JPH01139519A - 皮膚刺激を抑制した化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、香料含有化粧料に、後記特定のグリコシド誘
導体を配合することによって、香料による皮膚刺激を抑
制した化粧料に関する。

（従来の技術） 一般に、化粧料には、商品のイメージを決定づけ使用感
を高めるために、また他の配合成分の有するベース臭を
カバーするために香料が配合される。

しかるに、これらの化粧料が使用されるにあたり、配合
した香料が経皮的に皮肉に吸収されることにより急性の
一次刺激性皮膚炎、光毒性、アレルギー性もしくは光ア
レルギー性皮膚炎あるいは色素異常などの副作用−を起
こすことがある。

従って、配合する香料は、その商品のイメージを決定づ
け、使用感を高めると共に、安全性を充分検討したもの
のみを材料として選択し調香しなければならないが、消
費者は多種多様であり、皮膚の状況も千差万別なので、
充分安全性を確認した香料を使用しても、時には刺激を
受ける消費者特公昭５９−１０３２３号公報には、香料
成分が皮膚細胞と反応して刺激を与える前に、その香料
成分と結合してしまうシクロデキストリンを配合するこ
とによって、香料成分と皮膚細胞との反応を阻止しよう
とする化粧料が提案されているが、その皮膚刺激抑制効
果は充分満足し得るものではない。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明者等は、従来技術の難点を解消せんとして、鋭意
研究した結果、香料含有化粧料に後記に表されるグリコ
シド誘導体の少なくとも一つを配合する場合は、化粧料
の中に含有する香料による皮膚刺激を充分に抑制し得る
ことを見出し、本発明を完成した。

本発明の目的は、香料による皮膚刺激を充分に抑制した
化粧料を提供することにある。

（問題点を解決するための手段） 本発明の皮膚刺激を抑制した化粧料は、前記の目的を達
成するために、メチル−４，６，−０−アニシリデン−
グリコピラノシド、メチル−４，６−０−バニリリデン
ーグリコピラノシ１′、メチル−４，６−０−ベラトリ
リデン−グリコピラノシド、メチル−４，６−Ｏイソバ
ニリリデン−グリコビラノシド、メチル−４，６−〇−
エチルバニリリデンーグリコビラノシド、メチル−４，
６−０−シリンギリデンーグリコピラノシドからなる群
より選ばれた少なくとも一つを香料含有化粧料ニ配合す
るという構成をとる。本発明に使用されるグリコシド誘
導体としては、例えば、メチＪｌｚ−４．６−０−アニ
シリデン−〇、或しよβ−Ｄ−グルコピラノシド、 ）チル−４，６−０−バニリリデンーα、或はβ−Ｄ−
グルコピラノシド、 メチル−４，６−０−ベラトリリデン−α、或はβ−Ｄ
−グルコピラノシド、 メチル−４，６−０−イソバニリリデンーα、或はβ−
Ｄ−グルコピラノシド、 メチル−４，６−０−エチルノくニリリデンー。、或は
β−Ｄ−グルコピラノシド、 メチル−４，６−０−シリンギリデンーα、或はβ−Ｄ
−グレコピラノシド、 メチル−４，６−０−アニシリデン−α、或はβ−Ｄ−
ガラクトピラノシド、 メチル−４，６−０−バニリリデンーα、或はβ−Ｄ−
ガラクトピラノシド、 メチル−４，６−○−ベラトリリデンーα、或はβ−Ｄ
−ガラクトピラノシド、 メチル−４，６−０−イソバニリリデンーα、或はβ−
Ｄ−ガラクトピラノシド、 メチル−４，６−０−エチルバニリリデンーα、或はβ
−Ｄ−ガラクトピラノシド、 メチル−４，６−０−シリンギリデンーα、或はβ−Ｄ
−ガラクトピラノシド、 メチル−４，６−０−アニシリデン−α、或はβ−Ｄ−
マンノピラノシド、 メチル−４，６−０−バニリリデンーα、或はβ−Ｄ−
マンノピラノシド、 メチル−４，６−０−ベラトリリデン−α、或はβ−Ｄ
−マンノピラノシド、 メチル−４，６−０−イソバニリリデンーα、或はβ−
〇−マンノピラノシド、 メチル−４，６−０−エチルバニリリデンーα、或はβ
−Ｄ−マンノピラノシド、 メチル−４，６−０−シリンギリデンーα、或はβ−Ｄ
−マンノピラノシド、 などを例示できる。

前記のグリコシド誘導体の使用Ｎ（配合Ｎ）は、特別限
定されることなく適宜選択して使用することができるが
、通常、化粧料（組成物）の総量を基準として０，０５
重量％以上、好ましくは０．０５重重景〜５．０重量％
である。

前記のグリコシド誘導体のうち、メチル−４，６−０−
アニシリデン−１−〇−バニリリデン、−〇−シリンギ
リデンー、−〇−ベラトリリデンーα−Ｄ−グｌｋコピ
ラノシドの合成方法はＣｈｅＬＺｖｅｓｔｉ、　　２８
　（１）　、　　１１０−１１４等にリグニン−カルボ
ハイドレイト結合のモデル化合物として合成及び精製法
が報告されており、本方法にてその他のグリコピラノシ
ド誘導体も合成できる。

すなわち、下記式（１） ＋１１ （但し式中、波線はアクシアル又はエカトリアル結合を
示す、） で表されるメチル−〇−グリコシドを有機溶媒中、酸の
存在下にアニスアルデヒド、バニリン、ベラトラルデヒ
ド、イソバニリン、エチルバニリン、シリンギルアルデ
ヒド（下記に構造式を示す）のジメチルアセクール化合
物と反応させることにより容易に合成することができる
。しかしながら、先の報告においてこれらの化合物が、
香料による皮膚刺激性を抑制する効果については記載も
示唆もされていない。

前記の香料は、一般に皮膚刺激を有する香料であって、
例えは、シンナミックアルデヒド、イソオイゲノール、
オイゲノール、シトラール、ハイドロキシシトロネラー
ル等の合成香料、ローズオイル、ジャスミンオイル等の
天然精油またはそれらを含有する調合香料等が例示され
る。

また、前記の化粧料は、香料を含有した化粧料であって
、例えば、クリーム類、ローション類。

乳液類、ファンデーション、メイクアフブ化粧料。

石鹸類、シャンプー類等が例示される。

（発明の効果） 本発明の化粧料は、皮膚刺激抑制するために従来のごと
く香料の配合割合を低減する必要がないので、商品価値
、効果をそこなわず、商品の性格、特徴づけ使用感を充
分満足させることができ、しかもその刺激抑制効果は充
分なものである。そして、前記のグリコシド誘導体によ
る皮層刺激抑制効果は著しく優れており、その作用効果
の特異性は著しい。

（実施例） 以下、実施例について、比較例と併せて説明する。尚、
実施例に示した％とは重量％を部とは重量部を意味する
。また、皮膚−次刺激試験１人体パンチテストの試験法
は下記の通りである。

（１１皮膚−次刺激試験 ニュージランドホワイト系家兎３羽を用い、その背部の
左右２箇所を電気バリカン、電気シューバーで剃毛し、
２４時間放置する。翌日、試験サンプル０．１　ｇをパ
ンチ群（リバテープ製薬、製品）に塗布したものを用い
て、前記背部２箇所に２４時間、閉塞貼布する。パンチ
絆を除去後、表皮上の残留試料を、５０％エチルアルコ
ール含浸脱脂綿で除去し、２時間後に貼布部を肉眼観察
して、刺激の程度を下記第１表に示す評価基準で判定し
、用いた動物の平均値からスコア値を算出した。

第　　　　１　　　　表 （２）　　人体バッチテスト 被検者２５名の前腕層側部皮膚に、試料Ｏ，ＯＳｇを直
径１．０　ｃ　ｍの円形のリント布のついたパッチテス
ト用絆創膏を用いて２４時間閉塞貼布した後、下記第２
表に示す判定基準に従い、各試料について被検者２５名
の皮膚の状態を評価判定した。

判定結果は、絆創膏除去１時間後及び２４時間後のうち
反応の強い方を採用し、評価が（±）以上の人の数で示
した。

第　　　　２　　　　表 実施例１　（乳液） ジプロピレングリコール１０部に、香料（シンナミック
アルデヒド）０．８部とメチル４．６−０−アニシリデ
ン−α−Ｄ−グルコピラノシド、１．０部を添加し溶解
後、この溶液を８０℃の油相（ステアリン酸　２．０部
とセタノール１．０部とイソプロピルミリステート２．
０部とグリセリルモノステアレート１．１部とポリオキ
シエチレンセチルエーテル１．９部とからなる、８０℃
の溶融混合物）の中に添加し、混合する。

この混合物に、攪拌下、８０℃の水相（８０℃の水８１
．７部）を徐々に添加して混合し、乳化して本発明の乳
液を製造した。　この乳液について、前記皮膚−次刺激
試験を行った結果、そのスコア値はＯ（ゼロ）であった
、この結果と後記比較例１及び比較例２の結果から、香
料のシンナミックアルデヒドによる皮膚刺激がメチル−
４，６−０−アニシリデン−α−Ｄ−グルコピラノシド
によって充分抑制されていることが明白である。

実施例２ 香料のシンナミックアルデヒドの代りに、ローズオイル
を使用し、メチル−４，６−０−７ニシリデンーα−Ｄ
−グルコピラノシドの代りに、メチル−４，６−０−バ
ニリリデンーβ−Ｄ−ガラクトピラノシドを使用する他
は実施例１と同様に行って、本発明の乳液を製造した。

この乳液について、前記の皮膚−次刺激試験を行った結
果、そのスコア値はＯ（ゼロ）であった。

この結果と後記比較例１及び比較例３の結果から、香料
のローズオイルによる皮膚刺激がメチル−４゜６−０−
バニリリデンーβ−Ｄ−ガラクトピラノシドによって充
分抑制されていることが明白である。

実施例３ 香料のシンナミックアルデヒドの代りに、ローズオイル
を使用し、メチル−４，６−０−アニシリデン−α−Ｄ
−グルコピラノシドの代りに、メチル−４，６−０−ベ
ラトリリデン−α−Ｄ−マンノピラノシドを使用する他
は実施例１と同様に行って、本発明の乳液を製造した。

この乳液について、前記の皮膚−次刺激試験を行った結
果、そのスコア値は０（ゼロ）であった。

この結果と後記比較例１及び比較例３の結果から、香料
のローズオイルによる皮膚刺激がメチル−４゜６−〇−
ベラトリリデンーα−Ｄ−マンノピラノシドによって充
分抑制されていることが明白である。

実施例４ メチル−４，６−０−アニシリデン−α−Ｄ−グルコビ
ラノシドの代りに、メチル−４，６−〇−イソバニリリ
デンーβ−Ｄ−グルコピラノシドを使用する他は実施例
１と同様に行って、本発明の乳液を製造した。

この乳液について、前記の皮膚−次刺激試験を行った結
果、そのスコア値は０（ゼロ）であった。

この結果と後記比較例１及び比較例２の結果から、香料
のシンナミックアルデヒドによる皮膚刺激がメチル−４
，６−０−イソバニリリデンーβ−り一グルコピラノシ
ドによって充分抑制されていることが明白である。

比較例１ 香料のシンナミックアルデヒドとメチル−４゜６−０−
アニシリデン−α−Ｄ−グルコピラノシドを使用せず、
かつ８０℃の水相（８０℃の水８２部）を、更にジプロ
ピレングリコール１０部を混合した８０℃の油相の中に
添加して乳化する他は、実施例１と同様に行って、対照
の乳液を製造した。

この乳液の皮膚−次刺激試験を行った結果、そのスコア
値はＯ（ゼロ）であって、実施例１から４までの乳液の
対照となるこのベース乳液には皮膚刺激性を有しないこ
とが確認された。

比較例２ ８０℃の油相（ステアリン酸２．０部とセタノール１．
０部とイソプロピルミリステート２．０部とグリセリル
モノステアレート　１．１部とポリオキシエチレンセチ
ルエーテル１．９部とジプロピレングリコール１０部と
からなる８０℃の溶融混合物）を攪拌しつつ、これに８
０℃の水相（８０℃の水８１．７部）を徐々に添加して
、乳化した後、香料のシンナミックアルデヒド０．３部
を添加、混合して、比較の乳液を製造した。

この乳液の皮膚−次刺激試験を行った結果、そのスコア
値は２．３であワて、強い皮膚刺激が認められた。また
、この結果と比較例１の結果から明らかなように、香料
のシンナミックアルデヒドには強い皮膚刺激性を有して
いる。

比較例３ 香料めシンナミックアルデヒドの代りに、ローズオイル
を使用する他は、比較例２と同様に行って、比較の乳液
を製造した。この乳液の皮膚−次刺激試験を行った結果
、そのスコア値は２．２であって、皮膚刺激が認められ
た。またこの結果と比較例１の結果から、香料のローズ
オイルには皮膚刺激性を有していることが確認された。

比較例４ 水８０．７部に、β−シクロデキストリン１．０部をよ
（分散、溶解後、香料（シンナミックアルデヒド）０．
３部を添加して均−液とする。８０℃の油ｍ（ステアリ
ン酸　２．０部とセラノール１，０部とイソプロピルミ
リステート２．０とグリセリルモノステアレート１．１
部とポリオキシエチレンセチルエーテル１．９　部とジ
プロピレングリコール１０部とからなる８０℃の溶融混
合物）を攪拌しながら、これに前記の均−液を徐々に添
加し、乳化して、比較の乳液を製造した。

この乳液の皮膚−次刺激試験を行った結果、そのスコア
値は０．８であった。この結果と、比較例１及び比較例
２の結果から、シンナミックアルデヒドによる皮膚刺激
はβ−シクロデキストリンによっても抑制されるが、そ
の刺激抑制効果は充分ではないことがわかる。

比較例５ 香料のシンナミックアルデヒドの代りに、ローズオイル
を使用する他は、比較例４と同様に行って、比較の乳液
を製造した。この乳液の皮膚−次刺激試験を行った結果
、そのスコアは１．３であった。この結果と、比較例１
及び比較例３の結果から、ローズオイルによる皮膚刺激
もβ−シクロデキストリンによって抑制されるが、その
刺激抑制結果は充分ではないことがわかる。

実施例５　（クリーム） ジプロピレングリコール５．０部に、メチル−４゜６−
〇−エチルバニリリデンーβ−Ｄ−ガラクトピラノシド
１．０部と香料（ローズオイル４０％。

ジャスミンオイル５０％を含むブーケ調の調合香料）０
．５部を溶解し、この溶液を８０℃の油相（流動パラフ
ィン１０．０部とスフ９５フ４．０部とミツロウ５．０
部とグリセリルモノステアレート（２０Ｅ、Ｏ）２．５
部とからなる、８０℃の溶融混合物）の中に添加し混合
する。この混合物を攪拌しながらこの中に８０℃の水相
（水６２部とソルビトール　２．０部と防腐剤のパラオ
キシ安息香酸メチル０．１部とセチル硫酸ナトリウム１
．０　部からなる８０℃の水溶液）を徐々に添加し、乳
化して本発明のクリームを製造した。このクリームにつ
いて、前記の人体パッチテストを行った結果、評価が（
±）以上の人数は０人で、皮膚刺激が充分抑制されてい
ることを確認した。

′実施例６（クリーム） ジプロピレングリコール５．０部に、メチル−４゜６−
０−シリンギリデンーα−Ｄ−マンノピラノシド１．０
部と香料（ハイドロキシシトロネラールを４０％含むミ
ュゲフローラル調の調合香料）０．５部を溶解し、この
溶液を８０℃の油相（流動パラフィン１０．０部とスフ
９９フ４．０部とミツロウ５．０部とグリセリルモノス
テアレート（２０Ｅ。

０）２．５部とからなる、８０℃の溶融混合物）の中に
添加し混合する。この混合物を攪拌しながら、この中に
８０℃の水相（水６２部とソルビトール２、０部と防腐
剤のパラオキシ安息香酸メチル０．１部とセチル硫酸ナ
トリウム１．０部からなる８０℃の水溶液）を徐々に添
加し、乳化して本発明のクリームを製造した。このクリ
ームについて、前記の人体パッチテストを行った結果、
評価が（±）以上の人数は０人で、皮膚刺激が充分抑制
されていることをｉ１！認した。

実施例７　（ファンデーションクリーム）処　　　方 流動パラフィン　　　　　　　　　　９．０部スクワラ
ン　　　　　　　　　　　１６．４部ミツロウ　　　　
　　　　　　　　　９．０部ラノリン　　　　　　　　
　　　　　　１．７部ソルビタンモノステアレート０．
６　部黄酸化鉄　　　　　　　　　　　　　１．０部ベ
ンガラ　　　　　　　　　　　　　１．０部二酸化チタ
ン　　　　　　　　　　　５．０部アルミニウムステア
レート　　　　　１．５部ジプロピレングリコール　　
　　　　５．０部メチル−４，６−０−バニリ リデンーβ−Ｄ−グルコピラ ノシド　　　　　　　　　　　　　　０．５部メチル−
４，６−０−エチル バニリリデンーα−〇−ガラ クトピラノシド　　　　　　　　　　０．５部香料（オ
イゲノールとイソオ イゲノールを８０％力 −ネーション調の調合 香料）０．３部 ピロリドンカルボン酸ソーダ　　　　２．０部水　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４
６．５　部パラオキシ安息香酸メチル　　　　　０．２
部上記の処方からなる、本発明のファンデーションクリ
ームを常法により製造した。このファンデーションクリ
ームについて、前記の人体バッチテストを行った結果、
評価が（±）以上の人数は０人で、皮膚刺激が充分抑制
されていることを確認した。

実施例８（ローション） エチルアルコール１０．０部に、香料（シトラールを主
体としたシトラス調の調合香料）０．３部とメチル−４
，６−０−アニシリデン−α−Ｄ−マンノピラノシドと
メチル−４，６−０−シリンギリデンーβ−Ｄ−ガラク
トピラノシド０．５部とを溶解したこのエチルアルコー
ル溶液を、ソルビトール５．０部とグリセリン１０部と
水７３．２部とからなる水溶液の中に添加、混合して、
本発明のローションを製造した。

このローションについて、前記の人体パンチテストを行
った結果、評価が（±）以上の人数は０人で、皮膚刺激
が充分抑制されていることを確認した。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）メチル−４、６，−Ｏ−アニシリデン−グリコピ
   ラノシド、メチル−４、６−Ｏ−バニリリデン−グリコ
   ピラノシド、メチル４、６−Ｏ−ベラトリリデン−グリ
   コピラノシド、メチル−４、６−Ｏイソバニリリデン−
   グ リコピラノシド、メチル−４、６−Ｏ−エチルバニリリ
   デン−グリコピラノシド、メチル−４、６−Ｏ−シリン
   ギリデン−グリコピラノシドからなる群より選ばれた少
   なくとも一つを、香料含有化粧料に配合することを特徴
   とする皮膚刺激を抑制した化粧料。