DE2758602A1 - Abriebfeste linsen und verfahren zum herstellen derselben - Google Patents
Abriebfeste linsen und verfahren zum herstellen derselbenInfo
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Description
Es werden Kunststoffsubstrate optischer Elemente, deren Oberflächen
mit einer abriebfesten Überzugsmassen nach der US-tS 3 986 997 überzogen
sind, dadurch verbessert, daß ein Verbindungsüberzug angewandt wird, der ein A-Alkylenalkoxysilan aufweist, wobei A eine
Gruppe enthält, die mit dem Substrat umsetzungsfähig ist. bezüglich
einiger Substrate, insbesondere Polycarbonatlinsen wird das überzugsverfahren wesentlich vereinfacht durch Verringern des kritischen
Charakters der Bedingungen, .enn der erfindungsgemäße Verbindungsüberzug angewandt wird im Zusammenhang mit dem Verfahren nach der
angegebenen Patentschrift unter Heranziehen der üblicherweise angewandten
und dort beschriebenen Verbindungsüberzüge.
Die Erfindung betrifft ein neuartiges optisches .leaent, insbesondere
eine neuartige Linse aus einem synthetischen organischen Polymer, 3as daran anhaftend einen durchsichtigen, abriebfesten überzug aufr/eist,
sowie neuartige und verbesserte Verfahren zum Herstellen Jerartiger überzogener Elemente.
2um Verbessern der Oberflächeneigenschaften und der Kratzfestigkeit
fester organischer Polymerer, insbesondere durchsichtiger Polymerer, ;ind eine Reihe Verfahren in Vorschlag gekommen. In den US-PSen
! 404 426 und 2 404 357 sind Verfahren für daws überziehen synthe-
:ischer Polymerer, insbesondere Methylmethacrylatpolymerer unter
inwenden eines Äthylsilikates beschrieben. Es ist dort offenbart, laß das Äthylsilikat unter Anwenden eines Amins vernetzt werden
ann, das in Kombination mit Feuchtigkeit während des Härtens, ackens oder Alterns vorliegt.
briebieste überzüge sind ebenfalls in der US-PS 3 700 487 beschrieen,
in der ein Polycarbonatsubstrat beansprucht wird, das mit inem leicht vernetzten Polyvinylalkohol-Überzug versehen ist, sowie
η der US-PS 3 484 157 beschrieben, in der ein abriebfestes, durchichtiges, aus Kunststoff bestehendes optisches Element offenbart
st, das einen direkt anhaftenden überzug aufweist, der aus einem
iny!polymer vernetzt mit einem Dialdehydvernetzer besteht.
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COPY
Frühere Versuche, einen abriebfesten Überzug auszubilden, vermochten
nicht zu einem ausreichend abriebfesten überzug zu führen, der aus einer wässrigen Lösung vermittels Eintauchen aufgebracht werden
kann, bei dem eine erhebliche Dicke des Überzuges auf das synthetische, organische Grundmaterial aufgebracht wird. Überzüge nach dem
Stand der Technik sind auf relativ dünne Überzüge mit einer Dicke von etwa 1 Mikron beshränkt gewesen. Diese Überzüge werden vermittels
des Spinnverfahrens aufgebracht und bezüglich desselben ist
bekannt, daß es begrenzt ist im Hinblick auf die Dicke des Überzuges, die vermittels eines Arbeitsganges aufgebracht werden kann. Die
zwei Probleme werden vermittels der erfindungsgemäßen Verfahren
und Zusammensetzungen gelöst. Es wird eine höhere Abriebfestigkeit
durch das Anwenden eines relativ dicken Überzuges auf dem synthetischen,
organischen Polymersubstrat ausgebildet. Weiterhin führen die erfindungsgemäßen Verfahren und Zusammensetzungen zu einem Vermeiden
der Verfärbung, wie sie bei einigen überzügen nach dem Stand der Technik auftritt, wenn dieselben in aufeinanderfolgenden Schichten
aufgebracht werden. Die ausgeprägte gelbe Färbung der überzüge nach dem Stand der Technik ist insbesondere bei einem optischen
Element au beanstanden.
Die US-PS 3 986 997 beschreibt pigme.ntf reio Überzugsmassen, die zur
Ausbildung von abriebfesten überzügen, insbesondere für optische Materialien, angewandt werden. Diese Patentschrift beschreibt weder
den erfindungsgemäßen Verbindungsüberzug noch einen hierzu ähnlichen
Verbindungsüberzug. Das Beispiel 6 der genannten Patentschrift lehrt das Anwenden eines Verbindungsaberzuges, der durch Einweichen
des Substrates in io%iger Natriumhydroxidlösung über Nacht oder
überziehen des Substrates mit einem silanmodifizierten Epoxid-Grundierungsmasse
hergestellt worden int. Wenn auch nicht in dieser Patentschrift beschrieben, ist es weiterhin erforderlich sorgfältig
die Feuchtigkeit während des Uberziehens der optischen Elemente zu
steuern, um so ein Produkt herzustellen, das annehmbare optische Eigenschaften aufweist.
Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zum überziehen von optischen
KunststoffSubstraten, insbesondere ophthalmischen Folycarbonatlinsen
und ophthalmischen Linsen aus/Diäthylenglykolbisallylcarbonat geschaffen
unter Anwenden eines Organoalkcr.ynilan? der Formel
808830/06*0
Ar1S«0R2)a(R3)b(0H)o
in der A HH2, NHR3 oder NHK2NH2 ist, ;/enn die Linse ein Polycarbonat
ist und CH2CH- ist, wenn die Linse ein Polydiäthyenglykolbisallylcarbonat
ist, R1 ein Alkylen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, R2 und
R3 Alkyle mit 1 bis 4 Kohlkenstoffatomen, a = 0, 1 oder 2, b = 0,
1 oder 2, c = 1,2, oder 3 und a+b+c = 3 sind. Ein bevorzugter Ver- ~indungsüberzug für Polycarbonatlinsen ist das handelsgängige
γ-Aminopropyltriäthoxysilan. Dieses Produkt wird von der Firma
Union Carbide unter der Handelsbezeichnung A-IIOO vertrieben und
ein verwandtes Produkt wird durch die Firma Dow Corning unter der Handeisbezeichnung Z-6020 betrieben und besitzt die folgende Formel
MH2(CH2)2NH(CH2)3Si(OCH3)3
Diese Produkte sind bekannte Kupplungsmittel für Polycarbonat-Schichtkörper
mit Glas, wie Fasern oder Platten. Für Polydiäthylenglykolbisallylcarbonat-Linsen
(CR-39 Wz) werden Verbindungsüberzüge für reaktive Epoxidgruppen empfohlen. Beispiele für derartige Produkte
sind das von der Firma Union CArbide unter der Bezeichnung A-187 and von der Firma Dow Corning unter der Bezeichnung Z-6O4O vertriebene
Produkte. Beide Produkte sind γ-Glycidoxypropyltrimethoxy-
;ilane.
)er Verbindungsüberzug wird in jeder herkömmlichen Weise ausgehend
ron einer verdünnten Lösung aufgebracht, die vorzugsweise weniger ils 20% des aktiven Produktes enthält. Das Aufbringen des Verbinlungsüberzuges
sollte in bekannter Weise dergestalt erfolgen, daß ;ine geringstmögliche wirksame Verbindungsüberzugsdicke vorliegt,
ienn auch die überzugsdicken nicht gemessen worden sind, dürften
lieselben in der Größenordnung von 1 bis 10 Molekülen liegen. Eine levorzugte, bei dem Eintauchverfahren angewandte Lösung besteht aus
0% γ-Aminopropyltriäthoxysilan, 85% Äthylalkohol und 5% Wasser,
nter Anwenden dieser Lösung werden geeignete Dicken dann erhalten, enn die Linsen etwa 1 Minute lang eingetaucht werden. Es wurde
edochgefunden, daß auch über 1 Minute hinausgehende Eintauchzeiten u zufriedenstellenden überzügen führen.
ie US-PS 3 986 997 beschreibt eine Überzugsmasse und eine Anzahl
pezifischer Beispiele hierfür. Diese Überzugsmassen werden von er Firma Dow Corning unter der Bezeichnung ARC und C-RESIN in den
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COPY
Handel gebracht. Die November/Dezember 1976 Ausgabe der Veröffentlichung
MATERIAL NEWS bringt einen Artikel bezüglich der Verleihung eines Preises in Anerkennung dieses bedeutenden, neuen technischen
Produktes.
Die Erfindung wird nahhfolgend anhand einer Reihe Ausführungsbeispiele
erläutert:
Vermittels Spritzguß hergestellte Polycarbonatlinsen mit optischer
Eigenschaft werden behandelt vermittels Eintauchen bei Raumtempeatur in eine Verbindungsüberzugslösung, die 10% γ-Aminopropyltriäthoxysilan,
85% Äthylakohol und 5% Wasser enthält, und zwar eine Minute lang. Die Linsen werden sodann aus der Silanlösung entfernt,
mit Wasser gespült und getrocknet.
Die Eintauchzeit in die Silanlösung ist nicht besonders kritisch. In gleicher Weise ist auch die Zeitspanne zwischen dem Entfernen der
Linse aus der Silanlösung und dem Spülen nicht kritisch. Tatsächlich können die Linsen vor dem Spülen getrocknet werden. Eine Verzögerung
von einem Tag oder länger könnte jedoch dazu führen, daß der fertige überzug übermäßig dick ist und/oder eine unzweckmäßige Trübung ausgebildet
wird.
Es wurde gefunden, daß eine Viasserspülung nach dem Eintauchen in der Silanlösung wesentlich für das Entfernen der Trübung in dem
überzug sein kann. Die Trübung ist in ophthalmischen Produkten zu
beanstanden und somit erweist sich ein Spülen als sehr zweckmäßig. Bei Proudkten mit begrenzter Durchlässigkeit, vie den Gläsern von
Sonnenbrillen, !:ann eine derartige Trübung jedoch nicht zubeanstanden
sein und somit ist die Anwendung des Wasserbades als wahlweise zu bezeichnen.
Die Dicke des Verbindungsüberzuges ist nicht kritisch, da lediglich
die mit dem Polycarbonatsubstrat umgesetzten Moleküle, oder die mit einem in dieser Weise umgesetzten Molekül zur Umsetzung kommenden
Moleküle im Anschluß an das Spülen als ein Teil des Überzuges verbleiben. Dickere überzüge sind nur insoweit unzweckmäßig, als
dieselben die Trübung der Linse beeinflussen.
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Die Linsen werden sodann mit einem abriebfesten Oberzug überzogen,
der von der Firma Dow Corning unter der Bezeichnung C-Resin in den Handel gebracht wird. Diese überzugsmasse ist in der US-PS
3 986 997 beschrieben. Das Produkt wird auf die Linsen vermittels Eintauchen in eine Lösung aufgebracht. Das Produkt C-Resin wird
nach dem Erhalt filtriert, in einen Behälter gebracht und die Linsen
eingetaucht sowie mit bestimmter Geschwindigkeit aus der Lösung entfernt. Die Entfernungsgeschwindigkeit bedingt die Überzugsdicke.
cm
Die Entfernungsgeschwindigkeit kann von 2,54-50,8/min. verändert
werden. Die bevorzugten Geschwindigkeiten belaufen sich auf 10,16 - 25m4 cm/min. Die Linsen dieses Beispiels werden mit einer
Geschwindigkeit von 19 cm/min, entfernt. Die Linsen werden sodann bei Raumtemperatur weiterbehandelt. Im Anschluß au das Trocknen
werden dieselben in einem Luftofen 8 Stunden lang bei 120°C gehärtet.
Die Eigenschaften dieser Linsen, und zwar die Abriebfestigkeit, die Trübung und die Widerstandsfähigkeit gegenüber Wärmeschock sind
praktisch äquivalent gegenüber In ähnlicher Weise überzogenen PoIycarbonatlinsen, bei denen der abriebfeste Überzug (C-Resin) unter
den Bedingungen einer gesteuerten Feuchtigkeit, d.h. 30% relative Luftfeuchtigkeit oder weniger, aufgebracht worden ist.
Es wird eine zweite Gruppe Polycarbonatlinsen mit der Verbindungsüberzugs -Lösung nach Beispiel 1 behandelt. Nach dem Spülen und
Trocknen werden die überzogenen Linsen vermittele Eintauchen in eine
Dow-Corning ARC-Masse behandelt und mit einer gesteuerten Geschwindigkeit von 19 cm/min, daraus entfernt. Die überzogenen Linsen läßt
man sodann bei Raumtemperatur trocknen, und dleselbenwerden anscließend in einem Luftofen 8 Stunden lang bei 120°C behandelt.
Die Linsen weisen eine annehmbare ophthalmische Qualität auf und wie die Linse nach dem Beispiel 1 eind die Abriebfestigkeit, die
Trübung und die Widerstandsfähigkeit gegenüber Wärmeschock praktisch
identisch wie bei Linsen, die in ähnlicher Weise in einer bezüglich
der Feuchtigkeit gesteuerten Umreit übersogen worden sind.
Die nach dem Verfahren der US-PS 3 986 997 überzogenen Polycarbonatlinsen führen nur zu einen vergleichbaren Anhaften, wenn die Polycarbonatlinsen gründlich getrocknet wurden (wenigstens 4 Stunden
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in einem Luftofen bei 116 C) , und der abriebfeste Überzug in einer
aufgebracht **?irdf die eine gesteuerte Feuchtigkeit aufweist
(30% oder weniger relative Luftfeuchtigkeit).
Es werden ophthalmische Linsen (CR 39 Wz) etwa 1 rlinute lang in
eine iO%ige Lösung von γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan in einem
wässrigen äthanolischen Geraisch eingetaucht, das 1 Teil Wasser auf 17 5TeUe Äthanol enthält, sowie der pH- .ert unter Anwenden von
Essigsäure auf 3 bis 5 eingestellt ist« Nach dem Entfernen werden die Linsen gespült \md getrocknet. Diese isit dem Verbindungsüberzug
versehenen Linsen (CP.-39 Wz) v/erden mit dem abriebfesten ARC-überzug
versehen, getrocknet und gehartet wie im Beispiel 2 viedergege-
~en.
309830/0640
Claims (4)
- PATENTANWALT D-I BERLIN 33 22.12.1977IANFRED MIEHE falkenried4Ti I tion: (030) 8 3119 50Diplom-Chemiker Tetramine: INDWSPROP BERLINTelex: 0185 443US/02/2373 AO-3183AMERICAN OPTICAL CORPORATION Southbridge, Mass. 01550, USAbriebfeste Linsen und Verfahren zum Herstellen derselbenPatentansprüche. Abriebfeste, ophthalmische Linse, dadurch gekennzeiche t , daß die Linse aus der Gruppe aus Polycarbonat und PoIyiäthylenglykolbisallylcarbonat-Linsen ausgewählt ist, ein Verbinungsüberzug vorliegt, der der Formel AR1Si(OR0) (R-), (OH) entpricht, wobei A NH2, NHR2 oder NHR1NH2 ist, wenn die Linse ein olycarbonat ist undH2CH— ist, wenn die Linse ein Polydiäthylenglykolbisallylcarbonat st, R1 ein Alkylen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, R2 und R- Alkyl it 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, a = 0, 1 oder 2, b = 0, 1 oder 2, =1,2 oder 3 und a+b+c - 3 ist, wobei der Verbindungsüberzug ber A mit der Linse zur Umsetzung gebracht ist, ein abriebfester berzug durch das Eintauchen der Linse mit dem Verbindungsüberzug τ eine pigment fro ic, . Ji π 5ί r 1 οι r MNm rmi.im.tr! π ο ntir:.|rit»H»1r«< im, iHn is einer Dispersion kolloidaler Kieselsäure in einer niederen, aliiatischen Alkohol-Wasser-Lösung des Teilkondensates eines Silanols 5r Formel RSi(OH)3 besteht, wobei R aus der Gruppe aus Alkylresten Lt 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, dem Vinylrest, dem 3,3,3-Trifluorropylrest, dem γ-Glycidoxypropylrest und dem γ-Methacryloxypropyl- ;st besteht, sowie wenigstens 70 Gew.% des Silanols CH3Si(OH)3 ist, Le Masse 10 bis 50 Gew.% Feststoffe bestehend im wesentlichen aus ) bis 70 Gew.% kolloidaler Kieselsäure und 30 bis 90 Gew.% des »ilkondensates enthält, der abriebfeste überzug mit den OH-Gruppen js Verbindungsüberzuges umgsetzt ist.809830/0640 " 2 "COPY
- 2. Linse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Linse ein Polycarbonat und der Verbindungsüberzug ein γ-Aminopropyltriäthoxysilan ist.
- 3. Linse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der abriebfeste überzug das C-Resin ist.
- 4. Linse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß der abriebfeste Überzug der ARC überzug ist.809830/06AOCOPY
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