JPS6289663A - ピリジン誘導体およびこれを含有する血小板凝集抑制剤 - Google Patents
ピリジン誘導体およびこれを含有する血小板凝集抑制剤Info
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- JPS6289663A JPS6289663A JP23009785A JP23009785A JPS6289663A JP S6289663 A JPS6289663 A JP S6289663A JP 23009785 A JP23009785 A JP 23009785A JP 23009785 A JP23009785 A JP 23009785A JP S6289663 A JPS6289663 A JP S6289663A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１０発明の背景
技術分野
本発明は新規なピリジン誘導体およびこれｔ含有する血
小板凝集抑制剤に関するものである。
小板凝集抑制剤に関するものである。
本発明によって提供されるピリジン誘導体は新規化合物
であって、強力な血小板凝集抑制作用を有する。従って
血小板凝集に起因する疾患即ち血栓症等の予防に有効で
ある。また、血小板の凝集ががンの転移にも関与してい
ることが知られており、本発明の化合物はガン転移の予
防効果も有する。
であって、強力な血小板凝集抑制作用を有する。従って
血小板凝集に起因する疾患即ち血栓症等の予防に有効で
ある。また、血小板の凝集ががンの転移にも関与してい
ることが知られており、本発明の化合物はガン転移の予
防効果も有する。
先行技術
心筋梗塞や脳血栓のような血栓症は、近年成人病の中で
大きな割合を占めるに至っており、これを有効に予防す
る薬剤の出現が強く望まれている。
大きな割合を占めるに至っており、これを有効に予防す
る薬剤の出現が強く望まれている。
ピリジン誘導体には、ニコチンｉ１２に＆工じめ抗血小
板凝集作用を示す化せ物が見い吊されているが、臨床的
にみて必ずしも満足すべき抗血栓症効果？示すものとは
云い難い。
板凝集作用を示す化せ物が見い吊されているが、臨床的
にみて必ずしも満足すべき抗血栓症効果？示すものとは
云い難い。
■０発明の目的
本発明者らは、ピリジン誘導体を種々合成し、それらの
薬理活性全鋭意研究した結果、本発明に係るピリジン誘
導体が優れ罠血小板凝集抑制作用を有すること金兄い出
し本発明を完成させるに至った。
薬理活性全鋭意研究した結果、本発明に係るピリジン誘
導体が優れ罠血小板凝集抑制作用を有すること金兄い出
し本発明を完成させるに至った。
従って、本発明は血小板凝集抑制作用勿有する新規なピ
リノン誘導体およびこれを含有する血小板凝集抑制剤を
提供することを目的とする。
リノン誘導体およびこれを含有する血小板凝集抑制剤を
提供することを目的とする。
本発明に係るビリノン誘導体は強力な血小板凝集抑制作
用を有し、血小板凝集に起因する疾患即ち血栓症やガン
転移等の予防剤として有用である・ 本発明の目的は以下に示す構成によって達成される。す
なわち本発明は一般式（１）（式中、Ｂは水素原子また
は炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖アルキル基）で示さ
れるピリノン誘導体である。
用を有し、血小板凝集に起因する疾患即ち血栓症やガン
転移等の予防剤として有用である・ 本発明の目的は以下に示す構成によって達成される。す
なわち本発明は一般式（１）（式中、Ｂは水素原子また
は炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖アルキル基）で示さ
れるピリノン誘導体である。
また、本願第２の発明は、
一゛般式（Ｉｌ
（式中、Ｂは水素原子または炭素数１〜６の直鎖または
分枝鎖アルキル基）で示されるピリジン誘導体全含有す
る血小板凝集抑制剤である。
分枝鎖アルキル基）で示されるピリジン誘導体全含有す
る血小板凝集抑制剤である。
尚、本発明において血小板凝集抑制剤とは血小板の凝集
全抑制する作用を有する製剤に！味する。
全抑制する作用を有する製剤に！味する。
■０発明の詳細な説明
本発明の前記式（１）で示されるビリノン誘導体は、下
記式（ｍ １”１Ｍ で示されるアルデヒド化合物全テトラヒドロフラン、ベ
ンゼンあるいはジメトキシエタン中において、又はこれ
ら溶媒全適宜混合して得られる混合１容媒中において一
般式＠） ○ （式中、］：ｉ１は炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖ア
ルキル基金表わす、）で示されるホスホネート誘導体と
ナトＩＪウム水素（ＮａＨ） ２用いて反応させること
によりエステル体として得ることができる。また、所望
により該エステル体倉加水分解しカルダン酸誘導体とす
ることも出来る。
記式（ｍ １”１Ｍ で示されるアルデヒド化合物全テトラヒドロフラン、ベ
ンゼンあるいはジメトキシエタン中において、又はこれ
ら溶媒全適宜混合して得られる混合１容媒中において一
般式＠） ○ （式中、］：ｉ１は炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖ア
ルキル基金表わす、）で示されるホスホネート誘導体と
ナトＩＪウム水素（ＮａＨ） ２用いて反応させること
によりエステル体として得ることができる。また、所望
により該エステル体倉加水分解しカルダン酸誘導体とす
ることも出来る。
勿論、該カルボン酸誘導体をナトリウム、カリウムある
いはカルシウム等の塩として本発明の目的に用いること
も出来る。
いはカルシウム等の塩として本発明の目的に用いること
も出来る。
本発明のビリノン誘導体は血小板凝集抑制剤の有効成分
若しクヲ工有効成分の１つとして使用可能で、血小板凝
集に起因する疾患であれば有効に作用するが、特に抗血
栓症剤、狭心症またはがン転移予防剤として使用され、
投与量は一般に成人１日量約６（）〜１０００岬であり
、必要により１〜３回に分けて投与するのがよい。投与
方法は投与に適した任意の形態をとることができ、特に
経口投与が望ましいが、静注も可能である。
若しクヲ工有効成分の１つとして使用可能で、血小板凝
集に起因する疾患であれば有効に作用するが、特に抗血
栓症剤、狭心症またはがン転移予防剤として使用され、
投与量は一般に成人１日量約６（）〜１０００岬であり
、必要により１〜３回に分けて投与するのがよい。投与
方法は投与に適した任意の形態をとることができ、特に
経口投与が望ましいが、静注も可能である。
本発明の化合物は単独または通常の方法で製剤担体ある
いは賦形剤と混合され、錠剤、散剤。
いは賦形剤と混合され、錠剤、散剤。
カプセル剤、顆粒剤に製剤化される。担体あるいは賦形
剤の例として炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、でん
ぷん、しょ糖、乳糖、メルク。
剤の例として炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、でん
ぷん、しょ糖、乳糖、メルク。
ステアリン酸マグネシウム等がおばら九る。本発明の化
合物は、上記の固形剤の他に油性懸濁剤、シロップのよ
うな液剤とすることもできる。
合物は、上記の固形剤の他に油性懸濁剤、シロップのよ
うな液剤とすることもできる。
本発明の化合物上サイクロデキス） Ｉｌンで包接し安
定化することもできる。
定化することもできる。
次に実施例および試験例？示して本発明？さらに具体的
に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるもので
はない。
に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるもので
はない。
実施例
７””７Ｗ囲ｆｉ下、４−プロモペンズアルテヒト５．
５５１９の乾燥エタノ−／ｌ／ （１５ｔｎｌ ）溶液
にオルトイ酸エチル７．１５１ｄ及び塩化アンモニウム
１６■を加え、１時間加熱還流した。反応液に水を加え
、エーテルにて抽出全行った。有機／８を水洗し、無水
硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去し、４−プ
ロモペンズアルデヒドノエチルアセタール６．８２４９
ｆ得た。
５５１９の乾燥エタノ−／ｌ／ （１５ｔｎｌ ）溶液
にオルトイ酸エチル７．１５１ｄ及び塩化アンモニウム
１６■を加え、１時間加熱還流した。反応液に水を加え
、エーテルにて抽出全行った。有機／８を水洗し、無水
硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去し、４−プ
ロモペンズアルデヒドノエチルアセタール６．８２４９
ｆ得た。
アルコ９ン雰囲気下、該化合物１．０３６９の乾燥エー
テル１２Ｆ＋１７溶液に、−７０℃にて１．５５Ｍｎ−
ブチルリチウム・ヘキサン溶液２．５８１＋Ｉｊｋ加え
、０℃にて１時間反応させた。−３０℃にてニコチンア
ルデヒド４２９η金加え、徐々に昇温し、室温にて２０
分間反応させた。水冷下反応液に水を加え、塩化メチレ
ンにて抽出を行った。有機層全水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムにて乾燥後、減圧濃縮し得られた残渣１．１４２ｆ
’ｉシリカゲルカラムクロマトグラフイーに付し、クロ
ロホルム対メタノール（９９対１）溶出画分ｘつ、４−
（（３−ピリジル）ヒドロキシメチル〕ベンズアルデヒ
ドジエチルアセタール６９８１１９全得た。
テル１２Ｆ＋１７溶液に、−７０℃にて１．５５Ｍｎ−
ブチルリチウム・ヘキサン溶液２．５８１＋Ｉｊｋ加え
、０℃にて１時間反応させた。−３０℃にてニコチンア
ルデヒド４２９η金加え、徐々に昇温し、室温にて２０
分間反応させた。水冷下反応液に水を加え、塩化メチレ
ンにて抽出を行った。有機層全水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムにて乾燥後、減圧濃縮し得られた残渣１．１４２ｆ
’ｉシリカゲルカラムクロマトグラフイーに付し、クロ
ロホルム対メタノール（９９対１）溶出画分ｘつ、４−
（（３−ピリジル）ヒドロキシメチル〕ベンズアルデヒ
ドジエチルアセタール６９８１１９全得た。
アルゴン雰囲気下、該化合物７８６ｗｑにテトラヒドロ
フラン４Ｍ及び２規定塩酸４ ｍｌの混液を加え室温に
て１時間反応させた。水冷下、反応液を飽和炭酸水素す
） ＩＪウム水溶液にてｐＨ１０とした後、エーテルに
て抽出を行った。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウム
にて乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣６２４ ’ｌ”
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、クロロホ
ルム乃至クロロホルム対メタノール（９９対１）溶出画
分より、４−（（３−ピリジル）ヒドロキシメチル〕ベ
ンズアルデヒド５７１”ｌ”得た。
フラン４Ｍ及び２規定塩酸４ ｍｌの混液を加え室温に
て１時間反応させた。水冷下、反応液を飽和炭酸水素す
） ＩＪウム水溶液にてｐＨ１０とした後、エーテルに
て抽出を行った。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウム
にて乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣６２４ ’ｌ”
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、クロロホ
ルム乃至クロロホルム対メタノール（９９対１）溶出画
分より、４−（（３−ピリジル）ヒドロキシメチル〕ベ
ンズアルデヒド５７１”ｌ”得た。
アルゴン雰囲気下、６０チ油性水素化ナトリウム１００
■を乾燥テトラヒドロフラン２Ｍに懸濁し、水冷下、ト
リエチル−４−ホスフォノクロトネート３３２μＬｋ加
え２０分間攪拌した後、４−（（３−ピリジル）ヒドロ
キシメチル〕ベンズアルデヒド２１３ｔｑの乾燥テトラ
ヒドロフラン（２ば）溶液全顎え、室温にて４０分間反
応させた。水冷下、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶
液を加え、クロロホルムにて抽出を行った。有機層を水
洗し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、得られた残渣３
５４■をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
クロロホルム対メタノール（９９対１乃至９８対２）！
出画分より、５−（４−（３−ピリジル）ヒドロキシメ
チルフェニル） −２，４−ヘンタジエン酸エチル１６
１１ｆｔ”得た。
■を乾燥テトラヒドロフラン２Ｍに懸濁し、水冷下、ト
リエチル−４−ホスフォノクロトネート３３２μＬｋ加
え２０分間攪拌した後、４−（（３−ピリジル）ヒドロ
キシメチル〕ベンズアルデヒド２１３ｔｑの乾燥テトラ
ヒドロフラン（２ば）溶液全顎え、室温にて４０分間反
応させた。水冷下、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶
液を加え、クロロホルムにて抽出を行った。有機層を水
洗し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、得られた残渣３
５４■をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
クロロホルム対メタノール（９９対１乃至９８対２）！
出画分より、５−（４−（３−ピリジル）ヒドロキシメ
チルフェニル） −２，４−ヘンタジエン酸エチル１６
１１ｆｔ”得た。
アルゴン雰囲気下、該化合物１５８■に塩化チオニル１
ｒｎｌｔ−加え、６０℃にて１時間加熱した。反応液を
減圧濃縮し、得られた残渣に飽和炭酸水素す） ＩＪウ
ム水溶液を加えエーテルにて抽出を行った。有機層全飽
和食塩水にて洗浄し、無水硫酸す） Ｉ）ラムにて乾燥
後減圧濃縮し、得られた残渣１７３ｔＺｌｉに酢酸２−
を加え浴解し、この溶液に亜鉛末６７Ｉｌｖｋ加え室温
にて１時間反応させた。反応液？減圧濃縮し得られた残
渣２５１〜【シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、クロロホルム溶出画分より、５−〔４−（３−ピリ
ジル）メチルフェニル） −２，４−ペンタノエン酸エ
チル９１ηケ得た。
ｒｎｌｔ−加え、６０℃にて１時間加熱した。反応液を
減圧濃縮し、得られた残渣に飽和炭酸水素す） ＩＪウ
ム水溶液を加えエーテルにて抽出を行った。有機層全飽
和食塩水にて洗浄し、無水硫酸す） Ｉ）ラムにて乾燥
後減圧濃縮し、得られた残渣１７３ｔＺｌｉに酢酸２−
を加え浴解し、この溶液に亜鉛末６７Ｉｌｖｋ加え室温
にて１時間反応させた。反応液？減圧濃縮し得られた残
渣２５１〜【シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、クロロホルム溶出画分より、５−〔４−（３−ピリ
ジル）メチルフェニル） −２，４−ペンタノエン酸エ
チル９１ηケ得た。
このものの物理化学的データは下記式（財）の得造全支
持する。
持する。
Ｍ８（ｍｌｚ） ： ２９３ （分子イオンピーク
）、２２０’Ｈ−ＮＭＦＩ （重クロロホルム） ６９
９ｍ ： １．２８ （３Ｈ，ｔ 。
）、２２０’Ｈ−ＮＭＦＩ （重クロロホルム） ６９
９ｍ ： １．２８ （３Ｈ，ｔ 。
Ｊ＝７Ｈｚ）、３．９７ （２Ｈ、ｂｒ、ｓ ）、４．
２５（２Ｈ。
２５（２Ｈ。
ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．９５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ
）アルゴン雰囲気下、該化合物（財）９０ｎダに２規定
水酸化ナトリウム水浴液Ｑ、 ３ ｍｌ及びエタノール
１．５１１４１の混液を加え、室温にて５時間反応させ
た。水冷下、反応液を１規定塩酸にて…４．５とし析出
した結晶を濾取した。この結晶ケエタノールから再結晶
することにより、５−（４−（３−ピリジル）メチルフ
ェニル） −２，４−ペアｐジエンＦｉｔ５０〜會得た
。
）アルゴン雰囲気下、該化合物（財）９０ｎダに２規定
水酸化ナトリウム水浴液Ｑ、 ３ ｍｌ及びエタノール
１．５１１４１の混液を加え、室温にて５時間反応させ
た。水冷下、反応液を１規定塩酸にて…４．５とし析出
した結晶を濾取した。この結晶ケエタノールから再結晶
することにより、５−（４−（３−ピリジル）メチルフ
ェニル） −２，４−ペアｐジエンＦｉｔ５０〜會得た
。
このものの物理化学的データは下記式（Ｘ’ｌの構造を
支持する。
支持する。
Ｕ
ＭＳ（ｕ＋／ｚ） ： ２６５ （分子イオンピー
ク）、２２０ＩＲνＫＢＴ（−７１−１：１６８５ ａｘ ’Ｈ−ＮＭＲ（重ビリノン）δｐｐｍ ： ３．９１
（２Ｈ、ｂｒ、ｓ）、６．２８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈ
ｚ） 試験例 血小板凝集抑制作用 ３．８％クエン酸ナトリウム（ｌ容）を入れた注射器を
用いてウサギ頚動脈より９容の血液を採取する。該血液
金遠心分離し血小板に富む血漿（ＰＲＰ：５６万個／μ
Ｌ）會得る。
ク）、２２０ＩＲνＫＢＴ（−７１−１：１６８５ ａｘ ’Ｈ−ＮＭＲ（重ビリノン）δｐｐｍ ： ３．９１
（２Ｈ、ｂｒ、ｓ）、６．２８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈ
ｚ） 試験例 血小板凝集抑制作用 ３．８％クエン酸ナトリウム（ｌ容）を入れた注射器を
用いてウサギ頚動脈より９容の血液を採取する。該血液
金遠心分離し血小板に富む血漿（ＰＲＰ：５６万個／μ
Ｌ）會得る。
該ｐ１：１ｐ２５０μｔｔキュベ、トに入れ、３７℃恒
温檀で２分間加温し、試験するピリジン誘導体のトリス
緩衝等張食塩水溶液２０μｔ”２加え３分間インキュベ
ートした後、凝集惹起剤であるアラキドン酸浴液あるい
はコラーゲン溶液を加え血小板凝集を７ゾーン（Ｂｏｒ
ｎ ）の比濁法〔たとえばジャーナル・オツ・フィジオ
ロジー（、ｌＴ。
温檀で２分間加温し、試験するピリジン誘導体のトリス
緩衝等張食塩水溶液２０μｔ”２加え３分間インキュベ
ートした後、凝集惹起剤であるアラキドン酸浴液あるい
はコラーゲン溶液を加え血小板凝集を７ゾーン（Ｂｏｒ
ｎ ）の比濁法〔たとえばジャーナル・オツ・フィジオ
ロジー（、ｌＴ。
Ｐｈｙｓｌｏｌ、第１６８巻、第１７８頁、１９６８年
発行）に記載されている〕で測定した。アラキドン酸（
１００μＭ）、コラーゲン（１２μｔ〜）によって誘起
される血小板凝集に対する５０％抑制ａ度をアスピリン
を比較例として表１に示す。
発行）に記載されている〕で測定した。アラキドン酸（
１００μＭ）、コラーゲン（１２μｔ〜）によって誘起
される血小板凝集に対する５０％抑制ａ度をアスピリン
を比較例として表１に示す。
試験の結果、代表例として下記の表１に示す如く著明な
抗血小板凝集活性を見出した。また、表１に示さない本
発明に係るピリジン誘導体についても同様な抗血小板凝
集活性を有することが確認された。尚、表中５０チ阻害
濃度とは本発明に係わるピリジン誘導体全導入しない場
合の血小板の凝集能’ｋ１００％とした場合、該ピリノ
ン誘導体の導入により前記血小板の凝集能ｔ−５０％ま
で抑制するために要したピリノン誘導体溶液濃度′に意
味する。
抗血小板凝集活性を見出した。また、表１に示さない本
発明に係るピリジン誘導体についても同様な抗血小板凝
集活性を有することが確認された。尚、表中５０チ阻害
濃度とは本発明に係わるピリジン誘導体全導入しない場
合の血小板の凝集能’ｋ１００％とした場合、該ピリノ
ン誘導体の導入により前記血小板の凝集能ｔ−５０％ま
で抑制するために要したピリノン誘導体溶液濃度′に意
味する。
（永丁牙自）
急性毒性
工ＣＩ’を系雄性マウス（６週令）ｔ−用いて、経口投
与による急性毒性試験全行った。本発明の化合物のＬＤ
５８位はいずれも２ｏｏ１１Ｑ／に！ｉ＋以上テアリ、
高い安全性が確認された。
与による急性毒性試験全行った。本発明の化合物のＬＤ
５８位はいずれも２ｏｏ１１Ｑ／に！ｉ＋以上テアリ、
高い安全性が確認された。
■８発明の効果
本発明によれば新規なピリジン誘導体およびこれ金含有
する血小板凝集抑制剤が提供される。
する血小板凝集抑制剤が提供される。
本発明の上記化合物はアラキドン酸ロルいはコラーゲン
によって誘起される血小板凝集作用ｔｓ著に抑制するの
で、血小板凝集に起因する疾患、特に心筋梗塞、狭心症
、脳出血後の虚血性発作、脳梗塞等血小板凝集の関与す
る血栓症の予防剤として使用することができる。また、
ガン転移には血小板凝集が関与するので、本発明の上記
化合物はガン転移予防剤としても使用することができる
。
によって誘起される血小板凝集作用ｔｓ著に抑制するの
で、血小板凝集に起因する疾患、特に心筋梗塞、狭心症
、脳出血後の虚血性発作、脳梗塞等血小板凝集の関与す
る血栓症の予防剤として使用することができる。また、
ガン転移には血小板凝集が関与するので、本発明の上記
化合物はガン転移予防剤としても使用することができる
。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜６の直鎖または
分枝鎖アルキル基）で示されるピリジン誘導体。 - （２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜６の直鎖または
分枝鎖アルキル基）で示されるピリジン誘導体を含有す
る血小板凝集抑制剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23009785A JPS6289663A (ja) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | ピリジン誘導体およびこれを含有する血小板凝集抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23009785A JPS6289663A (ja) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | ピリジン誘導体およびこれを含有する血小板凝集抑制剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6289663A true JPS6289663A (ja) | 1987-04-24 |
| JPH0224270B2 JPH0224270B2 (ja) | 1990-05-29 |
Family
ID=16902501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23009785A Granted JPS6289663A (ja) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | ピリジン誘導体およびこれを含有する血小板凝集抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6289663A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62168158A (ja) * | 1986-01-20 | 1987-07-24 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法 |
| JPS6375768A (ja) * | 1986-09-19 | 1988-04-06 | Fujitsu Ltd | トナ−カ−トリツジのトナ−漏れ防止構造 |
-
1985
- 1985-10-16 JP JP23009785A patent/JPS6289663A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62168158A (ja) * | 1986-01-20 | 1987-07-24 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法 |
| JPS6375768A (ja) * | 1986-09-19 | 1988-04-06 | Fujitsu Ltd | トナ−カ−トリツジのトナ−漏れ防止構造 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0224270B2 (ja) | 1990-05-29 |
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