JPS63166425A

JPS63166425A - 耐塩性界面活性剤組成物

Info

Publication number: JPS63166425A
Application number: JP61113246A
Authority: JP
Inventors: Satoru Fujita; 哲藤田
Original assignee: Asahi Denka Kogyo KK; Nippon Shoji Co Ltd
Current assignee: Adeka Corp; Nippon Shoji Co Ltd
Priority date: 1986-05-16
Filing date: 1986-05-16
Publication date: 1988-07-09
Also published as: JPH0520137B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は食品等に用いる界面活性剤の改質、特に蔗糖脂
肪酸エステルの各種界面活性能の改良法に関するもので
ある。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕蔗糖
脂肪酸エステルは、蔗糖と結合する脂肪酸の種類、数に
より、広い範囲の親水・親油性バランス（ＨＬ　Ｂ）を
有する界面活性作用を発揮するため、乳化、分散、可溶
化、浸透、起泡等の性能を示す界面活性剤として広く食
品、化粧品等に利用されており、生分解性も良好で安全
性が認められている界面活性剤である。

しかしながら、蔗糖脂肪酸エステルは、非イオン性界面
活性剤でありながら、酸性の水溶液、或いは食塩等の無
機塩の水溶液中では簡単に凝固し、界面活性作用が弱め
られてしまう、もっとも、モノエステル含量が１００％
に近い蔗糖脂肪酸エステル、特に短鎖長の脂肪酸や不飽
和の脂肪酸のモノエステルである蔗糖脂肪酸エステルは
酸性或いは塩の水溶液でも比較的安定ではあるが、橿め
て高価で、実用には供しえない。

一般市販の蔗糖脂肪酸エステルは、ｐ　Ｈ４〜６、食塩
濃度１％で殆ど界面活性能を失ってしまう欠点を有して
いる。一方、食品等においては、上記の程度の水溶液は
多い、従って、上記のような欠点は蔗糖脂肪酸エステル
の応用範囲を狭めている。

そこで、上記の欠点を改良するために、ラウリル硫酸ソ
ーダを少量添加する方法（食品工業、１９６５年３月下
旬号９５頁）が提案されているが、この方法は酸性水溶
液にはを効なものの、塩水溶液には無効である。

更に、界面活性能の一つの浸透力（湿潤力）については
、高ＨＬＢ蔗糖脂肪酸エステルはノニルフェノールのポ
リオキシエチレンエーテル等の非イオン界面活性剤に比
較して不十分である。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明の目的は、本来親水性であるＨＬＢＩＯ以上の蔗
糖脂肪酸エステルの上記の如き欠点を改良し、耐酸性、
耐塩性、浸透力の改善された界面活性剤組成物を提供す
ることにある。

本発明の界面活性剤組成物は必須の構成成分として、Ｈ
ＬＢＩＯ以上の蔗糖脂肪酸エステル及びリゾフォスファ
チドを含有し、上記蔗糖脂肪酸エステルと上記リゾフォ
スファチドとの重量割合が４０／６０〜９５１５好まし
くは４　Ｇ／６０〜９０／１０更に好ましくは４０／６
０〜８　Ｇ／２０であることを特徴とするものである。

本発明の組成物の必須の構成成分の一つであるＨＬＢ　
ｌ　０以上の蔗糖脂肪酸エステルとしては炭素原子数１
２〜２２の飽和および／または不飽和の脂肪酸と蔗糖と
のモノ、ジ、ポリエステルの一種または二種以上の混合
物が好ましい、炭素原子数１）以下の脂肪酸の蔗糖脂肪
酸エステルの場合にはリゾフォスファチド添加の効果が
余り見られないし、炭素原子数２３以上の脂肪酸は余り
一般的ではない。

本発明のもう一つの必須の構成成分であるリゾフォスフ
ァチドは、構成脂肪酸としては炭素原子数８以上が好ま
しく、アシル基の位置はα、βのいずれでも良い、かか
るリゾフォスファチドとしては天然のＬ型のもの、合成
のラセミ体のもの、いずれも使用できる。

天然物由来のリゾフォスファチドは、生物体内にジアシ
ルフォスファチドに伴って存在することが知られており
、例えば大豆、ナタネ、小麦等の穀物の脂質、動物細胞
の脂質中に含有されており、また、卵黄等の動物脂質や
大豆等の植物脂質中のジアシルフォスファチドに豚の膵
液や蛇毒中のフォスフォリパーゼＡ−２または細菌等の
フォスフォリバーゼＡ−１を作用させて加水分解し、発
生した脂肪酸をアセトン等で除去し、要すればシリカゲ
ルクロマト等によって精製して製造することもできる（
特開昭４６−１３２６３、同５２−１３６９６６、同５
８−５１８５３）、この場合、得られたリゾフォスファ
チドを適当な溶媒中でニッケル等の触媒の存在下水素添
加を行えば、より酸化安定性の良い界面活性剤が得られ
る。

また、ジャーナル・オブ・アメリカン・オイル・ケミス
ト・ソサイアテ４１９８１年１０月号８８６〜８８Ｂ頁
には、フォスフォリパーゼＡ−２を作用させる条件を種
々変化させて各種組成のリゾフォスファチドが得られる
ことが記載されている。

更に、エチルアルコール等の溶媒を使用してジアシルフ
ォスファチドを分画し、これを原料としてリゾフォスフ
ァチドを得ることもできる。その他、ジャーナル・オブ
・バイオロジカル・ケミストリー１８８巻４７１〜４７
６頁（１９５１）に記載の卵黄からフォスファチジルコ
リンを得る方法、特公昭６０−１６、同５９−４２６５
５、同５７−１２３４９６、同５６−２３９９７に記載
の方法によるフォスファチジルコリンを得る方法等も本
発明に応用できる。この様な天然型のリゾフォスファチ
ドは光学活性が左旋性であり、動物に対する経口投与の
場合の安全性も確認されている（ジャーナル・サイエン
ス・オブ・フード・アンド・アグリカルチャー、３２巻
４５１〜４５８頁）。

また、本発明で用いるフォスファチド類の分析法として
は、シンレイヤークロマト法、イヤトロスキャン法、高
速液体クロマト法等がある。

本発明で用いるリゾフォスファチドは、上記のようにし
て°得ることができるが、本発明においては、リゾフォ
スファチド（ＩＩ）が実質的にリゾフオスファチジルコ
リンからなるものを用いるのが好ましく、更にリゾフォ
スファチド（ａｌはリゾフォスファチジルエタノールア
ミンを含有していても良く、又、少量のりゾフォスファ
チジルイノシトール、リゾフオスファチジン酸、リゾフ
オスファチジルセリンからなる群から選ばれる一種以上
のリゾフォスファチドを含有していても良い、更に天然
物からリゾフォスファチド（ａｌを製造する場合は、製
造法の特質上、通常リゾフォスファチド（ａ）と対応す
るジアシルフォスファチド（ｂ）を含有する場合が多い
が、これらを含有する場合はフォスファチド全量〔（ａ
）　＋（ｂ）〕に対してリゾフォスファチドｌａ）の量
が４０重量％以上であると強酸性や高濃度塩溶液でも有
効なので好ましい。

一般的にはリゾフォスファチドのフォスファチド全量に
対する量が多い程、リゾフォスファチドの使用量は少量
で済む傾向がある。

本発明の組成物において、蔗糖脂肪酸エステルとリゾフ
ォスファチドの配合比率は重量比率で４０／６０〜９５
１５、好ましくは４０／６０〜９０／１０更に好ましく
は４０／６０〜８０／２０である。

リゾフォスファチドが５％未満であると本発明の改善効
果がなく、５〜１０％の範囲では、低レベルの食塩水、
比較的ｐＨの低くない酸性溶液で、蛋白質、ガム質等を
含む水中での油脂の乳化には充分なものの、なるべくは
１０１以上であるのが良い、一方、リゾフォスファチド
が６０％より多いと、性能の低下は特にないが高価とな
り好ましくない。

一般的には配糖脂肪酸エステルのＨＬＢが高い程すゾフ
ォスファチドの配合量は少なくて済む傾向がある。

本発明の組成物を得る方法としては特に限定されないが
、例えば飽和脂肪酸の多いリゾフォスファチドでは蔗糖
脂肪酸エステルと粉体同士で混合すれば良（、また、不
飽和脂肪酸の多いリゾフオスファチドでは蔗糖脂肪酸エ
ステルとの混合物の水溶液または水性ペーストとするか
、アルコール等の溶媒に溶解して使用するか、溶解後乾
燥して粉体として使用する等の方法がある。

本発明の組成物には本発明の目的を逸脱しない範囲でそ
の他の界面活性剤を併用できる。

また、可溶性蛋白質、ペプチド、多糖類が共存すると乳
化、可溶化、分散等の性能が向上するので、本発明の組
成ものにはそれらを共有させるのが好ましい。

本発明の界面活性剤組成物は各種の用途に利用できるが
、その例としては、醤油、ウースターソース、野菜の塩
漬、福神漬等の漬物、果実ジュース、ヨーグルト等の醗
酵孔、ドレッシング、マロネーズ、佃煮、畜肉・魚肉等
の加工品、化粧品等無機塩類、有機酸等を含有する組成
物に適用する例が挙げられ、効果としては油性物質の乳
化、油溶性色素、油溶性ビタミン、ＢＨＡ、ＢＩＴ等の
酸化防止剤等の可溶化、ココアパウダー、インスタント
食品粉末、カラシ粉、ワサビ粉等の香辛料、パラオキシ
安息香酸ブチル等の防黴剤、各種顔料粉末等の分散化、
或いはこれら分散化されるような粉末等に本発明の組成
物を水やアルコール等に溶解したものを含浸或いは噴霧
により付着させて被覆し水中への易分散化を計る等の効
果がある。

（実施例〕以下に本発明の実施例を示すが、本発明は実施例に制限
されるものではない。

尚、各実施例で得た各水性ペースト（本発明組成物を含
む）についての各試験中のリゾフォスファチドの％は純
分換算であり、蔗糖脂肪酸エステルとリゾフォスファチ
ドの合計量に対する値である。

実施例１市販大豆燐脂質からアセトン沈澱、含水エタノール分画
により７０％のジアシルフォスファチジルコリンを含有
するフォスファチドを得、これに豚膵臓フォスフォリパ
ーゼＡ−２（ノボ社製、レシターゼｌ０Ｌ）を作用させ
、発生脂肪酸をアセトンで除去しアルコールにより分画
し、珪酸カラムとアルコールにより更に分画してリゾフ
ォスファチジルコリン９４％、リゾフォスファチジルエ
タノールアミン３％、総すゾフォスファチド含量９７％
のフォスファチドを得た。

このフォスファチドとＨＬＢ１５の蔗糖脂肪酸エステル
（三菱化成食品■製、リョートーシュガーエステルＳ−
１６７０、主たる構成脂肪酸はステアリン酸）とを各種
重量割合で混合後４０重量％（水性ペースト中の本発明
組成物の含有率）の水性ペーストを得た。

（１）耐酸、耐塩性試験各ペースト２．５ｇに水を加えて１００ｍ１とし、この
水溶液ｌ容量部にｐＨ３の０．２モルフタル酸バフファ
ーｌ容量部を添加したもの（酸性液）２０％食塩水ｌ容
量部を添加したもの（塩溶液ン水１容量部を添加したも
の（対照）各々を室内に１日放置した。蔗糖脂肪酸エス
テルのみの場合は酸、塩により直ちに凝集沈澱するが、
リゾフォスファチドが５〜２０％の場合はゆっくりと白
濁が進行し、３０％以上では殆ど白濁しなかった。

尚、１日後の７２０ｎｍの透光度は蔗糖脂肪酸エステル
のみの場合は対照では９７％、酸性液と塩溶液（いずれ
も沈澱が発生するのでそれを再分散して測定）では０％
であったが、リゾフォスファチドが３０％の場合で７０
％（酸性液）、８４％（塩溶液）、リゾフォスファチド
が４０％の場合で９２％（酸性液）、９７％（塩溶液）
、リゾフォスファチドが５０％の場合で９７％（酸性液
）、９９％（塩溶液）であった、尚、対照はリゾフォス
ファチド３０％以上では９９％であった。

（２）流動パラフィン・食塩水の乳化安定性試験各ベー
スｌ−１，２５ｇ　（本発明組成物の含量０゜５ｇ）、
流動パラフィン３５ｍ１，５％食塩水６５ｍ１を日本精
機型ホモゲナイザーＡＭ−８により４５℃、１２０００
回転／分、５分間乳化する。

乳化液をガラスシリンダーに取り２０℃と３５℃を１２
時間毎にサイクルするインキュベーター中に保存して状
態を観察した。

乳化系全体に対し、２容量％の油層が分離する迄の期間
は、蔗糖脂肪酸エステルのみの場合は１日であったが、
リゾフォスファチドを５％含む場合は６日、１０％含む
場合は１２日、２０％含む場合は２１日、３０％含む場
合は３５日、４０％以上含む場合は４５日であった。尚
、リゾフォスファチドのみを０．２５ｇ添加した場合（
リゾフォスファチドを５０％含む本発明の組成物中のリ
ゾフォスファチドの量と同一濃度）は６日であり蔗糖脂
肪酸エステルとの併用効果が認められた。

（３）コーンサラダ油・醤油の乳化安定性試験各−−ス
ト１．２５ｇ、コーンサラダ油５０ｇ、こいくち醤油５
６ｇを日本精機型ホモゲナイザーＡＭ−８により５５℃
、１３０００回転／分、６分間乳化する。乳化液をガラ
スシリンダーに取り２０℃と３５℃を１２時間毎にサイ
クルするインキュベーター中に保存して状態を観察した
。

２％の油層が分離する迄の期間は、蔗糖脂肪酸エステル
のみの場合は５日であり、かつ乳化したクリーミング層
の乳化粒子は凝集し、振盪によっても再分散性は不良で
あったが、リゾフォスファチドを５％含む場合は１４日
、１０％以上含む場合は６０日以上であり、その後のク
リーミング層の再分散性も良好であった。

（４）界面活性試験各ペースト２．５ｇを水に溶解して２００ｍ１とし、こ
の水溶液の２５℃における表面張力（協和科学製表面張
力計ＣＢＶＰ、Ａ−３による）と浸透力（木材法キャン
パスディスク法による）を測定した。

蔗糖脂肪酸エステルのみの場合、表面張力は３４．９ｄ
ｙｎｅ／ｃｍ、浸透時間は７分１２秒であるのに対し、
リゾフォスファチドを５％含有する場合は表面張力３４
．６ｄｙｎｅ／ｃｍ、浸透時間５分１０秒、１０％含有
する場合は表面張力３４．３ｄｙｎｅ／ｃｍ、浸透時間
４分１２秒で以下リゾフォスファチド５０％の場合の表
面張力３２．６ｄｙｎｅ／ｃｍ、浸透時間は２分５０秒
迄連続的に降下した。

（５）β−カロチン可溶化試験各ペースｌ−２，５ｇを水に溶解して１００　ｍ　ｌと
し、この水溶液１０ｍ１とβ−カロチン粉末ｌＱｍｇを
３０ｍ１試験管にとり、３０℃で４２時間振振盪β−カ
ロチンを可溶化した。可溶化物を、３０００回転／回転
速心分離機にかけ、上澄部２ｍｌにクロロフォルム・エ
タノールの１：４ｆＲ？＆８ｍｌを加え、分光光度計に
より４５５ｎｍの吸光度を測定した。

蔗糖脂肪酸エステル単独の場合の吸光度は０゜１０２で
あったが、リゾフォスファチド３０％では０．３０９．
４０％では０．３７１．５０％では０．４１８と３〜４
倍の可溶化量が測定された。

また上澄部２　ｍ　ｌを取り、水２ｍ１（対照）、８％
食塩水２ｍｌ　（塩溶液＞、ｐＨ４の水２ｍ１（酸性液
）に各々加えて比較した所、酸性液、塩溶液ともリゾフ
ォスファチド３０％では若干白濁したが、５０％では安
定な可溶化状態を示していた。

（６）分散力試験各ぺ一°スト１．２５ｇを水に溶解して２５０ｍ１とし
、この水溶液５ｍｌとβ−カロチン微粉末５９ｍｇを１
５ｍ１の試験管に取り、上下に振盪して粉末を分散させ
、３時間〜１日後の分散液の安定性、沈降した微粉末の
充填体積（緊密充填である程−次粒子分散であり、凝集
が起こっていない事を示す）を観察した。

振盪直後はリゾフォスファチドを含まないものも含め、
良好な分散状態で、沈澱も緊密であったが、１日後には
リゾフォスファチドの添加量の多いもの程良い分散状態
を示し、沈澱の質も良かった０次いで各分散液に水２ｍ
ｌ　　（対照）、８％食塩水２ｍｌ　　（塩溶液）、ｐ
Ｈ４の水２ｍｌ　（酸性液）に各々加えて比較した所、
酸性液、塩溶液とも蔗糖脂肪酸エステルのみでは直ちに
沈降したが、リゾフォスファチド３０％でかなり安定し
、４０％では対照と同様の安定性を示した。

実施例２大豆燐脂質から分画により７０％のジアシルフォスファ
チジルコリンを含有するフォスファチドを得、これにレ
シターゼＩＯＬを作用させ、発生脂肪酸を除去しアルコ
ールにより分画し、精製してリゾフォスファチジルコリ
ン５６％、リゾフォスファチジルエタノールアミン１３
％を主とし、総すゾフォスファチド含量７２％のフォス
ファチドを得た。

このフォスファチドとＨＬＢ　１４の蔗糖脂肪酸エステ
ル（三菱化成食品■製、す９−トーシュガーエステルＰ
−１５７０、主たる構成脂肪酸はパルミチン酸）とを各
種重量割合で混合後２０重量％の水性ペーストを得た。

ｉｌ＋耐酸、耐塩性試験各ペースト５ｇに水を加えてｌｏｏｍｌとし、この水溶
液を用いて実施例１と同様にｐＨ３の酸性液、ｐＨ５の
酸性液、１０％食塩水溶液で試験したところ、蔗糖脂肪
酸エステルのみの場合は直ちに白濁し沈澱したが他は徐
々に白濁を増した。

１日後の７２０　ｎｍの透光度は対照では蔗糖脂肪酸エ
ステルのみの場合で９６％、リゾフォスファチドが２０
％を越えると９８％であり、酸性液、塩溶液とも蔗糖脂
肪酸エステルのみの場合は沈澱を再分散すると０％であ
ったが、リゾフォスファチドが４２％の場合では６４％
（ｐＨ５）、５２％の場合では２８％（ｐＨ３）　、５
１％（塩溶液）、８２％（ｐＨ５）であった。

（２）コーンサラダ油・醤油の乳化安定性試験各ペース
ト２．５ｇ、コーンサラダ油５０ｇこいくち醤油５４ｇ
を用いて実施例１と同様にコーンサラダ油とこいくち醤
油との乳化液をガラスシリンダーに取り２０℃と３５℃
を１２時間毎にサイクルするインキュベーター中に保存
して状態を観察した。

２％の油層が分離する迄の期間は、蔗糖脂肪酸エステル
のみの場合は６日であったが、リゾフオスファチドを１
５％以上含む場合は１ケ月以上であり、３０％以上含む
場合は１ケ月でも殆ど分離は認められなかった。

実施例３実施例１で使用したフォスファチドとＨＬＢ　１）の蔗
糖脂肪酸エステル（三菱化成食品特製、リッートーシュ
ガーエステルＳ−１）７０，主たる構成脂肪酸はステア
リン酸）とを各種重置割合で混合後２０重量％の水性ペ
ーストを得た。

＋１）耐酸、耐塩性試験実施例２と同様にｐＨ３の酸性液、ｐｉ（５の酸性液、
１０％食塩水溶液で試験したところ、蔗糖脂肪酸エステ
ルのみの場合は直ちに白濁した。１日後の７２０ｎｍの
透光度は対照では蔗糖脂肪酸エステルのみの場合で５７
％、リゾフォスファチドが２０％で９０％、４０％を越
えると９９％であり、酸性液、塩溶液とも配糖脂肪酸エ
ステルのみの場合は殆ど０％であったが、リゾフォスフ
ァチドが３０％の場合では６２％（ｐＨ５）　、４０％
の場合では３２％（塩溶液）、９１％（ｐＨ５）、５０
％の場合では５２％（ｐＨ３）、８４％（塩溶液）、９
４％（ｐＨ５）　、６０％の場合では８８％（ｐＨ３）
、９９％（塩溶液）、９６％（ｐＨ５）であった。

（２）コーンサラダ油・醤油の乳化安定性試験実施例２
と同様にコーンサラダ油とこいくち醤油との乳化液をガ
ラスシリンダーに取り２０℃と３５℃を１２時間毎にサ
イクルするインキュベーター中に保存して状態を観察し
た。

蔗糖脂肪酸エステルのみの場合はクリーミング層が凝固
し、流動性が失われ１力月後に分離油層が２５％に達し
たが、リゾフォスファチドを１０％含むものでは２％で
あり、２０％以上含むものでは１力月後も油層の分離は
殆ど見られなかった。

実施例４実施例２で使用したフォスファチドとリッートーシュガ
ーエステルＳ−１）７０とを各種重量割合で混合後２０
重量％の水性ペーストを得た。

＋１）耐酸、耐塩性試験実施例２と同様にｐＨ５の酸性液、１０％食塩水溶液で
試験したところ、１日後の７２０ｎｍの透光度は対照で
はリゾフォスファチドが２４％で８８％、３７％以上で
９１％であり、酸性液ではリゾフォスファチドが５２％
の場合では６０％、塩溶液では同じ濃度の場合３５％で
あった。

リゾフォスファチド１）％では１力月後の分離油層が１
％見られたが２４％以上では油層の分離は殆ど見られな
かった。

実施例５大豆燐脂質からアセトン沈澱を行って脱脂燐脂質を得、
これにレシターゼＩＯＬを作用させた後、イソプロピル
アルコール・ヘキサン混合溶媒でフォスファチドを抽出
し、アセトン処理して脱脂肪する。これをアルコールで
抽出してリゾフォスファチドを多く含むフォスファチド
を得た。このフォスファチドはりゾフォスファチジルコ
リン５２％、リゾフォスファチジルエタノールアミン１
）％を主とし、総すゾフォスファチド含量６５％のフォ
スファチドであった。

このフォスファチドとりッートーシュガーエステルＳ−
１６７０とを各種重置割合で混合後２５重量％の水性ペ
ーストを得た。

（１）コーンサラダ油・醤油の乳化安定性試験ペースト
２ｇを用いた他は実施例１と同様にコーンサラダ油とこ
いくち醤油との乳化液をガラスシリンダーに取り２０℃
と３５℃を１２時間毎にサイクルするインキュベーター
中に保存して状態を観察した。

１力月後も油層の分離は殆ど見られなかった。

（２）界面活性試験各ペーストｌＯｇを水に溶解して５００ｍ１とし、この
水溶液の２５℃における表面張力と浸透力を実施例１と
同様に測定した。

蔗糖脂肪酸エステルのみの場合、表面張力は３４゜６　
ｄ　ｙ　ｎ　ｅ　／　ｃ　ｍ、浸透時間は７分１２秒で
あるのに対し、リゾフォスファチドを６％含有する場合
は表面張力３４．４ｄｙｎｅ／ｃｍ、浸透時間４分４２
秒、１２％含有する場合は表面張力３４゜０ｄｙｎｅ／
ｃｍ、浸透時間３分２４秒、２９％含有する場合は表面
張力３１．１ｄｙｎｅ／ｃｍ。

浸透時間は２分１５秒であった。

（３）ジュース・コーンサラダ油乳化安定性試験各ペー
スト１ｇを水に溶解して５０　ｍ　ｌとし、この水溶液
５０ｍ１．グレープフルーツジュース（ｐＨ３，３１）
５０ｍｌ、コーンサラダ油２５ｍ１を混合し６０℃で実
施例１のコーンサラダ油・醤油の乳化安定性試験と同様
に乳化して４０℃のインキュベーターに保存し経口安定
性を観察した。

蔗糖脂肪酸エステルのみの場合、クリーミング層は凝固
して流動性を失い、かつ６日後に油層の分離が始まった
がリゾフォスファチドを１０％含有する場合は２１日後
も油層の分離はなく、クリーミング層は流動性に富み再
分散も容易であった。

（４）β−カロチン可溶化試験各ペースト１ｇを水に熔解して２５ｍ１とし、この水溶
液を使用して実施例１と同様に分光光度針により４５５
ｎｍの吸光度を測定した。

蔗糖脂肪酸エステル単独の場合の吸光度は０．１０２で
あったが、リゾフォスファチド１８％では０．１５４．
３０％では０．１８１，３９％では０．２５６と可溶化
量が増加した。また塩溶液、酸性液に対してはリゾフォ
スファチド３０％では若干白濁したが、３９％では安定
な可溶化状態を示していた。

（５）無機微粉末の分散力試験各ペースト１ｇを水に溶解して１２５ｍ１とし、この水
溶液２０ｍ１と顔料用チタンホワイト１ｇをネスラー管
に取り、上下に激しく振盪して分散させた後、３０％食
塩水５　ｍ　ｌを加えて再び振盪した後、室内に放置し
分散および沈降状態を観察した。

蔗糖脂肪酸エステルのみの場合は直ちに凝集沈降したが
、リゾフオスファチドを１２％以上含有する場合は３時
間後も安定に分散していた。

実施例６実施例５と同様の方法でリゾフォスファチジルコリン４
５％、リゾフォスファチジルエタノールアミン９％を主
とし、総すゾフォスファチド含量５６％のフォスファチ
ドを得た。

このフォスファチドとり四−トーシュガーエステルＳ−
１６７０とを各種重量割合で混合後２５重量％の水性ペ
ーストを得た。

（１）コーンサラダ油・醤油の乳化安定性試験実施例５
と同様にコーンサラダ油とこいくち醤油との乳化液をガ
ラスシリンダーに取り２０℃と３５℃を１２時間毎にサ
イクルするインキュベーター中に保存して状態を観察し
た。

１力月後も油層の分離は殆ど見られなかった。

（２）ジェース・コーンサラダ油乳化安定性試験実施例
５と同様に０．５％水溶液５０ｍ１、グレープフルーツ
ジュース（ｐＨ３，３１）５０ｍｌ、コーンサラダ油２
５ｍ１を混合し６０℃で実施例１と同様に乳化し４０℃
に保管して経日安定性を観察した。

実施例７実施例５で使用したフォスファチドとリョートーシェガ
ーエステルＳ−１）７０とを各種重量割合で混合後２０
重量％の水性ペーストを得た。

＋１）コーンサラダ油・醤油の乳化安定性試験実施例２
と同様にコーンサラダ油とこいくち醤油との乳化液をガ
ラスシリンダーに取り２０℃と３５℃を１２時間毎にサ
イクルするインキュベーター中に保存して状態を観察し
た。

リゾフォスファチドを１２％含有する場合は１力月後に
分離油層が１％認められたが、１８％以上では油層の分
離は殆ど見られなかった。

（２）界面活性試験各ペースト５ｇを水に溶解し２００ｍ１とし、この水溶
液を用いて実施例１と同様に２５℃における表面張力と
浸透力を測定した。

蔗糖脂肪酸エステルのみの場合、表面張力は３４゜９　
ｄ　ｙ　ｎ　ｅ　／　ｃ　ｍ、浸透時間は２６分４２秒
であるのに対し、リゾフォスファチドを１２％含有する
場合は表面張力３２．１ｄｙｎｅ／ｃｍ、浸透時間４分
３６秒、２０％含有する場合は表面張力３１．４ｄｙｎ
ｅ／ｃｍ、浸透時間３分５４秒、２９％含有する場合は
表面張力３１．０ｄｙｎｅ／ｃｍ、浸透時間は３分３６
秒であった。

（３）ジュース・コーンサラダ油乳化安定性試験各ペー
スト１ｇを水に溶解し４０ｍ１とし、この水溶液を用い
て実施例５と同様にグレープフルーツジュースとコーン
サラダ油を乳化し４０℃に保管して経口安定性を観察し
た。

蔗糖脂肪酸エステルのみの場合、クリーミング層は凝固
して流動性を失い、かつ３日後に油層の分離が始まり２
１日後には分離油層が６％に達したがリゾフォスファチ
ドを１０％以上含有する場合は２１日後も油層の分離は
なく、クリーミング層は流動性に富み再分散も容易であ
った。

実施例８レジノール１０Ｅ（水素添加され、フォスファチジルコ
リン８１％とフォスファチジルエタノールアミン９％と
を含み沃素価が７のフォスファチド、日本サーファクタ
ント社製）にレシターゼ１０Ｌを作用させた後、実施例
５と同様に処理してリゾフォスファチドを多く含むフォ
スファチドを得た。このフォスファチドはりゾフォスフ
ァチジルコリン６９％、リゾフォスファチジルエタノー
ルアミン８％を主とし、総すゾフォスファチド含量８０
％のフォスファチドであった。

このフォスファチドとりョートーシェガーエステルＳ−
１６７０とを各種重量割合で混合ｆｉ２０重量％の水性
ペーストを得た。

ｆｌｌコーンサラダ油・醤油の乳化安定性試験実施例２
と同様にコーンサラダ油とこいくち醤油との乳化液をガ
ラスシリンダーに取“す２０℃と３５℃を１２時間毎に
サイクルするインキュヘーター中に保存して状態を観察
した。

リゾフォスファチドを５％含む場合は１力月後に１％の
油分分離が認められたが、１０％以上では油層の分離は
殆ど見られなかった。

実施例９リョートーシュガーエステルＳ−１）７０を６重量部と
実施例５のリゾフォスフアナ１４重量部をエタノール９
０重量部で溶解した。

この溶液５０ｇを脂肪含量２３％のアルカリ処理ココア
粉末５００ｇと共にケンウッドミキサーにより攪拌混合
し、減圧下で乾燥し、粉砕してインスタントココアを作
成した。

このインスタントココア２ｇを水１００ｍ１に浮かべ、
全部が沈降する迄の時間を測定した所、３分４２秒であ
った。尚、蔗糖脂肪酸エステルのみを使用した場合は１
７分３６秒であった。

〔発明の効果〕

本発明の効果は蔗糖脂肪酸エステルの欠点である酸性溶
液、塩溶液での不安定性が改良された界面活性剤組成物
を提供したことにある。

特に、蔗糖脂肪酸エステルで例えば醤油と油脂を乳化し
た場合クリーミング層は一見安定に見えるが、実際には
油滴が凝集しており、振盪による再乳化は困難であるが
、本発明の組成物であれば、容易に再乳化でき勿論安定
性も増大する。

手続補正書昭和６１年１０月　６日１、事件の表示特願昭６１−１）３２４６号２、発明の名称界面活性剤組成物３、補正をする者事件との関係　特許出願人（０３８）旭電化工業株式会社４、代理人東京都港区赤坂九丁目６番２９号パシフィック乃木坂６０１号自発補正（出願臼から１年３月以内の補正）６、補正の
対象７、補正の内容（１）第７頁第１６〜１７行の「イヤトロスキャン法」
をｒＴＬＣ−Ｆ　Ｉ　Ｄ法（イヤトロスキャン法）」と
補正。

（２）第２１頁第１２行の「同じ濃度の場合」を「リゾ
フォスファチドが５２％の場合」と補正。

以上

Claims

【特許請求の範囲】

（１）ＨＬＢＩＯ以上の蔗糖脂肪酸エステル及びリゾフ
ォスファチドを必須の成分として含有し、上記蔗糖脂肪
酸エステルと上記リゾフォスファチドとの重量割合が４
０／６０〜９５／５であることを特徴とする界面活性剤
組成物。
（２）ＨＬＢＩＯ以上の蔗糖脂肪酸エステルが、炭素原
子数１２〜２２の飽和および／または不飽和の脂肪酸と
蔗糖とのモノ、ジ、ポリエステルの一種または二種以上
の混合物である事を特徴とする特許請求の範囲第（１）
項記載の界面活性剤組成物。
（３）リゾフォスファチド（ａ）が、リゾフォスファチ
ジルコリンを主成分とし、リゾフォスファチジルエタノ
ールアミンを含有し、且つリゾフォスファチジルイノシ
トール、リゾフォスファチジン酸、リゾフォスファチジ
ルセリンからなる群から選ばれる一種以上のリゾフォス
ファチドを含有するものであり、これらリゾフォスファ
チド（ａ）が該リゾフォスファチド（ａ）と対応するジ
アシルフォスファチド（ｂ）を更に含む場合はフォスフ
ァチド全量〔（ａ）＋（ｂ）〕に対してリゾフォスファ
チド（ａ）の量が４０重量％以上である事を特徴とする
特許請求の範囲第（１）項記載の界面活性剤組成物。
（４）リゾフォスファチド（ａ）が実質的にリゾフォス
ファチジルコリン（モノアシルフォスファチジルコリン
）（ａ）であり、該リゾフォスファチド（ａ）がジアシ
ルフォスファチド（ジアシルフォスファチジルコリン）
（ｂ）を更に含む場合は、フォスファチド全量〔（ａ）
＋（ｂ）〕に対してリゾフォスファチド（ａ）の量が４
０重量％以上である事を特徴とする特許請求の範囲第（
１）項記載の界面活性剤組成物。