JPS6317836A - 酸性洗浄水の安定化方法 - Google Patents
酸性洗浄水の安定化方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/94—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明の対象はシクロヘキサンの酸化により生成する酸
化混合物を水で洗浄することによりもたらされる酸性洗
浄水の安定化方法である。
化混合物を水で洗浄することによりもたらされる酸性洗
浄水の安定化方法である。
スで酸化する場合に、シクロヘキサノール及びシフＣヘ
キサノンのほかに階性の他の副生物が生成するが、これ
は有用な生成物を得る前に反応混合物から分離されねば
ならない。このような水溶性副生物は醸化反応混合物を
水で洗浄することにより分離される。この処理によりも
たらされる酸性洗浄水はアジピン酸の如きカルボン酸、
ヒドロキシカルボン酸、その他の同定しがたい諸成分を
含有する。このような酸性洗浄水は１例えばこれに含有
されるアジピン酸を得るために、従来再処理されている
。このために酸性洗浄水は大きな容器に集められ、再処
理現場まで輸送される。固体外の分離を阻止するため、
この溶液は高温９例えば８０℃に維持される。その結果
酸性洗浄水は１−当９０．４乃至２．５ｅのほぼ水素に
より構成されるガスを放散する。このようなガスは空気
と混合して爆発性混合気を形成し、従って酸性洗浄水の
貯蔵も輸送も著しく危険なものとなる。
キサノンのほかに階性の他の副生物が生成するが、これ
は有用な生成物を得る前に反応混合物から分離されねば
ならない。このような水溶性副生物は醸化反応混合物を
水で洗浄することにより分離される。この処理によりも
たらされる酸性洗浄水はアジピン酸の如きカルボン酸、
ヒドロキシカルボン酸、その他の同定しがたい諸成分を
含有する。このような酸性洗浄水は１例えばこれに含有
されるアジピン酸を得るために、従来再処理されている
。このために酸性洗浄水は大きな容器に集められ、再処
理現場まで輸送される。固体外の分離を阻止するため、
この溶液は高温９例えば８０℃に維持される。その結果
酸性洗浄水は１−当９０．４乃至２．５ｅのほぼ水素に
より構成されるガスを放散する。このようなガスは空気
と混合して爆発性混合気を形成し、従って酸性洗浄水の
貯蔵も輸送も著しく危険なものとなる。
そこで、この分野における従来の技術的課題は。
シクロヘキサンの酸化により生ずる酸化混合物を水で洗
浄することによりもたらされる酸性洗浄水を、水素から
成るガスの生成が阻止されるように安定化する方法を提
供することであった。
浄することによりもたらされる酸性洗浄水を、水素から
成るガスの生成が阻止されるように安定化する方法を提
供することであった。
（発明の要約）
この技ｉ的課ｉは、シクロヘキサンの酸化により成牛ず
る酸化混合物を水で洗浄することによりもたらされる酸
性洗浄水の安定化方法において。
る酸化混合物を水で洗浄することによりもたらされる酸
性洗浄水の安定化方法において。
水溶性バナジウム化合物の存在下に上記酸性洗浄水を５
０乃至１３０℃の温度に加熱することを特徴とする本発
明方法により解決される。
０乃至１３０℃の温度に加熱することを特徴とする本発
明方法により解決される。
この新規な方法は、水素の形成を阻止し、このような酸
性洗浄水の貯蔵及び輸送における危険性の根源を除去す
る利点を有する。
性洗浄水の貯蔵及び輸送における危険性の根源を除去す
る利点を有する。
（発明の構成）
本発明は、シクロヘキサンの酸化により生ずる酸化混合
物を水で洗浄することによりもたらされる酸性洗浄水か
ら出発する。このような酸化混合物は、１３０乃至２０
０℃の温度、５乃至２５バールの圧力下、場合により触
媒を使用し、流動相においてシクロヘキサンを分子０素
或は酸素含有ガス。
物を水で洗浄することによりもたらされる酸性洗浄水か
ら出発する。このような酸化混合物は、１３０乃至２０
０℃の温度、５乃至２５バールの圧力下、場合により触
媒を使用し、流動相においてシクロヘキサンを分子０素
或は酸素含有ガス。
例えば空気により酸化することにより得られる。
この酸化は、一般に多段階９例えば２乃至５段階で行わ
れる。このようにして得られた酸化混合物は、各段階終
了後に、或は中間を省略して最終段階終了後にまとめて
、酸性分を除去するために水で洗浄される。この水洗は
一般に８０乃至１４０℃の温度、 １０乃至２５バー
ルの圧力下に行われる。酸性となった洗浄水は、残留す
るシクロヘキサン酸化混合物から、慣用の方法９例えば
傾瀉法により分離される。酸性洗浄水は一般的に、アジ
ピン酸の如きジカルボン酸、吉草酸、オキシカプロン酸
の如きモノカルボン酸、その他の同定されない副生物を
合計して１ｏ乃至２０重量％含有する。酸性洗浄水は一
般的に酸価５０乃至１５０を有する。
れる。このようにして得られた酸化混合物は、各段階終
了後に、或は中間を省略して最終段階終了後にまとめて
、酸性分を除去するために水で洗浄される。この水洗は
一般に８０乃至１４０℃の温度、 １０乃至２５バー
ルの圧力下に行われる。酸性となった洗浄水は、残留す
るシクロヘキサン酸化混合物から、慣用の方法９例えば
傾瀉法により分離される。酸性洗浄水は一般的に、アジ
ピン酸の如きジカルボン酸、吉草酸、オキシカプロン酸
の如きモノカルボン酸、その他の同定されない副生物を
合計して１ｏ乃至２０重量％含有する。酸性洗浄水は一
般的に酸価５０乃至１５０を有する。
本発明方法によれば、この洗浄水に水溶性のバナジウム
化合物が添加される。適当なバナジウム化合物としては
９例えばバナジウム酸ナトリウム。
化合物が添加される。適当なバナジウム化合物としては
９例えばバナジウム酸ナトリウム。
バナジウム酸カリウム、バナジウム酸アンモニウム、更
にはメタバナジウム酸カリウムが挙げられる。ことに酸
化バナジウム（Ｖ）の苛性ソーダ液溶液。
にはメタバナジウム酸カリウムが挙げられる。ことに酸
化バナジウム（Ｖ）の苛性ソーダ液溶液。
例えば１０乃至２０重量％の苛性ソーダ液に溶解せしめ
られた酸化バナジウムの２乃至６１景％溶液を使用する
ことが好ましい。酸性洗浄水に対し。
られた酸化バナジウムの２乃至６１景％溶液を使用する
ことが好ましい。酸性洗浄水に対し。
バナジウムとして計算して０．１乃至１００ ｐｐｍ
、ことに０．５乃至５０ ｐｐｍの水溶性バナジウム化
合物を添加するのが有利である。ことにシクロヘキサン
酸化混合物から酸性洗浄水が分離された直後に。
、ことに０．５乃至５０ ｐｐｍの水溶性バナジウム化
合物を添加するのが有利である。ことにシクロヘキサン
酸化混合物から酸性洗浄水が分離された直後に。
この洗浄水に水溶性バナジウム化合物を添加するのが好
ましい。
ましい。
処理は５０乃至１３０°Ｃ９ことに７０乃至１２０℃の
温度で行われる。この場合、所定の温度において１５乃
至９０分の滞留時間を保持するのが好ましい。
温度で行われる。この場合、所定の温度において１５乃
至９０分の滞留時間を保持するのが好ましい。
本発明方法により処理された水溶液は例えばヘキサンジ
オールの製造に適する。
オールの製造に適する。
以下の実施例により本発明を更に詳細に説明する０
実施例１
１２０℃の温度、１５バールの圧力下において、シクロ
ヘキサン酸化混合物を水で洗浄することにより得られた
。酸価９０の酸性洗浄水に、バナジウム酸ナトリウムを
添加してバナジウム分が１０ ｐｐｍとなるようにした
。この溶液を３０分間にわたり１００℃に加熱した。こ
のように処理した溶液を９０℃において長期間貯蔵した
が全く水素を放出することがなかった。
ヘキサン酸化混合物を水で洗浄することにより得られた
。酸価９０の酸性洗浄水に、バナジウム酸ナトリウムを
添加してバナジウム分が１０ ｐｐｍとなるようにした
。この溶液を３０分間にわたり１００℃に加熱した。こ
のように処理した溶液を９０℃において長期間貯蔵した
が全く水素を放出することがなかった。
実施例２
実施例１における酸性水溶液に、バナジウム分が２０
ｐｐｍとなるようにバナジウム酸カリウムの相当量を添
加した。この溶液を１００℃に加熱された２段階の攪拌
機カスケードに導入し、各段階の滞留時間を３０分とし
た。このようにして得られた溶液は水素発生が全く認め
られなかった。
ｐｐｍとなるようにバナジウム酸カリウムの相当量を添
加した。この溶液を１００℃に加熱された２段階の攪拌
機カスケードに導入し、各段階の滞留時間を３０分とし
た。このようにして得られた溶液は水素発生が全く認め
られなかった。
対比実験例１
実施例１における酸性洗浄水を使用して、これを８０℃
に維持した。２０乃至４０時間の経過において、はとん
どが水素から成り微量の一醜化炭素及び二醗化炭素を含
有するガスを溶液１ｋｇ当り０．４ｇ乃至２．５１放出
した。
に維持した。２０乃至４０時間の経過において、はとん
どが水素から成り微量の一醜化炭素及び二醗化炭素を含
有するガスを溶液１ｋｇ当り０．４ｇ乃至２．５１放出
した。
更に比較試験を進めて、他の重金属は所望の効果を持た
ないことを実証する必要がある。
ないことを実証する必要がある。
実、ｍ個１における重性洗浄水を使用して、硫酸コバル
）、硫酸マンガン、クロム層カリウムをそれぞれ添加し
て９重金属分が２０ ｐｐｍとなるようにした。各溶液
を３０分間にわたり１００℃に加熱した。
）、硫酸マンガン、クロム層カリウムをそれぞれ添加し
て９重金属分が２０ ｐｐｍとなるようにした。各溶液
を３０分間にわたり１００℃に加熱した。
このように処理された溶液を９０℃において貯蔵したと
ころ、いずれの溶液も水素ガスを放出することが認めら
れた。
ころ、いずれの溶液も水素ガスを放出することが認めら
れた。
Claims (4)
- （１）シクロヘキサンの酸化により生成する酸化混合物
を水で洗浄することによりもたらされる酸性洗浄水の安
定化方法であって、水溶性バナジウム化合物の存在下に
上記酸性洗浄水を５０乃至１３０℃の温度に加熱するこ
とを特徴とする安定化方法。 - （２）特許請求の範囲（１）による安定化方法において
、バナジウムとして計算して０．１乃至１００ｐｐｍの
水溶性バナジウム化合物を使用することを特徴とする方
法。 - （３）特許請求の範囲（１）或は（２）による安定化方
法において、酸化バナジウム（Ｖ）の苛性ソーダ液溶液
を使用することを特徴とする方法。 - （４）特許請求の範囲（１）から（３）までの何れかに
よる安定化方法において、シクロヘキサン酸化混合物か
ら酸性洗浄水を分離した直後に水溶性バナジウム化合物
を添加することを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853526412 DE3526412A1 (de) | 1985-07-24 | 1985-07-24 | Verfahren zur stabilisierung von sauren waschwaessern |
| DE3526412.8 | 1985-07-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6317836A true JPS6317836A (ja) | 1988-01-25 |
| JPH0678252B2 JPH0678252B2 (ja) | 1994-10-05 |
Family
ID=6276585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61171963A Expired - Lifetime JPH0678252B2 (ja) | 1985-07-24 | 1986-07-23 | 酸性洗浄水の安定化方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4734219A (ja) |
| EP (1) | EP0212217B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0678252B2 (ja) |
| DE (2) | DE3526412A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10454114B2 (en) | 2016-12-22 | 2019-10-22 | The Research Foundation For The State University Of New York | Method of producing stable, active and mass-producible Pt3Ni catalysts through preferential co etching |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2031632A (en) * | 1934-06-21 | 1936-02-25 | Girdler Corp | Process for recovering acidic gases from gaseous mixtures |
| US2617835A (en) * | 1950-02-24 | 1952-11-11 | Du Pont | Polyhydric alcohol process |
| DE1046610B (de) * | 1955-06-15 | 1958-12-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanol und Cyclohexanon durch Oxydation von Cyclohexan |
| NL95163C (nl) * | 1955-06-15 | 1960-08-15 | Basf Ag | Werkwijze ter bereiding van alcoholen en ketonen door oxydatie van cycloalifatische koolwaterstoffen |
| US3340304A (en) * | 1964-06-17 | 1967-09-05 | Gulf Research Development Co | Selective oxidation of cyclohexane to cyclohexanone |
| DE1518255B1 (de) * | 1965-01-30 | 1969-12-11 | Vickers Zimmer Ag | Verfahren zur Aufarbeitung des Reaktionsgemisches der Oxydation von Cyclohexan mit sauerstoffhaltigen Gasen in fluessiger Phase |
| US3654355A (en) * | 1969-11-19 | 1972-04-04 | Monsanto Co | Process of preparing adipic acid by the nitric acid oxidation of cyclohexane |
| FR2070977A5 (ja) * | 1969-12-12 | 1971-09-17 | Rhone Poulenc Sa | |
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