JPS628118B2 - - Google Patents
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- JPS628118B2 JPS628118B2 JP55170274A JP17027480A JPS628118B2 JP S628118 B2 JPS628118 B2 JP S628118B2 JP 55170274 A JP55170274 A JP 55170274A JP 17027480 A JP17027480 A JP 17027480A JP S628118 B2 JPS628118 B2 JP S628118B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
- C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
- C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
- C07D501/57—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with a further substituent in position 7, e.g. cephamycines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセフアマイシンＣの新規誘導体および
その製造法に関する。更に詳しくは、本発明は 次式（） で表わされるセフアマイシンＣのＮ−ベンゼンス
ルホニル誘導体又はその塩 並びに セフアマイシンＣの水性溶液に塩化ベンゼンス
ルホニルを作用させて前記式（）で表わされる
セフアマイシンＣのＮ−ベンゼンスルホニル誘導
体の水性溶液を得、次いでこの溶液からセフアマ
イシンＣのＮ−ベンゼンスルホニル誘導体を析出
させてこれを採取し、さらに所望によりその塩と
する事を特徴とするセフアマイシンＣのＮ−ベン
ゼンスルホニル誘導体又はその塩の製造法に関す
るものであり、その目的とする所は、セフアマイ
シンＣを、その水性溶液から、水に難溶性の誘導
体に変換して収率良く単離、採取せんとするに在
る。
その製造法に関する。更に詳しくは、本発明は 次式（） で表わされるセフアマイシンＣのＮ−ベンゼンス
ルホニル誘導体又はその塩 並びに セフアマイシンＣの水性溶液に塩化ベンゼンス
ルホニルを作用させて前記式（）で表わされる
セフアマイシンＣのＮ−ベンゼンスルホニル誘導
体の水性溶液を得、次いでこの溶液からセフアマ
イシンＣのＮ−ベンゼンスルホニル誘導体を析出
させてこれを採取し、さらに所望によりその塩と
する事を特徴とするセフアマイシンＣのＮ−ベン
ゼンスルホニル誘導体又はその塩の製造法に関す
るものであり、その目的とする所は、セフアマイ
シンＣを、その水性溶液から、水に難溶性の誘導
体に変換して収率良く単離、採取せんとするに在
る。
本発明の化合物は新規であり、各種の有用なセ
フアロスポリン誘導体の原料として重要な物質で
ある。
フアロスポリン誘導体の原料として重要な物質で
ある。
セフアマイシンＣはセフアマイシン系抗性物質
の出発原料として重要な物質であるが、水に対す
る溶解度が非常に高いため、そのまゝの形で精
製、単離することは非常に困難である。そのため
セフアマイシンＣを精製、単離するための研究が
種々行なわれ、今日までいくつかの方法が知られ
ているが、それらのうち活性炭による吸着溶出法
は工業的には種々の問題点があり、経済的でな
い。またセフアロスポリンＣ、およびセフアマイ
シンＡおよびＢなどにおいてはマクロポーラス非
イオン性吸着用樹脂に吸脱着させて抽出精製する
方法が知られているが（アメリカ特許第3725400
号、および特開昭46−3286参照）、本発明者らの
検討結果によればセフアマイシンＣはそのような
樹脂に吸着させることは出来ない。
の出発原料として重要な物質であるが、水に対す
る溶解度が非常に高いため、そのまゝの形で精
製、単離することは非常に困難である。そのため
セフアマイシンＣを精製、単離するための研究が
種々行なわれ、今日までいくつかの方法が知られ
ているが、それらのうち活性炭による吸着溶出法
は工業的には種々の問題点があり、経済的でな
い。またセフアロスポリンＣ、およびセフアマイ
シンＡおよびＢなどにおいてはマクロポーラス非
イオン性吸着用樹脂に吸脱着させて抽出精製する
方法が知られているが（アメリカ特許第3725400
号、および特開昭46−3286参照）、本発明者らの
検討結果によればセフアマイシンＣはそのような
樹脂に吸着させることは出来ない。
また一方ではセフアマイシンＣの性質をある程
度有機溶媒に可溶なものに変えるため、発酵液に
含まれるセフアマイシンＣを誘導体の形に変換
し、その誘導体を有機溶媒で抽出する方法が知ら
れているが（特開昭49−30593参照）、このような
稀薄で大量の水性溶液から有機溶媒で抽出する方
法は比較的多量の有機溶媒の消費を伴ない、しか
も不純物のうち理化学的性状の似たものはセフア
マイシンＣ誘導体と同様に誘導体の形に修飾さ
れ、セフアマイシンＣ誘導体と共に抽出されるの
で、得られるものの純度が低くなる傾向にあり、
満足すべき方法ではない。
度有機溶媒に可溶なものに変えるため、発酵液に
含まれるセフアマイシンＣを誘導体の形に変換
し、その誘導体を有機溶媒で抽出する方法が知ら
れているが（特開昭49−30593参照）、このような
稀薄で大量の水性溶液から有機溶媒で抽出する方
法は比較的多量の有機溶媒の消費を伴ない、しか
も不純物のうち理化学的性状の似たものはセフア
マイシンＣ誘導体と同様に誘導体の形に修飾さ
れ、セフアマイシンＣ誘導体と共に抽出されるの
で、得られるものの純度が低くなる傾向にあり、
満足すべき方法ではない。
以上のような状況下、本発明者らは先にセフア
マイシンＣをアシル誘導体とし、マクロポーラス
非イオン性吸着樹脂を用いて単離する方法を提案
した（特開昭54−141794）が、更に検討を重ねた
結果、セフアマイシンＣをＮ−ベンゼンスルホニ
ル誘導体にすると塩にすることなく容易に固体が
析出し、抽出工程を経ることなく収率よく精製単
離し得ることを見出した。
マイシンＣをアシル誘導体とし、マクロポーラス
非イオン性吸着樹脂を用いて単離する方法を提案
した（特開昭54−141794）が、更に検討を重ねた
結果、セフアマイシンＣをＮ−ベンゼンスルホニ
ル誘導体にすると塩にすることなく容易に固体が
析出し、抽出工程を経ることなく収率よく精製単
離し得ることを見出した。
本発明は上記知見に基づいて完成されたもので
ある。
ある。
本発明において原料として使用する粗セフアマ
イシンＣの水性溶液はセフアマイシンＣを含有す
る培養液、セフアマイシンＣを含有する培養
液を非イオン性吸着用樹脂、たとえばダイヤイオ
ンHP−20等に通過させて得た樹脂処理液、あ
るいはイオン交換樹脂、たとえばアンバーライト
IRA−411等に通して吸着させ、その後酢酸ソ
ーダ、硫酸ソーダ、塩化ナトリウムなどの有機又
は無機の塩を含有してもよい水で溶出した樹脂溶
離液、その他如何なる水性溶液でもよい。
イシンＣの水性溶液はセフアマイシンＣを含有す
る培養液、セフアマイシンＣを含有する培養
液を非イオン性吸着用樹脂、たとえばダイヤイオ
ンHP−20等に通過させて得た樹脂処理液、あ
るいはイオン交換樹脂、たとえばアンバーライト
IRA−411等に通して吸着させ、その後酢酸ソ
ーダ、硫酸ソーダ、塩化ナトリウムなどの有機又
は無機の塩を含有してもよい水で溶出した樹脂溶
離液、その他如何なる水性溶液でもよい。
上述したようなセフアマイシンＣを含有する水
性溶液に水酸化ナトリウムあるいは炭酸ナトリウ
ムなどの無機塩基を加えてPHを８〜10.5に調整
し、セフアマイシンＣの１〜５倍当量の塩化ベン
ゼンスルホニルを撹拌しながら徐々に加え、好ま
しくは15〜20℃PH８〜10.5で反応させる。
性溶液に水酸化ナトリウムあるいは炭酸ナトリウ
ムなどの無機塩基を加えてPHを８〜10.5に調整
し、セフアマイシンＣの１〜５倍当量の塩化ベン
ゼンスルホニルを撹拌しながら徐々に加え、好ま
しくは15〜20℃PH８〜10.5で反応させる。
反応終了後PH５〜７にもどし、不溶物を除去し
て得られた溶液を減圧下に１／３〜１／３０に濃縮した
の ち、酸でPHを１〜３好ましくは2.0〜2.5に調整す
るとセフアマイシンＣのＮ−ベンゼンスルホニル
誘導体が析出してくる。
て得られた溶液を減圧下に１／３〜１／３０に濃縮した
の ち、酸でPHを１〜３好ましくは2.0〜2.5に調整す
るとセフアマイシンＣのＮ−ベンゼンスルホニル
誘導体が析出してくる。
この析出沈澱を集め、水で洗浄後、真空乾燥す
るとセフアマイシンＣのＮ−ベンゼンスルホニル
誘導体（）が遊離酸の粉末として得られる。
るとセフアマイシンＣのＮ−ベンゼンスルホニル
誘導体（）が遊離酸の粉末として得られる。
また不純物を比較的多量に含む溶液、例えばセ
フアマイシンＣを含有する培養液を非イオン性
吸着用樹脂に通過させて得た樹脂処理液に塩化ベ
ンゼンスルホニルを反応させて得られる溶液や、
セフアマイシンＣ誘導体の沈澱採取後の母液から
目的物を単離する場合にはその溶液を非イオン性
吸着用樹脂たとえばダイヤイオンHP−20、AF
樹脂等に通して目的物を吸着させた後アルコー
ル、アセトンなどの親水性有機溶媒を含有しても
よい前記の水で溶出し、得られたセフアマイシン
Ｃの誘導体を含む溶離液を減圧下に濃縮して得た
濃縮液について、上記同様に酸性にすればセフア
マイシンＣの誘導体（）の誘離酸の粉末が得ら
れる。
フアマイシンＣを含有する培養液を非イオン性
吸着用樹脂に通過させて得た樹脂処理液に塩化ベ
ンゼンスルホニルを反応させて得られる溶液や、
セフアマイシンＣ誘導体の沈澱採取後の母液から
目的物を単離する場合にはその溶液を非イオン性
吸着用樹脂たとえばダイヤイオンHP−20、AF
樹脂等に通して目的物を吸着させた後アルコー
ル、アセトンなどの親水性有機溶媒を含有しても
よい前記の水で溶出し、得られたセフアマイシン
Ｃの誘導体を含む溶離液を減圧下に濃縮して得た
濃縮液について、上記同様に酸性にすればセフア
マイシンＣの誘導体（）の誘離酸の粉末が得ら
れる。
以上のようにして得られた誘離酸の粉末をメタ
ノール、エタノールの如きアルコール類、あるい
はアセトンに溶解してアルカリ金属塩、たとえば
炭酸水素カリウム等、あるいは有機塩基、たとえ
ばトリエチレンジアミン、等を0.5〜1.0倍量を撹
拌しながら添加するとセフアマイシンＣの誘導体
の塩が沈澱として得られる。この工程を行なうこ
とにより不純物をさらに除去することが出来る。
ノール、エタノールの如きアルコール類、あるい
はアセトンに溶解してアルカリ金属塩、たとえば
炭酸水素カリウム等、あるいは有機塩基、たとえ
ばトリエチレンジアミン、等を0.5〜1.0倍量を撹
拌しながら添加するとセフアマイシンＣの誘導体
の塩が沈澱として得られる。この工程を行なうこ
とにより不純物をさらに除去することが出来る。
本発明の化合物は上述のように塩にすることな
く容易に固体が析出し、抽出工程を経ることなく
収率よく精製単離されるものなので、工業的利用
価値の極めて高い物質である。
く容易に固体が析出し、抽出工程を経ることなく
収率よく精製単離されるものなので、工業的利用
価値の極めて高い物質である。
次に実施例によつて本発明をさらに具体的に説
明する。
明する。
実施例 １
(イ) セフアマイシンＣを含む培養液40（セフ
アマイシンC241ｇを含む）を陰イオン交換樹
脂アンバーライトIRA−411（酢酸型）12
を充填した塔に通液してセフアマイシンＣを吸
着させた。樹脂を水で洗浄し、0.2規定のPH5.5
酢酸緩衝液で溶離してセフアマイシンＣを含む
溶出液36（セフアマイシンC202ｇを含む）
を取り、減圧下に濃縮して10の樹脂溶離液
（セフアマイシンC199ｇを含む）を得た。
アマイシンC241ｇを含む）を陰イオン交換樹
脂アンバーライトIRA−411（酢酸型）12
を充填した塔に通液してセフアマイシンＣを吸
着させた。樹脂を水で洗浄し、0.2規定のPH5.5
酢酸緩衝液で溶離してセフアマイシンＣを含む
溶出液36（セフアマイシンC202ｇを含む）
を取り、減圧下に濃縮して10の樹脂溶離液
（セフアマイシンC199ｇを含む）を得た。
この樹脂溶離液2.0（セフアマイシンC39.8
ｇを含む）に６規定の水酸化ナトリウム溶液を
加えてPH9.0に調整し、反応温度を15〜20℃に
保つて撹拌しながら塩化ベンゼンスルホニル
31.6ｇ（２倍当量）を添加した。
ｇを含む）に６規定の水酸化ナトリウム溶液を
加えてPH9.0に調整し、反応温度を15〜20℃に
保つて撹拌しながら塩化ベンゼンスルホニル
31.6ｇ（２倍当量）を添加した。
添加後２時間撹拌して反応させた。この間６
規定の水酸化ナトリウム溶液を適時加えてPHを
8.0〜9.0に保持した。
規定の水酸化ナトリウム溶液を適時加えてPHを
8.0〜9.0に保持した。
反応終了後、撹拌しながら６規定の塩酸を加
えてPHを5.5に調整し、生じた不溶物を去し
てＮ−ベンゼンスルホニルセフアマイシン
C47.3ｇを含む溶液2.2を得た。
えてPHを5.5に調整し、生じた不溶物を去し
てＮ−ベンゼンスルホニルセフアマイシン
C47.3ｇを含む溶液2.2を得た。
この溶液を減圧下に濃縮して500mlとし、５
℃まで冷却し、撹拌しながら濃塩酸を加え、PH
2.0に調整して沈澱を析出させた。
℃まで冷却し、撹拌しながら濃塩酸を加え、PH
2.0に調整して沈澱を析出させた。
さらに５℃に冷却しながら30分間撹拌したの
ち析出した沈澱を取した。
ち析出した沈澱を取した。
水洗後真空乾燥してＮ−ベンゼンスルホニル
セフアマイシンC43.3ｇを得た。
セフアマイシンC43.3ｇを得た。
高速液体クロマトグラフイー法による純度は
88.9％、収率73.3％であつた。
88.9％、収率73.3％であつた。
(ロ) さらに高純度品を得るため、得られた粉末
4.0ｇをエタノール30mlに溶解し、セフアデツ
クスLH−20250mlの塔に通してＮ−ベンゼン
スルホニルセフアマイシンＣの分画100mlを取
り、減圧下に濃縮し、少量のアセトンに溶解、
石油エーテルを加えて沈澱させ白色粉末2.1ｇ
を得た。
4.0ｇをエタノール30mlに溶解し、セフアデツ
クスLH−20250mlの塔に通してＮ−ベンゼン
スルホニルセフアマイシンＣの分画100mlを取
り、減圧下に濃縮し、少量のアセトンに溶解、
石油エーテルを加えて沈澱させ白色粉末2.1ｇ
を得た。
高速液体クロマトグラフイー法による純度
96.8％、融点162℃（分解） 比旋光度〔α〕２０ Ｄ＋114.4゜
（ｃ＝1.01，メタノール） 紫外部吸収スペクトルλメタノールｎａｘ222nm
（Ｅ１％１cm216） 本物質の重アセトン中における13C−NMRス
ペクトルは次の如くである。δ：22.1（ｃ−
11），26.9（ｃ−12），33.3（ｃ−２），35.6（ｃ
−10），53.4（−OCH3），56.5（ｃ−６ Ｃ−
Ｈ），63.5（ｃ−16），64.8（ｃ−13 ｃ−Ｈ），
96.9（ｃ−７），125.0（ｃ−３），127.9（芳香
族），129.9（芳香族），133.3（芳香族），142.3
（芳香族），129.2（ｃ−４），157.7（ｃ−９），
161.6（ｃ−14），163.0（ｃ−８），173.0（ｃ−
15），174.0（ｃ−17） 本化合物の赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤
法）は1770cm-1，1725cm-1，1690cm-1，1330cm
-1に特徴ある吸収を示した。
96.8％、融点162℃（分解） 比旋光度〔α〕２０ Ｄ＋114.4゜
（ｃ＝1.01，メタノール） 紫外部吸収スペクトルλメタノールｎａｘ222nm
（Ｅ１％１cm216） 本物質の重アセトン中における13C−NMRス
ペクトルは次の如くである。δ：22.1（ｃ−
11），26.9（ｃ−12），33.3（ｃ−２），35.6（ｃ
−10），53.4（−OCH3），56.5（ｃ−６ Ｃ−
Ｈ），63.5（ｃ−16），64.8（ｃ−13 ｃ−Ｈ），
96.9（ｃ−７），125.0（ｃ−３），127.9（芳香
族），129.9（芳香族），133.3（芳香族），142.3
（芳香族），129.2（ｃ−４），157.7（ｃ−９），
161.6（ｃ−14），163.0（ｃ−８），173.0（ｃ−
15），174.0（ｃ−17） 本化合物の赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤
法）は1770cm-1，1725cm-1，1690cm-1，1330cm
-1に特徴ある吸収を示した。
実施例 ２
前述のＮ−ベンゼンスルホニルセフアマイシン
C43.3ｇを得た際の母液（810ml）を６規定の水
酸化ナトリウムでPH3.0に調整し、ダイヤイオン
HP−20400mlを充填した塔に通してＮ−ベンゼ
ンスルホニルセフアマイシンＣを吸着させ水洗し
た。次いで0.04規定の酢酸ナトリウム溶液で溶離
を行ない、Ｎ−ベンゼンスルホニルセフアマイシ
ンC3.5ｇを含む溶出液1300mlを得た。この溶出
液を減圧下に濃縮して30mlとし、５℃に冷却し撹
拌しながら濃塩酸を加えてPH2.0に調整し、沈澱
を析出させた。
C43.3ｇを得た際の母液（810ml）を６規定の水
酸化ナトリウムでPH3.0に調整し、ダイヤイオン
HP−20400mlを充填した塔に通してＮ−ベンゼ
ンスルホニルセフアマイシンＣを吸着させ水洗し
た。次いで0.04規定の酢酸ナトリウム溶液で溶離
を行ない、Ｎ−ベンゼンスルホニルセフアマイシ
ンC3.5ｇを含む溶出液1300mlを得た。この溶出
液を減圧下に濃縮して30mlとし、５℃に冷却し撹
拌しながら濃塩酸を加えてPH2.0に調整し、沈澱
を析出させた。
さらに５℃に冷却しながら20分間撹拌したのち
析出した沈澱を取し、水洗後真空乾燥してＮ−
アシルセフアマイシンC3.7ｇを得た。
析出した沈澱を取し、水洗後真空乾燥してＮ−
アシルセフアマイシンC3.7ｇを得た。
高速液体クロマトグラフイー法による純度85.0
％、収率76.5％であつた。
％、収率76.5％であつた。
実施例 ３
セフアマイシンＣを含む培養液4500ml（セフ
アマイシンC30.2ｇを含む）を酢酸でPH5.0に調整
し、非イオン性吸着用樹脂ダイヤイオンHP−20
900mlを充填した塔を通過させて樹脂処理液
4900mlを得た。この樹脂処理液に６規定の水酸化
ナトリウム溶液を加えてPH9.0に調整し、撹拌し
ながら塩化ベンゼンスルホニル59.9ｇ（５倍当
量）を添加した。添加後２時間撹拌して反応させ
た。この間６規定の水酸化ナトリウム溶液を適時
加えてPHを8.0〜9.0に保持し反応温度は15〜20℃
に保つた。
アマイシンC30.2ｇを含む）を酢酸でPH5.0に調整
し、非イオン性吸着用樹脂ダイヤイオンHP−20
900mlを充填した塔を通過させて樹脂処理液
4900mlを得た。この樹脂処理液に６規定の水酸化
ナトリウム溶液を加えてPH9.0に調整し、撹拌し
ながら塩化ベンゼンスルホニル59.9ｇ（５倍当
量）を添加した。添加後２時間撹拌して反応させ
た。この間６規定の水酸化ナトリウム溶液を適時
加えてPHを8.0〜9.0に保持し反応温度は15〜20℃
に保つた。
反応終了後、撹拌しながら６規定の塩酸を加え
てPHを5.5に調整し、生じた沈澱を去してＮ−
ベンゼンスルホニルセフアマイシンC31.8ｇを含
む溶液5150mlを得た。
てPHを5.5に調整し、生じた沈澱を去してＮ−
ベンゼンスルホニルセフアマイシンC31.8ｇを含
む溶液5150mlを得た。
この溶液750ml（Ｎ−ベンゼンスルホニルセフ
アマイシンC4.6ｇを含む）を６規定の塩酸でPH
3.0に調整したのち、非イオン性吸着用樹脂であ
るAF樹脂200mlを充填した塔に通して目的物を
吸着させ水洗した。ついで0.4規定の酢酸ナトリ
ウム溶液にアセトン50％を含む溶液で溶離を行な
い、Ｎ−ベンゼンスルホニルセフアマイシン
C4.1ｇを含む溶出液645mlを得た。
アマイシンC4.6ｇを含む）を６規定の塩酸でPH
3.0に調整したのち、非イオン性吸着用樹脂であ
るAF樹脂200mlを充填した塔に通して目的物を
吸着させ水洗した。ついで0.4規定の酢酸ナトリ
ウム溶液にアセトン50％を含む溶液で溶離を行な
い、Ｎ−ベンゼンスルホニルセフアマイシン
C4.1ｇを含む溶出液645mlを得た。
この溶出液を減圧下に濃縮して35mlとし、５℃
に冷却し、撹拌しながら濃塩酸を加えてPH2.0に
調整し、沈澱を析出させた。
に冷却し、撹拌しながら濃塩酸を加えてPH2.0に
調整し、沈澱を析出させた。
さらに５℃に冷却しながら20分間撹拌したのち
析出した沈澱を取し、水洗後真空乾燥して3.9
ｇのＮ−ベンゼンスルホニルセフアマイシンＣを
得た。
析出した沈澱を取し、水洗後真空乾燥して3.9
ｇのＮ−ベンゼンスルホニルセフアマイシンＣを
得た。
高速液体クロマトグラフイー法による純度85.9
％、収率71.7％であつた。
％、収率71.7％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 で表わされるセフアマイシンＣのＮ−ベンゼンス
ルホニル誘導体又はその塩 ２ セフアマイシンＣの水性溶液に塩化ベンゼン
スルホニルを作用させて 次式 で表わされるセフアマイシンＣのＮ−ベンゼンス
ルホニル誘導体の水性溶液を得、次いでこの溶液
からセフアマイシンＣのＮ−ベンゼンスルホニル
誘導体を析出させてこれを採取し、さらに所望に
よりその塩とすることを特徴とするセフアマイシ
ンＣのＮ−ベンゼンスルホニル誘導体又はその塩
の製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55170274A JPS5795992A (en) | 1980-12-04 | 1980-12-04 | Novel derivative of cephamycin c and its preparation |
| US06/324,475 US4495348A (en) | 1980-12-04 | 1981-11-24 | Derivative of cephamycin C |
| DE8181305716T DE3174355D1 (en) | 1980-12-04 | 1981-12-03 | Cephamycin c derivative and its preparation |
| EP81305716A EP0053919B1 (en) | 1980-12-04 | 1981-12-03 | Cephamycin c derivative and its preparation |
| ES508111A ES508111A0 (es) | 1980-12-04 | 1981-12-04 | "procedimiento para la fabricacion de un n-bencenosulfonil derivado de la cefamicina c". |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55170274A JPS5795992A (en) | 1980-12-04 | 1980-12-04 | Novel derivative of cephamycin c and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5795992A JPS5795992A (en) | 1982-06-15 |
| JPS628118B2 true JPS628118B2 (ja) | 1987-02-20 |
Family
ID=15901899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55170274A Granted JPS5795992A (en) | 1980-12-04 | 1980-12-04 | Novel derivative of cephamycin c and its preparation |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4495348A (ja) |
| EP (1) | EP0053919B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5795992A (ja) |
| DE (1) | DE3174355D1 (ja) |
| ES (1) | ES508111A0 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6737403B2 (en) | 2000-07-17 | 2004-05-18 | Micrologix Biotech Inc. | Derivatives of laspartomycin and preparation and use thereof |
| WO2002005837A1 (en) * | 2000-07-17 | 2002-01-24 | Intrabiotics Pharmaceuticals, Inc. | Antimicrobial sulfonamide derivatives of lipopeptide antibiotics |
| US6750199B2 (en) | 2000-07-17 | 2004-06-15 | Micrologix Biotech Inc. | Antimicrobial sulfonamide derivatives of lipopeptide antibiotics |
| US6511962B1 (en) | 2000-07-17 | 2003-01-28 | Micrologix Biotech Inc. | Derivatives of laspartomycin and preparation and use thereof |
| CN103421024B (zh) * | 2012-05-21 | 2016-08-03 | 上海医药工业研究院 | 制备头霉素c的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5492985A (en) * | 1977-12-28 | 1979-07-23 | Sankyo Co Ltd | Preparation of cephamycin derivative |
| JPS54141794A (en) * | 1978-04-04 | 1979-11-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | Preparation of n-acylcephamycin c and its salt with organic base |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB143800A (en) * | 1919-11-24 | 1920-06-03 | Jules Delort | Improvements in and relating to milk churns |
| CH541579A (de) * | 1969-05-13 | 1973-09-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Abtrennung von Cephalosporin C aus Rohlösungen |
| US4173702A (en) * | 1969-08-12 | 1979-11-06 | Eli Lilly And Company | 7-(5-Amino-5-carboxyvaler-amido)-3-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-3-cephem-4-carboxylic acid |
| US4302578A (en) * | 1970-12-09 | 1981-11-24 | Merck & Co., Inc. | Cephalosporin antibiotics |
| JPS4950593A (ja) * | 1972-09-19 | 1974-05-16 | ||
| GB1489231A (en) * | 1974-02-20 | 1977-10-19 | Alfa Farmaceutici Spa | Process for the recovery of cephalosporin c and derivatives thereof |
| US4053286A (en) * | 1974-09-23 | 1977-10-11 | Merck & Co., Inc. | Process for the preparation of cephalosporin antibiotics |
| US4283492A (en) * | 1975-06-21 | 1981-08-11 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Production of antibiotics WS-3442 A, B, C, D and E, and their acyl derivatives |
-
1980
- 1980-12-04 JP JP55170274A patent/JPS5795992A/ja active Granted
-
1981
- 1981-11-24 US US06/324,475 patent/US4495348A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-12-03 EP EP81305716A patent/EP0053919B1/en not_active Expired
- 1981-12-03 DE DE8181305716T patent/DE3174355D1/de not_active Expired
- 1981-12-04 ES ES508111A patent/ES508111A0/es active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5492985A (en) * | 1977-12-28 | 1979-07-23 | Sankyo Co Ltd | Preparation of cephamycin derivative |
| JPS54141794A (en) * | 1978-04-04 | 1979-11-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | Preparation of n-acylcephamycin c and its salt with organic base |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8300775A1 (es) | 1982-11-01 |
| EP0053919B1 (en) | 1986-04-09 |
| EP0053919A2 (en) | 1982-06-16 |
| JPS5795992A (en) | 1982-06-15 |
| EP0053919A3 (en) | 1983-01-26 |
| US4495348A (en) | 1985-01-22 |
| ES508111A0 (es) | 1982-11-01 |
| DE3174355D1 (en) | 1986-05-15 |
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