JPS63185989A - 有機けい素化合物 - Google Patents
有機けい素化合物Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は文献未載の新規な有機けい素化合物、特には光
重合性のアクリルオキシオルガノシリル基を含有するこ
とから紫外線硬化型シリコーンゴム組成物用として有用
とされる新規な有機けい素化合物に関するものである。
重合性のアクリルオキシオルガノシリル基を含有するこ
とから紫外線硬化型シリコーンゴム組成物用として有用
とされる新規な有機けい素化合物に関するものである。
（発明の構成）
本発明にかかわる有機けい素化合物は一般゛式で示′さ
れ、こＮにＲ１は水素原子またはメチル基、Ｒ２はメチ
レン基、エチレン基、プロピレン基。
れ、こＮにＲ１は水素原子またはメチル基、Ｒ２はメチ
レン基、エチレン基、プロピレン基。
ブチル基、−ＣＨ，ＣＨ，−ＣＧＨ，−ＣＨ２−基など
の二価炭化水素基、Ｒ’、 Ｒ’はメチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、シクロヘキ
シル基などのシクロアルキル基、ビニル基、アリル基な
どのアルケニル基、フェニル基、トリル基などのアリー
ル基、またはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子
の一部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換
したクロロメチル基、トリフル１０プロピル基、シアノ
エチル基などから選択される同一または異種の非置換ま
たは置換−価炭化水素基、ｎは１〜１，０００の整数で
ある。
の二価炭化水素基、Ｒ’、 Ｒ’はメチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、シクロヘキ
シル基などのシクロアルキル基、ビニル基、アリル基な
どのアルケニル基、フェニル基、トリル基などのアリー
ル基、またはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子
の一部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換
したクロロメチル基、トリフル１０プロピル基、シアノ
エチル基などから選択される同一または異種の非置換ま
たは置換−価炭化水素基、ｎは１〜１，０００の整数で
ある。
本発明の有機けい素化合物としては１例えば以下のよう
なものがある。
なものがある。
（こへにｎ、ｍは１〜１，０００までの整数）前記した
一般式（１）で示される本発明の有機けい素化合物は１
例えばつぎのようにして得ることができる。一般式 （こ−にＲ３、Ｒ４、ｎは前記に同じ）で示される分子
鎖両末端がヒドロキシ基（ＯＨ基）で封鎖されたヒドロ
キシジオルガノポリシロキサンと、このヒドロキシジオ
ルガノポリシロキサンのシラノール基と当モル量の一般
式 で示されるジヒドロインプロペノキシシランとを混合し
、これらを０〜５０℃、好ましくは２０〜５０℃の温度
で反応させて一般式 で示される分子鎖両末端がジヒドロ基で封鎖されたジヒ
ドロジオルガノポリシロキサンを生成させ。
一般式（１）で示される本発明の有機けい素化合物は１
例えばつぎのようにして得ることができる。一般式 （こ−にＲ３、Ｒ４、ｎは前記に同じ）で示される分子
鎖両末端がヒドロキシ基（ＯＨ基）で封鎖されたヒドロ
キシジオルガノポリシロキサンと、このヒドロキシジオ
ルガノポリシロキサンのシラノール基と当モル量の一般
式 で示されるジヒドロインプロペノキシシランとを混合し
、これらを０〜５０℃、好ましくは２０〜５０℃の温度
で反応させて一般式 で示される分子鎖両末端がジヒドロ基で封鎖されたジヒ
ドロジオルガノポリシロキサンを生成させ。
ついでこのジヒドロジオルガノポリシロキサンに前記ジ
ヒドロイソプロペノキシシランと等モル量の一般式 ％式％ （こ−にＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は前記に同じ）で示さ
れるアクリル系置換シラノールをアクリル系置換シラノ
ールに対して０．０１〜０．１モル％、好ましくは０．
０２〜０．０３モル％のジエチルヒドロキシアミンを触
媒として加えて２０〜８０℃。
ヒドロイソプロペノキシシランと等モル量の一般式 ％式％ （こ−にＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は前記に同じ）で示さ
れるアクリル系置換シラノールをアクリル系置換シラノ
ールに対して０．０１〜０．１モル％、好ましくは０．
０２〜０．０３モル％のジエチルヒドロキシアミンを触
媒として加えて２０〜８０℃。
好ましくは４０〜６０℃の温度で脱水素反応させること
によって得ることができる。
によって得ることができる。
なお、前記の一般式（２）で示されるヒドロキシジオル
ガノポリシロキサンとしては などが例示され、前記した一般式（５）で示されるアク
リル系置換シラノールとしては ＣＨ。
ガノポリシロキサンとしては などが例示され、前記した一般式（５）で示されるアク
リル系置換シラノールとしては ＣＨ。
嘗
ＣＩＩ、＝ＣＨ−Ｃ−０−ＣＨ２−３ｉ−ＯＨ＋＋
＋ ＯＣＨ３ ＣＨ３ （ＪＩ、＝ＣＨ−Ｃ−０−（ＣＨ，）、 −５ｉ−ＯＨ
Ｉｔ １ ０ ＣＩ−１。
＋ ＯＣＨ３ ＣＨ３ （ＪＩ、＝ＣＨ−Ｃ−０−（ＣＨ，）、 −５ｉ−ＯＨ
Ｉｔ １ ０ ＣＩ−１。
ＣＨ□ ＣＨ３
ＣＨ２＝Ｃ−Ｃ−○−ＣＨ２−５ｉ −０Ｈａ
＋ ＯＣＲ。
＋ ＯＣＲ。
ＣＨ，ＣＨ。
ＣＨ２＝ＣＣＯ（ＣＨｚ）−Ｓｉ ＯＨ０ＣＩ−■。
などが例示されるが、これらを適宜組み合わせて反応さ
せることによって、前記例示したような本発明の有機け
い素化合物が合成される。
せることによって、前記例示したような本発明の有機け
い素化合物が合成される。
このようにして得られた本発明の有機けい素化合物は文
献未載の新規な化合物であり、アクリル系の光重合用に
市販されているアセトフェノン、ベンゾフェノン、４，
４′−ジメトキシアセトフェノン、ベンゾイルブチルエ
ーテルのような光重合反応開始剤を本発明の有機けい素
化合物に添加すると紫外線または電子線照射することに
よって容易にゴム状弾性体となるので、シリコーンゴム
組成物製造用原料として特に有用である。また、本発明
の有機けい素化合物のうちこの低重合度のものは光重合
性組成物の反応性希釈剤としても有用とされる。
献未載の新規な化合物であり、アクリル系の光重合用に
市販されているアセトフェノン、ベンゾフェノン、４，
４′−ジメトキシアセトフェノン、ベンゾイルブチルエ
ーテルのような光重合反応開始剤を本発明の有機けい素
化合物に添加すると紫外線または電子線照射することに
よって容易にゴム状弾性体となるので、シリコーンゴム
組成物製造用原料として特に有用である。また、本発明
の有機けい素化合物のうちこの低重合度のものは光重合
性組成物の反応性希釈剤としても有用とされる。
つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例１
還流冷却器、温度計および滴下ロートを取り付けた５０
ｄの三ツロフラスコにジフェニルシランジオール５．４
ｇを仕込み、電磁攪拌しながらこのフラスコにメチルイ
ソプロペノキシシラン５．６ｇを１０分間で滴下したと
ころ、フラスコ内温度は２０℃から４０℃に上昇し、ジ
フェニルシランジオールは反応して液状となった。滴下
終了後も２時間攪拌を続けて反応を完了させたのち、ジ
エチルヒドロアミン０．０５ ｇを添加したところ、気
体が発生して脱水素反応が始まった。電磁攪拌をしなが
らこの混合物中にアクリロキシメチルジメチルシラノー
ル１７．６ ｇを１時間で滴下したところ、滴下開始時
から水素が発生し、滴下終了後は５０℃でさらに４時間
攪拌を続けて反応を終了させた。ついでフラスコ中の揮
発成分を減圧留去したところ、屈折率１．４７７０（２
５℃）の物性を有する成分２３．６ ｇが得られた。
ｄの三ツロフラスコにジフェニルシランジオール５．４
ｇを仕込み、電磁攪拌しながらこのフラスコにメチルイ
ソプロペノキシシラン５．６ｇを１０分間で滴下したと
ころ、フラスコ内温度は２０℃から４０℃に上昇し、ジ
フェニルシランジオールは反応して液状となった。滴下
終了後も２時間攪拌を続けて反応を完了させたのち、ジ
エチルヒドロアミン０．０５ ｇを添加したところ、気
体が発生して脱水素反応が始まった。電磁攪拌をしなが
らこの混合物中にアクリロキシメチルジメチルシラノー
ル１７．６ ｇを１時間で滴下したところ、滴下開始時
から水素が発生し、滴下終了後は５０℃でさらに４時間
攪拌を続けて反応を終了させた。ついでフラスコ中の揮
発成分を減圧留去したところ、屈折率１．４７７０（２
５℃）の物性を有する成分２３．６ ｇが得られた。
得られた成分についてＮＭＲｌＩＲおよび元素分析を行
なったところ、この成分は式 で示されるものであることが確認された。
なったところ、この成分は式 で示されるものであることが確認された。
ＮＭＲ，ＩＲおよび元素分析の結果を以下に示す。
（ＮＭＲ）
ＣＨ３
６０，０８（ｓ、 ＳＬ、２４Ｈ）
ＣＨ。
ＣＨ。
６０．１８ （ｓ Ｓｉ、 ６Ｈ）６３．７０
（ｄ、 ５ｉＣＨ，−１８Ｈ）６５．５〜６．３ （
ｍ、 ＣＭ、＝ＣＨＣ，１２Ｈ）８７．１〜７．７
（ｍ、ａｒｏｍ、ｌ０Ｈ）（ＩＲ） ・・・・・
・・・・第１図参照〔元素分析〕 ＣＨＳｉ 計算値（％） ４８．６８ ６．４５ ２０．９７実
測値（％） ４８．８ ６，３ ２１．０実施例
２ 還流冷却器、温度計および滴下ロートを取り付けた５ｏ
Ｉｄの三ツロフラスコに平均組成式がで示される、分子
鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖されたヒドロキシジメチ
ルポリシロキサン１０．０ｇを仕込み、電磁攪拌しなが
らメチルイソプロペノキシシラン２．１ｇをで滴下した
ところ、フラスコ内温度は２１℃から３３℃に上昇した
。滴下終了後も２時間攪拌を続けて反応を完了させたの
ち、ジエチルヒドロキシアミン０．０５ ｇをフラスコ
中に滴下したところ、気体が発生して脱水素反応が始ま
った。電磁攪拌をしながらこの混合物中にアクリロキシ
メチルジメチルシラノール７゜０ｇを１時間で滴下した
ところ、滴下開始時から水素が発生し１滴下終了後は５
０℃でさらに４時間攪拌を続けて反応を終了させた。つ
いでフラスコ中の揮発成分を減圧留去したところ、屈折
率１．４２０８（２５℃）の物性を有する成分１６．１
ｇが得られた。
（ｄ、 ５ｉＣＨ，−１８Ｈ）６５．５〜６．３ （
ｍ、 ＣＭ、＝ＣＨＣ，１２Ｈ）８７．１〜７．７
（ｍ、ａｒｏｍ、ｌ０Ｈ）（ＩＲ） ・・・・・
・・・・第１図参照〔元素分析〕 ＣＨＳｉ 計算値（％） ４８．６８ ６．４５ ２０．９７実
測値（％） ４８．８ ６，３ ２１．０実施例
２ 還流冷却器、温度計および滴下ロートを取り付けた５ｏ
Ｉｄの三ツロフラスコに平均組成式がで示される、分子
鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖されたヒドロキシジメチ
ルポリシロキサン１０．０ｇを仕込み、電磁攪拌しなが
らメチルイソプロペノキシシラン２．１ｇをで滴下した
ところ、フラスコ内温度は２１℃から３３℃に上昇した
。滴下終了後も２時間攪拌を続けて反応を完了させたの
ち、ジエチルヒドロキシアミン０．０５ ｇをフラスコ
中に滴下したところ、気体が発生して脱水素反応が始ま
った。電磁攪拌をしながらこの混合物中にアクリロキシ
メチルジメチルシラノール７゜０ｇを１時間で滴下した
ところ、滴下開始時から水素が発生し１滴下終了後は５
０℃でさらに４時間攪拌を続けて反応を終了させた。つ
いでフラスコ中の揮発成分を減圧留去したところ、屈折
率１．４２０８（２５℃）の物性を有する成分１６．１
ｇが得られた。
得られた成分についてＮＭＲおよびＩＲ分析を行なった
ところ、この成分は平均組成式がで示されるものである
ことが確認された。
ところ、この成分は平均組成式がで示されるものである
ことが確認された。
以下にこのＮＭＲおよびＩＲによる分析結果を示す。
（Ｎ Ｍ Ｒ）
ＣＨ。
６０．０８ （ｓ、 Ｓｉ 、 １０８Ｈ）ＣＨ３
ＣＨ。
６０．１８ （ｓ、 Ｓｉ 、 ６Ｈ）δ３．７６
（ｓ、 ５ｉＣＨ，−１８Ｈ）○ ■ ６５．５〜６．３ （ｍ、 ＣＨ，＝ＣＨＣ１１２Ｈ
）（ＩＲＩ ・・・・・・・・・第２図参照実施例
３ 還流冷却器、温度計および滴下ロートおよび攪拌捧を取
り付けた２００ｄの四ツ目フラスコに、平均組成式が で示される、分子鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖された
ヒドロキシジメチルポリシロキサン１ｏＯ０Ｏｇを仕込
み、攪拌しながらメチルイソプロペノキシシラン１．１
ｇを滴下し、滴下終了後もさらに２時間攪拌を続けて反
応を完了させたのち、ジエチルヒドロキシアミン０．０
５ ｇを添加したところ、気体が発生して脱水素反応が
始まった。さらにアクリロキシメチルジメチルシラノー
ル３．８ｇを滴下したところ、滴下開始時から水素が発
生し、滴下終了後は５０℃でさらに４時間攪拌を続けて
反応を完了させたのち、フラスコ中の揮発成分を減圧留
去したところ、屈折率１．４０５５（２５℃）の物性を
有する成分１０２．９ ｇが得られた。
（ｓ、 ５ｉＣＨ，−１８Ｈ）○ ■ ６５．５〜６．３ （ｍ、 ＣＨ，＝ＣＨＣ１１２Ｈ
）（ＩＲＩ ・・・・・・・・・第２図参照実施例
３ 還流冷却器、温度計および滴下ロートおよび攪拌捧を取
り付けた２００ｄの四ツ目フラスコに、平均組成式が で示される、分子鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖された
ヒドロキシジメチルポリシロキサン１ｏＯ０Ｏｇを仕込
み、攪拌しながらメチルイソプロペノキシシラン１．１
ｇを滴下し、滴下終了後もさらに２時間攪拌を続けて反
応を完了させたのち、ジエチルヒドロキシアミン０．０
５ ｇを添加したところ、気体が発生して脱水素反応が
始まった。さらにアクリロキシメチルジメチルシラノー
ル３．８ｇを滴下したところ、滴下開始時から水素が発
生し、滴下終了後は５０℃でさらに４時間攪拌を続けて
反応を完了させたのち、フラスコ中の揮発成分を減圧留
去したところ、屈折率１．４０５５（２５℃）の物性を
有する成分１０２．９ ｇが得られた。
得られた成分についてＮＭＲおよびＩＲ分析を行なった
ところ、この成分は平均組成式が。
ところ、この成分は平均組成式が。
で示されるものであることが確認された。
以下にこのＮＭＲおよびＩＲによる分析結果を示す。
（ＮＭＲ）
ＣＨ。
６０．０８ （ｓ、 Ｓｉ ）
ＣＨ。
ＣＨ。
６０．１８ （ｓ、 Ｓｉ）
δ３，８２ （ｓ、 ５ｉＣＨ２−）δ５．５〜６．
３ （ｍ、 ＣＨ２＝ＣＨＣ）（ＩＲ） ・・・
・・・・・・第３図参照実施例４ 還流冷却器、温度計および滴下ロートおよび攪拌捧を取
り付けた２００−の四ツ目フラスコに平均組成式が で示される、分子鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖された
ヒドロキシジメチルジフェニルポリシロキサン１００．
０ｇを仕込み、攪拌しながらメチルイソプロペノキシシ
ラン０．８ｇを滴下し１滴下終了後もさらに２時間攪拌
を続けて反応を終了させたのち、ジエチルヒドロキシア
ミン０．０５ ｇを添加したところ、気体が発生し脱水
素反応が始まった。さらにアクリロキシメチルジメチル
シラノール２．６ｇを滴下したところ１滴下開始時から
水素が発生し１滴下終了後は５０℃で４時間攪拌を続け
て反応を完了させたのち、フラスコ中の揮発成分を減圧
留去したところ、屈折＄１．４４８６（２５℃）の物性
を有する成分１０２．１ ｇが得られた。
３ （ｍ、 ＣＨ２＝ＣＨＣ）（ＩＲ） ・・・
・・・・・・第３図参照実施例４ 還流冷却器、温度計および滴下ロートおよび攪拌捧を取
り付けた２００−の四ツ目フラスコに平均組成式が で示される、分子鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖された
ヒドロキシジメチルジフェニルポリシロキサン１００．
０ｇを仕込み、攪拌しながらメチルイソプロペノキシシ
ラン０．８ｇを滴下し１滴下終了後もさらに２時間攪拌
を続けて反応を終了させたのち、ジエチルヒドロキシア
ミン０．０５ ｇを添加したところ、気体が発生し脱水
素反応が始まった。さらにアクリロキシメチルジメチル
シラノール２．６ｇを滴下したところ１滴下開始時から
水素が発生し１滴下終了後は５０℃で４時間攪拌を続け
て反応を完了させたのち、フラスコ中の揮発成分を減圧
留去したところ、屈折＄１．４４８６（２５℃）の物性
を有する成分１０２．１ ｇが得られた。
得られた成分についてＮＭＲおよびＩＲ分析を行なった
ところ、この成分は平均組成式がで示されるものである
ことが確認された。
ところ、この成分は平均組成式がで示されるものである
ことが確認された。
以下にＮＭＲおよびＩＲによる分析結果を示す。
（ＮＭＲ）
ＣＨ。
■
６０．０８ （ｓ、ＳＬ−→
ＣＨ。
ＣＨ。
δ ０．１８ （ｓ、５ｉ）
６３．８１ （ｓ、５ｉＣＨ，）
δ ５．５〜６．３ （ｍ、ＣＨ，＝ＣＨＣ）５７
．１〜７．７ （ｍ、ａ ｒｏｍ、）（ＩＲＩ
・・・・・・・・・第４図参照実施例５ 還流冷却器、温度計および滴下ロートを取り付けた２０
ｄの三ツロフラスコに平均組成式がで示される、分子鎖
両末端がヒドロキシ基で封鎖されたヒドロキシジメチル
ポリシロキサン２．Ｏｇを仕込み、電磁攪拌しながらメ
チルイソプロペノキシシラン０．４４ｇを１０分間で滴
下したところ、フラスコ内温度は２０℃から３２℃に上
昇した。滴下終了後も２時間攪拌を続けて反応を完了さ
せたのち、ジエチルヒドロキシアミン０．０１ｇをフラ
スコ中に滴下したところ、気体が発生して脱水素反応が
始まった。電磁攪拌をしながらこの混合物中に３−メタ
クリロキシプロピルジメチルシラノール２．０ｇを１時
間で滴下したところ１滴下開始時から水素が発生し、滴
下終了後は５０℃でさらに４時間攪拌を続けて反応を終
了させた。ついでフラスコ中の揮発成分を減圧留去した
ところ、屈折率１．４２６８（２５℃）の物性を有する
成分３．５ｇが得られた。
．１〜７．７ （ｍ、ａ ｒｏｍ、）（ＩＲＩ
・・・・・・・・・第４図参照実施例５ 還流冷却器、温度計および滴下ロートを取り付けた２０
ｄの三ツロフラスコに平均組成式がで示される、分子鎖
両末端がヒドロキシ基で封鎖されたヒドロキシジメチル
ポリシロキサン２．Ｏｇを仕込み、電磁攪拌しながらメ
チルイソプロペノキシシラン０．４４ｇを１０分間で滴
下したところ、フラスコ内温度は２０℃から３２℃に上
昇した。滴下終了後も２時間攪拌を続けて反応を完了さ
せたのち、ジエチルヒドロキシアミン０．０１ｇをフラ
スコ中に滴下したところ、気体が発生して脱水素反応が
始まった。電磁攪拌をしながらこの混合物中に３−メタ
クリロキシプロピルジメチルシラノール２．０ｇを１時
間で滴下したところ１滴下開始時から水素が発生し、滴
下終了後は５０℃でさらに４時間攪拌を続けて反応を終
了させた。ついでフラスコ中の揮発成分を減圧留去した
ところ、屈折率１．４２６８（２５℃）の物性を有する
成分３．５ｇが得られた。
得られた成分についてＮＭＲおよびＩＲ分析したところ
、この成分は平均組成式が で示されるものであることが確認された。
、この成分は平均組成式が で示されるものであることが確認された。
以下にＮＭＲおよびＩＲによる分析結果を示す。
（ＮＭＲ）
ＣＨ３
６０，０８（ｓ、Ｓｉ 、 １０８Ｈ）■
ＣＨ。
ＣＨ。
δ ０．１８ （ｓ、Ｓｉ 、６Ｈ）ＣＨ。
δ ２．６６ （ｓ、Ｃ＝Ｃ，１２Ｈ）δ ４．０
８ （ｔ、０−ＣＨ２，８Ｈ）δ ５．４９
（ｓ、 ＣＨ２＝、 ４．Ｈ）δ ６
．０３ （ｓ 、 ＣＨｚ＝、 ４ Ｈ）（Ｉ
Ｒ） ・・・・・・・・・第５図参照実施例６ 還流冷却器、温度計および滴下ロートおよび攪拌捧を取
り付けた２００−の四ツ目フラスコに平均組成式が で示される、分子鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖された
ヒドロキシ３−トリフルオロプロピルメチルポリシロキ
サン１００．０ ｇを仕込み、攪拌しながらメチルイソ
プロペノキシシラン２．６ｇを滴下し、滴下終了後もさ
らに２時間攪拌を続けて反応を終了させたのち、ジエチ
ルヒドロキシアミン０．０５ ｇを添加したところ、気
体が発生して脱水素反応が始まった。さらにアクリロキ
シメチルジメチルシラノール２．６ｇを滴下したところ
。
８ （ｔ、０−ＣＨ２，８Ｈ）δ ５．４９
（ｓ、 ＣＨ２＝、 ４．Ｈ）δ ６
．０３ （ｓ 、 ＣＨｚ＝、 ４ Ｈ）（Ｉ
Ｒ） ・・・・・・・・・第５図参照実施例６ 還流冷却器、温度計および滴下ロートおよび攪拌捧を取
り付けた２００−の四ツ目フラスコに平均組成式が で示される、分子鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖された
ヒドロキシ３−トリフルオロプロピルメチルポリシロキ
サン１００．０ ｇを仕込み、攪拌しながらメチルイソ
プロペノキシシラン２．６ｇを滴下し、滴下終了後もさ
らに２時間攪拌を続けて反応を終了させたのち、ジエチ
ルヒドロキシアミン０．０５ ｇを添加したところ、気
体が発生して脱水素反応が始まった。さらにアクリロキ
シメチルジメチルシラノール２．６ｇを滴下したところ
。
滴下開始時から水素が発生し１滴下終了後は５０℃でさ
らに４時間攪拌を続けて反応を完了させたのち、フラス
コ中の揮発成分を減圧留去したところ、屈折率１．３８
６８（２５℃）の物性を有する成分１０９．３ ｇが得
られた。
らに４時間攪拌を続けて反応を完了させたのち、フラス
コ中の揮発成分を減圧留去したところ、屈折率１．３８
６８（２５℃）の物性を有する成分１０９．３ ｇが得
られた。
得られた成分についてＮＭＲおよびＩＲ分枦を行なった
ところ、この成分は平均組成式がで示されるものである
ことが確認された。
ところ、この成分は平均組成式がで示されるものである
ことが確認された。
以下にＮＭＲおよびＩＲによる分析結果を示す。
（ＮＭＲ）
ＣＩ−ｒ。
６０．１０ （ｓ Ｓｉ ）
ＣＩ（。
６３．８３ （ｓ、 ５ｘＣＩ−１２−）δ５．５〜
６．３ （ｍ、 ＣＨ，＝ＣＨＣ：）（ＩＲ）
・・・・・・・・・第６図参照
６．３ （ｍ、 ＣＨ，＝ＣＨＣ：）（ＩＲ）
・・・・・・・・・第６図参照
図は実施例１〜６で得られた本発明の有機けい素化合物
の赤外吸収スペクトルを示したものであり、第１図は実
施例１、第２図は実施例２．第３図は実施例３、第４図
は実施例４．第５図は実施例５、第６図は実施例６で得
られた有機けい素化合物の赤外吸収スペクトルを示した
ものである。
の赤外吸収スペクトルを示したものであり、第１図は実
施例１、第２図は実施例２．第３図は実施例３、第４図
は実施例４．第５図は実施例５、第６図は実施例６で得
られた有機けい素化合物の赤外吸収スペクトルを示した
ものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （こゝにＲ＾１は水素原子またはメチル基、Ｒ＾２は二
個炭化水素基、Ｒ＾３、Ｒ＾４は同一または異種の非置
換または置換一価炭化水素基、ｎは１〜１，０００の整
数）で示される有機けい素化合物。 ２）Ｒ＾２がメチレン基またはプロピレン基である特許
請求の範囲第１項記載の有機けい素化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1665887A JPS63185989A (ja) | 1987-01-27 | 1987-01-27 | 有機けい素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1665887A JPS63185989A (ja) | 1987-01-27 | 1987-01-27 | 有機けい素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63185989A true JPS63185989A (ja) | 1988-08-01 |
| JPH0348196B2 JPH0348196B2 (ja) | 1991-07-23 |
Family
ID=11922441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1665887A Granted JPS63185989A (ja) | 1987-01-27 | 1987-01-27 | 有機けい素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63185989A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0487291A2 (en) | 1990-11-19 | 1992-05-27 | Loctite Corporation | Photocurable silicon composition, and method of making same |
| US5179134A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-12 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making the same |
| US5182315A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-26 | Loctite Corporation | Photocurable silicone gel composition, and method of making the same |
| US5212211A (en) * | 1990-11-19 | 1993-05-18 | Loctite Corporation | Polymodal-cure silicone composition, and method of making the same |
| US5348986A (en) * | 1990-11-19 | 1994-09-20 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making same |
| JP2006508216A (ja) * | 2002-12-02 | 2006-03-09 | アールピーオー・ピーティワイ・リミテッド | ポリシロキサンの製造方法およびその使用 |
| JP2014152284A (ja) * | 2013-02-12 | 2014-08-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素オルガノシロキサン及びその製造方法 |
| WO2019082601A1 (ja) * | 2017-10-24 | 2019-05-02 | 信越化学工業株式会社 | ラジカル重合性オルガノポリシロキサンの製造方法、放射線硬化性オルガノポリシロキサン組成物、及び剥離シート |
-
1987
- 1987-01-27 JP JP1665887A patent/JPS63185989A/ja active Granted
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0487291A2 (en) | 1990-11-19 | 1992-05-27 | Loctite Corporation | Photocurable silicon composition, and method of making same |
| US5179134A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-12 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making the same |
| US5182315A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-26 | Loctite Corporation | Photocurable silicone gel composition, and method of making the same |
| US5212211A (en) * | 1990-11-19 | 1993-05-18 | Loctite Corporation | Polymodal-cure silicone composition, and method of making the same |
| US5348986A (en) * | 1990-11-19 | 1994-09-20 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making same |
| JP2006508216A (ja) * | 2002-12-02 | 2006-03-09 | アールピーオー・ピーティワイ・リミテッド | ポリシロキサンの製造方法およびその使用 |
| JP2014152284A (ja) * | 2013-02-12 | 2014-08-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素オルガノシロキサン及びその製造方法 |
| WO2019082601A1 (ja) * | 2017-10-24 | 2019-05-02 | 信越化学工業株式会社 | ラジカル重合性オルガノポリシロキサンの製造方法、放射線硬化性オルガノポリシロキサン組成物、及び剥離シート |
| JPWO2019082601A1 (ja) * | 2017-10-24 | 2020-11-12 | 信越化学工業株式会社 | ラジカル重合性オルガノポリシロキサンの製造方法、放射線硬化性オルガノポリシロキサン組成物、及び剥離シート |
| US11655341B2 (en) | 2017-10-24 | 2023-05-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for preparing a radical-polymerizable organopolysiloxane, a radiation-curable organopolysiloxane composition, and a release sheet |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0348196B2 (ja) | 1991-07-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |