JPS6314787A - ２，４，６，８−テトラメチル−４，６，８−トリビニル−２−（３−メタクリロキシプロピル）シクロテトラシロキサン - Google Patents
２，４，６，８−テトラメチル−４，６，８−トリビニル−２−（３−メタクリロキシプロピル）シクロテトラシロキサンInfo
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- JPS6314787A JPS6314787A JP16051086A JP16051086A JPS6314787A JP S6314787 A JPS6314787 A JP S6314787A JP 16051086 A JP16051086 A JP 16051086A JP 16051086 A JP16051086 A JP 16051086A JP S6314787 A JPS6314787 A JP S6314787A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規シクロテトラシロキサンに関し、特に、
耐熱性に優れるアクリルゴム等の製造原料として有用で
あるシクロテトラシロキサンに関する。
耐熱性に優れるアクリルゴム等の製造原料として有用で
あるシクロテトラシロキサンに関する。
従来、パーオキサイドによって加硫することができるア
クリルポリマーとして、エチリデンノルボルネンをモノ
マー成分として含有し、該エチリデンノルボルネン単位
が架橋を形成して硬化するものが知られている。
クリルポリマーとして、エチリデンノルボルネンをモノ
マー成分として含有し、該エチリデンノルボルネン単位
が架橋を形成して硬化するものが知られている。
また、これまで、２，４，６．Ｂ−テトラメチル−４，
６，８−トリビニル−２−（３−メタクリロキシプロピ
ル）シクロテトラシロキサンは知られておらず、これを
架橋形成のための千ツマー１１１位として含有するポリ
マーも知られていない。
６，８−トリビニル−２−（３−メタクリロキシプロピ
ル）シクロテトラシロキサンは知られておらず、これを
架橋形成のための千ツマー１１１位として含有するポリ
マーも知られていない。
ところで、前記のエチリデンノルボルネンを千ツマ一単
位として含有するアクリルポリマーを架橋して得られる
アクリルゴム等の硬化物は、架橋効率が悪いため充分な
架橋密度にするためには４〜８．ｗ％のエチリデンノル
ボルネンをアクリルエステルと共重合する必要がある。
位として含有するアクリルポリマーを架橋して得られる
アクリルゴム等の硬化物は、架橋効率が悪いため充分な
架橋密度にするためには４〜８．ｗ％のエチリデンノル
ボルネンをアクリルエステルと共重合する必要がある。
ところが、ゴム等の耐熱性は架橋部の熱的安定１−１に
大きく左右されるが、パーオキサイドにより加硫後も未
反応のエチリデン基が残存するためここから熱劣化し易
く、耐熱性が低いという問題を有している。
大きく左右されるが、パーオキサイドにより加硫後も未
反応のエチリデン基が残存するためここから熱劣化し易
く、耐熱性が低いという問題を有している。
そこで、本発明の目的は、高い耐熱性を有するアクリル
ゴム等の硬化物が得られるアクリルポリ仁 マーの原料等へかｔ有用である新規化合物を提供するこ
とにある。
ゴム等の硬化物が得られるアクリルポリ仁 マーの原料等へかｔ有用である新規化合物を提供するこ
とにある。
ｃ問題点を解決するだめの手段〕
すなわち、本発明は、このような新規化合物として、
式（Ｉ）；
・・・・・・（１）
で表わされる２、４，６．８−テトラメチル−４，６，
８−）リビニル−２−（３−メタクリロキシプロピル）
シクロテトラシロキサンを提供するものである。
８−）リビニル−２−（３−メタクリロキシプロピル）
シクロテトラシロキサンを提供するものである。
本発明のシクロテトラシロキサンの合成は、例えば、
式（ＩＩ）
ｃｔｔ２＝ｃ（ｃｌｌｌ）ｃｏｏｃｌ１２ｃｌ１２ｃｌ
ｌ、ｓｉ （ＣＩｌ：Ｉ）Ｃ１２・・・・・・（ＩＩ
）で表わされる３−メタクリロー１−ジプロピル・ジク
ロロシランと、 式（ＩＩＩ） 山−εＣｌｌ ＝ Ｃ．、ｌＩｉ−）−（−（・１”・
）シーニア１（ｌＩＴ ）で表わされるトリビニルトリ
メチルシクロトリシロキサンとを、ジメトキシエタン、
ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルポスホリソクＩ・
リアミド、ジメチルスルホキシド等の水と相溶性を有す
るが活性プロトンを有しない極性溶媒を触媒として反応
させ、 式（ＴＶ） ・・・・・・ （ＩＶ） で表わされる中間体を得、この中間体を加水分解するこ
とにより容易に行なうことができる。
ｌ、ｓｉ （ＣＩｌ：Ｉ）Ｃ１２・・・・・・（ＩＩ
）で表わされる３−メタクリロー１−ジプロピル・ジク
ロロシランと、 式（ＩＩＩ） 山−εＣｌｌ ＝ Ｃ．、ｌＩｉ−）−（−（・１”・
）シーニア１（ｌＩＴ ）で表わされるトリビニルトリ
メチルシクロトリシロキサンとを、ジメトキシエタン、
ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルポスホリソクＩ・
リアミド、ジメチルスルホキシド等の水と相溶性を有す
るが活性プロトンを有しない極性溶媒を触媒として反応
させ、 式（ＴＶ） ・・・・・・ （ＩＶ） で表わされる中間体を得、この中間体を加水分解するこ
とにより容易に行なうことができる。
前記式（ＴＩ）で表わされる３−メタクリロキシプロピ
ル・メチル・ジクロロシランは、信越化学工業■より商
品名ＫＬ−５０２で市販されており、また、式（ＩＩＩ
）のトリビニルトリメチルシクロトリシロキサンは、例
えば、ビニル・メチル・ジクロロシランの加水分解によ
り得られる環状ビニルメチルシロキサン混合物を精留し
、沸点７９〜８０°Ｃ／２０ｍ１１ｇの留分を集めるこ
とにより得られ、また商品名＋．ｓ−８１７０（信越化
学工業■製）として人手することもできる。
ル・メチル・ジクロロシランは、信越化学工業■より商
品名ＫＬ−５０２で市販されており、また、式（ＩＩＩ
）のトリビニルトリメチルシクロトリシロキサンは、例
えば、ビニル・メチル・ジクロロシランの加水分解によ
り得られる環状ビニルメチルシロキサン混合物を精留し
、沸点７９〜８０°Ｃ／２０ｍ１１ｇの留分を集めるこ
とにより得られ、また商品名＋．ｓ−８１７０（信越化
学工業■製）として人手することもできる。
本発明のメタクリロキシプロピル基を有する前記化合物
は、アクリル酸エステル類等と共重合することにより、
側鎖にビニルシリル基を有する環状シロキザン環を含ん
だアクリルポリマーを得ることができる。このアクリル
ポリマーは、パーオキサイドで極めて容易に加硫するこ
とができ、しかも得られるアクリルゴム等の硬化物は架
橋構造が熱的に高い安定性を有するシロキサン骨格によ
り形成されているため１１Ｌ来のパーオキサイドで加硫
したアクリルゴＪ、より高い耐熱性を有している。
は、アクリル酸エステル類等と共重合することにより、
側鎖にビニルシリル基を有する環状シロキザン環を含ん
だアクリルポリマーを得ることができる。このアクリル
ポリマーは、パーオキサイドで極めて容易に加硫するこ
とができ、しかも得られるアクリルゴム等の硬化物は架
橋構造が熱的に高い安定性を有するシロキサン骨格によ
り形成されているため１１Ｌ来のパーオキサイドで加硫
したアクリルゴＪ、より高い耐熱性を有している。
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
容量１１のフラスコに（３−メタクリロキシプロピル）
メチルジグ１−１０シラン（信越化学工業■製、ＫＬ−
５０２） ２４１ｇ（１．０ｍｏｌ）および２．４．６
− １−リメチル−２。
メチルジグ１−１０シラン（信越化学工業■製、ＫＬ−
５０２） ２４１ｇ（１．０ｍｏｌ）および２．４．６
− １−リメチル−２。
４、６− トリビニルシクロｌ〜リシ「Ｊキザン（信越
化学工業■製、ＬＳ−８１’ｌ＋１） ２６０ｇ（１．
０１ｍｏｌ）を仕込み、これにヘキサメチルボスホリノ
クトリアミド５ｇを添加した後、室温で２時間攪拌した
。この混合物を、０℃に冷却した水５００ｍ ｌとジイ
ソプロピルエーテル１００ｍｌの混合液中に、滴下した
後、室温で２時間攪拌した。その後、反応液から水層を
除去し、１０％硫酸す１−リウム水溶液４０（１ｍｌで
３回水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、重合
禁止剤（チバガイギー製、イルガノックス１．３３０＞
０．２５ｇを加え、シイツブＩ−１ビルエーテルを留
去した後、蒸留したところ沸点が１４１°Ｃ ／ ３
ａｓｌｌｇの液状物２４４ｇが得られた。得られた液状
物についての元素分析、ガスマススペクトル測定、屈折
率の測定、ＮＭＲスペクトルの測定および赤外吸収スペ
クトルの測定の結果は下に示すとおりであり、これらの
結果からこの液状物は次式に示される化合物と同定され
た。
化学工業■製、ＬＳ−８１’ｌ＋１） ２６０ｇ（１．
０１ｍｏｌ）を仕込み、これにヘキサメチルボスホリノ
クトリアミド５ｇを添加した後、室温で２時間攪拌した
。この混合物を、０℃に冷却した水５００ｍ ｌとジイ
ソプロピルエーテル１００ｍｌの混合液中に、滴下した
後、室温で２時間攪拌した。その後、反応液から水層を
除去し、１０％硫酸す１−リウム水溶液４０（１ｍｌで
３回水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、重合
禁止剤（チバガイギー製、イルガノックス１．３３０＞
０．２５ｇを加え、シイツブＩ−１ビルエーテルを留
去した後、蒸留したところ沸点が１４１°Ｃ ／ ３
ａｓｌｌｇの液状物２４４ｇが得られた。得られた液状
物についての元素分析、ガスマススペクトル測定、屈折
率の測定、ＮＭＲスペクトルの測定および赤外吸収スペ
クトルの測定の結果は下に示すとおりであり、これらの
結果からこの液状物は次式に示される化合物と同定され
た。
ｄｌ
（注）（ａ）〜ｆｈｌは各プロトンを示す（以下同じ）
０元素分析二％ ｃ Ｈ 計算値： ４５．９１ ７．２５実測値
： ４５．９０ ７．２６０ガスマススペ
クトル 分子量：４４４ ０屈折率４（り定 屈折率： １．４４６２（２５°Ｃ）ＯＮＭＲスペ
クトル：ｐｐｍ（δ）（ＣＣＩ４中、ＣｌＩＣ１ｉ δ
−７，２５基ｌ＃、） ５．４５ （２１１，ｍ、 ａ）５．
８５〜６．１０ （９１１，ｍ、 ｂ）４．０５
（２１１，１，、（・）１．９５
（３１１，ｓｌ ｄ）１．７３
（２１１，ｐ、 （り０．６２
（２＋Ｌ Ｌ、 ｎｏ、２３ （９
１１，ｓ、 Ｈ）０．１８ （、ｉｌ
ｌ、 ｓ、 ｌ＋）０赤外吸収スペクトル：ｃ＋ｎ
−’ 第１図に示す。
０元素分析二％ ｃ Ｈ 計算値： ４５．９１ ７．２５実測値
： ４５．９０ ７．２６０ガスマススペ
クトル 分子量：４４４ ０屈折率４（り定 屈折率： １．４４６２（２５°Ｃ）ＯＮＭＲスペ
クトル：ｐｐｍ（δ）（ＣＣＩ４中、ＣｌＩＣ１ｉ δ
−７，２５基ｌ＃、） ５．４５ （２１１，ｍ、 ａ）５．
８５〜６．１０ （９１１，ｍ、 ｂ）４．０５
（２１１，１，、（・）１．９５
（３１１，ｓｌ ｄ）１．７３
（２１１，ｐ、 （り０．６２
（２＋Ｌ Ｌ、 ｎｏ、２３ （９
１１，ｓ、 Ｈ）０．１８ （、ｉｌ
ｌ、 ｓ、 ｌ＋）０赤外吸収スペクトル：ｃ＋ｎ
−’ 第１図に示す。
本発明は、新規１ｃ ２ 、４ 、 Ｇ 、 ｌＩテト
ラメチル−／１，６．８− トリビニル−２−（３メタ
クリ＋Ｉ：ｌ−ジプロピル）シクロテトラジロー１−リ
ンを提供するものである。該化合物は、架橋製アクリル
ポリマーの製造に有用であり、該アクリルポリマーの架
橋により得られるアクリルゴム等の硬化物し１耐り１−
性に優れている。
ラメチル−／１，６．８− トリビニル−２−（３メタ
クリ＋Ｉ：ｌ−ジプロピル）シクロテトラジロー１−リ
ンを提供するものである。該化合物は、架橋製アクリル
ポリマーの製造に有用であり、該アクリルポリマーの架
橋により得られるアクリルゴム等の硬化物し１耐り１−
性に優れている。
第１図は、本発明の化合物の赤外吸収スペクトルを示す
。
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２，４，６，８−テトラメチル−４，６，
８−トリビニル−２−（３−メタクリロキシプロピル）
シクロテトラシロキサン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16051086A JPS6314787A (ja) | 1986-07-08 | 1986-07-08 | ２，４，６，８−テトラメチル−４，６，８−トリビニル−２−（３−メタクリロキシプロピル）シクロテトラシロキサン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16051086A JPS6314787A (ja) | 1986-07-08 | 1986-07-08 | ２，４，６，８−テトラメチル−４，６，８−トリビニル−２−（３−メタクリロキシプロピル）シクロテトラシロキサン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6314787A true JPS6314787A (ja) | 1988-01-21 |
Family
ID=15716508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16051086A Pending JPS6314787A (ja) | 1986-07-08 | 1986-07-08 | ２，４，６，８−テトラメチル−４，６，８−トリビニル−２−（３−メタクリロキシプロピル）シクロテトラシロキサン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6314787A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007023021A (ja) * | 2005-05-19 | 2007-02-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規な環状シロキサン化合物及びその製造方法 |
| US7189868B2 (en) | 2005-05-19 | 2007-03-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Cyclic siloxane compounds and making method |
| JP2010153649A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Tosoh Corp | 環状シロキサン組成物および薄膜 |
| WO2021166871A1 (ja) | 2020-02-21 | 2021-08-26 | 信越化学工業株式会社 | 環状ポリシロキサンの製造方法 |
-
1986
- 1986-07-08 JP JP16051086A patent/JPS6314787A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007023021A (ja) * | 2005-05-19 | 2007-02-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規な環状シロキサン化合物及びその製造方法 |
| US7189868B2 (en) | 2005-05-19 | 2007-03-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Cyclic siloxane compounds and making method |
| JP2010153649A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Tosoh Corp | 環状シロキサン組成物および薄膜 |
| WO2021166871A1 (ja) | 2020-02-21 | 2021-08-26 | 信越化学工業株式会社 | 環状ポリシロキサンの製造方法 |
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