JPS627195B2

JPS627195B2 -

Info

Publication number: JPS627195B2
Application number: JP58130372A
Authority: JP
Inventors: Kerupu Ururitsuhi; Eedaa Ururitsuhi; Ieruku Kureemaa Hansu
Original assignee: Schering AG
Current assignee: Bayer Pharma AG
Priority date: 1982-09-15
Filing date: 1983-07-19
Publication date: 1987-02-16
Also published as: DD213346A5; ZA836870B; PL136535B1; BE897759A; ES8404695A1; IL69700A; IL69700A0; FR2532942B1; GB8324348D0; ES525034A0; ZW19583A1; FR2532942A1; TR21879A; AU1865583A; NO833296L; FI833253A0; RO88035B; PT77259A; IT8322439A0; KR840005737A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規28−メチル−ブラツシノステロイ
ド誘導体、その製法及び該化合物を含有する植物
生長調節作用を有する薬剤に関する。セイヨウアブラナの花粉から植物の生長を促進
するステロイドであるブラツシノリドが単離さ
れ、構造が解明された（M.D.Grove等著、
Nature第281巻、第216頁（1979年）参照）。しか
しながらこの化合物の生長調節作用は不十分であ
る。本発明の課題は公知の構造類似ブラツシノリド
に比較して優れた植物生長調節作用を有する新規
ブラツシノステロイド誘導体を得ることである。この課題は本発明において、一般式［式中、Ｚは基

【式】を表わし、R₂はアセチル又はバレリル基を表わし、R₃は水素又
はアセチル基を表わし、R₂₂は水素又はアセチル
基を表わし、かつR₃及びR₂₂は同時にアセチル基
を表わさない］の化合物を少なくとも１種含有す
ることを特徴とする薬剤により解決する。本発明による化合物は幾何異性体として生じ、
ここで−OR₂及び−OR₃はシス２α・３αであ
り、OR₂₂及びOH₂₃はシス22R・23Rの構造である
か、又はシス22S・23Sの構造である。個々の異
性体もその混合物も本発明の目的物質に属する。本発明による化合物は種々の栽培植物において
植物生長を調節するために著しく好適であり、冒
頭にあげた同じ作用方向の生成物をその作用スペ
クトルにおいて並びにその相容性において上回
る。本発明による化合物は栽培植物の増殖的生長を
促進することが可能であるが、ある濃度範囲では
抑制することも可能である。更に、発生段階への
影響により一定の増収を達成することができる。一般にこの物質は栽培植物において膜システム
に作用し、種々の物質に対する浸透性を変える。この物質は一定の条件下に抗ストレス作用をく
り広げることもできる。本発明による化合物は植物の質的及び量的変化
も、植物の代謝における変化をもひき起すので、
植物生長調節剤の分類に入れることができ、これ
は次の使用可能性により優れている。例えば道路端、軌条設備等の大本及び草本植物
においては繁茂生長を阻止するための増殖的生長
の抑制。殻物においては倒れたり、折れることを
阻止するための生長抑制、綿花においては収穫増
大のための生長抑制。観賞植物及び栽培植物においては花芽を増加す
るために増殖器官及び発生器官の分枝への影響又
はタバコ及びトマトにおいては側芽の抑制。果実品質の改良、例えばサトウキビ、サトウダ
イコン又は果物における糖含量の上昇及び収穫量
を高める収穫物の一定の成熟。ストレス、例えば寒冷及び乾燥のような気象条
件の影響に対しても、化学物質の植物毒的影響に
対しても抵抗力の増大。ゴムの木におけるラテツクス液への影響。単為結実果実の形成、花粉不稔性及び性への影
響にも同様に使用可能である。種子の発芽調節又は花芽の発芽の調節。収穫を容易にするための落葉又は果実落下の影
響。本発明による化合物は特にいくつかの豆科植
物、例えば大豆において増殖的及び発生的生長へ
の影響に好適である。使用量はそれぞれ使用目的により一般に作用物
質0.001〜１Kg／haであり、場合により更に高使
用量も使用することができる。使用時期は使用目的及び気候上の条件により決
まる。本発明による化合物は単一で、相互に混合物
で、又は他の作用物質と共に使用することができ
る。場合により、それぞれ所望の目的に従つて落
葉剤、植物保護剤又は有害動植物駆除剤を添加す
ることができる。作用スペクトルを拡大することが所望であれ
ば、他の殺生剤を添加することもできる。除草作
用性混合対としてはウイード・アブストラクツ
（Weed Abstracts）、第31巻、1981年中の表題
“リスト・オブ・コモン・ネームズ・アンド・ア
ブレビエイシヨンズ・エンプロイド・フオー・カ
レントリー・ユーズド・ハービサイズ・アンド・
プラント・グロース・レグユレイターズ・イン・
ウイード・アブストラクツ（List of common
names and Abbreviations employed for
currently used herbicides and plant growth
regulators in weed abstracts）”中に記載され
ている作用物質が好適である。更に、除草剤及
び／又は生長調節剤と相乗的に作用効果を高め
る、植物毒でない薬剤、例えば特に湿潤剤、乳化
剤、溶剤及び油状添加物を使用することができ
る。本発明による作用物質又はその混合物を液状及
び／又は固体担体もしくは希釈剤及び場合により
湿潤剤、接着剤、乳化助剤及び／又は分散助剤を
添加して調剤形、例えば粉末、散布剤、顆粒剤、
溶液、乳剤又は懸濁剤の形で使用するのが有利で
ある。好適な液状担体は例えば水、脂肪族及び芳香族
炭化水素、例えばベンゾール、トルオール、キシ
ロール、シクロヘキサノン、イソホロン、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、更に鉱
油留分である。固体担体としては鉱土、例えばトーンシル、シ
リカゲル、タルク、カオリン、アタツクレー、石
灰石、珪酸及び植物製品、例えば穀粉が好適であ
る。界面活性物質としては例えばリグニンスルホン
酸カルシウム、ポリオキシエチレン−アルキルフ
エノールエーテル、ナフタリンスルホン酸及びそ
の塩、フエノールスルホン酸及びその塩、ホルム
アルデヒド縮合体、脂肪アルコールスルフエート
並びに置換ベンゾールスルホン酸及びその塩であ
る。種々の調剤形におけるそれぞれの作用物質の量
は広い範囲で変化させることができる。例えばこ
の薬剤は作用物質を約10〜80重量％、液状又は固
体担体を90〜20重量％並びに場合により表面活性
物質を20重量％まで含有していてよい。この薬剤の散布は常法で行なわれ、例えば担体
として水を用いて約100〜1000／haの散布液量
にするのがよい。いわゆる低容量又は超低容量法
にこの薬剤を適用することは、いわゆるマイクロ
顆粒の形で適用すると同様に可能である。調剤の製造には例えば次の成分を使用する。Ａ散布用粉末 (a) 作用物質 80重量％カオリン 15重量％界面活性剤（Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル−タ
ウリンのナトリウム塩及びリグニンスルホン
酸のカルシウム塩を基礎とする）５重量％ (b) 作用物質 50重量％粘土鉱物 40重量％セルピツチ５重量％界面活性剤（リグニンスルホン酸のカルシウ
ム塩とアルキルフエノールポリグリコールエ
ーテルとの混合物を基礎とする）５重量％ (c) 作用物質 20重量％粘土鉱物 70重量％セルピツチ５重量％界面活性剤（リグニンスルホン酸のカルシウ
ム塩とアルキルフエノールポリグリコールエ
ーテルとの混合物を基礎とする）５重量％ (d) 作用物質５重量％トーンシル 80重量％セルピツチ 10重量％界面活性剤（脂肪酸縮合製品を基礎とする）
５重量％Ｂ乳剤濃縮物作用物質 20重量％キシロール 40重量％ジメチルスルホキシド 35重量％ノニルフエニルポリオキシエチレン又はドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物
５重量％Ｃペースト作用物質 45重量％珪酸アルミニウムナトリウム５重量％エチレンオキシド８モルを有するセチルポリグ
リコールエーテル 15重量％スピンドルオイル２重量％ポリエチレングリコール 10重量％水 23部新規本発明による化合物は例えば、一般式［式中、Ｚは前記のものを表わす］の化合物を場
合により触媒の存在下にカルボン酸無水物と反応
させ、所望の目的化合物を自体公知法で単離する
ことにより製造される。出発物質28−メチル−ブラツシノリドは例えば
ステロイド第39巻、第89頁（1982年）に記載され
ているように、ステイグマステリンから製造され
る。次の実施例につき本発明の化合物の製法に関し
て詳細に説明する。例１２α・３α・22S・23S−テトラヒドロキシ−
24−エチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレ
スタン−６−オン１ｇをピリジン10ml中に溶か
し、０℃に冷却し、無水酢酸0.5mlを加え、−５〜
０℃で5.5時間撹拌する。その後、氷水中で析出
させ、生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥さ
せ、シリカゲル上でクロマトグラフイーにかけ
る。アセトン／ヘキサンから再結晶させた後、融
点125℃の２α−アセトキシ−３α・22S・23S−
トリヒドロキシ−24−エチル−７−オキサ−Ｂ−
ホモ−５α−コレスタン−６−オン810mgが得ら
れる。例２２α・３α・22S・23S−テトラヒドロキシ−
24−エチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレ
スタン−６−オン１ｇをピリジン10ml中に溶か
し、０℃に冷却し、無水酢酸１mlと混合し、０℃
で７時間撹拌する。その後、氷水中で析出させ、
吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥させる。シリカゲ
ル上でクロマトグラフイーにかけた後（クロロホ
ルム／アセトンでの傾斜溶離）、融点120℃の２
α・３α−ジアセトキシ−22S・23S−ジヒドロ
キシ−24−エチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ−５α
−コレスタン−６−オン320mg及び融点146℃の２
α・22S−ジアセトキシ−３α・23S−ジヒドロ
キシ−24−エチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ−５α
−コレスタン−６−オン535mgが得られる。例３２α・３α・22R・23R−テトラヒドロキシ−
24−エチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレ
スタン−６−オン210mgを例１に記載したように
反応させる。アセトン／ヘキサンから再結晶させ
ると、融点246〜248℃の２α−アセトキシ−３
α・22R・23R−トリヒドロキシ−24−エチル−
７−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレスタン−６−
オン170mgが得られる。例４（参考例）２α・３α・22S・23S−テトラヒドロキシ−
24−エチル−６−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレ
スタン−７−オン500mgを例１と同様にして反応
させる。塩化メチレン／イソプロピルエーテルか
ら再結晶させた後、融点198〜200℃の２α−アセ
トキシ−３α・22S・23S−トリヒドロキシ−24
−エチル−６−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレス
タン−７−オン385ｇが得られる。例５（参考例）２α・３α・22S・23S−テトラヒドロキシ−
24−エチル−６−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレ
スタン−７−オン１ｇを例２に記載したように反
応させ、分離する。融点135℃の２α・３α−ジ
アセトキシ−22S・23S−ジヒドロキシ−24−エ
チル−６−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレスタン
−７−オン290mg及び融点152℃の２α・22S−ジ
アセトキシ−３α・23S−ジヒドロキシ−24−エ
チル−６−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレスタン
−７−オン560mgが得られる。例６（参考例）２β・３β・22S・22S−テトラヒドロキシ−
24−エチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレ
スタン−６−オン（融点：182〜183℃）500mgを
例１に記載したようにアセチル化した。融点161
〜162℃の３β−アセトキシ−２β・22S・23S−
トリヒドロキシ−24−エチル−７−オキサ−Ｂ−
ホモ−５α−コレスタン−６−オン410mgが得ら
れる。例７２α・３α・22S・23S−テトラヒドロキシ−
24−エチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレ
スタン−６−オン300mgをピリジン３ml中に溶か
し、０℃に冷却し、吉草酸無水物0.6mlと混合す
る。０℃で10時間撹拌し、氷水中で析出させ、水
で洗浄し、乾燥させる。この粗生成物をシリカゲ
ル上でクロマトグラフイーにかけ、得られた２α
−バレリルオキシ−３α・22S・23S−トリヒド
ロキシ−24−エチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ−５
α−コレスタン−６−オンをアセトン／ヘキサン
から再結晶させる、融点100〜105℃。同様にして製造（参考）：２α−ヘプタノイルオキシ−３α・22R・23R
−トリヒドロキシ−24−エチル−７−オキサ−２
−ホモ−５α−コレスタン−６−オン、融点：85
〜87℃、２α−ジメチルアセトキシ−３α・22S・23S
−トリヒドロキシ−24−エチル−７−オキサ−Ｂ
−ホモ−５α−コレスタン−６−オン、融点：
121〜122.5℃、２α−ブチリルオキシ−３α・22S・23S−ト
リヒドロキシ−24−エチル−６−オキサ−Ｂ−ホ
モ−５α−コレスタン−７−オン、融点：92〜94
℃、２α−ジエチルアセトキシ−３α・22S・23S
−トリヒドロキシ−24−エチル−７−オキサ−Ｂ
−ホモ−５α−コレスタン−６−オン、融点：
113〜115℃。例８（参考例）２α・３α・22S・23S−テトラヒドロキシ−
24−エチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレ
スタン−６−オン300mgをピリジン３ml中に溶か
し、０℃に冷却し、吉草酸無水物１mlを加える。
０℃で20時間撹拌し、氷水中で析出させ、水で洗
浄し、乾燥させる。シリカゲル上でクロマトグラ
フイーにかけた後（クロロホルム／アセトンで傾
斜溶離）、融点：109〜111℃の２α・３α−ジバ
レリルオキシ−22S・23S−ジヒドロキシ−24−
エチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレスタ
ン−６−オン120mg及び融点：128.5〜130℃の２
α・22S−ジバレリルオキシ−３α・23S−ジヒ
ドロキシ−24−エチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ−
５α−コレスタン−６−オン160mgが得られる。同様にして次のものが製造される：２α・３α−ジヘキサノイルオキシ−22S・
23S−ジヒドロキシ−24−エチル−７−オキサ−
Ｂ−ホモ−５α−コレスタン−６−オン、融点：
88〜90℃ ２α・22S−ジヘキサノイルオキシ−３α・
23S−ジヒドロキシ−24−エチル−７−オキサ−
Ｂ−ホモ−５α−コレスタン−６−オン、融点：
117〜120℃。例９（参考）２α・３α・22R・23R−テトラヒドロキシ−
24−エチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレ
スタン−６−オン500mgをピリジン５ml中に溶か
し、０℃に冷却し、エトキシ酢酸無水物0.3mlを
加え、−５〜０℃で６時間撹拌する。例１と同様
に処理及び単離した後、２α−エトキシアセトキ
シ−３α・22R・23R−トリヒドロキシ−24−エ
チル−７−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレスタン
−６−オン、融点182〜185℃、310mgが得られ
る。例 10（参考例）２α・３α・22S・23S−テトラヒドロキシ−
24−エチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレ
スタン−６−オン１ｇをテトラヒドロフラン100
ml及びアセトン100ml中で三弗化硼素エーテル錯
化合物0.5mlと反応させ、−５〜０℃で30分間撹す
る。ピリジン１mlを添加した後、真空中で濃縮
し、水で析出させ、吸引濾別し、水で洗浄する。
アセトンから再結晶させた後、融点198〜201℃の
２α・３α−イソプロピリデンジオキシ−22S・
23S−ジヒドロキシ−24−エチル−７−オキサ−
Ｂ−ホモ−５α−コレスタン−６−オン731mgが
得られる。同様にして次のものが製造される：２α・３α−イソプロピリデンジオキシ−22S
−23S−ジヒドロキシ−24−エチル−６−オキサ
−Ｂ−ホモ−５α−コレスタン−７−オン、融
点：211〜213℃、２β・３β−イソプロピリデンジオキシ−
22S・23S−ジヒドロキシ−24−エチル−７−オ
キサ−Ｂ−ホモ−５α−コレスタン−６−オン、
融点：189〜191℃。例 11（参考例）２α・３α・22S・23S−テトラヒドロキシ−
24−エチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレ
スタン−６−オン１ｇをベンゾール100ml中でト
リエチルオルト酢酸エステル1.5ml及びｐ−トル
オールスルホン酸５mgと混合し、室温で30分間撹
拌する。ピリジン２滴を添加した後、真空中で濃
縮し、塩化メチレンで希釈し、水で洗浄し、濃縮
する。粗生成物をイソプロピルエーテルと一縮に
こすると、無定形２α・３α−（１−エトキシエ
チレンジオキシ）−22S・23S−ジヒドロキシ−24
−エチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレス
タン−６−オン720mgはジアステレオマー混合物
として得られる。同様にして次のものが得られる：２α・３α−（１−エトキシ−プロピリデンジ
オキシ）−22S・23S−ジヒドロキシ−24−エチル
−７−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレスタン−６
−オン、無定形、２α・３α−（１−メトキシ−メチレンジオキ
シ）−22R・23R−ジヒドロキシ−24−エチル−７
−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレスタン−６−オ
ン、融点：96〜99℃、２β・３β−（１−エトキシ−エチレンジオキ
シ）−22S・23S−ジヒドロキシ−24−エチル−７
−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレスタン−６−オ
ン、融点：84〜87℃。例 12（参考例）２α・３α・22S・23S−テトラヒドロキシ−
24−エチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレ
スタン−６−オン200mgをアセトフエノン２ml中
で72％過塩素酸0.01mlと混合し、室温で16時間撹
拌する。引き続き、ピリジン0.1mlを添加し、シ
リカゲル上でクロマトグラフイーにかける。トル
オール／酢酸エステルでの傾斜溶離により、無定
形２α・３α−（１−メチル−ｌ−フエニル−メ
チレンジオキシ）−22S・23S−ジヒドロキシ−24
−エチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレス
タン−６−オン120mgがジアステレオマー混合物
として得られる。同様にして次のものが製造される：２α・３α−（１−メチル−１−フエニル−メ
チレンジオキシ）−22S・23S−ジヒドロキシ−24
−エチル−６−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレス
タン−７−オン。例 13（参考例）２α・３α−22S・23S−テトラヒドロキシ−
24−エチル−６−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレ
スタン−７−オン200mgを炭酸ジエチル７ml及び
テトラヒドロフラン２ml中でナトリウムメチレー
ト15mgを添加した後130℃（浴温）に2.5時間加熱
する。冷却後、酢酸で中和し、真空中で濃縮す
る。残分をクロロホルム／アセトン中に溶かし、
シリカゲル上で濾過し、濾液を濃縮する。アセト
ン／ヘキサンから再結晶させることにより、融
点：242.5〜244℃の２α・３α−カルボニルジオ
キシ−22S・23S−ジヒドロキシ−24−エチル−
６−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレスタン−７−
オン155mgが得られる。同様にして次のものが得られる：２α・３α−カルボニルジオキシ−22R・23R
−ジヒドロキシ−24−エチル−６−オキサ−Ｂ−
ホモ−５α−コレスタン−７−オン、融点：216
〜217℃ 例 14（参考例）２α・３α・22S・23S−テトラヒドロキシ−
24−エチル−６−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレ
スタン−７−オン200mgをテトラヒドロフラン４
ml中に溶かし、ベンジルアルデヒド１mlを加え、
−15℃に冷却し、過塩素酸溶液（テトラヒドロフ
ラン1.5ml中の70％過塩素酸0.5mlから製造）0.2ml
を加える。−15℃で15分間撹拌し、ピリジンで中
和し、クロロホルムで希釈し、シリカゲル上でク
ロマトグラフイーにかける。クロロホルム／アセ
トン（１：１）で無定形２α・３α−ベンジリデ
ンジオキシ−22S・23S−ジヒドロキシ−24−エ
チル−６−オキサ−Ｂ−ホモ−５α−コレスタン
−７−オン153mgが溶離される。同様にして次のものが得られる：２α・３α−ベンジリデンジオキシ−22R・
23R−ジヒドロキシ−24−エチル−７−オキサ−
Ｂ−ホモ−５α−コレスタン−６−オン、２α・３α−ベンジリデンジオキシ−22S・
23S−ジヒドロキシ−24−エチル−７−オキサ−
Ｂ−ホモ−５α−コレスタン−６−オン。本発明による化合物は一般に無色無臭の結晶性
物質であり、これは水中に難溶性であり、石油エ
ーテル、ヘキサン、ペンタン及びシクロヘキサン
のような脂肪族炭化水素中に一定量可溶性であ
り、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素の
ようなハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、例
えばベンゾール、トルオール及びキシロール、エ
ーテル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン及びジオキサン、アセトニトリルのような
カルボン酸ニトリル、アセトンのようなケトン、
メタノール及びエタノールのようなアルコール、
ジメチルホルムアミドのようなカルボン酸アミド
及びジメチルスルホキシドのようなスルホキシド
には易溶性である。次の実施例につき前記の調剤形で行なわれる本
発明の化合物の使用可能性を詳述する。例 15 つるなし豆類における生長促進種“ピント（Pinto）”のつるなし豆類を空気調
整室中で25℃、空中湿度90％で、660nｍの範囲
で強度の高い部分を、かつ730nｍの範囲で非常
に低い部分を有する光の作用下に栽培する。６日間栽培した後、試験すべき化合物10及び50
μｇを溶剤中に溶かし、生長する第２の節間に担
持させる。適用３日後節間の伸びを測定し、かつコントロ
ールにくらべて伸び率を調べる。次の表にこの結果を記載する。

【表】〓オン

【表】これにより、本発明による化合物が記載した試
験条件下に比較薬剤及びコントロールより強い伸
びに作用することがわかつた。これに対し比較薬剤は多かれ少なかれ太さの生
長にのみ強く作用し、１部は節間の縮少に導く。例 16 キユウリにおける生長抑制キユウリの種子を温室条件下に0.01重量％の濃
度の試験化合物の水性懸濁液中で発芽させる。６日後、発芽した植物の根及び芽の長さを測定
する。次の表に実験の結果をパーセンテージで表わし
た。

【表】この実験法においては明らかに本発明による化
合物は生長抑制に働らく。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式［式中、Ｚは基【式】を表わし、R₂はアセチル又はバレリル基を表わし、R₃は水素又
はアセチル基を表わし、R₂₂は水素又はアセチル
基を表わし、かつR₃及びR₂₂は同時にアセチル基
を表わさない］の28−メチル−ブラツシノリド誘
導体。２２α−アセトキシ−３α・22S・23S−トリ
ヒドロキシ−24−エチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ
−５α−コレスタン−６−オンである特許請求の
範囲第１項記載の化合物。３２α・22S−ジアセトキシ−３α・23S−ジ
ヒドロキシ−24−エチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ
−５α−コレスタン−６−オンである特許請求の
範囲第１項記載の化合物。４２α−アセトキシ−３α・22R・23R−トリ
ヒドロキシ−24−エチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ
−５α−コレスタン−６−オンである特許請求の
範囲第１項記載の化合物。５２α−バレリルオキシ−３α・22S・23S−
トリヒドロキシ−24−エチル−７−オキサ−Ｂ−
ホモ−５α−コレスタン−６−オンである特許請
求の範囲第１項記載の化合物。６２α・３α−ジアセトキシ−22S・23S−ジ
ヒドロキシ−24−エチル−７−オキサ−Ｂ−ホモ
−５α−コレスタン−６−オンでンである特許請
求の範囲第１項記載の化合物。７一般式［式中、Ｚは基【式】を表わし、R₂はアセチル又はバレリル基を表わし、R₃は水素又
はアセチル基を表わし、R₂₂は水素又はアセチル
基を表わし、かつR₃及びR₂₂は同時にアセチル基
を表わさない］の28−メチル−ブラツシノリド誘
導体を製造するために、一般式［式中、Ｚは前記のものを表わす］の化合物を場
合により触媒の存在下に無水カルボン酸と反応さ
せ、所望の目的化合物を自体公知法で単離するこ
とを特徴とする28−メチル−ブラツシノリド誘導
体の製法。８一般式［式中、Ｚは基【式】を表わし、R₂はアセチル又はバレリル基を表わし、R₃は水素又
はアセチル基を表わし、R₂₂は水素又はアセチル
基を表わし、かつR₃及びR₂₂は同時にアセチル基
を表わさない］の28−メチル−ブラツシノリド誘
導体を少なくとも１種含有することを特徴とする
植物生長調節作用を有する薬剤。９担持物質及び／又は助剤と混合した特許請求
の範囲第８項記載の薬剤。１０豆科植物、特に大豆の増殖的及び発生的生
長に影響を与える特許請求の範囲第８項又は第９
項に記載の薬剤。