JPS63249692A - 昇華転写型感熱記録用アントラキノン系シアン色素 - Google Patents
昇華転写型感熱記録用アントラキノン系シアン色素Info
- Publication number
- JPS63249692A JPS63249692A JP62085159A JP8515987A JPS63249692A JP S63249692 A JPS63249692 A JP S63249692A JP 62085159 A JP62085159 A JP 62085159A JP 8515987 A JP8515987 A JP 8515987A JP S63249692 A JPS63249692 A JP S63249692A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- coloring matter
- compound
- group
- sublimation transfer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000012546 transfer Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 title claims abstract description 17
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 5
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims abstract description 5
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- -1 alkoxyalkoxyl Chemical group 0.000 abstract description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 abstract description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 abstract description 3
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 abstract description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 17
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003916 acid precipitation Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 238000001454 recorded image Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMKNBFSDCOALQO-UHFFFAOYSA-N 1-amino-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC(C(O)=O)=C2N MMKNBFSDCOALQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 240000000972 Agathis dammara Species 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002871 Dammar gum Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000005998 bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000009125 cardiac resynchronization therapy Methods 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 description 1
- 230000003028 elevating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000006234 n-butoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/3852—Anthraquinone or naphthoquinone dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Coloring (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野ン
本発明は昇華性に優れた昇華転写型感熱記録用シアン色
素に関する。
素に関する。
〈従来の技術〉
昇蘇転写による画像記録方式は、熱により色素を昇鴎さ
せて像を形成させる方式であり、現在、テレビ、CRT
カラーディスプレー、カラーファクシ史り、磁気カメラ
などからカラーのハードコピーを得る方法として注目さ
れている。
せて像を形成させる方式であり、現在、テレビ、CRT
カラーディスプレー、カラーファクシ史り、磁気カメラ
などからカラーのハードコピーを得る方法として注目さ
れている。
熱源としては、サーマルヘッドなどの発熱素子またはレ
ーザー、特に半導体1ノーザーが用いられ、与える熱エ
ネルギーにより、昇華する色素の量を制御することがで
きるので、階調記録を得られるのが特徴である。
ーザー、特に半導体1ノーザーが用いられ、与える熱エ
ネルギーにより、昇華する色素の量を制御することがで
きるので、階調記録を得られるのが特徴である。
フルカラー記録のためには、通常、シアン色素、マゼン
タ色素、イエロー色素の三原色に場合によってはこれに
ブラック色素を加えた四色の色素が必要である。それぞ
れの色素が具備すべき条件としては、適当な昇華性を有
し、熱工ネルギーの付与による発色性が良好なこと、イ
ンク化適性が優れること、記録画像の保存安定性が優れ
ることなどがあげられる。しかしながら、これらの条件
を十分に満足するシアン色素は未だ見出されていない。
タ色素、イエロー色素の三原色に場合によってはこれに
ブラック色素を加えた四色の色素が必要である。それぞ
れの色素が具備すべき条件としては、適当な昇華性を有
し、熱工ネルギーの付与による発色性が良好なこと、イ
ンク化適性が優れること、記録画像の保存安定性が優れ
ることなどがあげられる。しかしながら、これらの条件
を十分に満足するシアン色素は未だ見出されていない。
〈発明が解決しようとする問題点〉
本発明者らは、適度な昇華性を有し、発色性が良好で、
かつ保存安定性にすぐれた三原色シアン色素を見出すべ
く鋭意検討の結果、特定の色素を見出し、本発明を完成
するに至った。
かつ保存安定性にすぐれた三原色シアン色素を見出すべ
く鋭意検討の結果、特定の色素を見出し、本発明を完成
するに至った。
く問題を解決するための手段〉
本発明は、下記一般式(1)
(式中、Rはアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、
アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子により置
換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基、シク
ロアルキル基またはアルケニル基を表わし、Xは炭素数
1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基
、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基を表わし、nは
O〜8の整数を表わす。)で示される昇華転写型感熱記
録用アントラキノン系シアン色素を提供する。
アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子により置
換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基、シク
ロアルキル基またはアルケニル基を表わし、Xは炭素数
1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基
、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基を表わし、nは
O〜8の整数を表わす。)で示される昇華転写型感熱記
録用アントラキノン系シアン色素を提供する。
前記一般式においてRで表わされるアルキル基の例とし
ては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、
n−ブチル、イソブチル、5ee−ブチル、n−アミル
、イソアミル、n−ヘキシル、n−へブチル、n−オク
チル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、n−デシルな
どがあげられる。これらのアルキル基はアルフキC4ア
ルコキシ基、アリール基、好ましくはフェニル基、アリ
ールオキシ基、好ましくはフェノキレ基、ハロゲン原子
、好ましくは塩素、臭素、弗素などによって置換されて
いてもよい。
ては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、
n−ブチル、イソブチル、5ee−ブチル、n−アミル
、イソアミル、n−ヘキシル、n−へブチル、n−オク
チル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、n−デシルな
どがあげられる。これらのアルキル基はアルフキC4ア
ルコキシ基、アリール基、好ましくはフェニル基、アリ
ールオキシ基、好ましくはフェノキレ基、ハロゲン原子
、好ましくは塩素、臭素、弗素などによって置換されて
いてもよい。
これらの置換アルキル基の例として1.t、メトキシエ
チル、エトキシエチル、n−プロポキシエチル、n−ブ
トキシエチル、2−エチルへキシルオキシエチル、メト
キシプロピル、エトキシプロピル、n−ブトキシプロピ
ル、メトキシエトキシエチル、エトキシエトキシエチル
、ベンジル、フェネチル、8−フェニルプロピル、フェ
ノキシエチル、クロルヱチル、ブロムエチル、ブロムプ
ロピル、フルオロエチル、トリフルオロエチルなどがあ
げられる。また、シクロではアリル、クロチルなどがあ
げられる。Xで表わされるアルキル基としては、メチル
、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−アミル、n
−ヘキシル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−
ノニル、n−デシルなどがあげられ、アルコキシ基とし
てはメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキ
シ、イソブトキシ、n−ペンチルオキシ、n−へキシル
オキシ、n−オクチルオキシ、2−エチルへキシルオキ
シなどがあげられ、ハロゲン原子として、弗素原子、塩
素原子、臭素原子、沃素原子があげられる。
チル、エトキシエチル、n−プロポキシエチル、n−ブ
トキシエチル、2−エチルへキシルオキシエチル、メト
キシプロピル、エトキシプロピル、n−ブトキシプロピ
ル、メトキシエトキシエチル、エトキシエトキシエチル
、ベンジル、フェネチル、8−フェニルプロピル、フェ
ノキシエチル、クロルヱチル、ブロムエチル、ブロムプ
ロピル、フルオロエチル、トリフルオロエチルなどがあ
げられる。また、シクロではアリル、クロチルなどがあ
げられる。Xで表わされるアルキル基としては、メチル
、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−アミル、n
−ヘキシル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−
ノニル、n−デシルなどがあげられ、アルコキシ基とし
てはメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキ
シ、イソブトキシ、n−ペンチルオキシ、n−へキシル
オキシ、n−オクチルオキシ、2−エチルへキシルオキ
シなどがあげられ、ハロゲン原子として、弗素原子、塩
素原子、臭素原子、沃素原子があげられる。
一般式(1)で示される色素は一般式(i)であられさ
れる化合物を一般式(也) (式中、X 、 11は前記と同じ意味をあられto)
であられされる化合物を反応させて一般式(1v)とし
、これを一般式(Y) (式中、Rは前記と同じ意味をあられす。)であられさ
れる化合物と反応させて得られる。
れる化合物を一般式(也) (式中、X 、 11は前記と同じ意味をあられto)
であられされる化合物を反応させて一般式(1v)とし
、これを一般式(Y) (式中、Rは前記と同じ意味をあられす。)であられさ
れる化合物と反応させて得られる。
また、一般式(IV)であられされる化合物を塩化チオ
ニルにより酸クロリドとした後、相当するアルコール類
と反応させても得られる。
ニルにより酸クロリドとした後、相当するアルコール類
と反応させても得られる。
本発明の色素は色素インクとし、それを転写基体上に塗
布して昇争転写体を製造することができる。転写基体と
しては、一般に、コンデンサー紙、セロハン、ポリイミ
ド樹脂、ポリエステル樹月i1ポリエーテルスルホン れらの樹脂に耐熱性向上および/または平滑性向上など
の処理を施したリボン状またはフィルム状のものが例示
される。
布して昇争転写体を製造することができる。転写基体と
しては、一般に、コンデンサー紙、セロハン、ポリイミ
ド樹脂、ポリエステル樹月i1ポリエーテルスルホン れらの樹脂に耐熱性向上および/または平滑性向上など
の処理を施したリボン状またはフィルム状のものが例示
される。
色素インクは、一般に本発明の昇華性S累、バインダー
、および熱源としてレーザーを使用する場合は、レーザ
ーの発振波長に吸収を有する化合物から構成され、溶媒
中でボールミル又はペイントコンディジ1ナーなどを用
いて芯解または微粒化して製造することができる。
、および熱源としてレーザーを使用する場合は、レーザ
ーの発振波長に吸収を有する化合物から構成され、溶媒
中でボールミル又はペイントコンディジ1ナーなどを用
いて芯解または微粒化して製造することができる。
バインダーとしては、ダンマー、アラビアゴム、トラガ
ントガム、デキストリンまたはカゼインなどの天然樹脂
またはその変性樹脂、メチルセルロース、エチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、エチルヒドロキシ
セルロースまたはニトロセルロースなどのセルロース系
樹脂、アクリル酸系樹脂、ポリビニルアルコールまたは
ポリビニルアセテートなどのビニル系樹脂などが例示さ
れ、これらの一種または二種以上の混合物が使用される
。
ントガム、デキストリンまたはカゼインなどの天然樹脂
またはその変性樹脂、メチルセルロース、エチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、エチルヒドロキシ
セルロースまたはニトロセルロースなどのセルロース系
樹脂、アクリル酸系樹脂、ポリビニルアルコールまたは
ポリビニルアセテートなどのビニル系樹脂などが例示さ
れ、これらの一種または二種以上の混合物が使用される
。
色素およびバインダーなどを溶解または分散させる溶媒
としては、水、エタノール、プロパツール、ブタノール
などのアルコール類、アセトン、メチルエチ、ルケトン
、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、トルエン、
キシレン、モノクロルベンゼンなどの芳香族炭化水素類
、ジクロルエタン、トリクロルエチレン、パークロルエ
チレンなどの塩素系溶媒類、酢酸エチル、酢酸ブチル、
酢酸エトキシエチルなどの酢酸エステル類などが例示さ
れ、これらの一種または二皿以上の混合物が使用される
。
としては、水、エタノール、プロパツール、ブタノール
などのアルコール類、アセトン、メチルエチ、ルケトン
、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、トルエン、
キシレン、モノクロルベンゼンなどの芳香族炭化水素類
、ジクロルエタン、トリクロルエチレン、パークロルエ
チレンなどの塩素系溶媒類、酢酸エチル、酢酸ブチル、
酢酸エトキシエチルなどの酢酸エステル類などが例示さ
れ、これらの一種または二皿以上の混合物が使用される
。
レーザーの発振波長に吸収を持つ化合物としては、カー
ボンブラック、フタロシアニン色素類、ジチオール錯体
類、ナフトキノン類などが例示される。
ボンブラック、フタロシアニン色素類、ジチオール錯体
類、ナフトキノン類などが例示される。
このようにして得られた色素インクを、バーコーター、
ロールコータ−、ナイフコーター、スクリーン印刷、グ
ラビヤ印刷などを用いて転写基体上に塗布して、昇華転
写体が製造される。
ロールコータ−、ナイフコーター、スクリーン印刷、グ
ラビヤ印刷などを用いて転写基体上に塗布して、昇華転
写体が製造される。
このようにして製造された本発明の昇華転写体は適度な
昇華性を有し、発色性が良好でかつ記録画像の保存安定
性に優れた三原色シアンの昇華転写体である。
昇華性を有し、発色性が良好でかつ記録画像の保存安定
性に優れた三原色シアンの昇華転写体である。
このようにして得られた昇華転写体を用いてプリントす
る方法としては公知のいずれの方法でもよく、プリント
紙上に解明な画像を得ることができる。
る方法としては公知のいずれの方法でもよく、プリント
紙上に解明な画像を得ることができる。
プリント紙としては、ポリエステル系樹脂またはポリア
ミド系樹脂などをコートした紙、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニルまたはポリエステルなどの合成紙、またはこ
れら合成紙に耐熱性向上などの処理を施した上、必要に
応じて色素と親和性の強いポリエステル系樹脂、ポリア
ミド系樹脂などをコートしたものなどが使用される。
ミド系樹脂などをコートした紙、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニルまたはポリエステルなどの合成紙、またはこ
れら合成紙に耐熱性向上などの処理を施した上、必要に
応じて色素と親和性の強いポリエステル系樹脂、ポリア
ミド系樹脂などをコートしたものなどが使用される。
以下、実施例をあげて、本発明の詳細な説明する。実施
例中、部とあるのは11tJ1部を表わす。
例中、部とあるのは11tJ1部を表わす。
実施例1
ニトロベンゼン1800部、ピリジン100部に、1−
アミノアントラキノン−2−カルボン酸を仕込み、加熱
して溶解させる。100℃でブロム89.6部を加え、
同淵度で1時間保温する。室温まで冷却した後、硫酸で
酸析する。析出した結晶を炉別し、メタノール、水で洗
浄した後、乾燥して、1−ア史ノー4ーブロモアントラ
キノン−2−カルボン酸が得られた。
アミノアントラキノン−2−カルボン酸を仕込み、加熱
して溶解させる。100℃でブロム89.6部を加え、
同淵度で1時間保温する。室温まで冷却した後、硫酸で
酸析する。析出した結晶を炉別し、メタノール、水で洗
浄した後、乾燥して、1−ア史ノー4ーブロモアントラ
キノン−2−カルボン酸が得られた。
次にこの1−アミノ−4−ブロモアントラキノン−2−
カルボン酸50部を、水500 部、メタノール50部
とともに仕込み、ソーダ灰10部、硫酸鈷2.5部、p
−トルイジン44部を加えて、80〜90°Cで5時間
反応させる。その後、水1000部にジスチャージし、
硫酸で酸析し、析出した結晶を戸別、水洗、乾燥して、
1−アミノ−4−トルイジノアントラキノン−2−カル
ボン酸が得られた。
カルボン酸50部を、水500 部、メタノール50部
とともに仕込み、ソーダ灰10部、硫酸鈷2.5部、p
−トルイジン44部を加えて、80〜90°Cで5時間
反応させる。その後、水1000部にジスチャージし、
硫酸で酸析し、析出した結晶を戸別、水洗、乾燥して、
1−アミノ−4−トルイジノアントラキノン−2−カル
ボン酸が得られた。
次に、この1−アミノ−4−トルイジノアントラキノン
−2−カルボン酸7部を、トルエンスルホン酸ブチルエ
ステル11.6部、イソプロパツール40部、重ソウ6
部とともに仕込み、80〜85℃で5時間反応させる。
−2−カルボン酸7部を、トルエンスルホン酸ブチルエ
ステル11.6部、イソプロパツール40部、重ソウ6
部とともに仕込み、80〜85℃で5時間反応させる。
その後、室温まで冷却して析出した結晶を、4別、水洗
、乾燥して下式(1)の色素が得られた。
、乾燥して下式(1)の色素が得られた。
χ!nax 6(31部m(ジメチルホルムアミド)
エチルセルロース6部、上式(1)の色素2部、トルエ
ン44部およびメチルエチルケトン18部のインク組成
物をペイントコンディジ■ナーにより充分混練した後、
バーコーターを用いて、厚さ6μmの耐熱性処理を施し
たポリエステルフィルムに塗布し、乾燥して昇華転写体
を得た。
エチルセルロース6部、上式(1)の色素2部、トルエ
ン44部およびメチルエチルケトン18部のインク組成
物をペイントコンディジ■ナーにより充分混練した後、
バーコーターを用いて、厚さ6μmの耐熱性処理を施し
たポリエステルフィルムに塗布し、乾燥して昇華転写体
を得た。
この転写体をポリエチレンテレフタレート樹脂をコート
した紙と対向させ、発熱素子で加熱したところ、紙に濃
度の高い、鮮明なシアン色の像が得られた。
した紙と対向させ、発熱素子で加熱したところ、紙に濃
度の高い、鮮明なシアン色の像が得られた。
また、得られた像の保存安定性は良好であった。
実施例2
をペイントコンディジ四ナーにより充分混練した後、バ
ーコーターを用いて、厚さ6μmの耐熱性処理を施した
ポリエステルフィルム塗布し、乾燥して昇華転写体を得
た。この転写体をポリエチレンテレフタレート樹脂をコ
ートした紙と対向させ、発熱素子で加熱したとξろ、紙
に濃度の高い、鮮明なシアン色の像が得られた。
ーコーターを用いて、厚さ6μmの耐熱性処理を施した
ポリエステルフィルム塗布し、乾燥して昇華転写体を得
た。この転写体をポリエチレンテレフタレート樹脂をコ
ートした紙と対向させ、発熱素子で加熱したとξろ、紙
に濃度の高い、鮮明なシアン色の像が得られた。
得られた像の保存安定性は良好であった。
実施例8
実施例1と同様にして得た表1の式(8)〜(40)の
色素を用い同様にして昇華転写体を製造し、転写試験を
行って、各々、濃度の高い、鮮明なシアン色の像が得ら
れた。得られた像は、耐光、耐湿性にすぐれ、保存安定
性が良好であった。
色素を用い同様にして昇華転写体を製造し、転写試験を
行って、各々、濃度の高い、鮮明なシアン色の像が得ら
れた。得られた像は、耐光、耐湿性にすぐれ、保存安定
性が良好であった。
表 1
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rはアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、
アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子により置
換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基、シク
ロアルキル基またはアルケニル基を表わし、Xは炭素数
1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基
、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基を表わし、nは
0〜3の整数を表わす。)で示される昇華転写型感熱記
録用アントラキノン系シアン色素。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62085159A JPS63249692A (ja) | 1987-04-06 | 1987-04-06 | 昇華転写型感熱記録用アントラキノン系シアン色素 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62085159A JPS63249692A (ja) | 1987-04-06 | 1987-04-06 | 昇華転写型感熱記録用アントラキノン系シアン色素 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63249692A true JPS63249692A (ja) | 1988-10-17 |
Family
ID=13850890
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62085159A Pending JPS63249692A (ja) | 1987-04-06 | 1987-04-06 | 昇華転写型感熱記録用アントラキノン系シアン色素 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63249692A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0341842A2 (en) * | 1988-04-14 | 1989-11-15 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Isopropyl 1-amino-4-m-toluidinoanthraquinone-2-carboxylate, and cyan compositions for sublimation transfer record and color toner containing it |
JPH029685A (ja) * | 1988-04-12 | 1990-01-12 | Basf Ag | 染料の転写法 |
JPH06301583A (ja) * | 1993-04-14 | 1994-10-28 | Omron Corp | Isamファイルシステム |
-
1987
- 1987-04-06 JP JP62085159A patent/JPS63249692A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH029685A (ja) * | 1988-04-12 | 1990-01-12 | Basf Ag | 染料の転写法 |
EP0341842A2 (en) * | 1988-04-14 | 1989-11-15 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Isopropyl 1-amino-4-m-toluidinoanthraquinone-2-carboxylate, and cyan compositions for sublimation transfer record and color toner containing it |
JPH06301583A (ja) * | 1993-04-14 | 1994-10-28 | Omron Corp | Isamファイルシステム |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0545436B2 (ja) | ||
JPH0513077B2 (ja) | ||
JPS63249692A (ja) | 昇華転写型感熱記録用アントラキノン系シアン色素 | |
JPS61262191A (ja) | 昇華転写体 | |
JPS61262190A (ja) | 昇華転写体 | |
JP2623241B2 (ja) | 感熱転写記録用色素及び感熱転写シート | |
JPS60239292A (ja) | 感熱転写記録用色素 | |
JPS63246287A (ja) | 昇華転写型感熱記録用シアン色素 | |
JPS63249694A (ja) | 昇華転写型感熱記録用色素 | |
JPH0565357B2 (ja) | ||
JPS61163895A (ja) | 昇華転写体 | |
JPS63288787A (ja) | 昇華転写型感熱記録用フェノキシアントラキノン系マゼンタ色素 | |
JPS63249693A (ja) | 昇華転写型感熱記録用シアン色素 | |
JPS6119396A (ja) | 感熱転写記録用色素及び感熱転写記録用シート | |
JPS63246284A (ja) | 昇華転写型感熱記録用シアン色素 | |
JPS63111095A (ja) | イエロ−色素含有昇華転写体 | |
JP2926715B2 (ja) | 熱転写に使用する黄色染料供与素子及びそれを用いた熱転写シート | |
JPS63288788A (ja) | 昇華転写型感熱記録用アントラキノン系マゼンタ色素 | |
JPS60253596A (ja) | 昇華転写体 | |
JPS60159091A (ja) | 昇華転写体 | |
JPS6157651A (ja) | インドアニリン系化合物、感熱転写記録用色素及び感熱転写記録用シート | |
JPS61162396A (ja) | 昇華転写体 | |
JPS63246286A (ja) | 昇華転写型感熱記録用アントラキノン系マゼンタ色素 | |
JPS63111094A (ja) | 昇華転写体 | |
JPS6232147A (ja) | 感熱転写記録用色素及び感熱転写記録用シート |