JPS6313444B2 - - Google Patents
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- JPS6313444B2 JPS6313444B2 JP15326581A JP15326581A JPS6313444B2 JP S6313444 B2 JPS6313444 B2 JP S6313444B2 JP 15326581 A JP15326581 A JP 15326581A JP 15326581 A JP15326581 A JP 15326581A JP S6313444 B2 JPS6313444 B2 JP S6313444B2
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- epoxy resin
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- curing
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
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Description
本発明は、低温度での硬化速度が大きく、かつ
保存安定性に優れたエポキシ樹脂組成物に関す
る。 従来、炭素繊維、ガラス繊維、芳香族ポリアミ
ド繊維等のプリプレグにエポキシ樹脂が使われる
例が多い。このエポキシ樹脂に要求される重要な
特性として、硬化速度が大きく低温硬化が可能
で、しかも保存期間が長いことが挙げられる。エ
ポキシ樹脂の硬化剤としてジシアンジアミドが用
いられるが、この場合にはプリプレグの保存期間
が長い。この硬化剤ジシアンジアミドを硬化促進
剤、例えば３−（３，４−ジクロロフエニル）−
１，１−ジメチル尿素と組合せて使用することが
提案されており（特公昭55−16056号公報）、この
組合せの硬化剤系を例えばノボラツク型エポキシ
樹脂に適用した場合120〜135℃、60〜90分で樹脂
は完全に硬化し一応の成果が得られている。 最近、生産性の向上を目的としてエポキシ樹脂
全般について硬化温度をさらに下げること、及び
硬化速度をさらに高めることが要求されている
が、エポキシ樹脂全般、特に最も一般的に使用さ
れるビスフエノールＡ型エポキシ樹脂に上記硬化
剤系を適用した場合、硬化速度の向上はこの要求
を充分に満足することができない。 本発明者らは、こうした現状にかんがみ上記要
求を満たし、しかも保存安定性に優れたエポキシ
樹脂組成物を開発すべく鋭意検討した結果、硬化
剤としてジシアンジアミドを含むエポキシ樹脂に
特定のポリアミドを添加すると目的に適合する組
成物が得られることを見出し、本発明に到達し
た。 本発明は、下記のとおりである。 エポキシ樹脂100重量部とジシアンジアミド１
〜10重量部と下記構造式で示される末端にアミノ
基を有する液状又は半固形状ポリアミド１〜10重
量部とを含むエポキシ樹脂組成物。 Ｈ〔−HN（−CH2CH2NH）−nCH2CH2NHCO−Ｒ −CO〕−o−NH（−CH2CH2NH）−nCH2CH2NH2 ｍ、ｎはいずれも１以上の整数 （ｍ、ｎは化合物の品質、グレードにより異な
る。） 本発明のエポキシ樹脂組成物は、ジシアンジア
ミドと３−（３，４−ジクロロフエニル）−１，１
−ジメチル尿素とのみの従来の硬化剤系の場合に
比し、約20〜30℃低い温度で硬化反応を行うこと
ができ、また、温度をそのままにすれば硬化時間
を短縮することができる。しかも、本組成物は保
存安定であつて保存期間は20℃で45日以上であ
る。以上の効果はエポキシ樹脂、ノボラツク型エ
ポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂等
に共通して得ることができる。 ここで、末端にアミノ基を有する液状又は半固
形状ポリアミドとは、不飽和脂肪酸を２量体化さ
せた、いわゆるダイマー酸と、ポリアミンとを反
応させて得られるところの前記構造式で示される
反応性を有する熱可塑性樹脂のことである。この
ポリアミドの液状のものは、粘度約300〜
70000cpsである。このポリアミドは、例えばトー
マイド（富士化成工業社製）又はバーサミド（第
一ゼネラル社製）の商標で販売されている。同じ
ポリアミドでも固形のものはエポキシ樹脂と相溶
性が悪く適当でない。また、末端にアミノ基を有
しないものはエポキシ樹脂と反応せず硬化反応を
促進させる効果に乏しく硬化物の物性を著しく低
下させるので、不適当である。 本発明組成物におけるエポキシ樹脂成分は、特
に種類において制限がなく、ビスフエノールＡ型
エポキシ樹脂、ノボラツク型エポキシ樹脂、グリ
シジルアミン型エポキシ樹脂等であり、好ましく
はビスフエノールＡ型エポキシ樹脂である。 本発明のエポキシ樹脂組成物における成分の含
有比は次の範囲である。 すなわち、エポキシ樹脂100重量部に対しジシ
アンジアミド１〜10、好ましくは２〜６重量部、
アミノ基を有するポリアミド１〜10、好ましくは
２〜６重量部である。ジシアンジアミドが１重量
部未満では硬化反応が遅く10重量部を超えるとコ
ンポジツト特性の低下を招き好ましくない。ま
た、アミノ基を有するポリアミドが１重量部未満
では低温硬化性又は硬化速度に対する効果が小さ
く10重量部を超えると硬化物の耐熱性が低下し好
ましくない。 本発明のエポキシ樹脂組成物は、必要に応じ他
の成分を含むことができる。硬化促進剤として尿
素化合物、例えば３−（３，４−ジクロロフエニ
ル）−１，１−ジメチル尿素、クロロフエニル−
１，１−ジメチル尿素等、又は、イミダゾール化
合物、例えば２−フエニル−４−メチル−５−ヒ
ドロキシメチルイミダゾール、２−フエニル−
４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール等を添
加すると一層有効である。これらの化合物はエポ
キシ樹脂100重量部に対し１〜10、好ましくは３
〜７重量部添加される。 本発明のエポキシ樹脂組成物は好適には、これ
を繊維材に含浸してプリプレグとすることができ
る。 この場合の繊維材としては、炭素繊維、ガラス
繊維、芳香族ポリアミド繊維等が挙げられる。通
常の方法によりプリプレグとすることができる。
このプリプレグは、低温度での硬化速度が大き
く、かつ保存安定性に優れている。 次に、本発明を実施例によつて説明する。同時
に比較例及び使用例を示す、各例において部とあ
るは重量部を表わす。 実施例 １ 下記組成のエポキシ樹脂組成物を作つた。 エピコート828（シエル化学社製）〔ビスフエノー
ルＡ型エポキシ樹脂〕 100部 ジシアンジアミド ４部 ３−（３，４−ジクロロフエニル）−１，１−ジメ
チル尿素 ５部 トーマイド215×（富士化成工業社製）〔アミノ基
を有するポリアミド〕 ４部 本組成物の保存期間は20℃で45日であつた。こ
のもののゲルタイムは第１表に示すとおりであつ
た。 比較例 １ トーマイドを添加しないほかは実施例１と同じ
組成物を作り、硬化性を調べた。結果は第１表に
示すとおりであつた。
保存安定性に優れたエポキシ樹脂組成物に関す
る。 従来、炭素繊維、ガラス繊維、芳香族ポリアミ
ド繊維等のプリプレグにエポキシ樹脂が使われる
例が多い。このエポキシ樹脂に要求される重要な
特性として、硬化速度が大きく低温硬化が可能
で、しかも保存期間が長いことが挙げられる。エ
ポキシ樹脂の硬化剤としてジシアンジアミドが用
いられるが、この場合にはプリプレグの保存期間
が長い。この硬化剤ジシアンジアミドを硬化促進
剤、例えば３−（３，４−ジクロロフエニル）−
１，１−ジメチル尿素と組合せて使用することが
提案されており（特公昭55−16056号公報）、この
組合せの硬化剤系を例えばノボラツク型エポキシ
樹脂に適用した場合120〜135℃、60〜90分で樹脂
は完全に硬化し一応の成果が得られている。 最近、生産性の向上を目的としてエポキシ樹脂
全般について硬化温度をさらに下げること、及び
硬化速度をさらに高めることが要求されている
が、エポキシ樹脂全般、特に最も一般的に使用さ
れるビスフエノールＡ型エポキシ樹脂に上記硬化
剤系を適用した場合、硬化速度の向上はこの要求
を充分に満足することができない。 本発明者らは、こうした現状にかんがみ上記要
求を満たし、しかも保存安定性に優れたエポキシ
樹脂組成物を開発すべく鋭意検討した結果、硬化
剤としてジシアンジアミドを含むエポキシ樹脂に
特定のポリアミドを添加すると目的に適合する組
成物が得られることを見出し、本発明に到達し
た。 本発明は、下記のとおりである。 エポキシ樹脂100重量部とジシアンジアミド１
〜10重量部と下記構造式で示される末端にアミノ
基を有する液状又は半固形状ポリアミド１〜10重
量部とを含むエポキシ樹脂組成物。 Ｈ〔−HN（−CH2CH2NH）−nCH2CH2NHCO−Ｒ −CO〕−o−NH（−CH2CH2NH）−nCH2CH2NH2 ｍ、ｎはいずれも１以上の整数 （ｍ、ｎは化合物の品質、グレードにより異な
る。） 本発明のエポキシ樹脂組成物は、ジシアンジア
ミドと３−（３，４−ジクロロフエニル）−１，１
−ジメチル尿素とのみの従来の硬化剤系の場合に
比し、約20〜30℃低い温度で硬化反応を行うこと
ができ、また、温度をそのままにすれば硬化時間
を短縮することができる。しかも、本組成物は保
存安定であつて保存期間は20℃で45日以上であ
る。以上の効果はエポキシ樹脂、ノボラツク型エ
ポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂等
に共通して得ることができる。 ここで、末端にアミノ基を有する液状又は半固
形状ポリアミドとは、不飽和脂肪酸を２量体化さ
せた、いわゆるダイマー酸と、ポリアミンとを反
応させて得られるところの前記構造式で示される
反応性を有する熱可塑性樹脂のことである。この
ポリアミドの液状のものは、粘度約300〜
70000cpsである。このポリアミドは、例えばトー
マイド（富士化成工業社製）又はバーサミド（第
一ゼネラル社製）の商標で販売されている。同じ
ポリアミドでも固形のものはエポキシ樹脂と相溶
性が悪く適当でない。また、末端にアミノ基を有
しないものはエポキシ樹脂と反応せず硬化反応を
促進させる効果に乏しく硬化物の物性を著しく低
下させるので、不適当である。 本発明組成物におけるエポキシ樹脂成分は、特
に種類において制限がなく、ビスフエノールＡ型
エポキシ樹脂、ノボラツク型エポキシ樹脂、グリ
シジルアミン型エポキシ樹脂等であり、好ましく
はビスフエノールＡ型エポキシ樹脂である。 本発明のエポキシ樹脂組成物における成分の含
有比は次の範囲である。 すなわち、エポキシ樹脂100重量部に対しジシ
アンジアミド１〜10、好ましくは２〜６重量部、
アミノ基を有するポリアミド１〜10、好ましくは
２〜６重量部である。ジシアンジアミドが１重量
部未満では硬化反応が遅く10重量部を超えるとコ
ンポジツト特性の低下を招き好ましくない。ま
た、アミノ基を有するポリアミドが１重量部未満
では低温硬化性又は硬化速度に対する効果が小さ
く10重量部を超えると硬化物の耐熱性が低下し好
ましくない。 本発明のエポキシ樹脂組成物は、必要に応じ他
の成分を含むことができる。硬化促進剤として尿
素化合物、例えば３−（３，４−ジクロロフエニ
ル）−１，１−ジメチル尿素、クロロフエニル−
１，１−ジメチル尿素等、又は、イミダゾール化
合物、例えば２−フエニル−４−メチル−５−ヒ
ドロキシメチルイミダゾール、２−フエニル−
４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール等を添
加すると一層有効である。これらの化合物はエポ
キシ樹脂100重量部に対し１〜10、好ましくは３
〜７重量部添加される。 本発明のエポキシ樹脂組成物は好適には、これ
を繊維材に含浸してプリプレグとすることができ
る。 この場合の繊維材としては、炭素繊維、ガラス
繊維、芳香族ポリアミド繊維等が挙げられる。通
常の方法によりプリプレグとすることができる。
このプリプレグは、低温度での硬化速度が大き
く、かつ保存安定性に優れている。 次に、本発明を実施例によつて説明する。同時
に比較例及び使用例を示す、各例において部とあ
るは重量部を表わす。 実施例 １ 下記組成のエポキシ樹脂組成物を作つた。 エピコート828（シエル化学社製）〔ビスフエノー
ルＡ型エポキシ樹脂〕 100部 ジシアンジアミド ４部 ３−（３，４−ジクロロフエニル）−１，１−ジメ
チル尿素 ５部 トーマイド215×（富士化成工業社製）〔アミノ基
を有するポリアミド〕 ４部 本組成物の保存期間は20℃で45日であつた。こ
のもののゲルタイムは第１表に示すとおりであつ
た。 比較例 １ トーマイドを添加しないほかは実施例１と同じ
組成物を作り、硬化性を調べた。結果は第１表に
示すとおりであつた。
【表】
実施例 ２
下記組成のエポキシ樹脂組成物を作つた。
EPN1138（チバ・ガイギー社製）〔フエノールノ
ボラツク型エポキシ樹脂〕 100部 ジシアンジアミド ４部 ３−（３，４−ジクロロフエニル）−１，１−ジメ
チル尿素 ５部 トーマイド215×（富士化成工業社製）〔アミノ基
を有するポリアミド〕 ４部 本組成物の保存期間は20℃で40日以上あり、ゲ
ルタイムは第２表に示すとおりであつた。 比較例 ２ トーマイドを添加しないほかは実施例２と同じ
組成物を作り硬化性を調べた。結果は第２表に示
すとおりであつた。
ボラツク型エポキシ樹脂〕 100部 ジシアンジアミド ４部 ３−（３，４−ジクロロフエニル）−１，１−ジメ
チル尿素 ５部 トーマイド215×（富士化成工業社製）〔アミノ基
を有するポリアミド〕 ４部 本組成物の保存期間は20℃で40日以上あり、ゲ
ルタイムは第２表に示すとおりであつた。 比較例 ２ トーマイドを添加しないほかは実施例２と同じ
組成物を作り硬化性を調べた。結果は第２表に示
すとおりであつた。
【表】
使用例 １
実施例１で得た樹脂組成物をアセトン−メチル
セロソルブ混合溶剤に溶解し50％溶液とした。こ
の溶液に炭素繊維（CF）を含浸させながら連続
的にドラムに巻き取つた後、80℃で１時間乾燥さ
せて一方向のプリプレグを得た。 これを積層し130℃で90分、７Kg／cm2の硬化条
件でホツトプレス成形した成形板を得た。この成
形板の層間剪断強度（ILSS）は8.0Kg／mm2であつ
た。 一方、比較のために比較例１で得た樹脂を使用
してCFの一方向プリプレグを作つた。これを積
層し130℃で90分、７Kg／cm2の硬化条件でホツト
プレス成形し成形板を得た。この成形板のILSS
は7.1Kg／mm2であつた。この成形板を150℃で１時
間アフターキユアーするとILSSは8.2Kg／mm2にな
つた。 使用例 ２ 実施例２で得た樹脂組成物をアセトン−メチル
セロソルブ混合溶剤に溶解し50％溶液とした。こ
の溶液に芳香族ポリアミド繊維ケブラー49（デユ
ポン社製）を含浸させながら実施例３と同様の条
件で一方向のプリプレグを作つた。 これを積層し110℃で90分、７Kg／cm2の硬化条
件でホツトプレス成形し成形板を得た。この成形
板のILSSは7.0Kg／mm2であつた。 一方、比較のために比較例２で得た樹脂組成物
を用いてケブラーの一方向プリプレグを作つた。 これを110℃で90分、７Kg／cm2の硬化条件でホ
ツトプレス成形し成形板を得た。この成形板の
ILSSは5.9Kg／mm2であつた。この成形板を150℃
で１時間アフターキユアーするとILSSは7.2Kg／
mm2になつた。
セロソルブ混合溶剤に溶解し50％溶液とした。こ
の溶液に炭素繊維（CF）を含浸させながら連続
的にドラムに巻き取つた後、80℃で１時間乾燥さ
せて一方向のプリプレグを得た。 これを積層し130℃で90分、７Kg／cm2の硬化条
件でホツトプレス成形した成形板を得た。この成
形板の層間剪断強度（ILSS）は8.0Kg／mm2であつ
た。 一方、比較のために比較例１で得た樹脂を使用
してCFの一方向プリプレグを作つた。これを積
層し130℃で90分、７Kg／cm2の硬化条件でホツト
プレス成形し成形板を得た。この成形板のILSS
は7.1Kg／mm2であつた。この成形板を150℃で１時
間アフターキユアーするとILSSは8.2Kg／mm2にな
つた。 使用例 ２ 実施例２で得た樹脂組成物をアセトン−メチル
セロソルブ混合溶剤に溶解し50％溶液とした。こ
の溶液に芳香族ポリアミド繊維ケブラー49（デユ
ポン社製）を含浸させながら実施例３と同様の条
件で一方向のプリプレグを作つた。 これを積層し110℃で90分、７Kg／cm2の硬化条
件でホツトプレス成形し成形板を得た。この成形
板のILSSは7.0Kg／mm2であつた。 一方、比較のために比較例２で得た樹脂組成物
を用いてケブラーの一方向プリプレグを作つた。 これを110℃で90分、７Kg／cm2の硬化条件でホ
ツトプレス成形し成形板を得た。この成形板の
ILSSは5.9Kg／mm2であつた。この成形板を150℃
で１時間アフターキユアーするとILSSは7.2Kg／
mm2になつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ エポキシ樹脂100重量部とジシアンジアミド
１〜10重量部と下記構造式で示される末端にアミ
ノ基を有する液状又は半固形状ポリアミド１〜10
重量部とを含むエポキシ樹脂組成物。 Ｈ〔−HN（−CH2CH2NH）−nCH2CH2NHCO−Ｒ −CO〕−o−NH（−CH2CH2NH）−nCH2CH2NH2 ｍ、ｎはいずれも１以上の整数 ２ 尿素化合物又はイミダゾール化合物を含む特
許請求の範囲１のエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15326581A JPS5853913A (ja) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15326581A JPS5853913A (ja) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | エポキシ樹脂組成物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24229587A Division JPS6399222A (ja) | 1987-09-26 | 1987-09-26 | プリプレグ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5853913A JPS5853913A (ja) | 1983-03-30 |
| JPS6313444B2 true JPS6313444B2 (ja) | 1988-03-25 |
Family
ID=15558671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15326581A Granted JPS5853913A (ja) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5853913A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0437327Y2 (ja) * | 1986-08-27 | 1992-09-02 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59174616A (ja) * | 1983-03-25 | 1984-10-03 | Toho Rayon Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及びプリプレグ |
| JPS6337137A (ja) * | 1986-08-01 | 1988-02-17 | Toray Ind Inc | プリプレグ |
| JPH03203934A (ja) * | 1989-12-28 | 1991-09-05 | Nippon Steel Chem Co Ltd | エポキシ樹脂プリプレグ |
| EP1914266B1 (en) | 2005-07-13 | 2011-11-09 | Mitsubishi Rayon Co. Ltd. | Prepreg |
-
1981
- 1981-09-28 JP JP15326581A patent/JPS5853913A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0437327Y2 (ja) * | 1986-08-27 | 1992-09-02 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5853913A (ja) | 1983-03-30 |
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