JPS6261587B2 - - Google Patents
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- JPS6261587B2 JPS6261587B2 JP59234237A JP23423784A JPS6261587B2 JP S6261587 B2 JPS6261587 B2 JP S6261587B2 JP 59234237 A JP59234237 A JP 59234237A JP 23423784 A JP23423784 A JP 23423784A JP S6261587 B2 JPS6261587 B2 JP S6261587B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
発明の分野
本発明は、エタノールアミンとしゆう酸アルキ
ルとの反応によつてN,N′−ビス(2−ヒドロ
キシエチル)オキサミドを製造する方法に関す
る。より具体的に言えば、本発明は、しゆう酸ア
ルキルとエタノールアミンとの反応を反応媒体と
しての水中で実施することを特徴とするN,
N′−ビス(2−ヒドロキシエチル)オキサミド
の製造法に関する。 発明の背景 N,N′−ビス(2−ヒドロキシエチル)オキ
サミドは、強力な爆薬を製造するための中間体と
して用いられる化合物である(エム・ジエ・デセ
ーニユのルビユー・デ・プードル(Revue des
Poudres)30、第101頁(1948)及びアール・エ
ス・スチユアート外のカナデイアン・ジヤーナ
ル・オブ・リサーチ(Canadian Journal of
Research)26、第402頁(1948)を参照)。N,
N′−ビス(2−ヒドロキシエチル)オキサミド
は、エタノールアミンとしゆう酸ジアルキルとの
縮合によつて製造される。エル・クノル及びピ
ー・ロスラーによる出版物であるベリヒテ
(Berichte)36の第1278〜1279頁(1903)以来、
この縮合は、溶剤の不在下若しくは過剰のエタノ
ールアミン中のどちらかにおける無水媒体中にお
いて又は無水アルコール中において実施されてき
た(エイ・ピー・フイリツプス外のジヤーナル・
アメリカン・ケミカル・ソサイテイ(J.Am.
Chem.Soc.)73、第5557頁(1951)、ジー・エ
フ・ダレリオ外のジヤーナル・アメリカン・ケミ
カル・ソサイテイ59、第111頁(1937)、アール・
エス・スチユアート外の同上文献及びエム・ジ
エ・デセーニユの同上文献を参照)。これらの最
後の著者は、特に無水溶剤、具体的にはエタノー
ル及びブタノールの如きアルコールを使用する必
要性を強調している。N,N′−ビス(2−ヒド
ロキシエチル)オキサミドの最良の収率は、アル
コールを溶剤として用いたときに得られる。この
場合には、しゆう酸エステル又はエタノールアミ
ンを基にした収率は90%を越え、そして定量的で
ある。それにもかゝわらず、これらの方法は、そ
れらを工業的規模では実施不可能にしている2つ
の大きな不利益に悩まされている。これらの不利
益のうちの第一のものは反応の生産性に関係し、
そしてこれは、特に低くそして最良の場合でも反
応媒体1m3当り110Kg程度であることが判明して
いる。更に、アルコールを溶剤として用いる場合
には、N,N′−ビス(2−ヒドロキシエチル)
オキサミドは、それを微細なアルコール膨潤粒子
の形態で製造しようとするときに沈澱することが
判明している。これは、反応器壁に付着する非流
体のクリームの形成をもたらす。このクリーム
は、反応装置から取り出して別するのが困難で
あることが判明している。従つて、N,N′−ビ
ス(2−ヒドロキシエチル)オキサミドを工業的
規模で製造するには、上記の不利益を有さずしか
も良好な収率をもたらす反応媒体の使用が必要で
ある。本発明は、正にこの問題を解決することを
目的とするものである。 発明の概要 より具体的に言えば、本発明は、しゆう酸アル
キルとエタノールアミンとの反応によるN,
N′−ビス(2−ヒドロキシエチル)オキサミド
の製造法においてその反応を反応媒体としての水
中において実施することを特徴とするN,N′−
ビス(2−ヒドロキシエチル)オキサミドの製造
法に関するものである。 こゝに本発明において、反応を水中において実
施すると、媒体中の反応体の濃度はアルコール中
におけるよりも目立つて高くなり、これによつて
反応生産性の実質的な向上(反応混合物1m3当り
400Kgに向上させることができる)が得られるこ
とが分かつた。更に、N,N′−ビス(2−ヒド
ロキシエチル)オキサミドは、過によつて直ち
に分離される結晶の形態で製造するときに晶出し
てくる。 これらの条件下での良好な収率の達成は、無水
溶剤の使用を勧めている従来技術からは予測され
ないことである。 発明の詳細な記述 出発原料であるしゆう酸アルキルの選択は厳密
なものではなく、脂肪族アルコールを基にした任
意のしゆう酸エステルを用いることができる。実
施に当つては、工業上の面から、しゆう酸のメチ
ル、エチル、n−プロピル、イソプロピル又はn
−ブチルの各エステルの如き低級脂肪族アルコー
ルのしゆう酸エステルを使用するのが好ましい。 しゆう酸エステル1モル当りのモル数で表わさ
れるエタノールアミンの量は、反応の化学量論的
量に近く、即ちしゆう酸エステル1モル当り2モ
ルである。当然のことゝして、不足又は過剰のエ
タノールアミンの使用は本発明の範囲内に入る。
しかしながら、これは特別な不利益をもたらさな
い。 反応を実施する際の温度は、広い範囲内で変動
することができる。かくして、これは0〜100℃
の範囲内であつてよい。しかしながら、15〜50℃
の温度で操作することによつて優れた結果が得ら
れる。一般には、この温度は20〜40℃程度であれ
ば十分である。 水中における反応体の濃度は厳密なものではな
いが、しかし反応の良好な生産性を維持しようと
するならば、希薄すぎる媒体中において操作する
のは望ましくない。この点において、実施に当つ
ては、水中におけるエタノールアミンの濃度は少
なくとも2.5モル/に等しくそして好ましくは
少なくとも5モル/に等しいのが好ましい。最
高濃度は、反応混合物の撹拌性に左右される。 実用上の面から、しゆう酸エステルは、反応が
進行しつゝあるときにエタノールアミンの水溶液
に徐々に加えられるべきである。この態様で操作
すると、しゆう酸エステルの加水分解が回避され
る。添加期間は、温度、希釈度及び撹拌効率の如
き反応条件に左右される。 N,N′−ビス(2−ヒドロキシエチル)オキ
サミドは、生成するときに微細結晶の形態で沈澱
する。この態様で極めて高純度の生成物が得ら
れ、そしてこれは直ちに過される。液(これ
は、N,N′−ビス(2−ヒドロキシエチル)オ
キサミドと縮合から生じるアルコールと場合によ
つては沈澱物の洗浄から生じるアルコールとの水
溶液よりなる)は、アルコールを除去するために
蒸留される。かくして回収されたN,N′−ビス
(2−ヒドロキシエチル)オキサミドの水溶液
は、新たな縮合操作のために使用するのが好まし
い。 次の実施例は、本発明を例示するものであつ
て、本発明を実施する方法を示す。 例 1 温度計、半円形撹拌機及び滴下斗を備えそし
て冷水浴で冷却された1のガラス製フラスコ
に、200mlの蒸留水及び183g(3モル)のエタノ
ールアミンを加える。混合物を撹拌し、そしてエ
タノールアミンの水溶液を得る。この温度は、35
℃に達する。この溶液を25℃に冷却し、次いで温
度を25℃に維持しながら219g(1.5モル)のしゆ
う酸エチルを撹拌下に1時間にわたつて加える。
しゆう酸エステルの1/3が添加されたときにN,
N′−ビス(2−ヒドロキシエチル)オキサミド
の晶出が始まる。添加の終了後に、反応混合物を
25℃で15分間撹拌状態に保つ。フラスコの内容物
を3℃に冷却し、そしてガラス過器を通して
過する。過は、瞬間的である。このケーキを
150cm3の絶対アルコールで洗浄し、そして真空下
に50℃で一定重量まで乾燥させる。 この操作によつて169℃の融点(Kofler
bench)を有する220gの生成物が生成され、そ
してこの生成物は加圧下に液体クロマトグラフに
よつて分析すると100%純度のN,N′−ビス(2
−ヒドロキシエチル)オキサミドである。生成物
の性状及び純度は、IR、NMR及び質量分析法に
よつて確認される。 加えて、445cm3の母液が回収され、そしてこれ
は、分析によれば、24gのN,N′−ビス(2−
ヒドロキシエチル)オキサミドを溶液状態で含有
することが判明する。かくして、合計244gのオ
キサミドが生成され、そしてこれは用いたエタノ
ールアミン及びしゆう酸エステルを基にして92%
の収率に相当する。単離された純生成物の収率は
83%に相当する。 例 2 例1に記載の操作に従つて第一テストを実施す
る。ケーキを別して洗浄した後、液及びアル
コール洗液を一緒にし、次いで洗浄アルコール及
び反応アルコールを高さ220mmで直径24mmの
“Vigreux”カラムの助けを借りて大気圧で蒸留
する。3012cm3の95%アルコールが留出物として集
められ、そして145cm3のN,N′−ビス(2−ヒド
ロキシエチル)オキサミドの水溶液が得られる
が、これを反応フラスコに装入する。183gのエ
タノールアミン次いで219gのしゆう酸エチルを
新たに加えて縮合を反復し、次いで反応混合物を
上記の如くして処理し、そしてケーキを回収され
たアルコールで洗浄する。この操作を5回反復す
る。合計して1314gのしゆう酸エチル(9モル)
及び1098g(18モル)のエタノールアミンが装入
される。合計して1451gの100%N,N′−ビス
(2−ヒドロキシエチル)オキサミドが集められ
るが、これは91.6%の平均収率に相当する。 例 3〜6 次の表のデータに従つて反応条件を変えること
によつて例1を反復する。この表には、得られた
結果も示されている。
ルとの反応によつてN,N′−ビス(2−ヒドロ
キシエチル)オキサミドを製造する方法に関す
る。より具体的に言えば、本発明は、しゆう酸ア
ルキルとエタノールアミンとの反応を反応媒体と
しての水中で実施することを特徴とするN,
N′−ビス(2−ヒドロキシエチル)オキサミド
の製造法に関する。 発明の背景 N,N′−ビス(2−ヒドロキシエチル)オキ
サミドは、強力な爆薬を製造するための中間体と
して用いられる化合物である(エム・ジエ・デセ
ーニユのルビユー・デ・プードル(Revue des
Poudres)30、第101頁(1948)及びアール・エ
ス・スチユアート外のカナデイアン・ジヤーナ
ル・オブ・リサーチ(Canadian Journal of
Research)26、第402頁(1948)を参照)。N,
N′−ビス(2−ヒドロキシエチル)オキサミド
は、エタノールアミンとしゆう酸ジアルキルとの
縮合によつて製造される。エル・クノル及びピ
ー・ロスラーによる出版物であるベリヒテ
(Berichte)36の第1278〜1279頁(1903)以来、
この縮合は、溶剤の不在下若しくは過剰のエタノ
ールアミン中のどちらかにおける無水媒体中にお
いて又は無水アルコール中において実施されてき
た(エイ・ピー・フイリツプス外のジヤーナル・
アメリカン・ケミカル・ソサイテイ(J.Am.
Chem.Soc.)73、第5557頁(1951)、ジー・エ
フ・ダレリオ外のジヤーナル・アメリカン・ケミ
カル・ソサイテイ59、第111頁(1937)、アール・
エス・スチユアート外の同上文献及びエム・ジ
エ・デセーニユの同上文献を参照)。これらの最
後の著者は、特に無水溶剤、具体的にはエタノー
ル及びブタノールの如きアルコールを使用する必
要性を強調している。N,N′−ビス(2−ヒド
ロキシエチル)オキサミドの最良の収率は、アル
コールを溶剤として用いたときに得られる。この
場合には、しゆう酸エステル又はエタノールアミ
ンを基にした収率は90%を越え、そして定量的で
ある。それにもかゝわらず、これらの方法は、そ
れらを工業的規模では実施不可能にしている2つ
の大きな不利益に悩まされている。これらの不利
益のうちの第一のものは反応の生産性に関係し、
そしてこれは、特に低くそして最良の場合でも反
応媒体1m3当り110Kg程度であることが判明して
いる。更に、アルコールを溶剤として用いる場合
には、N,N′−ビス(2−ヒドロキシエチル)
オキサミドは、それを微細なアルコール膨潤粒子
の形態で製造しようとするときに沈澱することが
判明している。これは、反応器壁に付着する非流
体のクリームの形成をもたらす。このクリーム
は、反応装置から取り出して別するのが困難で
あることが判明している。従つて、N,N′−ビ
ス(2−ヒドロキシエチル)オキサミドを工業的
規模で製造するには、上記の不利益を有さずしか
も良好な収率をもたらす反応媒体の使用が必要で
ある。本発明は、正にこの問題を解決することを
目的とするものである。 発明の概要 より具体的に言えば、本発明は、しゆう酸アル
キルとエタノールアミンとの反応によるN,
N′−ビス(2−ヒドロキシエチル)オキサミド
の製造法においてその反応を反応媒体としての水
中において実施することを特徴とするN,N′−
ビス(2−ヒドロキシエチル)オキサミドの製造
法に関するものである。 こゝに本発明において、反応を水中において実
施すると、媒体中の反応体の濃度はアルコール中
におけるよりも目立つて高くなり、これによつて
反応生産性の実質的な向上(反応混合物1m3当り
400Kgに向上させることができる)が得られるこ
とが分かつた。更に、N,N′−ビス(2−ヒド
ロキシエチル)オキサミドは、過によつて直ち
に分離される結晶の形態で製造するときに晶出し
てくる。 これらの条件下での良好な収率の達成は、無水
溶剤の使用を勧めている従来技術からは予測され
ないことである。 発明の詳細な記述 出発原料であるしゆう酸アルキルの選択は厳密
なものではなく、脂肪族アルコールを基にした任
意のしゆう酸エステルを用いることができる。実
施に当つては、工業上の面から、しゆう酸のメチ
ル、エチル、n−プロピル、イソプロピル又はn
−ブチルの各エステルの如き低級脂肪族アルコー
ルのしゆう酸エステルを使用するのが好ましい。 しゆう酸エステル1モル当りのモル数で表わさ
れるエタノールアミンの量は、反応の化学量論的
量に近く、即ちしゆう酸エステル1モル当り2モ
ルである。当然のことゝして、不足又は過剰のエ
タノールアミンの使用は本発明の範囲内に入る。
しかしながら、これは特別な不利益をもたらさな
い。 反応を実施する際の温度は、広い範囲内で変動
することができる。かくして、これは0〜100℃
の範囲内であつてよい。しかしながら、15〜50℃
の温度で操作することによつて優れた結果が得ら
れる。一般には、この温度は20〜40℃程度であれ
ば十分である。 水中における反応体の濃度は厳密なものではな
いが、しかし反応の良好な生産性を維持しようと
するならば、希薄すぎる媒体中において操作する
のは望ましくない。この点において、実施に当つ
ては、水中におけるエタノールアミンの濃度は少
なくとも2.5モル/に等しくそして好ましくは
少なくとも5モル/に等しいのが好ましい。最
高濃度は、反応混合物の撹拌性に左右される。 実用上の面から、しゆう酸エステルは、反応が
進行しつゝあるときにエタノールアミンの水溶液
に徐々に加えられるべきである。この態様で操作
すると、しゆう酸エステルの加水分解が回避され
る。添加期間は、温度、希釈度及び撹拌効率の如
き反応条件に左右される。 N,N′−ビス(2−ヒドロキシエチル)オキ
サミドは、生成するときに微細結晶の形態で沈澱
する。この態様で極めて高純度の生成物が得ら
れ、そしてこれは直ちに過される。液(これ
は、N,N′−ビス(2−ヒドロキシエチル)オ
キサミドと縮合から生じるアルコールと場合によ
つては沈澱物の洗浄から生じるアルコールとの水
溶液よりなる)は、アルコールを除去するために
蒸留される。かくして回収されたN,N′−ビス
(2−ヒドロキシエチル)オキサミドの水溶液
は、新たな縮合操作のために使用するのが好まし
い。 次の実施例は、本発明を例示するものであつ
て、本発明を実施する方法を示す。 例 1 温度計、半円形撹拌機及び滴下斗を備えそし
て冷水浴で冷却された1のガラス製フラスコ
に、200mlの蒸留水及び183g(3モル)のエタノ
ールアミンを加える。混合物を撹拌し、そしてエ
タノールアミンの水溶液を得る。この温度は、35
℃に達する。この溶液を25℃に冷却し、次いで温
度を25℃に維持しながら219g(1.5モル)のしゆ
う酸エチルを撹拌下に1時間にわたつて加える。
しゆう酸エステルの1/3が添加されたときにN,
N′−ビス(2−ヒドロキシエチル)オキサミド
の晶出が始まる。添加の終了後に、反応混合物を
25℃で15分間撹拌状態に保つ。フラスコの内容物
を3℃に冷却し、そしてガラス過器を通して
過する。過は、瞬間的である。このケーキを
150cm3の絶対アルコールで洗浄し、そして真空下
に50℃で一定重量まで乾燥させる。 この操作によつて169℃の融点(Kofler
bench)を有する220gの生成物が生成され、そ
してこの生成物は加圧下に液体クロマトグラフに
よつて分析すると100%純度のN,N′−ビス(2
−ヒドロキシエチル)オキサミドである。生成物
の性状及び純度は、IR、NMR及び質量分析法に
よつて確認される。 加えて、445cm3の母液が回収され、そしてこれ
は、分析によれば、24gのN,N′−ビス(2−
ヒドロキシエチル)オキサミドを溶液状態で含有
することが判明する。かくして、合計244gのオ
キサミドが生成され、そしてこれは用いたエタノ
ールアミン及びしゆう酸エステルを基にして92%
の収率に相当する。単離された純生成物の収率は
83%に相当する。 例 2 例1に記載の操作に従つて第一テストを実施す
る。ケーキを別して洗浄した後、液及びアル
コール洗液を一緒にし、次いで洗浄アルコール及
び反応アルコールを高さ220mmで直径24mmの
“Vigreux”カラムの助けを借りて大気圧で蒸留
する。3012cm3の95%アルコールが留出物として集
められ、そして145cm3のN,N′−ビス(2−ヒド
ロキシエチル)オキサミドの水溶液が得られる
が、これを反応フラスコに装入する。183gのエ
タノールアミン次いで219gのしゆう酸エチルを
新たに加えて縮合を反復し、次いで反応混合物を
上記の如くして処理し、そしてケーキを回収され
たアルコールで洗浄する。この操作を5回反復す
る。合計して1314gのしゆう酸エチル(9モル)
及び1098g(18モル)のエタノールアミンが装入
される。合計して1451gの100%N,N′−ビス
(2−ヒドロキシエチル)オキサミドが集められ
るが、これは91.6%の平均収率に相当する。 例 3〜6 次の表のデータに従つて反応条件を変えること
によつて例1を反復する。この表には、得られた
結果も示されている。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 しゆう酸アルキルとエタノールアミンとの反
応によつてN,N′−ビス(2−ヒドロキシエチ
ル)オキサミドを製造する方法において、反応を
反応媒体としての水中で実施することを特徴とす
るN,N′−ビス(2−ヒドロキシエチル)オキ
サミドの製造法。 2 しゆう酸アルキルがエタノールアミンの水溶
液に徐々に添加されることを特徴とする特許請求
の範囲第1項記載の方法。 3 反応温度が0〜100℃の範囲であることを特
徴とする特許請求の範囲第1又は2項記載の方
法。 4 エタノールアミンの水溶液の濃度が水1当
り少なくとも2.5モルであることを特徴とする特
許請求の範囲第1〜3項のいずれか一項記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8318077A FR2554443B1 (fr) | 1983-11-09 | 1983-11-09 | Procede de preparation de la n,n'-bis(hydroxy-2 ethyl)oxamide |
FR83/18077 | 1983-11-09 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60172954A JPS60172954A (ja) | 1985-09-06 |
JPS6261587B2 true JPS6261587B2 (ja) | 1987-12-22 |
Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59234237A Granted JPS60172954A (ja) | 1983-11-09 | 1984-11-08 | N,n′−ビス(2−ヒドロキシエチル)オキサミドの製造法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
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EP (1) | EP0145618B1 (ja) |
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AT (1) | ATE23989T1 (ja) |
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DE (1) | DE3461528D1 (ja) |
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-
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-
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