−５５Ｂ射出成形機（多機製作
所）で各種試験片を成形した。これらの試験片を用いて
、ＵＬ？４規格に準拠した燃焼試験及び熱変形温度の測
定を行った。結果を表１に示す。Examples 1-4 2,6-dimethylphenol/2°S,6-)limethylphenol copolymer (2°5.6-)limethylphenol with an intrinsic viscosity of 0.47 dllIC (25°C, in chloroform) 50 parts, impact-resistant polystyrene (specific term w of polystyrene matrix measured in chloroform as a solvent at 25°C, 0.80 d)
l/9, gel content obtained using benzene as a solvent 2
2.4%) 46 parts, polystyrene-polybutadiene-
Polystyrene block copolymer (polystyrene moiety to polybutadiene moiety ratio of 50/70, and a 20% toluene solution of the copolymer measured at 25°C using a Brookfield model RVT viscometer) Viscosity is 1500 cps) 5 parts, ethylene-propylene copolymer (concentration o, 1#/1ooy using decalin as solvent)
, reduced specific viscosity measured at a temperature of 135°C 2.0, glass transition point -49°C) 1 part, tetrakis(2,4-di-tert-butylphenyl)-4,4'-biphenylenediphosphonite 0 .4 parts, 2,6-sheeter
t-butyl-p-cresol 0.3 parts, titanium oxide
5 parts, partially oxidized polyethylene wax (Sanyo Chemical: trade name rB-250pJ 1.5 parts, and Tris (2,
After thoroughly mixing the parts of 5,6-)limethylphenyl) phosphate shown in Table 1 in a Henschel mixer (Mitsui Miike Seisakusho), an A3-50 twin-screw extruder (medium) with a cylinder temperature set at 280°C was used. The mixture was pelletized by extrusion in a container machine. Various test pieces were molded from the pellets using an 8J-55B injection molding machine (Taki Seisakusho) with a maximum cylinder temperature of 250°C. Using these test pieces, UL? A combustion test and heat distortion temperature measurement were conducted in accordance with 4 standards. The results are shown in Table 1.
比較例 １〜３
実施例１〜４において、トリス（２，Ｌ６−）リメチル
フェニル）ホスフェートに代えて、トリフェニルホスフ
ェート、或いはトリフェニルホスフェートを６〜７％含
むレゾルシンビスホスフェート（大人化学：商品名ｒＣ
Ｒ−７５５Ｊ）を表１の部数使用する以外は実ｊ＄７１
１”−４の操作を繰へ返した。結果を表°に示ｆ。Comparative Examples 1 to 3 In Examples 1 to 4, triphenyl phosphate or resorcin bisphosphate containing 6 to 7% of triphenyl phosphate (Otoshi Kagaku: product) was used instead of tris(2,L6-)limethylphenyl) phosphate NamerC
R-755J) except for the number of copies shown in Table 1, the actual cost is J$71.
The operations 1"-4 were repeated. The results are shown in Table 1.
表１から明らかな様に、トリスＣ２，３，６−ドリメチ
ルフエニル）ホスフェートの場合にはトリフェニルホス
フェート １５部の６０％相当食でもＵＬ９４フレーム
クラスはｖ−ｏである。この時の熱変形温ｆは１０４℃
と高い。As is clear from Table 1, in the case of tris(C2,3,6-drimethylphenyl) phosphate, the UL94 frame class is vo even if the diet is 60% equivalent to 15 parts of triphenyl phosphate. The heat distortion temperature f at this time is 104℃
That's high.
一方、トリフェニルホスフェートを６〜７％含むレゾル
シンビスホスフェートの場合には、トリフェニルホスフ
ェート １５部の１００％相当量でもＵＬ９４フレーム
クラスはＶ−１であり、■−０に向上させる為には、１
３２％相当量が必要である。この時の熱変形温度は８８
℃であり、実施例１〜４のいずれの場合よりも低い。実
施例４、比較例１、比較例３の場合のノツチ付アイゾツ
ト衝撃強度はそれぞれ１９．５に４− ｃｍ ７ｃｍ、
２８．８Ｋｅ−ｚ／ｍ、９．８１１１−α／ｃＷＬであ
り、トリフェニルホスフェートを６〜７％含むレゾルシ
ンビスホスフェートの場合の低下が著しい。尚、レゾル
シンビスホスフェートは４１１開昭５５−１１８９５７
号公報で開示されている芳香族リン酸エステル重合体に
相当する。On the other hand, in the case of resorcinol bisphosphate containing 6 to 7% triphenyl phosphate, the UL94 frame class is V-1 even at a 100% equivalent of 15 parts of triphenyl phosphate, and in order to improve to -0, 1
An amount equivalent to 32% is required. The heat distortion temperature at this time is 88
℃, which is lower than any of Examples 1 to 4. The notched isot impact strength of Example 4, Comparative Example 1, and Comparative Example 3 was 19.5, 4 cm, 7 cm, and 7 cm, respectively.
28.8 Ke-z/m and 9.8111-α/cWL, and the decrease is remarkable in the case of resorcinol bisphosphate containing 6 to 7% triphenyl phosphate. In addition, resorcin bisphosphate is manufactured by 411 1989-118957.
This corresponds to the aromatic phosphate ester polymer disclosed in the above publication.
実施例 ５
ポリ（２，６−シメチルー１．４−フェニレン）エーテ
ル（２５℃、クロロホルム中での固有粘度がｏ、５ｏｄ
ｊ／、９）ｓＯ部、実施例１の耐衝撃性ポリスチレン
５０部、実施例１の部分酸化型ポリエチレンワックス
１．５部、トリスＣ２，Ｓ、６−）リメチルフェニル）
中スフエート ４部、トリデシルホスファイト ０゜５
部、硫化亜鉛 ０．１５部、及び酸化亜鉛０．１５部を
ヘンシェルミキサーを用いて充分に混合した後、シリン
ダーの最高温度が２８０℃に設定されたＡ３−３０二軸
押出機で混合物を押出してペレット化した。このペレッ
トからシリンダーの最高温度が２８０″ＣＫ設定された
８Ｊ−３５Ｂ射出成形機で試験片を成形した。Example 5 Poly(2,6-dimethyl-1,4-phenylene)ether (25°C, intrinsic viscosity in chloroform is o, 5 od)
j/, 9) sO part, high impact polystyrene of Example 1
50 parts partially oxidized polyethylene wax of Example 1
1.5 parts, TrisC2,S,6-)limethylphenyl)
Medium sulfate 4 parts, tridecyl phosphite 0゜5
After thoroughly mixing 0.15 parts of zinc sulfide, 0.15 parts of zinc oxide, and 0.15 parts of zinc oxide using a Henschel mixer, the mixture was extruded using an A3-30 twin-screw extruder with a maximum cylinder temperature of 280°C. It was pelletized. A test piece was molded from this pellet using an 8J-35B injection molding machine with a maximum cylinder temperature of 280''CK.
これらの試験片を用いて、燃焼試験および熱変形温度の
測定を行った。結果を！Ｉ！２に示す。Combustion tests and heat distortion temperature measurements were performed using these test pieces. Results! I! Shown in 2.
比較例 ４．５
実施例５において、トリス（２，５，６−ドリメチルフ
エ二ル）ホスフェートに代えてトリフェニルホスフェー
ト ３部、成るいは米国特許５８８５６１５号明細書に
開示されたトリメジチルホスフェートを使用する以外は
実施例５の操作を繰り返した。結果を表２に示す。Comparative Example 4.5 In Example 5, tris(2,5,6-drimethylphenyl)phosphate is replaced by 3 parts of triphenyl phosphate, or trimedityl phosphate as disclosed in U.S. Pat. No. 5,885,615. The operation of Example 5 was repeated except that. The results are shown in Table 2.
表２ １！２の結果から明らかな様に、難燃化効果。Table 2 As is clear from the results of 1 and 2, it has a flame retardant effect.
及び熱変形温度を損なわない点でトリス（２゜５．６−
）リメチルフエ二ル）ホスフェートは優れている。and Tris (2゜5.6-
) Limethylphenyl) phosphate is superior.
トリス（２，３，６−ドリメチルフエニル）ホスフェー
トを離燃剤として使用することにより、離燃剤の揮発性
が小さく、熱変形温度、アイゾツト衝撃強度の低下が抑
制され、バランスのとれた性能を有するＩＩｌ燃化ポリ
フェニレンエーテル系樹脂組成物が得られる。By using tris(2,3,6-drimethylphenyl) phosphate as a flame retardant, the volatility of the flame retardant is low, and the decrease in heat distortion temperature and Izot impact strength is suppressed, resulting in well-balanced performance. A combusted polyphenylene ether resin composition having the following properties is obtained.
Claims (1)
香族炭化水素樹脂、および（ｃ）トリス（２，３，６−
トリメチルフエニル）ホスフェートを含有する難燃化ポ
リフェニレンエーテル系樹脂組成物。(a) polyphenylene ether resin, (b) vinyl aromatic hydrocarbon resin, and (c) tris(2,3,6-
A flame-retardant polyphenylene ether resin composition containing trimethylphenyl) phosphate.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12977487A JPS63295663A (en) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | Flame-retarding polyphenylene ether resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12977487A JPS63295663A (en) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | Flame-retarding polyphenylene ether resin composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63295663A true JPS63295663A (en) | 1988-12-02 |
Family
ID=15017879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12977487A Pending JPS63295663A (en) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | Flame-retarding polyphenylene ether resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63295663A (en) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57105435A (en) * | 1980-12-20 | 1982-06-30 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Stabilized flame-retardant composition |
-
1987
- 1987-05-28 JP JP12977487A patent/JPS63295663A/en active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57105435A (en) * | 1980-12-20 | 1982-06-30 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Stabilized flame-retardant composition |
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