JPS6261045A - 光重合性組成物 - Google Patents
光重合性組成物Info
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- JPS6261045A JPS6261045A JP20127485A JP20127485A JPS6261045A JP S6261045 A JPS6261045 A JP S6261045A JP 20127485 A JP20127485 A JP 20127485A JP 20127485 A JP20127485 A JP 20127485A JP S6261045 A JPS6261045 A JP S6261045A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- substituted
- photopolymn
- acid
- Prior art date
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は不飽和単量体と光重合開始剤と必要とするなら
線状有機高分子重合体とを含む光重合性組成物に関し、
特に印刷用原版の作製、フォトレジスト等に有用な光硬
化像を提供しうる光重合性組成物に関するものである。
線状有機高分子重合体とを含む光重合性組成物に関し、
特に印刷用原版の作製、フォトレジスト等に有用な光硬
化像を提供しうる光重合性組成物に関するものである。
重合可能なエチレン性不飽和化合物と、光重合開始剤と
、更に必要に応じて適当な皮膜形成能を有する線状有機
高分子重合体、熱重合防止剤等を混和させ感光性組成物
として写真的手法によって画像複製を行なう方法は現在
広く知られるところである。すなわち特公昭３５−５０
９３号公報、特公昭３５−８４９５号公報等に記載され
る様に該感光性組成物は活性光線の照射により光重合を
起し、不溶化することから、感光性組成物を適当な皮膜
となし、所望の画像の陰画を通して活性光線の照射を行
い、適当な溶媒により未感光部のみを除去する（以下単
に現像とよぶ。）ことにより所望の光重合画像を形成さ
せることができる。このタイプの感光性組成物は印刷板
あるいはフォトレジスト等の感光剤として極めて有用で
あることは論を待たない。
、更に必要に応じて適当な皮膜形成能を有する線状有機
高分子重合体、熱重合防止剤等を混和させ感光性組成物
として写真的手法によって画像複製を行なう方法は現在
広く知られるところである。すなわち特公昭３５−５０
９３号公報、特公昭３５−８４９５号公報等に記載され
る様に該感光性組成物は活性光線の照射により光重合を
起し、不溶化することから、感光性組成物を適当な皮膜
となし、所望の画像の陰画を通して活性光線の照射を行
い、適当な溶媒により未感光部のみを除去する（以下単
に現像とよぶ。）ことにより所望の光重合画像を形成さ
せることができる。このタイプの感光性組成物は印刷板
あるいはフォトレジスト等の感光剤として極めて有用で
あることは論を待たない。
従来より、重合可能なエチレン性不飽和化合物の光重合
開始剤として、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインエチ
ルエーテル、ミヒラーケトン、アンズラキノン、アクリ
ジン、フェナジン、ベンゾフェノン、２−エチルアンス
ラキノン等が代表的なものとして知られている。しかし
ながらこれらの開始剤は、実用上必ずしも充分な光重合
開始能力を示さず、光照射による画像形成には多くの時
間を要した。この欠点を改良するために通常ラジカル発
生剤と光吸収剤の組み合せ、たとえば本発明の一般式（
ｎ）で表わされるＳ −） Ｕアジン化合物のトリへロ
メチル化合物に、特公昭５９−２８３２８号公報に示さ
れる芳香族チアゾール化合物、特開昭５４−１５１０２
４号公報に示されるメロシアニン色素、特開昭５８−４
０３０２号公報に示される芳香族チオビリＩＪウム塩や
芳香族ビリリウム塩、その他９−フェニルアクリジン、 ＣＨ。
開始剤として、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインエチ
ルエーテル、ミヒラーケトン、アンズラキノン、アクリ
ジン、フェナジン、ベンゾフェノン、２−エチルアンス
ラキノン等が代表的なものとして知られている。しかし
ながらこれらの開始剤は、実用上必ずしも充分な光重合
開始能力を示さず、光照射による画像形成には多くの時
間を要した。この欠点を改良するために通常ラジカル発
生剤と光吸収剤の組み合せ、たとえば本発明の一般式（
ｎ）で表わされるＳ −） Ｕアジン化合物のトリへロ
メチル化合物に、特公昭５９−２８３２８号公報に示さ
れる芳香族チアゾール化合物、特開昭５４−１５１０２
４号公報に示されるメロシアニン色素、特開昭５８−４
０３０２号公報に示される芳香族チオビリＩＪウム塩や
芳香族ビリリウム塩、その他９−フェニルアクリジン、 ＣＨ。
等の光吸収剤を組み合せ、更にはこれらの組み合せにＮ
−フェニルグリシン、２−メルカプトベンゾチアゾール
、Ｎ、Ｎ’−ジメチルアミノ安息香酸エチル等の水素供
与体等を組み合せることによって、充分な光重合開始能
力を示すことが知られている。しかしこれらのラジカル
発生剤と光吸収剤との組合せに、塩形成能力のある化合
物、たとえば塩基性染料を組ろ合せると、ある場合には
充分な光重合開始能力を示さなかったり、あるいは塩基
性染料による焼出し性（露光後発生した酸による染料の
変色にもとづく画像形成性）が損われたりする欠点があ
った。
−フェニルグリシン、２−メルカプトベンゾチアゾール
、Ｎ、Ｎ’−ジメチルアミノ安息香酸エチル等の水素供
与体等を組み合せることによって、充分な光重合開始能
力を示すことが知られている。しかしこれらのラジカル
発生剤と光吸収剤との組合せに、塩形成能力のある化合
物、たとえば塩基性染料を組ろ合せると、ある場合には
充分な光重合開始能力を示さなかったり、あるいは塩基
性染料による焼出し性（露光後発生した酸による染料の
変色にもとづく画像形成性）が損われたりする欠点があ
った。
本発明は、上記の問題点を解決するためになされたもの
であり、従って光重合開始能力の非常に高い光重合開始
剤の組み合せを含みかつ印刷用原版の作製、フォトレジ
スト等に有用な光硬化像を与え寿る光重合性組成物を提
供することを目的とする。
であり、従って光重合開始能力の非常に高い光重合開始
剤の組み合せを含みかつ印刷用原版の作製、フォトレジ
スト等に有用な光硬化像を与え寿る光重合性組成物を提
供することを目的とする。
本発明者らは、上記のような技術の現状に鑑み、鋭意研
究の結果、光重合性組成物において、光重合開始剤とし
て特定のトリアジン系化合物とチオキサントン系化合物
とを組み合せて用いると、有用な光重合性組成物が得ら
れるという知見に基づき、本発明をなすに至った。
究の結果、光重合性組成物において、光重合開始剤とし
て特定のトリアジン系化合物とチオキサントン系化合物
とを組み合せて用いると、有用な光重合性組成物が得ら
れるという知見に基づき、本発明をなすに至った。
すなわち本発明は、活性光線により光重合が可能な少な
くとも１個のエチレン性不飽和基をもつ単蛍体と光重合
開始剤と、必要とするならば線状有機高分子重合体とを
含む光重合性組成物において、光重合開始剤として少な
くとも１種の下記一般式（Ｉ）： ＼ ・′ ＼ ／′ （ＡｒおよびＡｒ’は置換又は未置換のアリール基を表
わす。） で表わされる化合物と、少なくとも１種の下記一般式（
■）： （Ｘはハロゲン原子を表わす。Ｙは一〇Ｘ３、−ＮＨ２
、−ＮＨＲ’、−ＮＲ’、 、−ＯＲ’を表わす。ここ
でＲ′はアルキル基、置換アルキル基、アリール基、置
換アリール基を表わす。またＲは−ＣＸ３、アルキル基
、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、置換
アルケニル基を表わす。） で表される化合物とを組み合せたものを用いることを特
徴とする光重合性組成物に関する。
くとも１個のエチレン性不飽和基をもつ単蛍体と光重合
開始剤と、必要とするならば線状有機高分子重合体とを
含む光重合性組成物において、光重合開始剤として少な
くとも１種の下記一般式（Ｉ）： ＼ ・′ ＼ ／′ （ＡｒおよびＡｒ’は置換又は未置換のアリール基を表
わす。） で表わされる化合物と、少なくとも１種の下記一般式（
■）： （Ｘはハロゲン原子を表わす。Ｙは一〇Ｘ３、−ＮＨ２
、−ＮＨＲ’、−ＮＲ’、 、−ＯＲ’を表わす。ここ
でＲ′はアルキル基、置換アルキル基、アリール基、置
換アリール基を表わす。またＲは−ＣＸ３、アルキル基
、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、置換
アルケニル基を表わす。） で表される化合物とを組み合せたものを用いることを特
徴とする光重合性組成物に関する。
本発明に使用される光重合可能なエチレン性不飽和付加
重合性化合物は、常圧で沸点１００℃以上の、少なくと
も１分子中に１個、より好ましくは２個以上の付加重合
可能なエチレン性不飽和基を有する分子１１０，０００
以下のモノマー又はオリゴマーである。このような千ツ
マ−又はオリゴマーとしては、ポリエチレングリコール
モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール
モノ （メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ
）アクリレート等の単官能のアクリレートやメタクリレ
ート；ポリプロレングリコールジ（メタ）アクリレート
、ポリプロピレンジ（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールエタントリ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグ
リコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリ （メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール
テトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトール
ヘキサ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メ
タ）アクリレート、トリ（アクリロイロキシエチル）イ
ソシアヌレート、グリセリンやトリメチロールエタン等
の多価アルコールにエチレンオキザイドやプロピレンオ
キサイドを付加させた後（メタ）アクリレート化したも
の、特公昭４８−４１７０８ 号、特公昭５０−６０３
４号、特開昭５１−３７１９３号各公報心配載されてい
るようなウレタンアクリレート類、特開昭４８−６４１
８３号、特公昭４９−４３１９１号、特公昭５２−３０
４９０号各公報心配載されているポリエステルアクリレ
ート類、エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸を反応させ
たエポキシ了クリレート類等の多官能のアクリレートや
メタクリレートをあげることができる。さらに日本接着
協会誌Ｖｏ１．２０、Ｎｏ、 ７．３ＱＯ〜 ３０８ペ
ージに光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介され
ているものも使用することができる。
重合性化合物は、常圧で沸点１００℃以上の、少なくと
も１分子中に１個、より好ましくは２個以上の付加重合
可能なエチレン性不飽和基を有する分子１１０，０００
以下のモノマー又はオリゴマーである。このような千ツ
マ−又はオリゴマーとしては、ポリエチレングリコール
モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール
モノ （メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ
）アクリレート等の単官能のアクリレートやメタクリレ
ート；ポリプロレングリコールジ（メタ）アクリレート
、ポリプロピレンジ（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールエタントリ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグ
リコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリ （メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール
テトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトール
ヘキサ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メ
タ）アクリレート、トリ（アクリロイロキシエチル）イ
ソシアヌレート、グリセリンやトリメチロールエタン等
の多価アルコールにエチレンオキザイドやプロピレンオ
キサイドを付加させた後（メタ）アクリレート化したも
の、特公昭４８−４１７０８ 号、特公昭５０−６０３
４号、特開昭５１−３７１９３号各公報心配載されてい
るようなウレタンアクリレート類、特開昭４８−６４１
８３号、特公昭４９−４３１９１号、特公昭５２−３０
４９０号各公報心配載されているポリエステルアクリレ
ート類、エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸を反応させ
たエポキシ了クリレート類等の多官能のアクリレートや
メタクリレートをあげることができる。さらに日本接着
協会誌Ｖｏ１．２０、Ｎｏ、 ７．３ＱＯ〜 ３０８ペ
ージに光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介され
ているものも使用することができる。
本発明で用いられる一般式（１）
（ΔｒおよびＡｒ’は置換又は未置換アリール基を表わ
す。） で表わされる化合物としては、米国特許第３、８５７．
７６９ 号公報、独国特許第３．０１８．８９１ 号公
報、英国特許第２．０７５．５０６ 号公報、特開昭５
７−２３６０２号公報、特開昭５７−１６３３７７号公
報、特開昭５７−１０４１３５号公報、特公昭５２−３
４４９０号公報、特開昭５２−１５０４４６号公報、特
開昭５４−１４４８９号公報、ヨーロッパ特許３３７２
０ 号公報や特開昭５９−１３９３７８号公報等に記載
されているチオキサントン及びその誘導体を挙げること
ができる。これらの中で特に（ＸはＩ４、炭素数１から
５のアルキル基、アルコキシ基、ＹはＣ１、−ＣＮ、−
ＣＯＯＨ。
す。） で表わされる化合物としては、米国特許第３、８５７．
７６９ 号公報、独国特許第３．０１８．８９１ 号公
報、英国特許第２．０７５．５０６ 号公報、特開昭５
７−２３６０２号公報、特開昭５７−１６３３７７号公
報、特開昭５７−１０４１３５号公報、特公昭５２−３
４４９０号公報、特開昭５２−１５０４４６号公報、特
開昭５４−１４４８９号公報、ヨーロッパ特許３３７２
０ 号公報や特開昭５９−１３９３７８号公報等に記載
されているチオキサントン及びその誘導体を挙げること
ができる。これらの中で特に（ＸはＩ４、炭素数１から
５のアルキル基、アルコキシ基、ＹはＣ１、−ＣＮ、−
ＣＯＯＨ。
−ＣＯＯＲ’を表わし、Ｒ′はアルキル基およびアリー
ル基を表わす。）であられされるチオキサントン誘導体
が好ましい。
ル基を表わす。）であられされるチオキサントン誘導体
が好ましい。
本発明で用いられる一般式（ＩＩ）
で表わされる化合物としては、若林ら著、Ｂｕｌｌ。
（：ｈｅｍ、 Ｓａｃ、Ｊａｐａｎ、 ４２．２９２
４ （１９６９）記載の化合物、たとえば、２−フェニ
ル−４，６−ビス（トリクロルメチル）−３−）リアジ
ン、２−（ｐ−クロルフェニル）−４，６−ビス（トリ
クロルメチル）−３−）リアジン、２−（ｐ−トリル）
−４，６−ビス（トリクロルメチル）−５−）リアジン
、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリ
クロルメチル）−３−）リアジン、２−（２’、４’−
ジクロルフェニル）−４，６−ビス（トリクロルメチル
）−３−）リアジン、２，４．６−）リス（トリクロル
メチル）−８−トリアジン、２−メチル−４，６−ビス
（トリクロルメチル）−３−）リアジン、２−ｎ−／ニ
ルー４．６−ビス（トリクロルメチル）−ｓ−トリアジ
ン、２−（α、α、β−トリクロルエチル！−４，６−
ビス（トリクロルメチル）−５−トＩＪアジン等が挙げ
られる。その他、英国特許１３８８４９２ 号明細書記
載の化合物、たとえば、２−スチリル−４，６−ビス（
トリクロルメチル）−８−トリアジン、２−（ｐ−メチ
ルスチリル）−４，６−ビス（トリクロルメチル）−３
−トリアジン、２−（ｐ−メトキシスチリル）−４，６
−ビス（トリクロルメチル）−５−トリアジン、２−（
ｐ−メトキシスチリル）−４−アミノ−６−トリクロル
メチルーＳ−）リアジン等、特開昭５３−１３３４２８
号明細書記載の化合物、たとえば、２−（４−メトキシ
−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロルメチ
ル−Ｓ−）リアジン、２−（４−エトキシ−ナフト−１
−イル）−４，６−ビス−トリクロルメチル−Ｓ−トリ
アジン、２−［４−（２−エトキシエチル）−ナフト−
１−イル］−４．６〜ビス〜トリクロルメチル−Ｓ−ト
リアジン、２−（４，７−ジメトキシ−ナフトー１−イ
ル）−４，６−ビス−トリクロルメチル−Ｓ−トリアジ
ン、２−（アセナフト−５−イル）−４，６４−スート
ジクロルメチル−Ｓ−トリアジン等、独国特許３３３７
０２４号明細書記載の化合物、たとえば、 ’ｃｃ１ｓ ’ｃｃＩ２゜ 等を挙げることができる。
４ （１９６９）記載の化合物、たとえば、２−フェニ
ル−４，６−ビス（トリクロルメチル）−３−）リアジ
ン、２−（ｐ−クロルフェニル）−４，６−ビス（トリ
クロルメチル）−３−）リアジン、２−（ｐ−トリル）
−４，６−ビス（トリクロルメチル）−５−）リアジン
、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリ
クロルメチル）−３−）リアジン、２−（２’、４’−
ジクロルフェニル）−４，６−ビス（トリクロルメチル
）−３−）リアジン、２，４．６−）リス（トリクロル
メチル）−８−トリアジン、２−メチル−４，６−ビス
（トリクロルメチル）−３−）リアジン、２−ｎ−／ニ
ルー４．６−ビス（トリクロルメチル）−ｓ−トリアジ
ン、２−（α、α、β−トリクロルエチル！−４，６−
ビス（トリクロルメチル）−５−トＩＪアジン等が挙げ
られる。その他、英国特許１３８８４９２ 号明細書記
載の化合物、たとえば、２−スチリル−４，６−ビス（
トリクロルメチル）−８−トリアジン、２−（ｐ−メチ
ルスチリル）−４，６−ビス（トリクロルメチル）−３
−トリアジン、２−（ｐ−メトキシスチリル）−４，６
−ビス（トリクロルメチル）−５−トリアジン、２−（
ｐ−メトキシスチリル）−４−アミノ−６−トリクロル
メチルーＳ−）リアジン等、特開昭５３−１３３４２８
号明細書記載の化合物、たとえば、２−（４−メトキシ
−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロルメチ
ル−Ｓ−）リアジン、２−（４−エトキシ−ナフト−１
−イル）−４，６−ビス−トリクロルメチル−Ｓ−トリ
アジン、２−［４−（２−エトキシエチル）−ナフト−
１−イル］−４．６〜ビス〜トリクロルメチル−Ｓ−ト
リアジン、２−（４，７−ジメトキシ−ナフトー１−イ
ル）−４，６−ビス−トリクロルメチル−Ｓ−トリアジ
ン、２−（アセナフト−５−イル）−４，６４−スート
ジクロルメチル−Ｓ−トリアジン等、独国特許３３３７
０２４号明細書記載の化合物、たとえば、 ’ｃｃ１ｓ ’ｃｃＩ２゜ 等を挙げることができる。
また、Ｆ、 Ｃ，５ｃｈａｅｆｅｒ等によるＪ、 Ｏｒ
ｇ Ｃｈｅｍ、 ；ユニ、１５２７ （１９６４）記載
の化合物、たとえば２−メチル−４，６−ビス（トリブ
ロムメチル）−３−トリアジン、２．４．６−）リス（
トリブロムメチル）−３−）リアジン、２．４．６−ト
リス（ジブロムメチル）−５−）リアジン、２−アミノ
−４−メチル−６−トリブロムメチル−Ｓ−トリアジン
、２−メトキシ−４−メチル−６−トリクロルメチルー
Ｓ−）リアジン等を挙げることができる。
ｇ Ｃｈｅｍ、 ；ユニ、１５２７ （１９６４）記載
の化合物、たとえば２−メチル−４，６−ビス（トリブ
ロムメチル）−３−トリアジン、２．４．６−）リス（
トリブロムメチル）−３−）リアジン、２．４．６−ト
リス（ジブロムメチル）−５−）リアジン、２−アミノ
−４−メチル−６−トリブロムメチル−Ｓ−トリアジン
、２−メトキシ−４−メチル−６−トリクロルメチルー
Ｓ−）リアジン等を挙げることができる。
一般式（ｎ）のうちＹが−Ｃｘ３ である化合物を用い
た場合が特に好ましい。
た場合が特に好ましい。
光重合開始剤の使用濃度は通常わずかなものであり、ま
た不適当に多い場合には有効光線のしゃへい等好ましく
ない結果を生じる。本発明における光重合開始剤の看は
、一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）で表わされる化合物の
合計が光重合可能なエチレン性不飽和化合物と必要とす
るなら線状有機高分子重合体との合計に対して０．０１
重量％から２０重量％の範囲で充分であり、更に好まし
くは１重遺％から１０重量％で良好なる結果を得る。
た不適当に多い場合には有効光線のしゃへい等好ましく
ない結果を生じる。本発明における光重合開始剤の看は
、一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）で表わされる化合物の
合計が光重合可能なエチレン性不飽和化合物と必要とす
るなら線状有機高分子重合体との合計に対して０．０１
重量％から２０重量％の範囲で充分であり、更に好まし
くは１重遺％から１０重量％で良好なる結果を得る。
また一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）の金光重合開始剤量
に対する割合は、それぞれ８０〜２０重量％、２０〜８
０重遣％であることが望ましい。
に対する割合は、それぞれ８０〜２０重量％、２０〜８
０重遣％であることが望ましい。
更に本発明で用いる光重合開始剤に必要に応じてＮ−フ
ェニルグリシン、２−メルカプトベンゾチアゾール、Ｎ
、Ｎ−ジアルキル安息香酸アルキルエステル等の水素供
与性化合物を加えることによって更に光重合開始能力を
高めることができる。
ェニルグリシン、２−メルカプトベンゾチアゾール、Ｎ
、Ｎ−ジアルキル安息香酸アルキルエステル等の水素供
与性化合物を加えることによって更に光重合開始能力を
高めることができる。
本発明における線状有機高分子重合体としては当然光重
合可能なエチレン性不飽和化合物と相溶性を有している
ものを選択しなければならない。
合可能なエチレン性不飽和化合物と相溶性を有している
ものを選択しなければならない。
光重合可能なエチレン性不飽和化合物と相溶性のある線
状有機高分子重合体である限り、どれを使用しても構わ
ないが、望ましくは水現像あるいは弱アルカリ水現像を
可能とする様な線状有機高分子重合体を選択すべきであ
る。線状有機高分子重合体は、該組成物の皮膜形成剤と
してだけではなく、水、弱アルカリ水あるいは有機溶剤
現像剤としての用途に応じて使用される。たとえば水可
溶性有機高分子重合体を用いると水現像が可能となる。
状有機高分子重合体である限り、どれを使用しても構わ
ないが、望ましくは水現像あるいは弱アルカリ水現像を
可能とする様な線状有機高分子重合体を選択すべきであ
る。線状有機高分子重合体は、該組成物の皮膜形成剤と
してだけではなく、水、弱アルカリ水あるいは有機溶剤
現像剤としての用途に応じて使用される。たとえば水可
溶性有機高分子重合体を用いると水現像が可能となる。
この様な線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボ
ン酸を有する付加重合体、たとえばメタクリル酸共重合
体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロト
ン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マ
レイン酸共重合体等があり、また同様に側鎖にカルボン
酸を有する酸性セルロース誘導体がある。この池水酸基
を有する付加重合体に環状酸無水物を付加させたもの等
が有用である。この他に水溶性線状有機高分子重合体と
してポリビニルピロリドンやポリエチレンオキサイド等
が有用である。また硬化皮膜の強度をあげるためにアル
コール可溶性ナイロンや２゜２−ビス−（４−ヒドロキ
シフェニル）−プロパンとエビクロロヒドリンのポリエ
ーテル等も有用である。これらの線状有機高分子重合体
は全組成中に任意な量を混和させることができるが、９
０重量％を超えることは形成される画像強度等の点で好
ましい結果を与えない。
ン酸を有する付加重合体、たとえばメタクリル酸共重合
体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロト
ン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マ
レイン酸共重合体等があり、また同様に側鎖にカルボン
酸を有する酸性セルロース誘導体がある。この池水酸基
を有する付加重合体に環状酸無水物を付加させたもの等
が有用である。この他に水溶性線状有機高分子重合体と
してポリビニルピロリドンやポリエチレンオキサイド等
が有用である。また硬化皮膜の強度をあげるためにアル
コール可溶性ナイロンや２゜２−ビス−（４−ヒドロキ
シフェニル）−プロパンとエビクロロヒドリンのポリエ
ーテル等も有用である。これらの線状有機高分子重合体
は全組成中に任意な量を混和させることができるが、９
０重量％を超えることは形成される画像強度等の点で好
ましい結果を与えない。
さらに本発明においては以上の基本成分の他に感光性組
成物の製造中あるいは保存中において重合可能なエチレ
ン性不飽和化合物の不要な熱重合を阻止するために少量
の熱重合防止剤を添加することが望ましい。適当な熱重
合防止剤としてはハイドロキノン、ｐ−メトキシフェノ
ール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール
、ｔ−ブチルカテコール、ベンゾキノン、４．４’−チ
オビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２
．２′−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフ
ェノール）、２−メルカプトベンゾイミダゾール、Ｎ−
ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が
あげられる。また、場合によっては、感光層の着色を目
的として染料もしくは顔料や、硬化皮膜の物性を改良す
る目的として無機光てん剤を加えてもよい。
成物の製造中あるいは保存中において重合可能なエチレ
ン性不飽和化合物の不要な熱重合を阻止するために少量
の熱重合防止剤を添加することが望ましい。適当な熱重
合防止剤としてはハイドロキノン、ｐ−メトキシフェノ
ール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール
、ｔ−ブチルカテコール、ベンゾキノン、４．４’−チ
オビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２
．２′−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフ
ェノール）、２−メルカプトベンゾイミダゾール、Ｎ−
ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が
あげられる。また、場合によっては、感光層の着色を目
的として染料もしくは顔料や、硬化皮膜の物性を改良す
る目的として無機光てん剤を加えてもよい。
本発明の光重合性組成物は、例えば、２−メトキシエタ
ノール、２−メトキシエチルアセテート、プロピレング
リコールモノメチルエーテル、３−メトキシプロパツー
ル、３−メトキシプロピルアセテート、メチルエチルケ
トン、エチレンジクロライドなどの適当な溶剤の単独ま
たはこれらを適当に組合せた混合溶媒に溶解して支持体
上に設けることができる。その被覆量は乾燥後の重量で
約０、１ ｇ ／ ｍ’〜約１０ｇ／ｍ’の範囲が適当
であり、より好ましくは０．５〜５ ｇ ／ ｍ’であ
る。
ノール、２−メトキシエチルアセテート、プロピレング
リコールモノメチルエーテル、３−メトキシプロパツー
ル、３−メトキシプロピルアセテート、メチルエチルケ
トン、エチレンジクロライドなどの適当な溶剤の単独ま
たはこれらを適当に組合せた混合溶媒に溶解して支持体
上に設けることができる。その被覆量は乾燥後の重量で
約０、１ ｇ ／ ｍ’〜約１０ｇ／ｍ’の範囲が適当
であり、より好ましくは０．５〜５ ｇ ／ ｍ’であ
る。
さらにまた、本発明の光重合性組成物が、所期の目的を
達成するための公知の他の添加剤（例えば、焼出し剤等
）を含み得ることは論をまたない。
達成するための公知の他の添加剤（例えば、焼出し剤等
）を含み得ることは論をまたない。
上記支持体としては、寸度的に安定な板状物が用いられ
る。このような寸度的に安定な板状物としては、従来印
刷版の支持体として使用されたものが含まれ、それらを
好適に使用することができる。かかる支持体としては、
紙、プラスチック（例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリスチレンなど）がラミネートされた紙、例えば
アルミニウム（アルミニウム合金も含む。）、亜鉛、洞
などのような金属の板、例えば二酢酸セルロース、三酢
酸セルロース、プロピオン酸セルロース、醋酸セルロー
ス、酢酸醋酸セルロース、硝酸セルロース、ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリ
プロピレン、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール
などのようなプラスチックのフィルム、上記の如き金属
がラミネートもしくは蒸着された紙もしくはプラスチッ
クフィルムなどが含まれる。これらの支持体のうち、ア
ルミニウム板は寸度的に著しく安定であり、しかも安価
であるので特に好ましい。更に、特公昭４８−１８３２
７ 号公報に記されているようなポリエチレンテレフタ
レートフィルム上にアルミニウムシートが結合された複
合体シートも好ましい。
る。このような寸度的に安定な板状物としては、従来印
刷版の支持体として使用されたものが含まれ、それらを
好適に使用することができる。かかる支持体としては、
紙、プラスチック（例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリスチレンなど）がラミネートされた紙、例えば
アルミニウム（アルミニウム合金も含む。）、亜鉛、洞
などのような金属の板、例えば二酢酸セルロース、三酢
酸セルロース、プロピオン酸セルロース、醋酸セルロー
ス、酢酸醋酸セルロース、硝酸セルロース、ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリ
プロピレン、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール
などのようなプラスチックのフィルム、上記の如き金属
がラミネートもしくは蒸着された紙もしくはプラスチッ
クフィルムなどが含まれる。これらの支持体のうち、ア
ルミニウム板は寸度的に著しく安定であり、しかも安価
であるので特に好ましい。更に、特公昭４８−１８３２
７ 号公報に記されているようなポリエチレンテレフタ
レートフィルム上にアルミニウムシートが結合された複
合体シートも好ましい。
また金属、特にアルミニウムの表面を有する支持体の場
合には、砂目立て処理、珪酸ソーダ、弗化ジルコニウム
酸カリウム、燐酸塩等の水溶液への浸漬処理、あるいは
陽極酸化処理などの表面処理がなされていることが好ま
しい。また、米国特許第２．７１４．０６６ 号明細書
に記載されている如く、砂目立てしたのちに珪酸す）
Ｕラム水溶液に浸漬処理されたアルミニウム板、特公昭
４７−５１２５号公報に記載されているようにアルミニ
ウム板を陽極酸化処理したのちに、アルカリ金属珪酸塩
の水溶液に浸漬処理したものも好適に使用される。上記
陽極酸化処理は、例えば、燐酸、クロム酸、硫酸、硼酸
等の無機酸、若しくは修酸、スルファミン酸等の有機酸
またはこれらの塩の水溶液又は非水溶液の単独又は二種
以上を組み合わせた電解液中でアルミニウム板を陽極と
して電流を流すことにより実施される。
合には、砂目立て処理、珪酸ソーダ、弗化ジルコニウム
酸カリウム、燐酸塩等の水溶液への浸漬処理、あるいは
陽極酸化処理などの表面処理がなされていることが好ま
しい。また、米国特許第２．７１４．０６６ 号明細書
に記載されている如く、砂目立てしたのちに珪酸す）
Ｕラム水溶液に浸漬処理されたアルミニウム板、特公昭
４７−５１２５号公報に記載されているようにアルミニ
ウム板を陽極酸化処理したのちに、アルカリ金属珪酸塩
の水溶液に浸漬処理したものも好適に使用される。上記
陽極酸化処理は、例えば、燐酸、クロム酸、硫酸、硼酸
等の無機酸、若しくは修酸、スルファミン酸等の有機酸
またはこれらの塩の水溶液又は非水溶液の単独又は二種
以上を組み合わせた電解液中でアルミニウム板を陽極と
して電流を流すことにより実施される。
また、米国特許第３．６５８．６６２号明細書に記載さ
れているようなシリケート電着も有効である。
れているようなシリケート電着も有効である。
更には特公昭４６−２７４８１ 号公報、特開昭５２−
５８６０２号公報、特開昭５２−３０５０３号公報に開
示されているような電解ダレインを施した支持体と、上
記陽極酸化処理及び珪酸ソーダ処理を組合せた表面処理
も有用である。
５８６０２号公報、特開昭５２−３０５０３号公報に開
示されているような電解ダレインを施した支持体と、上
記陽極酸化処理及び珪酸ソーダ処理を組合せた表面処理
も有用である。
更には、特開昭５６−２８８９３号公報に開示されてい
るような、ブラシグレイン、電解ダレイン、陽極酸化処
理さらに珪酸ソーダ処理を順に行ったものも好適である
。
るような、ブラシグレイン、電解ダレイン、陽極酸化処
理さらに珪酸ソーダ処理を順に行ったものも好適である
。
更にこれらの処理を行った後に、水溶性の樹脂、たとえ
ばポリビニルフォスホン酸、スルホン酸基を側鎖に有す
る重合体および共重合体、ポリアクリル酸等を下塗りし
たものも好適である。
ばポリビニルフォスホン酸、スルホン酸基を側鎖に有す
る重合体および共重合体、ポリアクリル酸等を下塗りし
たものも好適である。
これらの親水化処理は、支持体の表面を親水性とするた
めに施される以外に、その上に設けられる光重合性組成
物の有害な反応を防ぐため、更には感光層の密着性の向
上環のために施されるものである。
めに施される以外に、その上に設けられる光重合性組成
物の有害な反応を防ぐため、更には感光層の密着性の向
上環のために施されるものである。
支持体上に設けられた光重合性組成物の層の上には、空
気中の酸素による重合禁止作用を完全に防止するため、
例えばポリビニルアルコール、酸性セルロース類などの
ような酸素遮断性に優れたポリマーよりなる保護層を設
けてもよい。この様な保護層の塗布方法については、例
えば米ｌ特許第３．４５８．３１１号、特公昭５５−４
９７２９号明細書に詳しく記載されている。
気中の酸素による重合禁止作用を完全に防止するため、
例えばポリビニルアルコール、酸性セルロース類などの
ような酸素遮断性に優れたポリマーよりなる保護層を設
けてもよい。この様な保護層の塗布方法については、例
えば米ｌ特許第３．４５８．３１１号、特公昭５５−４
９７２９号明細書に詳しく記載されている。
本発明の光重合性組成物を支持体上に設けた感光性プレ
ートをメタルハライドランプ、高圧水銀灯などのような
紫外線に富んだ光源を用いて画像露光し、現像液で処理
して感光層の未露光部を除去し、最後にガム液を塗布す
ることにより印刷版とする。上記現像液として好ましい
ものは、ベンジルアルコール、２−フエノキシエタ／−
Ｊｌ／、２−ブトキシェタノールのような有機溶媒を少
量含むアルカリ水溶液であり、例えば米国特許第３、４
７５．１７１ 号および同３．６１５．４８０ 号に記
載されているものを挙げることができる。
ートをメタルハライドランプ、高圧水銀灯などのような
紫外線に富んだ光源を用いて画像露光し、現像液で処理
して感光層の未露光部を除去し、最後にガム液を塗布す
ることにより印刷版とする。上記現像液として好ましい
ものは、ベンジルアルコール、２−フエノキシエタ／−
Ｊｌ／、２−ブトキシェタノールのような有機溶媒を少
量含むアルカリ水溶液であり、例えば米国特許第３、４
７５．１７１ 号および同３．６１５．４８０ 号に記
載されているものを挙げることができる。
更に、特開昭５０−２６６０１ 号、特公昭５６−３９
４６４号、同５６−４２８６０号の各公報に記載されて
いる現像液も上記感光性印刷版の現像液として優れてい
る。
４６４号、同５６−４２８６０号の各公報に記載されて
いる現像液も上記感光性印刷版の現像液として優れてい
る。
以下実施例をもって本発明を説明するが本発明はこれに
限定されるものではない。
限定されるものではない。
実施例１
特開昭５６−２８８９３ 号公報に開示された方法によ
り基板を得た。すなわち、厚さ０．３０ ｍｍのアルミ
ニウム板をナイロンブラシと４００メツシユのノでミス
トンの水懸濁液とを用いその表面を砂目立てした後、よ
く水で洗浄した。１０％水酸化ナトリウムに７０℃で６
０秒間浸漬してエツチングした後、流水で水洗後２０％
ＨＮＯｓで中和洗浄し、次いで水洗した。これをＶＡ
＝１２．７Ｖの条件下で正弦波の交番波形電流を用いて
１％硝酸水溶液中で１６０クローン／ ｄ ｍ’の陽極
時電気壷で電解粗面化処理を行った。その表面粗さを測
定したところ、０．６μ（Ｒａ表示）であった。ひきつ
づいて３０％の１１□ＳＯ４水溶液中に浸漬し５５℃で
２分間デスマットした後、２０％１（２Ｓ（１，水溶液
中、電流密度２ Ａ ／ ｄ ｍ’において厚さが２．
７ ｇ ／ ｍ’になるように２分間陽極酸化処理した
。
り基板を得た。すなわち、厚さ０．３０ ｍｍのアルミ
ニウム板をナイロンブラシと４００メツシユのノでミス
トンの水懸濁液とを用いその表面を砂目立てした後、よ
く水で洗浄した。１０％水酸化ナトリウムに７０℃で６
０秒間浸漬してエツチングした後、流水で水洗後２０％
ＨＮＯｓで中和洗浄し、次いで水洗した。これをＶＡ
＝１２．７Ｖの条件下で正弦波の交番波形電流を用いて
１％硝酸水溶液中で１６０クローン／ ｄ ｍ’の陽極
時電気壷で電解粗面化処理を行った。その表面粗さを測
定したところ、０．６μ（Ｒａ表示）であった。ひきつ
づいて３０％の１１□ＳＯ４水溶液中に浸漬し５５℃で
２分間デスマットした後、２０％１（２Ｓ（１，水溶液
中、電流密度２ Ａ ／ ｄ ｍ’において厚さが２．
７ ｇ ／ ｍ’になるように２分間陽極酸化処理した
。
このように処理されたアルミニウム板上に、下記組成の
感光液を乾燥塗布重量が１．５ ｇ ／ｍ’となるよう
に塗布し、１００℃で２分間乾燥させ感光性プレートを
得た。
感光液を乾燥塗布重量が１．５ ｇ ／ｍ’となるよう
に塗布し、１００℃で２分間乾燥させ感光性プレートを
得た。
光重合開始剤 Ｘｇメチルエチ
ルケトン ２０ｇクリスタルバイオレ
ット ０．１ｇこの感光性プレート上にポ
リビニルアルコール（ケン化度８６．５〜８９モル％、
重合度１０００）の３重量％の水溶液を乾燥塗布重量が
２ ｇ ／ ｍ’となるように塗布し、１００℃７２分
間乾燥させた。
ルケトン ２０ｇクリスタルバイオレ
ット ０．１ｇこの感光性プレート上にポ
リビニルアルコール（ケン化度８６．５〜８９モル％、
重合度１０００）の３重量％の水溶液を乾燥塗布重量が
２ ｇ ／ ｍ’となるように塗布し、１００℃７２分
間乾燥させた。
露光は真空焼ワタ装置を用いて、富士写真フィルム株式
会社製ＰＳライ）Ｓタイプ（メタルハライドランプ、２
ＫＷ）で距離１ｍから行った。感度測定はＬＴＦの濃
度段差０，１５の連続ステップウェッジを使用した。現
像はＩＫケイ酸カリウム３０ｇ、水酸化カリウム１５ｇ
、 Ｃ１□１１゜。
会社製ＰＳライ）Ｓタイプ（メタルハライドランプ、２
ＫＷ）で距離１ｍから行った。感度測定はＬＴＦの濃
度段差０，１５の連続ステップウェッジを使用した。現
像はＩＫケイ酸カリウム３０ｇ、水酸化カリウム１５ｇ
、 Ｃ１□１１゜。
３ｇおよび水１０００ｇからなる現像液にて２５℃、１
分間浸せきして行った。
分間浸せきして行った。
光重合開始剤の組み合せを変えたときの感度および露光
後のプリントアウトの結果を表１に示す。
後のプリントアウトの結果を表１に示す。
表１から、光重合開始剤として（Ｉ）式もしくは（ｎ）
式のものを単独で用いた場合と比較して、本発明の（Ｉ
）式、（Ｉ［）式の化合物の組み合せを使用した場合に
は感度は飛躍的に上昇する。また比較例５および６にあ
げた塩基性の光吸収剤と比較して露光後のプリントアウ
トが損われることがなかった。
式のものを単独で用いた場合と比較して、本発明の（Ｉ
）式、（Ｉ［）式の化合物の組み合せを使用した場合に
は感度は飛躍的に上昇する。また比較例５および６にあ
げた塩基性の光吸収剤と比較して露光後のプリントアウ
トが損われることがなかった。
実施例２
次の処方に従って実施例１と同様に感光板を作製した。
銅フタロシアニン顔料 ０．２ｇフッ素
系ノニオン界面活性剤 ０．０３ ｇ（３Ｍ社製
、フルオラッドＦＣ−４３０）メチルエチルケトン
２０ｇこの感光板の乾燥塗布重量は１．
５ ｇ ／ ｍ″であった。実施例１と同様にこの感光
板の上にＰＶＡからなる酸素遮断層を設け、実施例１と
同様な露光装置を用いて露光し、現像したところ、適正
露光時間１秒でステップウェッジで７段クリアーの画像
が得られた。
系ノニオン界面活性剤 ０．０３ ｇ（３Ｍ社製
、フルオラッドＦＣ−４３０）メチルエチルケトン
２０ｇこの感光板の乾燥塗布重量は１．
５ ｇ ／ ｍ″であった。実施例１と同様にこの感光
板の上にＰＶＡからなる酸素遮断層を設け、実施例１と
同様な露光装置を用いて露光し、現像したところ、適正
露光時間１秒でステップウェッジで７段クリアーの画像
が得られた。
実施例３
実施例２の一般式（Ｉ）のチオキサントン誘導体の代り
に下記チオキサントン誘導体、を用いたことを除いて実
施例２の操作を繰返した。
に下記チオキサントン誘導体、を用いたことを除いて実
施例２の操作を繰返した。
この場合の適正露光時間は４秒であった。
実施例４
実施例１のアルミニウム基板の作製において２０％１１
゜ＳＯ，水溶液中で陽極酸化処理する代りに５％りん酸
水溶液中で電流密度２ Ａ ／ ｄ ｍ’において厚さ
が０．８ ｇ ／ ｍ’になるように２分間陽極酸化処
理した後、３％のケイ酸ナトリウム水溶液で７０℃、１
０秒間処理した基板を用いて、実施例２の感光液をその
上に塗布した。この感光板の乾煙塗布重Ｉは１．５ ｇ
／ ｍ’であった。そして実施例１と同様にこの感光
板上にＰＶＡからなる酸素遮断層を設け、実施例１と同
様に露光し、現像した。
゜ＳＯ，水溶液中で陽極酸化処理する代りに５％りん酸
水溶液中で電流密度２ Ａ ／ ｄ ｍ’において厚さ
が０．８ ｇ ／ ｍ’になるように２分間陽極酸化処
理した後、３％のケイ酸ナトリウム水溶液で７０℃、１
０秒間処理した基板を用いて、実施例２の感光液をその
上に塗布した。この感光板の乾煙塗布重Ｉは１．５ ｇ
／ ｍ’であった。そして実施例１と同様にこの感光
板上にＰＶＡからなる酸素遮断層を設け、実施例１と同
様に露光し、現像した。
このプレートの適正露光時間は０．２秒であった。
この感光性プレートを市販のプロジェクション露光機を
用いて露光したところ１〜２秒で適正画像が得られた。
用いて露光したところ１〜２秒で適正画像が得られた。
本発明の光重合組成物をもちいると、感度がよ＜、露光
後のプリントアウトの良好な感光性プレートを得ること
ができる。従って、本発明の光重合性組成物は、各種印
刷版及び画像形成用に広く用いることができ、これらの
うちでも特に感光性印刷用原版の作製、フォトレジスト
等に好適に用いることができる。
後のプリントアウトの良好な感光性プレートを得ること
ができる。従って、本発明の光重合性組成物は、各種印
刷版及び画像形成用に広く用いることができ、これらの
うちでも特に感光性印刷用原版の作製、フォトレジスト
等に好適に用いることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 活性光線により光重合が可能な少なくとも１個のエチレ
ン性不飽和基をもつ単量体と光重合開始剤と、必要とす
るならば線状有機高分子重合体とを含む光重合性組成物
において、光重合開始剤として少なくとも１種の下記一
般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ＡｒおよびＡｒ′は置換又は未置換のアリール基を表
わす。） で表わされる化合物と、少なくとも１種の下記一般式（
II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （Ｘはハロゲン原子を表わす。Ｙは−ＣＸ＿３、−ＮＨ
＿２、−ＮＨＲ′、−ＮＲ＿２、−ＯＲ′を表わす。こ
こでＲ′はアルキル基、置換アルキル基、アリール基、
置換アリール基を表わす。またＲは−ＣＸ＿３、アルキ
ル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、
置換アルケニル基を表わす。） で表わされる化合物を組み合せたものを用いることを特
徴とする光重合性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20127485A JPS6261045A (ja) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | 光重合性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20127485A JPS6261045A (ja) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | 光重合性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6261045A true JPS6261045A (ja) | 1987-03-17 |
| JPH052228B2 JPH052228B2 (ja) | 1993-01-12 |
Family
ID=16438241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20127485A Granted JPS6261045A (ja) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | 光重合性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6261045A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62254141A (ja) * | 1986-02-26 | 1987-11-05 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | 光重合可能な混合物、該混合物を含有する感光性記録素子および該感光性記録素子を用いて平版印刷版を製造する方法 |
| JP2013544930A (ja) * | 2010-11-10 | 2013-12-19 | ランベルティ ソシエタ ペル アチオニ | 低抽出性チオキサントン |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52130701A (en) * | 1976-04-26 | 1977-11-02 | Dynachem Corp | Dye componds of new photootropy and photoosensitive composition containing same |
| JPS5577742A (en) * | 1978-12-08 | 1980-06-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photosensitive composition |
| JPS6063532A (ja) * | 1983-08-16 | 1985-04-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
-
1985
- 1985-09-11 JP JP20127485A patent/JPS6261045A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52130701A (en) * | 1976-04-26 | 1977-11-02 | Dynachem Corp | Dye componds of new photootropy and photoosensitive composition containing same |
| JPS5577742A (en) * | 1978-12-08 | 1980-06-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photosensitive composition |
| JPS6063532A (ja) * | 1983-08-16 | 1985-04-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| JPS62254141A (ja) * | 1986-02-26 | 1987-11-05 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | 光重合可能な混合物、該混合物を含有する感光性記録素子および該感光性記録素子を用いて平版印刷版を製造する方法 |
| JP2013544930A (ja) * | 2010-11-10 | 2013-12-19 | ランベルティ ソシエタ ペル アチオニ | 低抽出性チオキサントン |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH052228B2 (ja) | 1993-01-12 |
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