JPS63183930A - 硬化性オルガノポリシロキサン - Google Patents
硬化性オルガノポリシロキサンInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F130/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F130/04—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F130/08—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は文献未載の新規な硬化性オルガノポリシロキサ
ン、特には紫外線硬化型のシリコーンゴム組成物の主原
料として有用とされる硬化性オルガノポリシロキサンに
関するものである。
ン、特には紫外線硬化型のシリコーンゴム組成物の主原
料として有用とされる硬化性オルガノポリシロキサンに
関するものである。
（発明の構成）
本発明の硬化性オルガノポリシロキサンは一般式
で示され、このＲ１は水素原子またはメチル基、Ｒ２、
Ｒ３はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
のアルキル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル
基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル
基、トリル基などのアリール基、またはこれらの基の炭
素原子に結合した水素原子の一部、または全部をハロゲ
ン原子、シアノ基などで置換したクロロメチル基、トリ
フルオロプロピル基、シアノエチル基などから選択され
るれる同一または異種の非置換または置換−何度化水素
基、ｎはＯ〜１，０００の整数、ａ、 ｂは１．２また
は３とされるものであるが、これには次式のものが例示
される。
Ｒ３はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
のアルキル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル
基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル
基、トリル基などのアリール基、またはこれらの基の炭
素原子に結合した水素原子の一部、または全部をハロゲ
ン原子、シアノ基などで置換したクロロメチル基、トリ
フルオロプロピル基、シアノエチル基などから選択され
るれる同一または異種の非置換または置換−何度化水素
基、ｎはＯ〜１，０００の整数、ａ、 ｂは１．２また
は３とされるものであるが、これには次式のものが例示
される。
ＣＨ，ＣＨ。
一〇−Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ。
ＣＨ，ＣＨ。
この上記一般式（１）で示される硬化性オルガノポリシ
ロキサンは例えば一般式 （こ＼にＲ２、Ｒ３、ｎは前記に同じ）で示されるα、
ω−ジビニルオルガノポリシロキサンと、（ニーにｍは
Ｏ〜２）で示されるクロロシランとを白金系触媒の存在
下に付加反応させて一般式 で示されるオルガノ゛シロキサンを合成し、ついでこれ
に一般式 ％式％ （Ｒ１は前記に同じ）で示されるアクリルオキシメチル
シラノールを添加し、脱塩酸剤の存在化に反応させるこ
とによって得ることができ、具体的には上記した式（２
）で示されるα、ω−ジビニルオルガノポリシロキサン
にそのビニル基に対して等モルの式（３）で示されるク
ロロシランを添加して白金系触媒、例えば塩化白金酸の
存在下に７０〜８０℃で加熱して付加反応させたのち。
ロキサンは例えば一般式 （こ＼にＲ２、Ｒ３、ｎは前記に同じ）で示されるα、
ω−ジビニルオルガノポリシロキサンと、（ニーにｍは
Ｏ〜２）で示されるクロロシランとを白金系触媒の存在
下に付加反応させて一般式 で示されるオルガノ゛シロキサンを合成し、ついでこれ
に一般式 ％式％ （Ｒ１は前記に同じ）で示されるアクリルオキシメチル
シラノールを添加し、脱塩酸剤の存在化に反応させるこ
とによって得ることができ、具体的には上記した式（２
）で示されるα、ω−ジビニルオルガノポリシロキサン
にそのビニル基に対して等モルの式（３）で示されるク
ロロシランを添加して白金系触媒、例えば塩化白金酸の
存在下に７０〜８０℃で加熱して付加反応させたのち。
これにこのクロル量と等モルの式（５）で示されるアク
リルオキシメチルシラノールを添加してからトリエチル
アミンのような脱塩酸剤の存在下に反応させればよい。
リルオキシメチルシラノールを添加してからトリエチル
アミンのような脱塩酸剤の存在下に反応させればよい。
なお、ニーに使用されるα、ω−ジビニルオルガノポリ
シロキサンとしては式 ％式％ で示されるものが、またこのクロロシランとしてはジメ
チルクロロシラン（（ＣＨ，）２Ｈ８ｉＣＩ２）、メチ
ルジクロロシラン（ＣＨ，Ｈ８１ＣＱ、）、トリクロロ
シラン（Ｈ５ｉＣρＳ）などが例示され、このアクリル
オキシメチルシラノールとしては式％式％ で示されるものが例示され、これらから前記した各種の
硬化性オルガノポリシロキサンを得ることができる。
シロキサンとしては式 ％式％ で示されるものが、またこのクロロシランとしてはジメ
チルクロロシラン（（ＣＨ，）２Ｈ８ｉＣＩ２）、メチ
ルジクロロシラン（ＣＨ，Ｈ８１ＣＱ、）、トリクロロ
シラン（Ｈ５ｉＣρＳ）などが例示され、このアクリル
オキシメチルシラノールとしては式％式％ で示されるものが例示され、これらから前記した各種の
硬化性オルガノポリシロキサンを得ることができる。
このようにして得られた本発明の硬化性オルガノボリシ
ロキサンは文献未載の新規な化合物であるが、このもの
は有機過酸化物を添加して加熱すれば容易に硬化してシ
リコーンゴムとなるし、光開始剤と組合せれば紫外線硬
化性にシリコーンゴムとなり、これ単独でも電子線硬化
型シリコーンゴムとなるので、シリコーンゴム素材とし
て有用とされるが、この低分子量のものは反応性希釈剤
としても有用とされる。
ロキサンは文献未載の新規な化合物であるが、このもの
は有機過酸化物を添加して加熱すれば容易に硬化してシ
リコーンゴムとなるし、光開始剤と組合せれば紫外線硬
化性にシリコーンゴムとなり、これ単独でも電子線硬化
型シリコーンゴムとなるので、シリコーンゴム素材とし
て有用とされるが、この低分子量のものは反応性希釈剤
としても有用とされる。
つぎに本発明の実施例をあげるが、例中の粘度は２５℃
での測定値を示したものである。
での測定値を示したものである。
実施例１
温度計、攪拌装置を取付けた５００−の反応フラスコに
、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジ
シロキサン１５．８ ｇと塩化白金酸のイソプロピルア
ルコール溶液（白金量２重量％）０．０５ ｇ添加し、
５０〜６０℃で攪拌してから。
、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジ
シロキサン１５．８ ｇと塩化白金酸のイソプロピルア
ルコール溶液（白金量２重量％）０．０５ ｇ添加し、
５０〜６０℃で攪拌してから。
これにメチルジクロロシラン２３ｇを滴下し、反応が発
熱反応であるために氷冷して５０〜６０℃で反応させ、
滴下終了後も８０℃で２時間熟成したのち、これにトリ
エチルアミン６０ｇとα−アクリルオキシメチルジメチ
ルシラノール６４ｇおよびトルエン１００ｇの混合物を
滴下して反応させ、滴下終了後は８０℃で２時間熟成し
生成した塩を炉別し、８０℃７４ ｍ ＨＨの条件でス
トリップしたところ、淡黄色で粘度が１８ｃＳ、屈折率
（２５℃）１．４５０４、比重（２５℃）０．９８３の
物性をもつ液体８０ｇが得られたが、このものについて
は赤外吸収スペクトル分析（第１図参照）の結果から、
次式 で示されるものであることが確認された。
熱反応であるために氷冷して５０〜６０℃で反応させ、
滴下終了後も８０℃で２時間熟成したのち、これにトリ
エチルアミン６０ｇとα−アクリルオキシメチルジメチ
ルシラノール６４ｇおよびトルエン１００ｇの混合物を
滴下して反応させ、滴下終了後は８０℃で２時間熟成し
生成した塩を炉別し、８０℃７４ ｍ ＨＨの条件でス
トリップしたところ、淡黄色で粘度が１８ｃＳ、屈折率
（２５℃）１．４５０４、比重（２５℃）０．９８３の
物性をもつ液体８０ｇが得られたが、このものについて
は赤外吸収スペクトル分析（第１図参照）の結果から、
次式 で示されるものであることが確認された。
実施例２
温度計、攪拌装置を取付けた１ρの反応フラスコに粘度
４００ｃＳのα、ω−ジビニルジメチルポリシロキサン
（ビニル価０．０１８モル／１ｏＯｇ）５００ｇを入れ
、窒素ガス気流下に１２０’Ｃで２時間加熱して脱水し
、冷却後こシに塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶
液（白金量２重量％）０．１ｇとメチルジクロロシラン
１０ｇを加え、５０℃で１時間、さらに８０”Ｃで３時
間反応させたのち、同じ温度でこの液中に窒素ガスを流
して未反応のメチルジクロロシランを系外に除去した。
４００ｃＳのα、ω−ジビニルジメチルポリシロキサン
（ビニル価０．０１８モル／１ｏＯｇ）５００ｇを入れ
、窒素ガス気流下に１２０’Ｃで２時間加熱して脱水し
、冷却後こシに塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶
液（白金量２重量％）０．１ｇとメチルジクロロシラン
１０ｇを加え、５０℃で１時間、さらに８０”Ｃで３時
間反応させたのち、同じ温度でこの液中に窒素ガスを流
して未反応のメチルジクロロシランを系外に除去した。
ついで、こ＼にトリエチルアミン３６．４ ｇと３．５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシトルエン０．１ｇを
加えてからα−アクリルオキシメチルジメチルシラノー
ル３６．１ｇを３０分間で滴下し、６０℃で２時間反応
させたのち生成した塩を炉別し、１００℃／２■Ｈｇの
条件下でストリップして過剰のトリエチルアミンを減圧
下に除去したところ、粘度が５８８ｃＳ、屈折率１．４
０８０、比重０．９７８の液体４８５ｇが得られたが、
このものについては赤外吸収スペクトル分析（第２図参
照）から１次式 で示されるものであることが確認された。
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシトルエン０．１ｇを
加えてからα−アクリルオキシメチルジメチルシラノー
ル３６．１ｇを３０分間で滴下し、６０℃で２時間反応
させたのち生成した塩を炉別し、１００℃／２■Ｈｇの
条件下でストリップして過剰のトリエチルアミンを減圧
下に除去したところ、粘度が５８８ｃＳ、屈折率１．４
０８０、比重０．９７８の液体４８５ｇが得られたが、
このものについては赤外吸収スペクトル分析（第２図参
照）から１次式 で示されるものであることが確認された。
実施例３
温度計、攪拌装置を取付けたＩＱの反応フラスコに粘度
１，０ＯＯｃＳのα、ω−ジビニルジメチルポリシロキ
サン（ビニル価０．０１２モル／１ｏＯｇ）５００ｇを
入れ、窒素ガス気流下に１２０℃で２時間加熱して脱水
し、冷却後二〜に塩化白金酸のイソプロピルアルコール
溶液（白金量２重量％）０．１ｇとトリクロロシラン１
０．８ ｇを加え。
１，０ＯＯｃＳのα、ω−ジビニルジメチルポリシロキ
サン（ビニル価０．０１２モル／１ｏＯｇ）５００ｇを
入れ、窒素ガス気流下に１２０℃で２時間加熱して脱水
し、冷却後二〜に塩化白金酸のイソプロピルアルコール
溶液（白金量２重量％）０．１ｇとトリクロロシラン１
０．８ ｇを加え。
５０’Ｃで１時間、さらに８０℃で３時間反応させたの
ち、同じ温度でこの液中に窒素ガスを流して未反応のト
チクロロシランを系外に除去した。
ち、同じ温度でこの液中に窒素ガスを流して未反応のト
チクロロシランを系外に除去した。
ついで、ニーにトリエチルアミン３６．４ ｇと３．５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシトルエン０．１ｇを
加えてからα−アクリルオキシメチルジメチルシラノー
ル２８．９ ｇを３０分間で滴下し、６０℃で２時間反
応させたのち生成した塩を炉別し、１００℃７２ ｍｅ
Ｈｇの条件下でストリップして過剰のトリエチルアミ
ンを減圧下に除去したところ、粘度が１，２３０Ｃ３，
屈折率１．４０６９、比重０．９７８の液体４６０ｇが
得られたが、このものについては赤外吸収スペクトル分
析（第３図参照）から、次式 で示されるものであることが確認された。
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシトルエン０．１ｇを
加えてからα−アクリルオキシメチルジメチルシラノー
ル２８．９ ｇを３０分間で滴下し、６０℃で２時間反
応させたのち生成した塩を炉別し、１００℃７２ ｍｅ
Ｈｇの条件下でストリップして過剰のトリエチルアミ
ンを減圧下に除去したところ、粘度が１，２３０Ｃ３，
屈折率１．４０６９、比重０．９７８の液体４６０ｇが
得られたが、このものについては赤外吸収スペクトル分
析（第３図参照）から、次式 で示されるものであることが確認された。
実施例４
温度計、攪拌装置を取付けた０、５ Ｑの反応フラスコ
に粘度４＝ＯＯＯｃＳのα、ω−ジビニルジメチルジフ
ェニルポリシロキサン（ビニル価０．０１８モル／１０
０ ｇ、フェニル基量３０モル％）２００ｇを入れ、窒
素ガス気流下に１２０’Ｃで２時間加熱して脱水し、冷
却後ニジに塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液（
白金量２重量％）０．１ｇとメチルジクロロシラン４．
６ｇを加え。
に粘度４＝ＯＯＯｃＳのα、ω−ジビニルジメチルジフ
ェニルポリシロキサン（ビニル価０．０１８モル／１０
０ ｇ、フェニル基量３０モル％）２００ｇを入れ、窒
素ガス気流下に１２０’Ｃで２時間加熱して脱水し、冷
却後ニジに塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液（
白金量２重量％）０．１ｇとメチルジクロロシラン４．
６ｇを加え。
５０’Ｃで１時間、さらに８０℃で３時間反応させたの
ち、同じ温度でこの液中に窒素ガスを流して未反応のメ
チルジクロロシランを系外に除去した。
ち、同じ温度でこの液中に窒素ガスを流して未反応のメ
チルジクロロシランを系外に除去した。
ついで、こ＼にトリエチルアミン８ｇと３，５−ジーし
一ブチルー４−ヒドロキシトルエン０．１ｇを加えてか
らα−アクリルオキシメチルジメチルシラノール１１．
５ｇを３０分間で滴下し、６０℃で２時間反応させたの
ち生成した塩を炉別し、１００℃７２ ｗａ Ｈｇの条
件下でストリップして過剰のトリエチルアミンを減圧下
に除去したところ、粘度が４，４００ｃＳ、屈折率１．
５０８、比重１．０８１の液体１９６ｇが得られたが、
このものについては赤外吸収スペクトル分析（第４図参
照）から、次式 で示されるものであることが確認された。
一ブチルー４−ヒドロキシトルエン０．１ｇを加えてか
らα−アクリルオキシメチルジメチルシラノール１１．
５ｇを３０分間で滴下し、６０℃で２時間反応させたの
ち生成した塩を炉別し、１００℃７２ ｗａ Ｈｇの条
件下でストリップして過剰のトリエチルアミンを減圧下
に除去したところ、粘度が４，４００ｃＳ、屈折率１．
５０８、比重１．０８１の液体１９６ｇが得られたが、
このものについては赤外吸収スペクトル分析（第４図参
照）から、次式 で示されるものであることが確認された。
実施例５
温度計、攪拌装置を取付けた０、５Ｑの反応フラスコに
粘度５，０ＯＯｃＳの平均組成式がＣＨ。
粘度５，０ＯＯｃＳの平均組成式がＣＨ。
■
−Ｓ Ｌ −ＣＨ＝ Ｃ）Ｉ 。
ＣＨ。
で示されるポリシロキサン２００ｇを入れ、窒素ガス気
流下に１２０℃で２時間加熱して脱水し、冷却後こ＼に
塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液（白金量２重
量％）０．１ｇとトリクロロシラン３．６ｇを加え、５
０”Ｃで１時間、さらに８０℃で３時間反応させたのち
、同じ温度でこの液中に窒素ガスを流して未反応のトリ
クロロシランを系外に除去した。
流下に１２０℃で２時間加熱して脱水し、冷却後こ＼に
塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液（白金量２重
量％）０．１ｇとトリクロロシラン３．６ｇを加え、５
０”Ｃで１時間、さらに８０℃で３時間反応させたのち
、同じ温度でこの液中に窒素ガスを流して未反応のトリ
クロロシランを系外に除去した。
ついで、二＼にトリエチルアミン８ｇと３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシトルエン０゜１ｇを加えてか
らα−アクリルオキシメチルジメチルシラノール８ｇを
３０分間で滴下し、６０℃で２時間反応させたのち生成
した塩を枦則し、Ｌ ＯＯ℃／ ２ ｎｗｍＨｇの条件
下でストリップして過剰のトリエチルアミンを減圧下に
除去したところ、粘度が５，３００ｃＳ、屈折率１．３
９１、比重１．２２０の淡黄色透明の液体１９５ｇが得
られたが、このものについては赤外吸収スペクトル分析
（第５図参照）から、次式 で示される′ものであることが確認された。
−ブチル−４−ヒドロキシトルエン０゜１ｇを加えてか
らα−アクリルオキシメチルジメチルシラノール８ｇを
３０分間で滴下し、６０℃で２時間反応させたのち生成
した塩を枦則し、Ｌ ＯＯ℃／ ２ ｎｗｍＨｇの条件
下でストリップして過剰のトリエチルアミンを減圧下に
除去したところ、粘度が５，３００ｃＳ、屈折率１．３
９１、比重１．２２０の淡黄色透明の液体１９５ｇが得
られたが、このものについては赤外吸収スペクトル分析
（第５図参照）から、次式 で示される′ものであることが確認された。
実施例６
実施例１におけるメチルジクロロシランをジメチルクロ
ロシラン８．３ｇ、トルエンアミンの添加量を１８．２
ｇとし、α−アクリルオキシメチルジメチルシラノー
ルをγ−メタクリルオキシプロピルジメチルシラノール
２３．０ ｇとしたほかは実施例１と同様に処理したと
ころ、粘度４８０ｃＳ、屈折率１．４０６３．比重０．
９７４の物性を有する淡黄色透明の液体４８８ｇが得ら
れたが、このものは赤外吸収スペクトル分析（第６図参
照）の結果から次式で示されるものであることが確認さ
れた。
ロシラン８．３ｇ、トルエンアミンの添加量を１８．２
ｇとし、α−アクリルオキシメチルジメチルシラノー
ルをγ−メタクリルオキシプロピルジメチルシラノール
２３．０ ｇとしたほかは実施例１と同様に処理したと
ころ、粘度４８０ｃＳ、屈折率１．４０６３．比重０．
９７４の物性を有する淡黄色透明の液体４８８ｇが得ら
れたが、このものは赤外吸収スペクトル分析（第６図参
照）の結果から次式で示されるものであることが確認さ
れた。
図は本発明のオルガノポリシロキサンの赤外吸収スペク
トルを示したもので、第１図は実施例１、第２図は実施
例２、第３図は実施例３、第４図は実施例４．第５図は
実施例５、第６図は実施例６で得られたオルガノポリシ
ロキサンの赤外吸収スペクトルを図示したものである。 手続補正書（自発） 昭和６３年４月２５日 １、事件の表示 昭和６２年特許願 第 １５４１３号２、発明の名
称 硬化性オルガノポリシロキサン ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 （２０６）信越化学工業株式会社４、代理人 °・（、／ｌ、どｂ ン１ ■）明細８第９頁１行〜３行の化学式 と補正する。 ２）明細書第１２頁１行における「α−」を削除す机 ３）明細書第１６頁１行〜９行の化学式と補正する。 ４）明細書第２０頁１２行および１７行の「実施例１」
を「実施例２」と補正する。 ５）明細書第２１頁５行〜１３行の化学式と補正する。 以上
トルを示したもので、第１図は実施例１、第２図は実施
例２、第３図は実施例３、第４図は実施例４．第５図は
実施例５、第６図は実施例６で得られたオルガノポリシ
ロキサンの赤外吸収スペクトルを図示したものである。 手続補正書（自発） 昭和６３年４月２５日 １、事件の表示 昭和６２年特許願 第 １５４１３号２、発明の名
称 硬化性オルガノポリシロキサン ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 （２０６）信越化学工業株式会社４、代理人 °・（、／ｌ、どｂ ン１ ■）明細８第９頁１行〜３行の化学式 と補正する。 ２）明細書第１２頁１行における「α−」を削除す机 ３）明細書第１６頁１行〜９行の化学式と補正する。 ４）明細書第２０頁１２行および１７行の「実施例１」
を「実施例２」と補正する。 ５）明細書第２１頁５行〜１３行の化学式と補正する。 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （こゝにＲ＾１は水素原子またはメチル基、Ｒ＾２、Ｒ
＾３は同一または異種の非置換または置換一価炭化水素
基、ｎは０〜１、０００の整数、ａ、ｂは１、２または
３）で示される硬化性オルガノポリシロキサン。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62015413A JPS63183930A (ja) | 1987-01-26 | 1987-01-26 | 硬化性オルガノポリシロキサン |
| KR1019880000546A KR930005152B1 (ko) | 1987-01-26 | 1988-01-25 | 경화성 오르가노폴리실록산 |
| DE19883879236 DE3879236T2 (de) | 1987-01-26 | 1988-01-26 | Organopolysiloxane mit silethylenbindungen. |
| EP88300646A EP0276986B1 (en) | 1987-01-26 | 1988-01-26 | Organopolysiloxanes having silethylene linkages |
| US08/083,387 US5357023A (en) | 1987-01-26 | 1993-06-29 | Organopolysiloxanes having silethylene linkages and a curable composition comprising the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62015413A JPS63183930A (ja) | 1987-01-26 | 1987-01-26 | 硬化性オルガノポリシロキサン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63183930A true JPS63183930A (ja) | 1988-07-29 |
| JPH0426610B2 JPH0426610B2 (ja) | 1992-05-07 |
Family
ID=11888055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62015413A Granted JPS63183930A (ja) | 1987-01-26 | 1987-01-26 | 硬化性オルガノポリシロキサン |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63183930A (ja) |
| KR (1) | KR930005152B1 (ja) |
-
1987
- 1987-01-26 JP JP62015413A patent/JPS63183930A/ja active Granted
-
1988
- 1988-01-25 KR KR1019880000546A patent/KR930005152B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0426610B2 (ja) | 1992-05-07 |
| KR930005152B1 (ko) | 1993-06-16 |
| KR880009053A (ko) | 1988-09-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |