JPS6257181B2 - - Google Patents
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- JPS6257181B2 JPS6257181B2 JP14707280A JP14707280A JPS6257181B2 JP S6257181 B2 JPS6257181 B2 JP S6257181B2 JP 14707280 A JP14707280 A JP 14707280A JP 14707280 A JP14707280 A JP 14707280A JP S6257181 B2 JPS6257181 B2 JP S6257181B2
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- dialkylcarbamate
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は次の一般式（）
（式中ｎは１〜３の整数を表わし、R1および
R2は低級アルキル基を表わす）で示されるＮ，
Ｎ−ジアルキルカルバミン酸エステルに関する。 従来、テルペンアルコールのカルバミン酸エス
テルについては、ゲラニオールのジフエニルカル
バミン酸エステルが幾何異性体の分離のための誘
導体として知られており、またある種のテルペン
アルコールのカルバミン酸エステルは消炎作用あ
るいは抗けいれん作用を有することが知られてい
る。たとえば特公昭44−20086号公報には、消炎
作用を有する化合物として、ビサボロール、ゲラ
ニオール、シトロネロール、ボルネオールおよび
α−テルピネオールのカルバミル酸エステルが記
載され、ジヤーナル・オブ・メデイシナル・ケミ
ストリ（Journal of Medicinal Chemistry），
1972，Vol.15，No.９，第998頁にはプレノール、
ホモプレノール、シトロネロール、ゲラニオー
ル、ネロールおよびフアルネソールの非置換カル
バミン酸エステルの抗けいれん作用について記載
されている。 本発明者らは、前記した一般式（）で示され
る新規なＮ，Ｎ−ジアルキルカルバミン酸エステ
ルが抗腫瘍作用を有することを見出し、本発明を
完成するに至つた。 一般式（）において低級アルキル基を表わす
R1およびR2はたとえばメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、sec−ブチル、tert−ブチルなどであること
ができる。一般式（）で示される本発明のＮ，
Ｎ−ジアルキルカルバミン酸エステルとして下記
の化合物が例示される。ただし下記においてＧ
−、Fa−およびＧ・Ｇ−はそれぞれ３，７−ジ
メチルオクタ−２，６−ジエン−１−イル基、
３，７，11−トリメチルドデカ−２，６，10−ト
リエン−１−イル基および３，７，11，15−テト
ラメチルヘキサデカ−２，６，10，14−テトラエ
ン−１−イル基を意味する。 一般式（）で示されるＮ，Ｎ−ジアルキルカ
ルバミン酸エステルは、対応する出発物質を用い
ること以外は公知のカルバミン酸エステルの製法
として知られた各種の方法により製造することが
できる。たとえば、下記の一般式（） （式中ｎは一般式（）中のそれと同じ意味を
有する）で示されるテルペンアルコールと下記の
一般式（） （式中R1およびR2は一般式（）中のそれら
と同じ意味を有し、Ｘはハロゲン原子を表わす）
で示されるＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルハラ
イドをピリジン、水素化ナトリウムなどの塩基性
縮合剤の存在下で反応させることにより一般式
（）で示されるＮ，Ｎ−ジアルキルカルバミン
酸エステルを得ることができる。この反応は、通
常、たとえばジオキサン、テトラヒドロフラン、
芳香族炭化水素、ジメチルスルホキシドなどの適
当な溶媒の存在下、約０〜150℃の温度で行われ
る。 本発明により提供される一般式（）で示され
るＮ，Ｎ−ジアルキルカルバミン酸エステルは前
記のように抗腫瘍作用を有し、したがつて抗腫瘍
剤などの医薬品として有用である。たとえば一般
式（）においてｎ＝２、R1＝R2＝CH3の化合
物すなわちフアルネシルエチル Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルカルバメートについてその薬理データを示せば
次のとおりである。 抗腫瘍作用 ddY−マウス（雄、５週令）の腹腔内にエーリ
ツヒ腹水腫瘍細胞2.5×106個を移植し、移植後24
時間経過後より表１に示す投与スケジユールによ
つてフアルネシルエチル Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バメートを腹腔内に投与した。各マウスの生存日
数を観察し、中央値によつて延命率を算出した。
R2は低級アルキル基を表わす）で示されるＮ，
Ｎ−ジアルキルカルバミン酸エステルに関する。 従来、テルペンアルコールのカルバミン酸エス
テルについては、ゲラニオールのジフエニルカル
バミン酸エステルが幾何異性体の分離のための誘
導体として知られており、またある種のテルペン
アルコールのカルバミン酸エステルは消炎作用あ
るいは抗けいれん作用を有することが知られてい
る。たとえば特公昭44−20086号公報には、消炎
作用を有する化合物として、ビサボロール、ゲラ
ニオール、シトロネロール、ボルネオールおよび
α−テルピネオールのカルバミル酸エステルが記
載され、ジヤーナル・オブ・メデイシナル・ケミ
ストリ（Journal of Medicinal Chemistry），
1972，Vol.15，No.９，第998頁にはプレノール、
ホモプレノール、シトロネロール、ゲラニオー
ル、ネロールおよびフアルネソールの非置換カル
バミン酸エステルの抗けいれん作用について記載
されている。 本発明者らは、前記した一般式（）で示され
る新規なＮ，Ｎ−ジアルキルカルバミン酸エステ
ルが抗腫瘍作用を有することを見出し、本発明を
完成するに至つた。 一般式（）において低級アルキル基を表わす
R1およびR2はたとえばメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、sec−ブチル、tert−ブチルなどであること
ができる。一般式（）で示される本発明のＮ，
Ｎ−ジアルキルカルバミン酸エステルとして下記
の化合物が例示される。ただし下記においてＧ
−、Fa−およびＧ・Ｇ−はそれぞれ３，７−ジ
メチルオクタ−２，６−ジエン−１−イル基、
３，７，11−トリメチルドデカ−２，６，10−ト
リエン−１−イル基および３，７，11，15−テト
ラメチルヘキサデカ−２，６，10，14−テトラエ
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ルバミン酸エステルは、対応する出発物質を用い
ること以外は公知のカルバミン酸エステルの製法
として知られた各種の方法により製造することが
できる。たとえば、下記の一般式（） （式中ｎは一般式（）中のそれと同じ意味を
有する）で示されるテルペンアルコールと下記の
一般式（） （式中R1およびR2は一般式（）中のそれら
と同じ意味を有し、Ｘはハロゲン原子を表わす）
で示されるＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルハラ
イドをピリジン、水素化ナトリウムなどの塩基性
縮合剤の存在下で反応させることにより一般式
（）で示されるＮ，Ｎ−ジアルキルカルバミン
酸エステルを得ることができる。この反応は、通
常、たとえばジオキサン、テトラヒドロフラン、
芳香族炭化水素、ジメチルスルホキシドなどの適
当な溶媒の存在下、約０〜150℃の温度で行われ
る。 本発明により提供される一般式（）で示され
るＮ，Ｎ−ジアルキルカルバミン酸エステルは前
記のように抗腫瘍作用を有し、したがつて抗腫瘍
剤などの医薬品として有用である。たとえば一般
式（）においてｎ＝２、R1＝R2＝CH3の化合
物すなわちフアルネシルエチル Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルカルバメートについてその薬理データを示せば
次のとおりである。 抗腫瘍作用 ddY−マウス（雄、５週令）の腹腔内にエーリ
ツヒ腹水腫瘍細胞2.5×106個を移植し、移植後24
時間経過後より表１に示す投与スケジユールによ
つてフアルネシルエチル Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バメートを腹腔内に投与した。各マウスの生存日
数を観察し、中央値によつて延命率を算出した。
【表】
以下、本発明を実施例により説明するが、本発
明はこれらの実施例によつて制限を受けるもので
はない。 実施例 １ 温度計および還流冷却器を付けた300mlの三つ
口フラスコに５，９，13−トリメチルテトラデカ
−４，８，12−トリエン−１−オール（別名：フ
アルネシルエタノール）25.0ｇおよび乾燥ジオキ
サン100mlを入れ、氷冷下に油性水素化ナトリウ
ム（水素化ナトリウム含量約50重量％）5.0ｇを
徐々に加えた。ついで氷冷下にＮ，Ｎ−ジメチル
カルバモイルクロリド〔（CH3）2NCOCl〕12ｇを
徐々に滴下した。滴下終了後、加温してジオキサ
ン還流下に１時間反応を行なつた。反応終了後、
生成した塩を別し、液からジオキサンを留去
した。残留物を0.5重量％のイソプロパノールを
含むｎ−ヘキサンを展開溶媒とした液体クロマト
グラフイー（ウオータース社システム500を使
用）により処理して淡黄色の液体23.2ｇを分取し
た。この物質はプロトンNMRおよび質量分析に
より下記の構造式で示されるフアルネシルエチル
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバメートであることが確
認された。 NMRのデータを下記に示す。（90MHz，CDCl3
溶媒）
明はこれらの実施例によつて制限を受けるもので
はない。 実施例 １ 温度計および還流冷却器を付けた300mlの三つ
口フラスコに５，９，13−トリメチルテトラデカ
−４，８，12−トリエン−１−オール（別名：フ
アルネシルエタノール）25.0ｇおよび乾燥ジオキ
サン100mlを入れ、氷冷下に油性水素化ナトリウ
ム（水素化ナトリウム含量約50重量％）5.0ｇを
徐々に加えた。ついで氷冷下にＮ，Ｎ−ジメチル
カルバモイルクロリド〔（CH3）2NCOCl〕12ｇを
徐々に滴下した。滴下終了後、加温してジオキサ
ン還流下に１時間反応を行なつた。反応終了後、
生成した塩を別し、液からジオキサンを留去
した。残留物を0.5重量％のイソプロパノールを
含むｎ−ヘキサンを展開溶媒とした液体クロマト
グラフイー（ウオータース社システム500を使
用）により処理して淡黄色の液体23.2ｇを分取し
た。この物質はプロトンNMRおよび質量分析に
より下記の構造式で示されるフアルネシルエチル
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバメートであることが確
認された。 NMRのデータを下記に示す。（90MHz，CDCl3
溶媒）
【表】
＝
／
／
【表】
【表】
実施例 ２〜４
表２に示すアルコールおよびＮ，Ｎ−ジアルキ
ルカルバモイルクロリドを表２に示す量で使用
し、油性水素化ナトリウム（NaH含量50重量％）
を５ｇ（実施例２）または2.5ｇ（実施例３およ
び４）使用し、実施例１と同様にして種々のＮ，
Ｎ−ジアルキルカルバミン酸エステルを合成し
た。反応後、生成した塩を別し、液から溶媒
を留去し、残留物を実施例１と同様の展開溶媒を
用いて液体クロマトグラフイーにより処理して目
的とするＮ，Ｎ−ジアルキルカルバミン酸エステ
ルを分取し、プロトンNMR（90MHz；CDCl3溶液
で測定）および質量分析によりそれらの構造確認
を行なつた。結果を表２にまとめて示す。なお、
表２中Ｇ−、Fa−およびＧ・Ｇ−はそれぞれ下
記の基を意味する。
ルカルバモイルクロリドを表２に示す量で使用
し、油性水素化ナトリウム（NaH含量50重量％）
を５ｇ（実施例２）または2.5ｇ（実施例３およ
び４）使用し、実施例１と同様にして種々のＮ，
Ｎ−ジアルキルカルバミン酸エステルを合成し
た。反応後、生成した塩を別し、液から溶媒
を留去し、残留物を実施例１と同様の展開溶媒を
用いて液体クロマトグラフイーにより処理して目
的とするＮ，Ｎ−ジアルキルカルバミン酸エステ
ルを分取し、プロトンNMR（90MHz；CDCl3溶液
で測定）および質量分析によりそれらの構造確認
を行なつた。結果を表２にまとめて示す。なお、
表２中Ｇ−、Fa−およびＧ・Ｇ−はそれぞれ下
記の基を意味する。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中ｎは１〜３の整数を表わし、R1および
R2は低級アルキル基を表わす）で示されるＮ，
Ｎ−ジアルキルカルバミン酸エステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14707280A JPS5770854A (en) | 1980-10-20 | 1980-10-20 | N,n-dialkyl carbamate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14707280A JPS5770854A (en) | 1980-10-20 | 1980-10-20 | N,n-dialkyl carbamate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5770854A JPS5770854A (en) | 1982-05-01 |
| JPS6257181B2 true JPS6257181B2 (ja) | 1987-11-30 |
Family
ID=15421829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14707280A Granted JPS5770854A (en) | 1980-10-20 | 1980-10-20 | N,n-dialkyl carbamate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5770854A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01171383U (ja) * | 1988-05-23 | 1989-12-05 | ||
| JPH01171384U (ja) * | 1988-05-23 | 1989-12-05 | ||
| JPH0314408U (ja) * | 1989-06-27 | 1991-02-14 |
-
1980
- 1980-10-20 JP JP14707280A patent/JPS5770854A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01171383U (ja) * | 1988-05-23 | 1989-12-05 | ||
| JPH01171384U (ja) * | 1988-05-23 | 1989-12-05 | ||
| JPH0314408U (ja) * | 1989-06-27 | 1991-02-14 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5770854A (en) | 1982-05-01 |
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