JPS6251670A - アゾリル−シクロプロピル−エタノ−ル誘導体およびその製法 - Google Patents
アゾリル−シクロプロピル−エタノ−ル誘導体およびその製法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアゾリル−シクロプロピル−エタノール誘導体
、それらのｆＡ製方法、かかるアゾールを含有する薬学
的組成物、およびそれらの薬剤としての、とりわけ、例
えば殺かび剤および生長調節剤のような、抗糸状菌剤お
よび作物保護剤としての用途に関する。
、それらのｆＡ製方法、かかるアゾールを含有する薬学
的組成物、およびそれらの薬剤としての、とりわけ、例
えば殺かび剤および生長調節剤のような、抗糸状菌剤お
よび作物保護剤としての用途に関する。
米国特許４，４３２，９８９号は作物保護における殺か
び剤として１−アリール−１−シクロプロビルー２−ア
ゾリルエタノールおよび１−アリール−１−アルキルシ
クロプロピル−２−アゾリルエタノールを記載している
。１〜かしながら抗糸状菌作用や本発明の化合物はいず
れもそこには記載されていない。
び剤として１−アリール−１−シクロプロビルー２−ア
ゾリルエタノールおよび１−アリール−１−アルキルシ
クロプロピル−２−アゾリルエタノールを記載している
。１〜かしながら抗糸状菌作用や本発明の化合物はいず
れもそこには記載されていない。
シクロプロパン壌土の置換遅、の型において上記した化
合物とは本質的に異なる本発明の化合物が、極めて良好
な抗倣牛′＋Ａ特性、とりわけ抗糸状菌特性を有すると
いうことがわかった。故にそれらはヒトおよび動物にお
けろかびを制御するために適当である、それらの殺かび
および生長調節特性のために、それらは作物保勲剤とし
てもまた適当である。
合物とは本質的に異なる本発明の化合物が、極めて良好
な抗倣牛′＋Ａ特性、とりわけ抗糸状菌特性を有すると
いうことがわかった。故にそれらはヒトおよび動物にお
けろかびを制御するために適当である、それらの殺かび
および生長調節特性のために、それらは作物保勲剤とし
てもまた適当である。
従って本発明は、式１
（式中、ノヘはＣＩまたは１−であり ＨｊおよびＲ２
は同じかまた（よ異なっていてそれぞれがフェニル、ビ
フェニル、フェノキシフェニル、ベンジルフェニル、ベ
ンジルオキシフェニル、ナフチル、チェニル、フリルま
たはピリジルであるものとする。ただしこれらの壌は置
換基を有しないものであるかまたは同じであるかまたは
異なっていてそれぞれが７〕素、塩素、臭素、ヨウ素％
（０１〜Ｃ３）−アルギル、直鎖または分子鎖で１〜
９個のフッ素または塩素原子で置換されているかされて
いない（０５〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ６
）−シクロアルキル−（Ｃ４〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ
＋〜Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ＋〜Ｃｓ）アルキルチオ
またはニトロであるような置換基１つ、２つまたは３つ
によってｔｉｔ換されているものとする）で表わされる
アゾール化合物およびそれらの薬学的に許容しうる塩お
よびエステルおよびそれらの立体異性体に関する。
は同じかまた（よ異なっていてそれぞれがフェニル、ビ
フェニル、フェノキシフェニル、ベンジルフェニル、ベ
ンジルオキシフェニル、ナフチル、チェニル、フリルま
たはピリジルであるものとする。ただしこれらの壌は置
換基を有しないものであるかまたは同じであるかまたは
異なっていてそれぞれが７〕素、塩素、臭素、ヨウ素％
（０１〜Ｃ３）−アルギル、直鎖または分子鎖で１〜
９個のフッ素または塩素原子で置換されているかされて
いない（０５〜Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ６
）−シクロアルキル−（Ｃ４〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ
＋〜Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ＋〜Ｃｓ）アルキルチオ
またはニトロであるような置換基１つ、２つまたは３つ
によってｔｉｔ換されているものとする）で表わされる
アゾール化合物およびそれらの薬学的に許容しうる塩お
よびエステルおよびそれらの立体異性体に関する。
好ましい式■の化合物は Ｒ１す６よびＲ２は同じであ
るかまたは異なっていてそれぞれが置換されていないヒ
フェニル、フェノキシフェニル、ベンジルフェニル、ペ
ンジルオをジフェニル、ナフチル、チェニル、フリルま
たはピリジルであるか、または置換されていないかまた
は１つまたは２つの置換基を有するフェニル基（ただし
これらの置換基はそれぞれフッ素、塩素、臭素、（Ｃ’
１〜Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、（Ｃ１〜
Ｃ５）−アルコキシ、（自〜Ｃ４）−アルキルチオまた
はニトロであるンであるものである。
るかまたは異なっていてそれぞれが置換されていないヒ
フェニル、フェノキシフェニル、ベンジルフェニル、ペ
ンジルオをジフェニル、ナフチル、チェニル、フリルま
たはピリジルであるか、または置換されていないかまた
は１つまたは２つの置換基を有するフェニル基（ただし
これらの置換基はそれぞれフッ素、塩素、臭素、（Ｃ’
１〜Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、（Ｃ１〜
Ｃ５）−アルコキシ、（自〜Ｃ４）−アルキルチオまた
はニトロであるンであるものである。
とりわ（す好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ’ｉｏよびＲ２
はフッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチル基であ
るような１つまたは２つの置換基により置換されている
かされていな（・フェニル基であるものである。
はフッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチル基であ
るような１つまたは２つの置換基により置換されている
かされていな（・フェニル基であるものである。
とりわけ好ましい化合物■はＲ１およびＲ２の置換基が
各々フッ素または塩素であるものである。
各々フッ素または塩素であるものである。
置換基としてまたは他の置換基とともに存在する（自〜
Ｃ４）−または（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル基は直鎖であ
ってもまたは分枝鎖でもよく、そして、例えば、メチル
、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、２−
メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、Ｒブチル、
ヘキシル、ヘプチルまたはオクチル基であり；フッ素ま
たは塩素で置換されているアルキル基は例えば、トリフ
ルオロメチル、トリクロロメチル、ｊ、１，２．２−テ
トラフルオロエチルまたはノナフルオロブチル基である
ことができ、（０３〜Ｃ，５）−シクロアルキル基はシ
クロゾロビル、シクロブチル、シクロはブチルまたはシ
クロヘキシル基であることができ；（Ｃ３〜Ｃ６）−シ
クロアルキル−（自−Ｃ４）−アルキル基は、例えば、
シクロプロピルメチル、ジクロペンチルメチル、シクロ
ヘキシルメチルまたはシクロヘキシルエチルノルである
ことができる。
Ｃ４）−または（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル基は直鎖であ
ってもまたは分枝鎖でもよく、そして、例えば、メチル
、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、２−
メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、Ｒブチル、
ヘキシル、ヘプチルまたはオクチル基であり；フッ素ま
たは塩素で置換されているアルキル基は例えば、トリフ
ルオロメチル、トリクロロメチル、ｊ、１，２．２−テ
トラフルオロエチルまたはノナフルオロブチル基である
ことができ、（０３〜Ｃ，５）−シクロアルキル基はシ
クロゾロビル、シクロブチル、シクロはブチルまたはシ
クロヘキシル基であることができ；（Ｃ３〜Ｃ６）−シ
クロアルキル−（自−Ｃ４）−アルキル基は、例えば、
シクロプロピルメチル、ジクロペンチルメチル、シクロ
ヘキシルメチルまたはシクロヘキシルエチルノルである
ことができる。
本発明は、遊離の塩基または酸付加塩または生理学的に
加水分解可能なそ１〜で＃’＋−？＝できる誘導体の形
態の化合物ｌに関する。
加水分解可能なそ１〜で＃’＋−？＝できる誘導体の形
態の化合物ｌに関する。
薬学的に許容できる塩を形成する咽の例は、塩酸、臭化
水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸のごと
き無（ａ酸、または、マロン酸、シュウ酸、グルコン酸
、シょうのうスルホン酸、ペンセンスルホン酸、酢酸、
プロピオン酸またはｐ−トルエンスルホン酸のごとき有
機酸である。
水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸のごと
き無（ａ酸、または、マロン酸、シュウ酸、グルコン酸
、シょうのうスルホン酸、ペンセンスルホン酸、酢酸、
プロピオン酸またはｐ−トルエンスルホン酸のごとき有
機酸である。
適当な生理学的に加水分解可能でＷｌ−容される誘導体
の例は水酸基がエステル化されていて生理学的条件下で
加水分解可能で遊離の敵を生じ、そのときに生理学的に
許容されるもの即ち要求される投与量で無毒であるよう
な誘導体である。
の例は水酸基がエステル化されていて生理学的条件下で
加水分解可能で遊離の敵を生じ、そのときに生理学的に
許容されるもの即ち要求される投与量で無毒であるよう
な誘導体である。
化合物Ｉは不斉炭素原子を有しており、そして故にエナ
ンチオマーおよびジアステレオマーで存在することがで
きる。本発明は純粋なアイソマーおよびそれらの混合物
の両方を包含するものである。ジアステレオマーの混合
物は、従来の方法、例えば適当な溶媒からの選択的な結
晶化やシリカケ゛ルまたはアルミナ上でのクロマトグラ
フィーにより成分に分割されることができる。ラセミ体
は従来の方法、例えば光学活性の酸との塩を形成するこ
と、ジアステレオマーの塩を分離すること、および塩基
を用いて純粋なエナンチオマーを遊離させることにより
エナンチオマーに分割することができる。
ンチオマーおよびジアステレオマーで存在することがで
きる。本発明は純粋なアイソマーおよびそれらの混合物
の両方を包含するものである。ジアステレオマーの混合
物は、従来の方法、例えば適当な溶媒からの選択的な結
晶化やシリカケ゛ルまたはアルミナ上でのクロマトグラ
フィーにより成分に分割されることができる。ラセミ体
は従来の方法、例えば光学活性の酸との塩を形成するこ
と、ジアステレオマーの塩を分離すること、および塩基
を用いて純粋なエナンチオマーを遊離させることにより
エナンチオマーに分割することができる。
本発明は式らに１式■
Ｒ１−Ｃ−Ａ・−４２（ＩＩ）
（ただし、Ｒ１およびＲ２、特許請求の範囲第１項にお
いて定義されるものである）の化合物を式１■ （ＣＲ２）７ＳＣＨ２（［０） （ただし２は０または１である）のサルファーイリドと
反応させて、式■ （ただしＲ１およびＲ２は上記した意味を有する）の化
合物を得、そしてこの化合物■をつぎに、式Ｖ （ただしＡは特許ｔＪｊ求の範囲第１項で定義されたも
のであり、Ｍは水素、トリメチルシリル基または１個の
当価金属である〕の化合物と反応させ、生成した式■の
化合物を遊離の塩基または酸付加塩または生理学的に加
水分解可能なそして許容できる誘導体の形態で単離する
ことを特徴とする式Ｉの化合物の調製方法に関する。
いて定義されるものである）の化合物を式１■ （ＣＲ２）７ＳＣＨ２（［０） （ただし２は０または１である）のサルファーイリドと
反応させて、式■ （ただしＲ１およびＲ２は上記した意味を有する）の化
合物を得、そしてこの化合物■をつぎに、式Ｖ （ただしＡは特許ｔＪｊ求の範囲第１項で定義されたも
のであり、Ｍは水素、トリメチルシリル基または１個の
当価金属である〕の化合物と反応させ、生成した式■の
化合物を遊離の塩基または酸付加塩または生理学的に加
水分解可能なそして許容できる誘導体の形態で単離する
ことを特徴とする式Ｉの化合物の調製方法に関する。
式Ｉの化合物を調製するにあっては、式■のケトン（た
だしＲ１およびＲ２は上記した意味を有する〕が式■の
化合物の調製のための第１反・応段階において不活性溶
媒好ましくはジメチルスルフオキシド中かまたはジメチ
ルスルフオキシドと他の不活性溶媒例えばテ）・ラヒド
ロフランとの混合物中で弐■のスルファ−イリドと反応
ちせられる。Ｚ＝Ｕであるような式Ｉｌｌのスルファ−
イリドが使用される場合には一１ｕと５０℃の間、好ま
しくは０と３０℃の間の温度範囲が有利であり；ｚ−１
である弐ｍのサルファーイリドが使用される場合には、
Ｏと８０℃の間好ましくは２０と５０℃の間の温度範囲
が有利である。
だしＲ１およびＲ２は上記した意味を有する〕が式■の
化合物の調製のための第１反・応段階において不活性溶
媒好ましくはジメチルスルフオキシド中かまたはジメチ
ルスルフオキシドと他の不活性溶媒例えばテ）・ラヒド
ロフランとの混合物中で弐■のスルファ−イリドと反応
ちせられる。Ｚ＝Ｕであるような式Ｉｌｌのスルファ−
イリドが使用される場合には一１ｕと５０℃の間、好ま
しくは０と３０℃の間の温度範囲が有利であり；ｚ−１
である弐ｍのサルファーイリドが使用される場合には、
Ｏと８０℃の間好ましくは２０と５０℃の間の温度範囲
が有利である。
サルファーイリドｍは文献記載の方法で調製され、そし
てシクロプロピルケトンＨの調製も同様に文献記載の方
法と類似して行なわれる。
てシクロプロピルケトンＨの調製も同様に文献記載の方
法と類似して行なわれる。
弐■の中間体の式１の最終生成物への転換は、第２の反
応段階において、式■の化合物（ただしＡとＭは上記し
た意味を有する）と、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
フオキシド、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ズルフ
オラン、Ｎ−メナルヒロリドン、ジ刊キサンまたはテト
ラヒドロフランのような不活性溶媒中で、２０と１５０
℃の間の温度範囲で反応させることにより行なわれる。
応段階において、式■の化合物（ただしＡとＭは上記し
た意味を有する）と、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
フオキシド、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ズルフ
オラン、Ｎ−メナルヒロリドン、ジ刊キサンまたはテト
ラヒドロフランのような不活性溶媒中で、２０と１５０
℃の間の温度範囲で反応させることにより行なわれる。
化合物■はアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、
好ましくはナトリウム塩としての形態で、または、遊離
の塩基の形態で、強塩基の存在下反応させられる。好ま
しい塩基の例はアルカリ金属またはアルカリ土類金属水
素化物、アミドまたはアルコラードである。
好ましくはナトリウム塩としての形態で、または、遊離
の塩基の形態で、強塩基の存在下反応させられる。好ま
しい塩基の例はアルカリ金属またはアルカリ土類金属水
素化物、アミドまたはアルコラードである。
第２の反応段階は式■の化合物を当量の量のイミダゾー
ルまたはトリアゾールと、または過り］量のイミダゾー
ルまたはトリアゾールと、溶媒を用いず、 ９３〜１
６０℃の温度範囲で反応させることＫよっても行なわれ
てよい。
ルまたはトリアゾールと、または過り］量のイミダゾー
ルまたはトリアゾールと、溶媒を用いず、 ９３〜１
６０℃の温度範囲で反応させることＫよっても行なわれ
てよい。
本発明はさらに方法す即ち、式■
“−−△
Ｒｔ−Ｃ−−−Ｒ２（ＩＩ）
（ただしＲ１およびＲ２は上述のとおり定義される）の
化合物を成用 （ただしＺは上述のとおり定義されろ）のサルファーイ
リドと反応させ弐■ の化合物を得、そしてそれからこれを反応混合物を後処
即することなくそ１．て式■の化合物を単〃［すること
なく式Ｖ （ただしＡおよびＭは」二連のとおり定在される）の化
合物を反応混合物にな一加することにより転換して式Ｉ
の化合物を生成し、そしてこれを遊離の塩基または酸付
加塩または生理学的に加水分解可能なそして許容できる
酷導体の形態で単離することを特徴とする式■の化合物
の調製方法に関する。
化合物を成用 （ただしＺは上述のとおり定義されろ）のサルファーイ
リドと反応させ弐■ の化合物を得、そしてそれからこれを反応混合物を後処
即することなくそ１．て式■の化合物を単〃［すること
なく式Ｖ （ただしＡおよびＭは」二連のとおり定在される）の化
合物を反応混合物にな一加することにより転換して式Ｉ
の化合物を生成し、そしてこれを遊離の塩基または酸付
加塩または生理学的に加水分解可能なそして許容できる
酷導体の形態で単離することを特徴とする式■の化合物
の調製方法に関する。
式■の化合物と弐１の化合物を反応させて式■の化合物
を得ること、および式■の化合物と式Ｖの化合物を反応
させて最終生成物を得ることは１パツチで行なわれてよ
い。この目的のだめには、上記した不活性溶媒の１つ中
の式■の化合物の溶液が上記した方法に従ってまず調製
され、そして次に式Ｖの化合物および適切には上記した
塩基のそれ以上の当貸分がこの溶液に添加され、そして
上記した工程に従って操作が継続される。
を得ること、および式■の化合物と式Ｖの化合物を反応
させて最終生成物を得ることは１パツチで行なわれてよ
い。この目的のだめには、上記した不活性溶媒の１つ中
の式■の化合物の溶液が上記した方法に従ってまず調製
され、そして次に式Ｖの化合物および適切には上記した
塩基のそれ以上の当貸分がこの溶液に添加され、そして
上記した工程に従って操作が継続される。
本発明はさらに方法Ｃ即ち、式■
Ｒ”Ｃ−ＣＨ雪ｃ■、ｒ−１ｑ２ （Ｖ
ｌ）弄 （ただしＲ１およびＲ２は上述のとおり定義されたもの
である）の化合物を式１１１ａ （ＣＨ３）２ｓｃＨ２ＣｍＩＬ） の２当址のサルファーイリドと反応させて式■°ゾ Ｒ’−１へ−Ｒ２（ＩＶう の化合物を得、それから得られた式■の化合物を単離す
ることなく式Ｖ の化合物を反応混合物に添加することにより式■の化合
物を式Ｉの化合物に払戻させ、そ（−て式Ｉの化合物を
遊離の塩基または酸付加塩または生理学的に加水分解可
能でそし゛Ｃ許容できる誘導体の形態で単離することを
特徴とする式ｌの化合物の調製方法、または方法ｄ即ら
、式■Ｒ１−Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２（Ｖｌ） 。
ｌ）弄 （ただしＲ１およびＲ２は上述のとおり定義されたもの
である）の化合物を式１１１ａ （ＣＨ３）２ｓｃＨ２ＣｍＩＬ） の２当址のサルファーイリドと反応させて式■°ゾ Ｒ’−１へ−Ｒ２（ＩＶう の化合物を得、それから得られた式■の化合物を単離す
ることなく式Ｖ の化合物を反応混合物に添加することにより式■の化合
物を式Ｉの化合物に払戻させ、そ（−て式Ｉの化合物を
遊離の塩基または酸付加塩または生理学的に加水分解可
能でそし゛Ｃ許容できる誘導体の形態で単離することを
特徴とする式ｌの化合物の調製方法、または方法ｄ即ら
、式■Ｒ１−Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２（Ｖｌ） 。
（ただしＲ１およびＲ２は前述のとおり定義される）の
化合物を１当量のサルファーイリドｌ１ｌａ＜ＣＩ（５
）２ＳＣＪ（２（Ｉｆｌａ ）口 と反応させて式■ Ｒ１−抑込−Ｒ２（、ｕ） の化合物を得、それから反応混合物を後処理することな
くモして■の化合物を単離することなくこれを式０１１
） ％式％） の１当量のサルファーイリドと反応させ、弐■の化合物
を得、そして得られた反応混合物ｔ−ｆ処理することな
くそして式■の化合物を単離することなく式Ｖ の化合物を反応混合物に添加することにより弐■の化合
物を弐！の化合物に転換し、そして式１の化合物を遊離
の塩基または酸付加塩または生理学的に加水分解可能で
そして許秤できる誘導体の形態で単離する方法に関する
。
化合物を１当量のサルファーイリドｌ１ｌａ＜ＣＩ（５
）２ＳＣＪ（２（Ｉｆｌａ ）口 と反応させて式■ Ｒ１−抑込−Ｒ２（、ｕ） の化合物を得、それから反応混合物を後処理することな
くモして■の化合物を単離することなくこれを式０１１
） ％式％） の１当量のサルファーイリドと反応させ、弐■の化合物
を得、そして得られた反応混合物ｔ−ｆ処理することな
くそして式■の化合物を単離することなく式Ｖ の化合物を反応混合物に添加することにより弐■の化合
物を弐！の化合物に転換し、そして式１の化合物を遊離
の塩基または酸付加塩または生理学的に加水分解可能で
そして許秤できる誘導体の形態で単離する方法に関する
。
変型例Ｃによる化合ｖｌＪｌの調製は以下のようにして
行なわれる。即ち：２当社のジメチルスルフオキシオニ
ウムメチリドｌ１ｌａを１当量の式■の化合物と不活性
溶媒好ましくはジメチルスルフオキシド中かまたはジメ
チルスル７オキシドと他の不活性溶媒例えばテトラヒド
ロフランとの混合物中で２０と８０℃の間好ましくは２
゜と５０℃の間の温度で反応させ、このようにして弐■
の化合物を得、そしてそれがら式Ｖの化合物は上記した
金属塩好ましくはナトリウム塩の形態でか、または、１
当量の上記した強塩基例えば水素化ナトリウムまたはア
ミドの添加とともに遊離の塩基の形態でかのいずれかで
、この溶液に添加され、そして上述の工程に従って操作
が継続される。
行なわれる。即ち：２当社のジメチルスルフオキシオニ
ウムメチリドｌ１ｌａを１当量の式■の化合物と不活性
溶媒好ましくはジメチルスルフオキシド中かまたはジメ
チルスル７オキシドと他の不活性溶媒例えばテトラヒド
ロフランとの混合物中で２０と８０℃の間好ましくは２
゜と５０℃の間の温度で反応させ、このようにして弐■
の化合物を得、そしてそれがら式Ｖの化合物は上記した
金属塩好ましくはナトリウム塩の形態でか、または、１
当量の上記した強塩基例えば水素化ナトリウムまたはア
ミドの添加とともに遊離の塩基の形態でかのいずれかで
、この溶液に添加され、そして上述の工程に従って操作
が継続される。
式■の出発物質は知られたものであるか、または知られ
た方法により得ることができる。
た方法により得ることができる。
変型例ｄによる化合物ｌの調製は以下のようにして行な
われる。即ち：１当量のジメチルスル７オやジオニウム
メチリドｎｌａを１当量の化合物■とＣで記載された反
応条件下で反応させ式■の化合物を得、そして不活性溶
媒好ましくはりメチルスルフオキシド中のジメチルスル
フオニウムメチリドｍｂの溶液を−１０から５ｏ℃の間
好ましくは０から３０Ｃの間の温度で反応溶液に添加し
、そして式■の化合物を変型例Ｃに記載された手順と同
様にしてこの溶液に添加し、変型例ｄの記載どおりに操
作が継続されろ。
われる。即ち：１当量のジメチルスル７オやジオニウム
メチリドｎｌａを１当量の化合物■とＣで記載された反
応条件下で反応させ式■の化合物を得、そして不活性溶
媒好ましくはりメチルスルフオキシド中のジメチルスル
フオニウムメチリドｍｂの溶液を−１０から５ｏ℃の間
好ましくは０から３０Ｃの間の温度で反応溶液に添加し
、そして式■の化合物を変型例Ｃに記載された手順と同
様にしてこの溶液に添加し、変型例ｄの記載どおりに操
作が継続されろ。
式Ｉの化合物、それらの酸付加塩およびそれらの生理学
的に加水分解Ｉ］ｆ能な誘導体は価値ある医薬である。
的に加水分解Ｉ］ｆ能な誘導体は価値ある医薬である。
とりわけ、それらは抗微生物活性を有し、そしてヒトお
よび柚々の哺乳類の種におけるかびの徒延の防止および
治療に適している。
よび柚々の哺乳類の種におけるかびの徒延の防止および
治療に適している。
新しく・化合物はｉｎ ｖｉｔｒｏで、例えば’ｌ’ｒ
ｉｃｈｏ−ｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅ
ｓ 、 Ｍｉｃｒｎｓｎｏｒｕｍ ｃａｎｉｓおよびＥ
ｐ ｉｄｏ ｒ ｎｏ ｐｈｙ ｊ Ｏｎ ｆ ］ Ｏ
ＣＣＯ８ｕｍのような皮膚糸状菌に対して、例えばＡｓ
ｐｅｒｇｌｌｕｓ ｎｊ、ｇｅｒのようなかびに対して
、または例えば、Ｃａｎｃｌｉｄａａｌｂｉｃａｎｓ
、 Ｃ，ｔｒｏｐｉｃａｌｉｑ 、 Ｔｏｒｕｌｏｐｓ
ｉｓ ｇｌａわ−ｒａｔａおよびＴｒｉｃｈｏｓｐｏｒ
ｏｎ ｃｕｔＢ、ｎＢ１１ｒｎのような酵ＦＪに対して
、またはＴｒｉｃｈｏｍｏｎａｏ ｖａｇｉｎａｌｉｓ
またはＴ、 ｆｅｔｕｓのような原生動物に対して、ま
たはダラム陽性およびダラム陰性のバクテリアに対して
極めて効果的である。
ｉｃｈｏ−ｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅ
ｓ 、 Ｍｉｃｒｎｓｎｏｒｕｍ ｃａｎｉｓおよびＥ
ｐ ｉｄｏ ｒ ｎｏ ｐｈｙ ｊ Ｏｎ ｆ ］ Ｏ
ＣＣＯ８ｕｍのような皮膚糸状菌に対して、例えばＡｓ
ｐｅｒｇｌｌｕｓ ｎｊ、ｇｅｒのようなかびに対して
、または例えば、Ｃａｎｃｌｉｄａａｌｂｉｃａｎｓ
、 Ｃ，ｔｒｏｐｉｃａｌｉｑ 、 Ｔｏｒｕｌｏｐｓ
ｉｓ ｇｌａわ−ｒａｔａおよびＴｒｉｃｈｏｓｐｏｒ
ｏｎ ｃｕｔＢ、ｎＢ１１ｒｎのような酵ＦＪに対して
、またはＴｒｉｃｈｏｍｏｎａｏ ｖａｇｉｎａｌｉｓ
またはＴ、 ｆｅｔｕｓのような原生動物に対して、ま
たはダラム陽性およびダラム陰性のバクテリアに対して
極めて効果的である。
ｉｎ ＶｉＶＯでもまた、例えば−ｌウスの実験的腎臓
カンジドーンスにおいて、この化合物は、例えばＣａｎ
ｄｉｄａ ａｌｂｉｃｐＬｎｓに対（−１，て経［１ま
たは非経腸投与後に位めて良好な全身性の効果を有して
いる。またモルモットにおけろ皮膚糸状菌症（例えばＴ
ｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａ６ｒｏｐｈｙｔｅ
ｅ）の種々の病原体に対しても経口、非経腸または局部
投与の後に極めて良好な効果がある。
カンジドーンスにおいて、この化合物は、例えばＣａｎ
ｄｉｄａ ａｌｂｉｃｐＬｎｓに対（−１，て経［１ま
たは非経腸投与後に位めて良好な全身性の効果を有して
いる。またモルモットにおけろ皮膚糸状菌症（例えばＴ
ｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａ６ｒｏｐｈｙｔｅ
ｅ）の種々の病原体に対しても経口、非経腸または局部
投与の後に極めて良好な効果がある。
下記に示すのはヒト用の医薬における適応症の分野の例
としてあげられるものである。即ち；Ｔｒｉｃｈｏｐｈ
ｙｔｏｎ ｍｓｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｅおよび他の’
ｒｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ種、Ｍｉ（！ｒ０８ｐｏｒｏ
！’１種、Ｅｐｌｄｅｒｔｎｏ−ｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏ
ｃｃｏｓｕｍ 、酵母様糸状菌および２相期の糸状菌な
らびにかびによりひき起こされた皮膚糸状菌症および全
身性糸状菌症である。
としてあげられるものである。即ち；Ｔｒｉｃｈｏｐｈ
ｙｔｏｎ ｍｓｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｅおよび他の’
ｒｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ種、Ｍｉ（！ｒ０８ｐｏｒｏ
！’１種、Ｅｐｌｄｅｒｔｎｏ−ｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏ
ｃｃｏｓｕｍ 、酵母様糸状菌および２相期の糸状菌な
らびにかびによりひき起こされた皮膚糸状菌症および全
身性糸状菌症である。
次に示すのは獣医学上の医薬における適応症の分野の例
としてあげられるものである。即ち：全ての皮膚糸状菌
症および全身性の糸状菌症、とりわけ上記した病原体に
より引き起こされたものである。
としてあげられるものである。即ち：全ての皮膚糸状菌
症および全身性の糸状菌症、とりわけ上記した病原体に
より引き起こされたものである。
本発明は無毒の不活性の薬学的に適当な担体に加えて１
つまたはそれより多い本発明の活性化合物を含有するか
、または本発明の活性化合物の１つまたはそれより多く
からなる薬学的組成物ならびにこれらの組成物の調製方
法を含んでいる。
つまたはそれより多い本発明の活性化合物を含有するか
、または本発明の活性化合物の１つまたはそれより多く
からなる薬学的組成物ならびにこれらの組成物の調製方
法を含んでいる。
無毒の、不活性の薬学的に適当である担体は、固体、半
固体または液状の希釈物、充填剤および各種の処方助剤
であると理解されたい１）適当な投与形態の例は錠剤、
コーティングされた錠剤、カプセル、丸剤、水酊液、懸
濁液および乳濁液、適切には滅菌きれた注射１丁能な溶
液、非水性の乳濁液、懸濁液および溶液、軟膏、クリー
ム、バースト、ローション、スプレーその他である。
固体または液状の希釈物、充填剤および各種の処方助剤
であると理解されたい１）適当な投与形態の例は錠剤、
コーティングされた錠剤、カプセル、丸剤、水酊液、懸
濁液および乳濁液、適切には滅菌きれた注射１丁能な溶
液、非水性の乳濁液、懸濁液および溶液、軟膏、クリー
ム、バースト、ローション、スプレーその他である。
治療上効果的な化合物は、上１ピした薬学的組成物中で
混合物全体を基にして好ましくは約α１から９９５、と
りわけ好ましくは約α５から９５重量−の濃度で存在し
なければならな（・。
混合物全体を基にして好ましくは約α１から９９５、と
りわけ好ましくは約α５から９５重量−の濃度で存在し
なければならな（・。
上記した薬学的組成物はまた本発明の活性化合物に加え
て、それ以外の薬学的活性化合物を含有していてもよい
。
て、それ以外の薬学的活性化合物を含有していてもよい
。
上記した薬学的組成物は知られた方法により従来どおり
に、例えば活性化合物（複数でも可〕を担体（複数でも
可）と混合することにより調製される。
に、例えば活性化合物（複数でも可〕を担体（複数でも
可）と混合することにより調製される。
本発明はまた、本発明の活性化合物の、そして、本発明
の活性化合物を１つまたはそれより多く含んでいる薬学
的組成物の、ヒトおよび畜獣用医某における上記した症
患の予防、軽減および／または治療のための用途も包含
する。
の活性化合物を１つまたはそれより多く含んでいる薬学
的組成物の、ヒトおよび畜獣用医某における上記した症
患の予防、軽減および／または治療のための用途も包含
する。
活性化合物または薬学的組成物は局所、経口、非経腸、
腹膜内および／または直腸から投与されることができる
。
腹膜内および／または直腸から投与されることができる
。
一般に、ヒト用医薬および畜獣用医薬の両方において、
所望の成果を達成するためには、本発明の活性化合物（
複数も可）を総量で約０．０５から約２００、好ましく
は（Ｌｌがら１００．とりわけ好ましくはａ、ｓからｉ
ｏ＃夕／沖体重毎２４ ｈｒｓ、適切には数回の個々の
投与の形態で投与することが有利であることがわかった
。総社は１〜８好ましくは１〜３の個々の投与に分けて
投与される。
所望の成果を達成するためには、本発明の活性化合物（
複数も可）を総量で約０．０５から約２００、好ましく
は（Ｌｌがら１００．とりわけ好ましくはａ、ｓからｉ
ｏ＃夕／沖体重毎２４ ｈｒｓ、適切には数回の個々の
投与の形態で投与することが有利であることがわかった
。総社は１〜８好ましくは１〜３の個々の投与に分けて
投与される。
しかしながら、上記した投薬量から変形させることも必
要であってよく、と１）わけ治療されるべき対象の種と
体重、疾患の性質と強度、医薬の処方および投与の性質
、ぞして投与が行なわれる期間や間隔に応じてそうする
ことが必要であってよい。即ち、ある場合においては活
性化合物の上記した量より少量で処理することで十分で
あってもよく、別の場合においては活性化合物の上記し
た量を超えなければならないこともある。各々の場合に
必要とされる活性化合物の至適投薬量および投与方法は
当業者により容易に決定することができる。
要であってよく、と１）わけ治療されるべき対象の種と
体重、疾患の性質と強度、医薬の処方および投与の性質
、ぞして投与が行なわれる期間や間隔に応じてそうする
ことが必要であってよい。即ち、ある場合においては活
性化合物の上記した量より少量で処理することで十分で
あってもよく、別の場合においては活性化合物の上記し
た量を超えなければならないこともある。各々の場合に
必要とされる活性化合物の至適投薬量および投与方法は
当業者により容易に決定することができる。
一般式Ｉの新しい化合物は殺生物剤、好ましくはＡが窒
素であるトリアゾール化合物としても効果を有する。そ
れらはとりわけ植物病原体糸状菌に対する殺かび剤活性
において優れている。すでに植物の組織に浸入した糸状
菌病原体でさえも良好に制御することができる。これは
、いったん感染が起こると、従来の殺がび剤では効果的
に制御することがもはやできなかったような糸状菌疾患
の場合においてとりわけ重要で有利である。新しい化合
物の作用スはクトルは多数の異なる病原性糸状菌、例え
ばＰｉｒｉｃｕｌａｒｌａｏｒｙｚａｓ、 Ｐｌａｓｍ
ｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａのようなもの、攬々のサ
ビ菌種、とりわ９ Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａ
ｌｉｓおよびＣ５ｒｃｏθｐｏｒａ ｂｅ℃１ｃｏｌａ
、 、および果実栽培、野菜栽培、穀物栽培および借と
賞出他物の栽培における粉っぽいウドノコ病糸状菌を包
含している。
素であるトリアゾール化合物としても効果を有する。そ
れらはとりわけ植物病原体糸状菌に対する殺かび剤活性
において優れている。すでに植物の組織に浸入した糸状
菌病原体でさえも良好に制御することができる。これは
、いったん感染が起こると、従来の殺がび剤では効果的
に制御することがもはやできなかったような糸状菌疾患
の場合においてとりわけ重要で有利である。新しい化合
物の作用スはクトルは多数の異なる病原性糸状菌、例え
ばＰｉｒｉｃｕｌａｒｌａｏｒｙｚａｓ、 Ｐｌａｓｍ
ｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａのようなもの、攬々のサ
ビ菌種、とりわ９ Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａ
ｌｉｓおよびＣ５ｒｃｏθｐｏｒａ ｂｅ℃１ｃｏｌａ
、 、および果実栽培、野菜栽培、穀物栽培および借と
賞出他物の栽培における粉っぽいウドノコ病糸状菌を包
含している。
一般式Ｉの新しい化合物は工業分野においても、例えば
、木材保存料、塗料および金属処理用の冷却潤滑剤中の
保存料、またはドリル油や切断油の保存料としても適し
７ている。
、木材保存料、塗料および金属処理用の冷却潤滑剤中の
保存料、またはドリル油や切断油の保存料としても適し
７ている。
新しい化合物は、湿潤可能な粉末、乳濁可能な濃縮物、
噴霧可能な溶液、振りかけ粉剤、トレシング剤、分散体
、顆粒複たは微小顆粒の形態で、従来の処方で使用する
ことができる。
噴霧可能な溶液、振りかけ粉剤、トレシング剤、分散体
、顆粒複たは微小顆粒の形態で、従来の処方で使用する
ことができる。
湿潤可能な粉末は水中に均質に分散することができ、そ
して活性化合物および適切にはｆ？ｉ釈剤または不活性
物質の他に湿潤剤、例えばポリオキシエチル化されたア
ルキルフェノール、ポリオキシエチル化された脂肪アル
コールまたはアルキル−またはアルキルフェニルスルフ
ォネートオよび、分散剤、例えばナトリウムリクニンス
ルフオネート、ナトリウム２．２′−シナ７チルメタン
ー６．６′−ジスルフォネート、ナトリウムジブチルナ
フタレンスルフォネートまたはナトリウムオレオイルメ
チルタウレートヲモ含有するような処方であると坤解δ
れたい。それらは従来の方法で、例えば成分をミリノブ
することおよびミキシングすることにより調製される。
して活性化合物および適切にはｆ？ｉ釈剤または不活性
物質の他に湿潤剤、例えばポリオキシエチル化されたア
ルキルフェノール、ポリオキシエチル化された脂肪アル
コールまたはアルキル−またはアルキルフェニルスルフ
ォネートオよび、分散剤、例えばナトリウムリクニンス
ルフオネート、ナトリウム２．２′−シナ７チルメタン
ー６．６′−ジスルフォネート、ナトリウムジブチルナ
フタレンスルフォネートまたはナトリウムオレオイルメ
チルタウレートヲモ含有するような処方であると坤解δ
れたい。それらは従来の方法で、例えば成分をミリノブ
することおよびミキシングすることにより調製される。
乳濁可能な濃縮物は、例えば、不活性溶媒例えばブタノ
ール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシ
レンまたは比較的高沸点の芳香族または炭化水素中に１
１つまたはそれより多い乳化剤の添加とともに１活性化
合物を溶解することにより調製することができる。液体
の活性化合物の場合は、溶媒の一部または全部が共に調
剤されてよい。好ましい乳化剤の例はＣａドデシルベン
ゼンスルフォネートのごときアルキルアリールスルフォ
ン酸のカルシウム塩、または、脂肪酸ポリグリコールエ
ステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂
肪アルコールポリグリコールエーテル、フロピレンオキ
シド／エチレンオキシド縮合体、脂肪アルコール／プロ
ピレンオキシド／エチレンオキシド縮合体、アルΦルボ
リグリコールエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリ
オキシエチレンンルビトールエステルのごとき非イオン
性乳化剤である。
ール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシ
レンまたは比較的高沸点の芳香族または炭化水素中に１
１つまたはそれより多い乳化剤の添加とともに１活性化
合物を溶解することにより調製することができる。液体
の活性化合物の場合は、溶媒の一部または全部が共に調
剤されてよい。好ましい乳化剤の例はＣａドデシルベン
ゼンスルフォネートのごときアルキルアリールスルフォ
ン酸のカルシウム塩、または、脂肪酸ポリグリコールエ
ステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂
肪アルコールポリグリコールエーテル、フロピレンオキ
シド／エチレンオキシド縮合体、脂肪アルコール／プロ
ピレンオキシド／エチレンオキシド縮合体、アルΦルボ
リグリコールエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリ
オキシエチレンンルビトールエステルのごとき非イオン
性乳化剤である。
振りかけ粉剤は、例えばタルク、またはカオリン、ベン
トナイト、パイロフィライトまたは珪藻土のごとき天然
のクレーのような細密に分割された固体物質とともに活
性化合物をミリングすることにより得られる。
トナイト、パイロフィライトまたは珪藻土のごとき天然
のクレーのような細密に分割された固体物質とともに活
性化合物をミリングすることにより得られる。
ｍ粒は、吸収性の顆粒化された不活性物質上に活性化合
物を噴霧することによるか、またはバインダーたとえば
ポリビニルアルコール、ナトリウムポリアクリレートま
たは鉱油を用いて、砂またはカオリナイトのごとき担体
または顆粒化された不活性物質の表面上に活性化合物濃
縮物を適用することＫよるかいずれかで調製することが
できる。適当な活性化合物は肥料顆粒の製造用に用いら
れる従来方法により、所望ならば肥料との混合物として
顆粒化されてもよい。
物を噴霧することによるか、またはバインダーたとえば
ポリビニルアルコール、ナトリウムポリアクリレートま
たは鉱油を用いて、砂またはカオリナイトのごとき担体
または顆粒化された不活性物質の表面上に活性化合物濃
縮物を適用することＫよるかいずれかで調製することが
できる。適当な活性化合物は肥料顆粒の製造用に用いら
れる従来方法により、所望ならば肥料との混合物として
顆粒化されてもよい。
湿潤可能な粉末中、活性化合物の濃度は、例えば、約１
〜２０重量優であり、１００重せ慢になるための残りの
部分は従来の処方成分よりなる。乳濁可能な濃縮物の場
合は活性化合物の濃度は約１０〜８０重量％活性化合物
であることかでき、噴霧可能な溶液の場合には約１〜２
０重量％である。顆粒においては、活性化合物の含有量
は活性化合物が液体または固体の形態のいずれであるか
、およびどのようなｍ粒化助剤、充填剤その他が用いら
れているかに、部分的に依存している。
〜２０重量優であり、１００重せ慢になるための残りの
部分は従来の処方成分よりなる。乳濁可能な濃縮物の場
合は活性化合物の濃度は約１０〜８０重量％活性化合物
であることかでき、噴霧可能な溶液の場合には約１〜２
０重量％である。顆粒においては、活性化合物の含有量
は活性化合物が液体または固体の形態のいずれであるか
、およびどのようなｍ粒化助剤、充填剤その他が用いら
れているかに、部分的に依存している。
活性化合物の上記した処方は、ｉ：＆切には、従来の接
着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶媒、充填剤
または担体をも含有することができろ。
着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶媒、充填剤
または担体をも含有することができろ。
商業的な形態の濃縮物は、適切には従来の方法で例えば
湿潤可能な粉末、乳濁可能な濃縮物、分散体およびある
微片４１１頌粒の場合は水を用いてそれらを希釈するこ
とにより使用される。粉状の、モして顆粒化された処方
および噴霧可能な溶液は通常は使用前にそれ以上の不活
性物質で希釈されることはない。
湿潤可能な粉末、乳濁可能な濃縮物、分散体およびある
微片４１１頌粒の場合は水を用いてそれらを希釈するこ
とにより使用される。粉状の、モして顆粒化された処方
および噴霧可能な溶液は通常は使用前にそれ以上の不活
性物質で希釈されることはない。
他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、肥
料、生長趣節剤または他の殺カビ剤との混合物またはこ
れらと混合された組成物も可能であり、そして活性にお
ける相互の増加もある条件において達成されてもよい。
料、生長趣節剤または他の殺カビ剤との混合物またはこ
れらと混合された組成物も可能であり、そして活性にお
ける相互の増加もある条件において達成されてもよい。
い（つかの処方例を下記に示す。
振りかけ粉剤は活性化合物１ｏ重量部および不活性物質
としてのタルク９０重量部を混合することおよび混合物
をインパクトミル中で粉砕することにより得られる。
としてのタルク９０重量部を混合することおよび混合物
をインパクトミル中で粉砕することにより得られる。
水中で容易に分散できろ湿潤可能な粉末は活性化合物２
５重量部、不活性物質としてカオリン含有石英６５重量
部、カリウムリグニンスルフォネート１０重量部および
湿飼剤および分散剤としてナトリウムオレオイルメチル
クラレート１重量部を混合することおよび混合物をビン
ディスクミル（ｐｉｎｎｅａ−ｄｉ８ｋ ｒｎｌｌｌ）
でミリングすることにより得られる。
５重量部、不活性物質としてカオリン含有石英６５重量
部、カリウムリグニンスルフォネート１０重量部および
湿飼剤および分散剤としてナトリウムオレオイルメチル
クラレート１重量部を混合することおよび混合物をビン
ディスクミル（ｐｉｎｎｅａ−ｄｉ８ｋ ｒｎｌｌｌ）
でミリングすることにより得られる。
水中で容易に分散できる分散体濃縮物は活性化合物２０
重量部と、アルキルフェノールボリグリコールエーテｈ
（’ｒｒｉｔｏｎ Ｘ２０７ ） ６重量部、イソト
リデカノールポリグリコールエーテル（エチレンオキシ
ド８：Ｌニット）５重量部およびパラフィン鉱油（例え
ば約２５５から３７７℃より上の沸とう範囲のもの）７
１重量部を混合することおよび混合物を５ミクロンより
小さい細密さにまでボールミル中でミリングすることに
より調製される。
重量部と、アルキルフェノールボリグリコールエーテｈ
（’ｒｒｉｔｏｎ Ｘ２０７ ） ６重量部、イソト
リデカノールポリグリコールエーテル（エチレンオキシ
ド８：Ｌニット）５重量部およびパラフィン鉱油（例え
ば約２５５から３７７℃より上の沸とう範囲のもの）７
１重量部を混合することおよび混合物を５ミクロンより
小さい細密さにまでボールミル中でミリングすることに
より調製される。
乳濁可能な濃縮物は活性化合物１５重１部、溶媒として
シクロヘキサノン７５ｆｆｌｆ１部、および乳化剤とし
てオキシエチル化されたノニルフェノール（エチレンオ
キシド１０ユニツト）１０重量部から調製することがで
きる。
シクロヘキサノン７５ｆｆｌｆ１部、および乳化剤とし
てオキシエチル化されたノニルフェノール（エチレンオ
キシド１０ユニツト）１０重量部から調製することがで
きる。
以下の実施例は本発明を詳述するものであり制限するも
のではない。
のではない。
実施例 １
Ｆ−１−１１−（４−クロロフェニル）−１−ヒドロキ
シ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１
−エチル）−２−（１−ナフチル）−シクロプロパン Ｒ ヨウ化トリメチルスルフオキソニウム１１６０ｔを乾燥
ジメチルスルフオキシド７５１ｎ！中水素化ナトリウム
（油中８０％濃度の分散液）１．８１の懸濁液へ、冷却
しながら区分に分けて添加した。混合物をガスの発生が
終了するまで攪拌し、その後１：１ジメチルスル７オキ
シド／テトラヒドロフラン５〇−中コー１−（４−シク
ロベンゾイル）−２−（１−ナフチルンーシクロプロパ
ン１９．５ ｆの溶液を添加した。室温で３時間そして
５０℃で２時間攪拌を継続した０混合物が冷却した後、
トリアゾールのナトリウム塩４．６ｖが添加され、そし
て攪拌をさらに室温で３時間そして５０℃で１時間継続
した。混合物を後処理するにあっては、これを水中に注
ぎ込み塩化メチレンといっしょに振と５して抽出し、そ
して有機Ｊ１を乾燥させて蒸発させた。ジアステレオマ
ーの精製と分離は酢酸エチルを用いてシリカゲル上のク
ロマトグラフィーにより行なった。化合物は油状物とし
て得られ、これをエーテルで摩砕した後に結晶化した。
シ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１
−エチル）−２−（１−ナフチル）−シクロプロパン Ｒ ヨウ化トリメチルスルフオキソニウム１１６０ｔを乾燥
ジメチルスルフオキシド７５１ｎ！中水素化ナトリウム
（油中８０％濃度の分散液）１．８１の懸濁液へ、冷却
しながら区分に分けて添加した。混合物をガスの発生が
終了するまで攪拌し、その後１：１ジメチルスル７オキ
シド／テトラヒドロフラン５〇−中コー１−（４−シク
ロベンゾイル）−２−（１−ナフチルンーシクロプロパ
ン１９．５ ｆの溶液を添加した。室温で３時間そして
５０℃で２時間攪拌を継続した０混合物が冷却した後、
トリアゾールのナトリウム塩４．６ｖが添加され、そし
て攪拌をさらに室温で３時間そして５０℃で１時間継続
した。混合物を後処理するにあっては、これを水中に注
ぎ込み塩化メチレンといっしょに振と５して抽出し、そ
して有機Ｊ１を乾燥させて蒸発させた。ジアステレオマ
ーの精製と分離は酢酸エチルを用いてシリカゲル上のク
ロマトグラフィーにより行なった。化合物は油状物とし
て得られ、これをエーテルで摩砕した後に結晶化した。
カラムから最初に流出したアイソマーは融点１７４〜１
７６℃を有しており、２番目に出てきたものは１６１〜
１６４℃の融点であった。総収ｉ ７．８ ｆ（理論値
の４０％）であった。
７６℃を有しており、２番目に出てきたものは１６１〜
１６４℃の融点であった。総収ｉ ７．８ ｆ（理論値
の４０％）であった。
出発物質の調製
に−１−（４−クロロベンゾイル）−２−Ｃ２−ナフチ
ル）−シクロプロパン ヨウ化トリメチルスルフオキシオニウム２４．。
ル）−シクロプロパン ヨウ化トリメチルスルフオキシオニウム２４．。
ｔを乾燥ジメチルスルフオキシド１５〇−中水素化ナト
リウム（油中８０％ｄ度の分散ン夜）五６Ｖの懸濁液に
冷却しながら区分に分けて添加し、そして混合物をガス
の発生が終了するまで攪拌した。それから１：１ジメチ
ルスルフオキシド／テトラヒドロフラン１５０ｍ／中５
−（４−クロロフェニル）−１−（１−ナフチル）−１
−プロペン−６−オン（１−す７トアルデヒドと４−ク
ロロアセトフェノンのアルドール縮合により得られる）
２９．３ ｆの溶液を加え、そして攪拌を室温で３時
間そして５０℃で１時間継続した。
リウム（油中８０％ｄ度の分散ン夜）五６Ｖの懸濁液に
冷却しながら区分に分けて添加し、そして混合物をガス
の発生が終了するまで攪拌した。それから１：１ジメチ
ルスルフオキシド／テトラヒドロフラン１５０ｍ／中５
−（４−クロロフェニル）−１−（１−ナフチル）−１
−プロペン−６−オン（１−す７トアルデヒドと４−ク
ロロアセトフェノンのアルドール縮合により得られる）
２９．３ ｆの溶液を加え、そして攪拌を室温で３時
間そして５０℃で１時間継続した。
混合物を後処理するＫあっては、これを水中に注ぎ入れ
塩化メチレンとともに振とりすることにより抽出し、そ
して有機層を乾燥し蒸発させた。精製はエタノールから
の再結晶により行なわれた。融点９４〜９５℃の無色の
物質２２．４Ｆ（理論値の７３係）が得られた。
塩化メチレンとともに振とりすることにより抽出し、そ
して有機層を乾燥し蒸発させた。精製はエタノールから
の再結晶により行なわれた。融点９４〜９５℃の無色の
物質２２．４Ｆ（理論値の７３係）が得られた。
実施例 ２
Ｋ −１−ＣＩ −（２，４−ジクロロフェニル）−１
−ヒドロキシ−２−（１８−イミダゾール−１−イル）
−１−エチル） −２−（２，４−ジクロロフェニル）
−シクロプロパン Ｈ ヨウ化トリメチルスルフオキソニウム８α０？ （０，
３６ｍｏｂ ）を乾燥ジメチルスルフオキシド４ ’０
０ ｍｅ中水素化ナトリウム（油中８０饅濃度の分散液
）１α８２（ＣＬ３６１ｎｏｌ、ｌの懸濁液に冷却しな
がら区分に分けて添加し、そして混合物をガスの発生が
終了するまで攪拌した。それから１：１ジメチルスルフ
オキシド／テトラヒドロフラン２５〇−中１．５−ビス
−（２，４−ジクロロフェニル）−１−プロペン−３−
オン（２，４−ジクロロベンズアルデヒドと２．４−ジ
クロロアセトフェノンのアルドール縮合によりＡ製され
ろン５１．９Ｆ（α１５１！＋０１）の溶液を添加し、
そしてｍ拌を室温で３時間そして５０℃で１時間継続し
た。イミダゾールのナトリウム塩１３．５ｆがこの温度
で添加され、モして攪拌をさらに５０℃で２時間そして
８０℃で６時間継続した。混合物を後処理するにあって
は、これを水中に注ぎ込み塩化メチレンとともに振とう
して抽出し、そして有機／１１Ｉを乾燥させ蒸発させた
。ジアステレオマーを分離するにあっては、粗生成物を
９：１酢叡エテル／メタノールを用（・てシリカゲル上
でクロマトグラフィーに付した。両方の化合物が油状物
として得られ、これをエーテルで摩砕して再結晶させた
。最初に流出したアイソマー（１５，６ｒ、理論値の２
３．５％〕は１８６〜１８４℃の融点を有し、後に流出
したアイソマー（、２７，［１？、理論値の４α７優）
は１６５〜１６７℃の融点を有していた。
−ヒドロキシ−２−（１８−イミダゾール−１−イル）
−１−エチル） −２−（２，４−ジクロロフェニル）
−シクロプロパン Ｈ ヨウ化トリメチルスルフオキソニウム８α０？ （０，
３６ｍｏｂ ）を乾燥ジメチルスルフオキシド４ ’０
０ ｍｅ中水素化ナトリウム（油中８０饅濃度の分散液
）１α８２（ＣＬ３６１ｎｏｌ、ｌの懸濁液に冷却しな
がら区分に分けて添加し、そして混合物をガスの発生が
終了するまで攪拌した。それから１：１ジメチルスルフ
オキシド／テトラヒドロフラン２５〇−中１．５−ビス
−（２，４−ジクロロフェニル）−１−プロペン−３−
オン（２，４−ジクロロベンズアルデヒドと２．４−ジ
クロロアセトフェノンのアルドール縮合によりＡ製され
ろン５１．９Ｆ（α１５１！＋０１）の溶液を添加し、
そしてｍ拌を室温で３時間そして５０℃で１時間継続し
た。イミダゾールのナトリウム塩１３．５ｆがこの温度
で添加され、モして攪拌をさらに５０℃で２時間そして
８０℃で６時間継続した。混合物を後処理するにあって
は、これを水中に注ぎ込み塩化メチレンとともに振とう
して抽出し、そして有機／１１Ｉを乾燥させ蒸発させた
。ジアステレオマーを分離するにあっては、粗生成物を
９：１酢叡エテル／メタノールを用（・てシリカゲル上
でクロマトグラフィーに付した。両方の化合物が油状物
として得られ、これをエーテルで摩砕して再結晶させた
。最初に流出したアイソマー（１５，６ｒ、理論値の２
３．５％〕は１８６〜１８４℃の融点を有し、後に流出
したアイソマー（、２７，［１？、理論値の４α７優）
は１６５〜１６７℃の融点を有していた。
実施例 ３
ｍ −’＋ −〔１−（２，４−ジクロロフェニル）−
１−ヒドロキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−１−エチル） −２−（２，４−ジクｏ ｏ
フェニル）−シクロプロハフＨ ｊ 、２．４−トリアゾールのナトリウム塩１五７ｔを
使用した他は実施例２と同様にして２つのジアステレオ
マーの混合物を得て、そして酢酸エチルを用いたシリカ
ゲル上のクロマトグラフィーにより分離した。最初に流
出したアイソマー（４，９り、理論値の７．９％）は融
点１６６〜１６７℃であり、後に出てぎたアイソマ−（
ａ６Ｆ、理論値の１２．９％）は融点８５〜８５℃であ
った。
１−ヒドロキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−１−エチル） −２−（２，４−ジクｏ ｏ
フェニル）−シクロプロハフＨ ｊ 、２．４−トリアゾールのナトリウム塩１五７ｔを
使用した他は実施例２と同様にして２つのジアステレオ
マーの混合物を得て、そして酢酸エチルを用いたシリカ
ゲル上のクロマトグラフィーにより分離した。最初に流
出したアイソマー（４，９り、理論値の７．９％）は融
点１６６〜１６７℃であり、後に出てぎたアイソマ−（
ａ６Ｆ、理論値の１２．９％）は融点８５〜８５℃であ
った。
表１に列挙されている式Ｉの化合物は実施例２または３
と同様にして得ることができた。
と同様にして得ることができた。
番号におけるａとｂで各々の場合において指定されてい
る化合物はジアステレオマーである。
る化合物はジアステレオマーである。
＆で指定されているアイソマーはＴＣＬにおける各々の
場合において大きい方のＲｆ値を有するジアステレオマ
ーである。
場合において大きい方のＲｆ値を有するジアステレオマ
ーである。
表 １
１ ａ ４−Ｃ６■Ｉ４Ｃ，Ｌ １−ナフチル
Ｎ ｊ７４〜１７６１ｂ／
１ １６１〜１６４２
ａ ２，４−Ｃ６Ｈ３Ｃｔ２ ２，４−Ｃ６Ｈ３
ＣＬ２ Ｇ（ｊ８？）〜１８４２１）／
＃１６５〜１６７３ａ
＃ Ｎ
１６６〜１６７３ｂ
Ｉ ８５〜８５４ａ
４−Ｃ６Ｈ４Ｃ１４−Ｃ６Ｈ４Ｃｔ ＣＩ
（１８２−１８５４ｂ ｌ樹脂 ５ａ ’ ４−Ｃ６Ｈ４Ｆ
Ｎ １１５〜Ｎ７５ｂ
＃ １３２〜１３
４６ａ ’
ＣＨ１５７〜１５Ｂ６ｂ
＃ １４２〜１４４７ａ
’ ４−Ｃ６Ｈ４ＣＦ、
Ｎｂ ８ａ ’
（’Ｆ４ｂ ９ａ ’ ４−Ｃ６Ｈ４０ＣＪ
Ｎ ＩＤ−１１８９ｂ
Ｉ １３２〜１５３
実施汐１播号 Ｒ’ Ｒ２Ａ コ、
ｐＪ℃）１０ａ ４−Ｃ６■Ｉ４Ｃ４４−Ｃ，５
Ｈ４０ＣＨ３ＣＪ（１６１〜１６２ｔｕｂ
ｔ
１３９〜１４０１１ ＦＬ ’ ４
−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３Ｎ１２ａ ’
ＣＨ１３ａ ’
４−ビフェニリ＃ Ｃ１−（３ｂ １４ａ ’ ４−フェノキシフェ
ニルＣＨ１９４〜１９６１４ｂ
＃ １４１〜１４
３１５ａ ’ Ｃ６Ｈ５Ｎ ９０＝ ９
２ｉｓｂ 樹脂 １６ａ ” １−ナフチル ＣＨ樹 弓
旨１６ｂ
＃ ２ｔＪ１〜２０２１７ａ ’
ｓ、４−ｃ６Ｈ３ｃｚ２ Ｎ７ｂ １８・ ″ 鉗８
ｂ 災？、ｕ９１冊Ｒ” Ｒ２Ａ ＋ｕ、
ｐ、（ＣＪ１９ ａ ｒｉ−Ｃ６Ｈ４ＣＬ ２，４−Ｃ
６Ｈ５Ｃ１２Ｎ ｊＵ（脂１９ｂ ’樹脂 ２０ａ ’
ＣＨｔ４５〜１４７２０ｂ
Ｉ １４５〜１４７
２１ａ ４−Ｃ６Ｈ４Ｆ Ｃ６Ｈ５Ｎ １
００〜１０２２１ｂ
’ １２２〜１２３２２ａ
’ Ｃ
Ｈ１６８〜１６９２２ｂ
’ １６４〜１６５２
′５ａ ’ ４−Ｃ６Ｈ４ＣＬ
Ｎ １６３〜１６５２３ｂ
’ １２２〜
１２４２４ａ’ＣＦ−１１７８〜１８０ ２４ｂ
’ １６８〜１７０２５ ａ ’
４−Ｃ，５Ｈ４Ｆ Ｎ １４
１〜１４２２５ｂ ＃” １３９〜１
４０２６ａ ’
（：Ｈ１７７〜１７８２６ｂ
Ｉ Ｎ １６８〜
１７０２７ａ ’ 、 ２．４−Ｃ
６ＪＣｔ２ Ｎ １３４〜１３５２７１）
’
１３６〜１６７実施ψ１播号 Ｅ（’
Ｒ２Ａ ｔｏ、ｐ、Ｉｊ：）２８
ａ ４−Ｃ６１１，１Ｆ ２．４−Ｃ６Ｈ３Ｃ
Ｌ２ ＣＨ１７７〜１７９２８ ｂ
＃ ２０５〜２０６２
９ａ ２，４−Ｃ６Ｈ３（２２４−Ｃ６Ｈ４ＣＬ
Ｎ １６４〜１６６２９ｂ
ｙ １４３〜１４５３
０ａ ’
ＣＨ１９９〜２０３３０ｂ
Ｉ １９４〜１９７３１ ａ
’ ４−Ｃ６Ｉｉ４−Ｆ Ｎ １
６７〜１６８３１ｂ
ｐ １５Ｂ〜１５９３２ａ ’
ＣＨ１７４〜１８４２１
＃
１７０−１７２３３ ａ ４−Ｃ６Ｈ４ＣＬ
Ｃ６Ｈ５ＣＨ１４１〜１４３５５ｂ
１ １５２〜１５４３４ ａ
’ ４−Ｃ６Ｈ４ＣＬ Ｎ
１０６〜１［Ｊ８５４ｂ
’ １２６〜１２７３５ａ
２，４−Ｃ６Ｈ３（２２２−チェニル Ｎ５ｂ ５６ａ、 ’
ＣＨ１８８〜１８９５６ｂ
Ｉ 樹 脂実施例番号
Ｈ＋ Ｒ２Ａ ｍ、ｐ、（Ｃ）。１
．−一ユーーーーー −■−−−−−嘩一一一一一
一＋＋−３７ａ ２．４−Ｃ６Ｈ３ＣＬ２ ４−Ｃ
６Ｈ４ＣＰ５ Ｎ １８６〜１８７３７ｂ
’
８４〜８６３８ａ ４−Ｃ６Ｈ４ＣＬ ２
，４−Ｃ，５Ｉ４３Ｆ２ Ｎ １０２〜１０３
３８ｂ
’ １３９〜１４０３９ａ ４−Ｃ６Ｈ
４Ｆ ’ Ｎ １２４〜１
２６３９ｂ
’ １４９〜１５１４０εｔ ２．４
−Ｃ６Ｈ５Ｆ２ ４−Ｃ６Ｈ４Ｃｌ Ｎ
１２１〜１２６４０ｂ
’ １２８へ一１２９４１ａ
’ ４−Ｃ６Ｈ４Ｆ
Ｎ１ｂ ４２ ＰＬ ４−Ｃ６Ｈ４Ｆ ２−Ｃ６Ｈ４Ｃ２
Ｎ４３ａ ２−Ｃ６Ｈ４Ｃｔ ４−Ｃ６Ｈ４Ｆ
Ｎ４４ａ ２−チェニｋ ４−Ｃ６Ｈ４Ｃ
１ＣＨ４ｂ ４５ａ ４−Ｃ６Ｈ４ＣＬ ３，４−Ｃ６Ｈ４Ｆ
２ Ｎ５ｂ ４６ａ ４−Ｃ６Ｈ４Ｃ１３，４−Ｃ６Ｈ４Ｆ２
ＣＨ４６ｂ ′ ４７ａ ４−Ｃ６Ｈ４Ｆ ’
Ｎ４７ｂ ’ ４３ａ ’
ＣＨ４１３ｂ １ ４９ａ ４−Ｃ６Ｈ４Ｃ１４−フェノキシフェニ
ルＮ ８８〜９０４９ｂ Ｉ
１ １２６〜１２８５０ａ
’ ２．４−Ｃ６Ｈ５Ｆ２
ＣＨ１３４−１３６５０ｂ ’
１ １４５〜１４６５１ａ ４
−Ｃ６Ｈ４Ｆ ’ ＣＨ１２６−
１２８５１ｂ Ｉ
＃ １４８〜１５０５２ａ ２．４−
Ｃ＄５Ｃ：Ｆ２５，４−Ｃ６Ｈ５Ｆ２ ＣＨ１７
５−１７６５２ｂ Ｉ
１ １８１〜１８３５３ａ ’
Ｎ １８１〜１８２
５３ｔ） ’
１ １５４〜１３５５４ ａ ’
５−Ｃｔ−テエンー２−イ＃ ＣＨ１７５−１
７６５４ｂ ’
＃ １７２〜１７５実施例番号 Ｒ’
Ｒ２Ａ ｍ、ｐ、 （Ｃ）５５ ａ
２．４−Ｃ６Ｈ３Ｃｔ２！５−ｃｔ−チェノ−２イ
ル Ｎ １６２〜１６３５５ｂ
＃ １６Ｓ〜１６６５６ａ
２，４−Ｃ６Ｈ５Ｆ２２．４−Ｃ６Ｈ３Ｃｔ２
Ｎ １２８〜１５０５６ｂ
’ １０５〜１０７５７ａ
’ Ｃ１１１１６
〜１１８５７１、
’ １５６〜１５７５８ａ ’
２．４−Ｃ６Ｈ５Ｆ２ ＣＨ１５６〜１５７
５８ｔ） ＃
１６４〜１６６５９ａ ’
Ｎ １２６−１２８５９ｂ
＃ １２６
・−１２８６０ａ ’ ４−Ｃ６Ｈ
４ＣＬ ＣＨ１５６〜１５７６ｏｂ
’ １３８〜１３
９６１ ａ ４−ＣＬ、２−’Ｆ−０６Ｈ５’
ＣＩ １１４〜１ ｊ ６６１’ｂ
’ ＃ ｊ
５９〜１６１６２ａ ’
Ｎ １２３〜１２４６２ｂ
’ Ｉ １４４〜１
４５６３ ａ ４−７”、２−ＣＬ−Ｃ６Ｈ５’
ＣＨ１６８〜１７０乙Ｓ ｉｌ、
１ ４ｂ ６５ａ ’
Ｎ １２３〜ｊ２７６５ｂ′樹脂 Ｃａｎｄｌａ ａ’１ｂｉｃａｎｓを実験的に感染させ
た研究用動物の治療結果は、本発明の化合物の高い経口
および非経ＰＪｊｉｎ ｖｉｖｏ効力の例として述べろ
ことができる。
Ｎ ｊ７４〜１７６１ｂ／
１ １６１〜１６４２
ａ ２，４−Ｃ６Ｈ３Ｃｔ２ ２，４−Ｃ６Ｈ３
ＣＬ２ Ｇ（ｊ８？）〜１８４２１）／
＃１６５〜１６７３ａ
＃ Ｎ
１６６〜１６７３ｂ
Ｉ ８５〜８５４ａ
４−Ｃ６Ｈ４Ｃ１４−Ｃ６Ｈ４Ｃｔ ＣＩ
（１８２−１８５４ｂ ｌ樹脂 ５ａ ’ ４−Ｃ６Ｈ４Ｆ
Ｎ １１５〜Ｎ７５ｂ
＃ １３２〜１３
４６ａ ’
ＣＨ１５７〜１５Ｂ６ｂ
＃ １４２〜１４４７ａ
’ ４−Ｃ６Ｈ４ＣＦ、
Ｎｂ ８ａ ’
（’Ｆ４ｂ ９ａ ’ ４−Ｃ６Ｈ４０ＣＪ
Ｎ ＩＤ−１１８９ｂ
Ｉ １３２〜１５３
実施汐１播号 Ｒ’ Ｒ２Ａ コ、
ｐＪ℃）１０ａ ４−Ｃ６■Ｉ４Ｃ４４−Ｃ，５
Ｈ４０ＣＨ３ＣＪ（１６１〜１６２ｔｕｂ
ｔ
１３９〜１４０１１ ＦＬ ’ ４
−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３Ｎ１２ａ ’
ＣＨ１３ａ ’
４−ビフェニリ＃ Ｃ１−（３ｂ １４ａ ’ ４−フェノキシフェ
ニルＣＨ１９４〜１９６１４ｂ
＃ １４１〜１４
３１５ａ ’ Ｃ６Ｈ５Ｎ ９０＝ ９
２ｉｓｂ 樹脂 １６ａ ” １−ナフチル ＣＨ樹 弓
旨１６ｂ
＃ ２ｔＪ１〜２０２１７ａ ’
ｓ、４−ｃ６Ｈ３ｃｚ２ Ｎ７ｂ １８・ ″ 鉗８
ｂ 災？、ｕ９１冊Ｒ” Ｒ２Ａ ＋ｕ、
ｐ、（ＣＪ１９ ａ ｒｉ−Ｃ６Ｈ４ＣＬ ２，４−Ｃ
６Ｈ５Ｃ１２Ｎ ｊＵ（脂１９ｂ ’樹脂 ２０ａ ’
ＣＨｔ４５〜１４７２０ｂ
Ｉ １４５〜１４７
２１ａ ４−Ｃ６Ｈ４Ｆ Ｃ６Ｈ５Ｎ １
００〜１０２２１ｂ
’ １２２〜１２３２２ａ
’ Ｃ
Ｈ１６８〜１６９２２ｂ
’ １６４〜１６５２
′５ａ ’ ４−Ｃ６Ｈ４ＣＬ
Ｎ １６３〜１６５２３ｂ
’ １２２〜
１２４２４ａ’ＣＦ−１１７８〜１８０ ２４ｂ
’ １６８〜１７０２５ ａ ’
４−Ｃ，５Ｈ４Ｆ Ｎ １４
１〜１４２２５ｂ ＃” １３９〜１
４０２６ａ ’
（：Ｈ１７７〜１７８２６ｂ
Ｉ Ｎ １６８〜
１７０２７ａ ’ 、 ２．４−Ｃ
６ＪＣｔ２ Ｎ １３４〜１３５２７１）
’
１３６〜１６７実施ψ１播号 Ｅ（’
Ｒ２Ａ ｔｏ、ｐ、Ｉｊ：）２８
ａ ４−Ｃ６１１，１Ｆ ２．４−Ｃ６Ｈ３Ｃ
Ｌ２ ＣＨ１７７〜１７９２８ ｂ
＃ ２０５〜２０６２
９ａ ２，４−Ｃ６Ｈ３（２２４−Ｃ６Ｈ４ＣＬ
Ｎ １６４〜１６６２９ｂ
ｙ １４３〜１４５３
０ａ ’
ＣＨ１９９〜２０３３０ｂ
Ｉ １９４〜１９７３１ ａ
’ ４−Ｃ６Ｉｉ４−Ｆ Ｎ １
６７〜１６８３１ｂ
ｐ １５Ｂ〜１５９３２ａ ’
ＣＨ１７４〜１８４２１
＃
１７０−１７２３３ ａ ４−Ｃ６Ｈ４ＣＬ
Ｃ６Ｈ５ＣＨ１４１〜１４３５５ｂ
１ １５２〜１５４３４ ａ
’ ４−Ｃ６Ｈ４ＣＬ Ｎ
１０６〜１［Ｊ８５４ｂ
’ １２６〜１２７３５ａ
２，４−Ｃ６Ｈ３（２２２−チェニル Ｎ５ｂ ５６ａ、 ’
ＣＨ１８８〜１８９５６ｂ
Ｉ 樹 脂実施例番号
Ｈ＋ Ｒ２Ａ ｍ、ｐ、（Ｃ）。１
．−一ユーーーーー −■−−−−−嘩一一一一一
一＋＋−３７ａ ２．４−Ｃ６Ｈ３ＣＬ２ ４−Ｃ
６Ｈ４ＣＰ５ Ｎ １８６〜１８７３７ｂ
’
８４〜８６３８ａ ４−Ｃ６Ｈ４ＣＬ ２
，４−Ｃ，５Ｉ４３Ｆ２ Ｎ １０２〜１０３
３８ｂ
’ １３９〜１４０３９ａ ４−Ｃ６Ｈ
４Ｆ ’ Ｎ １２４〜１
２６３９ｂ
’ １４９〜１５１４０εｔ ２．４
−Ｃ６Ｈ５Ｆ２ ４−Ｃ６Ｈ４Ｃｌ Ｎ
１２１〜１２６４０ｂ
’ １２８へ一１２９４１ａ
’ ４−Ｃ６Ｈ４Ｆ
Ｎ１ｂ ４２ ＰＬ ４−Ｃ６Ｈ４Ｆ ２−Ｃ６Ｈ４Ｃ２
Ｎ４３ａ ２−Ｃ６Ｈ４Ｃｔ ４−Ｃ６Ｈ４Ｆ
Ｎ４４ａ ２−チェニｋ ４−Ｃ６Ｈ４Ｃ
１ＣＨ４ｂ ４５ａ ４−Ｃ６Ｈ４ＣＬ ３，４−Ｃ６Ｈ４Ｆ
２ Ｎ５ｂ ４６ａ ４−Ｃ６Ｈ４Ｃ１３，４−Ｃ６Ｈ４Ｆ２
ＣＨ４６ｂ ′ ４７ａ ４−Ｃ６Ｈ４Ｆ ’
Ｎ４７ｂ ’ ４３ａ ’
ＣＨ４１３ｂ １ ４９ａ ４−Ｃ６Ｈ４Ｃ１４−フェノキシフェニ
ルＮ ８８〜９０４９ｂ Ｉ
１ １２６〜１２８５０ａ
’ ２．４−Ｃ６Ｈ５Ｆ２
ＣＨ１３４−１３６５０ｂ ’
１ １４５〜１４６５１ａ ４
−Ｃ６Ｈ４Ｆ ’ ＣＨ１２６−
１２８５１ｂ Ｉ
＃ １４８〜１５０５２ａ ２．４−
Ｃ＄５Ｃ：Ｆ２５，４−Ｃ６Ｈ５Ｆ２ ＣＨ１７
５−１７６５２ｂ Ｉ
１ １８１〜１８３５３ａ ’
Ｎ １８１〜１８２
５３ｔ） ’
１ １５４〜１３５５４ ａ ’
５−Ｃｔ−テエンー２−イ＃ ＣＨ１７５−１
７６５４ｂ ’
＃ １７２〜１７５実施例番号 Ｒ’
Ｒ２Ａ ｍ、ｐ、 （Ｃ）５５ ａ
２．４−Ｃ６Ｈ３Ｃｔ２！５−ｃｔ−チェノ−２イ
ル Ｎ １６２〜１６３５５ｂ
＃ １６Ｓ〜１６６５６ａ
２，４−Ｃ６Ｈ５Ｆ２２．４−Ｃ６Ｈ３Ｃｔ２
Ｎ １２８〜１５０５６ｂ
’ １０５〜１０７５７ａ
’ Ｃ１１１１６
〜１１８５７１、
’ １５６〜１５７５８ａ ’
２．４−Ｃ６Ｈ５Ｆ２ ＣＨ１５６〜１５７
５８ｔ） ＃
１６４〜１６６５９ａ ’
Ｎ １２６−１２８５９ｂ
＃ １２６
・−１２８６０ａ ’ ４−Ｃ６Ｈ
４ＣＬ ＣＨ１５６〜１５７６ｏｂ
’ １３８〜１３
９６１ ａ ４−ＣＬ、２−’Ｆ−０６Ｈ５’
ＣＩ １１４〜１ ｊ ６６１’ｂ
’ ＃ ｊ
５９〜１６１６２ａ ’
Ｎ １２３〜１２４６２ｂ
’ Ｉ １４４〜１
４５６３ ａ ４−７”、２−ＣＬ−Ｃ６Ｈ５’
ＣＨ１６８〜１７０乙Ｓ ｉｌ、
１ ４ｂ ６５ａ ’
Ｎ １２３〜ｊ２７６５ｂ′樹脂 Ｃａｎｄｌａ ａ’１ｂｉｃａｎｓを実験的に感染させ
た研究用動物の治療結果は、本発明の化合物の高い経口
および非経ＰＪｊｉｎ ｖｉｖｏ効力の例として述べろ
ことができる。
経口および非経腸効力を測定するにあっては、各場合に
おいて１８〜２（１ｊ’の体重のマウス（ｔｌ）Ｅ：Ｎ
ＭＲＫＦ；５ＰＦ７１株）５匹からなる群を２Ｘ１１Ｊ
”絨ｅｒｍｓ ／動物で感染させた。
おいて１８〜２（１ｊ’の体重のマウス（ｔｌ）Ｅ：Ｎ
ＭＲＫＦ；５ＰＦ７１株）５匹からなる群を２Ｘ１１Ｊ
”絨ｅｒｍｓ ／動物で感染させた。
動物は、各々が３０ｗＩ／に４または１０”Ｆ／Ｋｔ体
重からなる８つの等しい個々の投与量で経口または皮下
注射で治療（−２４／−１８／−２時間および＋２／
２４１５０／４８／ ５４時間）された。
重からなる８つの等しい個々の投与量で経口または皮下
注射で治療（−２４／−１８／−２時間および＋２／
２４１５０／４８／ ５４時間）された。
本発明の物質Ｉで治療された５！＠物の群の外に、同様
に５動物からなる群が、比較例として比較物質ケトコナ
ゾールで治療された。１０動物のコントロール群は感染
後治療せずに残された。
に５動物からなる群が、比較例として比較物質ケトコナ
ゾールで治療された。１０動物のコントロール群は感染
後治療せずに残された。
表２で示すように、本発明の化合物が使用された場合に
は、動物は、最近の標準的な処方のケトコナゾールに比
較して感染後２倍の長さまでにわたって生存しつづけた
。
は、動物は、最近の標準的な処方のケトコナゾールに比
較して感染後２倍の長さまでにわたって生存しつづけた
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＡはＣＨまたはＮであり、Ｒ＾１およびＲ＾２
は、同じかまたは異なつていてそれぞれがフェニル、ビ
フェニル、フェノキシフェニル、ベンジルフェニル、ベ
ンジルオキシフェニル、ナフチル、チエニル、フリルま
たはピリジルであるものとする。ただしこれらの環は置
換基を有しないものであるかまたは同じであるかまたは
異なつていてそれぞれがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、
（Ｃ＿１〜Ｃ＿８）−アルキル、直鎖または分子鎖で１
〜９個のフッ素または塩素原子で置換されているかされ
ていない（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）−シクロアルキル、（Ｃ＿
３〜Ｃ＿６）−シクロアルキル−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−
アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿８）−アルコキシ、（Ｃ＿１
〜Ｃ＿８）アルキルチオまたはニトロである置換基１つ
、２つまたは３つによつて置換されているものとする）
で表わされるアゾール化合物およびそれらの薬学的に許
容しうる塩およびエステルおよびそれらの立体異性体。 ２）Ｒ＾１およびＲ＾２は同じであるかまたは異なつて
いてそれぞれが置換されていないビフェニル、フェノキ
シフェニル、ベンジルフェニル、ベンジルオキシフェニ
ル、ナフチル、チエニル、フリルまたはピリジルである
か、または置換されていないかまたは１つまたは２つの
置換基を有するフェニル基（ただしこれらの置換基はそ
れぞれフッ素、塩素、臭素、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アル
キル、トリフルオロメチル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アル
コキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルチオまたはニト
ロである）である特許請求の範囲第１項に記載の式 I
の化合物。 ３）Ｒ＾１およびＲ＾２はフッ素、塩素、臭素またはト
リフルオロメチル基であるような１つまたは２つの置換
基により置換されているかされていないフェニル基であ
る特許請求の範囲第１または２項のいずれか１項に記載
の化合物。 ４）Ｒ＾１およびＲ＾２の置換基が各々フッ素または塩
素である特許請求の範囲第１から３項のいずれか１項に
記載の化合物。 ５）特許請求の範囲第１項に記載の式 I の化合物を調
製する方法において、 ａ）式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、Ｒ＾１およびＲ＾２は特許請求の範囲第１項
において定義されるものである）の 化合物を式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ただしＺは０または１である）のサルフ ァーイリドと反応させて、式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （ただしＲ＾１およびＲ＾２は上記した意味を有する）
の化合物を得、そしてこの化合物IV をつぎに、式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （ただしＡは特許請求の範囲第１項で定義 されたものであり、Ｍは水素、トリメチル シリル基または１個の当価金属である）の 化合物と反応させ、生成した式 I の化合物 を遊離の塩基または酸付加塩または生理学 的に加水分解可能なそして許容できる誘導 体の形態で単離するか、 または、 ｂ）式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の化合物を式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） のサルファーイリドと反応させ式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） の化合物を得、そしてそれからこれを式IV の化合物を単離することなく式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） の化合物を反応混合物に添加することによ り転換して式 I の化合物を生成させ、そし てこれを遊離の塩基または酸付加塩または 生理学的に加水分解可能なそして許容でき る誘導体の形態で単離するか、 または、 ｃ）式VI ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） だしＲ＾１およびＲ＾２は特許請求の範囲第１項におい
て定義されたものである）の化 合物を式IIIａ ▲数式、化学式、表等があります▼ 式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） の化合物を得、それから得られた式IVの化 合物を単離することなく式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） の化合物を反応混合物に添加することによ り式IVの化合物を式 I の化合物に転換させ、そして式
I の化合物を遊離の塩基または酸 付加塩または生理学的に加水分解可能でそ して許容できる誘導体の形態で単離するか または、 ｄ）式VIの化合物を１当量のサルファーイリドIIIａと
反応させて式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の化合物を得、それからIIの化合物を単離 することなくこれを式IIIｂ （ＣＨ＿３）＿２ＳＣＨ＿２（IIIｂ） の１当量のサルファーイリドと反応させ、 式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） の化合物を得、そして式IVの化合物を単離 することなく式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） の化合物を反応混合物に添加することによ り式IVの化合物を式 I の化合物に転換し、 そして式 I の化合物を遊離の塩基または酸 付加塩または生理学的に加水分解可能でそ して許容できる誘導体の形態で単離する、 ことを特徴とする前記方法。 ６）特許請求の範囲第１項に記載の化合物 I の少なく
とも１つを含むかまたは少くとも１つよりなる医薬。 ７）式 I の化合物またはその塩の１つが、適切には従
来の製薬用担体および／または助剤とともに、薬学的目
的に適した投薬形態にされることを特徴とする薬学的組
成物の調製方法。 ８）糸状菌（ｍｙｃｏｓｅｓ）、原生動物（ｐｒｏｔｏ
ｚｏａ）およびグラム陽性およびグラム陰性バクテリア
を制御するための特許請求の範囲第１項に記載の化合物
I の用途。 ９）特許請求の範囲第１項に記載の式 I の化合物を含
有する農薬。 １０）特許請求の範囲第１項に記載の式 I の化合物が
植物上でまたは植物や種子にかびが蔓延する危険性のあ
る地域上で作用することのできるようにした植物病原性
かびの作物植物への蔓延を防止するか制御するための方
法。 １１）特許請求の範囲第１項に記載の式 I の化合物が
液体または固体の担体と、そして適切には１つまたはそ
れより多い界面活性剤と混合されることを特徴とする特
許請求の範囲第９項に記載の殺かび剤の調製方法。 １２）医薬の調製のための特許請求の範囲第１項に記載
の化合物の用途。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3530799.4 | 1985-08-29 | ||
| DE19853530799 DE3530799A1 (de) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | Azolyl-cyclopropyl-ethanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6251670A true JPS6251670A (ja) | 1987-03-06 |
Family
ID=6279608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61200265A Pending JPS6251670A (ja) | 1985-08-29 | 1986-08-28 | アゾリル−シクロプロピル−エタノ−ル誘導体およびその製法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0212605A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6251670A (ja) |
| KR (1) | KR870002085A (ja) |
| AU (1) | AU6203086A (ja) |
| DE (1) | DE3530799A1 (ja) |
| DK (1) | DK409886A (ja) |
| ES (1) | ES2001270A6 (ja) |
| FI (1) | FI863480A (ja) |
| GR (1) | GR862211B (ja) |
| HU (1) | HU197315B (ja) |
| IL (1) | IL79853A0 (ja) |
| PT (1) | PT83271B (ja) |
| ZA (1) | ZA866529B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5250383A (en) * | 1990-02-23 | 1993-10-05 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Process for forming multilayer coating |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3608792A1 (de) * | 1986-03-15 | 1987-09-24 | Hoechst Ag | 1,1-disubstituierte cyclopropanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3784787T2 (de) * | 1986-06-23 | 1994-01-20 | Du Pont Merck Pharma | Fungizide Karbinole. |
| DE3644616A1 (de) * | 1986-12-29 | 1988-07-07 | Lentia Gmbh | Imidazolderivate, verfahren zur herstellung und deren verwendung |
| DE3704359A1 (de) * | 1987-02-12 | 1988-08-25 | Basf Ag | Azolhalbaminal-derivate und ihre verwendung als nitrifikationsinhibitoren |
| FI97382C (fi) * | 1988-03-04 | 1996-12-10 | Sankyo Co | Menetelmä lääkeaineina käyttökelpoisten 1,2,4-triatsolijohdannaisten valmistamiseksi |
| DE3909862A1 (de) * | 1989-03-25 | 1990-09-27 | Basf Ag | Azolylethylcyclopropane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel |
| FR2690441A1 (fr) * | 1992-04-08 | 1993-10-29 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux dérivés triazole et imidazole fongicides. |
| KR100546461B1 (ko) * | 1998-03-27 | 2006-05-25 | 주식회사 코오롱 | 신축성이 우수한 인공피혁. |
| KR100384362B1 (ko) * | 2001-04-26 | 2003-05-22 | 주식회사 코오롱 | 경편용 해도형 극세 가연 가공사 및 그의 제조방법 |
| BR112012013198A2 (pt) | 2009-12-08 | 2015-09-15 | Kureha Corp | derivado de azol, composto intermediário, métodos para produzir derivado de azol e um composto intermediário, e, agente de agro-horticultura ou um agente protetor de material industrial. |
| JPWO2012165499A1 (ja) | 2011-05-31 | 2015-02-23 | 株式会社クレハ | トリアゾール化合物、およびその利用 |
| BR112013030438A2 (pt) | 2011-06-07 | 2016-08-16 | Kureha Corp | agente químico agrícola ou hortícola, composição para controlar doenças de plantas, método para controlar doenças de plantas, e produto para controlar doenças de plantas |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3042303A1 (de) * | 1979-11-13 | 1981-08-27 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung |
| DE3337937A1 (de) * | 1982-10-28 | 1984-05-03 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Neue azolderivate |
| DE3342693A1 (de) * | 1983-11-25 | 1985-06-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von ss-hydroxy-ethyl-(1,2,4-triazol)- derivaten |
-
1985
- 1985-08-29 DE DE19853530799 patent/DE3530799A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-08-18 EP EP86111382A patent/EP0212605A3/de not_active Withdrawn
- 1986-08-27 ES ES8601387A patent/ES2001270A6/es not_active Expired
- 1986-08-27 FI FI863480A patent/FI863480A/fi not_active Application Discontinuation
- 1986-08-27 IL IL79853A patent/IL79853A0/xx unknown
- 1986-08-27 GR GR862211A patent/GR862211B/el unknown
- 1986-08-27 HU HU863710A patent/HU197315B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-08-28 DK DK409886A patent/DK409886A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-08-28 AU AU62030/86A patent/AU6203086A/en not_active Abandoned
- 1986-08-28 ZA ZA866529A patent/ZA866529B/xx unknown
- 1986-08-28 JP JP61200265A patent/JPS6251670A/ja active Pending
- 1986-08-28 KR KR1019860007170A patent/KR870002085A/ko not_active Application Discontinuation
- 1986-08-28 PT PT83271A patent/PT83271B/pt unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5250383A (en) * | 1990-02-23 | 1993-10-05 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Process for forming multilayer coating |
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|---|---|
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| DK409886A (da) | 1987-03-01 |
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| FI863480A (fi) | 1987-03-01 |
| ZA866529B (en) | 1987-04-29 |
| HU197315B (en) | 1989-03-28 |
| DK409886D0 (da) | 1986-08-28 |
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| EP0212605A2 (de) | 1987-03-04 |
| FI863480A0 (fi) | 1986-08-27 |
| GR862211B (en) | 1986-12-23 |
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| IL79853A0 (en) | 1986-11-30 |
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