JPS63202391A - テルペンアルコ−ルエステルの製造法 - Google Patents
テルペンアルコ−ルエステルの製造法Info
- Publication number
- JPS63202391A JPS63202391A JP3681887A JP3681887A JPS63202391A JP S63202391 A JPS63202391 A JP S63202391A JP 3681887 A JP3681887 A JP 3681887A JP 3681887 A JP3681887 A JP 3681887A JP S63202391 A JPS63202391 A JP S63202391A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- terpene alcohol
- lipase
- terpene
- alcohol ester
- short
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 terpene alcohol ester Chemical class 0.000 title claims abstract description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims abstract description 15
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims abstract description 15
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims abstract description 15
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims abstract description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 9
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 abstract description 3
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 abstract description 3
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 abstract description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 abstract description 2
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004666 short chain fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- ZSBOMYJPSRFZAL-JLHYYAGUSA-N [(2e)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC\C=C(/C)CCC=C(C)C ZSBOMYJPSRFZAL-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 4
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NHCQMVNKPJAQJZ-UHFFFAOYSA-N geranyl n-butyrate Natural products CCCCOCC=C(C)CCC=C(C)C NHCQMVNKPJAQJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021391 short chain fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000010701 ester synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001707 (E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol Substances 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- BLUHKGOSFDHHGX-UHFFFAOYSA-N Phytol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C=CO BLUHKGOSFDHHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNZBNQYXWOLKBA-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofarnesol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)=CCO HNZBNQYXWOLKBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOTWFXYSPFMFNR-OALUTQOASA-N all-rac-phytol Natural products CC(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)=CCO BOTWFXYSPFMFNR-OALUTQOASA-N 0.000 description 2
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N phytol Chemical compound CC(C)CCC[C@@H](C)CCC[C@@H](C)CCC\C(C)=C\CO BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- CRDAMVZIKSXKFV-FBXUGWQNSA-N (2-cis,6-cis)-farnesol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/CC\C(C)=C/CO CRDAMVZIKSXKFV-FBXUGWQNSA-N 0.000 description 1
- 239000000260 (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol Substances 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000589538 Pseudomonas fragi Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 229940043259 farnesol Drugs 0.000 description 1
- 229930002886 farnesol Natural products 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 102000035118 modified proteins Human genes 0.000 description 1
- 108091005573 modified proteins Proteins 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003365 short chain fatty acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N trans-Farnesol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCO CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070710 valerate Drugs 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、着香料として広(利用されているテルペンア
ルコールエステルの製造法に関し、詳しくはO−メトキ
シポリエチレングリコールで修飾されたリパーゼの存在
下において、有機溶媒中でテルペンアルコール類に短鎖
脂肪酸を反応させることよりなるテルペンアルコールエ
ステルの製造法である。
ルコールエステルの製造法に関し、詳しくはO−メトキ
シポリエチレングリコールで修飾されたリパーゼの存在
下において、有機溶媒中でテルペンアルコール類に短鎖
脂肪酸を反応させることよりなるテルペンアルコールエ
ステルの製造法である。
テルペンアルコールの短鎖脂肪酸エステルは、従来化学
合成法によりテルペンアルコールと短鎖脂肪酸とを硫酸
等の触媒存在下で加熱した後、還流する方法により製造
されている。しかし、テルペンアルコール中には複数の
二重結合があり、不安定であるため、このような激しい
反応を伴う方法では、多くの副生物が生じて高い収率が
得られない。
合成法によりテルペンアルコールと短鎖脂肪酸とを硫酸
等の触媒存在下で加熱した後、還流する方法により製造
されている。しかし、テルペンアルコール中には複数の
二重結合があり、不安定であるため、このような激しい
反応を伴う方法では、多くの副生物が生じて高い収率が
得られない。
そこで、リパーゼのエステル合成反応を利用して温和な
条件下で上記エステルを合成することが考えられるが、
酵素溶液を添加した水溶液中でのエステル合成反応では
、反応系の水分の影響や短鎖脂肪酸による溶液のpHの
低下が原因となって酵素が失活するほか、テルペンアル
コールが非水溶性であるためにエマルジッン系で反応を
行わなければならない等の不都合があり、効率的に反応
を行うことができず、高い合成収率を得ることができな
い。
条件下で上記エステルを合成することが考えられるが、
酵素溶液を添加した水溶液中でのエステル合成反応では
、反応系の水分の影響や短鎖脂肪酸による溶液のpHの
低下が原因となって酵素が失活するほか、テルペンアル
コールが非水溶性であるためにエマルジッン系で反応を
行わなければならない等の不都合があり、効率的に反応
を行うことができず、高い合成収率を得ることができな
い。
本発明者らは、かかる問題を解決すべく鋭意研究を重ね
た結果、水が存在せず、原料が溶解し、さらに酸の解離
も起らない有機溶媒中で、有機溶媒可溶性の0−メトキ
シポリエチレングリコール修飾リパーゼの存在下におい
て、テルペンアルコールに短鎖脂肪酸を温和な条件で反
応させることにより純粋なテルペンアルコールエステル
を高収率で製造できることを見出し、かかる知見に基い
て本発明に到達したのである。
た結果、水が存在せず、原料が溶解し、さらに酸の解離
も起らない有機溶媒中で、有機溶媒可溶性の0−メトキ
シポリエチレングリコール修飾リパーゼの存在下におい
て、テルペンアルコールに短鎖脂肪酸を温和な条件で反
応させることにより純粋なテルペンアルコールエステル
を高収率で製造できることを見出し、かかる知見に基い
て本発明に到達したのである。
すなわち本発明は、0−メトキシポリエチレングルコー
ルで修飾されたリパーゼの存在下、有機溶媒中でテルペ
ンアルコール類に短鎖飽和脂肪酸を反応させることを特
徴とするテルペンアルコールエステルの製造法を提供す
るものである。
ルで修飾されたリパーゼの存在下、有機溶媒中でテルペ
ンアルコール類に短鎖飽和脂肪酸を反応させることを特
徴とするテルペンアルコールエステルの製造法を提供す
るものである。
本発明に用いる修飾リパーゼはO−メトキシポリエチレ
ングルコールの活性誘導体が、リパーゼ分子のアミノ基
に部分的に置換したものであって、特に2,4−ビス−
(0−メトキシポリエチレングリコール)−6−クロロ
−3−トリアジンでリパーゼ分子中のアミノ基の約50
%が修飾されたものが好適に用いられる。この修飾リパ
ーゼの製造法は特開昭60−156395号公報に記載
されている。
ングルコールの活性誘導体が、リパーゼ分子のアミノ基
に部分的に置換したものであって、特に2,4−ビス−
(0−メトキシポリエチレングリコール)−6−クロロ
−3−トリアジンでリパーゼ分子中のアミノ基の約50
%が修飾されたものが好適に用いられる。この修飾リパ
ーゼの製造法は特開昭60−156395号公報に記載
されている。
この修飾リパーゼは有機溶媒に可溶であり、有機溶媒中
でも酵素活性を保持してエステル合成反応を触媒するの
で、温和な条件で反応を行えるという特徴がある。
でも酵素活性を保持してエステル合成反応を触媒するの
で、温和な条件で反応を行えるという特徴がある。
ここで、有機溶媒としては様々のものを使用でき、例エ
ハヘンゼン、トルエン、クロロホルム。
ハヘンゼン、トルエン、クロロホルム。
1.1.1−トリクロロエタン、ジメチルホルムアミド
などは好適なものである。
などは好適なものである。
本発明の方法の実施に際し短鎖飽和脂肪酸、例えば酢酸
、プロピオン酸、酪酸、吉草酸とテルペンアルコール、
例えばゲラニオール、シトロネロール、ファルネゾール
、フィトールなどを含む有機溶媒、例えばベンゼンの溶
液に上記修飾リパーゼを加え、10〜30℃、好ましく
は25℃室温で4〜48時間放置して反応させるといっ
たような温和な条件で行われ、目的のテルペンアルコー
ルエステルを80〜95%の高収率で得ることができる
。
、プロピオン酸、酪酸、吉草酸とテルペンアルコール、
例えばゲラニオール、シトロネロール、ファルネゾール
、フィトールなどを含む有機溶媒、例えばベンゼンの溶
液に上記修飾リパーゼを加え、10〜30℃、好ましく
は25℃室温で4〜48時間放置して反応させるといっ
たような温和な条件で行われ、目的のテルペンアルコー
ルエステルを80〜95%の高収率で得ることができる
。
本発明の方法による生成物について高速液体クロマトグ
ラフィー(HPLC)を用い純度分析を行った結果、各
々単一ピークとして溶出し、純粋なものであることが示
された。第1図において、aは1例としてゲラニオール
と酪酸を用いて製造した生成物のHPLCのクロマトグ
ラムを示したものである。生成物は単一ピークを示し、
純粋な酪酸ゲラニルが得られたことがわかる。また、比
較のため化学法で合成され、試薬として市販されている
酪酸ゲラニルもHPLCで同様に分析したが(第1図、
b)、単一ピークとして溶出されず、純粋なものではな
いことが示された。なお、HPLCの条件は下記のとう
りである。
ラフィー(HPLC)を用い純度分析を行った結果、各
々単一ピークとして溶出し、純粋なものであることが示
された。第1図において、aは1例としてゲラニオール
と酪酸を用いて製造した生成物のHPLCのクロマトグ
ラムを示したものである。生成物は単一ピークを示し、
純粋な酪酸ゲラニルが得られたことがわかる。また、比
較のため化学法で合成され、試薬として市販されている
酪酸ゲラニルもHPLCで同様に分析したが(第1図、
b)、単一ピークとして溶出されず、純粋なものではな
いことが示された。なお、HPLCの条件は下記のとう
りである。
カラム:ハイパー・リクロゾルブ RP−18(5μf
n)、4X250mm 移動相溶媒: アセトニトリル 流速:1m11分 検出器:示差屈折計 カラム圧ニア0kg/cffl 〔実施例〕 4 mmoleのテルペンアルコールと短鎖脂肪酸を含
む101I11のベンゼン溶液に、2.4−ビス−(○
−メトキシポリエチレングリコール)−6=クロロ−8
−トリアジンでシュードモナス属の微生物であるシュー
ドモナス・フラギ22・39Bの生産するリパーゼ(特
開昭61−280274号公報)分子中のアミノ基の4
9%を修飾した修飾リパーゼを蛋白換算にして3.3■
加えた。反応は25℃で16時間行った。ただし、酢酸
を用いる反応については48時間行った。用いた各々の
テルペンアルコールと短鎖脂肪酸からのエステルの合成
収率を表−1に示す。なお、生成物はHPLCで分析定
量した。
n)、4X250mm 移動相溶媒: アセトニトリル 流速:1m11分 検出器:示差屈折計 カラム圧ニア0kg/cffl 〔実施例〕 4 mmoleのテルペンアルコールと短鎖脂肪酸を含
む101I11のベンゼン溶液に、2.4−ビス−(○
−メトキシポリエチレングリコール)−6=クロロ−8
−トリアジンでシュードモナス属の微生物であるシュー
ドモナス・フラギ22・39Bの生産するリパーゼ(特
開昭61−280274号公報)分子中のアミノ基の4
9%を修飾した修飾リパーゼを蛋白換算にして3.3■
加えた。反応は25℃で16時間行った。ただし、酢酸
を用いる反応については48時間行った。用いた各々の
テルペンアルコールと短鎖脂肪酸からのエステルの合成
収率を表−1に示す。なお、生成物はHPLCで分析定
量した。
表−1
酢酸0 ブoヒオン酸 酪酸 吉草酸シトロネロー
ル 81 81
95 87ケラニオール
84 93
95 94フアルネゾール
82 89 92
88フイトール 91
97 95
95*48時間目の合成収率 表から明らかなように、各々のテルペンアルコールエス
テルは80〜95%の高収率で得られた。
ル 81 81
95 87ケラニオール
84 93
95 94フアルネゾール
82 89 92
88フイトール 91
97 95
95*48時間目の合成収率 表から明らかなように、各々のテルペンアルコールエス
テルは80〜95%の高収率で得られた。
本発明の酵素法によるテルペンアルコールエステルの製
造は、低温で反応特異性をもった触媒を用いて行うため
に、純粋な生成物を得ることができる。反応を高温条件
下で行うことや、1つの反応だけを特異的に行わせるこ
とができず、副反応が起ってしまうことが避けられない
化学合成法に比べ、本発明の酵素法は反応が特異的であ
り、温和な条件下で行えるという利点がある。しかも、
目的の物質を純粋に得ることができる。
造は、低温で反応特異性をもった触媒を用いて行うため
に、純粋な生成物を得ることができる。反応を高温条件
下で行うことや、1つの反応だけを特異的に行わせるこ
とができず、副反応が起ってしまうことが避けられない
化学合成法に比べ、本発明の酵素法は反応が特異的であ
り、温和な条件下で行えるという利点がある。しかも、
目的の物質を純粋に得ることができる。
第1図aは本発明の方法による生成物(酪酸ゲラニル)
の高速液体クロマトグラフィーによる分析結果を、第1
図すは試薬(酪酸ゲラニル)の高速液体クロマトグラフ
ィーによる分析結果をそれぞれ示している。 第1図
の高速液体クロマトグラフィーによる分析結果を、第1
図すは試薬(酪酸ゲラニル)の高速液体クロマトグラフ
ィーによる分析結果をそれぞれ示している。 第1図
Claims (1)
- (1)O−メトキシポリエチレングルコールで修飾され
たリパーゼの存在下、有機溶媒中でテルペンアルコール
類に短鎖飽和脂肪酸を反応させることを特徴とするテル
ペンアルコールエステルの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3681887A JPS63202391A (ja) | 1987-02-19 | 1987-02-19 | テルペンアルコ−ルエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3681887A JPS63202391A (ja) | 1987-02-19 | 1987-02-19 | テルペンアルコ−ルエステルの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63202391A true JPS63202391A (ja) | 1988-08-22 |
Family
ID=12480340
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3681887A Pending JPS63202391A (ja) | 1987-02-19 | 1987-02-19 | テルペンアルコ−ルエステルの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63202391A (ja) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5441385A (en) * | 1977-09-06 | 1979-04-02 | Yoshio Tsujisaka | Ester synthesis of terpene alcohol by lypase |
JPS60156395A (ja) * | 1984-01-17 | 1985-08-16 | Mihama Hisaharu | 修飾リパーゼ |
-
1987
- 1987-02-19 JP JP3681887A patent/JPS63202391A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5441385A (en) * | 1977-09-06 | 1979-04-02 | Yoshio Tsujisaka | Ester synthesis of terpene alcohol by lypase |
JPS60156395A (ja) * | 1984-01-17 | 1985-08-16 | Mihama Hisaharu | 修飾リパーゼ |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU617747B2 (en) | Enzymatic process for the preparation of optically active cyanohydrins | |
Nishio et al. | Terpene alcohol ester synthesis by polyethylene glycol-modified lipase in benzene | |
Rejasse et al. | Enzymatic procedures for the synthesis of water-soluble retinol derivatives in organic media | |
JPS63202391A (ja) | テルペンアルコ−ルエステルの製造法 | |
EP0512848B1 (en) | Enzymatic resolution of alpha-tertiary carboxylic acid esters | |
JP3289058B2 (ja) | 酵素を用いたエステル製造方法 | |
JP3125809B2 (ja) | 糖脂質の製造法 | |
Nicolosi et al. | Enzymatic access to homochiral 1-acetoxy-2-hydroxycyclohexane-3, 5-diene through lipase-assisted acetylation in organic solvent | |
US6200784B1 (en) | Process for the selective preparation of derivatives of monosaccharides and polyols which are partially acylated | |
JP3129776B2 (ja) | 光学活性なα−ヒドロキシアルケン誘導体の製造方法 | |
JP3583798B2 (ja) | 光学活性2−メチルブタン酸およびその誘導体の製造方法 | |
Brossmer et al. | On the specificity of neuraminidase Synthesis of benzyl 5-acetamido-3, 5-dideoxy-β-L-arabino-heptulosidaric acid, an α-ketosidic dicarboxylic derivative of N-acetyl-D-neuraminic acid resistant to Vibrio cholerae neuraminidase | |
US5011775A (en) | Enzymatic process for the preparation of rosmarinic acid | |
KR100453996B1 (ko) | 효소적 방법에 의한 광학활성 에틸 3-히드록시-3-페닐프로피오네이트 및 이의 에스테르 제조 방법 | |
JPH0253498A (ja) | 3‐メルカプト‐2‐アルキル‐プロピオン酸のラセミエステル誘導体の光学異性体の酵素分割法 | |
KR100463878B1 (ko) | 효소적 방법에 의한 광학활성 n-메틸-3-히드록시-3-페닐프로판아미드 및 이의 에스테르 제조 방법 | |
JP2003096029A (ja) | 光学活性アルコール及びその製造方法 | |
Briggs et al. | Asymmetric synthesis by reduction or by oxidation of prochiral substrates absorbed into chiral polymer supports | |
JPS63191802A (ja) | サイクロデキストリン類脂肪酸エステルの製造法 | |
JPH03285689A (ja) | 光学活性3―ヒドロキシ脂肪酸エステル誘導体の製造方法 | |
JP3183763B2 (ja) | 光学活性1−ベンジルオキシ−2−アルカノールの製造方法 | |
JPS6261587A (ja) | 光学活性(r)−ヒドロキシマンデル酸エステル中間体の製造法 | |
Liu et al. | Selective reduction of N-protected-α-amino lactones to lactols with lithium tri-tert-butoxyaluminohydride | |
JPH0220289A (ja) | ファルネシル酢酸ゲラニルエステルの製造法 | |
CN116904533A (zh) | 一种(r)-5,7-二氟-3,4-二氢-2h-1-苯并吡喃-4-醇制备方法 |