JPS6273231A - 液晶表示素子 - Google Patents
液晶表示素子Info
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- JPS6273231A JPS6273231A JP21260485A JP21260485A JPS6273231A JP S6273231 A JPS6273231 A JP S6273231A JP 21260485 A JP21260485 A JP 21260485A JP 21260485 A JP21260485 A JP 21260485A JP S6273231 A JPS6273231 A JP S6273231A
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- Japan
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- liquid crystal
- arom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[発明の技術分野]
本発明は、液晶表示素子に関し、さらに詳しくは特定の
芳香族ポリエステルアミドを配向膜として具備する高い
コントラスト比を与える液晶表示素子に関する。
芳香族ポリエステルアミドを配向膜として具備する高い
コントラスト比を与える液晶表示素子に関する。
[発明の技術的背景とその問題点]
従来、液晶表示素子の配向膜としては高い耐熱性を有す
るポリイミドが使用されている。そして、この配向膜は
、ポリイミドの前駆体であるポリアミド酸溶液を基板上
に塗布し、溶剤を除去した後350〜400℃の高温下
に熱処理してポリイミド膜を形成し、膜表面を布等で一
定方向に擦るラビング処理を施して形成されている。こ
こで、配向膜とは、液晶分子を基板に対して水平方向に
配向せしめる膜をいう。
るポリイミドが使用されている。そして、この配向膜は
、ポリイミドの前駆体であるポリアミド酸溶液を基板上
に塗布し、溶剤を除去した後350〜400℃の高温下
に熱処理してポリイミド膜を形成し、膜表面を布等で一
定方向に擦るラビング処理を施して形成されている。こ
こで、配向膜とは、液晶分子を基板に対して水平方向に
配向せしめる膜をいう。
しかし、液晶表示素子については軽薄短小、省エネルギ
ーを達成することが時流であり、次第に基板はガラス基
板から樹脂フィルムへ移りつつある。しかしながら、基
板に樹脂フィルムを用いた場合、樹脂基板は高温処理に
耐えることができずに処理過程で変形し正常な液晶表示
素子を得ることができなかった。一方、ガラス基板は2
00℃以下の熱処理で配向膜を形成するプロセス上の要
望が強い。
ーを達成することが時流であり、次第に基板はガラス基
板から樹脂フィルムへ移りつつある。しかしながら、基
板に樹脂フィルムを用いた場合、樹脂基板は高温処理に
耐えることができずに処理過程で変形し正常な液晶表示
素子を得ることができなかった。一方、ガラス基板は2
00℃以下の熱処理で配向膜を形成するプロセス上の要
望が強い。
そこで、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリ
スルホン、ポリエーテル、スルホンをはじめとする種々
の熱可塑性樹脂の利用が試みられたが、いずれも液晶を
配向させることができず、配向膜としては不適当であっ
た。
スルホン、ポリエーテル、スルホンをはじめとする種々
の熱可塑性樹脂の利用が試みられたが、いずれも液晶を
配向させることができず、配向膜としては不適当であっ
た。
[発明の目的]
本発明の目的は、上記した問題点の解消にあり、良好な
配向性を与える配向膜を備えた液晶表示素子を提供する
ことにある。
配向性を与える配向膜を備えた液晶表示素子を提供する
ことにある。
[発明の概要]
本発明の液晶表示素子は、
配向膜が、次式:
(式中、R1、R2、R3及びR4は、同一であっても
異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、塩素原子、
臭素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基又は炭素原子
数1〜4のアルコキシ基を表わし、Aは二価の芳香族基
を表わす) で示される繰り返し単位を有する芳香族ポリエステルア
ミド(重合体)からなることを特徴とするものである。
異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、塩素原子、
臭素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基又は炭素原子
数1〜4のアルコキシ基を表わし、Aは二価の芳香族基
を表わす) で示される繰り返し単位を有する芳香族ポリエステルア
ミド(重合体)からなることを特徴とするものである。
本発明の液晶表示素子は、一般に知られている液晶表示
素子であって、その配向膜が前記の重合体から構成され
ていれば、それらのすべての液晶表示素子を含むもので
ある。すなわち、例えば、基板、透明導電性膜、接着剤
及び液晶などより構成される形態は格別限定されず、ま
た、それらの材料の種類等にも限定されるものではない
。
素子であって、その配向膜が前記の重合体から構成され
ていれば、それらのすべての液晶表示素子を含むもので
ある。すなわち、例えば、基板、透明導電性膜、接着剤
及び液晶などより構成される形態は格別限定されず、ま
た、それらの材料の種類等にも限定されるものではない
。
本発明の係る配向膜は芳香族ポリエステルアミドの膜で
あるが、その芳香族ポリエステルアミドは後述する芳香
族アミノヒドロキシ化合物と芳香族ジカルボン酸誘導体
とを重合反応させて得られる。
あるが、その芳香族ポリエステルアミドは後述する芳香
族アミノヒドロキシ化合物と芳香族ジカルボン酸誘導体
とを重合反応させて得られる。
この芳香族アミノヒドロキシ化合物は、次式:%式%
(式中、R1、R2、R3及びR4は、前記と同義であ
る) で示される化合物である。この化合物の具体例としては
、 2−(4’−7ミノフエニル)−2−(4″−ヒド
ロキシフェニル)プロパン、2−(3’−メチル−4′
−アミノフェニル)−2−(じ−ヒドロキシフェニル)
フロパン、2−(3’−メトキシ−4°−アミノフェニ
ル)−2−(4”−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2−(3’−クロロ−4′−アミノフェニル)−2−(
4″−ヒドロキシフェニル)プロパン、 2−(3’−
ブロモ−4′−7ミノフエニル)−2−(4”−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、2−(4″−アミノフェニル
)−2−(3”−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロパン、 2−(4°−アミノフェニル)−2−(3″
−メトキシ−じ−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−
(4−7ミノフエニル)−2−(3″−ブロモ−4′−
ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(3°、5°−ジ
メチル−4′−7ミノフエニル)−2−(4″−ヒドロ
キシフェニル)プロパンが挙げられ、これらの化合物は
1種もしくは2種以上の混合系で使用される。これらの
化合物の中でも、2−(4’−7ミノフエニル)−2−
(4″−ヒドロキシフェニル)プロパンは好ましいもの
である。
る) で示される化合物である。この化合物の具体例としては
、 2−(4’−7ミノフエニル)−2−(4″−ヒド
ロキシフェニル)プロパン、2−(3’−メチル−4′
−アミノフェニル)−2−(じ−ヒドロキシフェニル)
フロパン、2−(3’−メトキシ−4°−アミノフェニ
ル)−2−(4”−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2−(3’−クロロ−4′−アミノフェニル)−2−(
4″−ヒドロキシフェニル)プロパン、 2−(3’−
ブロモ−4′−7ミノフエニル)−2−(4”−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、2−(4″−アミノフェニル
)−2−(3”−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロパン、 2−(4°−アミノフェニル)−2−(3″
−メトキシ−じ−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−
(4−7ミノフエニル)−2−(3″−ブロモ−4′−
ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(3°、5°−ジ
メチル−4′−7ミノフエニル)−2−(4″−ヒドロ
キシフェニル)プロパンが挙げられ、これらの化合物は
1種もしくは2種以上の混合系で使用される。これらの
化合物の中でも、2−(4’−7ミノフエニル)−2−
(4″−ヒドロキシフェニル)プロパンは好ましいもの
である。
芳香族ジカルボン酸誘導体は、次式:
%式%
(式中、Xは塩素原子又は臭素原子を表わし、Aは前記
と同義である) で示される化合物である。この化合物の具体例としては
、イソフタル酸ジクロリド、テレフタル酸ジクロリド、
イソフタル酸ジブロミド、テレフタル酸ジブロミド、1
.3−、1.4−11,5−又は2,8−ナフタリンジ
カルボン酸ジクロリド、 3.3’−又は4.4′−ジ
フェニルエーテルジカルボン酸ジクロリF、 3,3°
−又は4,4−ベンゾフェノンジカルボン酸ジクロリド
、3,3−又は4,4′−ジフェニルスルホンジカルボ
ン酸ジクロリド、3,3゛−又は4.4’−ビフェニル
ジ力ルポ酸ジクロリドが挙げられ、さらにこれら化合物
の芳香族核の水素原子が重合に不活性な、メチル基、メ
トキシ基、塩素原子、臭素原子、シアノ基等で置換され
た化合物も挙げられる、これらの化合物は 1種又は2
種以上の混合系で使用される。
と同義である) で示される化合物である。この化合物の具体例としては
、イソフタル酸ジクロリド、テレフタル酸ジクロリド、
イソフタル酸ジブロミド、テレフタル酸ジブロミド、1
.3−、1.4−11,5−又は2,8−ナフタリンジ
カルボン酸ジクロリド、 3.3’−又は4.4′−ジ
フェニルエーテルジカルボン酸ジクロリF、 3,3°
−又は4,4−ベンゾフェノンジカルボン酸ジクロリド
、3,3−又は4,4′−ジフェニルスルホンジカルボ
ン酸ジクロリド、3,3゛−又は4.4’−ビフェニル
ジ力ルポ酸ジクロリドが挙げられ、さらにこれら化合物
の芳香族核の水素原子が重合に不活性な、メチル基、メ
トキシ基、塩素原子、臭素原子、シアノ基等で置換され
た化合物も挙げられる、これらの化合物は 1種又は2
種以上の混合系で使用される。
この重合反応には、界面重合法、低温溶液重合法を始め
とする公知の方法を適用すればよい。反応原料の使用綴
は、モル比(前者/後者)で、通常、90/ 100〜
100790であり、好ましくは88/ 100〜10
0 /98でる。また1反応条件は、通常、−20〜8
0℃の温度で0.1〜24時間、好ましくは一1O〜8
0℃で0.5〜20時間である。さらにまた、使用され
る溶媒としては、テトラヒドロフラン、l、4−ジオキ
サン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、N、N
−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトアミ
ド、N−メチル−2−ピロリドン等が挙げられ、これら
は 1種もしくは2種以上の混合系で使用される。また
、これらの有機溶媒は、メタノール、エタノール、イン
プロパツール、トルエン、キシレン類、セロソルフ類、
塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類を適宜に併用さ
れていてもよい。さらにまた、使用される脱酸剤として
は、トリエチルアミンが挙げられる。
とする公知の方法を適用すればよい。反応原料の使用綴
は、モル比(前者/後者)で、通常、90/ 100〜
100790であり、好ましくは88/ 100〜10
0 /98でる。また1反応条件は、通常、−20〜8
0℃の温度で0.1〜24時間、好ましくは一1O〜8
0℃で0.5〜20時間である。さらにまた、使用され
る溶媒としては、テトラヒドロフラン、l、4−ジオキ
サン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、N、N
−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトアミ
ド、N−メチル−2−ピロリドン等が挙げられ、これら
は 1種もしくは2種以上の混合系で使用される。また
、これらの有機溶媒は、メタノール、エタノール、イン
プロパツール、トルエン、キシレン類、セロソルフ類、
塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類を適宜に併用さ
れていてもよい。さらにまた、使用される脱酸剤として
は、トリエチルアミンが挙げられる。
本発明に係る配向膜の厚さは、通常、50人〜2戸であ
る。この厚さが前記の範囲を外れる場合には、配向性能
、光の透過性が劣る傾向にあり望ましくない。好ましく
は 1100A−IJiである。
る。この厚さが前記の範囲を外れる場合には、配向性能
、光の透過性が劣る傾向にあり望ましくない。好ましく
は 1100A−IJiである。
すなわち、本発明の液晶表示素子の製造方法について説
明する。−上記した芳香族ポリエステルアミドを上記し
た溶媒に溶解する。この溶液の濃度は、通常、0.5〜
30重量%となるように調整される。この範囲を外れる
場合には、基板への塗膜性が悪くなり平滑な好ましい膜
厚の配向膜が得られず望ましくない。好ましくは 1〜
20重量%である。この溶液を酸化インジウム等の透明
導電性膜を有する基板に塗布し、80〜150℃の低温
下で加熱乾燥した後、ラビング処理して配向膜を作成す
る。なお、配向膜と基板との接着性を改善するために、
アミノシラン、エポキシシラン、ビニルシランなどのシ
ランカップリング剤:チタネートカップリング剤を前記
した溶液に適宜配合してもよい。本発明の配向膜は、単
に有機溶剤を除去するのみで成膜することができ、しか
も膜厚が100人〜1μ程度ときわめて薄いものである
ため、低温かつ短時間に成膜することが可能となる。つ
ぎに、このようにして形成した配向膜を有する 2枚の
基板を対向させて平行に配置し、その間に液晶を封入し
て本発明の液晶表示素子を得る。
明する。−上記した芳香族ポリエステルアミドを上記し
た溶媒に溶解する。この溶液の濃度は、通常、0.5〜
30重量%となるように調整される。この範囲を外れる
場合には、基板への塗膜性が悪くなり平滑な好ましい膜
厚の配向膜が得られず望ましくない。好ましくは 1〜
20重量%である。この溶液を酸化インジウム等の透明
導電性膜を有する基板に塗布し、80〜150℃の低温
下で加熱乾燥した後、ラビング処理して配向膜を作成す
る。なお、配向膜と基板との接着性を改善するために、
アミノシラン、エポキシシラン、ビニルシランなどのシ
ランカップリング剤:チタネートカップリング剤を前記
した溶液に適宜配合してもよい。本発明の配向膜は、単
に有機溶剤を除去するのみで成膜することができ、しか
も膜厚が100人〜1μ程度ときわめて薄いものである
ため、低温かつ短時間に成膜することが可能となる。つ
ぎに、このようにして形成した配向膜を有する 2枚の
基板を対向させて平行に配置し、その間に液晶を封入し
て本発明の液晶表示素子を得る。
なお、本発明の液晶表示素子は、常法により、カラー表
示とすることも可能である。
示とすることも可能である。
以下、実施例を掲げ、本発明を更に詳しく説明する。
[発明の実施例]
撹拌棒、温度計及び滴加ロートを備えた反応フラスコ(
内容積500−文)に、2−(4°−アミノフェニル)
−2−(4″−ヒドロキシフェニル)プロパン11.3
6g(0,05モル)、テトラヒドロフラン80g及び
トリエチルアミン11.1gを投入し、十分に攪拌して
0℃まで冷却した。ついで、得られた溶液を0℃に保持
したままここに、イソフタル酸ジクロリド5.078g
(0,Cl25モル)及びチルフタル酸ジクロリド5.
076g(0,025モル)をテトラヒドロフランEl
Ogに溶解した溶液を滴下ロートで徐々に滴下した。滴
下終了後、 0〜10℃で4時間攪拌を行い、潤製した
トリエチルアミン塩酸塩を炉別し、反応液をメタノール
中に注入して芳香族ポリエステルアミドを単離した。つ
いで、水及びメタノールの混合液で十分に洗浄し、減圧
下で乾燥した。得られた芳香族ポリエステルアミドの対
数粘度(トメチル−2−ピロリドン0.5重量%溶液中
、30℃で測定した)は、1.21であった。
内容積500−文)に、2−(4°−アミノフェニル)
−2−(4″−ヒドロキシフェニル)プロパン11.3
6g(0,05モル)、テトラヒドロフラン80g及び
トリエチルアミン11.1gを投入し、十分に攪拌して
0℃まで冷却した。ついで、得られた溶液を0℃に保持
したままここに、イソフタル酸ジクロリド5.078g
(0,Cl25モル)及びチルフタル酸ジクロリド5.
076g(0,025モル)をテトラヒドロフランEl
Ogに溶解した溶液を滴下ロートで徐々に滴下した。滴
下終了後、 0〜10℃で4時間攪拌を行い、潤製した
トリエチルアミン塩酸塩を炉別し、反応液をメタノール
中に注入して芳香族ポリエステルアミドを単離した。つ
いで、水及びメタノールの混合液で十分に洗浄し、減圧
下で乾燥した。得られた芳香族ポリエステルアミドの対
数粘度(トメチル−2−ピロリドン0.5重量%溶液中
、30℃で測定した)は、1.21であった。
(2) の よび
上記より得られた芳香族ポリエステルアミドをN、N−
ジメチルアセトアミド及びブチルセロソルブアセテート
(混合重量比8:4)の混合溶媒に5重量%溶解した。
ジメチルアセトアミド及びブチルセロソルブアセテート
(混合重量比8:4)の混合溶媒に5重量%溶解した。
この溶液を、十分に洗浄された透明導電膜を有するガラ
ス基板にスピンナーを用いて3000rpmで均一に塗
布した。ついで、全体を 150℃で20分間乾燥して
溶剤を除去し、膜厚930への配向膜を形成した。形成
された配向膜をフェルトで一定方向にラビング処理し、
配向膜を有するガラス基板を作成した。
ス基板にスピンナーを用いて3000rpmで均一に塗
布した。ついで、全体を 150℃で20分間乾燥して
溶剤を除去し、膜厚930への配向膜を形成した。形成
された配向膜をフェルトで一定方向にラビング処理し、
配向膜を有するガラス基板を作成した。
得られたガラス基板2枚を、適当なセル間隔を保持しつ
つ配向膜が向い合うように配向し、エポキシ系接着剤を
用いて貼り合わせた。この状態でその電極基板間にZL
I−1565(商品名、フェニルシクロヘキサン系の液
晶、メルク社製)を注入充填して本発明の液晶表示素子
を作成した。
つ配向膜が向い合うように配向し、エポキシ系接着剤を
用いて貼り合わせた。この状態でその電極基板間にZL
I−1565(商品名、フェニルシクロヘキサン系の液
晶、メルク社製)を注入充填して本発明の液晶表示素子
を作成した。
得られた液晶表示素子の配向膜の評価は、基板と液晶分
子の長袖との傾きであるチルト角により行った。すなわ
ち、得られた液晶表示素子を2枚の直交偏向板の間に設
置して測定した。この111定結果は2.3度であり、
良好な配向性を有することが判明した。一般に、良好な
配向性とはチルト角が1.4〜3,2の範囲であり、こ
の範囲内であれば高いコントラスト比ガ(りられる。
子の長袖との傾きであるチルト角により行った。すなわ
ち、得られた液晶表示素子を2枚の直交偏向板の間に設
置して測定した。この111定結果は2.3度であり、
良好な配向性を有することが判明した。一般に、良好な
配向性とはチルト角が1.4〜3,2の範囲であり、こ
の範囲内であれば高いコントラスト比ガ(りられる。
支ム1」
基材としてポリエチレンテレフタレートフィルムを用い
た以外は、実施例1と同様にして樹脂フィルム基板の本
発明の液晶表示素子を作成した。
た以外は、実施例1と同様にして樹脂フィルム基板の本
発明の液晶表示素子を作成した。
得られた液晶表示素子に対し実施例1と同様の評価測定
を行った。そして、チルト角が2.1度という良好な配
向性を示す結果を得た。
を行った。そして、チルト角が2.1度という良好な配
向性を示す結果を得た。
[発明の効果1
以−Hに詳述したとおり、本発明の液晶表示素子は、低
温で熱処理される配向膜を用いるため、プロセスが簡略
化され、かつ基材として熱可塑性樹脂フィルムを用いる
ことができる。また、本発明に係る配向膜は基材との接
着性が優れ、液晶の良好な配向特性及び高いコントラス
ト比を与える。
温で熱処理される配向膜を用いるため、プロセスが簡略
化され、かつ基材として熱可塑性樹脂フィルムを用いる
ことができる。また、本発明に係る配向膜は基材との接
着性が優れ、液晶の良好な配向特性及び高いコントラス
ト比を与える。
このため、軽酸、薄型化された液晶表示素子及び従来法
より安価な液晶表示素子である。さらにまた、従来のポ
リイミドに比べ透明性が極めて優れ、明るい表示が得ら
れる。
より安価な液晶表示素子である。さらにまた、従来のポ
リイミドに比べ透明性が極めて優れ、明るい表示が得ら
れる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 配向膜が、次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1、R_2、R_3及びR_4は、同一で
あっても異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、塩
素原子、臭素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基又は
炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表わし、Aは二価の
芳香族基を表わす) で示される繰り返し単位を有する芳香族ポリエステルア
ミドからなることを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60212604A JPH0746187B2 (ja) | 1985-09-27 | 1985-09-27 | 液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60212604A JPH0746187B2 (ja) | 1985-09-27 | 1985-09-27 | 液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6273231A true JPS6273231A (ja) | 1987-04-03 |
JPH0746187B2 JPH0746187B2 (ja) | 1995-05-17 |
Family
ID=16625440
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60212604A Expired - Fee Related JPH0746187B2 (ja) | 1985-09-27 | 1985-09-27 | 液晶表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0746187B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20210371751A1 (en) * | 2020-06-02 | 2021-12-02 | Eternal Materials Co., Ltd. | Aromatic liquid crystal polyester, liquid crystal polyester composition and method for manufacturing liquid crystal polyester film |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60115628A (ja) * | 1983-11-28 | 1985-06-22 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリエ−テルエステルアミド重合体の製造法 |
-
1985
- 1985-09-27 JP JP60212604A patent/JPH0746187B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60115628A (ja) * | 1983-11-28 | 1985-06-22 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリエ−テルエステルアミド重合体の製造法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20210371751A1 (en) * | 2020-06-02 | 2021-12-02 | Eternal Materials Co., Ltd. | Aromatic liquid crystal polyester, liquid crystal polyester composition and method for manufacturing liquid crystal polyester film |
TWI749575B (zh) * | 2020-06-02 | 2021-12-11 | 長興材料工業股份有限公司 | 芳香族液晶聚酯、液晶聚酯組合物及製備液晶聚酯膜之方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0746187B2 (ja) | 1995-05-17 |
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LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |