JPS6256424A - アルキル−ジ−グアニジニウム塩を基剤とした殺微生物剤 - Google Patents
アルキル−ジ−グアニジニウム塩を基剤とした殺微生物剤Info
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- JPS6256424A JPS6256424A JP61205243A JP20524386A JPS6256424A JP S6256424 A JPS6256424 A JP S6256424A JP 61205243 A JP61205243 A JP 61205243A JP 20524386 A JP20524386 A JP 20524386A JP S6256424 A JPS6256424 A JP S6256424A
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
アルキル−ジ−グアニジニウム塩がすぐれた殺細菌なら
びに殺菌作用を有することは、すでに知られている(ド
イツ特許第1.249.457号参照)。しかしながら
、一部のものの水への不十分な溶解度および特に硬水ま
たは食塩含有水との劣悪な相容性のゆえに、それらの使
用可能性は、限られたものとなっている。
びに殺菌作用を有することは、すでに知られている(ド
イツ特許第1.249.457号参照)。しかしながら
、一部のものの水への不十分な溶解度および特に硬水ま
たは食塩含有水との劣悪な相容性のゆえに、それらの使
用可能性は、限られたものとなっている。
食塩含有水または硬水への溶解性お↓び安定性を改善す
る九めに、それらを第四アンモニウム化合物お:び/ま
次はホスホニウム化合物と、あるいは脂肪アルキルジア
ミン塩と組合わせることがすでに知られている。しかし
ながら、その場合、アルキル−ジ−グアニジニウム塩の
殺微生物作用がこれらの乳化剤によって、悪影響を受け
るという欠点がある。更に、アルキル−ジ−グアジニウ
ム塩とポリオキシエチレン/ポリオキシプロピレン−ブ
ロック共重合体とを組合せることにより、改善され念殺
微生物作用を有する安定な調合物が得られることも知ら
れている(ヨーロッパ特許出願公開第4999号参照)
。しかしながら、そのような調合物は、不十分な凝固点
を示す。
る九めに、それらを第四アンモニウム化合物お:び/ま
次はホスホニウム化合物と、あるいは脂肪アルキルジア
ミン塩と組合わせることがすでに知られている。しかし
ながら、その場合、アルキル−ジ−グアニジニウム塩の
殺微生物作用がこれらの乳化剤によって、悪影響を受け
るという欠点がある。更に、アルキル−ジ−グアジニウ
ム塩とポリオキシエチレン/ポリオキシプロピレン−ブ
ロック共重合体とを組合せることにより、改善され念殺
微生物作用を有する安定な調合物が得られることも知ら
れている(ヨーロッパ特許出願公開第4999号参照)
。しかしながら、そのような調合物は、不十分な凝固点
を示す。
本発明の対象は、式
(上式中、Wおよび!は水素ま九はCA ’I8−アル
キルを意味するが、その際Wおよび!が同時に水素であ
ることはなく、mは2ないし6の数を意味しそしてnは
0または1を意味する)で表わされるアルキル−ジ−グ
アニジンの塩5ないし50重重量、好ましくば20ない
し30重量%、式 (上式中、R1はC5−Ctt−アルキルを九はC,−
Ctx−アルケニルを意味し HxおよびR3はC1−
c、−アルキルま几FiC,−C8−ヒドロキシアルキ
ルを意味しそしてR4は水素ま几はメチルを意味するか
、あるいはR1およびR” ij: Os −C□−ア
ルキルを意味し R8はC,−C4−アルキルまたはC
,−C3−ヒドロキシアルキルKl味しそしてR4は水
素またはメチルを意味し、又は両方の場合に1ないし3
の数、好ましくは1ないし2、特に1.5を意味し、そ
してAeはプロピオン酸、乳酸、グリコール酸、タルト
ロン酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、マレイン酸およ
び安息香酸よりなる群から選ばれたカルボン酸の陰イオ
ンを意味する)で表わされる第四アンモニウム化合物5
ないし50重i%、好ましくは20ないし30M景%、
および残りが水お工び/または低級アルコールま念は水
溶性グリコール、より実質的になる新規な改善された殺
微生物剤である。
キルを意味するが、その際Wおよび!が同時に水素であ
ることはなく、mは2ないし6の数を意味しそしてnは
0または1を意味する)で表わされるアルキル−ジ−グ
アニジンの塩5ないし50重重量、好ましくば20ない
し30重量%、式 (上式中、R1はC5−Ctt−アルキルを九はC,−
Ctx−アルケニルを意味し HxおよびR3はC1−
c、−アルキルま几FiC,−C8−ヒドロキシアルキ
ルを意味しそしてR4は水素ま几はメチルを意味するか
、あるいはR1およびR” ij: Os −C□−ア
ルキルを意味し R8はC,−C4−アルキルまたはC
,−C3−ヒドロキシアルキルKl味しそしてR4は水
素またはメチルを意味し、又は両方の場合に1ないし3
の数、好ましくは1ないし2、特に1.5を意味し、そ
してAeはプロピオン酸、乳酸、グリコール酸、タルト
ロン酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、マレイン酸およ
び安息香酸よりなる群から選ばれたカルボン酸の陰イオ
ンを意味する)で表わされる第四アンモニウム化合物5
ないし50重i%、好ましくは20ないし30M景%、
および残りが水お工び/または低級アルコールま念は水
溶性グリコール、より実質的になる新規な改善された殺
微生物剤である。
好ましい第四アンモニウム化合物は、R1が01、−0
1.−アルキルまたけC12 ’18−アルケニルを
意味し、R2お工びR3がメチルを意味し、R4が水素
を意味するか、あるいはR1およびHRがC,−C,t
h−アルキルを意味し、R3がメチルを意味し R4が
水素を意味し、モしてAOがプロピオン酸、安息香酸ま
tは乳酸の陰イオンを意味するものである。
1.−アルキルまたけC12 ’18−アルケニルを
意味し、R2お工びR3がメチルを意味し、R4が水素
を意味するか、あるいはR1およびHRがC,−C,t
h−アルキルを意味し、R3がメチルを意味し R4が
水素を意味し、モしてAOがプロピオン酸、安息香酸ま
tは乳酸の陰イオンを意味するものである。
使用されるアルキル−ジ−グアニジンは、すでに知られ
ている方法にエリ、例えば、式%式% (上式中、R1’ 、 R’ 、 mお工びnは、前記
の意味を有する)で表わされるジアミンをシアナミドま
念はS−アルキルイソチオ尿素と反応せしめることによ
って製造される。
ている方法にエリ、例えば、式%式% (上式中、R1’ 、 R’ 、 mお工びnは、前記
の意味を有する)で表わされるジアミンをシアナミドま
念はS−アルキルイソチオ尿素と反応せしめることによ
って製造される。
塩形成のためには、−価ま念は多価の無1′aまたは有
機の酸、例えば、硫酸、硝酸、リン酸、ギ酸または塩酸
が適当である。更に、塩形成の念めに1例えば、酢酸、
プロピオン酸、乳酸のような有機酸そして、また例えば
ラウリン酸、ステアリン酸、オレイン酸その他のよう々
高分子量の脂肪族カルボン酸、ならびにそれらの混合物
もまた使用されうる。個々の化合物の代シに、前記の化
合物群の混合物も、tfc場今によってはまた他の殺微
生物剤と一緒に使用することもできる。上記の第四アン
モニウム化合物は、例えばドイツ特許出願公開第3.3
1 ?、 509号に記載されているようなそれ自体公
知の方法によって製造される。
機の酸、例えば、硫酸、硝酸、リン酸、ギ酸または塩酸
が適当である。更に、塩形成の念めに1例えば、酢酸、
プロピオン酸、乳酸のような有機酸そして、また例えば
ラウリン酸、ステアリン酸、オレイン酸その他のよう々
高分子量の脂肪族カルボン酸、ならびにそれらの混合物
もまた使用されうる。個々の化合物の代シに、前記の化
合物群の混合物も、tfc場今によってはまた他の殺微
生物剤と一緒に使用することもできる。上記の第四アン
モニウム化合物は、例えばドイツ特許出願公開第3.3
1 ?、 509号に記載されているようなそれ自体公
知の方法によって製造される。
規定され之各成分を単に混合することによって製造され
る本発明による殺微生物剤は、すぐれ念水可溶性によっ
て卓越しておシ、しかも硬水または食塩含有水とのすぐ
れ次相容性を有する。改善され九殺微生物作用は、第四
アンモニウム化合物との従来公知の調合物に比較して特
に顕著なるものがある。更に、特記すべきことは、本発
明による混合物は、低い凝固点を示すことである(−4
0℃以下)。そのためeこ、それらは特に寒冷地域にお
いて使用することができる。更て、これらの調合物は、
通常の第四アンモニウム化合物(Quats )に比較
して改善された腐食作用を示す。市販の第四アンモニウ
ムクロライドは、例えば鉄、M、V2A鋼、VJA鋼の
ような通常の金属に対して強い腐食性を示す。
る本発明による殺微生物剤は、すぐれ念水可溶性によっ
て卓越しておシ、しかも硬水または食塩含有水とのすぐ
れ次相容性を有する。改善され九殺微生物作用は、第四
アンモニウム化合物との従来公知の調合物に比較して特
に顕著なるものがある。更に、特記すべきことは、本発
明による混合物は、低い凝固点を示すことである(−4
0℃以下)。そのためeこ、それらは特に寒冷地域にお
いて使用することができる。更て、これらの調合物は、
通常の第四アンモニウム化合物(Quats )に比較
して改善された腐食作用を示す。市販の第四アンモニウ
ムクロライドは、例えば鉄、M、V2A鋼、VJA鋼の
ような通常の金属に対して強い腐食性を示す。
以下の例は、本発明を更に詳細に説明するものでちる:
例 1
ココヤシ油プロビレンジアミ/−ジ−
グアジニウムジアセテート 25部シチ
ジル−メチル−オキシエチル− アンモニウムプロビオネート 25部イン
ブタノール 30部ホリエチレング
リコール 15部水
5部この調合物は、
動揺試験の条件下で安定である。
ジル−メチル−オキシエチル− アンモニウムプロビオネート 25部イン
ブタノール 30部ホリエチレング
リコール 15部水
5部この調合物は、
動揺試験の条件下で安定である。
それは水によって種々の割合で透明に溶解して広範囲に
希釈されうる。凝固点は、−50℃以下である。殺微生
物効果は、表から知ることができる。
希釈されうる。凝固点は、−50℃以下である。殺微生
物効果は、表から知ることができる。
例 2
ココヤシ油プロピレンジアミン−シー
グアジニウムアセテート 25部ジデ
シルーメチルーオキシエチルー アンモニウムグプロオネート 25部イン
ブタノール 20部グリコール
20部インプロパツール
5部結果は、例1に匹敵しうる。
シルーメチルーオキシエチルー アンモニウムグプロオネート 25部イン
ブタノール 20部グリコール
20部インプロパツール
5部結果は、例1に匹敵しうる。
例 3
ココヤシ油プロピレンジアミン−ジ−
グアジニウムジアセテート 25部シテ
シルーメチルーオキシエチルー アンモニウムグプロオネート 25部グリ
コール 25部インブタノール
25部例 4 次式で表わされるビスグアニジニウム誘導体(上式中、
Rはココヤシ油アルキルを意味する)シテシルーメチル
ーオキシエチルー アンモニウムプロビオネート 25部イソ
プロパツール 25部 □グリコー
ル 25部結果は、例1に匹敵
する。
シルーメチルーオキシエチルー アンモニウムグプロオネート 25部グリ
コール 25部インブタノール
25部例 4 次式で表わされるビスグアニジニウム誘導体(上式中、
Rはココヤシ油アルキルを意味する)シテシルーメチル
ーオキシエチルー アンモニウムプロビオネート 25部イソ
プロパツール 25部 □グリコー
ル 25部結果は、例1に匹敵
する。
グアニジニウムジアセテート 25部シテシ
ルーメチルーオキシエチル ーアンモニウムプロビオネート 25部ポリグ
リコール 4G0 50部例 6 ココヤシ油フロピレンジアミン−ジー グアニジニウムアセ°テート 25部ダ
イズーアルキルージメチルーオキシ エチルーアンモニウムグプロオネート 25部インブ
タノール 57部、グリコール/水
100部ココヤシ油プロピレ
ンジアミン−シー グアニジニウムジアセテート 25部ダイ
ズ油−トリメチルーアンモニウム クロライド 25部イン
グロバノール 25部水
25部結果
: 比較生成物の場合には、本発明による例1ないし6に比
較して、水希釈性は良好であるが、殺微生物効果は、低
下している。低温曇り点(凝固点)は、不十分である。
ルーメチルーオキシエチル ーアンモニウムプロビオネート 25部ポリグ
リコール 4G0 50部例 6 ココヤシ油フロピレンジアミン−ジー グアニジニウムアセ°テート 25部ダ
イズーアルキルージメチルーオキシ エチルーアンモニウムグプロオネート 25部インブ
タノール 57部、グリコール/水
100部ココヤシ油プロピレ
ンジアミン−シー グアニジニウムジアセテート 25部ダイ
ズ油−トリメチルーアンモニウム クロライド 25部イン
グロバノール 25部水
25部結果
: 比較生成物の場合には、本発明による例1ないし6に比
較して、水希釈性は良好であるが、殺微生物効果は、低
下している。低温曇り点(凝固点)は、不十分である。
殺微生物作用は、定量懸濁培養試験(quan−tit
ativer 5uopensionoversucN
によって試験を行なった。試験実施方法の詳細は、文献
から知ることができる( ZbL Bakt、H4F、
I、Abt。
ativer 5uopensionoversucN
によって試験を行なった。試験実施方法の詳細は、文献
から知ることができる( ZbL Bakt、H4F、
I、Abt。
Orig、B165,555−380.1977参照)
。
。
上記の表から、市販の生成物に比較した本発明による混
合物の改善された殺微生物作用が明らかに認められる。
合物の改善された殺微生物作用が明らかに認められる。
定量@濁培養試験法による菌殺減度(Keim−abt
δtung )に達するためには、市販の生成物に比較
して本発明による混合物は、かなり低い使用濃度(pp
m )Lか必要とされない。本発明による混合物の凝固
点が市販の生成物に比較してかなり低重ことも注目すべ
きことである。このことは、本発明による組合せ薬剤を
、例えばシベリャ地方のような極寒地方において使用す
ることを可能にする。そこでは、このような殺微生物剤
が石油採掘地域において使用されている。
δtung )に達するためには、市販の生成物に比較
して本発明による混合物は、かなり低い使用濃度(pp
m )Lか必要とされない。本発明による混合物の凝固
点が市販の生成物に比較してかなり低重ことも注目すべ
きことである。このことは、本発明による組合せ薬剤を
、例えばシベリャ地方のような極寒地方において使用す
ることを可能にする。そこでは、このような殺微生物剤
が石油採掘地域において使用されている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式中、R′およびR″水素またはC_6−C_1_
6アルキルを意味するが、その際R′およびR″は同時
に水素であることはなく、mは2ないし6の数を意味し
そしてnは0または1を意味する)で表わされるアルキ
ル−ジ−グアニジンの塩5ないし50重量%、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式中、R^1はC_8−C_2_2−アルキルまた
はC_8−C_2_2−アルケニルを意味し、R^2お
よびR^3はC_1−C_4−アルキルまたはC_2−
C_3−ヒドロキシアルキルを意味しそしてR^4は水
素またはメチルを意味するか、あるいはR^1およびR
^2はC_8−C_1_2−アルキルを意味し、R^3
はC_1−C_4−アルキルまたはC_2−C_3−ヒ
ドロキシアルキルを意味しそしてR^4は水素またはメ
チルを意味し、Xは両方の場合に1ないし3の数、好ま
しくは1ないし2、特に1.5を意味し、そしてA^■
はプロピオン酸、乳酸、グリコール酸、タルトロン酸、
リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、マレイン酸および安息香
酸よりなる群から選ばれたカルボン酸の陰イオンを意味
する)で表わされる第四アンモニウム化合物5ないし5
0重量%、および残りが水および/または低級アルコー
ルまたは水溶性グリコール、より実質的になる殺微生物
剤。 2、R^1がC_1_2−C_1_8−アルキルまたは
C_1_2−C_1_8−アルケニルを意味し、R^2
およびR^3がメチルを意味し、R^4が水素を意味す
るか、あるいはR^1およびR^2がC_8−C_1_
2−アルキルを意味し、R^3がメチルを意味し、R^
4が水素を意味し、そしてA^■がプロピオン酸、安息
香酸または乳酸の陰イオンを意味する第四アンモニウム
化合物を含有する特許請求の範囲第1項記載の殺微生物
剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3531356.0 | 1985-09-03 | ||
DE19853531356 DE3531356A1 (de) | 1985-09-03 | 1985-09-03 | Mikrobiozide mittel auf basis von alkyl-di-guanidiniumsalzen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6256424A true JPS6256424A (ja) | 1987-03-12 |
Family
ID=6279973
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61205243A Pending JPS6256424A (ja) | 1985-09-03 | 1986-09-02 | アルキル−ジ−グアニジニウム塩を基剤とした殺微生物剤 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4920151A (ja) |
EP (1) | EP0213601A3 (ja) |
JP (1) | JPS6256424A (ja) |
AU (1) | AU586273B2 (ja) |
BR (1) | BR8604206A (ja) |
DE (1) | DE3531356A1 (ja) |
NO (1) | NO863505L (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004093859A1 (ja) * | 2003-04-22 | 2004-11-04 | Dainippon Sumitomo Pharma Co,. Ltd. | 希釈用殺菌消毒剤組成物 |
JP2009509922A (ja) * | 2005-08-10 | 2009-03-12 | ジョンズ ホプキンス ユニバーシティ | 抗寄生虫治療薬および抗癌治療薬ならびにリジン特異的デメチラーゼ阻害物質として有用なポリアミン類 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3832161A1 (de) * | 1988-09-22 | 1990-03-29 | Merz & Co Gmbh & Co | Mikrobizide zubereitungen und deren anwendungen |
DE4002472A1 (de) * | 1990-01-29 | 1991-08-01 | Henkel Kgaa | Verfahren zur spaltung von oel-/wasser-emulsionen |
FR2759380B1 (fr) * | 1997-02-13 | 2002-08-02 | Anios Lab Sarl | Composition detergente et/ou desinfectante |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1249457B (de) * | 1965-09-01 | 1967-09-07 | Farbwerke Hoechst Aktiengesell schaft vormals Meister Lucius a Bruning Frankfurt/M | Verwendung von Alkyl dl guamdmsalzen als Mii-robizide |
SE425043B (sv) * | 1977-05-10 | 1982-08-30 | Kenogard Ab | Fungicid komposition, foretredesvis for anvendning som treskyddsmedel, innehallande minst en kvarter ammoniumforening i blandning med en aminkomponent |
DE2808865A1 (de) * | 1978-03-02 | 1979-09-13 | Hoechst Ag | Mikrobiozide mittel auf der basis von alkyl-di-guanidinium-salzen |
DE2952167A1 (de) * | 1979-12-22 | 1981-07-02 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue guanidiniumverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als mikrobiozide mittel |
DE3248342A1 (de) * | 1982-12-28 | 1984-06-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Salze von bis-guanidin-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mikrobiozide mittel |
JPS6028906A (ja) * | 1983-07-26 | 1985-02-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | 農園芸用殺菌剤 |
DE3619748A1 (de) * | 1986-06-12 | 1987-12-17 | Merz & Co Gmbh & Co | Antimikrobielle mittel |
-
1985
- 1985-09-03 DE DE19853531356 patent/DE3531356A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-08-27 EP EP86111842A patent/EP0213601A3/de not_active Withdrawn
- 1986-09-02 AU AU62174/86A patent/AU586273B2/en not_active Ceased
- 1986-09-02 BR BR8604206A patent/BR8604206A/pt unknown
- 1986-09-02 NO NO863505A patent/NO863505L/no unknown
- 1986-09-02 JP JP61205243A patent/JPS6256424A/ja active Pending
-
1988
- 1988-02-02 US US07/157,068 patent/US4920151A/en not_active Expired - Fee Related
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WO2004093859A1 (ja) * | 2003-04-22 | 2004-11-04 | Dainippon Sumitomo Pharma Co,. Ltd. | 希釈用殺菌消毒剤組成物 |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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