JPS632915A - 皮膚刺激を抑制した化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、香料含有化粧料に、後記式（１）で表わされ
るメチル−４，６−０−７エニルアルキリデンーα−Ｄ
−グリコシドを配合することＫよって、香料による皮膚
刺激を抑制した化粧料に関する。

（従来の技術） 一般に１化粧料には、商品のイメージを決定づけ使用感
を高めるために、また他の配合成分の有するペース臭を
カバーするために香料が配合される。

しかるに１これらの化粧料が使用されるＫあたり、配合
した香料が経皮的に皮肉に吸収されると、その刺激によ
り急性、慢性の一次刺激性皮膚炎。

光毒性、アレルギー性もしくは光アレルギー性皮膚炎あ
るいは色素異常などの副作用を起すことがある。

従って、配合する香料は、その商品のイメージを決定づ
け、使用感を高めると共に１安全性を充分検討したもの
のみを材料として選択し調香しなければならないが、消
費者は多種多様であり、皮膚の状況も千差万別なので、
充分安全性を確認した香料を使用しても、時には刺激を
受ける消費者も現われることがある。

特公昭５９−１０８２８号公報には、香料成分が皮膚細
胞と反応して刺激を与える前に、その香料成分と結合し
てしまうシクロデキストリンを配合することＫよって、
香料成分と皮膚細胞との反応を阻止しようとする化粧料
が提案されているが、その皮膚刺激抑制効果は充分満足
し得るものではない。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明者等は、従来技術の難点を解消せんとして鋭意研
究した結果、香料含有化粧料に後記式（１）で表わされ
るメチル−４，６−０−フェニルアルキリデン−α−Ｄ
−グリコシドの少なくとも一つを配合する場合は、化粧
料の中に含有する香料による皮膚刺激性を充分に抑制し
得ることを見出し、本発明を完成した。

本発明の目的は、香料による皮膚刺激性を充分に抑制し
た化粧料を提供することにある。

（問題点を解決するための手段） 本発明の皮膚刺激を抑制した化粧料は、前記の目的を達
成するために、下記式（１） （但し式中、波線はアクシアル又はエカトリアル結合を
示し、ｎは１もしくは２の整数を示す。）で表わされる
メチル−４，６−０−フェニルアルキリデン−α−Ｄ−
グリコシドの少なくとも一つを、香料含有化粧料に配合
するという構成をとる。

本発明に使用される前記式（１）で表わされるメチル−
４，６−０−７，ニルアルキリデン−４２−Ｄ　−グリ
コシドとしては、例えば、メチル−４，６−０−β−フ
ェニルエチリデン−α−Ｄ−グルコピフノシド、メチル
−４，６−０−γ−７エニルプロビリデンーα−Ｄ−グ
ルコピラノシド、メチル−４，６−０−β−７エニルエ
チリデンーａ−］）−ガフクトビフノシド、メチル−４
，６−０−ｒ−フェニルプロピリデン−α−Ｄ−ガラク
トピヲノシド、メ＋ルー４６−０−β−フェニルエチリ
デン−ａ−Ｄ−マンノピラノシド、メチル−４，６−０
−ｒ−フェニルプロピリデン−α−Ｄ−マンノピラノシ
ドなどを例示することができる。

前記のメチル−４，６−０−フェニルアリキリデンーα
−Ｄ−グルコシドの使用値（配合ｆｆ１）は、特別限定
されることなく適宜選択して使用することができるが、
通常、化粧料（組成物）の重量を基準として０．０５重
量％以上、好ましくは０．０５〜５．０重量％である。

前記のメチル−４，６−０−７エニルアルキリデンーａ
−１）−グリコシドを合成するには、例えば、下記式（
２） （但し式中、波線はアクシアル又はエカトリアル結合を
示す。） で表わされるメチル−ａ−ｐ−グリコシドを有機溶媒中
、酸の存在下に下記式（８） （但し式中、ｎは１．又は２の整数を示し、凡は低級ア
ルキル基を示す。） で表わされるフェニルアルデヒドジアルキルアセタール
と反応させることにより容易に合成することができる。

前記の香料は、−般に皮膚刺激を有する香料であって、
例えば、シンナミックアルデヒド、イソオイゲノール、
オイゲノール、シトフール、ノ１イドロキシシトロネヲ
ール等の合成香料、ローズオイル、ジャスミンオイル等
の天然精油またはそれらを含有する調合香料等が例示さ
れる。

また、前記の化粧料は、香料を含有した化粧料であって
、例えば、クリーム類、ローシ肩ン類。

乳液類、ファンデージ璽ン、メイクアップ化粧料。

石鹸類、シャンプー類等が例示される。

（発明の効果） 本発明の化粧料は、皮膚刺激を抑制するために従来のご
とく香料の配合割合を低減する必要がないので商品価値
、効果をそこなわず、商品の性格。

特徴づけ、使用感を充分満足させることができ、しかも
その刺激抑制効果は充分なものである。そして、前記の
メチル−４，６−０−フェニルアルキリデン−α−Ｄ−
グリコシドによる皮膚刺激抑制効果は著しく優れており
、その作用効果の特異性は著しい。

（実施例） 以下、実施例について、比較例と併せて説明する。尚、
実施例に示した％とは重量％を部とは重量部を意味する
。また、皮膚−次刺激試験９人体パッチテストの試験法
は下記の通りである。

（１）　　皮膚−次刺激試験 ニエージフンドホワイト系家兎８羽を用い、その背部の
左右２箇所を電気バリカン、電気シェーバ−で刺毛し、
２４時間放置する。翌日、試験サーフ一 メチル０．ＩＩをパッチ絆（ソバテープ製薬。製品）に
塗布したものを用いて、前記背部２箇所に２４時間、閉
塞貼布する。パッチ絆を除去後、表皮上の残留試料を、
５０％エチルアルコール含浸脱脂綿で除去し、２時間後
に貼布部を肉眼観察して、刺激の程度を下記第１表に示
す評価基準で判定し、用いた動物の平均値からスコア値
を算出した。

第　　１　　表 （２）人体パッチテスト 被検者２６名の前腕用側部皮膚に１試料０．０６１を直
径１．□ｃｍの円形のリント布のついたパッチテスト用
絆創膏を用いて２４時間閉塞貼布した後、下記第２表に
示す判定基準に従い、各試料に８一 ついて被検者２５名の皮膚の状態を評価判定した。

判定結果は、絆創膏除去１時間後及び２４時間後のうち
反応の強い方を採用し、評価が（ト）以上の人の数で示
した。

第　　２　　表 実施例１ ジプロピレングリコール１０部に、香料（シンナミック
アルデヒド）０．８部とメチル−４，６−０−β−フェ
ニルエチリデン−ａ−１）−グルコピラノシド（融点−
１８４〜１８５℃）１．０部を添加し溶解後、この溶液
を８０℃の油相（ステアリン酸２．０部とセタノール１
．０部とイソプロピルミリステート２．０部とグリセリ
ルモノステアレート１．１部とポリオキシエチレンセチ
ルエーテル１．９部とからなる、８０℃の溶融混合物）
の中に添加し、混合する。この混合物に１撹拌下、８０
℃の水相（８０℃の水８１．７部）を徐々に添加して混
合し、乳化して本発明の乳液を製造した。

この乳液について、前記の皮膚−次刺激試験を行なった
結果、そのスコア値は０（ゼロ）であった。この結果と
、後記比較例１及び比較例２の結果から、香料のシンナ
ミックアルデヒドによる皮膚刺激が、メチル−４，６−
０−β−フェニルエチリデン−ａ−］）−グルコビフノ
シドによって充分抑制されていることが明白である。

実施例２ 香料のシンナミックアルデヒドの代りに、ローズオイル
を使用する他は実施例１と同様に行なって、本発明の乳
液を製造した。この乳液について、前記の反膚−次刺激
試験を行なった結果、そのスコア値はＯ（ゼロ）であっ
た。この結果と、後記比較例１及び比較例８の結果から
、香料のローズオイルによる皮膚刺激が、メチル−４，
６−０−β−フェニルエチリデン−α−Ｄ−グルコピフ
ノシドによって充分抑制されていることが明白である。

比較例１ 香料のシンナミックアルデヒドと、メチル−４，６−０
−β−７エニルエチリデンーα−Ｄ−グルコピラノシド
とを使用せず、かつ８０℃の水相（８０℃の水８２部）
を、更にジプロピレングリコール１０部を混合した８０
℃の油相の中に添加して乳化する他は、実施例１と同様
に行なって、対照の乳液を製造した。

このツし液の皮膚−次刺激試験を行なった結果、そのス
コア値はＯ（ゼロ）であって、実施例１及び実施例２の
乳液の対照となるこのベース乳液には皮膚刺激性を有し
ないことが確認された。

比較例２ ８０℃の油相（ステアリン酸２．０部とセラノール１．
０部とインプロビルミリステート２．０部とグリセリル
モノステアレート１．１部とポリオキシエチレンセチル
エーテル１．９部とジプロピレングリコール１０部とか
らなる８０℃の溶融混合物）を撹拌しつつ、これに８０
℃の水相（８０℃の水８１．７部）を徐々に添加して、
乳化した後、香料のシンナミックアルデヒド０．８部を
添加、混合して、比較の乳液を製造した。

（この乳液の皮膚−次刺激試験を行なった結果、そのス
コア値は２・８であって、強い皮膚刺激が認められた。

また、この結果と比較例１の結果から明らかなように、
香料のシンナミックアルデヒドには強い皮膚刺激性を有
している。

比較例８ 香料のシンナミックアルデヒドの代りに、ローズオイル
を使用する他は、比較例２と同様に行なって、比較の乳
液を製造した。この乳液の皮膚−次刺激試験を行なった
結果、そのスコア値は２・２であって、皮膚刺激が認め
られた。またこの結果と比較例１の結果から、香料のロ
ーズオイルには皮膚刺激性を有していることが確認され
た。

比較例４ 水８０．７部に１β−シクロデキストリン１．０部をよ
く分散、溶解後、香料（シンナミックアルデヒド）０．
８部を添加して均−液とする。８０℃の油相（ステアリ
ン酸２．０部とセラノール１．０部とインプロビルミリ
ステート２．０部とグリセリルモノステアレート１．１
部とポリオキシエチレンセチルエーテル１．９ｆＬ！ニ
ジプロピレングリコ一ルｌＯ部とからなる８０℃の溶融
混合物）を撹拌しながら、これに前記の均−液を徐々に
添加し、乳化して、比較の乳液を製造した。

この乳液の皮膚−次刺激試験を行なった結果、そのスコ
ア値は０．８であった。この結果と、比較例１及び比較
例２の結果から、シンナミックアルデヒドによる皮膚刺
激はβ−シクロデキストリンによっても抑制されるが、
その刺激抑制効果は充分ではないことがわかる。

比較例５ 香料のシンナミックアルデヒドの代りに、ローズオイル
を使用する他は、比較例４と同様に行なって、比較の乳
液を製造した。この乳液の皮膚−次刺激試験を行なった
結果、そのスコア値は１．８でおった。この結果と、比
較例１及び比較例８の結果から、ローズオイルによる皮
膚刺激もβ−シクロデキストリンによって抑制されるが
、その刺激抑制効果は充分ではないことがわかる。

実施例８（クリーム） ジプロピレングリコール５．０部に、メチル−４，６−
γ−フェニルプロピリデンーａ−１）−グルコピラノシ
ド（融点１２６〜１２７℃）１．０部と、香料（ローズ
オイル４０％、ジャスミンオイル５０％を含むブーケ調
の調合香料）０．５部を溶解し、この溶液を８０℃の油
相（流動パラフィン１０．０部とスクワレン４．０部と
ミツロウ５．０部とグリセリルモノステアレート８．０
部とポリオキシエチレングリセリンモノステアレート（
２０Ｅ、Ｏ）２．６部とからなる、８０℃の溶融混合物
）の中に添加し混合する。この混合物を撹拌しながら、
この中に８０℃の水相（水６２部とソルビトール２．０
部と防腐剤のパラオキシ安息香酸メチル０．１部とから
なる８０℃の水溶液）を徐々に添加し、乳化して本発明
のクリームを製造した。

このクリームについて、前記の人体バッチテストを行な
った結果、評価が（±）以上の人数は０人で、皮膚刺激
が充分抑制されていることを確認した１、 実施例４（ファンデーシーンクリーム〕処　　　方 流動バフフィン　　　　　　　　　　　９．０部スクワ
フン　　　　　　　　　　　　１６．４ミツロウ　　　
　　　　　　　　　　　９．０フツリン　　　　　　　
　　　　　　　　１．７ゾルビタンモノステアレート０
．６ 黄酸化鉄　　　　　　　　　　　　　　１．０ベンガヲ
　　　　　　　　　　　　　　　１・〇二酸化チタン　
　　　　　　　　　　　５．０アルミニウムステアレー
ト１．５ ジプロピレングリコール　　　　　　　５．０メチル−
４，６−０−β−７エニルエチリデンーα−Ｄ−マンノ
ビフノシド（融点１４７〜１４８℃）０．６メチルー４
．６−０−γ−７エニルプロビリデンーα−Ｄ−マンノ
ビフノシド　　　　　　　　　　　　０．５査料（オイ
ゲノールとインオイゲノールを８０％含むカーネーシー
ン調の調合香料）０．８ピロリドンカルボン酸ソーダ　
　　　　　　　　２．０部水　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　４６．５パフオキシ安息香
酸メチル　　　　　　　　　０．２上記の処方からなる
、本発明のファンデージ璽ンクリームを常法により製造
した。このファンデージ菖ンクリームについて、前記の
人体パッチテストを行なった結果、評価が（±）以上の
人数は０人で、皮膚刺激が充分抑制されていることを確
認した。

実施例５（ローシ真ン） エチルアルコール１０．（ＩＫ、　香Ｉ）（ハイトロキ
シシトロネフール８０％を含むミュゲ調の調合香料）０
．８部とメチル−４，６−０−β−フェニルエチリデン
−α−Ｄ−ガフクトピラノシド０．５　部とを溶解した
このエチルアルコール溶液を、ソルビトール５．０部と
グリセリン１０部と水７８．２部とからなる水溶液の中
に添加、混合して、本発明のローシ習ンを製造した。

このローシ璽ンについて、前記の人体バッチテストを行
なった結果、評価が（±〕以上の人数は０人で、皮膚刺
激が充分抑制されていることを確認した。

実施例６（ローシ腑ン） 香料として、シトフールを主体としたシトラス調の調合
香料を使用する他は、実施例５と同様に行なって、本発
明のロータ１ンを製造した。

このローシＷンについて、前記の人体パッチテストを行
なった結果、評価がｃｔｈ：）以上の人数は０人で、皮
膚刺激が充分抑制されていることを確認した。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （但し式中、波線はアクシアル又はエカトリアル結合を
   示し、ｎは１もしくは２の整数を示す。） で表わされるメチル−４６−Ｏ−フェニルアルキリデン
   −α−Ｄグリコシドの少なくとも一つを、香料含有化粧
   料に配合することを特徴とする皮膚刺激を抑制した化粧
   料。
2. （２）上記式（１）で表わされるメチル−４，６−Ｏ−
   フェニルアルキリデン−α−Ｄ−グリコシドの少なくと
   も一つが、０．０５重量％配合される特許請求の範囲第
   （１）項記載の化粧料。