JPS6245559A - ２−ヒドロキシビフエニル−３−カルボン酸の製造方法 - Google Patents
２−ヒドロキシビフエニル−３−カルボン酸の製造方法Info
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- JPS6245559A JPS6245559A JP18398785A JP18398785A JPS6245559A JP S6245559 A JPS6245559 A JP S6245559A JP 18398785 A JP18398785 A JP 18398785A JP 18398785 A JP18398785 A JP 18398785A JP S6245559 A JPS6245559 A JP S6245559A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は式（Ｉ）で表わされる２−ヒドロキシビフェニ
ル−３−カルボン酸の製造方法に関する。２−ヒドロキ
シビフェニル−３−カルボン酸は、近年感圧、感熱紙用
顕色剤として着目されている化合物である（特開昭５０
−２０８０７号公報）。
ル−３−カルボン酸の製造方法に関する。２−ヒドロキ
シビフェニル−３−カルボン酸は、近年感圧、感熱紙用
顕色剤として着目されている化合物である（特開昭５０
−２０８０７号公報）。
従来の技術
従来、？−ヒドロキシビフェニルー３−カルボン酸のＬ
業師製造方法として次の方法が報告されている。
業師製造方法として次の方法が報告されている。
（１）２−ヒドロキシビフェニルを過剰の炭酸カリウム
とともに、炭酸ガス加圧下１６０〜１８０℃に加熱する
方法［Ｊ、 Ｇｅｎ、 ＣｈｅＬ＋、 （Ｕ、Ｓ、Ｓ、
Ｒ） 、 ８．４２４（＋９３８）］。
とともに、炭酸ガス加圧下１６０〜１８０℃に加熱する
方法［Ｊ、 Ｇｅｎ、 ＣｈｅＬ＋、 （Ｕ、Ｓ、Ｓ、
Ｒ） 、 ８．４２４（＋９３８）］。
（２）２−ヒドロキシビフェニルのす］・リウＬ−塩を
炭酸ガス加圧Ｆ１００〜２２０℃に加熱する方法（ドイ
ツ国特許８・２５号）。
炭酸ガス加圧Ｆ１００〜２２０℃に加熱する方法（ドイ
ツ国特許８・２５号）。
前記の従来方法は工業的観点から次のような問題点を含
んでいる。すなわち方法（１）では’１４ ！！！’Ｉ
：１の炭酸カリウムか必要であり、かつ約６０気圧の
ｔ？＋ｉ圧炭酸ガスドで反応を行なうため、原ｔ１面や
設備面でコス）・高となる。
んでいる。すなわち方法（１）では’１４ ！！！’Ｉ
：１の炭酸カリウムか必要であり、かつ約６０気圧の
ｔ？＋ｉ圧炭酸ガスドで反応を行なうため、原ｔ１面や
設備面でコス）・高となる。
＝一方、方法（２）を提唱した前記ドイツ国特許には、
目的とする２−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン酸
を選択的かつ経済的に与える反応条件等が特定されてい
ない。例えば木発明者等の検詞に依れば、前記ドイツ国
特許に示された反応条件範囲には２−ヒドロキシビフェ
ニル−５−カルボン酸（ＩＩ ）や２−ヒドロキシビフ
ェニル−３−１５−ジカルボンＭ （ｍ）が副生じ、目
的とする２−ヒトロキシヒフェニルー３−カルボン酸の
収率が低下する場合もあることが明らかとなった。
目的とする２−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン酸
を選択的かつ経済的に与える反応条件等が特定されてい
ない。例えば木発明者等の検詞に依れば、前記ドイツ国
特許に示された反応条件範囲には２−ヒドロキシビフェ
ニル−５−カルボン酸（ＩＩ ）や２−ヒドロキシビフ
ェニル−３−１５−ジカルボンＭ （ｍ）が副生じ、目
的とする２−ヒトロキシヒフェニルー３−カルボン酸の
収率が低下する場合もあることが明らかとなった。
０２Ｈ
発明が解決しようとする問題点
本発明者らは、前述のような従来法の問題点を解決すべ
く鋭、性検３・Ｊを行ない、２−ヒドロキシビフェニル
（ＩＶ）から相当するナトリウム塩（Ｖ）を生成させ、
これと’ｔＲＷＪガスとを反応させて２−ヒドロキシビ
フェニル−３−カルボン酸ＣＩ）を製造する方法を用い
、選択的かつ経済的に目的物を得ることができる製造方
法を完成させたものである。
く鋭、性検３・Ｊを行ない、２−ヒドロキシビフェニル
（ＩＶ）から相当するナトリウム塩（Ｖ）を生成させ、
これと’ｔＲＷＪガスとを反応させて２−ヒドロキシビ
フェニル−３−カルボン酸ＣＩ）を製造する方法を用い
、選択的かつ経済的に目的物を得ることができる製造方
法を完成させたものである。
ａＯ
問題点を解決するだめの手段
本発明では、まず２−ヒドロキシビフェニルと水酸化ナ
トリウムとをメタノールやエタノールの如き低級アルコ
ール類を溶媒に用いて反応させ、しかる後に溶媒および
生成した水を加熱留去して２−ヒドロキシビフェニルの
ナトリウム・１を分離する。溶媒の低級アルコール類と
してはメタノールが安価な点で好ましく使用できる。こ
のような場合、木を溶媒に用いるのが一般的な方法であ
るが、以下に示すように低級アルコールを溶媒１こ用い
る利点をいくつか見いだした。
トリウムとをメタノールやエタノールの如き低級アルコ
ール類を溶媒に用いて反応させ、しかる後に溶媒および
生成した水を加熱留去して２−ヒドロキシビフェニルの
ナトリウム・１を分離する。溶媒の低級アルコール類と
してはメタノールが安価な点で好ましく使用できる。こ
のような場合、木を溶媒に用いるのが一般的な方法であ
るが、以下に示すように低級アルコールを溶媒１こ用い
る利点をいくつか見いだした。
すなわち２−ヒドロキシビフェニルのナトリウム塩は吸
湿性であるが、木を含有すると、これと炭酸ガスとの反
応において目的の２−ヒドロキシビフェニル−３−カル
ボン酸の収コＶか著しく低トする。このため木は完全に
留去しておくことが必要である。しかし水を溶媒に用い
た場合、水の蒸発ＰＰｔ熱が大きいため、その加熱留去
には多大なエネルギーを消費する。また、水を完全に除
去するために最終的に１３０〜１６０℃で真空乾燥を行
なう必要があるか、この際残存する水と２−ヒドロキシ
ビフェニルのナトリウム塩とが可逆的に反応して？−ヒ
ドロキシビフェニルが一部生成し、これが留出するため
２−ヒドロキシビフェニルのナトリウム用の収率が低下
する。
湿性であるが、木を含有すると、これと炭酸ガスとの反
応において目的の２−ヒドロキシビフェニル−３−カル
ボン酸の収コＶか著しく低トする。このため木は完全に
留去しておくことが必要である。しかし水を溶媒に用い
た場合、水の蒸発ＰＰｔ熱が大きいため、その加熱留去
には多大なエネルギーを消費する。また、水を完全に除
去するために最終的に１３０〜１６０℃で真空乾燥を行
なう必要があるか、この際残存する水と２−ヒドロキシ
ビフェニルのナトリウム塩とが可逆的に反応して？−ヒ
ドロキシビフェニルが一部生成し、これが留出するため
２−ヒドロキシビフェニルのナトリウム用の収率が低下
する。
これに対して低級アルコール類、とりわけメタノールを
溶媒に用いた場合には、蒸発潜熱が小さいため溶媒留去
が容易であり、かつ−１−述の如き真空乾燥の際の２−
ヒドロキシビフェニルの生成留出は殆んど観測されない
。
溶媒に用いた場合には、蒸発潜熱が小さいため溶媒留去
が容易であり、かつ−１−述の如き真空乾燥の際の２−
ヒドロキシビフェニルの生成留出は殆んど観測されない
。
２−ヒドロキシビフェニルのナトリウム１）！製造の際
に用いる溶媒は、経済的観点からその使用早゛を必要最
小限に抑えるため、加熱して用いることがｑＪましい。
に用いる溶媒は、経済的観点からその使用早゛を必要最
小限に抑えるため、加熱して用いることがｑＪましい。
すなわち水酸化ナトリウムの低級アルコール溶液を加熱
還流させながら攪拌し、これにほぼ等モルｊ１の２−ヒ
ドロキシビフェニルを加える。この場合２−ヒドロキシ
ビフェニル、水酸化ナトリウムのいずれかを過剰性用い
ても以下の反応は支障なく進行する。しかし過剰分は反
応に閏！ｊ−せず最終的に回収する必要があるので、経
済的観点からは両者は等モル量付近の一７ｉ１：比で用
いるのが好ましい。
還流させながら攪拌し、これにほぼ等モルｊ１の２−ヒ
ドロキシビフェニルを加える。この場合２−ヒドロキシ
ビフェニル、水酸化ナトリウムのいずれかを過剰性用い
ても以下の反応は支障なく進行する。しかし過剰分は反
応に閏！ｊ−せず最終的に回収する必要があるので、経
済的観点からは両者は等モル量付近の一７ｉ１：比で用
いるのが好ましい。
２−ヒドロキシビフェニルと水酸化ナトリウ１、とは前
記の条件ですみやかに反応し、２−ヒドロキシビフェニ
ルのナトリウム塩が生じる。これはこの溶媒系でほぼ飽
和している。この溶液を常圧あるいは減圧でＣ縮し、最
終的に１２０〜１４０℃で真空乾燥を行ない、２−ヒド
ロキシビフェニルのナトリウム塩を無色固体として得る
。ついで２−ヒドロキシビフェニルのナトリウム塩をボ
ールミル等で２０メンシユ以下、好ましくは１００メツ
シユ以ドに粉砕して炭酸ガスとの反応に供する。
記の条件ですみやかに反応し、２−ヒドロキシビフェニ
ルのナトリウム塩が生じる。これはこの溶媒系でほぼ飽
和している。この溶液を常圧あるいは減圧でＣ縮し、最
終的に１２０〜１４０℃で真空乾燥を行ない、２−ヒド
ロキシビフェニルのナトリウム塩を無色固体として得る
。ついで２−ヒドロキシビフェニルのナトリウム塩をボ
ールミル等で２０メンシユ以下、好ましくは１００メツ
シユ以ドに粉砕して炭酸ガスとの反応に供する。
炭酸ガスとの反応は、反応温度と炭酸ガスの圧力に大き
く依存する。反応温度が１４０℃未満もしくは炭酸ガス
圧力が７ ｋｇ／ ｃｍ２・０未満の場合には、反応転
化率が低く、原料の２−ヒドロキシビフェニルを大量に
回収する必要が生ずることになり経済的でない。一方反
応温度が高温になると２＝ヒドロキシビフェニル−３，
５−ジカルボン酸の副生が次第に多くなる。これは目的
とする２−ヒドロキシヒフ、ニル−３−カルホン酸がさ
らに炭酸ガスと反応するためであり、 １９０℃を越え
るとこの副反応により２−ヒドロキシビフェニル−３−
カルボン酸の生成収率は低下する。
く依存する。反応温度が１４０℃未満もしくは炭酸ガス
圧力が７ ｋｇ／ ｃｍ２・０未満の場合には、反応転
化率が低く、原料の２−ヒドロキシビフェニルを大量に
回収する必要が生ずることになり経済的でない。一方反
応温度が高温になると２＝ヒドロキシビフェニル−３，
５−ジカルボン酸の副生が次第に多くなる。これは目的
とする２−ヒドロキシヒフ、ニル−３−カルホン酸がさ
らに炭酸ガスと反応するためであり、 １９０℃を越え
るとこの副反応により２−ヒドロキシビフェニル−３−
カルボン酸の生成収率は低下する。
また反１５温度が１９０℃以ドの場合であっても。
１６０℃〜 １９０℃の範囲では炭酸ガスが高圧になる
と２−ヒドロキシビフェニル−３，５−ジカルボン酸の
副生が多くなる。これは反Ｉ５温度が高いほど顕著であ
る。副生成物２−ヒドロキシビフェニル−３，５−ジカ
ルボン酸は各種の溶媒に難溶であり、かつ不揮発性なの
で、再結晶や蒸留等の通常の分離、精製方法では除去す
ることが困難である。したがって２−ヒドロキシビフェ
ニル−３，５−ジカルボン酸が殆んど副生じない反応条
件で反応を遂行することが望ましく、この観点から反応
温度１６０℃〜１９０℃の範囲では、炭酸ガス圧力は次
式 ％式％ ［式中、Ｔは反応温度（℃）である］ で表わされるＰの値（ｋｇ／ｃｍ２・Ｇ）以下が好まし
い。一方反応温度が１６０℃以下の場合には、炭酸ガス
圧力が高い場合にも２−ヒドロキシビフェニル−３，５
−ジカルボン酸の副生はさほど顕著ではない。また炭酸
ガス圧力が高い方が目的とする２−ヒドロキシビフェニ
ル−３−カルボン酸の生成収率は高い。しかし炭酸ガス
圧力をあまり高くしても２−ヒドロキシビフェニル−３
−カルボン酸の生成収率はさほど改りされず、４０に、
ｇ／Ｃｍ２超では生成収率は実質的に殆んど向上しない
、したがって４ＱＪ／ｃｍ２を超える炭酸ガス圧力下で
反応を行なうことは経済的観点からは好ましくない。
と２−ヒドロキシビフェニル−３，５−ジカルボン酸の
副生が多くなる。これは反Ｉ５温度が高いほど顕著であ
る。副生成物２−ヒドロキシビフェニル−３，５−ジカ
ルボン酸は各種の溶媒に難溶であり、かつ不揮発性なの
で、再結晶や蒸留等の通常の分離、精製方法では除去す
ることが困難である。したがって２−ヒドロキシビフェ
ニル−３，５−ジカルボン酸が殆んど副生じない反応条
件で反応を遂行することが望ましく、この観点から反応
温度１６０℃〜１９０℃の範囲では、炭酸ガス圧力は次
式 ％式％ ［式中、Ｔは反応温度（℃）である］ で表わされるＰの値（ｋｇ／ｃｍ２・Ｇ）以下が好まし
い。一方反応温度が１６０℃以下の場合には、炭酸ガス
圧力が高い場合にも２−ヒドロキシビフェニル−３，５
−ジカルボン酸の副生はさほど顕著ではない。また炭酸
ガス圧力が高い方が目的とする２−ヒドロキシビフェニ
ル−３−カルボン酸の生成収率は高い。しかし炭酸ガス
圧力をあまり高くしても２−ヒドロキシビフェニル−３
−カルボン酸の生成収率はさほど改りされず、４０に、
ｇ／Ｃｍ２超では生成収率は実質的に殆んど向上しない
、したがって４ＱＪ／ｃｍ２を超える炭酸ガス圧力下で
反応を行なうことは経済的観点からは好ましくない。
以上述べたように２−ヒドロキシビフェニルのナトリウ
ム塩と炭酸ガスとの反応は、反応温度と炭酸ガス圧力と
に大きく依存し、これらは相Ｗに関連する。選択的かつ
経済的にｌ■１的とする２−ヒドロキシビフェニル−３
−カルボン酸を得る反応温度と炭酸ガス圧力は、反応温
度が１４０〜１９０℃，）’ＡＮＡガス圧力が７−４０
ｋＨ／ ｃｍ２・Ｇの範囲で、かつ１ＸＷＡガス圧力の
」二限Ｐ （ｋｇ／ｃｍ２・Ｇ）は次Ｐ＝ （２２０
−Ｔ） ／１．５ ［式中、Ｔは反応温度（℃）であるコ の値を越えない範囲である。
ム塩と炭酸ガスとの反応は、反応温度と炭酸ガス圧力と
に大きく依存し、これらは相Ｗに関連する。選択的かつ
経済的にｌ■１的とする２−ヒドロキシビフェニル−３
−カルボン酸を得る反応温度と炭酸ガス圧力は、反応温
度が１４０〜１９０℃，）’ＡＮＡガス圧力が７−４０
ｋＨ／ ｃｍ２・Ｇの範囲で、かつ１ＸＷＡガス圧力の
」二限Ｐ （ｋｇ／ｃｍ２・Ｇ）は次Ｐ＝ （２２０
−Ｔ） ／１．５ ［式中、Ｔは反応温度（℃）であるコ の値を越えない範囲である。
２−ヒドロキシビフェニルのナトリウムｍを前記の反応
温度、炭酸ガス圧力下で攪拌することにより反応を完施
することができ、反応時間は通常３０分〜６時間の範囲
である。
温度、炭酸ガス圧力下で攪拌することにより反応を完施
することができ、反応時間は通常３０分〜６時間の範囲
である。
反応終了後、反応混合物を水に溶かし、塩酸あるいは硫
酸等の鉱酸を加えて酸析させ、必要にに、して溶剤洗ｆ
ｆｆ１あるいは・ｆ結晶等の精製操作を行ない、２−ヒ
ドロキシビフェニル−３−カルボン酸を中ガすることが
できる。
酸等の鉱酸を加えて酸析させ、必要にに、して溶剤洗ｆ
ｆｆ１あるいは・ｆ結晶等の精製操作を行ない、２−ヒ
ドロキシビフェニル−３−カルボン酸を中ガすることが
できる。
以下実施例および比較例により本発明の内容をさらに詳
細に説明する。
細に説明する。
実施例１
環１ｉ冷却器のついた１交ナス型フラスコ中で、水酸化
ナトリウム４０ｇをメタノール２００−に加熱ＧＩＷさ
せた。これに２−ヒドロキシビフェニル１７０ｇを加え
、加熱環流して均一な溶液を得た。この溶液を減圧濃縮
し、析出した結晶なさらに １３０℃１５〜１ＯＴｏｒ
ｒで２時間真空乾燥して２−ヒドロキシビフェニルのナ
トリウＡｍ（無色固体） ｌ９０ｇを得た。この間、
２−ヒドロキシビフェニルの留出は殆んど見られなかっ
た。
ナトリウム４０ｇをメタノール２００−に加熱ＧＩＷさ
せた。これに２−ヒドロキシビフェニル１７０ｇを加え
、加熱環流して均一な溶液を得た。この溶液を減圧濃縮
し、析出した結晶なさらに １３０℃１５〜１ＯＴｏｒ
ｒで２時間真空乾燥して２−ヒドロキシビフェニルのナ
トリウＡｍ（無色固体） ｌ９０ｇを得た。この間、
２−ヒドロキシビフェニルの留出は殆んど見られなかっ
た。
得られた２−ヒドロキシビフェニルのナトリウム塩をボ
ールミルで２０メツシユ以下に粉砕した。
ールミルで２０メツシユ以下に粉砕した。
これを２５ｇ採取し、内容積２００−の攪拌機付きオー
トクレーブに入れ、オートクレーブ内を炭酸ガスで置換
後、炭酸ガスを圧力’Ｏｋｇ／ａｍ２に導入設定し、
１７０℃で４時間加熱攪拌した。反応か進行オ己にした
がい炭酸ガスが消費され圧力が低下するが、外部から炭
酸ガスを補い、常に圧力が１０ｋｇ／ｃｍ２に保つよう
にした。反応混合物を温水２００−に溶かし、冷塩酸を
加えてｐＨ７〜８に調整し、ジアゾメタン洗浄を施した
。
トクレーブに入れ、オートクレーブ内を炭酸ガスで置換
後、炭酸ガスを圧力’Ｏｋｇ／ａｍ２に導入設定し、
１７０℃で４時間加熱攪拌した。反応か進行オ己にした
がい炭酸ガスが消費され圧力が低下するが、外部から炭
酸ガスを補い、常に圧力が１０ｋｇ／ｃｍ２に保つよう
にした。反応混合物を温水２００−に溶かし、冷塩酸を
加えてｐＨ７〜８に調整し、ジアゾメタン洗浄を施した
。
水層に濃塩酸を加えてｐＨ１以下とし、析出した結晶を
濾取し、真空乾爆して無色固体・．８ｇを得た。このも
のは、その一部をジアゾメタンによりメチル化したのち
ガスクロマトグラフィーで分析したところ、２−ヒドロ
キシビフェニル−３−カルボン酸、２−ヒドロキシビフ
ェニル−５−カルボン酸、２−ヒドロキシどフェニル−
３，５−ジカルボン酸の混合物であり、その混合比は８
４：３：３（モル比）であることが判明した。
濾取し、真空乾爆して無色固体・．８ｇを得た。このも
のは、その一部をジアゾメタンによりメチル化したのち
ガスクロマトグラフィーで分析したところ、２−ヒドロ
キシビフェニル−３−カルボン酸、２−ヒドロキシビフ
ェニル−５−カルボン酸、２−ヒドロキシどフェニル−
３，５−ジカルボン酸の混合物であり、その混合比は８
４：３：３（モル比）であることが判明した。
１ｉｉｉ記無色固体・．４ｇを採取し、氷−メタノール
から再結晶させて２−ヒドロキシビフェニル−３−カル
ボン酸８．１ｇを純品として得た。このものはｍｐ、
１８８−１８９℃であった。
から再結晶させて２−ヒドロキシビフェニル−３−カル
ボン酸８．１ｇを純品として得た。このものはｍｐ、
１８８−１８９℃であった。
比較例１
実施例１においてメタノール２００−の代りに木２００
Ｗ＆を用いて同様な操作を行ない、２−ヒドロキシビフ
ェニルのナトリウムｊ１３１？５ｇを得た。この場合真
空乾燥の際、２−ヒドロキシビフェニル１０．５ｇが留
出１７た。
Ｗ＆を用いて同様な操作を行ない、２−ヒドロキシビフ
ェニルのナトリウムｊ１３１？５ｇを得た。この場合真
空乾燥の際、２−ヒドロキシビフェニル１０．５ｇが留
出１７た。
実施例２〜５および比較例２〜７
実施例１における反応温度と炭酸ガス圧力をそれぞれ・
０℃〜２３０℃および５〜５０ｋｇ／ｃｌ・２の範囲で
変化させて同様の反応を行なった。反応混合物を温水２
ｏｏｗ＆に溶かし、濃塩酸を加えてｐＨ１以下としたの
ち酢酸エチル２００シで抽出した。抽出液の一部なシア
ツメクン処理したのちガスクロマ［・グラフィーで定量
分析を行ない表１の結果を得た。
０℃〜２３０℃および５〜５０ｋｇ／ｃｌ・２の範囲で
変化させて同様の反応を行なった。反応混合物を温水２
ｏｏｗ＆に溶かし、濃塩酸を加えてｐＨ１以下としたの
ち酢酸エチル２００シで抽出した。抽出液の一部なシア
ツメクン処理したのちガスクロマ［・グラフィーで定量
分析を行ない表１の結果を得た。
（以ド余白）
表１０反応条件と生成物数十
Ｉ：２−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン酸ＩＩ
： ２−ヒドロキシビフェニル−５−カルボン酸■：２
−ヒドロキシビフェニル−３，５−ジカルボン酎■：２
−ヒドロキシビフェニル 発明の効果 未発明により感熱紙顕色剤等の用途が見込まれる２−ヒ
ドロキシビフェニル−３−カルボン酸を選択的かつ経済
的に製造し、当該業界に供給することが可能となった。
： ２−ヒドロキシビフェニル−５−カルボン酸■：２
−ヒドロキシビフェニル−３，５−ジカルボン酎■：２
−ヒドロキシビフェニル 発明の効果 未発明により感熱紙顕色剤等の用途が見込まれる２−ヒ
ドロキシビフェニル−３−カルボン酸を選択的かつ経済
的に製造し、当該業界に供給することが可能となった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ２−ヒドロキシビフェニルと水酸化ナトリウムを低級ア
ルコール溶媒中で反応させ、生成する２−ヒドロキシビ
フェニルのナトリウム塩を分離し、前記の２−ヒドロキ
シビフェニルのナトリウム塩を炭酸ガス加圧下、加熱反
応させるにあたり、反応温度が１４０〜１９０℃、炭酸
ガス圧力が７〜４０ｋｇ／ｃｍ＾２・Ｇの範囲で、かつ
炭酸ガス圧力の上限Ｐ（ｋｇ／ｃｍ＾２・Ｇ）が次式 Ｐ＝（２２０−Ｔ）／１．５ 〔式中、Ｔは反応温度（℃）である〕 の値を越えない範囲で反応を行なうことを特徴とする２
−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18398785A JPS6245559A (ja) | 1985-08-23 | 1985-08-23 | ２−ヒドロキシビフエニル−３−カルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18398785A JPS6245559A (ja) | 1985-08-23 | 1985-08-23 | ２−ヒドロキシビフエニル−３−カルボン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6245559A true JPS6245559A (ja) | 1987-02-27 |
| JPH0335308B2 JPH0335308B2 (ja) | 1991-05-27 |
Family
ID=16145331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18398785A Granted JPS6245559A (ja) | 1985-08-23 | 1985-08-23 | ２−ヒドロキシビフエニル−３−カルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6245559A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0467699U (ja) * | 1990-10-22 | 1992-06-16 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112720130B (zh) * | 2020-12-29 | 2022-09-06 | 内蒙古长城计算机***有限公司 | 一种计算机外壳毛刺打磨装置 |
-
1985
- 1985-08-23 JP JP18398785A patent/JPS6245559A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0467699U (ja) * | 1990-10-22 | 1992-06-16 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0335308B2 (ja) | 1991-05-27 |
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