JPS63214336A - 新規界面活性剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な界面活性剤に関し、特にアリル基を有す
る硫酸エステル型アニオン性界面活性剤に関するもので
ある。
る硫酸エステル型アニオン性界面活性剤に関するもので
ある。
従来、界面活性剤は、乳化、分散、洗浄、湿潤、起泡等
の幅広い性能を有しており、それらの諸性能を利用して
、繊維をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金属、
塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されている
。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性能化
への動きが活発化してきており、それに伴って、界面活
性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。
の幅広い性能を有しており、それらの諸性能を利用して
、繊維をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金属、
塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されている
。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性能化
への動きが活発化してきており、それに伴って、界面活
性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。
例えば、塗料、印刷インキ、接着剤、粘着剤などはその
製品の製造時、あるいは製品の安定化、さらには作業性
などの点で欠かすことができないものである。それらの
製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着等の作業で使用
された場合は、界面活性剤は不要であり、むしろ存在し
ている界面活性剤によって、塗膜、印刷面、接着皮膜等
の耐水性、耐油性等の性能を悪化させる場合が多い。
製品の製造時、あるいは製品の安定化、さらには作業性
などの点で欠かすことができないものである。それらの
製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着等の作業で使用
された場合は、界面活性剤は不要であり、むしろ存在し
ている界面活性剤によって、塗膜、印刷面、接着皮膜等
の耐水性、耐油性等の性能を悪化させる場合が多い。
これらの対策として界面活性剤の配合量の削減、界面活
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでに至っ
ていない。
性剤の高分子化等の方向で検討されているが、製品の安
定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでに至っ
ていない。
一方、新しいタイプの界面活性剤の提供として、重合性
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多（み
られる。
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多（み
られる。
例えば、アニオン性の界面活性剤として、特公昭４６−
１２４７２号、特開昭５４−１４４３１号、特公昭４６
−３４８９４号、特公昭５６−２９６５７号、特開昭５
１−３０２８５号、特公昭４９−４６２９１号、特開昭
５６−１２７６９７号等があり、非イオン性界面活性剤
として、特開昭５６−２８２０８号、特開昭５０−９８
４８４号等がある。
１２４７２号、特開昭５４−１４４３１号、特公昭４６
−３４８９４号、特公昭５６−２９６５７号、特開昭５
１−３０２８５号、特公昭４９−４６２９１号、特開昭
５６−１２７６９７号等があり、非イオン性界面活性剤
として、特開昭５６−２８２０８号、特開昭５０−９８
４８４号等がある。
これらの界面活性剤は主として、モノマーと共重合する
乳化重合用乳化剤として種々の試みがなされている。
乳化重合用乳化剤として種々の試みがなされている。
本発明は、一般式、
ＲＯ（ＡＯ）ｎｃＨｚｃＨｃＨｚＯｃＨｚｃＩＩ ＝
ＣＨｚ０ （ＡＯ） ｍｓＯａＭ 〔ただし、上記式中Ｒは炭素数８〜３０のアルキル基、
アルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキ
ルアリール基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、もし
くは置換アルキレン基、ｎはθ〜１００の整数であり、
ｍは１〜２００の整数であり、Ｍはアルカリ金属原子、
ＮＨ４、アルカノールアミン残基である。〕 で表わされる化合物からなることを特徴とする該化合物
と反応しない物質を処理するための新規界面活性剤を提
供する。
ＣＨｚ０ （ＡＯ） ｍｓＯａＭ 〔ただし、上記式中Ｒは炭素数８〜３０のアルキル基、
アルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキ
ルアリール基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、もし
くは置換アルキレン基、ｎはθ〜１００の整数であり、
ｍは１〜２００の整数であり、Ｍはアルカリ金属原子、
ＮＨ４、アルカノールアミン残基である。〕 で表わされる化合物からなることを特徴とする該化合物
と反応しない物質を処理するための新規界面活性剤を提
供する。
前記一般式中、Ｒは炭素数８〜３０のアルキル基、アル
ケニル基、アルキルアリール基、もしくはアラルキルア
リール基であり、アルキル基としては、例えば、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル等が
挙げられる。
ケニル基、アルキルアリール基、もしくはアラルキルア
リール基であり、アルキル基としては、例えば、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル等が
挙げられる。
アルケニル基としては、例えば、オクテニル、ノネニル
、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル
、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、
ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げられる。
、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル
、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、
ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げられる。
アルキルアリール基としては、モノブチルフェノール、
ジブチルフェノール、５ｅｃ−ブチルフェノール、ジ５
ｅｃ−ブーチルフェノール、ｔｅｒ ｔ−ブチルフェノ
ール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニ
ルフェノール、ドデシルフェノール、ジデシルフェノー
ル等が挙げられる。
ジブチルフェノール、５ｅｃ−ブチルフェノール、ジ５
ｅｃ−ブーチルフェノール、ｔｅｒ ｔ−ブチルフェノ
ール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニ
ルフェノール、ドデシルフェノール、ジデシルフェノー
ル等が挙げられる。
アラルキルフェノールとしては、スチレン化フェノール
、ベンジルフェノール、クミルフェノール等のモノ、ジ
、トリの単独あるいは、これらの混合物等が挙げられ、
これらのアルキル基等の混合物であってもよい。
、ベンジルフェノール、クミルフェノール等のモノ、ジ
、トリの単独あるいは、これらの混合物等が挙げられ、
これらのアルキル基等の混合物であってもよい。
また、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基または置換アル
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、イソブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、イソブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
ｎはＯ〜１００の整数、ｍは１〜２００の整数であり、
より好ましくはｎは０または１〜５ｏ、ｍは２〜１００
の範囲である。
より好ましくはｎは０または１〜５ｏ、ｍは２〜１００
の範囲である。
さらに、本発明の界面活性剤は工業的に容易に製造でき
るものであり、例えば次のようにして製造することがで
きる。すなわち、ノニルフェノールまたはラウリルアル
コールを原料とし、要すればアルキレンオキサイドを付
加し、アリルグリシジルエーテルを触媒存在下のもとで
加熱反応し、得られた反応組成物に、さらに、アルキレ
ンオキサイドを常法にて付加させる。次に硫酸、スルフ
ァミン酸等の硫酸化剤にて硫酸化を行い、必要により塩
基性物質で中和することにより、本発明の界面活性剤を
得ることができる。
るものであり、例えば次のようにして製造することがで
きる。すなわち、ノニルフェノールまたはラウリルアル
コールを原料とし、要すればアルキレンオキサイドを付
加し、アリルグリシジルエーテルを触媒存在下のもとで
加熱反応し、得られた反応組成物に、さらに、アルキレ
ンオキサイドを常法にて付加させる。次に硫酸、スルフ
ァミン酸等の硫酸化剤にて硫酸化を行い、必要により塩
基性物質で中和することにより、本発明の界面活性剤を
得ることができる。
本発明の新規界面活性剤は、特に問題とした塗料、印刷
インキ、接着剤、粘着剤等の如く、それらの製品の製造
時あるいは製品保管時、さらには加工時に有効に界面活
性剤として作用したのち、速やかに界面活性剤としての
諸機能を停止したいという需要業界の期待に応えること
ができる。
インキ、接着剤、粘着剤等の如く、それらの製品の製造
時あるいは製品保管時、さらには加工時に有効に界面活
性剤として作用したのち、速やかに界面活性剤としての
諸機能を停止したいという需要業界の期待に応えること
ができる。
また、本発明の新規界面活性剤は、さらに染料、顔料分
散剤、ワックス等の乳化剤、繊維後加工処理剤、農薬用
乳化、分散剤、合成樹脂用帯電防止剤等の該界面活性剤
と反応しない物質を処理する用途に利用でき、使用後に
残存する界面活性剤の悪影響を軽減することが図れる。
散剤、ワックス等の乳化剤、繊維後加工処理剤、農薬用
乳化、分散剤、合成樹脂用帯電防止剤等の該界面活性剤
と反応しない物質を処理する用途に利用でき、使用後に
残存する界面活性剤の悪影響を軽減することが図れる。
以下、本発明を実施例により、具体的に説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
（％１部とあるは重量基準を示す。）
製造例１
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にノニルフェ
ノール２２０ｇ（１，０モル）、触媒としてトリエチル
アミン１．５ｇを仕込み、つぎにアリルグリシジルエー
テル１１４ｇ（１，０モル）ヲ滴下し１００℃にて５時
間攪拌した。
ノール２２０ｇ（１，０モル）、触媒としてトリエチル
アミン１．５ｇを仕込み、つぎにアリルグリシジルエー
テル１１４ｇ（１，０モル）ヲ滴下し１００℃にて５時
間攪拌した。
次に、得られた反応組成物をオートクレーブに移し、苛
性カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ｃｄ１温度
１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に
対して、１０モル、３０モル、１００モル付加して組成
物を得た。次に、攪拌機、温度計を備えた反応容器に上
記反応組成物のエチレンオキサイド１５モル付加体３８
７ｇ（０，５モル）、スルファミン酸５８．２ｇ（０，
６モル）を仕込み、１２０℃に昇温し、３時間攪拌反応
し、硫酸化を行った。未反応スルファミン酸を日別除去
して得られた組成物を、本発明界面活性剤（Ａ）とした
。同様の操作にて得られたエチレンオキサイド３０モル
付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面活
性剤〔Ｂ〕、エチレンオキサイド１５モル付加体の硫酸
エステルアンモニムウ塩を、本発明界面活性剤（Ｃ）と
した。
性カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ｃｄ１温度
１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に
対して、１０モル、３０モル、１００モル付加して組成
物を得た。次に、攪拌機、温度計を備えた反応容器に上
記反応組成物のエチレンオキサイド１５モル付加体３８
７ｇ（０，５モル）、スルファミン酸５８．２ｇ（０，
６モル）を仕込み、１２０℃に昇温し、３時間攪拌反応
し、硫酸化を行った。未反応スルファミン酸を日別除去
して得られた組成物を、本発明界面活性剤（Ａ）とした
。同様の操作にて得られたエチレンオキサイド３０モル
付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面活
性剤〔Ｂ〕、エチレンオキサイド１５モル付加体の硫酸
エステルアンモニムウ塩を、本発明界面活性剤（Ｃ）と
した。
製造例２
攪拌機、温度針、還流管を備えた反応容器にラウリルア
ルコール１８６ｇ（１，０モル）、触ａとして三弗化ホ
ウ素エーテル錯体０．６ｇを仕込み、次にアリルグリシ
ジルエーテル２２８ｇ（２，０モル）を滴下し、８０℃
にて５時間攪拌した後に１２０℃に加温し、減圧にて過
剰のアリルグリシジルエーテルを除去した０次に、得ら
れた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性カリウム
を触媒として、圧力１．５ｋｇ／ａｊ、温度１３０℃の
条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に対して、５
モル、２０モル、５０モル付加して得られた組成物を製
造例１に準じて硫酸化を行い、得られたエチレンオキサ
イド５モル付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本
発明界面活性剤〔Ｄ〕、エチレンオキサイド２０モル付
加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面活性
剤〔Ｅ〕、エチレンオキサイド５０モル付加体の硫酸エ
ステルアンモニウム塩を、本発明界面活性剤（Ｆ）とし
た。
ルコール１８６ｇ（１，０モル）、触ａとして三弗化ホ
ウ素エーテル錯体０．６ｇを仕込み、次にアリルグリシ
ジルエーテル２２８ｇ（２，０モル）を滴下し、８０℃
にて５時間攪拌した後に１２０℃に加温し、減圧にて過
剰のアリルグリシジルエーテルを除去した０次に、得ら
れた反応組成物をオートクレーブに移し、苛性カリウム
を触媒として、圧力１．５ｋｇ／ａｊ、温度１３０℃の
条件にてエチレンオキサイドを反応組成物に対して、５
モル、２０モル、５０モル付加して得られた組成物を製
造例１に準じて硫酸化を行い、得られたエチレンオキサ
イド５モル付加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本
発明界面活性剤〔Ｄ〕、エチレンオキサイド２０モル付
加体の硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面活性
剤〔Ｅ〕、エチレンオキサイド５０モル付加体の硫酸エ
ステルアンモニウム塩を、本発明界面活性剤（Ｆ）とし
た。
製造例３
攪拌機、温度針、還流管を備えた反応容器にジスチレン
化フェノールエチレンオキサイドｌＯモル・プロピレン
オキサイド２モルブロック付加体８５６ｇ（１，０モル
）、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体２ｇを仕込み
、次にアリルグリシジルエーテル２２８ｇ（２，０モル
）を滴下し、８０℃にて５時間攪拌した後に１２０℃に
加温し、減圧にて過剰のアリルグリシジルエーテルを除
去した。次に、得られた反応組成物をオートクレーブに
移し、苛性カリウムを触媒として、圧力１．５ ｋｇ／
ｃｊ、温度１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反
応組成物に対して１５モル、４０モル付加して得られた
組成物を製造例１に準じて硫酸化を。
化フェノールエチレンオキサイドｌＯモル・プロピレン
オキサイド２モルブロック付加体８５６ｇ（１，０モル
）、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体２ｇを仕込み
、次にアリルグリシジルエーテル２２８ｇ（２，０モル
）を滴下し、８０℃にて５時間攪拌した後に１２０℃に
加温し、減圧にて過剰のアリルグリシジルエーテルを除
去した。次に、得られた反応組成物をオートクレーブに
移し、苛性カリウムを触媒として、圧力１．５ ｋｇ／
ｃｊ、温度１３０℃の条件にてエチレンオキサイドを反
応組成物に対して１５モル、４０モル付加して得られた
組成物を製造例１に準じて硫酸化を。
行い、得られたエチレンオキサイド１５モル付加体の硫
酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面活性剤〔Ｇ〕
、エチレンオキサイド４０モル付加体の硫酸エステルア
ンモニウム塩を、本発明界面活性剤〔ｌ］〕とした。
酸エステルアンモニウム塩を、本発明界面活性剤〔Ｇ〕
、エチレンオキサイド４０モル付加体の硫酸エステルア
ンモニウム塩を、本発明界面活性剤〔ｌ］〕とした。
製造例４
攪拌機、温度針、還流管を備えた反応容器にオレイルア
ルコールエチレンオキサイド３０モル付加体１５８８ｇ
（１，０モル）、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体
３ｇを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル２２８ｇ
（２，０モル）を滴下し、８０℃にて５時間攪拌した後
に１２０℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリシジル
エーテルを除去した。次に得られた反応組成物をオート
クレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力１．
５ ｋｇ／ｃｄ、温度１３０℃の条件にて呈チレンオキ
サイド４０モル、プロピレンオキサイド１０モルを反応
組成物に対してランダムに付加して得られた組成物を、
製造例１に準じてスルファミン酸を用いて硫酸化を行い
、得られた硫酸化物にスルファミン酸と当量の苛性ソー
ダを加え、脱アンモニアを行い、得られた硫酸エステル
ナトリウム塩を、本発明界面活性剤Ｎ）とした。
ルコールエチレンオキサイド３０モル付加体１５８８ｇ
（１，０モル）、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体
３ｇを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル２２８ｇ
（２，０モル）を滴下し、８０℃にて５時間攪拌した後
に１２０℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリシジル
エーテルを除去した。次に得られた反応組成物をオート
クレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力１．
５ ｋｇ／ｃｄ、温度１３０℃の条件にて呈チレンオキ
サイド４０モル、プロピレンオキサイド１０モルを反応
組成物に対してランダムに付加して得られた組成物を、
製造例１に準じてスルファミン酸を用いて硫酸化を行い
、得られた硫酸化物にスルファミン酸と当量の苛性ソー
ダを加え、脱アンモニアを行い、得られた硫酸エステル
ナトリウム塩を、本発明界面活性剤Ｎ）とした。
製造例５
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にステアリル
アルコールプロピレンオキサイド２モル付加体３８５ｇ
（１，０モル）、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体
１．５ｇを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル２２
８ｇ（２，０モル）ヲ滴下し、８０℃にて５時間攪拌し
た後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリシ
ジルエーテルを除去した。次に得られた反応組成物をオ
ートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力
１．５ｋｇ／ｃＩＩ、温度１３０℃の条件にてエチレン
オキサイドを２モル、５モル付加して得られた組成物を
製造例１に準じて、スルファミン酸を用いて硫酸化を行
い、得られた硫酸化物にスルファミン酸と当量のモノエ
タノールアミンを加え、税アンモニアを行い、得られた
エチレンオキサイド２モル付加体の硫酸エステルモノエ
タノールアミン塩を、本発明界面活性剤〔Ｊ〕、エチレ
ンオキサイド５モル付加体の硫酸エステルモノエタノー
ルアミン塩を、本発明界面活性剤（Ｋ）とした。
アルコールプロピレンオキサイド２モル付加体３８５ｇ
（１，０モル）、触媒として三弗化ホウ素エーテル錯体
１．５ｇを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル２２
８ｇ（２，０モル）ヲ滴下し、８０℃にて５時間攪拌し
た後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリシ
ジルエーテルを除去した。次に得られた反応組成物をオ
ートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力
１．５ｋｇ／ｃＩＩ、温度１３０℃の条件にてエチレン
オキサイドを２モル、５モル付加して得られた組成物を
製造例１に準じて、スルファミン酸を用いて硫酸化を行
い、得られた硫酸化物にスルファミン酸と当量のモノエ
タノールアミンを加え、税アンモニアを行い、得られた
エチレンオキサイド２モル付加体の硫酸エステルモノエ
タノールアミン塩を、本発明界面活性剤〔Ｊ〕、エチレ
ンオキサイド５モル付加体の硫酸エステルモノエタノー
ルアミン塩を、本発明界面活性剤（Ｋ）とした。
製造例６
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器にジ５ｅｃ−
ブチルフェノールブチレンオキサイド３モル付加体２７
８ｇ（１，０モル）、触媒として三弗化ホウ素エーテル
錯体１ｇを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル２２
８ｇ（２，０モル）を滴下し、８０℃にて５時間攪拌し
た後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリシ
ジルエーテルを除去した。次に得られた反応組成物をオ
ートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力
１．５ ｋｇ／ｉ、温度１３０℃の条件にて、プロピレ
ンオキサイド２モル、エチレンオキサイド１５モルを反
応組成物に対して付加し、得られた組成物を製造例１に
準じて硫酸化を行い、得られた硫酸エステルアンモニウ
ム塩を、本発明界面活性剤（Ｌ）とした。
ブチルフェノールブチレンオキサイド３モル付加体２７
８ｇ（１，０モル）、触媒として三弗化ホウ素エーテル
錯体１ｇを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル２２
８ｇ（２，０モル）を滴下し、８０℃にて５時間攪拌し
た後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリシ
ジルエーテルを除去した。次に得られた反応組成物をオ
ートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧力
１．５ ｋｇ／ｉ、温度１３０℃の条件にて、プロピレ
ンオキサイド２モル、エチレンオキサイド１５モルを反
応組成物に対して付加し、得られた組成物を製造例１に
準じて硫酸化を行い、得られた硫酸エステルアンモニウ
ム塩を、本発明界面活性剤（Ｌ）とした。
製造例７
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容゛器にトリベン
ジルフェノールエチレンオキサイド２０モル付加体１２
４４ｇ（１，０モル）、触媒として三弗化ホウ素エーテ
ル錯体４ｇを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル２
２８ｇ（２，０モル）を滴下し、８０℃にて５時間攪拌
した後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリ
シジルエーテルを除去した。次に得られた反応組成物を
オートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧
力１．５ ｋｇ ／ ｃｄ 、温度１３０℃の条件にて
、プロピレンオキサイドを反応組成物に対して５モル付
加し、得られた組成物を、製造例１に準じて硫酸化を行
い、得られた硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界
面活性剤（Ｍ）とした。
ジルフェノールエチレンオキサイド２０モル付加体１２
４４ｇ（１，０モル）、触媒として三弗化ホウ素エーテ
ル錯体４ｇを仕込み、次にアリルグリシジルエーテル２
２８ｇ（２，０モル）を滴下し、８０℃にて５時間攪拌
した後に１２０℃に加温し、減圧にて過剰のアリルグリ
シジルエーテルを除去した。次に得られた反応組成物を
オートクレーブに移し、苛性カリウムを触媒として、圧
力１．５ ｋｇ ／ ｃｄ 、温度１３０℃の条件にて
、プロピレンオキサイドを反応組成物に対して５モル付
加し、得られた組成物を、製造例１に準じて硫酸化を行
い、得られた硫酸エステルアンモニウム塩を、本発明界
面活性剤（Ｍ）とした。
実施例１
製造例１ないし７で得られた本発明の界面活性剤（Ａ）
〜（Ｍ）について、その水溶液の表面張力を測定した。
〜（Ｍ）について、その水溶液の表面張力を測定した。
なお、比較品として従来の界面活性剤の表面張力も併せ
て示した。（表面張力はトラウベ法にて測定した。）そ
の結果を第１表に示した。
て示した。（表面張力はトラウベ法にて測定した。）そ
の結果を第１表に示した。
実施例２
第２表に示す本発明の界面活性剤について、カーボンブ
ラックの分散性能およびトルエンの乳化性能を測定した
。なお、比較品として従来の界面活性剤の性能も同様に
測定した。その結果を第２表に示した。
ラックの分散性能およびトルエンの乳化性能を測定した
。なお、比較品として従来の界面活性剤の性能も同様に
測定した。その結果を第２表に示した。
試験方法は下記のとおりである。
公散性血跋駿方抜
容器１００−の共栓付メスシリンダーに界面活性剤１ｇ
１カーボンブランク１０ｇを入れ、水にて溶解分散させ
１００ａｅに調節した。
１カーボンブランク１０ｇを入れ、水にて溶解分散させ
１００ａｅに調節した。
次に、そのメスシリンダーを１分間に１００回震盪し、
１時間２５℃にて静置した。その後、液上面から３０ｃ
ｃ抜き取りグラスフィルターにて口過した後、１０５℃
にて乾燥させ、グラスフィルター上の残渣の１ｉｆｔよ
り分散性を次式により測定した。
１時間２５℃にて静置した。その後、液上面から３０ｃ
ｃ抜き取りグラスフィルターにて口過した後、１０５℃
にて乾燥させ、グラスフィルター上の残渣の１ｉｆｔよ
り分散性を次式により測定した。
容量２０Ｉｎ！ｅの目盛付き共栓試験管に０．５％界面
活性剤水溶液５淑とケロシン５献を加え、１分間に１０
０回震盪した後、１時間２５℃にて静置した。その後、
乳化層の容ｆａ（ｄ）を測定し、乳化性を次式により測
定した。
活性剤水溶液５淑とケロシン５献を加え、１分間に１０
０回震盪した後、１時間２５℃にて静置した。その後、
乳化層の容ｆａ（ｄ）を測定し、乳化性を次式により測
定した。
実施例３
ポリプロピレンから作られた不織布（２，５ｅｌｌ Ｘ
１０ｃｍ）を、第３表に示す界面活性剤の１％水溶液に
１分間浸漬し、取り出した後、１２０℃にて３０分間熱
風乾燥を行った。
１０ｃｍ）を、第３表に示す界面活性剤の１％水溶液に
１分間浸漬し、取り出した後、１２０℃にて３０分間熱
風乾燥を行った。
上記界面活性剤処理した不織布を水５０戴の入った１０
０１ｎｉビーカー上につるし、不織布の下部からＩＬＩ
Ｊだけ水中に浸し、５分後の水の浸透高さを測定した。
０１ｎｉビーカー上につるし、不織布の下部からＩＬＩ
Ｊだけ水中に浸し、５分後の水の浸透高さを測定した。
（洗濯前）
さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後の不織布
を流水にて１分間洗浄した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行った。（洗濯後）その結果を第３表
に示した。
を流水にて１分間洗浄した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行った。（洗濯後）その結果を第３表
に示した。
（以下余白）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ただし、上記式中Ｒは炭素数８〜３０のアルキル基、
アルケニル基、もしくはアルキルアリール基、アラルキ
ルアリール基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、もし
くは置換アルキレン基、ｎは０〜１００の整数であり、
ｍは１〜２００の整数であり、Ｍはアルカリ金属原子、
ＮＨ＿４、アルカノールアミン残基である。〕で表わさ
れる化合物からなることを特徴とする該化合物と反応し
ない物質を処理するための新規界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62198779A JPS63214336A (ja) | 1987-08-07 | 1987-08-07 | 新規界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62198779A JPS63214336A (ja) | 1987-08-07 | 1987-08-07 | 新規界面活性剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61118956A Division JPS6354928A (ja) | 1986-05-07 | 1986-05-22 | 新規界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63214336A true JPS63214336A (ja) | 1988-09-07 |
| JPH0468013B2 JPH0468013B2 (ja) | 1992-10-30 |
Family
ID=16396778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62198779A Granted JPS63214336A (ja) | 1987-08-07 | 1987-08-07 | 新規界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63214336A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01119335A (ja) * | 1987-10-30 | 1989-05-11 | Sanyo Chem Ind Ltd | 反応性乳化剤 |
| EP0481919A2 (en) * | 1990-10-10 | 1992-04-22 | Ciba-Geigy Ag | Heteroatom containing perfluoroalkyl terminated neopentyl sulfates and salts thereof |
| JP2005536621A (ja) * | 2002-08-21 | 2005-12-02 | クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング | アルキレンオキサイドとグリシジルエーテルとのコポリマー、および重合性乳化剤としてのそれの用途 |
| WO2006030717A1 (ja) * | 2004-09-13 | 2006-03-23 | Adeka Corporation | 界面活性剤組成物 |
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62104802A (ja) * | 1985-07-24 | 1987-05-15 | Asahi Denka Kogyo Kk | 乳化重合用乳化剤 |
-
1987
- 1987-08-07 JP JP62198779A patent/JPS63214336A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62104802A (ja) * | 1985-07-24 | 1987-05-15 | Asahi Denka Kogyo Kk | 乳化重合用乳化剤 |
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| WO2006030717A1 (ja) * | 2004-09-13 | 2006-03-23 | Adeka Corporation | 界面活性剤組成物 |
| JP2006075808A (ja) * | 2004-09-13 | 2006-03-23 | Asahi Denka Kogyo Kk | 界面活性剤組成物 |
| KR100791735B1 (ko) | 2004-09-13 | 2008-01-04 | 가부시키가이샤 아데카 | 계면활성제 조성물 |
| US7799859B2 (en) | 2004-09-13 | 2010-09-21 | Adeka Corporation | Surfactant composition |
| JP4564809B2 (ja) * | 2004-09-13 | 2010-10-20 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 界面活性剤組成物 |
| JP2015000395A (ja) * | 2013-06-18 | 2015-01-05 | 第一工業製薬株式会社 | 非水性分散媒用分散剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0468013B2 (ja) | 1992-10-30 |
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