JPS6310137B2 - - Google Patents
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- JPS6310137B2 JPS6310137B2 JP57179293A JP17929382A JPS6310137B2 JP S6310137 B2 JPS6310137 B2 JP S6310137B2 JP 57179293 A JP57179293 A JP 57179293A JP 17929382 A JP17929382 A JP 17929382A JP S6310137 B2 JPS6310137 B2 JP S6310137B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
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- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
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Description
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規
の液晶化合物に関する。 現在表示素子として広く用いられているのはネ
マチツク液晶である。これら表示の方法を原理方
式で大別するとTN型（ねじれネマチツク型）、
DS型（動的散乱型）、DAP型（電界制御複屈折
型）、PC型（コレステリツク−ネマチツク相転移
型）、二色性色素を用いたGH型（ゲスト・ホス
ト型）などが代表的なものである。 スメクチツク液晶はこれ迄実用上広く用いられ
る事はなかつたが、ネマチツク液晶との相容性次
第ではネマチツク液晶に添加しその特性を向上さ
せる事が出来、更に近年は熱書き込み方式のマト
リツクス表示により大容量の情報が表示可能とな
り実用化が急がれており、又TN型よりも早い応
答性能を有する表示方法の開発も盛んになつてい
る。これら表示素子に使用される液晶材料は現在
の所、単独の化合物ではその諸特性即ち、液晶温
度範囲、動作電圧、応答性能等で実質的な使用に
耐えるものはなく、数種類、場合によつては20種
類程度の液晶化合物を混合して実用に耐えるもの
を得ているのが現状である。 特に最近は液晶表示素子は自動車等にも使用さ
れる様になり、より広い温度範囲で使用できるも
の、又低温での応答速度の早いものが求められて
来ている。この様な液晶組成物を構成するために
は、その成分として高温液晶化合物（液晶温度範
囲の上限が高いもの）と低粘度の液晶化合物が不
可欠である。しかし通常、前者の高温液晶化合物
は本質的に粘度が高く、又、これ迄後者の低粘度
液晶化合物をして知られている化合物、例えば
の液晶化合物に関する。 現在表示素子として広く用いられているのはネ
マチツク液晶である。これら表示の方法を原理方
式で大別するとTN型（ねじれネマチツク型）、
DS型（動的散乱型）、DAP型（電界制御複屈折
型）、PC型（コレステリツク−ネマチツク相転移
型）、二色性色素を用いたGH型（ゲスト・ホス
ト型）などが代表的なものである。 スメクチツク液晶はこれ迄実用上広く用いられ
る事はなかつたが、ネマチツク液晶との相容性次
第ではネマチツク液晶に添加しその特性を向上さ
せる事が出来、更に近年は熱書き込み方式のマト
リツクス表示により大容量の情報が表示可能とな
り実用化が急がれており、又TN型よりも早い応
答性能を有する表示方法の開発も盛んになつてい
る。これら表示素子に使用される液晶材料は現在
の所、単独の化合物ではその諸特性即ち、液晶温
度範囲、動作電圧、応答性能等で実質的な使用に
耐えるものはなく、数種類、場合によつては20種
類程度の液晶化合物を混合して実用に耐えるもの
を得ているのが現状である。 特に最近は液晶表示素子は自動車等にも使用さ
れる様になり、より広い温度範囲で使用できるも
の、又低温での応答速度の早いものが求められて
来ている。この様な液晶組成物を構成するために
は、その成分として高温液晶化合物（液晶温度範
囲の上限が高いもの）と低粘度の液晶化合物が不
可欠である。しかし通常、前者の高温液晶化合物
は本質的に粘度が高く、又、これ迄後者の低粘度
液晶化合物をして知られている化合物、例えば
【式】や
第１段階
500ml三口フラスコにトランス−（トランス−
4′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸68.2ｇ（0.270モル）とメチルアルコー
ル200ml、濃硫酸14mlを入れマントルヒーターに
て加熱し４時間還流する。冷却し、水200mlとヘ
プタン100mlを加え分液漏斗に移し、有機層を水
洗する。ヘプタンを減圧下で留去し粗製物をエチ
ルアルコール50mlに溶解し再結晶する。これを
別し、乾燥するとトランス−４−（トランス−
4′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸メチルエステル（）65ｇを得る。この
物の融点（Ｃ−Ｎ点）は34.2℃で透明点（Ｎ−Ｉ
点）は62.8℃であつた。 第２段階 水素化アルミニウムリチウム7.0ｇ（0.183モ
ル）に乾燥したテトラヒドロフラン（THF）440
mlを加え激しく撹拌したところへ、化合物（）
65ｇ（0.244モル）をTHF65mlに溶解した溶液を
反応温度20℃以下に保ちながら滴下する。滴下終
了後55℃まで加温して、２時間反応させ冷却す
る。次に酢酸エチル13mlと水100mlを加えたのち、
18％の硫酸水400mlを加えると有機層と水層に分
離される。ヘプタン200mlを加え分液漏斗に移し
水500mlで水洗したのち２％炭酸水素ナトリウム
水溶液500mlで洗浄し、更に水層が中性になるま
で水洗する。ヘプタン、THF等を減圧下で留去
し残留物をエチルアルコール100mlから再結晶し、
別、乾燥すると化合物（）49.3ｇが得られ
る。この物の融点は125.8〜126.9℃であつた。 第３階段 500ml三口フラスコに臭化水素酸（ブロム水素
含量47％）57mlを入れ氷浴で冷却し撹拌したとこ
ろへ濃硫酸6.3mlをゆつくり加える。更に化合物
（）26.2ｇ（0.11モル）を加え、マントルヒー
ターで加熱し還流せしめ還流を７時間保つ。冷却
しトルエン50mlを加え、分液漏斗に移し有機層を
水洗し中性とする。トルエンを減圧下で留去し残
留物を酢酸エチル30mlに溶解し再結晶する。これ
を別し乾燥すると化合物（）23.5ｇが得られ
る。この物の融点は42.3〜44.1℃である。 第４段階 100ml三つ口フラスコに化合物（）3.1ｇ
（0.01モル）、エチルアルコール15ml、酢酸エチル
15ml、５％Pd−カーボン粉末３ｇ、酸化マグネ
シウム３ｇを入れ、水素置換を３回行い水素を吸
収させる。反応温度は室温（25℃）で水素吸収量
は、250mlで飽和状態となる。飽和状態を１時間
保つたのち水素ガスの吸収を止め、吸引過で５
％Pd−カーボン粉末、酸化マグネシウム取り除
き、液の有機物を減圧下で留去したのち、減圧
蒸留し沸点が102℃〜105℃／２mmHgの留分を集
めると目的のトランス、トランス−４−プロピル
−4′−メチルビシクロヘキサンが1.2ｇ得られた。
この物のＣ−Ｓ点は４℃、Ｓ−Ｉ点は24.5℃であ
つた。又、この物の元素分析値は次の如く計算値
とよく一致している。 実測値(%) 計算値(%) （C16H30として） Ｃ 86.37 86.40 Ｈ 13.58 13.60 実施例 ２ 〔トランス、トランス−４−プロピル−4′−ペ
ンチルビシクロヘキサンの製造〕 実施例１の第３段階で得られたトランス、トラ
ンス−４−プロピル−4′−ブロモメチルビシクロ
ヘキサン５ｇ（0.017モル）を乾燥窒素雰囲気下
100ml三つ口フラスコに入れ、無水エーテル15ml
を加え20℃で撹拌して溶解する。ここへ1.67Nの
ｎ−ブチルリチウムのヘキサンン溶液15.9mlを液
温20〜25℃に保ちながら約５分で滴下した。滴下
後に水浴上で還流し１時間を保つ。冷却し水５
ml、6N−HCl水10mlを加え分液漏斗に移し、ト
ルエン30mlを加える。有機層を中性となるまで水
洗する。溶媒を減圧下で留去し残留物を酢酸エチ
ル２mlに溶解し冷凍庫（−10℃）で再結晶し過
する。結晶を乾燥すると0.2ｇが得られた。この
物のＣ−Ｓ点は15.6℃、Ｓ−Ｉ点は97.2℃であつ
た。又、この物の元素分析値は次の如く計算値と
よく一致している。 実測値(%) 計算値(%) （C20H38として） Ｃ 86.22 86.25 Ｈ 13.28 13.30 実施例 ３ 実施例１又は２と同様にして他の（）式の化
合物を得た。その相転移点を実施例１及び２の結
果と共に第１表に示す。
4′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸68.2ｇ（0.270モル）とメチルアルコー
ル200ml、濃硫酸14mlを入れマントルヒーターに
て加熱し４時間還流する。冷却し、水200mlとヘ
プタン100mlを加え分液漏斗に移し、有機層を水
洗する。ヘプタンを減圧下で留去し粗製物をエチ
ルアルコール50mlに溶解し再結晶する。これを
別し、乾燥するとトランス−４−（トランス−
4′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸メチルエステル（）65ｇを得る。この
物の融点（Ｃ−Ｎ点）は34.2℃で透明点（Ｎ−Ｉ
点）は62.8℃であつた。 第２段階 水素化アルミニウムリチウム7.0ｇ（0.183モ
ル）に乾燥したテトラヒドロフラン（THF）440
mlを加え激しく撹拌したところへ、化合物（）
65ｇ（0.244モル）をTHF65mlに溶解した溶液を
反応温度20℃以下に保ちながら滴下する。滴下終
了後55℃まで加温して、２時間反応させ冷却す
る。次に酢酸エチル13mlと水100mlを加えたのち、
18％の硫酸水400mlを加えると有機層と水層に分
離される。ヘプタン200mlを加え分液漏斗に移し
水500mlで水洗したのち２％炭酸水素ナトリウム
水溶液500mlで洗浄し、更に水層が中性になるま
で水洗する。ヘプタン、THF等を減圧下で留去
し残留物をエチルアルコール100mlから再結晶し、
別、乾燥すると化合物（）49.3ｇが得られ
る。この物の融点は125.8〜126.9℃であつた。 第３階段 500ml三口フラスコに臭化水素酸（ブロム水素
含量47％）57mlを入れ氷浴で冷却し撹拌したとこ
ろへ濃硫酸6.3mlをゆつくり加える。更に化合物
（）26.2ｇ（0.11モル）を加え、マントルヒー
ターで加熱し還流せしめ還流を７時間保つ。冷却
しトルエン50mlを加え、分液漏斗に移し有機層を
水洗し中性とする。トルエンを減圧下で留去し残
留物を酢酸エチル30mlに溶解し再結晶する。これ
を別し乾燥すると化合物（）23.5ｇが得られ
る。この物の融点は42.3〜44.1℃である。 第４段階 100ml三つ口フラスコに化合物（）3.1ｇ
（0.01モル）、エチルアルコール15ml、酢酸エチル
15ml、５％Pd−カーボン粉末３ｇ、酸化マグネ
シウム３ｇを入れ、水素置換を３回行い水素を吸
収させる。反応温度は室温（25℃）で水素吸収量
は、250mlで飽和状態となる。飽和状態を１時間
保つたのち水素ガスの吸収を止め、吸引過で５
％Pd−カーボン粉末、酸化マグネシウム取り除
き、液の有機物を減圧下で留去したのち、減圧
蒸留し沸点が102℃〜105℃／２mmHgの留分を集
めると目的のトランス、トランス−４−プロピル
−4′−メチルビシクロヘキサンが1.2ｇ得られた。
この物のＣ−Ｓ点は４℃、Ｓ−Ｉ点は24.5℃であ
つた。又、この物の元素分析値は次の如く計算値
とよく一致している。 実測値(%) 計算値(%) （C16H30として） Ｃ 86.37 86.40 Ｈ 13.58 13.60 実施例 ２ 〔トランス、トランス−４−プロピル−4′−ペ
ンチルビシクロヘキサンの製造〕 実施例１の第３段階で得られたトランス、トラ
ンス−４−プロピル−4′−ブロモメチルビシクロ
ヘキサン５ｇ（0.017モル）を乾燥窒素雰囲気下
100ml三つ口フラスコに入れ、無水エーテル15ml
を加え20℃で撹拌して溶解する。ここへ1.67Nの
ｎ−ブチルリチウムのヘキサンン溶液15.9mlを液
温20〜25℃に保ちながら約５分で滴下した。滴下
後に水浴上で還流し１時間を保つ。冷却し水５
ml、6N−HCl水10mlを加え分液漏斗に移し、ト
ルエン30mlを加える。有機層を中性となるまで水
洗する。溶媒を減圧下で留去し残留物を酢酸エチ
ル２mlに溶解し冷凍庫（−10℃）で再結晶し過
する。結晶を乾燥すると0.2ｇが得られた。この
物のＣ−Ｓ点は15.6℃、Ｓ−Ｉ点は97.2℃であつ
た。又、この物の元素分析値は次の如く計算値と
よく一致している。 実測値(%) 計算値(%) （C20H38として） Ｃ 86.22 86.25 Ｈ 13.28 13.30 実施例 ３ 実施例１又は２と同様にして他の（）式の化
合物を得た。その相転移点を実施例１及び２の結
果と共に第１表に示す。
【表】
【表】
実施例 ４
（使用例）
からなる液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
（MR）は−３〜52.5℃、20℃に於ける粘度η20は
23cp、誘電率異方性△εは11.3（ε＝16.2、ε
⊥＝4.9）でこれをセル厚10μｍのTNセルに封入
したもののしきい電圧は1.5V、飽和電圧は2.2V
であつた。 この液晶組成物に本発明の化合物の１つである
実施例１の
（MR）は−３〜52.5℃、20℃に於ける粘度η20は
23cp、誘電率異方性△εは11.3（ε＝16.2、ε
⊥＝4.9）でこれをセル厚10μｍのTNセルに封入
したもののしきい電圧は1.5V、飽和電圧は2.2V
であつた。 この液晶組成物に本発明の化合物の１つである
実施例１の
【式】を
16.7部加えた液晶組成物のMRは−20〜42.5℃と
低温側に広がり、η20は18cpと低くなり、△εは
8.2（ε＝12.8、ε⊥＝4.6）で、これを前記と同
じTNセルに封入したもののしきい電圧は1.45V、
飽和電圧は1.96Vといずれも低下していた。
低温側に広がり、η20は18cpと低くなり、△εは
8.2（ε＝12.8、ε⊥＝4.6）で、これを前記と同
じTNセルに封入したもののしきい電圧は1.45V、
飽和電圧は1.96Vといずれも低下していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中に於いてR1は炭素数２〜８のアルキル
基を示し、R2は炭素数１〜８のアルキル基を示
す） で表わされるトランス、トランス−４−アルキル
−4′−アルキルビシクロヘキサン類。 ２ 一般式 （上式中に於いてR1は炭素数２〜８のアルキル
基を示し、R2は炭素数１〜８のアルキル基を示
す） で表わされるトランス、トランス−４−アルキル
−4′−アルキルビシクロヘキサンを少くとも１種
含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17929382A JPS5970624A (ja) | 1982-10-13 | 1982-10-13 | トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルビシクロヘキサン類 |
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