JPS629110B2 - - Google Patents

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JPS629110B2
JPS629110B2 JP16432878A JP16432878A JPS629110B2 JP S629110 B2 JPS629110 B2 JP S629110B2 JP 16432878 A JP16432878 A JP 16432878A JP 16432878 A JP16432878 A JP 16432878A JP S629110 B2 JPS629110 B2 JP S629110B2
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JP
Japan
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dimethylamino
bis
methyl
dimethylaminophenyl
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JP16432878A
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Takacho Okuda
Masayuki Kuzutani
Tsutomu Myagawa
Kan Kasahara
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Fujifilm Wako Pure Chemical Corp
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Wako Pure Chemical Industries Ltd
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規フタラジノン化合物並びにその化
合物の製造方法及びその化合物を使用する不飽和
化合物の光重合方法に関する。 光重合開始剤の存在下、紫外線照射により硬化
塗膜を与える方法は従来より公知であり、殊に、
ベンゾイン系エーテル化合物、ベンゾフエノン系
化合物或はフエニルアゾ系化合物が光重合開始剤
として使用されることも良く知られている。 しかし、上記のように従来公知の光重合開始剤
を使用する場合、比較的硬化速度の速いもの即ち
感度が良いものは暗所に於ける貯蔵安定性が悪
く、暗所に於ける貯蔵安定性が良いものは感度が
悪いという欠点を有していて、それ故、暗所に於
て良好な貯蔵安定性を示し光重合時には高感度を
示す光重合開始剤が望まれていた。 本発明者等は、これらの問題点を解決すべく鋭
意研究の結果、一般式： （式中R1は水素又はジメチルアミノ基などの
ジ低級アルキルアミノ基、メチル基などの低級ア
ルキル基、メトキシ基などの低級アルコキシ基若
しくは塩素などのハロゲンを表わし、R2は水素
又はメチル基、エチル基などの低級アルキル基を
表わし、R3はジメチルアミノ基、ジエチルアミ
ノ基などのジ低級アルキルアミノ基を表わす。）
で示される新規なフタラジノン化合物を不飽和化
合物の光重合開始剤として使用すると、光重合時
には高感度を示し且つ暗所に於ては良好な貯蔵安
定性を示すことを見出だし、本発明を完成するの
至つた。 本発明の新規フタラジノン化合物は上記一般式
で示されるジヒドロフタラジノン化合物であり、
それらのうち若干の例をあげると、次のとおりで
ある。 (1) ４，４−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニ
ル）−７−ジメチルアミノ−３，４−ジヒドロ
フタラジン−１−オン。 (2) ４，４−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニ
ル）−７−ジメチルアミノ−N2−メチル−３，
４−ジヒドロフタラジン−１−オン。 (3) ４，４−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニ
ル）−３，４−ジヒドロフタラジン−１−オ
ン。 (4) ４，４−ビス（ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）−３，４−ジヒドロフタラジン−１−オ
ン。 (5) ４，４−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニ
ル）−７−メチル−３，４−ジヒドロフタラジ
ン−１−オン。 (6) ４，４−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニ
ル）−７−メトキシ−３，４−ジヒドロフタラ
ジン−１−オン。 (7) ４，４−ビス（ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）−７−クロル−N2−メチル−３，４−ジヒ
ドロフタラジン−１−オン。 (8) ４，４−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニ
ル）−N2−エチル−３，４−ジヒドロフタラジ
ン−１−オン。 本発明のジヒドロフタラジノン化合物〔〕は
次のような代表的な方法によつて合成することが
できる。 即ち、一般式〔〕で示される３，３−ジ置換
フタリド化合物とヒドラジン化合物〔〕とを、
通常、溶媒例えばアルコール中加熱還流すること
により、反応させて合成する。 上記式〔〕，〔〕，〔〕中に於て、R1、
R2、R3は本発明の新規フタラジノン化合物につ
いて前記した基と同一である。 本発明の新規フタラジノン化合物は、従来公知
の光重合性不飽和化合物の単独又は混合物の光重
合に使用することができ、その使用量は、通常、
光重合性組成物中0.1〜20重量％程度好ましくは
0.5〜15重量％程度であり、紫外線を遮る顔料な
どが含まれている場合には適宜増量される。 上記の光重合性不飽和化合物としては、例え
ば、アルキルアクリレート、ヒドロキシアルキル
アクリレート、モノ又はポリエチレングリコール
ジアクリレート、トリメチロールプロパントリア
クリレート、並びにこれらに対応するメタクリレ
ートやマレイン酸、フマル酸、クロトン酸、ソル
ビン酸、イタコン酸などのα，β−不飽和カルボ
ン酸並びにそのアルキルエステル及びアリールエ
ステル、更にはスチレン、アルキルスチレン、ハ
ロゲノスチレン、ジビニルベンゼン、Ｎ−ビニル
ピロリドン、ジアリルフタレート、トリアリルイ
ソシアヌレート、トリアリルトリメリテートなど
があげられる。 更に、光重合し得る化合物としては、重合体の
不飽和オリゴマー及びこれらと上記不飽和モノマ
ーとの混合物等があげられるが、かかる不飽和オ
リゴマーとしては、従来より使用されているもの
でよく例えば不飽和ポリエステル樹脂、不飽和ア
クリル樹脂、ポリエーテルアクリレート、及びイ
ソシアネート変性またはエポキシド変性アクリレ
ートオリゴマーなどがあげられる。 本発明の新規フタラジノン化合物は、単独でも
不飽和化合物の光重合開始剤として使用すること
ができるが、更に従来より使用されているベンゾ
イン系エーテル化合物例えばベンゾインメチルエ
ーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイン
プロピルエーテル、ベンゾインブチルエーテルな
どのベンゾインアルキルエーテルやベンゾフエノ
ン系化合物例えばベンゾフエノン、ｏ−ベンゾイ
ル安息香酸メチル、ｐ−ベンゾイル安息香酸メチ
ルなどのベンゾイル安息香酸アルキルエステル或
はフエニルアゾ化合物例えばフエニルアゾイソブ
チロニトリル、２−フエニルアゾ−２，４−ジメ
チルワレロニトリル、４−メトキシ−２，４−ジ
メチル−２−フエニルアゾワレロニトリルと併用
することにより、特にこれら従来の光重合開始剤
の単独或はそれらを組合わせて使用した場合と比
較して、暗所における熱安定性が極めて大である
にとどまらず光硬化速度も著しく大きいという驚
くべき効果を発揮し、かかる良好な熱安定性およ
び光硬化促進性を併せもつ光重合開始剤は印刷イ
ンキ用、塗料用、接着剤用などとして極めて有用
なものである。 以下に実施例を述べ、本発明を更に説明する。 実施例 １ ３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）
−６−ジメチルアミノフエニルフタリド4.2ｇ
（0.01モル）をエタノール200mlに加え抱水ヒドラ
ジン５ｇ（0.1モル）を加えて２時間加熱還流さ
せる。冷却後反応液を減圧濃縮して析出する結晶
を取しエタノールから再結晶すると融点266℃
の４，４−ビス−（ｐ−ジメチルアミノフエニ
ル）−７−ジメチルアミノ−３，４−ジヒドロフ
タラジン−１−オンを白色結晶として3.5ｇ得
た。 元素分析値（C26H31N5O） 計算値 Ｃ：72.68，Ｈ：7.29，Ｎ：16.30 実測値 Ｃ：72.70，Ｈ：7.30，Ｎ：16.18 NMR（CDCl3）δ：2.92（ｓ，12H，Ｎ（CH3）2）
3.00（ｓ，6H，Ｎ（CH3）2）
6.51〜7.41（ｍ，11H，
aromatic） IRνＫＢｒ ｎａｘcm-1；1660
【式】 UVλＥｔｏＨ ｎａｘnm；266（ε：57100） Mass（ｍ／ｅ）：429（M+） 実施例 ２ ３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）
−６−ジメチルアミノフタリド4.2ｇ（0.01モ
ル）とメチルヒドラジン4.6ｇ（0.1モル）とをエ
タノール150ml中で10時間加熱還流させる。冷却
後反応液を減圧濃縮して少量のクロロホルムにと
かし、シリカゲル（ワコーゲルＣ−300）のカラ
ムにかけクロロホルムで溶出する。エタノールか
ら再結晶すると融点213℃の４，４−ビス（ｐ−
ジメチルアミノフエニル）−７−ジメチルアミノ
−N2−メチル−３，４−ジヒドロフタラジン−
１−オンを淡黄褐色結晶として1.5ｇ得た。 元素分析値（C27H33N5O） 計算値 Ｃ；73.11 Ｈ；7.50 Ｎ：15.79 実測値 Ｃ；72.95 Ｈ；7.37 Ｎ；15.59 NMR（CDCl3）δ：2.90（12H，ｓ，Ｎ（CH3）2×
２）2.98（6H，ｓ，Ｎ
（CH3）2）3.16（3H，ｓ，
CH3） 6.51〜7.11（11H，ｍ，ｐ−Ｎ
−C6H4×２，C6H3） IRνＫＢｒ ｎａｘcm-1；1635（〓Ｃ＝０） UVλＥｔｏＨ ｎａｘnm；267（ε；27300） 実施例 ３ ３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）
−フタリド1.9ｇ（0.005モル）と抱水ヒドラジン
2.5ｇ（0.05モル）を含水エタノール150ml中20時
間加熱還流させ以下実施例１と同様にして融点
245℃の４，４−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエ
ニル）−３，４−ジヒドロフタラジン−１−オン
を淡黄色結晶として1.5ｇ得た。 元素分析値（C24H26N4O） 計算値 Ｃ：74.57，Ｈ：6.79，Ｎ：14.50 実測値 Ｃ：74.87，Ｈ：6.80，Ｎ：14.70 NMR（CDCl3）δ：2.92（ｓ，12H，Ｎ
（CH3）2），6.51〜7.48（ｍ，
12H，aromatic） IRνＫＢｒ ｎａｘcm-1；1655
【式】 UVλＥｔＯＨ ｎａｘnm；264（ε：46000） Mass（ｍ／ｅ）：386（M+） 実施例 ４ ３，３−ビス（ｐ−ジエチルアミノフエニル）
−フタリド0.4ｇ（0.001モル）と抱水ヒドラジン
0.5ｇ（0.01モル）をエタノール50ml中10時間加
熱還流させ、以下実施例１と同様にして融点198
〜200℃の４，４−ビス（ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）−３，４−ジヒドロフタラジン−１−オ
ンを淡黄色結晶として0.2ｇ得た。 元素分析値（C28H34ON4） 計算値 Ｃ：75.98，Ｈ：7.74，Ｎ：12.66 実測値 Ｃ：75.88，Ｈ：7.86，Ｎ：12.53 NMR（CDCl3）δ：0.96（12H，ｔ，Ｎ（CH2
CH3 ）２×２，Ｊ＝８Hz）3.40
（8H，ｑ，Ｎ（CH2 CH3）2×
２，Ｊ＝８Hz）6.51〜7.11
（14H，ｍ，aromatic） IRνＫＢｒ ｎａｘcm-1；1660
【式】 UVλＥｔｏＨ ｎａｘnm；265（ε：56000） Mass（ｍ／ｅ）：442（M+） 実施例 ５ ３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）
−６−メチルフタリド0.8ｇ（0.002モル）と抱水
ヒドラジン1.0ｇ（0.02モル）をエタノール100ml
中にて５時間加熱還流させ、以下実施例１と同様
にして融点249℃の４，４−ビス（ｐ−ジメチル
アミノフエニル）−７−メチル−３，４−ジヒド
ロフタラジン−１−オンを淡黄色結晶として0.5
ｇ得た。 元素分析値（C25H28N4O） 計算値 Ｃ：74.96 Ｈ：7.05 Ｎ：13.99 実測値 Ｃ：75.09 Ｈ：7.27 Ｎ：13.79 NMR（CDCl3）δ：2.48（3H，ｓ，CH3），2.92
（12H，ｓ，Ｎ（CH3）2×２） 6.51〜7.40（11H，ｍ，
aromatic） IRνＫＢｒ ｎａｘcm-1；1655
【式】 UVλＥｔＯＨ ｎａｘnm；265（ε：46500） Mass（ｍ／ｅ）：400（M+） 実施例 ６ ３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）
−６−メトキシフタリド0.8ｇ（0.002モル）と抱
水ヒドラジン1.0ｇ（0.02モル）をエタノール100
ml中にて５時間加熱還流させ、以下実施例１と同
様にして融点238℃の４，４−ビス（ｐ−ジメチ
ルアミノフエニル）−７−メトキシ−３，４−シ
ヒドロフタラジン−１−オンを淡黄色結晶として
0.4ｇ得た。 元素分析値（C25H28N4O2） 計算値 Ｃ：72.09 Ｈ：6.78 Ｎ：13.45 実測値 Ｃ：72.15 Ｈ：6.90 Ｎ：13.22 NMR（CDCl3）δ：2.91（12H，ｓ，Ｎ（CH3）2×
２）3.85（3H，ｓ，OCH3） 6.52〜7.45（11H，ｍ，
aromatic） IRνＫＢｒ ｎａｘcm-1；1660
【式】 UVλＥｔＯＨ ｎａｘnm；266（ε：55000） Mass（ｍ／ｅ）：416（M+） 実施例 ７ ３，３−ビス（ｐ−ジエチルアミノフエニル）
−６−クロルフタリド0.9ｇ（0.002モル）とメチ
ルヒドラジン1.0ｇ（0.02モル）をエタノール100
ml中にて10時間加熱還流させ、以下実施例１と同
様に処理し、融点189〜184℃の４，４−ビス（ｐ
−ジエチルアミノフエニル）−７−クロル−N2−
メチル−３，４−ジヒドロフタラジン−１−オン
を淡黄色結晶として0.3ｇ得た。 元素分析値（C29H35N4OCl） 計算値 Ｃ：70.93 Ｈ：7.18 Ｎ：11.41 実測値 Ｃ：71.11 Ｈ：7.31 Ｎ：11.30 NMR（CDCl3）δ：0.95（12H，ｔ，Ｎ（CH2
CH3 ）２×２，Ｊ＝８Hz）3.16
（3H，ｓ，NCH3）3.40（8H，
ｑ，Ｎ（CH2 CH3）2×２，Ｊ＝
８Hz） 6.50〜7.11（11H，ｍ，
aromatic） IRνＫＢｒ ｎａｘcm-1；1630
【式】 UVλＥｔＯＨ ｎａｘnm；268（ε：26700） Mass（ｍ／ｅ）：491（M+） 実施例 ８ ３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）
−フタリド1.9ｇ（0.005モル）とエチルヒドラジ
ン3.0ｇ（0.05モル）をブタノール200ml中で20時
間加熱還流させ、以下実施例１と同様に処理し、
融点210℃の４，４−ビス（ｐ−ジメチルアミノ
フエニル）−N2−エチル−３，４−ジヒドロフタ
ラジン−１−オンを淡黄色結晶として0.7ｇ得
た。 元素分析値（C26H30N4O） 計算値 Ｃ：75.33 Ｈ：7.30 Ｎ：13.52 実測値 Ｃ：75.18 Ｈ：7.47 Ｎ：13.61 NMR（CDCl3）δ：0.99（3H，ｔ，NCH2 CH3 ，
Ｊ＝７Hz）2.90（12H，ｓ，Ｎ
（CH3）2×２）3.65（2H，ｑ，
ＮCH2 CH3，Ｊ＝７Hz） 6.51〜7.10（12H，ｍ，
aromatic） IRνＫＢｒ ｎａｘcm-1；1635
【式】 UVλＥｔＯＨ ｎａｘnm；267（ε：26000） Mass（ｍ／ｅ）：414（M+） 実施例 ９ パイレツクス製重合管にメチルメタクリレート
100部及び光重合開始剤の所定量を添加し、系内
を窒素ガスで置換後、溶封して10℃の恒温槽中、
100W水銀灯で12cmの距離から10分間光照射して
その重合率を測定した。また同様に調製した重合
管を60℃恒温槽中、遮光下で20時間熱重合しその
重合率を測定した。光重合開始剤の添加量及び得
られた結果を表−１に示す。
【表】 実施例 10 ジエチレングリコール１モル，プロピレングリ
コール1.2モルに無水マレイン酸１モル、無水フ
タル酸１モルを加え通常の方法によりエステル化
を行い、酸価40の不飽和ポリエステル樹脂を得
た。次にこのものをスチレンで樹脂分60％に希釈
し、更にこの樹脂100部に対して融点62℃のパラ
フイン0.1部を溶解させた。次にこの不飽和ポリ
エステル樹脂100部に対して光重合開始剤の所定
量を添加して光硬化性組成物を調製し、その組成
物をガラス板上に200μの厚さに塗布し、これを
200W高圧水銀灯で20cmの距離から光照射して、
その硬化時間を測定した。また、この組成物のゲ
ル化時間を40℃の恒温槽中で測定した。光重合開
始剤の添加量及び得られた結果を表−２に示す。
【表】 実施例 11 ビスフエノールA100部にエピクロルヒドリン
400部を加え40％カセイソーダ水溶液100部を滴下
し、通常の方法によりエポキシ当量190のエポキ
シ樹脂を得た。得られた樹脂190部にアクリル酸
72部を加えトリエチルアミノ１部とハイドロキノ
ン0.3部の存在下で110℃15時間反応し酸価2.6の
粘稠な液状プレポリマーを得た。次にこの液状プ
レポリマー70部にトリメチロールプロパントリア
クリレート30部を加え樹脂分70％のワニスとし
た。次にこのワニス100部に対して光重合開始剤
の所定量を添加して光硬化性組成物を調製しその
組成物をガラス板上に200μの厚さに塗布しこれ
を200W高圧水銀灯で20cmの距離から光照射して
その硬化時間を測定した。また、この組成物のゲ
ル化時間を40℃の恒温槽中で測定した。光重合開
始剤の添加量及び得られた結果を表−３に示す。
【表】 実施例 12 実施例５〜７で得られたフタラジノン化合物を
光重合開始剤とし、実施例９と同様の条件で重合
反応を行つた。光重合開始剤の添加量及び得られ
た結果を表−４に示す。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： （式中R1は水素又はジメチルアミノ基などの
    ジ低級アルキルアミノ基、メチル基などの低級ア
    ルキル基、メトキシ基などの低級アルコキシ基若
    しくは塩素などのハロゲンを表わし、R2は水素
    又はメチル基、エチル基などの低級アルキル基を
    表わし、R3はジメチルアミノ基、ジエチルアミ
    ノ基などのジ低級アルキルアミノ基を表わす。）
    で示されるジヒドロフタラジノン化合物。 ２ ４，４−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニ
    ル）−７−ジメチルアミノ−３，４−ジヒドロフ
    タラジン−１−オンである特許請求の範囲第１項
    記載のジヒドロフタラジノン化合物。 ３ ４，４−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニ
    ル）−７−ジメチルアミノ−N2−メチル−３，４
    −ジヒドロフタラジン−１−オンである特許請求
    の範囲第１項記載のジヒドロフタラジノン化合
    物。 ４ ４，４−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニ
    ル）−３，４−ジヒドロフタラジン−１−オンで
    ある特許請求の範囲第１項記載のジヒドロフタラ
    ジノン化合物。 ５ ４，４−ビス（ｐ−ジエチルアミノフエニ
    ル）−３，４−ジヒドロフタラジン−１−オンで
    ある特許請求の範囲第１項記載のジヒドロフタラ
    ジノン化合物。 ６ 一般式： （式中R1は水素又はジメチルアミノ基などの
    ジ低級アルキルアミノ基、メチル基などの低級ア
    ルキル基、メトキシ基などの低級アルコキシ基若
    しくは塩素などのハロゲンを表わし、R3はジメ
    チルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジ低級ア
    ルキルアミノ基を表わす。）で示される３，３−
    ジ置換フタリド化合物と 一般式： H2NNH−R2 （式中R2は水素又はメチル基、エチル基など
    の低級アルキル基を表わす。）で示されるヒドラ
    ジン化合物とを反応させる。 一般式： （式中R1は水素又はジメチルアミノ基などの
    ジ低級アルキルアミノ基、メチル基などの低級ア
    ルキル基、メトキシ基などの低級アルコキシ基若
    しくは塩素などのハロゲンを表わし、R2は水素
    又はメチル基、エチル基などの低級アルキル基を
    表わし、R3はジメチルアミノ基、ジエチルアミ
    ノ基などのジ低級アルキルアミノ基を表わす。）
    で示されるジヒドロフタラジノン化合物の製造方
    法。 ７ 一般式： （式中R1は水素又はジメチルアミノ基などの
    ジ低級アルキルアミノ基、メチル基などの低級ア
    ルキル基、メトキシ基などの低級アルコキシ基若
    しくは塩素などのハロゲンを表わし、R2は水素
    又はメチル基、エチル基などの低級アルキル基を
    表わし、R3はジメチルアミノ基、ジエチルアミ
    ノ基などのジ低級アルキルアミノ基を表わす。）
    で示されるジヒドロフタラジノン化合物を含んで
    成る光重合開始剤。
JP16432878A 1978-12-28 1978-12-28 Novel phthalazinone compound, its preparation, and useing its photopolymerization of unsaturated compound Granted JPS5589269A (en)

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