JPS63180946A - 高感度光重合性組成物 - Google Patents
高感度光重合性組成物Info
- Publication number
- JPS63180946A JPS63180946A JP1445887A JP1445887A JPS63180946A JP S63180946 A JPS63180946 A JP S63180946A JP 1445887 A JP1445887 A JP 1445887A JP 1445887 A JP1445887 A JP 1445887A JP S63180946 A JPS63180946 A JP S63180946A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- coumarin
- photopolymerizable composition
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 29
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 title abstract description 22
- -1 6-12C aryl Chemical group 0.000 claims abstract description 33
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 claims abstract description 11
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 32
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZGUNAGUHMKGQNY-ZETCQYMHSA-N L-alpha-phenylglycine zwitterion Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)C1=CC=CC=C1 ZGUNAGUHMKGQNY-ZETCQYMHSA-N 0.000 claims description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000006569 (C5-C6) heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 28
- SANIRTQDABNCHF-UHFFFAOYSA-N 7-(diethylamino)-3-[7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carbonyl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(N(CC)CC)C=C2OC(=O)C(C(=O)C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=CC2=C1 SANIRTQDABNCHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 14
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 5
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZHUWERFNUBSKH-UHFFFAOYSA-N 3-(4-nitrobenzoyl)chromen-2-one Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(=O)C1=CC2=CC=CC=C2OC1=O UZHUWERFNUBSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXAFTEQUCQIHOC-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl]chromen-2-one Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC(=O)C1=CC2=CC=CC=C2OC1=O YXAFTEQUCQIHOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXTPUDLQYJWLDR-UHFFFAOYSA-N 6-butoxychromen-2-one Chemical compound O1C(=O)C=CC2=CC(OCCCC)=CC=C21 UXTPUDLQYJWLDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N Dibutyl adipate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCC XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical compound OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- UIMOXRDVWDLOHW-UHFFFAOYSA-N coumarin 481 Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(=O)OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C21 UIMOXRDVWDLOHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 229940100539 dibutyl adipate Drugs 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- PUFGCEQWYLJYNJ-UHFFFAOYSA-N didodecyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCCCC PUFGCEQWYLJYNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGZOXZPZHVOXQB-UHFFFAOYSA-N (2-oxochromen-7-yl) acetate Chemical compound C1=CC(=O)OC2=CC(OC(=O)C)=CC=C21 MGZOXZPZHVOXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJPFRZLZSLIIO-UHFFFAOYSA-N 2,11-dimethyldodeca-2,10-dienediamide Chemical compound NC(=O)C(C)=CCCCCCCC=C(C)C(N)=O LQJPFRZLZSLIIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARKDCHXUGNPHJU-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylocta-2,6-dienediamide Chemical compound NC(=O)C(C)=CCCC=C(C)C(N)=O ARKDCHXUGNPHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPPGTVYDWHSNLJ-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzo[f]chromen-3-one Chemical compound C=1C(C2=CC=CC=C2C=C2)=C2OC(=O)C=1C(=O)C1=CC=CC=C1 JPPGTVYDWHSNLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUKPORYDNWILAW-UHFFFAOYSA-N 2-ethylidenepentanedioic acid Chemical compound CC=C(C(O)=O)CCC(O)=O VUKPORYDNWILAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAGHEHQMRFEQMB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylidenepropanedioic acid Chemical compound CC=C(C(O)=O)C(O)=O QAGHEHQMRFEQMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACMLKANOGIVEPB-UHFFFAOYSA-N 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ACMLKANOGIVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- VRBUPQGTJAXZAE-UHFFFAOYSA-N 2-propylidenebutanedioic acid Chemical compound CCC=C(C(O)=O)CC(O)=O VRBUPQGTJAXZAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJWCTQCMDWCKEC-UHFFFAOYSA-N 2-propylidenepropanedioic acid Chemical compound CCC=C(C(O)=O)C(O)=O FJWCTQCMDWCKEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBORZFZRIFDGV-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[4-(n-phenylanilino)phenyl]prop-2-enoyl]chromen-2-one Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2OC(=O)C=1C(=O)C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CDBORZFZRIFDGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJRFKKRMCGZIOA-UHFFFAOYSA-N 3-acetyl-7-methoxy-1-benzopyran-2-one Chemical compound C1=C(C(C)=O)C(=O)OC2=CC(OC)=CC=C21 HJRFKKRMCGZIOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXSWLSMWLZZECK-UHFFFAOYSA-N 3-benzoyl-6-bromochromen-2-one Chemical compound C=1C2=CC(Br)=CC=C2OC(=O)C=1C(=O)C1=CC=CC=C1 OXSWLSMWLZZECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUDQHAUIWLIEBY-UHFFFAOYSA-N 3-benzoyl-7-ethoxychromen-2-one Chemical compound O=C1OC2=CC(OCC)=CC=C2C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 MUDQHAUIWLIEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWQPLMCCTUJLSP-UHFFFAOYSA-N 3-benzoyl-7-hydroxychromen-2-one Chemical compound O=C1OC2=CC(O)=CC=C2C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UWQPLMCCTUJLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPQPZERLJITUNE-UHFFFAOYSA-N 3-benzoyl-8-ethoxychromen-2-one Chemical compound O=C1OC=2C(OCC)=CC=CC=2C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DPQPZERLJITUNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMULXKFGESYAEG-UHFFFAOYSA-N 3-benzoyl-8-methoxychromen-2-one Chemical compound O=C1OC=2C(OC)=CC=CC=2C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 XMULXKFGESYAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPBMPRKJYKSRLL-UHFFFAOYSA-N 3-benzoylchromen-2-one Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2OC(=O)C=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LPBMPRKJYKSRLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTFJPMPXSYUEIP-UHFFFAOYSA-N 3-benzoylphthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1C(O)=O KTFJPMPXSYUEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGQCCSGKGJLRL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2h-chromen-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=C1OC(=O)C=C2C PSGQCCSGKGJLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEJSYQWKTJCTSL-UHFFFAOYSA-N 5,7-dimethoxy-3-[3-[4-(n-phenylanilino)phenyl]prop-2-enoyl]chromen-2-one Chemical compound O=C1OC2=CC(OC)=CC(OC)=C2C=C1C(=O)C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UEJSYQWKTJCTSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSYRYXPRQYPBBQ-UHFFFAOYSA-N 7-(diethylamino)-3-(thiophene-2-carbonyl)chromen-2-one Chemical compound O=C1OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=C1C(=O)C1=CC=CS1 HSYRYXPRQYPBBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVCQMFUJJMHLHQ-UHFFFAOYSA-N 7-(dimethylamino)-3-[7-(dimethylamino)-2-oxochromene-3-carbonyl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(N(C)C)C=C2OC(=O)C(C(=O)C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(C)C)=CC2=C1 RVCQMFUJJMHLHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZEYLLPOQRZUDF-UHFFFAOYSA-N 7-(dimethylamino)-4-methylchromen-2-one Chemical compound CC1=CC(=O)OC2=CC(N(C)C)=CC=C21 GZEYLLPOQRZUDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTFIEIKSYKBZHT-UHFFFAOYSA-N 7-(dimethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC(=O)OC2=CC(N(C)C)=CC=C21 JTFIEIKSYKBZHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBNOVHJXQSHGRL-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-(trifluoromethyl)coumarin Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(=O)OC2=CC(N)=CC=C21 JBNOVHJXQSHGRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAFGHMIAFYQSCF-UHFFFAOYSA-N 7-ethoxy-2-oxochromene-3-carbonitrile Chemical compound C1=C(C#N)C(=O)OC2=CC(OCC)=CC=C21 YAFGHMIAFYQSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDYPFONHKLFGFK-UHFFFAOYSA-N 7-ethoxy-2-oxochromene-3-carboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(=O)OC2=CC(OCC)=CC=C21 YDYPFONHKLFGFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHWQNPWUFXIGFV-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxy-4-methyl-8-[(3-methylphenyl)diazenyl]chromen-2-one Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)N=NC=1C(=CC=C2C(=CC(OC12)=O)C)O)C LHWQNPWUFXIGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HACFNGXUQOWPJE-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxy-4-methyl-8-[(4-methylphenyl)diazenyl]chromen-2-one Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)N=NC=1C(=CC=C2C(=CC(OC12)=O)C)O)C HACFNGXUQOWPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJZOQRLRKLAUQN-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxy-4-methyl-8-phenyldiazenylchromen-2-one Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N=NC=1C(=CC=C2C(=CC(OC12)=O)C)O YJZOQRLRKLAUQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFVXBZXJKTVGL-UHFFFAOYSA-N 7-methoxy-2-oxo-1-benzopyran-3-carboxylic acid ethyl ester Chemical compound C1=C(OC)C=C2OC(=O)C(C(=O)OCC)=CC2=C1 FWFVXBZXJKTVGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BODLIVHDTSLMNU-UHFFFAOYSA-N 8-[(4-chlorophenyl)diazenyl]-7-hydroxy-4-methylchromen-2-one Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)N=NC=1C(=CC=C2C(=CC(OC12)=O)C)O BODLIVHDTSLMNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOSCGGAISDVKLO-UHFFFAOYSA-N C(=O)(C=1C(OC2=CC(=CC=C2C1)OCCCC)=O)C=1C(OC2=CC(=CC=C2C1)OCCCC)=O Chemical compound C(=O)(C=1C(OC2=CC(=CC=C2C1)OCCCC)=O)C=1C(OC2=CC(=CC=C2C1)OCCCC)=O SOSCGGAISDVKLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BISZMEBHGAHWMQ-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)C=1C(OC2=CC(=CC=C2C1)NCC)=O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)C=1C(OC2=CC(=CC=C2C1)NCC)=O BISZMEBHGAHWMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238557 Decapoda Species 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl decanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- MWPUSWNISCYUNR-UHFFFAOYSA-N bis(3-nitrophenyl)iodanium Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([I+]C=2C=C(C=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1 MWPUSWNISCYUNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRMFGEKERJAYSQ-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)iodanium Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1[I+]C1=CC=C(Cl)C=C1 QRMFGEKERJAYSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNFSNYQTQMVTOK-UHFFFAOYSA-N bis(4-tert-butylphenyl)iodanium Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 DNFSNYQTQMVTOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OCC2OC2)C=1C(=O)OCC1CO1 JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N bis(prop-2-enyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- UIZLQMLDSWKZGC-UHFFFAOYSA-N cadmium helium Chemical compound [He].[Cd] UIZLQMLDSWKZGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- GLNDAGDHSLMOKX-UHFFFAOYSA-N coumarin 120 Chemical compound C1=C(N)C=CC2=C1OC(=O)C=C2C GLNDAGDHSLMOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDTAEYOYAZPLIC-UHFFFAOYSA-N coumarin 152 Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(=O)OC2=CC(N(C)C)=CC=C21 KDTAEYOYAZPLIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940031954 dibutyl sebacate Drugs 0.000 description 1
- RSJLWBUYLGJOBD-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 RSJLWBUYLGJOBD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NVLHKSGUMYMKRR-UHFFFAOYSA-N dodeca-2,10-dienediamide Chemical compound NC(=O)C=CCCCCCCC=CC(N)=O NVLHKSGUMYMKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- IQIJRJNHZYUQSD-UHFFFAOYSA-N ethenyl(phenyl)diazene Chemical compound C=CN=NC1=CC=CC=C1 IQIJRJNHZYUQSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGHIIBLLAKLTBT-UHFFFAOYSA-N ethyl 6-methoxy-2-oxochromene-3-carboxylate Chemical compound COC1=CC=C2OC(=O)C(C(=O)OCC)=CC2=C1 YGHIIBLLAKLTBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052743 krypton Inorganic materials 0.000 description 1
- DNNSSWSSYDEUBZ-UHFFFAOYSA-N krypton atom Chemical compound [Kr] DNNSSWSSYDEUBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940117841 methacrylic acid copolymer Drugs 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- HSZCJVZRHXPCIA-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-ethylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CC)CC1=CC=CC=C1 HSZCJVZRHXPCIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002165 photosensitisation Effects 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は可視光線または紫外線のいずれかに対して高い
感度を示す光重合性組成物に関する。
感度を示す光重合性組成物に関する。
[従来の技術]
写真的技法によって画像を再現するにあたってはジアゾ
ニウム塩類、アジド類、キノンジアット類などの感光性
を有する化合物を含む組成物、または紫外線で作用ずろ
光重合開始剤を含む光重合性組成物が使用されている。
ニウム塩類、アジド類、キノンジアット類などの感光性
を有する化合物を含む組成物、または紫外線で作用ずろ
光重合開始剤を含む光重合性組成物が使用されている。
これらの組成物は通常紫外線には感光性を示すが、可視
光線に対して感光性を示さないらのが多い。従って現在
、可視光線に対して感光性を示す光重合性組成物が開発
されている(特開昭5L−114139号公報および特
開昭59−142205号公報等)。
光線に対して感光性を示さないらのが多い。従って現在
、可視光線に対して感光性を示す光重合性組成物が開発
されている(特開昭5L−114139号公報および特
開昭59−142205号公報等)。
しかしながら、上記紫外線または可視光線のいずれかに
対し感光する光重合性組成物は感光速度が必ずしも充分
ではなく、可視レーザーや紫外線などの活性光線の照射
に要ずろ時間が長く作業性が悪い。また、光源の出力を
高くするために発熱がおこり、組成物自体に悪影響(例
えば、熱変形等)などがおこる。
対し感光する光重合性組成物は感光速度が必ずしも充分
ではなく、可視レーザーや紫外線などの活性光線の照射
に要ずろ時間が長く作業性が悪い。また、光源の出力を
高くするために発熱がおこり、組成物自体に悪影響(例
えば、熱変形等)などがおこる。
[発明の目的]
本発明の目的は可視光線または紫外線のいずれかに対し
感光速度が増大された光重合性組成物を提供することに
ある。
感光速度が増大された光重合性組成物を提供することに
ある。
[発明の構成]
本発明台らの研究によれば、エチレン性不飽和二・R結
合を何する付加重合可能な化合物と光重合開始剤を含む
光重合性組成物の系において、光重合開始剤として、あ
る種のクマリン化合物およびジアリールヨードニウム塩
を組合わせて使用することにより、ITfr期の目的を
達成できろ事実を見出した。また、更に窒素原子のα位
にメチレン基を?Tする化合物を配合するとより感度が
高くなることを見出した。
合を何する付加重合可能な化合物と光重合開始剤を含む
光重合性組成物の系において、光重合開始剤として、あ
る種のクマリン化合物およびジアリールヨードニウム塩
を組合わせて使用することにより、ITfr期の目的を
達成できろ事実を見出した。また、更に窒素原子のα位
にメチレン基を?Tする化合物を配合するとより感度が
高くなることを見出した。
叩う、本発明によれば、エチレン性不飽和二重拮合を打
する付加重合可能な化合物と光重合開始剤を含む光重合
性組成物において、該光重合開始剤が、 (a) 下記一般式[Iコ [式中、Xは水素、シアン基または−C(CH=CI−
I )−R’ (但し、nはO〜2の整数を示し、n−
I Oのときは−(、−R5となる、R5は水酸基、炭素数
1〜10の置換または無置換アルキル基、炭素数1〜I
Oの置換または無置換アルコキシ基、炭素数6〜12の
置換または無置換アリール基、炭素数6〜I2の置換ま
たは無置換アリールオキシ基または環を構成する炭素原
子および異原子が5〜15個である置換または無置換複
素環を示す。)であり、R’、R″およびR3はそれぞ
れ独立に水素、炭素数1〜6のアルコキン基、アミノ基
、アルキル基の炭素数が1〜4のアルキルアミノ基よた
はジアルキルアミノ基、ヒドロキンル基、ハロゲン、ニ
トロ基、5〜6貝複索環基、炭素散6〜12の置換また
は無置換アリールアゾ基を示し、R1とR2またはR1
とR3とが5〜!0の炭素原子を含む縮合環系または縮
合複素環系を形成してもよい。R4は水素、炭素数1〜
4のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基またはト
リハロメチルを示す。] で示されるクマリン化合物、および (b)ジアリールヨードニウム塩 を含有することを特徴とする光重合性組成物が提供され
る。
する付加重合可能な化合物と光重合開始剤を含む光重合
性組成物において、該光重合開始剤が、 (a) 下記一般式[Iコ [式中、Xは水素、シアン基または−C(CH=CI−
I )−R’ (但し、nはO〜2の整数を示し、n−
I Oのときは−(、−R5となる、R5は水酸基、炭素数
1〜10の置換または無置換アルキル基、炭素数1〜I
Oの置換または無置換アルコキシ基、炭素数6〜12の
置換または無置換アリール基、炭素数6〜I2の置換ま
たは無置換アリールオキシ基または環を構成する炭素原
子および異原子が5〜15個である置換または無置換複
素環を示す。)であり、R’、R″およびR3はそれぞ
れ独立に水素、炭素数1〜6のアルコキン基、アミノ基
、アルキル基の炭素数が1〜4のアルキルアミノ基よた
はジアルキルアミノ基、ヒドロキンル基、ハロゲン、ニ
トロ基、5〜6貝複索環基、炭素散6〜12の置換また
は無置換アリールアゾ基を示し、R1とR2またはR1
とR3とが5〜!0の炭素原子を含む縮合環系または縮
合複素環系を形成してもよい。R4は水素、炭素数1〜
4のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基またはト
リハロメチルを示す。] で示されるクマリン化合物、および (b)ジアリールヨードニウム塩 を含有することを特徴とする光重合性組成物が提供され
る。
本発明に用いられるクマリン化合物(以下、成分(a)
と言うことらある。)は上記一般式[I]に示されるも
のである。そのようなものの例として、3−ベンゾイル
クマリン、3−ベンゾイル−5゜7−シメトキシクマリ
ン、3−ベンゾイル−6−エトキシクマリン、3−ベン
ゾイル−7−エトキシクマリン、3−ベンゾイル−8−
メトキシクマリン、3−ベンゾイル−8−エトキシクマ
リン、3−ベンゾイル−6−ブロモクマリン、3−ベン
ゾイルベンゾ[f]クマリン、3−ベンゾイル−7−ジ
メヂルアミノクマリン、3−ベンゾイル−7−シエチル
アミノクマリン、3−ベンゾイル−7−(1−ピロリノ
ニル)クマリン、3−ベンゾイル−7−ヒドロキシクマ
リン、3−ベンゾイル−6−二トロシクマリン、3−ア
セデル−7−ジニチルアミノクマリン、3−アセチル−
7−メトキシクマリン、3−アセチル−5,7−シメト
キシクマリン、3−アセデルベンゾ[r]クマリン、3
−カルボキシクマリン、3−カルボキシ−7−エトキシ
クマリン、3−エトキシカルボニル−6−メトキシクマ
リン、3−エトキシカルボニル−7=メトキシクマリン
、7−シメチルアミノー3−(4−ヨードベンゾイル)
クマリン、7−シエチルアミノー3−(4−ヨードベン
ゾイル)クマリン、7−ジエヂルアミノー3−(4−ジ
エヂルアミノベンゾイル)クマリン、7−ンメチルアミ
ノー3−(2−テノイル)クマリン、7−シエチルアミ
ノー3−(2−フロイル)クマリン、7−シエチルアミ
ノー 3−(2−テノイル)クマリン、7−ピロリンニ
ル−3−(2−テノイル)クマリン、7−ビロリジニル
ー3−(2−ベンゾフロイル)クマリン、7−ジエヂル
アミノー3−(4−ジメチルアミノシンナモイル)クマ
リン、7−ジニチルアミノー3−(4−ノエチルアミノ
シンナモイル)クマリン、7−ジニチルアミノー3−(
4−ジフェニルアミノシンナモイル)クマリン、7−ジ
ニチルアミノー3−(4−ジメチルアミノシンナミリデ
ンアセチル)クマリン、7−ジニチルアミノー3−(4
−ジフェニルアミノシンナミリデンアセチル)クマリン
、7−ジニチルアミノー3−(2−ベンゾフロイル)ク
マリン、3−(p−二トロベンゾイル)クマリン、3−
シアノ−6−エトキシクマリン、3−シアノ−7−エト
キシクマリン、3−(4−ニトロベンゾイル)ベンゾ[
f]クマリン、3−(4−エトキシシンナモイル)−7
−エトキシクマリン、3−(4−ジメチルアミノシンナ
モイル)クマリン、3−(4−ジフェニルアミノシンナ
モイル)クマリン、7−メドキシー3−(p−ニトロベ
ンゾイル)クマリン、5,7−シメトキシー3−(4−
ジメチルアミノシンナモイル)クマリン、5.7−ジメ
トキンー3−(4−ジフェニルアミノシンナモイル)ク
マリン、5.7−ノメトキシー3−(4−ジメチルアミ
ノシンナミリデンアセチル)クマリン、5,7−シメト
キシー3−(4−ジフェニルアミノシンナミリデンアセ
チル)クマリン、7−ジニチルアミノー 3−[3−(
9−ノユロリジル)アクリロイルコクマリン、5.7−
ノメトキシー3−[3−(9−ジュロリジル)アクリロ
イルコクマリン、7−アミノ−4−メチルクマリン、7
−アミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、7−シメ
チルアミノー4−トリフルオロメチルクマリン、7−ジ
エチルアミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、7−
ジメチルアミノンクロペンタ[c]クマリン、7−シメ
チルアミノー4−メチルクマリン、8−(フェニルアゾ
)−7−ヒドロキシ−4−メチルクマリン、8−(o−
トリルアゾ)−7−ヒドロキン−4−メチルクマリン、
8−(m−トリルアゾ)−7−ヒドロキシ−4−メチル
クマリン、8−(p−トリルアゾ)−7−ヒドロキシ−
4−メチルクマリン、8−(o−、m−、またはp−ヒ
ドロキシフェニルアゾ)−7−ヒドロキン−4−メチル
クマリン、8−、(。
と言うことらある。)は上記一般式[I]に示されるも
のである。そのようなものの例として、3−ベンゾイル
クマリン、3−ベンゾイル−5゜7−シメトキシクマリ
ン、3−ベンゾイル−6−エトキシクマリン、3−ベン
ゾイル−7−エトキシクマリン、3−ベンゾイル−8−
メトキシクマリン、3−ベンゾイル−8−エトキシクマ
リン、3−ベンゾイル−6−ブロモクマリン、3−ベン
ゾイルベンゾ[f]クマリン、3−ベンゾイル−7−ジ
メヂルアミノクマリン、3−ベンゾイル−7−シエチル
アミノクマリン、3−ベンゾイル−7−(1−ピロリノ
ニル)クマリン、3−ベンゾイル−7−ヒドロキシクマ
リン、3−ベンゾイル−6−二トロシクマリン、3−ア
セデル−7−ジニチルアミノクマリン、3−アセチル−
7−メトキシクマリン、3−アセチル−5,7−シメト
キシクマリン、3−アセデルベンゾ[r]クマリン、3
−カルボキシクマリン、3−カルボキシ−7−エトキシ
クマリン、3−エトキシカルボニル−6−メトキシクマ
リン、3−エトキシカルボニル−7=メトキシクマリン
、7−シメチルアミノー3−(4−ヨードベンゾイル)
クマリン、7−シエチルアミノー3−(4−ヨードベン
ゾイル)クマリン、7−ジエヂルアミノー3−(4−ジ
エヂルアミノベンゾイル)クマリン、7−ンメチルアミ
ノー3−(2−テノイル)クマリン、7−シエチルアミ
ノー3−(2−フロイル)クマリン、7−シエチルアミ
ノー 3−(2−テノイル)クマリン、7−ピロリンニ
ル−3−(2−テノイル)クマリン、7−ビロリジニル
ー3−(2−ベンゾフロイル)クマリン、7−ジエヂル
アミノー3−(4−ジメチルアミノシンナモイル)クマ
リン、7−ジニチルアミノー3−(4−ノエチルアミノ
シンナモイル)クマリン、7−ジニチルアミノー3−(
4−ジフェニルアミノシンナモイル)クマリン、7−ジ
ニチルアミノー3−(4−ジメチルアミノシンナミリデ
ンアセチル)クマリン、7−ジニチルアミノー3−(4
−ジフェニルアミノシンナミリデンアセチル)クマリン
、7−ジニチルアミノー3−(2−ベンゾフロイル)ク
マリン、3−(p−二トロベンゾイル)クマリン、3−
シアノ−6−エトキシクマリン、3−シアノ−7−エト
キシクマリン、3−(4−ニトロベンゾイル)ベンゾ[
f]クマリン、3−(4−エトキシシンナモイル)−7
−エトキシクマリン、3−(4−ジメチルアミノシンナ
モイル)クマリン、3−(4−ジフェニルアミノシンナ
モイル)クマリン、7−メドキシー3−(p−ニトロベ
ンゾイル)クマリン、5,7−シメトキシー3−(4−
ジメチルアミノシンナモイル)クマリン、5.7−ジメ
トキンー3−(4−ジフェニルアミノシンナモイル)ク
マリン、5.7−ノメトキシー3−(4−ジメチルアミ
ノシンナミリデンアセチル)クマリン、5,7−シメト
キシー3−(4−ジフェニルアミノシンナミリデンアセ
チル)クマリン、7−ジニチルアミノー 3−[3−(
9−ノユロリジル)アクリロイルコクマリン、5.7−
ノメトキシー3−[3−(9−ジュロリジル)アクリロ
イルコクマリン、7−アミノ−4−メチルクマリン、7
−アミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、7−シメ
チルアミノー4−トリフルオロメチルクマリン、7−ジ
エチルアミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、7−
ジメチルアミノンクロペンタ[c]クマリン、7−シメ
チルアミノー4−メチルクマリン、8−(フェニルアゾ
)−7−ヒドロキシ−4−メチルクマリン、8−(o−
トリルアゾ)−7−ヒドロキン−4−メチルクマリン、
8−(m−トリルアゾ)−7−ヒドロキシ−4−メチル
クマリン、8−(p−トリルアゾ)−7−ヒドロキシ−
4−メチルクマリン、8−(o−、m−、またはp−ヒ
ドロキシフェニルアゾ)−7−ヒドロキン−4−メチル
クマリン、8−、(。
−クロロフェニルアゾ)−7−ヒドロキシ−4−メチル
クマリン、8−(p−クロロフェニルアゾ)−7−ヒド
ロキシ−4−メチルクマリン、8−(p−ブロモフェニ
ルアゾ)、8−(p−ヨードフェニルアゾ)−7−ヒド
ロキシ−4−メチルクマリン、8−(m−カルボキシル
フェニルアゾ)−7−ヒドロキン−4−メチルクマリン
、8−(p−カルホキノルフェニルアゾ)−7−ヒドロ
キシ−4−メチルクマリン、8−(p−スルホニルフェ
ニルアゾ)ニア−ヒドロキラー4−メチルクマリン、8
−(p−ニトロフェニルアゾ)−7−ヒドロキシ−4−
メチルクマリノ、8−(O−メトキシフェニルアゾ)−
7−ヒトロギンー4−メチルクマリン、8−(p−メト
キンフェニルアゾ)−7−ヒドロキシ−4−メチルクマ
リン、8−(p−Uメチルアミノフェニルアゾ)−7−
ヒドロキシ−4−メチルクマリノ、3.3゛−カルボニ
ルビスクマリン、3.3’−カルボニルビス(7−メド
キシクマリン)、3.3’−カルボニルビス(5,7−
シメトキシクマリン)、3.3°−カルボニルビス(6
−ブトキシクマリン)、3.3゛−カルボニルビス(7
−アセトキシクマリン)、3.3゛−カルボニルビス(
5,7−ジイツブロボキシクマリン)、3,3°−カル
ボニルビス(5゜7−ジーn−プロポキシクマリン)、
3.3°−カルボニルビス(5,7−ジーn−ブトキシ
クマリン)、3.3゛−カルボニルビス(7−シメチル
アミノクマリン)、3.3’−カルボニルビス(7−ジ
ニチルアミノクマリン)、3,3°−カルボニルビス(
ベンゾ[「]クマリン)、7−ダニチルアミノ−5°フ
°−ジメトキシ−3,3′−カルボニルビスクマリン、
5.7.6’−トリメトキシ−3,3°−カルボニルビ
スクマリン等が挙げられる。これらのクマリン化合物の
製法はChemical Reviews、 36.
1(1945); Agr、 Univ、 J、 Re
5earch、 4.345(1955) C,A。
クマリン、8−(p−クロロフェニルアゾ)−7−ヒド
ロキシ−4−メチルクマリン、8−(p−ブロモフェニ
ルアゾ)、8−(p−ヨードフェニルアゾ)−7−ヒド
ロキシ−4−メチルクマリン、8−(m−カルボキシル
フェニルアゾ)−7−ヒドロキン−4−メチルクマリン
、8−(p−カルホキノルフェニルアゾ)−7−ヒドロ
キシ−4−メチルクマリン、8−(p−スルホニルフェ
ニルアゾ)ニア−ヒドロキラー4−メチルクマリン、8
−(p−ニトロフェニルアゾ)−7−ヒドロキシ−4−
メチルクマリノ、8−(O−メトキシフェニルアゾ)−
7−ヒトロギンー4−メチルクマリン、8−(p−メト
キンフェニルアゾ)−7−ヒドロキシ−4−メチルクマ
リン、8−(p−Uメチルアミノフェニルアゾ)−7−
ヒドロキシ−4−メチルクマリノ、3.3゛−カルボニ
ルビスクマリン、3.3’−カルボニルビス(7−メド
キシクマリン)、3.3’−カルボニルビス(5,7−
シメトキシクマリン)、3.3°−カルボニルビス(6
−ブトキシクマリン)、3.3゛−カルボニルビス(7
−アセトキシクマリン)、3.3゛−カルボニルビス(
5,7−ジイツブロボキシクマリン)、3,3°−カル
ボニルビス(5゜7−ジーn−プロポキシクマリン)、
3.3°−カルボニルビス(5,7−ジーn−ブトキシ
クマリン)、3.3゛−カルボニルビス(7−シメチル
アミノクマリン)、3.3’−カルボニルビス(7−ジ
ニチルアミノクマリン)、3,3°−カルボニルビス(
ベンゾ[「]クマリン)、7−ダニチルアミノ−5°フ
°−ジメトキシ−3,3′−カルボニルビスクマリン、
5.7.6’−トリメトキシ−3,3°−カルボニルビ
スクマリン等が挙げられる。これらのクマリン化合物の
製法はChemical Reviews、 36.
1(1945); Agr、 Univ、 J、 Re
5earch、 4.345(1955) C,A。
52、73076およびChem、 Eng、 Dat
a、 12.624(1’167)等に記載されている
。これらのクマリン化合物のなかで、光重合性組成物の
感光速度の増大という観点では7−ノメチルアミノー3
−(2−テノイル)クマリン、7−ジニチルアミノー3
−(2−フロイル)クマリン、7−ジニチルアミノー3
−(2−テノイル)クマリン、7−ビロリジニルー3−
(2−テノイル)クマリン、7−ビロリジニルー3−(
2−ベンゾフロイル)クマリン、7−ジニチルアミノー
3−(=1−ジメチルアミノシンナモイル)クマリン、
7−ジニチルアミノー3−(4−ジエチルアミノシンナ
モイル)クマリン、7−ノエチルアミノー3−(4−ジ
フェニルアミノシンナモイル)クマリン、7−ジニチル
アミノー3−(4−ジエチルアミノシンナミリデンアセ
チル)クマリン、7−ノエチルアミノー3−(4−ジエ
チルアミノシンナミリデンアセチル)クマリン、7−ジ
ニチルアミノー3−(4−ジフェニルアミノシンナミリ
デンアセチル)クマリン、7−ジニチルアミノー3−(
2−ベンゾフロイル)クマリン、7−ジニチルアミノー
3−[3−(9−ジュロリジル)アクリ【lイルコクマ
リン、3.3’−カルボニルビス(7−ブトキシクマリ
ン)、3,3°−カルボニルビス(5,7−ジメトキン
クマリン)、3,3°−カルボニルビス(6−ブトキシ
クマリン)、3.3’−カルボニルビス(7−シメチル
アミノクマリン)、3.3’−カルボニルビス(7−ジ
ニチルアミノクマリン)が好ましい。
a、 12.624(1’167)等に記載されている
。これらのクマリン化合物のなかで、光重合性組成物の
感光速度の増大という観点では7−ノメチルアミノー3
−(2−テノイル)クマリン、7−ジニチルアミノー3
−(2−フロイル)クマリン、7−ジニチルアミノー3
−(2−テノイル)クマリン、7−ビロリジニルー3−
(2−テノイル)クマリン、7−ビロリジニルー3−(
2−ベンゾフロイル)クマリン、7−ジニチルアミノー
3−(=1−ジメチルアミノシンナモイル)クマリン、
7−ジニチルアミノー3−(4−ジエチルアミノシンナ
モイル)クマリン、7−ノエチルアミノー3−(4−ジ
フェニルアミノシンナモイル)クマリン、7−ジニチル
アミノー3−(4−ジエチルアミノシンナミリデンアセ
チル)クマリン、7−ノエチルアミノー3−(4−ジエ
チルアミノシンナミリデンアセチル)クマリン、7−ジ
ニチルアミノー3−(4−ジフェニルアミノシンナミリ
デンアセチル)クマリン、7−ジニチルアミノー3−(
2−ベンゾフロイル)クマリン、7−ジニチルアミノー
3−[3−(9−ジュロリジル)アクリ【lイルコクマ
リン、3.3’−カルボニルビス(7−ブトキシクマリ
ン)、3,3°−カルボニルビス(5,7−ジメトキン
クマリン)、3,3°−カルボニルビス(6−ブトキシ
クマリン)、3.3’−カルボニルビス(7−シメチル
アミノクマリン)、3.3’−カルボニルビス(7−ジ
ニチルアミノクマリン)が好ましい。
上記ジアリールヨードニウム塩(以下、成分(b)と称
することらある。)は、下記一般式[II]で示される
化合物である。
することらある。)は、下記一般式[II]で示される
化合物である。
[式中、R6−R8は同一または異なって、水素原子、
ハロゲン原子(例えば塩素、臭素)、低級アルキル基(
例えばメチル、エチル、プロピル、1−ブチル)、低級
アルコキシ基(例えばメトキシ、エトキシ、プロポキン
)またはニトロ基を表わし、Y−はハロゲンイオン(例
えばCQ’ 、Br−、ド)、水酸イオン、ISO,−
1B F 4− 、P F o−1AsF11−または
5bFa−を表わす。コ一般式[II]で示される化合
物は、例えば「ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエン
ス・ポリマー・シンボジアJ(J 、 P olym、
S ci、 P orym、 S ymp、)56巻
383〜395頁(1976年)に記載の方法に従って
合成することができ、例えばジフェニルヨードニウム、
ビス(p−クロロフェニル)ヨードニウム、ジトリルヨ
ードニウム、ビス(p−t−ブヂルフェニル)ヨードニ
ウム、ビス(m−ニトロフェニル)ヨードニウムなどの
ヨードニウムのクロリド、プロミド、テトラフルオロボ
レート、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロ
アルセネート、ヘキザフルオロアンチモネートを挙げる
ことができる。
ハロゲン原子(例えば塩素、臭素)、低級アルキル基(
例えばメチル、エチル、プロピル、1−ブチル)、低級
アルコキシ基(例えばメトキシ、エトキシ、プロポキン
)またはニトロ基を表わし、Y−はハロゲンイオン(例
えばCQ’ 、Br−、ド)、水酸イオン、ISO,−
1B F 4− 、P F o−1AsF11−または
5bFa−を表わす。コ一般式[II]で示される化合
物は、例えば「ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエン
ス・ポリマー・シンボジアJ(J 、 P olym、
S ci、 P orym、 S ymp、)56巻
383〜395頁(1976年)に記載の方法に従って
合成することができ、例えばジフェニルヨードニウム、
ビス(p−クロロフェニル)ヨードニウム、ジトリルヨ
ードニウム、ビス(p−t−ブヂルフェニル)ヨードニ
ウム、ビス(m−ニトロフェニル)ヨードニウムなどの
ヨードニウムのクロリド、プロミド、テトラフルオロボ
レート、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロ
アルセネート、ヘキザフルオロアンチモネートを挙げる
ことができる。
上記窒素原子のα位にメチレン基を有する化合物(以下
、成分(c)と称することもある。)としては、例えば
トリエチルアミン、N−メチルジェタノールアミン、ト
リエタノールアミン、N−エチル−N−ベンジルアニリ
ン、N、N−ジエチル−p〜フェニレンジアミン、N−
フェニルグリシンなどを挙げることができ、特にN−フ
ェニルグリシンが好ましい。
、成分(c)と称することもある。)としては、例えば
トリエチルアミン、N−メチルジェタノールアミン、ト
リエタノールアミン、N−エチル−N−ベンジルアニリ
ン、N、N−ジエチル−p〜フェニレンジアミン、N−
フェニルグリシンなどを挙げることができ、特にN−フ
ェニルグリシンが好ましい。
上記エチレン性不飽和二重結合を有する付加重合可能な
化合物(以下、二重結合含有化合物と称する。)は、光
重合開始剤の作用により付加重合して硬化し、実質的に
不溶化をもたらすようなエチレン性不飽和二重結合を有
する単量体または重合体であればよい。その具体例とし
ては、不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸と脂肪族ポ
リヒドロキシ化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と
芳香族ポリヒドロキシ化合物とのエステル、不飽和カル
ボン酸とエポキシドとの付加反応物、不飽和カルボン酸
および多価カルボン酸と脂肪族ポリヒドロキシ化合物、
芳香族ポリヒドロキシ化合物などの多価ヒドロキシ化合
物とのエステル化反応により得られるエステルなどが挙
げられる。
化合物(以下、二重結合含有化合物と称する。)は、光
重合開始剤の作用により付加重合して硬化し、実質的に
不溶化をもたらすようなエチレン性不飽和二重結合を有
する単量体または重合体であればよい。その具体例とし
ては、不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸と脂肪族ポ
リヒドロキシ化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と
芳香族ポリヒドロキシ化合物とのエステル、不飽和カル
ボン酸とエポキシドとの付加反応物、不飽和カルボン酸
および多価カルボン酸と脂肪族ポリヒドロキシ化合物、
芳香族ポリヒドロキシ化合物などの多価ヒドロキシ化合
物とのエステル化反応により得られるエステルなどが挙
げられる。
不飽和カルボン酸の具体例としてはアクリル酸、メタク
リル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸などがあ
る。脂肪族ポリヒドロキシ化合物としてはエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、テトラエチレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、プロピレングリコール、l、2−ブタンジオールな
どの二価アルコール類、トリメチロールエタン、トリメ
チロールプロパン、グリセロールなどの三価アルコール
類、ペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール
などの四価あるいはそれ以上の多価アルコール類、多価
ヒドロキシカルボン酸類などが例示される。芳香族ポリ
ヒドロキシ化合物としてはハイドロキノン、レゾルシン
、カテコール、ピロガロールなどがある。エポキシドと
してはトリメヂロールプロパンボリグリシジルエーテル
、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、プロ
ピレングリコールジグリシジルエーテル、フタル酸のジ
グリシジルエステル、エピクロルヒドリンと2.2−ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとの反応物な
どがある。多価カルボン酸としてはフタル酸、イソフタ
ル酸、テレフタル酸、テトラクロルフタル酸、トリメリ
ット酸、ピロメリット酸、ベンゾフェノンジカルボン酸
、マレイン酸、フマル酸、マロン酸、ゲルタール酸、ア
ジピン酸、セバシン酸、テトラヒドロフタル酸などがあ
る。
リル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸などがあ
る。脂肪族ポリヒドロキシ化合物としてはエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、テトラエチレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、プロピレングリコール、l、2−ブタンジオールな
どの二価アルコール類、トリメチロールエタン、トリメ
チロールプロパン、グリセロールなどの三価アルコール
類、ペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール
などの四価あるいはそれ以上の多価アルコール類、多価
ヒドロキシカルボン酸類などが例示される。芳香族ポリ
ヒドロキシ化合物としてはハイドロキノン、レゾルシン
、カテコール、ピロガロールなどがある。エポキシドと
してはトリメヂロールプロパンボリグリシジルエーテル
、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、プロ
ピレングリコールジグリシジルエーテル、フタル酸のジ
グリシジルエステル、エピクロルヒドリンと2.2−ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとの反応物な
どがある。多価カルボン酸としてはフタル酸、イソフタ
ル酸、テレフタル酸、テトラクロルフタル酸、トリメリ
ット酸、ピロメリット酸、ベンゾフェノンジカルボン酸
、マレイン酸、フマル酸、マロン酸、ゲルタール酸、ア
ジピン酸、セバシン酸、テトラヒドロフタル酸などがあ
る。
不飽和カルボン酸と脂肪族ポリヒドロキシ化合物とのエ
ステル、または不飽和カルボン酸と芳香族ポリヒドロキ
シ化合物とのエステルの代表的な例としては、上記脂肪
族ポリヒドロキシ化合物または芳香族ポリヒドロキシ化
合物のアクリル酸またはメタクリル酸のエステルが挙げ
られる。不飽和カルボン酸および多価カルボン酸と多価
ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエ
ステルの代表的な例としては、以下に示すものが挙げら
れる。(ただし、Zoはアクリロイル基またはメタクリ
ロイル基である。): z′−oc、■、−ooc−13−coo−c、H,o
−z′Z’ −(oct H4+T−00C(C1l
t h Co0(Ct II−Oh Z’Z’ −(O
cJ4Th 0OC−CII=CH−Coo(CJI−
OTh Z′z′−0CzlL−00COCOO−Ct
lL−011その池水発明に用いることができる二重結
合含有化合物の例としては、アクリルアミド、エチレン
ビスアクリルアミド、ヘキサメチレンビスアクリルアミ
ドなどのアクリルアミド類、エチレンビスメタクリルア
ミド、ヘキサメチレンビスメタクリルアミドなどのメタ
クリルアミド類、フタル酸ジアリル、マロン酸ンアリル
、フマル酸ジアリル、トリアリルイソシアヌレートなど
のアリルエステル類などの二重結合含有化合物が挙げら
れる。
ステル、または不飽和カルボン酸と芳香族ポリヒドロキ
シ化合物とのエステルの代表的な例としては、上記脂肪
族ポリヒドロキシ化合物または芳香族ポリヒドロキシ化
合物のアクリル酸またはメタクリル酸のエステルが挙げ
られる。不飽和カルボン酸および多価カルボン酸と多価
ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエ
ステルの代表的な例としては、以下に示すものが挙げら
れる。(ただし、Zoはアクリロイル基またはメタクリ
ロイル基である。): z′−oc、■、−ooc−13−coo−c、H,o
−z′Z’ −(oct H4+T−00C(C1l
t h Co0(Ct II−Oh Z’Z’ −(O
cJ4Th 0OC−CII=CH−Coo(CJI−
OTh Z′z′−0CzlL−00COCOO−Ct
lL−011その池水発明に用いることができる二重結
合含有化合物の例としては、アクリルアミド、エチレン
ビスアクリルアミド、ヘキサメチレンビスアクリルアミ
ドなどのアクリルアミド類、エチレンビスメタクリルア
ミド、ヘキサメチレンビスメタクリルアミドなどのメタ
クリルアミド類、フタル酸ジアリル、マロン酸ンアリル
、フマル酸ジアリル、トリアリルイソシアヌレートなど
のアリルエステル類などの二重結合含有化合物が挙げら
れる。
重合体としての二重結合含有化合物にあって、主鎖に二
重結合を有するものの例としては、不飽和二価カルボン
酸(例えばマレイン酸、フマル酸)とジヒドロナシ化合
物(例えば上記二価アルコール類)との重縮合反応によ
り得られるポリエステル、上記不飽和二価カルボン酸と
ジアミン(例えばエチレンジアミン、ヘキサメヂレンジ
アミン)との重縮合反応により得られるポリアミドなど
が挙げられる。側鎖に二重結合を有するものの例ととて
は、側鎖に二重結合をもっ二価カルボン酸(例えばイタ
コン酸、α−メチルイタコン酸、γ−メヂルイタコン酸
、プロピリデンコハク酸、α−エチリデングルタル酸、
エチリデンマロン酸、プロピリデンマロン酸)と上記ジ
ヒドロキシ化合物との重縮合反応により得られるポリエ
ステル、あるいは上記ジアミンとの重縮合反応により得
られるポリアミドが挙げられる。また、側鎖にヒドロキ
シル基やハロゲン化メチル基の如き官能基をらっ重合体
とアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸のような不飽
和カルボン酸との高分子反応により得られる重合体も使
用できる。なお、側鎖に官能基をもつ重合体としては、
ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルの部分ケン化物
、アクリロニトリルとスチレン、塩化ビニル、塩化ビニ
リデンなどとの共重合体、アクリロニトリルと酢酸ビニ
ルとの共重合体の完全ケン化物、2−ヒドロキシエチル
メタクリレートとアクリロニトリル、メチルメタクリレ
ート、ブチルメタクリレート、スチレン、塩化ビニリデ
ン、酢酸ビニルなどとの共重合体、ポリ(4−ヒドロキ
シスチレン)、ポリ(N−メヂロールアクリルアミド)
などが挙げられる。
重結合を有するものの例としては、不飽和二価カルボン
酸(例えばマレイン酸、フマル酸)とジヒドロナシ化合
物(例えば上記二価アルコール類)との重縮合反応によ
り得られるポリエステル、上記不飽和二価カルボン酸と
ジアミン(例えばエチレンジアミン、ヘキサメヂレンジ
アミン)との重縮合反応により得られるポリアミドなど
が挙げられる。側鎖に二重結合を有するものの例ととて
は、側鎖に二重結合をもっ二価カルボン酸(例えばイタ
コン酸、α−メチルイタコン酸、γ−メヂルイタコン酸
、プロピリデンコハク酸、α−エチリデングルタル酸、
エチリデンマロン酸、プロピリデンマロン酸)と上記ジ
ヒドロキシ化合物との重縮合反応により得られるポリエ
ステル、あるいは上記ジアミンとの重縮合反応により得
られるポリアミドが挙げられる。また、側鎖にヒドロキ
シル基やハロゲン化メチル基の如き官能基をらっ重合体
とアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸のような不飽
和カルボン酸との高分子反応により得られる重合体も使
用できる。なお、側鎖に官能基をもつ重合体としては、
ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルの部分ケン化物
、アクリロニトリルとスチレン、塩化ビニル、塩化ビニ
リデンなどとの共重合体、アクリロニトリルと酢酸ビニ
ルとの共重合体の完全ケン化物、2−ヒドロキシエチル
メタクリレートとアクリロニトリル、メチルメタクリレ
ート、ブチルメタクリレート、スチレン、塩化ビニリデ
ン、酢酸ビニルなどとの共重合体、ポリ(4−ヒドロキ
シスチレン)、ポリ(N−メヂロールアクリルアミド)
などが挙げられる。
以上の二重結合含有化合物にあって、アクリル酸エステ
ル類またはメタクリル酸エステル類の単量体の使用が特
に好ましい。
ル類またはメタクリル酸エステル類の単量体の使用が特
に好ましい。
本発明組成物にあっては、二重結合含有化合物1重量部
に対して、成分(a)を0.O1〜0.2重量部、好ま
しくは0.02〜0.1重量部、成分(b)を0.00
5〜0.2重量部、好ましくは0.O1〜0.08重量
部および必要に応じ成分(c)を0゜005〜0.2重
量部、好ましくは0.O1〜0゜08重量部の割合で使
用する。これらの2成分もしくは3成分のいずれかの使
用割合がそれぞれの下限より少ないと、感光性が低下し
当該組成物の不溶化に長い時間を要することになる。ま
た、上限よりも多くなると、当該組成物から形成される
皮膜の強度や耐溶媒溶解性などの低下をもたらし、実用
的用途に適さなくなる。
に対して、成分(a)を0.O1〜0.2重量部、好ま
しくは0.02〜0.1重量部、成分(b)を0.00
5〜0.2重量部、好ましくは0.O1〜0.08重量
部および必要に応じ成分(c)を0゜005〜0.2重
量部、好ましくは0.O1〜0゜08重量部の割合で使
用する。これらの2成分もしくは3成分のいずれかの使
用割合がそれぞれの下限より少ないと、感光性が低下し
当該組成物の不溶化に長い時間を要することになる。ま
た、上限よりも多くなると、当該組成物から形成される
皮膜の強度や耐溶媒溶解性などの低下をもたらし、実用
的用途に適さなくなる。
本発明組成物は、上述の二重結合含有化合物と成分(a
) (b)および必要に応じて成分(C)の組合わせか
らなる光重合開始剤を必須成分とするが、必要に応じて
高分子結合剤、熱重合防止剤、可塑剤、着色剤などを併
用してよい。高分子結合剤は相溶性、皮膜形成性、現像
性、接着性など種々の改善目的を有するものであり、そ
の目的に応じて適宜の種類のものを選択すればよい。例
えば水系溶媒による現像性改善には、アクリル酸(また
はメタクリル酸)とアクリル酸(またはメタクリル酸)
アルキルエステル(例えばメチルエステル、エチルエス
テル、ブチルエステル)との共重合体、イタコン酸共重
合体、部分エステル化マレイン酸共重合体、側鎖にカル
ボキシル基を有する酸性セルロース変性物、ポリエチレ
ンオキシド、ポリビニルピロリドンなとが有用であり、
皮膜強度、接着性の改善には、エビクロロヒドリンと2
.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンとのポ
リエーテル、ポリアミドなどが有用である。熱重合防止
剤としては、例えばハイドロキノン、p−メトキシフェ
ノール、ピロガロール、カテコール、2.6−ノーt−
ブチル−p−クレゾール、β−ナフトールなどが有用で
ある。可塑剤としては、例えばジドデシルフタレート、
ジドデシルフタレート、ジブチルフタレートなどのフタ
ル酸ジエステル、ジブチルアジペート、ジブチルアジペ
ート、ジブチルセバケートなどの脂肪族二塩基酸エステ
ルな、どが有用である。着色剤としては、例えばフタロ
ノアニン系顔料、アゾ系顔料、カーボンブラック、酸化
チタンなどの顔料、トリフニーニルメタン系染料、アゾ
系染料、アントラキノン系染料などが有用である。
) (b)および必要に応じて成分(C)の組合わせか
らなる光重合開始剤を必須成分とするが、必要に応じて
高分子結合剤、熱重合防止剤、可塑剤、着色剤などを併
用してよい。高分子結合剤は相溶性、皮膜形成性、現像
性、接着性など種々の改善目的を有するものであり、そ
の目的に応じて適宜の種類のものを選択すればよい。例
えば水系溶媒による現像性改善には、アクリル酸(また
はメタクリル酸)とアクリル酸(またはメタクリル酸)
アルキルエステル(例えばメチルエステル、エチルエス
テル、ブチルエステル)との共重合体、イタコン酸共重
合体、部分エステル化マレイン酸共重合体、側鎖にカル
ボキシル基を有する酸性セルロース変性物、ポリエチレ
ンオキシド、ポリビニルピロリドンなとが有用であり、
皮膜強度、接着性の改善には、エビクロロヒドリンと2
.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンとのポ
リエーテル、ポリアミドなどが有用である。熱重合防止
剤としては、例えばハイドロキノン、p−メトキシフェ
ノール、ピロガロール、カテコール、2.6−ノーt−
ブチル−p−クレゾール、β−ナフトールなどが有用で
ある。可塑剤としては、例えばジドデシルフタレート、
ジドデシルフタレート、ジブチルフタレートなどのフタ
ル酸ジエステル、ジブチルアジペート、ジブチルアジペ
ート、ジブチルセバケートなどの脂肪族二塩基酸エステ
ルな、どが有用である。着色剤としては、例えばフタロ
ノアニン系顔料、アゾ系顔料、カーボンブラック、酸化
チタンなどの顔料、トリフニーニルメタン系染料、アゾ
系染料、アントラキノン系染料などが有用である。
本発明組成物は通常の方法で調製されてよい。
例えば上述の必須成分および任意成分をそのままもしく
は必要に応じて溶媒(例えばメチルエチルケトン、アセ
トン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、酢酸エチ
ル、酢酸ブチルなどのエステル系溶媒、トルエン、キシ
レンなどの芳香族系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ、ブチルセロソルブなどのセロソルブ系溶媒、
メタノール、エタノール、プロパツールなどのアルコー
ル系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエー
テル溶媒)を配合し、冷暗所にて例えば高速撹拌機を使
用して混合することにより調製できる。
は必要に応じて溶媒(例えばメチルエチルケトン、アセ
トン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、酢酸エチ
ル、酢酸ブチルなどのエステル系溶媒、トルエン、キシ
レンなどの芳香族系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ、ブチルセロソルブなどのセロソルブ系溶媒、
メタノール、エタノール、プロパツールなどのアルコー
ル系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエー
テル溶媒)を配合し、冷暗所にて例えば高速撹拌機を使
用して混合することにより調製できる。
本発明組成物による感光層は、当該組成物を通常の方法
に従い例えばバーコーターあるいはスピンナーにより支
持体上に塗布し、乾燥することにより形成することがで
きる。なお、形成された感光層には、その表面保護と酸
素による感度低下などの悪影響を防止するための公知技
術が適用されてもよい。例えば感光層上に剥離可能な透
明カバーシートを設けたり、酸素透過性の小さいロウ状
物質、水溶性またはアルカリ可溶性ポリマーなどによる
被覆層を設けることもできる。上記感光層は使用される
クマリン化合物(a)の吸収波長領域の波長の光を発す
る光源を用いることができる。
に従い例えばバーコーターあるいはスピンナーにより支
持体上に塗布し、乾燥することにより形成することがで
きる。なお、形成された感光層には、その表面保護と酸
素による感度低下などの悪影響を防止するための公知技
術が適用されてもよい。例えば感光層上に剥離可能な透
明カバーシートを設けたり、酸素透過性の小さいロウ状
物質、水溶性またはアルカリ可溶性ポリマーなどによる
被覆層を設けることもできる。上記感光層は使用される
クマリン化合物(a)の吸収波長領域の波長の光を発す
る光源を用いることができる。
光源の例としてはアルゴンレーザー、ヘリウムカドミウ
ムレーザー、クリプトンレーザーなどのレーザーの他、
超高圧水銀灯、高圧水銀灯、中圧水銀灯、メタルハライ
ドランプ、キセノンランプ、タングステンランプなどの
紫外線または可視光線を発生する汎用の光源が挙げられ
る。なお、光照射後の現像は、感光層の組成内容に応じ
、未露光の感光層を溶解さけ得る適宜の現像液を使用し
て行えばよい。
ムレーザー、クリプトンレーザーなどのレーザーの他、
超高圧水銀灯、高圧水銀灯、中圧水銀灯、メタルハライ
ドランプ、キセノンランプ、タングステンランプなどの
紫外線または可視光線を発生する汎用の光源が挙げられ
る。なお、光照射後の現像は、感光層の組成内容に応じ
、未露光の感光層を溶解さけ得る適宜の現像液を使用し
て行えばよい。
[発明の効果]
本発明組成物は、可視光線または紫外線に対して高い感
度を示す。例えば、可視光線としてアルゴンレーザーを
用いることによって、従来のネガフィルムなどを使用す
ることなく、走査露光装置を用いて画線の信号を直接的
に本発明組成物を設けた披画線体、例えば平版印刷版、
プリント配線基板作製用レジスト、ホログラムの母型作
製用原版などに書き込むことができ、その実用的効果は
非常に大である。
度を示す。例えば、可視光線としてアルゴンレーザーを
用いることによって、従来のネガフィルムなどを使用す
ることなく、走査露光装置を用いて画線の信号を直接的
に本発明組成物を設けた披画線体、例えば平版印刷版、
プリント配線基板作製用レジスト、ホログラムの母型作
製用原版などに書き込むことができ、その実用的効果は
非常に大である。
[実施例]
以下、本発明を実施例および比較例により具体的に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
メチルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(三菱レ
ーヨン社製[Br(−774、重量平均分子量約700
00)100部(重量部、以下同様)をメチルエチルケ
ト21000部に溶解させた後、これにペンタエリスリ
トールトリアクリレート100部を溶解させて第1液を
得た。
ーヨン社製[Br(−774、重量平均分子量約700
00)100部(重量部、以下同様)をメチルエチルケ
ト21000部に溶解させた後、これにペンタエリスリ
トールトリアクリレート100部を溶解させて第1液を
得た。
次に、第1表に示す割合で光重合開始剤(成分(a)〜
(C))をメチルセロソルブ300部に溶解させて第2
液とし、その各々の全量を第1液に加え、よく撹拌して
光重合性組成物の溶液(感光液)を得た。
(C))をメチルセロソルブ300部に溶解させて第2
液とし、その各々の全量を第1液に加え、よく撹拌して
光重合性組成物の溶液(感光液)を得た。
感光層(試験板)の作成
アルミニウム支持体上にバーコーターを用いて塗布mが
乾燥時に29/m”になるように上記感光液を塗布し、
60℃の乾燥型中で3分間乾燥した。
乾燥時に29/m”になるように上記感光液を塗布し、
60℃の乾燥型中で3分間乾燥した。
厚さ2.0μmの感光層が得られた。この感光層上に、
バーコーターを用いて、5%ポリビニルアルコール(ケ
ン化度88%、重合度500)水溶液を厚さ2.0μm
になるように塗布してオーバーコート層とした。
バーコーターを用いて、5%ポリビニルアルコール(ケ
ン化度88%、重合度500)水溶液を厚さ2.0μm
になるように塗布してオーバーコート層とした。
感度の測定
コダック社製ステップタブレットNo、2(21ステツ
プ)と上記試験板を重ね合わせ、ウシオ電機社製キセノ
ンランプ(150W)の光から東芝KL−49フィルタ
ーを通して取り出した490nm前後の波長の光(光強
度4 、011W / C10つをその上からX0秒間
照射した。現象液(無水炭酸ナトリウム10重量部、ブ
チルセロソルブ50部およびアニオン系活性剤3部を水
1000部に溶かした乙の)により現像して、光硬化し
た段数に基づいて硬化に必要な露光エネルギーを算出し
、その値を「感度」とした。結果を第1表に示す。
プ)と上記試験板を重ね合わせ、ウシオ電機社製キセノ
ンランプ(150W)の光から東芝KL−49フィルタ
ーを通して取り出した490nm前後の波長の光(光強
度4 、011W / C10つをその上からX0秒間
照射した。現象液(無水炭酸ナトリウム10重量部、ブ
チルセロソルブ50部およびアニオン系活性剤3部を水
1000部に溶かした乙の)により現像して、光硬化し
た段数に基づいて硬化に必要な露光エネルギーを算出し
、その値を「感度」とした。結果を第1表に示す。
アルゴンレーザーによる画像形成
出力0.IWのアルゴンレーザー光源から光学系を通し
てビーム径20μに集光したレーザー光(488nm)
を変調器で変調しながら試験板上を円筒走査(1000
rpm、600本/インチ)した。
てビーム径20μに集光したレーザー光(488nm)
を変調器で変調しながら試験板上を円筒走査(1000
rpm、600本/インチ)した。
次にこれを前記の現像液で現像して「アルゴンレーザー
による画像」を得た。その結果を第1表に示す。
による画像」を得た。その結果を第1表に示す。
第1表
(a):3,3°−カルボニルビス(7−ジニチルアミ
ノクマリン) (b)二ノフェニルヨードニウムテトラフル才口ボレー
ト (c) : N−フェニルグリシン * 数値が小さい程高感度であることを示す。
ノクマリン) (b)二ノフェニルヨードニウムテトラフル才口ボレー
ト (c) : N−フェニルグリシン * 数値が小さい程高感度であることを示す。
**アルゴンレーザーによる画像の評価はA、B、Cお
よびDの4段階で行った。Aは鮮明、Bはやや鮮明、C
は不鮮明およびDは画像得られずを示す。
よびDの4段階で行った。Aは鮮明、Bはやや鮮明、C
は不鮮明およびDは画像得られずを示す。
第1表の結果から明らかな如く、光重合開始剤として成
分(a)と(b)、さらに必要に応じて(c)を組合わ
せて使用すると、その内の(a)と(c)の組合わ仕を
採用する場合に比較して、最大で12倍の高感度を示し
て、その実用性が高いことを示し、また可視レーザー光
に対しても高い感光性を示すことが認められる。
分(a)と(b)、さらに必要に応じて(c)を組合わ
せて使用すると、その内の(a)と(c)の組合わ仕を
採用する場合に比較して、最大で12倍の高感度を示し
て、その実用性が高いことを示し、また可視レーザー光
に対しても高い感光性を示すことが認められる。
実施例8
実施例4におけるジフェニルヨードニウムテトラフルオ
ロボレート6部の代わりにジフェニルヨ−ドニウムクロ
ライド6f4を用いる以外は、すべて実施例4と同様に
して試験板の作成、感度の測定およびアルゴンレーザー
による画像形成を行った。その結果、感度は0 、1
mJ /cry”であり、アルゴンレーザーによる画像
は実施例4で得られた乙のと同様に鮮明なものであった
。
ロボレート6部の代わりにジフェニルヨ−ドニウムクロ
ライド6f4を用いる以外は、すべて実施例4と同様に
して試験板の作成、感度の測定およびアルゴンレーザー
による画像形成を行った。その結果、感度は0 、1
mJ /cry”であり、アルゴンレーザーによる画像
は実施例4で得られた乙のと同様に鮮明なものであった
。
実施例9
実施例4におけるジフェニルヨードニウムテトラフルオ
ロボレート6部の代わりにジーp−)ジルヨードニウム
のへキサフルオロホスフェート塩6部を用いる以外は、
すべて実施例4と同様にして試験板の作成、感度の測定
およびアルゴンレーザーによる画像形成を行った。その
結果、感度は0 、1 mJ 7cm”であり、アルゴ
ンレーザーによる画像は実施例4で得られたものと同様
に鮮明なものであった。
ロボレート6部の代わりにジーp−)ジルヨードニウム
のへキサフルオロホスフェート塩6部を用いる以外は、
すべて実施例4と同様にして試験板の作成、感度の測定
およびアルゴンレーザーによる画像形成を行った。その
結果、感度は0 、1 mJ 7cm”であり、アルゴ
ンレーザーによる画像は実施例4で得られたものと同様
に鮮明なものであった。
害施例1O
実施例4におけるN−フェニルグリシン6部の代わりに
N−エチル−N−ベンジルアニリン6部を用いる以外は
、すべて実施例4と同様にして試験板の作成、感度の測
定およびアルゴンレーザーによる画像形成を行った。そ
の結果、感度は0.3mJ/am”であり、アルゴンレ
ーザーによる画像は実施例4で得られたものと同様に鮮
明なものであった。
N−エチル−N−ベンジルアニリン6部を用いる以外は
、すべて実施例4と同様にして試験板の作成、感度の測
定およびアルゴンレーザーによる画像形成を行った。そ
の結果、感度は0.3mJ/am”であり、アルゴンレ
ーザーによる画像は実施例4で得られたものと同様に鮮
明なものであった。
実施例II
実施例4におけるペンタエリスリトールトリアクリレー
ト100部の代わりに、プロピレングリコールジグリン
ジルエーテル1モルにアクリル酸2モルを付加した化合
物100部を用いろ以外は、すべて実施例4と同様にし
て試験板の作成、感度の測定およびアルゴンレーザーに
よる画像形成を行った。その結果、感度はO、I mJ
7cm”であり、アルゴンレーザーによる画像は実施
例4で得られたものと同様に鮮明なものであった。
ト100部の代わりに、プロピレングリコールジグリン
ジルエーテル1モルにアクリル酸2モルを付加した化合
物100部を用いろ以外は、すべて実施例4と同様にし
て試験板の作成、感度の測定およびアルゴンレーザーに
よる画像形成を行った。その結果、感度はO、I mJ
7cm”であり、アルゴンレーザーによる画像は実施
例4で得られたものと同様に鮮明なものであった。
実施例I2とその比較例
実施例4における3、3°−カルボニルビス(7−ジニ
チルアミノクマリン)6部の代わりに、7−(ジエチル
アミノ)−4−トリフルオロメチルクマリン6部を用い
る以外は、すべて実施例4と同様にして試験板を作成し
た。次に、コダック社製ステップタブレットNo、2(
21ステツプ)と上記試験板を重ね合わせ、60c肩の
距離から3KW高圧水銀灯の光を5秒間照射した。この
試験板を前記現像液で現像したところ光硬化した段数は
10段であった。
チルアミノクマリン)6部の代わりに、7−(ジエチル
アミノ)−4−トリフルオロメチルクマリン6部を用い
る以外は、すべて実施例4と同様にして試験板を作成し
た。次に、コダック社製ステップタブレットNo、2(
21ステツプ)と上記試験板を重ね合わせ、60c肩の
距離から3KW高圧水銀灯の光を5秒間照射した。この
試験板を前記現像液で現像したところ光硬化した段数は
10段であった。
比較のために、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロ
ボレートを除いた試験板を作成し、前記と同様に露光、
現像を行ったところ、光硬化した段数は、それぞれ5段
であった。
ボレートを除いた試験板を作成し、前記と同様に露光、
現像を行ったところ、光硬化した段数は、それぞれ5段
であった。
実施例13
実施例4における3、3°−カルボニルビス(7−ンエ
チルアミノクマリン)6部の代わりに、7−ジエチルア
ミノー3−(4−ジメチルアミノンンナモイル)クマリ
ン6部を用いる以外はすべて実施例4と同様にして試験
板の作成および感度の測定を行ったところ、感度は0
、3 mJ /c、x”であった。
チルアミノクマリン)6部の代わりに、7−ジエチルア
ミノー3−(4−ジメチルアミノンンナモイル)クマリ
ン6部を用いる以外はすべて実施例4と同様にして試験
板の作成および感度の測定を行ったところ、感度は0
、3 mJ /c、x”であった。
実施例14
実施例4における3、3゛−カルボニルビス(7−ジニ
チルアミノクマリン)6部の代わりに、7−ジエチルア
ミノー3−(2−テノイル)クマリン6部を用いる以外
はすべて実施例4と同様にして試験板の作成および感度
の測定を行ったところ、感度は0 、2 mJ /cx
”であった。
チルアミノクマリン)6部の代わりに、7−ジエチルア
ミノー3−(2−テノイル)クマリン6部を用いる以外
はすべて実施例4と同様にして試験板の作成および感度
の測定を行ったところ、感度は0 、2 mJ /cx
”であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、エチレン性不飽和二重結合を有する付加重合可能な
化合物と光重合開始剤を含む光重合性組成物において、
該光重合開始剤が、 (a)下記一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼[ I ] [式中、Xは水素、シアノ基または▲数式、化学式、表
等があります▼ (但し、nは0〜2の整数を示し、n= 0のときは▲数式、化学式、表等があります▼となる、
R^5は水酸基、炭素数1〜10の置換または無置換ア
ルキル基、炭素数1〜10の置換または無置換アルコキ
シ基、炭素数6〜12の置換または無置換アリール基、
炭素数6〜12の置換または無置換アリールオキシ基ま
たは環を構成する炭素原子および異原子が5〜15個で
ある置換または無置換複素環を示す。)であり、R^1
、R^2およびR^3はそれぞれ独立に水素、炭素数1
〜6のアルコキシ基、アミノ基、アルキル基の炭素数が
1〜4のアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基、
ヒドロキシル基、ハロゲン、ニトロ基、5〜6員複素環
基、炭素数6〜12の置換または無置換アリールアゾ基
を示し、R^1とR^2またはR^2とR^3とが5〜
10の炭素原子を含む縮合環系または縮合複素環系を形
成してもよい。R^4は水素、炭素数1〜4のアルキル
基、炭素数6〜12のアリール基またはトリハロメチル
を示す。] で示されるクマリン化合物、および (b)ジアリールヨードニウム塩 を含有することを特徴とする光重合性組成物。 2、ジアリールヨードニウム塩が一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼[II] [式中、R^6〜R^9は同一または異なって、水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
またはニトロ基を表わし、Y^−はハロゲンイオン、水
酸イオン、HSO_4^−、BF_4^−、PF_6^
−、AsF_6^−またはSbF_8^−を表わす。]
を有する第1項記載の光重合性組成物。 3、光重合性組成物が更に窒素原子のα位にメチレン基
を有する化合物を含有する第1項記載の光重合性組成物
。 4、窒素原子のα位にメチレン基を有する化合物がN−
フェニルグリシン、トリエチルアミンおよびトリエタノ
ールアミンからなる群から選ばれる第3項記載の光重合
性組成物。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62014458A JP2539810B2 (ja) | 1987-01-22 | 1987-01-22 | 高感度光重合性組成物 |
CA000557016A CA1308852C (en) | 1987-01-22 | 1988-01-21 | Photopolymerizable composition |
AU10722/88A AU600334B2 (en) | 1987-01-22 | 1988-01-22 | Photopolymerizable composition |
DE8888100938T DE3873550T2 (de) | 1987-01-22 | 1988-01-22 | Photopolymerisierbare zusammensetzungen. |
US07/147,343 US4868092A (en) | 1987-01-22 | 1988-01-22 | Photopolymerizable composition |
EP88100938A EP0276016B1 (en) | 1987-01-22 | 1988-01-22 | Photopolymerizable composition |
US07/353,819 US4965171A (en) | 1987-01-22 | 1989-05-18 | Photopolymerizable composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62014458A JP2539810B2 (ja) | 1987-01-22 | 1987-01-22 | 高感度光重合性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63180946A true JPS63180946A (ja) | 1988-07-26 |
JP2539810B2 JP2539810B2 (ja) | 1996-10-02 |
Family
ID=11861602
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62014458A Expired - Lifetime JP2539810B2 (ja) | 1987-01-22 | 1987-01-22 | 高感度光重合性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2539810B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0237349A (ja) * | 1988-07-27 | 1990-02-07 | Kimoto & Co Ltd | 感光性組成物 |
JPH02113250A (ja) * | 1988-10-22 | 1990-04-25 | Toyobo Co Ltd | 光重合性組成物 |
JPH02157760A (ja) * | 1988-12-10 | 1990-06-18 | Toyobo Co Ltd | 光重合性組成物 |
JPH06295062A (ja) * | 1993-10-01 | 1994-10-21 | Kimoto & Co Ltd | 製版用感光材料 |
JP2002156756A (ja) * | 1999-04-28 | 2002-05-31 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの製造法及びプリント配線板の製造法 |
CN110862367A (zh) * | 2019-11-18 | 2020-03-06 | 上海兆维科技发展有限公司 | 一种香豆素芳基醚类化合物及其制备方法与应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5141518A (en) * | 1974-10-05 | 1976-04-07 | Nippon Telegraph & Telephone | Hikarijugokeikirokuzairyono seiho |
JPS6088005A (ja) * | 1983-10-21 | 1985-05-17 | Agency Of Ind Science & Technol | 光硬化樹脂組成物 |
-
1987
- 1987-01-22 JP JP62014458A patent/JP2539810B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5141518A (en) * | 1974-10-05 | 1976-04-07 | Nippon Telegraph & Telephone | Hikarijugokeikirokuzairyono seiho |
JPS6088005A (ja) * | 1983-10-21 | 1985-05-17 | Agency Of Ind Science & Technol | 光硬化樹脂組成物 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0237349A (ja) * | 1988-07-27 | 1990-02-07 | Kimoto & Co Ltd | 感光性組成物 |
JPH02113250A (ja) * | 1988-10-22 | 1990-04-25 | Toyobo Co Ltd | 光重合性組成物 |
JPH02157760A (ja) * | 1988-12-10 | 1990-06-18 | Toyobo Co Ltd | 光重合性組成物 |
JPH06295062A (ja) * | 1993-10-01 | 1994-10-21 | Kimoto & Co Ltd | 製版用感光材料 |
JP2002156756A (ja) * | 1999-04-28 | 2002-05-31 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの製造法及びプリント配線板の製造法 |
JP4506062B2 (ja) * | 1999-04-28 | 2010-07-21 | 日立化成工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの製造法及びプリント配線板の製造法 |
CN110862367A (zh) * | 2019-11-18 | 2020-03-06 | 上海兆维科技发展有限公司 | 一种香豆素芳基醚类化合物及其制备方法与应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2539810B2 (ja) | 1996-10-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4766055A (en) | Photopolymerizable composition containing a certain xanthene or thioxanthene dyestuff | |
EP0276016B1 (en) | Photopolymerizable composition | |
JP3365434B2 (ja) | 光重合性組成物及び感光材料 | |
US5738974A (en) | Photopolymerizable composition and photosensitive lithographic printing plate | |
JPS5829803A (ja) | 光重合性組成物 | |
JPH0269A (ja) | 光重合性組成物 | |
JPS62143043A (ja) | 光重合性組成物 | |
JPS5819315A (ja) | 光重合性組成物 | |
JPS6231844A (ja) | 平版用版材 | |
JPS6231848A (ja) | 平版用版材 | |
JPH0255446B2 (ja) | ||
JPS63180946A (ja) | 高感度光重合性組成物 | |
JP3010880B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
JPH0522229B2 (ja) | ||
JPS63278909A (ja) | 光重合性組成物 | |
JPH08297367A (ja) | 光重合性組成物 | |
JPH06301208A (ja) | 光重合性組成物 | |
JPH0643641A (ja) | 光重合性組成物 | |
JP3424368B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
JPH0876377A (ja) | 光重合性組成物 | |
JP3508310B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
JP3508434B2 (ja) | 光重合性組成物及びこれを用いた感光性平版印刷版 | |
JPH08179504A (ja) | 光重合性組成物 | |
JPH10237117A (ja) | 光重合性組成物 | |
JP3428301B2 (ja) | 光重合性組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |