JPS63202391A - テルペンアルコ−ルエステルの製造法 - Google Patents
テルペンアルコ−ルエステルの製造法Info
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- JPS63202391A JPS63202391A JP3681887A JP3681887A JPS63202391A JP S63202391 A JPS63202391 A JP S63202391A JP 3681887 A JP3681887 A JP 3681887A JP 3681887 A JP3681887 A JP 3681887A JP S63202391 A JPS63202391 A JP S63202391A
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、着香料として広（利用されているテルペンア
ルコールエステルの製造法に関し、詳しくはＯ−メトキ
シポリエチレングリコールで修飾されたリパーゼの存在
下において、有機溶媒中でテルペンアルコール類に短鎖
脂肪酸を反応させることよりなるテルペンアルコールエ
ステルの製造法である。
ルコールエステルの製造法に関し、詳しくはＯ−メトキ
シポリエチレングリコールで修飾されたリパーゼの存在
下において、有機溶媒中でテルペンアルコール類に短鎖
脂肪酸を反応させることよりなるテルペンアルコールエ
ステルの製造法である。
テルペンアルコールの短鎖脂肪酸エステルは、従来化学
合成法によりテルペンアルコールと短鎖脂肪酸とを硫酸
等の触媒存在下で加熱した後、還流する方法により製造
されている。しかし、テルペンアルコール中には複数の
二重結合があり、不安定であるため、このような激しい
反応を伴う方法では、多くの副生物が生じて高い収率が
得られない。
合成法によりテルペンアルコールと短鎖脂肪酸とを硫酸
等の触媒存在下で加熱した後、還流する方法により製造
されている。しかし、テルペンアルコール中には複数の
二重結合があり、不安定であるため、このような激しい
反応を伴う方法では、多くの副生物が生じて高い収率が
得られない。
そこで、リパーゼのエステル合成反応を利用して温和な
条件下で上記エステルを合成することが考えられるが、
酵素溶液を添加した水溶液中でのエステル合成反応では
、反応系の水分の影響や短鎖脂肪酸による溶液のｐＨの
低下が原因となって酵素が失活するほか、テルペンアル
コールが非水溶性であるためにエマルジッン系で反応を
行わなければならない等の不都合があり、効率的に反応
を行うことができず、高い合成収率を得ることができな
い。
条件下で上記エステルを合成することが考えられるが、
酵素溶液を添加した水溶液中でのエステル合成反応では
、反応系の水分の影響や短鎖脂肪酸による溶液のｐＨの
低下が原因となって酵素が失活するほか、テルペンアル
コールが非水溶性であるためにエマルジッン系で反応を
行わなければならない等の不都合があり、効率的に反応
を行うことができず、高い合成収率を得ることができな
い。
本発明者らは、かかる問題を解決すべく鋭意研究を重ね
た結果、水が存在せず、原料が溶解し、さらに酸の解離
も起らない有機溶媒中で、有機溶媒可溶性の０−メトキ
シポリエチレングリコール修飾リパーゼの存在下におい
て、テルペンアルコールに短鎖脂肪酸を温和な条件で反
応させることにより純粋なテルペンアルコールエステル
を高収率で製造できることを見出し、かかる知見に基い
て本発明に到達したのである。
た結果、水が存在せず、原料が溶解し、さらに酸の解離
も起らない有機溶媒中で、有機溶媒可溶性の０−メトキ
シポリエチレングリコール修飾リパーゼの存在下におい
て、テルペンアルコールに短鎖脂肪酸を温和な条件で反
応させることにより純粋なテルペンアルコールエステル
を高収率で製造できることを見出し、かかる知見に基い
て本発明に到達したのである。
すなわち本発明は、０−メトキシポリエチレングルコー
ルで修飾されたリパーゼの存在下、有機溶媒中でテルペ
ンアルコール類に短鎖飽和脂肪酸を反応させることを特
徴とするテルペンアルコールエステルの製造法を提供す
るものである。
ルで修飾されたリパーゼの存在下、有機溶媒中でテルペ
ンアルコール類に短鎖飽和脂肪酸を反応させることを特
徴とするテルペンアルコールエステルの製造法を提供す
るものである。
本発明に用いる修飾リパーゼはＯ−メトキシポリエチレ
ングルコールの活性誘導体が、リパーゼ分子のアミノ基
に部分的に置換したものであって、特に２，４−ビス−
（０−メトキシポリエチレングリコール）−６−クロロ
−３−トリアジンでリパーゼ分子中のアミノ基の約５０
％が修飾されたものが好適に用いられる。この修飾リパ
ーゼの製造法は特開昭６０−１５６３９５号公報に記載
されている。
ングルコールの活性誘導体が、リパーゼ分子のアミノ基
に部分的に置換したものであって、特に２，４−ビス−
（０−メトキシポリエチレングリコール）−６−クロロ
−３−トリアジンでリパーゼ分子中のアミノ基の約５０
％が修飾されたものが好適に用いられる。この修飾リパ
ーゼの製造法は特開昭６０−１５６３９５号公報に記載
されている。
この修飾リパーゼは有機溶媒に可溶であり、有機溶媒中
でも酵素活性を保持してエステル合成反応を触媒するの
で、温和な条件で反応を行えるという特徴がある。
でも酵素活性を保持してエステル合成反応を触媒するの
で、温和な条件で反応を行えるという特徴がある。
ここで、有機溶媒としては様々のものを使用でき、例エ
ハヘンゼン、トルエン、クロロホルム。
ハヘンゼン、トルエン、クロロホルム。
１．１．１−トリクロロエタン、ジメチルホルムアミド
などは好適なものである。
などは好適なものである。
本発明の方法の実施に際し短鎖飽和脂肪酸、例えば酢酸
、プロピオン酸、酪酸、吉草酸とテルペンアルコール、
例えばゲラニオール、シトロネロール、ファルネゾール
、フィトールなどを含む有機溶媒、例えばベンゼンの溶
液に上記修飾リパーゼを加え、１０〜３０℃、好ましく
は２５℃室温で４〜４８時間放置して反応させるといっ
たような温和な条件で行われ、目的のテルペンアルコー
ルエステルを８０〜９５％の高収率で得ることができる
。
、プロピオン酸、酪酸、吉草酸とテルペンアルコール、
例えばゲラニオール、シトロネロール、ファルネゾール
、フィトールなどを含む有機溶媒、例えばベンゼンの溶
液に上記修飾リパーゼを加え、１０〜３０℃、好ましく
は２５℃室温で４〜４８時間放置して反応させるといっ
たような温和な条件で行われ、目的のテルペンアルコー
ルエステルを８０〜９５％の高収率で得ることができる
。
本発明の方法による生成物について高速液体クロマトグ
ラフィー（ＨＰＬＣ）を用い純度分析を行った結果、各
々単一ピークとして溶出し、純粋なものであることが示
された。第１図において、ａは１例としてゲラニオール
と酪酸を用いて製造した生成物のＨＰＬＣのクロマトグ
ラムを示したものである。生成物は単一ピークを示し、
純粋な酪酸ゲラニルが得られたことがわかる。また、比
較のため化学法で合成され、試薬として市販されている
酪酸ゲラニルもＨＰＬＣで同様に分析したが（第１図、
ｂ）、単一ピークとして溶出されず、純粋なものではな
いことが示された。なお、ＨＰＬＣの条件は下記のとう
りである。
ラフィー（ＨＰＬＣ）を用い純度分析を行った結果、各
々単一ピークとして溶出し、純粋なものであることが示
された。第１図において、ａは１例としてゲラニオール
と酪酸を用いて製造した生成物のＨＰＬＣのクロマトグ
ラムを示したものである。生成物は単一ピークを示し、
純粋な酪酸ゲラニルが得られたことがわかる。また、比
較のため化学法で合成され、試薬として市販されている
酪酸ゲラニルもＨＰＬＣで同様に分析したが（第１図、
ｂ）、単一ピークとして溶出されず、純粋なものではな
いことが示された。なお、ＨＰＬＣの条件は下記のとう
りである。
カラム：ハイパー・リクロゾルブ ＲＰ−１８（５μｆ
ｎ）、４Ｘ２５０ｍｍ 移動相溶媒： アセトニトリル 流速：１ｍ１１分 検出器：示差屈折計 カラム圧ニア０ｋｇ／ｃｆｆｌ 〔実施例〕 ４ ｍｍｏｌｅのテルペンアルコールと短鎖脂肪酸を含
む１０１Ｉ１１のベンゼン溶液に、２．４−ビス−（○
−メトキシポリエチレングリコール）−６＝クロロ−８
−トリアジンでシュードモナス属の微生物であるシュー
ドモナス・フラギ２２・３９Ｂの生産するリパーゼ（特
開昭６１−２８０２７４号公報）分子中のアミノ基の４
９％を修飾した修飾リパーゼを蛋白換算にして３．３■
加えた。反応は２５℃で１６時間行った。ただし、酢酸
を用いる反応については４８時間行った。用いた各々の
テルペンアルコールと短鎖脂肪酸からのエステルの合成
収率を表−１に示す。なお、生成物はＨＰＬＣで分析定
量した。
ｎ）、４Ｘ２５０ｍｍ 移動相溶媒： アセトニトリル 流速：１ｍ１１分 検出器：示差屈折計 カラム圧ニア０ｋｇ／ｃｆｆｌ 〔実施例〕 ４ ｍｍｏｌｅのテルペンアルコールと短鎖脂肪酸を含
む１０１Ｉ１１のベンゼン溶液に、２．４−ビス−（○
−メトキシポリエチレングリコール）−６＝クロロ−８
−トリアジンでシュードモナス属の微生物であるシュー
ドモナス・フラギ２２・３９Ｂの生産するリパーゼ（特
開昭６１−２８０２７４号公報）分子中のアミノ基の４
９％を修飾した修飾リパーゼを蛋白換算にして３．３■
加えた。反応は２５℃で１６時間行った。ただし、酢酸
を用いる反応については４８時間行った。用いた各々の
テルペンアルコールと短鎖脂肪酸からのエステルの合成
収率を表−１に示す。なお、生成物はＨＰＬＣで分析定
量した。
表−１
酢酸０ ブｏヒオン酸 酪酸 吉草酸シトロネロー
ル ８１ ８１
９５ ８７ケラニオール
８４ ９３
９５ ９４フアルネゾール
８２ ８９ ９２
８８フイトール ９１
９７ ９５
９５＊４８時間目の合成収率 表から明らかなように、各々のテルペンアルコールエス
テルは８０〜９５％の高収率で得られた。
ル ８１ ８１
９５ ８７ケラニオール
８４ ９３
９５ ９４フアルネゾール
８２ ８９ ９２
８８フイトール ９１
９７ ９５
９５＊４８時間目の合成収率 表から明らかなように、各々のテルペンアルコールエス
テルは８０〜９５％の高収率で得られた。
本発明の酵素法によるテルペンアルコールエステルの製
造は、低温で反応特異性をもった触媒を用いて行うため
に、純粋な生成物を得ることができる。反応を高温条件
下で行うことや、１つの反応だけを特異的に行わせるこ
とができず、副反応が起ってしまうことが避けられない
化学合成法に比べ、本発明の酵素法は反応が特異的であ
り、温和な条件下で行えるという利点がある。しかも、
目的の物質を純粋に得ることができる。
造は、低温で反応特異性をもった触媒を用いて行うため
に、純粋な生成物を得ることができる。反応を高温条件
下で行うことや、１つの反応だけを特異的に行わせるこ
とができず、副反応が起ってしまうことが避けられない
化学合成法に比べ、本発明の酵素法は反応が特異的であ
り、温和な条件下で行えるという利点がある。しかも、
目的の物質を純粋に得ることができる。
第１図ａは本発明の方法による生成物（酪酸ゲラニル）
の高速液体クロマトグラフィーによる分析結果を、第１
図すは試薬（酪酸ゲラニル）の高速液体クロマトグラフ
ィーによる分析結果をそれぞれ示している。 第１図
の高速液体クロマトグラフィーによる分析結果を、第１
図すは試薬（酪酸ゲラニル）の高速液体クロマトグラフ
ィーによる分析結果をそれぞれ示している。 第１図
Claims (1)
- （１）Ｏ−メトキシポリエチレングルコールで修飾され
たリパーゼの存在下、有機溶媒中でテルペンアルコール
類に短鎖飽和脂肪酸を反応させることを特徴とするテル
ペンアルコールエステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3681887A JPS63202391A (ja) | 1987-02-19 | 1987-02-19 | テルペンアルコ−ルエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3681887A JPS63202391A (ja) | 1987-02-19 | 1987-02-19 | テルペンアルコ−ルエステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63202391A true JPS63202391A (ja) | 1988-08-22 |
Family
ID=12480340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3681887A Pending JPS63202391A (ja) | 1987-02-19 | 1987-02-19 | テルペンアルコ−ルエステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63202391A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5441385A (en) * | 1977-09-06 | 1979-04-02 | Yoshio Tsujisaka | Ester synthesis of terpene alcohol by lypase |
| JPS60156395A (ja) * | 1984-01-17 | 1985-08-16 | Mihama Hisaharu | 修飾リパーゼ |
-
1987
- 1987-02-19 JP JP3681887A patent/JPS63202391A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5441385A (en) * | 1977-09-06 | 1979-04-02 | Yoshio Tsujisaka | Ester synthesis of terpene alcohol by lypase |
| JPS60156395A (ja) * | 1984-01-17 | 1985-08-16 | Mihama Hisaharu | 修飾リパーゼ |
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