JPS63135458A - Naphtholactam compound, and its production and its use as dye - Google Patents
Naphtholactam compound, and its production and its use as dyeInfo
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Classifications
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な陽イオン性ナフトラクタム化合物、その
製造方法および繊維材料、特にポリアクリロニトリル材
料（以下ＰＡＣと略称することもある）または酸変性ポ
リアミドまたはポリエステルからなるか、あるいはこわ
らの材料を含有している繊維材料の染色および／または
捺染のための染料としてのその使用に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel cationic naphtholactam compound, a method for producing the same, and a fiber material, particularly a polyacrylonitrile material (hereinafter sometimes abbreviated as PAC) or an acid-modified polyamide or polyester, or It relates to its use as a dye for dyeing and/or printing textile materials containing stiff materials.
たとえば、***特許Ａ第２５２５１１３号明細書および
欧州特許Ａ第１７６２１号明細書からナフトラクタム−
１，８−化合物ならびに、たとえば、ＰＡＣ材料の染色
のための染料としてのその使用は公知である。この公知
化合物のナフタリン構造は非置換であるか、あるいはま
た非イオン性置換基、特に臭素によって置換されている
。For example, from West German Patent A 2525113 and European Patent A 17621, naphtlactam-
1,8-compounds and their use as dyes, for example for dyeing PAC materials, are known. The naphthalene structure of this known compound is unsubstituted or alternatively substituted by nonionic substituents, especially bromine.
今回、本発明によって価値ある染色特性をもつ４−位置
に置換ビニル基を有する新規なナフトラクタム−１，８
−化合物が見い出された。この新規化合物は、たとえば
、ＰＡＣまたは類似の合成繊維材料とウールとの混合繊
維を染色する場合に、非常に優秀なウール防染特性を示
す。The present invention presents a novel naphtholactam-1,8 with a substituted vinyl group at the 4-position that has valuable dyeing properties.
-A compound has been discovered. The new compounds exhibit very good wool resisting properties, for example when dyeing mixed fibers of wool with PAC or similar synthetic fiber materials.
本発明による新規なナフトラクタム化合物は下記一般式
で示される。The novel naphtholactam compound according to the present invention is represented by the following general formula.
式中、
Ｒは水素またはメチル、
ＹはシアへＣ，−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ，−
Ｃ，−アルキルスルホニル、フェニルまたはピリジル、
Ｒ１は置換されていないかまたは置換されたＣ、−Ｃ６
−アルキル基、
Ｒ２は下記式の基
または下記式の基
（ここで、Ｒ３とＲ４とは互いに独立的に置換されてい
ないかまたは置換されたＣ、−Ｃ６−アルキル、
Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ＋ Ｃ４−アルキルまた
はＣ，−Ｃ４−アルコキシを意味し、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８
およびＲ９は互いに独立的に水素、または置換されてい
ないかまたは置換されたＣ ＋ Ｃｅ−アルキルを意
味するか、またはこれら置換基Ｒ６乃至Ｒ９のうちの１
つまたは２つは置換されていないかまたは置換されたア
リール基を意味する、
ＲＩＯは置換されていないかまたは置換されたＣ、−Ｃ
Ｂ−アルキル基またはＣ２−Ｃ，−アルケニル基を意味
する、
Ｚは−ＣＩＩＲ目−または一〇−を意味する、なおここ
でｌ（目は水素またはＣ，−Ｃ４−アルキルである）そ
して
ｘｅは陰イオンを意味する。In the formula, R is hydrogen or methyl, Y is C,-C4-alkoxycarbonyl, C,-
C,-alkylsulfonyl, phenyl or pyridyl, R1 is unsubstituted or substituted C, -C6
-alkyl group, R2 is a group of the following formula or a group of the following formula (where R3 and R4 are independently substituted or unsubstituted C, -C6-alkyl, R5 is hydrogen, halogen, C+ means C4-alkyl or C,-C4-alkoxy, R6, R7, R8
and R9 independently of each other mean hydrogen or unsubstituted or substituted C + Ce-alkyl, or one of these substituents R6 to R9
one or two means unsubstituted or substituted aryl group, RIO is unsubstituted or substituted C, -C
B-means an alkyl group or a C2-C,-alkenyl group, Z means -CIIR- or 10-, where l (th is hydrogen or C,-C4-alkyl) and xe means an anion.
Ｒは好ましくは水素である。R is preferably hydrogen.
Ｙは、例えば、シアノ基、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、メチルスルホニル基またはエチルス
ルホニル基である。Y is, for example, a cyano group, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a methylsulfonyl group or an ethylsulfonyl group.
特に好ましくはＹはシアノを意味する。Particularly preferably Y means cyano.
本発明によるナフトラクタム化合物の中で好ましものは
Ｒが水素そしてＹがシアノである式（１）の化合物であ
る。Preferred among the naphtholactam compounds according to the invention are compounds of formula (1) in which R is hydrogen and Y is cyano.
ＲＩが意味する置換されていないかまたは置換されてい
るｃ、−ＣＢ−アルキル基は、本明細書においては、置
換されていないかまたは、例えば、ヒドロキシル、Ｃ，
−Ｃ４−アルコキシ、フェノキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルコ
キシカルボニル、Ｃ，−Ｃ，−アルカノイルオキシ、シ
アノ、ハロゲンたとえばフッ素、塩素または臭素、フェ
ニル、またはニトロ、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ４−アルキル
またはＣ，−Ｃ４−アルコキシによって置換されたフェ
ニルによって置換された直鎖状または分枝状アルキル基
、たとえば、メチル、エチル、ローまたは１ｓｏ−プロ
ピル、ｎ−、５ｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ま
たは１ｓｏ−ペンチル、またはｎ−または１ｓｏ−ヘキ
シルを意味するものと理解されるべきである。適当な置
換Ｃ，−Ｃ，−アルキル基を下記に例示する：
ヒドロキシエチル、メトキシメチル、メトキシエチル、
エトキシエチル、エトキシプロピル、ｎ−プロポキシメ
チル、１ｓｏ−プロポキシメチル、ブトキシメチル、ブ
トキシエチル、ブトキシプロピル、エトキシペンチル、
２−ヒドロキシエトキシペンチル、メトキシカルボニル
メチル、エトキシ力ルホニルメチル、メトキシカルボニ
ルエチル、エトキシカルボニルエチル、アセトキシエチ
ル、シアノエチル、クロロエチル、ベンジル、フェニル
エチル、２−１３−または４−メチルヘンシル、および
２−１３−または４−メトキシベンジル。An unsubstituted or substituted c,-CB-alkyl group by RI is defined herein as unsubstituted or substituted, for example, hydroxyl, C,
-C4-alkoxy, phenoxy, C,-C,-alkoxycarbonyl, C,-C,-alkanoyloxy, cyano, halogen such as fluorine, chlorine or bromine, phenyl, or nitro, halogen, C,-C4-alkyl or C , -C4-Alkoxy-substituted phenyl-substituted straight-chain or branched alkyl groups, such as methyl, ethyl, rho- or lso-propyl, n-, 5ec- or tert-butyl, n- or lso - is to be understood as meaning pentyl, or n- or 1so-hexyl. Suitable substituted C,-C,-alkyl groups are illustrated below: hydroxyethyl, methoxymethyl, methoxyethyl,
Ethoxyethyl, ethoxypropyl, n-propoxymethyl, 1so-propoxymethyl, butoxymethyl, butoxyethyl, butoxypropyl, ethoxypentyl,
2-hydroxyethoxypentyl, methoxycarbonylmethyl, ethoxysulfonylmethyl, methoxycarbonylethyl, ethoxycarbonylethyl, acetoxyethyl, cyanoethyl, chloroethyl, benzyl, phenylethyl, 2-13- or 4-methylhensyl, and 2-13- or 4 -Methoxybenzyl.
Ｒ１が置換されていないかまたはヒドロキシ、メトキシ
ル、エトキシ、シアノまたは塩素によって置換されたＣ
＋ Ｃ４−アルキルを意味する式（１）のナフトラ
クタム化合物が好ましい。C in which R1 is unsubstituted or substituted by hydroxy, methoxyl, ethoxy, cyano or chlorine
Preference is given to naphtholactam compounds of formula (1), which means + C4-alkyl.
′特に好ましくはＲ１はメチル、エチル、シアノエチル
またはメトキシエチルである。'Particularly preferably R1 is methyl, ethyl, cyanoethyl or methoxyethyl.
有用なナフトラクタム化合物のグループはＲ２が式
の基を意味する式（１）の化合物である。ここで、Ｒ３
とＲ４とは互いに独立的に置換されていないかまたは置
換された、前記に詳述したごときＣ，−Ｃ６−アルキル
である。A group of useful naphtholactam compounds are those of formula (1) in which R2 represents a group of formula (1). Here, R3
and R4 are each independently unsubstituted or substituted C,-C6-alkyl as detailed above.
好ましくは、Ｒ３と１４とは互いに独立的に置換されて
いないかまたはヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、シ
アノ、アセトキシまたはフェニルによって置換されたＣ
、−Ｃ４−アルキル基である。Preferably, R3 and 14 are independently of each other C unsubstituted or substituted by hydroxyl, methoxy, ethoxy, cyano, acetoxy or phenyl.
, -C4-alkyl group.
特に好ましくは、Ｒ３とＲ４とは互いに独立的にエチル
、ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、メトキ
シエチルまたはエトキシエチルを意味する。Particularly preferably, R3 and R4 independently of each other mean ethyl, hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, methoxyethyl or ethoxyethyl.
Ｒ２が式（２）の基を意味し、そして１３がエチル、Ｒ
４がヒドロキシエチルまたはメトキシエチルを意味する
か、Ｒ３とＲ４とがそれぞれエチル、ヒドロキシエチル
またはメトキシエチルを意味する式（１）の化合物が好
ましい未発明のナフトラクタムである。R2 means a group of formula (2), and 13 is ethyl, R
Compounds of formula (1) in which 4 stands for hydroxyethyl or methoxyethyl or R3 and R4 each stand for ethyl, hydroxyethyl or methoxyethyl are preferred uninvented naphtholactams.
Ｒ５がＣ，−Ｃ４−アルキル基を意味する場合には、こ
れは本明細書においては一般に、メチル、エチル、ｎ−
または１ｓｏ−プロピル、あるいはｎ−，５ｅｃ−また
はｔｅｒｔ−ブチルを意味すると理解されるべきである
。好ましくはＲ５はメチルまたはエチルである。If R5 denotes a C,-C4-alkyl group, this generally refers to methyl, ethyl, n-
or 1so-propyl, or n-, 5ec- or tert-butyl. Preferably R5 is methyl or ethyl.
Ｒ５かＣ，−Ｃ４−アルコキシ基を意味する場合には、
これは本明細書においては一般に、メトキシ、エトキシ
、ｎ−または１ｓｏ−プロポキシ、あるいはｎ＝、５ｅ
ｅ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ基を意味するものと理解
されるべきである。Ｃ，−Ｃ，−アルコキシとしては、
好ましくはＲ５はメトキシまたはエトキシであり、特に
メトキシであるのか好ましい。When R5 means a C,-C4-alkoxy group,
This is generally referred to herein as methoxy, ethoxy, n- or 1so-propoxy, or n=, 5e
It is to be understood as meaning an e- or tert-butoxy group. As C,-C,-alkoxy,
Preferably R5 is methoxy or ethoxy, particularly methoxy.
Ｒ’がハロゲンを意味する場合は、これは例えばフッ素
、臭素、特に塩素である。If R' means halogen, this is, for example, fluorine, bromine and especially chlorine.
特に好ましくはＲ５はメチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、塩素、とりわけ水素を意味する。Particularly preferably R5 means methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, chlorine, especially hydrogen.
Ｒ５は窒素原子に対してオルト位置またはメタ位置に位
置しつる。R5 is located at the ortho position or meta position with respect to the nitrogen atom.
有用なナフトラクタム化合物のいま１つのグループは１
．２か式
の基を意味する式（１）の化合物である。Another group of useful naphtholactam compounds is 1
．． It is a compound of formula (1) which means a group of two formulas.
ここで、Ｒ５は前記に詳述した定義および好ましい意味
を有する。Here, R5 has the definition and preferred meaning detailed above.
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、置換されていないかま
たは置換されたＣ、−Ｃｓ−アルキル基として、互いに
独立的に前記に詳述した意味を有しうる。R6, R7, R8 and R9, as unsubstituted or substituted C, -Cs-alkyl radicals, can independently of each other have the meanings detailed above.
Ｒ６乃至Ｒ９の置換基のうちの１つまたは２つが、置換
されていないかまたは置換されたアリール基を意味する
場合には、これは例えばつぎのようなものである
非置換フェニル基、α−またはβ−ナフチル基、あるい
はフッ素、塩素または臭素のごときハロゲンによって、
またはＣ，−Ｃ，−アルキルによって、あるいはＣ，−
Ｃ４−アルコキシによって置換されたフェニル基または
ナフチル基である。If one or two of the substituents R6 to R9 denotes an unsubstituted or substituted aryl group, this means, for example, an unsubstituted phenyl group, α- or by a β-naphthyl group, or a halogen such as fluorine, chlorine or bromine,
or by C,-C,-alkyl, or by C,-
A phenyl or naphthyl group substituted by C4-alkoxy.
好ましくは、Ｒ６とＲ７とは水素を意味しそしてＲａと
Ｒ９とは互いに独立的に水素、メチル、エチルまたはメ
トキシを意味する。Preferably R6 and R7 mean hydrogen and Ra and R9 independently of each other mean hydrogen, methyl, ethyl or methoxy.
ＲＩＯは前記に詳述したごとき置換されていないかまた
は置換されたＣ、−Ｃ６−アルキル基、あるいはＣ２−
Ｃ４−アルケニル基、たとえば、
ＣＨ２ＣＨ＝ ＣＨ２を意味することができる。RIO is an unsubstituted or substituted C, -C6-alkyl group as detailed above, or a C2-
It can mean a C4-alkenyl group, for example CH2CH=CH2.
ＲＩＯは、好ましくは、置換されていないかまたは置換
されたｃ、−Ｃ６−アルキル基、そして特に好ましくは
置換されていないかまたはヒドロキシル、Ｃ、−Ｃ４−
アルコキシ、シアノまたはフェニルによって置換された
０ｌ−Ｃ４−アルキルを意味する。ＲＩＯがメチル、エ
チル、ヒドロキシエチル、メトキシエチル、エトキシエ
チルまたはシアノエチルを意味するものが特に好ましい
。RIO is preferably an unsubstituted or substituted c, -C6-alkyl group and particularly preferably an unsubstituted or substituted hydroxyl, C, -C4-
means 01-C4-alkyl substituted by alkoxy, cyano or phenyl. Particular preference is given to those in which RIO means methyl, ethyl, hydroxyethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl or cyanoethyl.
Ｚは一〇−または一〇ＨＲ”−を意味する。Z means 10- or 10HR''-.
Ｒ目はｃ、−Ｃ４−アルキルとして前記に例示したごと
きアルキル基を意味しつる。好ましくはｌ（Ｉ＋は水素
、メチルまたはエチルを意味する。R's means an alkyl group as exemplified above as c, -C4-alkyl. Preferably l (I+ means hydrogen, methyl or ethyl.
Ｚは特に−〇−，、；（：Ｒ２または−Ｃ１１−ＣＨ，
を意味する。Z is especially -〇-,;(:R2 or -C11-CH,
means.
Ｘθの意味する陰イオンは有機イオンでも無機イオンで
もよい。例示するれば下記のものである。The anion represented by Xθ may be an organic ion or an inorganic ion. Examples are as follows.
塩素イオン、臭素イオンまたはヨウ素イオンのごときハ
ロゲンイオン、チオシアネートイオン、硫酸イオン、硫
酸メチルイオン、硫酸エチルイオン、アミノスルホナー
トイオン、過塩素酸イオン、炭酸イオン、重炭酸イオン
、リン酸イオン、リンモリブデン酸イオン、リンタング
ステン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、リンタン
グステンモリブデン酸イオン、ヘンゼンスルホン酸イオ
ン、ナフタレンスルホン酸イオン、４−クロルベンゼ°
ンスルホン酸イオン、シュウ酸イオン、マレイン酸イオ
ン、ギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、乳
酸イオン、コハク酸イオン、クロル酢酸イオン、酒石酸
イオン、メタンスルホン酸イオン、安息香酸イオンある
いは錯陰イオンたとえばり゛ロロ亜鉛複塩の錯陰イオン
など。Halogen ions such as chloride, bromide or iodine ions, thiocyanate ions, sulfate ions, methyl sulfate ions, ethyl sulfate ions, aminosulfonate ions, perchlorate ions, carbonate ions, bicarbonate ions, phosphate ions, phosphomolybdenum Acid ion, phosphotungstate ion, toluenesulfonate ion, phosphotungsten molybdate ion, Hensensulfonate ion, naphthalenesulfonate ion, 4-chlorobenze°
Examples include sulfonate ion, oxalate ion, maleate ion, formate ion, acetate ion, propionate ion, lactate ion, succinate ion, chloroacetate ion, tartrate ion, methanesulfonate ion, benzoate ion or complex anion. Complex anions of ゛rorozinc double salt, etc.
その優れた染色特性から、以下に記載する前記式（１）
に属するナフトラクタム化合物が格別に好ましい染料で
ある。Due to its excellent dyeing properties, the formula (1) described below
Particularly preferred dyes are naphtholactam compounds belonging to the .
Ｒか水素、
Ｙがシア八
Ｒ１が置換されていないかまたはヒドロキシル、メトキ
シ、エトキシ、シアノまたは塩素によって置換されたＣ
＋ Ｃ４−アルキル基、
Ｒ２が前記の式（２）または式（３）の基、Ｒ３とＲ４
とが互いに独立的に置換されていないかまたはヒドロキ
シル、メトキシ、エトキシ、シアノ、アセトキシまたは
フェニルによって置換された０１−０４−アルキル基、
Ｒ５は水素、塩素、メチル、エチル、メトキシまたはエ
トキシ、
Ｒ６とＲ７とはそれぞれ水素、
Ｒ８と８９とは互いに独立的に水素、メチル、エチルま
たはメトキシ、
Ｒ１０は置換されていないかまたはヒドロキシル、Ｃ，
−Ｃ４−アルコキシ、シアノまたはフェニルによって置
換されたＣ ＩＣ、＋−アルキル基を意味し、Ｚは−Ｃ
ＩＩＲＩＩ−または一〇−を意味し、ここでＲ１が水素
、メチルまたはエチルを意味し、そして×１０が陰イオ
ンを意味する式（１）のナフトラクタム化合物。R is hydrogen;
+ C4-alkyl group, R2 is a group of the above formula (2) or formula (3), R3 and R4
and 01-04-alkyl radicals which are independently of each other unsubstituted or substituted by hydroxyl, methoxy, ethoxy, cyano, acetoxy or phenyl,
R5 is hydrogen, chlorine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy, R6 and R7 are each hydrogen, R8 and 89 are independently hydrogen, methyl, ethyl or methoxy, R10 is unsubstituted or hydroxyl, C ，
-C4-alkoxy, cyano or phenyl substituted C IC, +-alkyl group, Z is -C
A naphtholactam compound of formula (1) which means IIRII- or 10-, where R1 means hydrogen, methyl or ethyl and x10 means an anion.
特に好ましいのは、
Ｒか水素、
Ｙがシアノ、
ｎｌがメチル、エチル、シアノエチルまたはメトキシエ
チルを意味し、
Ｒ２が前記の式（２）の基、
Ｒ３とＲ４とが互いに独立的にエチル、ヒドロキシエチ
ル、２−ヒドロキシプロピル、メトキシエチルまたはエ
トキシエチル、
Ｒ５が水素、メチルまたはメトキシを意味し、そしてｘ
ｌｅが陰イオンを意味する式（１）のナフトラクタム化
合物。Particularly preferably, R is hydrogen, Y is cyano, nl is methyl, ethyl, cyanoethyl or methoxyethyl, R2 is a group of the above formula (2), and R3 and R4 are each independently ethyl or hydroxy. ethyl, 2-hydroxypropyl, methoxyethyl or ethoxyethyl, R5 means hydrogen, methyl or methoxy, and x
A naphtholactam compound of formula (1) in which le means an anion.
さらに好ましいのは、
Ｒが水素、
Ｙがシア八
Ｒ１がメチル、エチル、シアノエチルまたはメトキシエ
チル、
Ｒ５が水素、メチルまたはメトキシ、
Ｘｅが陰イオンを意味し、
Ｒ２が前記した式（３）の基を意味し、Ｒ６と８７とが
それぞれ水素、
Ｒ８とＲ９とがそれぞれ水素、メチルまたはエチルを意
味し、
Ｒ１０がメチル、エチル、ヒドロキシエチル、メトキシ
エチル、エトキシエチルまたはシアノエチルを意味し、
Ｚが−０−または−ＣＨＲ”−を意味し、そして１（＋
１が水素またはメチルである式（１）のナフトラクタム
化合物。More preferably, R is hydrogen, Y is cya, R1 is methyl, ethyl, cyanoethyl or methoxyethyl, R5 is hydrogen, methyl or methoxy, Xe is an anion, and R2 is a group of the above formula (3). , R6 and 87 each represent hydrogen, R8 and R9 each represent hydrogen, methyl or ethyl, R10 represents methyl, ethyl, hydroxyethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl or cyanoethyl, and Z is - 0- or -CHR"-, and 1(+
A naphtholactam compound of formula (1), wherein 1 is hydrogen or methyl.
本発明による式（１）のナフトラクタム化金物の製造は
、たとえば、下記の方法で実施することができる。すな
わち、式
％式％
（式中、Ｒ，ＹおよびＲ′は前記した意味を有する）の
ナフトラクタム化合物を、式
の化合物または式
（各式中Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９，
１（１０およびＺはそれぞれ前記した意味を有する）の
化合物と、縮合剤の存在下で反応させるのである。ただ
し、式（１）の符号の中にヒドロキシル基を意味するも
のか存在する場合には式（４）、（２ａ）または（３ａ
）の出発化合物中ではこのヒドロキシル基はアシロキシ
基として存在していなければならずそして縮合後におい
てはじめて加水分解によってヒドロキシル基に変換され
ねばならない。The naphtholactamized metal product of formula (1) according to the present invention can be produced, for example, by the following method. That is, a naphtholactam compound of the formula % formula % (wherein R, Y and R' have the meanings given above) can be substituted with a compound of the formula or a compound of the formula (in each formula R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 ，
1 (10 and Z each have the meanings given above) in the presence of a condensing agent. However, if there is a hydroxyl group in the code of formula (1), formula (4), (2a) or (3a)
In the starting compounds of ) this hydroxyl group must be present as an acyloxy group and must only be converted into a hydroxyl group by hydrolysis after condensation.
縮合剤としては、たとえば下記に例示するような脱水作
用を有する試薬が考慮されるニ
リン酸ハロゲン化物たとえばオキシ三塩化リン、オキシ
三臭化リン、五塩化リンさらには塩化スルフリル、塩化
チオニル、ホスゲン、塩化亜鉛、塩化アルミニウムなど
。これら化合物の混合物も使用できる。たとえば、オキ
シ三塩化リンと塩化亜鉛との混合物あるいはオキシ三塩
化リンと五酸化リンとの混合物が使用できる。As the condensing agent, for example, the following reagents having a dehydrating action are considered, including diphosphoric acid halides such as phosphorus oxytrichloride, phosphorus oxytribromide, phosphorus pentachloride, as well as sulfuryl chloride, thionyl chloride, phosgene, Zinc chloride, aluminum chloride, etc. Mixtures of these compounds can also be used. For example, a mixture of phosphorus oxytrichloride and zinc chloride or a mixture of phosphorus oxytrichloride and phosphorus pentoxide can be used.
縮合反応は加熱下、一般には５０乃至１５０℃、特に好
ましくは７５乃至８５℃の温度で実施される。溶剤は必
要ではない。しかし所望の場合には反応混合物を不活性
有機溶剤、たとえば、ジクロルエタン、テトラクロルエ
タンまたはクロルベンゼンのごとき塩素化炭化水素で稀
釈することができる。The condensation reaction is carried out under heat, generally at temperatures from 50 to 150°C, particularly preferably from 75 to 85°C. No solvent is required. However, if desired, the reaction mixture can be diluted with an inert organic solvent, for example a chlorinated hydrocarbon such as dichloroethane, tetrachloroethane or chlorobenzene.
式（４’）、（２ａ）および／または（３ａ）の出発物
質がヒドロキシル基を含有している場合には、これらの
ヒドロキシル基を縮合前に約７０乃至８５℃の温度にお
いて、たとえば無水酢酸を使用するアシル化によってア
シロキシ基に変換する。そして縮合反応後にこれを公知
方法で再びヒドロキシル基に加水分解する。If the starting materials of formula (4'), (2a) and/or (3a) contain hydroxyl groups, these hydroxyl groups are removed by treatment with e.g. acetic anhydride at a temperature of about 70-85°C before condensation. converted to an acyloxy group by acylation using After the condensation reaction, this is hydrolyzed again into hydroxyl groups by a known method.
式（４）の化合物は新規化合物６であり、この化合物も
本発明の対象である。この化合物は、たとえば、式
のナフトラクタム化合物を、溶剤および触媒の存在下、
たとえば７０乃至２００℃の温度で式
の化合物と反応させることによって製造することができ
る。なお、前記式中のＲ’、 ＲおよびＹは前記の意味
を有する。The compound of formula (4) is the novel compound 6, and this compound is also an object of the present invention. This compound is, for example, a naphtholactam compound of the formula in the presence of a solvent and a catalyst.
For example, it can be produced by reacting with a compound of the formula at a temperature of 70 to 200°C. In addition, R', R and Y in the above formula have the above meanings.
式（５）のナフトラクタム化合物および式（６）の化合
物は公知であるか、またはそれ自体公知の方法で製造す
ることができる。この反応のための適当な溶剤は、たと
えば、有機溶剤、特にジメチルホルムアミドのごとき双
極性非プロトン溶剤である。The naphtholactam compound of formula (5) and the compound of formula (6) are known or can be produced by methods known per se. Suitable solvents for this reaction are, for example, organic solvents, especially dipolar aprotic solvents such as dimethylformamide.
適当な触媒は、たとえば、金属有機化合物であり、この
場合に特に適当なものは白金またはパラジウムのごとき
貴金属と有機酸エステルおよび／または有機リン残基と
の化合物である。例示すれば、ジアセテート−ビス−ト
リフェニルホスフィン−パラジウム（ＩＩ）またはジア
セテート−ビス−（トリーｏ−トリルホスフィン）−パ
ラジウム（ＩＩ）である。Suitable catalysts are, for example, metal-organic compounds; particularly suitable here are compounds of noble metals, such as platinum or palladium, with organic acid esters and/or organic phosphorus residues. Examples are diacetate-bis-triphenylphosphine-palladium(II) or diacetate-bis-(tri-o-tolylphosphine)-palladium(II).
反応は場合によっては保護ガス雰囲気下で実施される。The reaction is optionally carried out under a protective gas atmosphere.
式（２ａ）のアニリン話導体および式（３ａ）のヒドロ
キノリン誘導体またはベンゾモルホリン誘導体は公知で
あるか、あるいはそれ自体公知の方法で製造することが
できる。The aniline conductors of formula (2a) and the hydroquinoline or benzomorpholine derivatives of formula (3a) are known or can be prepared by methods known per se.
式（１）の本発明によるナフトラクタム化合物は各種の
繊維材料の染色のため、また結合剤と溶剤との存在下に
おける捺染のための染料として適当である。たとえば、
ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、芳香族ジ
カルボン酸のポリエステルたとえばポリエチレングリコ
ールテレフタレート、酸変性ポリエステルまたはポリア
ミド、アクリロニトリル重合体またはアクリロニトリル
と非対称ジシアノエチレゾまたは酢酸ビニルとの共重合
体からなるか、またはこれらを含有する繊維材料の染色
および捺染に通している。式（１）のナフトラクタム化
合物は特にポリアクリロニトソルまたは酸変性ポリアミ
ドまたはポリエステルからなるか、またはこれらの材料
を含有している繊維材料の染色および／または捺染のた
めに好適である。さらにまた、紡糸染色（ｓｐｉｎ−ｄ
ｙｅｉｎ：原液着色）ならびに前記材料の水和状態での
染色、すなわち、紡糸ノズルとドライヤーとの間の適当
な位置での染色（ゲル染色）のためにも適する。The naphtholactam compounds according to the invention of the formula (1) are suitable as dyes for dyeing various textile materials and for printing in the presence of binders and solvents. for example,
consisting of or containing polyvinyl chloride, polyamides, polyurethanes, polyesters of aromatic dicarboxylic acids, such as polyethylene glycol terephthalate, acid-modified polyesters or polyamides, acrylonitrile polymers or copolymers of acrylonitrile with asymmetric dicyanoethyrezo or vinyl acetate It is used in dyeing and printing textile materials. The naphtholactam compounds of the formula (1) are particularly suitable for dyeing and/or printing textile materials consisting of or containing polyacrylonitosols or acid-modified polyamides or polyesters. Furthermore, spin-d dyeing (spin-d)
It is also suitable for dyeing the material in the hydrated state, ie in a suitable position between the spinning nozzle and the dryer (gel dyeing).
前記繊維材料は水性、中性または酸性媒質から、場合に
よっては圧力を印加して、吸尽法によりあるいは連続法
により染色するのが好ましい。この場合、被染色繊維材
料は各種の形状、たとえば、ファイバー、フィラメント
、織布、編物、反物またはシャツやセータなどの完成製
品の形状でありうる。The fiber material is preferably dyed in an aqueous, neutral or acidic medium, optionally under pressure, by the exhaust method or by the continuous method. In this case, the fibrous material to be dyed can be in various shapes, for example in the form of fibres, filaments, woven fabrics, knitted fabrics, fabrics or finished products such as shirts or sweaters.
本発明による染料は前記のごとき材料に鮮明で濃い青色
染物を与える。その染色の色は高い耐光堅牢性を示すと
ともに、洗イエ、汗、昇華、デカタイジング、摩擦、炭
化、水、海水、塩素水、異色染め（ｃｒｏｓｓ−ｄｙｅ
ｉｎｇ） 、溶剤などに対する良好な堅牢性を有する。The dyes according to the invention give vivid deep blue dyeings to such materials. The color of the dye shows high light fastness, and can also be dyed by washing, sweat, sublimation, decatizing, rubbing, carbonization, water, seawater, chlorine water, and cross-dye.
ing), has good fastness to solvents etc.
式（１）の染料は比較的広いｐＨ範囲に亙って優秀な安
定性を有し、かつ他のカチオン染料と良好な相容性を有
している。The dyes of formula (1) have excellent stability over a relatively wide pH range and good compatibility with other cationic dyes.
式（１）の本発明によるナフトラクタム化合物は前記し
た材料とウールとの混合繊維織物の染色のために格別に
好適である。なぜならば、この染料はすぐれたウール防
染性を有し、そのような混合繊物のウール品分は実質的
に染色されないまま残るからである。The naphtholactam compounds according to the invention of the formula (1) are particularly suitable for dyeing mixed fiber fabrics of the abovementioned materials and wool. This is because this dye has excellent wool resisting properties and the wool component of such blended fabrics remains substantially undyed.
さらに、本染料は紙および媒染処理した木綿の染色およ
び捺染のため、さらにはインキおよび油性塗料の製造の
ために使用できる。Furthermore, the dyes can be used for dyeing and printing paper and mordanted cotton, and also for the production of inks and oil-based paints.
以下、本発明の実施例を記載する。実施例中の部は重量
部そしてパーセントは重量パーセントであり、温度は摂
氏である。Examples of the present invention will be described below. In the examples, parts are parts by weight and percentages are percent by weight, and temperatures are in degrees Celsius.
実」１例」工
窒素雰囲気下においてジメチルホルムアミド１１３部中
に、順次に６２．５部のＮ−メチル−４−ブロムナフト
ラクタム−１，８，２２，６部の無水酢酸ナトリウム、
１４．８部のアクリロニトリル、および０．０２部のジ
アセテート−ビス−（トリー〇−トリルホスフィン）−
パラジウム（ＩＩ）を入れる。この懸濁物を常に窒素雰
囲気下で３０分間かけて１３０℃まで加熱し、そしてこ
の温度で９時間攪拌する。室温まで冷却したのち沈殿し
た黄色の反応生成物を濾別し、そしてジメチルホルムア
ミド、エタノール、水の順序で洗浄して乾燥する。しか
して、下記式の化合物４２５部を得る。Example 1: In 113 parts of dimethylformamide under a nitrogen atmosphere, 62.5 parts of N-methyl-4-bromnaphtholactam-1, 8, 22, 6 parts of anhydrous sodium acetate,
14.8 parts of acrylonitrile and 0.02 parts of diacetate-bis-(tri-tolylphosphine)-
Add palladium (II). The suspension is heated to 130° C. over 30 minutes, always under a nitrogen atmosphere, and stirred at this temperature for 9 hours. After cooling to room temperature, the precipitated yellow reaction product is filtered off, washed successively with dimethylformamide, ethanol and water and dried. Thus, 425 parts of a compound of the following formula is obtained.
再結晶後の融点 ２０７〜２０８℃。Melting point after recrystallization: 207-208°C.
濾液からさらに水で沈殿させて追加量の反応生成物が得
られ、実質的に定量的収率で生成物が得られる。Additional amounts of reaction product are obtained from the filtrate by further precipitation with water to obtain a substantially quantitative yield of product.
アクリロニトリルの代りに次表に記載した置換エデンを
使用して前記実施例と同様に操作を実施してさらにその
他の対応する価値あるナフトラクタム化合物が得られた
。Further corresponding valuable naphtholactam compounds were obtained by carrying out the same procedure as in the previous example using the substituted edenes listed in the table below in place of acrylonitrile.
実施例１により得られたＮ−メチル−４−シアノビニル
ナフトラクタム−１，８の４．７部、Ｎ、Ｎ−ジエチル
アニリン３．３部および塩化亜鉛０．３部を混合し、そ
して４０℃の温度でオキシ三塩化リン６．１部を添加す
る。このあと７８乃至８０℃の温度で２４時間攪拌する
。4.7 parts of N-methyl-4-cyanovinylnaphtholactam-1,8 obtained according to Example 1, 3.3 parts of N,N-diethylaniline and 0.3 part of zinc chloride were mixed, and 6.1 parts of phosphorus oxytrichloride are added at a temperature of °C. This is followed by stirring at a temperature of 78 to 80°C for 24 hours.
縮合完了したら氷の上に注ぎ、水酸化ナトリウム溶液で
ｐＨ１，６に調整し、さらに３０分間攪拌する。粗製染
料を濾過分離し、乾燥し、トルエンで抽出する。しかし
て濃青色粉末の形状で下記式の染料が得られる（λ□８
−６０８ｒ＋ｍ）。When the condensation is complete, pour it onto ice, adjust the pH to 1.6 with sodium hydroxide solution, and stir for an additional 30 minutes. The crude dye is filtered off, dried and extracted with toluene. Thus, a dye of the following formula is obtained in the form of a dark blue powder (λ□8
-608r+m).
この染料はポリアクリロニトリル繊維を優秀な堅牢性を
有する純青色に染色する。This dye dyes polyacrylonitrile fibers in a pure blue color with excellent fastness properties.
支ム■ユ
Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−アニリン
９．１部をフラスコに仕込み、そして５０℃の温度で無
水酢酸６．６部を添加する。７０乃至７５℃の温度でア
セチル化が終了するまで攪拌をつづける（約３０分間）
。9.1 parts of N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)-aniline are charged into a flask, and at a temperature of 50 DEG C. 6.6 parts of acetic anhydride are added. Continue stirring at a temperature of 70 to 75°C until acetylation is completed (about 30 minutes).
.
このあと実施例１で得られたＮ−メチル−４−ジアツビ
ニルナフトラクタム−１，８の１１．７部および塩化亜
鉛０．７５部を添加する。つづいてオキシ三塩化リン１
５．１部を滴下し、そしてこの混合物を７０乃至７２℃
の温度で２４時間攪拌する。縮合完了後これに氷／水混
合物６０部を加え、７０乃至７５℃の温度でアセチル基
の加水分解が終了するまでさらに攪拌をつづける（約９
０分間）。このあと混合物のｐＨ価を水酸化ナトリウム
溶液で１．６に調整し、室温でさらに１時間半攪拌する
。Thereafter, 11.7 parts of N-methyl-4-diatubinylnaphtholactam-1,8 obtained in Example 1 and 0.75 parts of zinc chloride are added. Next, phosphorus oxytrichloride 1
5.1 parts were added dropwise and the mixture was heated to 70-72°C.
Stir for 24 hours at a temperature of . After the condensation is complete, 60 parts of an ice/water mixture is added and stirring is continued at a temperature of 70 to 75°C until the hydrolysis of the acetyl group is completed (approximately 9
0 minutes). The pH value of the mixture is then adjusted to 1.6 with sodium hydroxide solution and stirred for a further 1.5 hours at room temperature.
食塩溶液を添加して完全に沈殿させた粗生成物を濾過分
離し、乾燥し、トルエンで抽出して精製する。The crude product, completely precipitated by addition of a saline solution, is filtered off, dried and purified by extraction with toluene.
しかして、１部青色粉末として下記式の染料が得られる
（λＱｌａＭ・６０４ｒｖ＋）。Thus, a dye of the following formula is obtained as a partially blue powder (λQlaM·604rv+).
この染料はポリアクリロニトリル繊維を優秀な堅牢性を
有する純青色に染色する。This dye dyes polyacrylonitrile fibers in a pure blue color with excellent fastness properties.
支五斑土ニュｊ
実施例２または実施例３と同様に操作を実施した。ただ
し、前記した出発物質の代りに次表に記載したナフトラ
クタム化合物とジアルキルアニリン化合物、ヒドロキノ
リン化合物またはベンゾモルホリン化合物を使用した。Shigo Irregular soil nyuj The operation was carried out in the same manner as in Example 2 or Example 3. However, in place of the above-mentioned starting materials, naphtholactam compounds, dialkylaniline compounds, hydroquinoline compounds, or benzomorpholine compounds listed in the following table were used.
前記と同様に優秀な特性を有する価値ある青色染料が得
られた。A valuable blue dye with the same excellent properties was obtained.
実」１例じ虹ｌ
実施例３によって製造された染料の５ｇを４０％酢酸２
ｇと混合し、そして温水４０００ｇを加えて溶液とする
。さらに、酢酸ナトリウム１ｇ、ならびにＮ−オクタデ
シルジエチレントリアミンに酸化エチレンの１５乃至２
０当量を付加し硫酸ジメチルで四級化した付加生成物の
２ｇを添加する。この染浴にポリアクリロニトリル布１
００ｇを６０℃の温度で投入する。ついで、３０分間で
浴温度を１００℃まで上げ、９０分間沸騰させて染色す
る。このあと３０分間で浴温度を６０℃まで下げる。こ
のようにして染色された織物を浴から取り出し、微温湯
と冷水とで洗浄する。5 g of the dye prepared according to Example 3 was added to 2 ml of 40% acetic acid.
g and then add 4000 g of warm water to form a solution. Furthermore, 1 g of sodium acetate and 15 to 2 of ethylene oxide to N-octadecyldiethylenetriamine.
Add 2 g of the addition product which added 0 equivalents and quaternized with dimethyl sulfate. 1 piece of polyacrylonitrile cloth in this dye bath
00g at a temperature of 60°C. Then, the bath temperature is increased to 100° C. for 30 minutes, and the dyeing is carried out by boiling for 90 minutes. After this, the bath temperature is lowered to 60°C over the next 30 minutes. The fabric dyed in this way is removed from the bath and washed with lukewarm and cold water.
しかして純青色に染色されたポリアクリロニトリルの染
色物が得られ、この染色物は良好な堅牢性を有していた
。A pure blue dyed polyacrylonitrile product was thus obtained, which had good fastness properties.
支五勇ユニ
アクリロニトリル９３％と酢酸ビニル７％とからなるポ
リアクリロニトリル共重合体を、１５％溶液が得られる
ような量のジメチルアセトアミドに溶解する。この紡糸
液をジメチルアセトアミド４０％と水６０％とからなる
紡糸洛中に押し出す。得られたトウを公知方法で延伸し
そして温水と冷水とて洗浄してジメチルアセトアミドを
洗い落す。A polyacrylonitrile copolymer consisting of 93% of Shigoyu Uniacrylonitrile and 7% of vinyl acetate is dissolved in an amount of dimethylacetamide such that a 15% solution is obtained. This spinning solution is extruded into a spinning loop consisting of 40% dimethylacetamide and 60% water. The resulting tow is stretched in a known manner and washed with hot and cold water to wash off the dimethylacetamide.
まだ濡れているトウを、実施例１による染料９ ｇ／Ｉ
ｔを含有し酢酸でｐＨ４，５に調整された４２℃の浴に
浸漬してこれを通過させながら染色する。The still wet tow was treated with 9 g/I of the dye according to Example 1.
The sample is immersed in a 42° C. bath containing T and adjusted to pH 4.5 with acetic acid, and dyed while passing through the bath.
トウ／染浴の接触時間はこの場合２秒間であった。通過
後、過剰の染浴を絞り取り、そして染色されたトウを乾
燥器に導入する。The tow/dyebath contact time was in this case 2 seconds. After passing, the excess dyebath is squeezed out and the dyed tow is introduced into a dryer.
しかして堅牢性のすぐれた青色に染色されたトウが得ら
れた。A blue-dyed tow with excellent fastness was thus obtained.
支五璽ユ１
下記組成の捺染のりを調製した：
実施例２で得られた染料 ２５部チオジグリ
コール ３０部酢酸（８０％）
２０部沸騰水
３５０部イナゴマメ粉末のり剤 ５００部
酒石酸１：１ ３０部ジー（β−
シアノエチル）−ホルムアミド１５部
ナフタリンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物
３０部この捺染のってポリアク
リロニトリル織物を印捺し、そして高温懸架ループ式ス
チーマに入れて１０１乃至１０３℃の温度で２０乃至３
０分間固着した。このあと常法通り仕上げ操作を行なっ
た。Shigoshoyu 1 A printing paste with the following composition was prepared: Dye obtained in Example 2 25 parts thiodiglycol 30 parts acetic acid (80%)
20 parts boiling water
350 parts Carob powder glue 500 parts Tartaric acid 1:1 30 parts G (β-
cyanoethyl)-formamide 15 parts naphthalene sulfonic acid-formaldehyde condensate
30 copies of this printing were applied to a polyacrylonitrile fabric and placed in a high temperature suspended loop steamer at a temperature of 101 to 103°C for 20 to 30 minutes.
It stuck for 0 minutes. Thereafter, finishing operations were carried out in the usual manner.
しかして全般的堅牢性が良好な青色捺染物か得られた。A blue print with good overall fastness was thus obtained.
Claims (1)
Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルスルホニル、フェニルまたは
ピリジル、 Ｒ＾１は置換されていないかまたは置換されたＣ＿１−
Ｃ＿６−アルキル、 Ｒ＾２は下記式の基 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） または下記式の基 ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （ここで、Ｒ＾３とＲ＾４とは互いに独立的に置換され
ていないかまたは置換されたＣ＿１−Ｃ＿６−アルキル
、 Ｒ＾５は水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルま
たはＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシを意味し、Ｒ＾６、Ｒ
＾７、Ｒ＾８およびＲ＾９は互いに独立的に水素、また
は置換されていないかまたは置換されたＣ＿１−Ｃ＿６
−アルキルを意味するか、またはこれら置換基Ｒ＾６乃
至Ｒ＾９のうちの１つまたは２つは置換されていないか
または置換されたアリール基を意味する、 Ｒ＾１＾０は置換されていないかまたは置換されたＣ＿
１−Ｃ＿６−アルキルまたはＣ＿２−Ｃ＿４−アルケニ
ル基を意味する、 Ｚは−ＣＨＲ＾１＾１−または−Ｏ−を意味する、なお
ここでＲ＾１＾１は水素またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキ
ルである）そして Ｘ＾■は陰イオンを意味する］のナフトラクタム化合物
。 ２、Ｒ＾１が置換されていないかまたはヒドロキシ、メ
トキシル、エトキシル、シアノまたは塩素によって置換
されたＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルであることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項に記載のナフトラクタム化合物
。 ３、Ｒ＾１がメチル、エチル、シアノエチルまたはメト
キシエチルを意味することを特徴とする特許請求の範囲
第１項または２項に記載のナフトラクタム化合物。 ４、Ｒが水素、そしてＹがシアノであることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項乃至３項のいずれかに記載のナ
フトラクタム化合物。 ５、Ｒ＾２が式（２）の基であることを特徴とする特許
請求の範囲第１項乃至４項のいずれかに記載のナフトラ
クタム化合物。 ６、Ｒ＾３とＲ＾４とが互いに独立的に置換されていな
いかまたはヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、シアノ
、アセトキシまたはフェニルによって置換されたＣ＿１
−Ｃ＿４−アルキルを意味することを特徴とする特許請
求の範囲第１項乃至５項のいずれかに記載のナフトラク
タム化合物。 ７、Ｒ＾３とＲ＾４とが互いに独立的にエチル、ヒドロ
キシエチル、２−ヒドロキシプロピル、メトキシエチル
またはエトキシエチルを意味することを特徴とする特許
請求の範囲第１項乃至６項のいずれかに記載のナフトラ
クタム化合物。 ８、Ｒ＾２が式（３）の基であることを特徴とする特許
請求の範囲第１項乃至４項のいずれかに記載のナフトラ
クタム化合物。 ９、Ｒ＾６とＲ＾７とが水素、そしてＲ＾８とＲ＾９と
が互いに独立的に水素、メチル、エチルまたはメトキシ
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項乃至第４
項および第８項のいずれかに記載のナフトラクタム化合
物。 １０、Ｒ＾１＾０が置換されていないかまたはヒドロキ
シル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、シアノまたはフェ
ニルによって置換されたＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルであ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項乃至４項、第
８項、および第９項のいずれかに記載のナフトラクタム
化合物。 １１、Ｒ＾１＾０がメチル、エチル、ヒドロキシエチル
、メトキシエチル、エトキシエチルまたはシアノエチル
を意味することを特徴とする特許請求の範囲第１項乃至
４項および第８項乃至１０項のいずれかに記載のナフト
ラクタム化合物。 １２、Ｚが−Ｏ−を意味することを特徴とする特許請求
の範囲第１項乃至４項および第８項乃至１１項のいずれ
かに記載のナフトラクタム化合物。 １３、Ｚが−ＣＨＲ＾１＾１−を意味しそしてＲ＾１＾
１が水素、メチルまたはエチルを意味することを特徴と
する特許請求の範囲第１項乃至４項および第８項乃至１
１項のいずれかに記載のナフトラクタム化合物。 １４、Ｒ＾５が水素、塩素、メチル、エチル、メトキシ
またはエトキシを意味することを特徴とする特許請求の
範囲第１項乃至１３項のいずれかに記載のナフトラクタ
ム化合物。 １５、式（１）において、 Ｒが水素、 Ｙがシアノ、 Ｒ＾１が置換されていないかまたはヒドロキシル、メト
キシ、エトキシ、シアノまたは塩素によって置換された
Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｒ＾２が前記の式（２）ま
たは式（３）の基、Ｒ＾３とＲ＾４とは互いに独立的に
置換されていないかまたはヒドロキシル、メトキシ、エ
トキ シ、シアノ、アセトキシまたはフェニルによって置換さ
れたＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｒ＾５は水素、塩素、
メチル、エチル、メトキシまたはエトキシ、 Ｒ＾６とＲ＾７とはそれぞれ水素、 Ｒ＾８とＲ＾９とは互いに独立的に水素、メチル、エチ
ルまたはメトキシ、 Ｒ＾１＾０は置換されていないかまたはヒドロキシル、
Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、シアノまたはフェニルに
よって置換されたＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル基を意味し
、Ｚが−ＣＨＲ＾１＾１−または−Ｏ−を意味し、そし
てＲ＾１＾１は水素、メチルまたはエチルであり、 そしてＸ＾■が陰イオンを意味する特許請求の範囲第１
項に記載の式（１）のナフトラクタム化合物。 １６、式（１）において、 Ｒが水素、 Ｙがシアノ、 Ｒ＾１がメチル、エチル、シアノエチルまたはメトキシ
エチルを意味し、 Ｒ＾２が前記の式（２）の基、 Ｒ＾３とＲ＾４とが互いに独立的にエチル、ヒドロキシ
エチル、２−ヒドロキシプロピル、メトキシエチルまた
はエトキシエチル、 Ｒ＾５が水素、メチルまたはメトキシを意味し、そして
Ｘ＾■が陰イオンを意味する特許請求の範囲第１項に記
載の式（１）のナフトラクタム化合物。 １７、式（１）において、 Ｒが水素、 Ｙがシアノ、 Ｒ＾１、Ｒ＿５およびＸ＾■は特許請求の範囲第１５項
に記載した意味を有し、 Ｒ＾２が特許請求の範囲第１項に記載の式（３）の基を
意味し、 Ｒ＾６とＲ＾７とがそれぞれ水素、 Ｒ＾８とＲ＾９とがそれぞれ水素、メチルまたはエチル
を意味し、 Ｒ＾１＾０がメチル、エチル、ヒドロキシエチル、メト
キシエチル、エトキシエチルまたはシアノエチルを意味
し、 Ｚが−Ｏ−または−ＣＨＲ＾１＾１−を意味し、そして
Ｒ＾１＾１が水素またはメチルである特許請求の範囲第
１項に記載の式（１）のナフトラクタム化合物。 １８、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（７） （式中、Ｘ＾■は陰イオンを意味する）のナフトラクタ
ム化合物。 １９、特許請求の範囲第１項に記載の式（１）のナフト
ラクタム化合物の製造法において、▲数式、化学式、表
等があります▼（４） （式中、Ｒ、ＹおよびＲ＾１は特許請求の範囲第１項に
記載した意味を有する）のナフトラクタム化合物を、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２ａ） の化合物または式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３ａ） （各式中Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ
＾８、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０およびＺはそれぞれ特許請求
の範囲第１項に記載した意味を有する）の化合物と、縮
合剤の存在下で反応させる、ただし、式（１）の符号の
中にヒドロキシル基を意味するものが存在する場合には
式（４）、（２ａ）または（３ａ）の出発化合物中では
このヒドロキシル基はアシロキシ基として存在していな
ければならずそして縮合後においてはじめて加水分解に
よってヒドロキシル基に変換されるものである、ことを
特徴とする方法。 ２０、特許請求の範囲第１項に記載の式（１）のナフト
ラクタム化合物をポリアクリロニトリル材料または酸変
性ポリアミドまたはポリエステルからなるかまたはこれ
らの材料を含有している繊維材料を染色および／または
捺染するための染料として使用する方法。 ２１、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（４） （式中、Ｒ、ＹおよびＲ＾１は特許請求の範囲第１項に
記載した意味を有する）の化合物。 ２２、Ｒが水素そしてＹがシアノである特許請求の範囲
第２１項に記載の式（４）の化合物。[Claims] 1. Formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (I) [In the formula, R is hydrogen or methyl, Y is cyano, C_1-C_4-alkoxycarbonyl,
C_1-C_4-alkylsulfonyl, phenyl or pyridyl, R^1 is unsubstituted or substituted C_1-
C_6-alkyl, R^2 is a group of the following formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (2) or a group of the following formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (3) (Here, R^3 and R^4 independently of each other are unsubstituted or substituted C_1-C_6-alkyl, R^5 means hydrogen, halogen, C_1-C_4-alkyl or C_1-C_4-alkoxy, R^ 6.R
^7, R^8 and R^9 are each independently hydrogen, or unsubstituted or substituted C_1-C_6
-alkyl, or one or two of these substituents R^6 to R^9 are unsubstituted or substituted aryl groups, R^1^0 is substituted C__ not included or replaced
1-C_6-alkyl or C_2-C_4-alkenyl group, Z means -CHR^1^1- or -O-, where R^1^1 is hydrogen or C_1-C_4-alkyl ) and X^■ means an anion] naphtholactam compound. 2. Naphtholactam compound according to claim 1, characterized in that R^1 is C_1-C_4-alkyl which is unsubstituted or substituted by hydroxy, methoxyl, ethoxyl, cyano or chlorine. 3. The naphtholactam compound according to claim 1 or 2, wherein R^1 represents methyl, ethyl, cyanoethyl or methoxyethyl. 4. The naphtholactam compound according to any one of claims 1 to 3, wherein R is hydrogen and Y is cyano. 5. The naphtholactam compound according to any one of claims 1 to 4, wherein R^2 is a group of formula (2). 6. C_1 where R^3 and R^4 are independently unsubstituted or substituted by hydroxyl, methoxy, ethoxy, cyano, acetoxy or phenyl
6. The naphtholactam compound according to any one of claims 1 to 5, which means -C_4-alkyl. 7. Any one of claims 1 to 6, characterized in that R^3 and R^4 each independently mean ethyl, hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, methoxyethyl or ethoxyethyl. The naphtholactam compound described in Crab. 8. The naphtholactam compound according to any one of claims 1 to 4, wherein R^2 is a group of formula (3). 9. Claims 1 to 9, characterized in that R^6 and R^7 are hydrogen, and R^8 and R^9 are each independently hydrogen, methyl, ethyl, or methoxy. 4
The naphtholactam compound according to any one of Items 1 and 8. 10. Claims 1 to 4, characterized in that R^1^0 is C_1-C_4-alkyl, unsubstituted or substituted by hydroxyl, C_1-C_4-alkoxy, cyano or phenyl. The naphtholactam compound according to any one of Items 1, 8, and 9. 11. Any one of claims 1 to 4 and 8 to 10, characterized in that R^1^0 means methyl, ethyl, hydroxyethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, or cyanoethyl. The naphtholactam compound described in. 12. The naphtholactam compound according to any one of claims 1 to 4 and 8 to 11, wherein Z represents -O-. 13, Z means -CHR^1^1- and R^1^
Claims 1 to 4 and 8 to 1, characterized in that 1 means hydrogen, methyl or ethyl.
The naphtholactam compound according to any one of Item 1. 14. The naphtholactam compound according to any one of claims 1 to 13, wherein R^5 represents hydrogen, chlorine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy. 15. In formula (1), R is hydrogen, Y is cyano, R^1 is C_1-C_4-alkyl unsubstituted or substituted with hydroxyl, methoxy, ethoxy, cyano or chlorine, and R^2 is the above-mentioned a group of formula (2) or formula (3), R^3 and R^4 are independently of each other unsubstituted or substituted by hydroxyl, methoxy, ethoxy, cyano, acetoxy or phenyl C_1-C_4 -Alkyl, R^5 is hydrogen, chlorine,
Methyl, ethyl, methoxy or ethoxy, R^6 and R^7 are each hydrogen, R^8 and R^9 are each independently hydrogen, methyl, ethyl or methoxy, R^1^0 is unsubstituted No or hydroxyl,
C_1-C_4-alkyl group substituted by C_1-C_4-alkoxy, cyano or phenyl, Z means -CHR^1^1- or -O-, and R^1^1 is hydrogen, methyl or ethyl, and the first claim in which X^■ means an anion.
A naphtholactam compound of formula (1) as described in . 16. In formula (1), R is hydrogen, Y is cyano, R^1 means methyl, ethyl, cyanoethyl or methoxyethyl, R^2 is the group of formula (2) above, R^3 and R In the claims in which ^4 independently of each other means ethyl, hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, methoxyethyl or ethoxyethyl, R^5 means hydrogen, methyl or methoxy, and X^■ means an anion. A naphtholactam compound of formula (1) according to scope 1. 17. In formula (1), R is hydrogen, Y is cyano, R^1, R_5 and X^■ have the meanings set forth in claim 15, and R^2 means a group of formula (3) described in item 1, R^6 and R^7 each represent hydrogen, R^8 and R^9 each represent hydrogen, methyl or ethyl, R^1^ Patents where 0 means methyl, ethyl, hydroxyethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl or cyanoethyl, Z means -O- or -CHR^1^1-, and R^1^1 is hydrogen or methyl A naphtholactam compound of formula (1) according to claim 1. 18. Naphtholactam compound with the formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (7) (In the formula, X^■ means an anion). 19. In the method for producing a naphtholactam compound of formula (1) as set forth in claim 1, ▲ there are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (4) (wherein R, Y and R^1 are patented A naphtholactam compound having the meaning set forth in Claims 1) is defined as a compound or a compound of the formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (2a) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. In each formula R^3, R^4, R^5, R^6, R^7, R
^8, R^9, R^1^0 and Z each have the meanings set forth in claim 1) in the presence of a condensing agent, provided that the compound of formula (1) If a hydroxyl group is present in the symbol, this hydroxyl group must be present as an acyloxy group in the starting compound of formula (4), (2a) or (3a) and after condensation A method characterized in that the hydroxyl group is first converted into a hydroxyl group by hydrolysis. 20. Dying and/or printing a textile material made of or containing polyacrylonitrile material or acid-modified polyamide or polyester with the naphtholactam compound of formula (1) according to claim 1. How to use it as a dye for. 21, a compound of the formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (4) (wherein R, Y and R^1 have the meanings set forth in claim 1). 22. A compound of formula (4) according to claim 21, wherein R is hydrogen and Y is cyano.
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Cited By (2)
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| US6605125B2 (en) | 2000-04-07 | 2003-08-12 | Kao Corporation | Hair dye composition |
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|---|---|---|---|---|
| DE2366174C2 (en) * | 1973-10-04 | 1979-11-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Naphtholactam dyes |
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- 1987-11-11 JP JP28320587A patent/JPS63135458A/en active Pending
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| JP6027962B2 (en) * | 2011-03-30 | 2016-11-16 | 株式会社Adeka | Polymerizable liquid crystal composition, polarized luminescent paint, novel naphtholactam derivative, novel coumarin derivative, novel nile red derivative and novel anthracene derivative |
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| GB2197334A (en) | 1988-05-18 |
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