JPS6256424A - アルキル−ジ−グアニジニウム塩を基剤とした殺微生物剤 - Google Patents

アルキル−ジ−グアニジニウム塩を基剤とした殺微生物剤

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JPS6256424A
JPS6256424A JP61205243A JP20524386A JPS6256424A JP S6256424 A JPS6256424 A JP S6256424A JP 61205243 A JP61205243 A JP 61205243A JP 20524386 A JP20524386 A JP 20524386A JP S6256424 A JPS6256424 A JP S6256424A
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JP
Japan
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acid
alkyl
hydrogen
methyl
parts
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JP61205243A
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English (en)
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カルル・ハインツ・ウアールホイゼル
マルテイン・ヒレ
ハンス−ウアルテル・ビユツキング
マンフレート・ホーフフインゲル
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44Guanidine; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents

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  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 アルキル−ジ−グアニジニウム塩がすぐれた殺細菌なら
びに殺菌作用を有することは、すでに知られている(ド
イツ特許第1.249.457号参照)。しかしながら
、一部のものの水への不十分な溶解度および特に硬水ま
たは食塩含有水との劣悪な相容性のゆえに、それらの使
用可能性は、限られたものとなっている。
食塩含有水または硬水への溶解性お↓び安定性を改善す
る九めに、それらを第四アンモニウム化合物お:び/ま
次はホスホニウム化合物と、あるいは脂肪アルキルジア
ミン塩と組合わせることがすでに知られている。しかし
ながら、その場合、アルキル−ジ−グアニジニウム塩の
殺微生物作用がこれらの乳化剤によって、悪影響を受け
るという欠点がある。更に、アルキル−ジ−グアジニウ
ム塩とポリオキシエチレン/ポリオキシプロピレン−ブ
ロック共重合体とを組合せることにより、改善され念殺
微生物作用を有する安定な調合物が得られることも知ら
れている(ヨーロッパ特許出願公開第4999号参照)
。しかしながら、そのような調合物は、不十分な凝固点
を示す。
本発明の対象は、式 (上式中、Wおよび!は水素ま九はCA ’I8−アル
キルを意味するが、その際Wおよび!が同時に水素であ
ることはなく、mは2ないし6の数を意味しそしてnは
0または1を意味する)で表わされるアルキル−ジ−グ
アニジンの塩5ないし50重重量、好ましくば20ない
し30重量%、式 (上式中、R1はC5−Ctt−アルキルを九はC,−
Ctx−アルケニルを意味し HxおよびR3はC1−
c、−アルキルま几FiC,−C8−ヒドロキシアルキ
ルを意味しそしてR4は水素ま几はメチルを意味するか
、あるいはR1およびR” ij: Os −C□−ア
ルキルを意味し R8はC,−C4−アルキルまたはC
,−C3−ヒドロキシアルキルKl味しそしてR4は水
素またはメチルを意味し、又は両方の場合に1ないし3
の数、好ましくは1ないし2、特に1.5を意味し、そ
してAeはプロピオン酸、乳酸、グリコール酸、タルト
ロン酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、マレイン酸およ
び安息香酸よりなる群から選ばれたカルボン酸の陰イオ
ンを意味する)で表わされる第四アンモニウム化合物5
ないし50重i%、好ましくは20ないし30M景%、
および残りが水お工び/または低級アルコールま念は水
溶性グリコール、より実質的になる新規な改善された殺
微生物剤である。
好ましい第四アンモニウム化合物は、R1が01、−0
1.−アルキルまたけC12  ’18−アルケニルを
意味し、R2お工びR3がメチルを意味し、R4が水素
を意味するか、あるいはR1およびHRがC,−C,t
h−アルキルを意味し、R3がメチルを意味し R4が
水素を意味し、モしてAOがプロピオン酸、安息香酸ま
tは乳酸の陰イオンを意味するものである。
使用されるアルキル−ジ−グアニジンは、すでに知られ
ている方法にエリ、例えば、式%式% (上式中、R1’ 、 R’ 、 mお工びnは、前記
の意味を有する)で表わされるジアミンをシアナミドま
念はS−アルキルイソチオ尿素と反応せしめることによ
って製造される。
塩形成のためには、−価ま念は多価の無1′aまたは有
機の酸、例えば、硫酸、硝酸、リン酸、ギ酸または塩酸
が適当である。更に、塩形成の念めに1例えば、酢酸、
プロピオン酸、乳酸のような有機酸そして、また例えば
ラウリン酸、ステアリン酸、オレイン酸その他のよう々
高分子量の脂肪族カルボン酸、ならびにそれらの混合物
もまた使用されうる。個々の化合物の代シに、前記の化
合物群の混合物も、tfc場今によってはまた他の殺微
生物剤と一緒に使用することもできる。上記の第四アン
モニウム化合物は、例えばドイツ特許出願公開第3.3
1 ?、 509号に記載されているようなそれ自体公
知の方法によって製造される。
規定され之各成分を単に混合することによって製造され
る本発明による殺微生物剤は、すぐれ念水可溶性によっ
て卓越しておシ、しかも硬水または食塩含有水とのすぐ
れ次相容性を有する。改善され九殺微生物作用は、第四
アンモニウム化合物との従来公知の調合物に比較して特
に顕著なるものがある。更に、特記すべきことは、本発
明による混合物は、低い凝固点を示すことである(−4
0℃以下)。そのためeこ、それらは特に寒冷地域にお
いて使用することができる。更て、これらの調合物は、
通常の第四アンモニウム化合物(Quats )に比較
して改善された腐食作用を示す。市販の第四アンモニウ
ムクロライドは、例えば鉄、M、V2A鋼、VJA鋼の
ような通常の金属に対して強い腐食性を示す。
以下の例は、本発明を更に詳細に説明するものでちる: 例  1 ココヤシ油プロビレンジアミ/−ジ− グアジニウムジアセテート        25部シチ
ジル−メチル−オキシエチル− アンモニウムプロビオネート       25部イン
ブタノール          30部ホリエチレング
リコール        15部水         
                5部この調合物は、
動揺試験の条件下で安定である。
それは水によって種々の割合で透明に溶解して広範囲に
希釈されうる。凝固点は、−50℃以下である。殺微生
物効果は、表から知ることができる。
例  2 ココヤシ油プロピレンジアミン−シー グアジニウムアセテート         25部ジデ
シルーメチルーオキシエチルー アンモニウムグプロオネート       25部イン
ブタノール          20部グリコール  
          20部インプロパツール    
      5部結果は、例1に匹敵しうる。
例  3 ココヤシ油プロピレンジアミン−ジ− グアジニウムジアセテート        25部シテ
シルーメチルーオキシエチルー アンモニウムグプロオネート       25部グリ
コール            25部インブタノール
            25部例  4 次式で表わされるビスグアニジニウム誘導体(上式中、
Rはココヤシ油アルキルを意味する)シテシルーメチル
ーオキシエチルー アンモニウムプロビオネート       25部イソ
プロパツール         25部  □グリコー
ル            25部結果は、例1に匹敵
する。
グアニジニウムジアセテート      25部シテシ
ルーメチルーオキシエチル ーアンモニウムプロビオネート     25部ポリグ
リコール 4G0         50部例  6 ココヤシ油フロピレンジアミン−ジー グアニジニウムアセ°テート        25部ダ
イズーアルキルージメチルーオキシ エチルーアンモニウムグプロオネート  25部インブ
タノール          57部、グリコール/水
            100部ココヤシ油プロピレ
ンジアミン−シー グアニジニウムジアセテート       25部ダイ
ズ油−トリメチルーアンモニウム クロライド               25部イン
グロバノール           25部水    
                    25部結果
: 比較生成物の場合には、本発明による例1ないし6に比
較して、水希釈性は良好であるが、殺微生物効果は、低
下している。低温曇り点(凝固点)は、不十分である。
殺微生物作用は、定量懸濁培養試験(quan−tit
ativer 5uopensionoversucN
によって試験を行なった。試験実施方法の詳細は、文献
から知ることができる( ZbL Bakt、H4F、
 I、Abt。
Orig、B165,555−380.1977参照)
上記の表から、市販の生成物に比較した本発明による混
合物の改善された殺微生物作用が明らかに認められる。
定量@濁培養試験法による菌殺減度(Keim−abt
δtung )に達するためには、市販の生成物に比較
して本発明による混合物は、かなり低い使用濃度(pp
m )Lか必要とされない。本発明による混合物の凝固
点が市販の生成物に比較してかなり低重ことも注目すべ
きことである。このことは、本発明による組合せ薬剤を
、例えばシベリャ地方のような極寒地方において使用す
ることを可能にする。そこでは、このような殺微生物剤
が石油採掘地域において使用されている。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式中、R′およびR″水素またはC_6−C_1_
    6アルキルを意味するが、その際R′およびR″は同時
    に水素であることはなく、mは2ないし6の数を意味し
    そしてnは0または1を意味する)で表わされるアルキ
    ル−ジ−グアニジンの塩5ないし50重量%、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式中、R^1はC_8−C_2_2−アルキルまた
    はC_8−C_2_2−アルケニルを意味し、R^2お
    よびR^3はC_1−C_4−アルキルまたはC_2−
    C_3−ヒドロキシアルキルを意味しそしてR^4は水
    素またはメチルを意味するか、あるいはR^1およびR
    ^2はC_8−C_1_2−アルキルを意味し、R^3
    はC_1−C_4−アルキルまたはC_2−C_3−ヒ
    ドロキシアルキルを意味しそしてR^4は水素またはメ
    チルを意味し、Xは両方の場合に1ないし3の数、好ま
    しくは1ないし2、特に1.5を意味し、そしてA^■
    はプロピオン酸、乳酸、グリコール酸、タルトロン酸、
    リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、マレイン酸および安息香
    酸よりなる群から選ばれたカルボン酸の陰イオンを意味
    する)で表わされる第四アンモニウム化合物5ないし5
    0重量%、および残りが水および/または低級アルコー
    ルまたは水溶性グリコール、より実質的になる殺微生物
    剤。 2、R^1がC_1_2−C_1_8−アルキルまたは
    C_1_2−C_1_8−アルケニルを意味し、R^2
    およびR^3がメチルを意味し、R^4が水素を意味す
    るか、あるいはR^1およびR^2がC_8−C_1_
    2−アルキルを意味し、R^3がメチルを意味し、R^
    4が水素を意味し、そしてA^■がプロピオン酸、安息
    香酸または乳酸の陰イオンを意味する第四アンモニウム
    化合物を含有する特許請求の範囲第1項記載の殺微生物
    剤。
JP61205243A 1985-09-03 1986-09-02 アルキル−ジ−グアニジニウム塩を基剤とした殺微生物剤 Pending JPS6256424A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3531356.0 1985-09-03
DE19853531356 DE3531356A1 (de) 1985-09-03 1985-09-03 Mikrobiozide mittel auf basis von alkyl-di-guanidiniumsalzen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS6256424A true JPS6256424A (ja) 1987-03-12

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JP61205243A Pending JPS6256424A (ja) 1985-09-03 1986-09-02 アルキル−ジ−グアニジニウム塩を基剤とした殺微生物剤

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US (1) US4920151A (ja)
EP (1) EP0213601A3 (ja)
JP (1) JPS6256424A (ja)
AU (1) AU586273B2 (ja)
BR (1) BR8604206A (ja)
DE (1) DE3531356A1 (ja)
NO (1) NO863505L (ja)

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NO863505L (no) 1987-03-04
NO863505D0 (no) 1986-09-02
DE3531356A1 (de) 1987-03-12
EP0213601A3 (de) 1989-07-12
AU586273B2 (en) 1989-07-06
BR8604206A (pt) 1987-11-17
EP0213601A2 (de) 1987-03-11
AU6217486A (en) 1987-03-05
US4920151A (en) 1990-04-24

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