JPS6257961B2 - - Google Patents
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- JPS6257961B2 JPS6257961B2 JP53005333A JP533378A JPS6257961B2 JP S6257961 B2 JPS6257961 B2 JP S6257961B2 JP 53005333 A JP53005333 A JP 53005333A JP 533378 A JP533378 A JP 533378A JP S6257961 B2 JPS6257961 B2 JP S6257961B2
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
- B29D11/00865—Applying coatings; tinting; colouring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
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- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
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- C08J2369/00—Characterised by the use of polycarbonates; Derivatives of polycarbonates
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明の分野
本発明は新規な光学部品、特に透明な耐摩耗性
被覆を付着した新規な有機合成重合体レンズ及び
この被覆光学部品の新規な製法に関連する。
被覆を付着した新規な有機合成重合体レンズ及び
この被覆光学部品の新規な製法に関連する。
従来技術の説明
従来、固体有機重合体、特に透明重合体物質の
表面特性と耐引掻き性を改善する種々の方法が提
案されている。米国特許第2404426号及び第
2404357号明細書には珪酸エチルを使用して合成
重合体、特にメタクリル酸メチル重合体を被覆す
る方法が開示されている。この珪酸エチルは、乾
燥,焼付け又は熟成操作の間に水分と化合し、ア
ミンを使用することによつて架橋されることが示
されている。
表面特性と耐引掻き性を改善する種々の方法が提
案されている。米国特許第2404426号及び第
2404357号明細書には珪酸エチルを使用して合成
重合体、特にメタクリル酸メチル重合体を被覆す
る方法が開示されている。この珪酸エチルは、乾
燥,焼付け又は熟成操作の間に水分と化合し、ア
ミンを使用することによつて架橋されることが示
されている。
又耐摩耗性被覆は米国特許第3700487号明細書
に開示され、これには軽度に架橋したポリビニル
アルコールで被覆されたポリカーボネート基質が
示され、又米国特許第3484157号明細書には直接
付着された被覆を有する透明な耐摩耗性プラスチ
ツク光学部品が開示され、この被覆はジアルデヒ
ド架橋剤で架橋されたビニル重合体からなる。
に開示され、これには軽度に架橋したポリビニル
アルコールで被覆されたポリカーボネート基質が
示され、又米国特許第3484157号明細書には直接
付着された被覆を有する透明な耐摩耗性プラスチ
ツク光学部品が開示され、この被覆はジアルデヒ
ド架橋剤で架橋されたビニル重合体からなる。
耐摩耗性被覆を得る従来の試みのうち、合成有
機基礎物質に被覆をかなりの厚さで塗布する浸漬
操作によつて水溶液を使用して塗布する方法で良
好な耐摩耗性被覆を得ることは失敗に帰した。従
来の被覆は比較的薄い厚さ、即ち約1μの被覆に
限定されている。当業者に公知の回転被覆法によ
る被覆は一回の操作で塗布できる被覆の厚さが制
限される。これら2つの問題は本発明の方法及び
組成物によつて解決される。良好な耐摩耗性は合
成有機重合体基質に比較的厚い被覆を使用するこ
とによつて得られる。又本発明の方法及び組成物
は連続層として塗布される従来の被覆の変色の問
題を克服する。従来の被覆の有する明瞭な黄色は
特に光学部品には好ましくない。
機基礎物質に被覆をかなりの厚さで塗布する浸漬
操作によつて水溶液を使用して塗布する方法で良
好な耐摩耗性被覆を得ることは失敗に帰した。従
来の被覆は比較的薄い厚さ、即ち約1μの被覆に
限定されている。当業者に公知の回転被覆法によ
る被覆は一回の操作で塗布できる被覆の厚さが制
限される。これら2つの問題は本発明の方法及び
組成物によつて解決される。良好な耐摩耗性は合
成有機重合体基質に比較的厚い被覆を使用するこ
とによつて得られる。又本発明の方法及び組成物
は連続層として塗布される従来の被覆の変色の問
題を克服する。従来の被覆の有する明瞭な黄色は
特に光学部品には好ましくない。
米国特許第3986997号明細書には、特に光学物
質に対する耐摩耗性被覆を得るために使用され
る、無顔料被覆組成物が示されている。この特許
明細書には本発明の結合被覆も又類似の結合被覆
も記述されていない。この特許明細書の例6は、
基質を水酸化カリウムの10%溶液に一晩中浸漬す
るか、又は基質をシラン変性エポキシプライマー
で下塗りすることによつて作られる結合被覆の利
用を示している。又この特許明細書に記述されて
いないが、商業的に容認される光学特性を有する
製品を作るためにはこの特許方法による光学部品
被覆間に湿度を注意深く制御することが必要であ
る。
質に対する耐摩耗性被覆を得るために使用され
る、無顔料被覆組成物が示されている。この特許
明細書には本発明の結合被覆も又類似の結合被覆
も記述されていない。この特許明細書の例6は、
基質を水酸化カリウムの10%溶液に一晩中浸漬す
るか、又は基質をシラン変性エポキシプライマー
で下塗りすることによつて作られる結合被覆の利
用を示している。又この特許明細書に記述されて
いないが、商業的に容認される光学特性を有する
製品を作るためにはこの特許方法による光学部品
被覆間に湿度を注意深く制御することが必要であ
る。
本発明の要約
本発明によりプラスチツク光学基質、特に眼鏡
鏡用ポリカーボネートレンズ及び眼鏡用ポリジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートレンズ
を式 AR1Si(OR2)a(R3)b(OH)c のオルガノアルコキシシランを使用して被覆する
方法が得られ、ここではAはレンズがポリカーボ
ネートの場合にはNH2,NHR3又はNHR2NH2,又
レンズがポリジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートの場合にはCH2CH−で、R1は2ない
し10の炭素数を有するアルキレンで、R2及びR3
は1ないし4の炭素数を有するアルキルで、aは
0,1又は2、bは0,1又は2、cは1,2又
は3で、a+b+c=3である。ポリカーボネー
トレンズ用の好適な結合被覆は市販のΥ−アミノ
プロピルトリエトキシシランである。この物質は
商品名A−1100でユニオンカーバイド(Union
Carbide)社から市販され、又関連物質は式 NH2(CH2)2NH(CH2)3Si(OCH3)3 を有する商品名Z−6020でダウコーニング(Dow
−Corning)社から市販されている。これらの物
質はポリカーボネートとガラス、例えばガラス繊
維又はガラスシートの積層物用の公知の結合剤で
ある。ポリジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートレンズ(商品名:CR−39)に対しては
エポキシ反応基を有する結合被覆がよい。この物
質の例はユニオンカーバイド社の製品、A−187
とダウコーニング社の製品、Z−6040である。こ
れら両物質はΥ−グリシドオキシプロピルトリメ
トキシシランである。
鏡用ポリカーボネートレンズ及び眼鏡用ポリジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートレンズ
を式 AR1Si(OR2)a(R3)b(OH)c のオルガノアルコキシシランを使用して被覆する
方法が得られ、ここではAはレンズがポリカーボ
ネートの場合にはNH2,NHR3又はNHR2NH2,又
レンズがポリジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートの場合にはCH2CH−で、R1は2ない
し10の炭素数を有するアルキレンで、R2及びR3
は1ないし4の炭素数を有するアルキルで、aは
0,1又は2、bは0,1又は2、cは1,2又
は3で、a+b+c=3である。ポリカーボネー
トレンズ用の好適な結合被覆は市販のΥ−アミノ
プロピルトリエトキシシランである。この物質は
商品名A−1100でユニオンカーバイド(Union
Carbide)社から市販され、又関連物質は式 NH2(CH2)2NH(CH2)3Si(OCH3)3 を有する商品名Z−6020でダウコーニング(Dow
−Corning)社から市販されている。これらの物
質はポリカーボネートとガラス、例えばガラス繊
維又はガラスシートの積層物用の公知の結合剤で
ある。ポリジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートレンズ(商品名:CR−39)に対しては
エポキシ反応基を有する結合被覆がよい。この物
質の例はユニオンカーバイド社の製品、A−187
とダウコーニング社の製品、Z−6040である。こ
れら両物質はΥ−グリシドオキシプロピルトリメ
トキシシランである。
この結合被覆は通常20%以下の活性物質を含有
する希薄溶液から普通の方法で塗布される。この
結合被覆塗布は最小限度有効な厚さの被覆を生ず
る当業者に公知の方法で行うべきである。被覆物
の厚さは測定しなかつたが、1ないし10個の分子
の大きさと考えられている。浸漬に使用される一
つの好適溶液は、10%のΥ−アミノプロピルトリ
エトキシシラン、85%のエチルアルコール及び5
%の水で構成される。この溶液を使用してレンズ
を約1分間浸漬すると適当な被覆厚が得られる。
しかし1分以上の浸漬時間で良好な被覆が得られ
ることが発見された。
する希薄溶液から普通の方法で塗布される。この
結合被覆塗布は最小限度有効な厚さの被覆を生ず
る当業者に公知の方法で行うべきである。被覆物
の厚さは測定しなかつたが、1ないし10個の分子
の大きさと考えられている。浸漬に使用される一
つの好適溶液は、10%のΥ−アミノプロピルトリ
エトキシシラン、85%のエチルアルコール及び5
%の水で構成される。この溶液を使用してレンズ
を約1分間浸漬すると適当な被覆厚が得られる。
しかし1分以上の浸漬時間で良好な被覆が得られ
ることが発見された。
米国特許第3986997号明細書には、被覆組成物
と多数の使用例が開示されている。これらの被覆
組成物は商品名ARC及びC−RESINでダウコー
ニング社から市販されている。1976年11月/12月
号のMATERIAL NEWSにはこの優れた新規工
業製品に対する表彰論文が記載されている。
と多数の使用例が開示されている。これらの被覆
組成物は商品名ARC及びC−RESINでダウコー
ニング社から市販されている。1976年11月/12月
号のMATERIAL NEWSにはこの優れた新規工
業製品に対する表彰論文が記載されている。
例 1
眼鏡用品質規格に合致する射出成形ポリカーボ
ネートレンズを、10%のΥ−アミノプロピルトリ
エトキシシラン、85%のエチルアルコール及び5
%の水で構成される結合被覆用溶液中に室温で1
分間浸漬した。次にこのレンズをこのシラン溶液
から取り出し、水で洗浄した後乾燥した。
ネートレンズを、10%のΥ−アミノプロピルトリ
エトキシシラン、85%のエチルアルコール及び5
%の水で構成される結合被覆用溶液中に室温で1
分間浸漬した。次にこのレンズをこのシラン溶液
から取り出し、水で洗浄した後乾燥した。
シラン溶液中の浸漬時間は特に限定はない。同
様にシラン溶液からのレンズの取り出しと洗浄と
の間の時間も限定はない。実際上、レンズは洗浄
前に乾燥してもよい。しかし1日又はそれ以上の
遅延は完成被覆が不当に厚くなり、又望ましくな
い曇りを発生することがある。
様にシラン溶液からのレンズの取り出しと洗浄と
の間の時間も限定はない。実際上、レンズは洗浄
前に乾燥してもよい。しかし1日又はそれ以上の
遅延は完成被覆が不当に厚くなり、又望ましくな
い曇りを発生することがある。
シラン溶液浸漬に続く水洗は被覆の曇りを除去
するのに絶対に必要であることが判明した。この
曇りは眼鏡用レンズ製品には好ましくないので水
洗は非常に望ましい。しかし光の透過を制限する
製品、例えばサングラスにはこのような曇りは欠
点ではないから水浴洗浄は任意である。
するのに絶対に必要であることが判明した。この
曇りは眼鏡用レンズ製品には好ましくないので水
洗は非常に望ましい。しかし光の透過を制限する
製品、例えばサングラスにはこのような曇りは欠
点ではないから水浴洗浄は任意である。
結合被覆の厚さは、ポリカーボネート基質と反
応した分子、又はこの反応分子と反応したシラン
分子だけが、水洗後被覆の一部として残るので限
定はない。レンズの曇りに影響を及ぼすような厚
い被覆は望ましくない。
応した分子、又はこの反応分子と反応したシラン
分子だけが、水洗後被覆の一部として残るので限
定はない。レンズの曇りに影響を及ぼすような厚
い被覆は望ましくない。
次にこのレンズを商品名C−RESINの耐摩耗
性被覆物質で被覆した。この物質は米国特許第
3986997号明細書に記載されている。この物質は
溶液浸漬法でレンズに塗布した。受領後、C−
RESINを過して容器に入れ、レンズをこれに
浸漬して制限速度で引き上げた。レンズの引き上
げ速度は被覆の厚さを限定する。レンズの引き上
げ速度は1分当り2.54cmから50.8cmまで変えるこ
とができる。好適な引き上げ速度は1分当り
10.16cmないし25.4cmのオーダーである。この例
のレンズは1分当り19.05cmの速度で引き上げ
た。次にこのレンズを室温で処理した。乾燥後、
レンズを121℃で8時間、空気循環炉で硬化し
た。このレンズの特性、即ち耐摩耗性、曇り及び
耐熱衝撃性は、耐摩耗性被覆物質(C−
RESIN)を、制御湿度、即ち30%又はそれ以下
の相対湿度の条件下でレンズに塗布して同様に被
覆されたポリカーボネートレンズと殆ど同等であ
つた。
性被覆物質で被覆した。この物質は米国特許第
3986997号明細書に記載されている。この物質は
溶液浸漬法でレンズに塗布した。受領後、C−
RESINを過して容器に入れ、レンズをこれに
浸漬して制限速度で引き上げた。レンズの引き上
げ速度は被覆の厚さを限定する。レンズの引き上
げ速度は1分当り2.54cmから50.8cmまで変えるこ
とができる。好適な引き上げ速度は1分当り
10.16cmないし25.4cmのオーダーである。この例
のレンズは1分当り19.05cmの速度で引き上げ
た。次にこのレンズを室温で処理した。乾燥後、
レンズを121℃で8時間、空気循環炉で硬化し
た。このレンズの特性、即ち耐摩耗性、曇り及び
耐熱衝撃性は、耐摩耗性被覆物質(C−
RESIN)を、制御湿度、即ち30%又はそれ以下
の相対湿度の条件下でレンズに塗布して同様に被
覆されたポリカーボネートレンズと殆ど同等であ
つた。
例 2
第2群のポリカーボネートレンズを例1に示さ
れた結合被覆用溶液で処理した。水洗及び乾燥
後、結合被覆を有するレンズをARC(商品名)
組成物に浸漬処理して1分当り19.05cmの制御速
度で引き上げた。次にこの被覆レンズを室温で乾
燥した後、121℃で8時間空気循環炉内に入れ
た。このレンズは眼鏡用として良好な特性を有
し、又例1記載のレンズと同様の特性を有し、耐
摩耗性、曇り及び耐熱衝撃性は湿度を調節した環
境で同様に被覆されたレンズとほぼ同様であつ
た。
れた結合被覆用溶液で処理した。水洗及び乾燥
後、結合被覆を有するレンズをARC(商品名)
組成物に浸漬処理して1分当り19.05cmの制御速
度で引き上げた。次にこの被覆レンズを室温で乾
燥した後、121℃で8時間空気循環炉内に入れ
た。このレンズは眼鏡用として良好な特性を有
し、又例1記載のレンズと同様の特性を有し、耐
摩耗性、曇り及び耐熱衝撃性は湿度を調節した環
境で同様に被覆されたレンズとほぼ同様であつ
た。
米国特許第3986997号明細書の記載に従つて被
覆されたポリカーボネートレンズは、このレンズ
を完全に乾燥(116℃の空気循環炉内で最小4時
間)した後耐摩耗性被覆物質を制御湿度(30%又
はそれ以下の相対湿度)の環境で塗布しても同程
度の接着が行われるに過ぎない。
覆されたポリカーボネートレンズは、このレンズ
を完全に乾燥(116℃の空気循環炉内で最小4時
間)した後耐摩耗性被覆物質を制御湿度(30%又
はそれ以下の相対湿度)の環境で塗布しても同程
度の接着が行われるに過ぎない。
例 3
眼鏡用CR−39レンズを、水1部に対しエチル
アルコール17部を有しかつ酢酸の添加でPH3ない
し5に調節された水性エタノール混合物中に10%
のΥ−グリシドオキシプロピルトリメトキシシラ
ンを含む溶液に約1分間浸漬する。レンズを取り
出した後、水洗して乾燥する。CR−39結合被覆
レンズは例2の操作手順に従つて耐摩耗性ARC
被覆物質が塗布され、乾燥されかつ硬化される。
アルコール17部を有しかつ酢酸の添加でPH3ない
し5に調節された水性エタノール混合物中に10%
のΥ−グリシドオキシプロピルトリメトキシシラ
ンを含む溶液に約1分間浸漬する。レンズを取り
出した後、水洗して乾燥する。CR−39結合被覆
レンズは例2の操作手順に従つて耐摩耗性ARC
被覆物質が塗布され、乾燥されかつ硬化される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 ポリカーボネートレンズとポリジエチレング
リコールビスアリルカーボネートレンズからなる
群から選択された眼鏡用レンズ;式AR1Si
(OR2)a(R3)b(OH)cを有する結合被覆で、レン
ズがポリカーボネートの場合にはAはNH2,
NHR2,又はNHR1NH2で、レンズがポリジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネートの場合には
Aは【式】で、R1は2ないし10の炭 素数を有するアルキレン、R2及びR3は1ないし
4の炭素数を有するアルキル、aは0,1又は
2、bは0,1又は2、cは1,2又は3でa+
b+c=3で、上記のAによつてレンズと反応し
た結合被覆;及び上記結合被覆を有するレンズを
顔料を含まない水性被覆用組成物に浸漬すること
で得られる耐摩耗性被覆の組合せからなる耐摩耗
性レンズで、上記水性被覆用組成物は、式RSi
(OH)3のシラノール、このRは1ないし3の炭素
数を有するアルキル基,ビニル基,3,3,3−
トリフルオルプロピル基,Υ−グリシドオキシプ
ロピル基及びΥ−メタクリルオキシプロピル基か
らなる群から選択され、かつ少くとも70重量%は
CH3Si(OH)3であるシラノールの部分縮合物の
低級脂肪族アルコール−水溶液にコロイドシリカ
を含む分散系からなり、該組成物は10ないし70重
量%のコロイドシリカと30ないし90重量%の部分
縮合物からなる10ないし50重量%の固形物を含
み、更に上記耐摩耗性被覆は結合被覆のOHと反
応した耐摩耗性レンズ。 2 レンズがポリカーボネートで結合被覆がΥ−
アミノプロピルトリエトキシシランである特許請
求の範囲第1項記載の耐摩耗性レンズ。 3 耐摩耗性被覆がC−RESIN(商品名)であ
る特許請求の範囲第2項記載の耐摩耗性レンズ。 4 耐摩耗性被覆がARC(商品名)被覆物であ
る特許請求の範囲第1項記載の耐摩耗性レンズ。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/762,088 US4127697A (en) | 1975-05-19 | 1977-01-24 | Abrasion-resistant lenses and process of making |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5393852A JPS5393852A (en) | 1978-08-17 |
JPS6257961B2 true JPS6257961B2 (ja) | 1987-12-03 |
Family
ID=25064082
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP533378A Granted JPS5393852A (en) | 1977-01-24 | 1978-01-23 | Abrasion resistant lens |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5393852A (ja) |
AU (1) | AU509942B2 (ja) |
BR (1) | BR7800371A (ja) |
CA (1) | CA1105784A (ja) |
DE (1) | DE2758602A1 (ja) |
FR (1) | FR2378292A1 (ja) |
GB (1) | GB1584231A (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4210699A (en) * | 1978-11-01 | 1980-07-01 | General Electric Company | Abrasion resistant silicone coated polycarbonate article |
US4239798A (en) * | 1978-11-01 | 1980-12-16 | General Electric Company | Abrasion resistant silicone coated polycarbonate article |
US4386042A (en) * | 1981-02-10 | 1983-05-31 | Akinori Tatebayashi | Molding of synthetic resin article having a hard coating |
JPS58126502A (ja) * | 1982-01-25 | 1983-07-28 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | 反射防止プラスチツク光学部品 |
JPS58127514U (ja) * | 1982-02-23 | 1983-08-30 | 三菱電機株式会社 | 円形螢光灯器具 |
DE3345639A1 (de) * | 1983-12-16 | 1985-07-04 | Optische Werke G. Rodenstock, 8000 München | Optisches element mit phototropem ueberzug |
JP2530436B2 (ja) * | 1986-09-18 | 1996-09-04 | 住友化学工業株式会社 | コ−テイング組成物 |
JPH01147401A (ja) * | 1987-12-02 | 1989-06-09 | Asahi Optical Co Ltd | 複合光学部品の保護被膜 |
IT201800007937A1 (it) * | 2018-08-07 | 2018-11-07 | Large Colours Srl | Procedimento di fissatura dopo una colorazione superficiale di lenti in poliuretano |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3708225A (en) * | 1971-06-09 | 1973-01-02 | Mbt Corp | Coated synthetic plastic lens |
US3953115A (en) * | 1973-03-16 | 1976-04-27 | Itek Corporation | Method for providing an abrasion resistant coating for plastic ophthalmic lenses and the resulting lenses |
US3986997A (en) * | 1974-06-25 | 1976-10-19 | Dow Corning Corporation | Pigment-free coating compositions |
-
1977
- 1977-12-21 CA CA293,672A patent/CA1105784A/en not_active Expired
- 1977-12-27 DE DE19772758602 patent/DE2758602A1/de not_active Ceased
-
1978
- 1978-01-04 GB GB243/78A patent/GB1584231A/en not_active Expired
- 1978-01-13 FR FR7800876A patent/FR2378292A1/fr active Granted
- 1978-01-18 AU AU32526/78A patent/AU509942B2/en not_active Expired
- 1978-01-23 BR BR7800371A patent/BR7800371A/pt unknown
- 1978-01-23 JP JP533378A patent/JPS5393852A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR7800371A (pt) | 1979-01-02 |
FR2378292B1 (ja) | 1982-06-18 |
CA1105784A (en) | 1981-07-28 |
DE2758602A1 (de) | 1978-07-27 |
GB1584231A (en) | 1981-02-11 |
FR2378292A1 (fr) | 1978-08-18 |
AU3252678A (en) | 1979-07-26 |
JPS5393852A (en) | 1978-08-17 |
AU509942B2 (en) | 1980-05-29 |
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