JPS624274A - アミノピラゾ−ル誘導体およびその製法 - Google Patents
アミノピラゾ−ル誘導体およびその製法Info
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- JPS624274A JPS624274A JP14367185A JP14367185A JPS624274A JP S624274 A JPS624274 A JP S624274A JP 14367185 A JP14367185 A JP 14367185A JP 14367185 A JP14367185 A JP 14367185A JP S624274 A JPS624274 A JP S624274A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は＃規アミノピラゾール誘導体およびそれらの製
法に関する。
法に関する。
更に詳しくは１本発明は一般式（Ｉ）：Ｒ１
〔式中Ｒ”、Ｒ”、Ｒ“はそれぞれ独立に低級アルキル
基を示す。〕 で表されるｆｆｒＪＩＬアミノピラゾール誘導体および
該誘導体の新規製造法に関する。
基を示す。〕 で表されるｆｆｒＪＩＬアミノピラゾール誘導体および
該誘導体の新規製造法に関する。
アミノピラゾール誘導体（１）は医薬、農薬等の中間体
として有用である。たとえば特願昭５９−１５９１７７
号明＃ｆＫ記載の除草剤の中間体として有用である。す
なわち、ヨーロッパ脣許公開８７７８０号公報９．呑開
昭５９−２１９２８１公報服、特願昭５９−２２１０９
５号明ｇ＊４に記載の方法を参考にしてピラゾールスル
ホンアミド誘導体（Ｖ）に導き、さらに前記特願昭５９
−１５９１７７号明細番に従って目的とする除草剤を得
ることができる。
として有用である。たとえば特願昭５９−１５９１７７
号明＃ｆＫ記載の除草剤の中間体として有用である。す
なわち、ヨーロッパ脣許公開８７７８０号公報９．呑開
昭５９−２１９２８１公報服、特願昭５９−２２１０９
５号明ｇ＊４に記載の方法を参考にしてピラゾールスル
ホンアミド誘導体（Ｖ）に導き、さらに前記特願昭５９
−１５９１７７号明細番に従って目的とする除草剤を得
ることができる。
（Ｖ’）
ｔａ） Ｎａｎｏ、 ・ＨＯｌまたはＮａＮ０．−Ｈ
Ｂｒ（υ 銅塩またはＳｏ。
Ｂｒ（υ 銅塩またはＳｏ。
（ｃ） ＮａＳビ
（ｄ） ０１．／酢酸、水
（ｅ） Ｎ電ＯＨま九は炭酸アノモニウム（ｆ）
Ｓｏ、・銅塩 〔式中Ｒ’、Ｒ”およびＲ”は前記と同じ意味を示す。
Ｓｏ、・銅塩 〔式中Ｒ’、Ｒ”およびＲ”は前記と同じ意味を示す。
〕従来の技術
５−アミノ−４−カルボキシピラゾール誘導体の製法と
して従来以下の方法が知られている。
して従来以下の方法が知られている。
ゴ゛１に゛
０式
〔Ｒ“は水素原子または低級アルキル基を示す。］（ケ
ミカルアブストラクッ（（Ｔｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔ
ｒｕｃｔｓ ） ５３巻２００６８ｆ （１９５９年
）参照）め （ヒエミ、ベリヒテ（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃ
ｈｔｅ ） ９５巻２８８１貞 （１９６２年）参照） Ｎｏ。
ミカルアブストラクッ（（Ｔｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔ
ｒｕｃｔｓ ） ５３巻２００６８ｆ （１９５９年
）参照）め （ヒエミ、ベリヒテ（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃ
ｈｔｅ ） ９５巻２８８１貞 （１９６２年）参照） Ｎｏ。
〔Ｒｏは低級アルキル基を示す。］
（］ファルマジー ＰｈａｖＴｎａｚｉｅ ） ３０巻
８０２頁（１’９７５年）参照） （ケミカルアブストラクッ（（ｈｅｍｉｃａｌ Ａｂａ
ｔｒｕｃｔａ ） ９５ 巻９５１８１ａ （１９８
０年）参照）（ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミ
ストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ Ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃ
！ｈｅｍｉｓｔｒｙ ） ４０巻２７２ｏ頁（１９７５
年）参照） 〔Ｒ“は前記と同じ意味を示す。〕 （〕ファルマジー Ｐｈａｒｍａｚｌｅ ） ３１巻５
３２頁（１９７６年）参照） 以上から５−アミノ−４−カルボキシピラゾール誘導体
におけるピラゾール４５位の置換基として知られている
ものは水素原子、低級アルキル基、アルキルチオ基、メ
ルカプト基、アミノ基、置換アミノ基、ヒドロキシ基等
であり、アルコキシ基の置換した本発明化合物（Ｉ）は
未だ文献未記載の新規化合物であることがわかる。
８０２頁（１’９７５年）参照） （ケミカルアブストラクッ（（ｈｅｍｉｃａｌ Ａｂａ
ｔｒｕｃｔａ ） ９５ 巻９５１８１ａ （１９８
０年）参照）（ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミ
ストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ Ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃ
！ｈｅｍｉｓｔｒｙ ） ４０巻２７２ｏ頁（１９７５
年）参照） 〔Ｒ“は前記と同じ意味を示す。〕 （〕ファルマジー Ｐｈａｒｍａｚｌｅ ） ３１巻５
３２頁（１９７６年）参照） 以上から５−アミノ−４−カルボキシピラゾール誘導体
におけるピラゾール４５位の置換基として知られている
ものは水素原子、低級アルキル基、アルキルチオ基、メ
ルカプト基、アミノ基、置換アミノ基、ヒドロキシ基等
であり、アルコキシ基の置換した本発明化合物（Ｉ）は
未だ文献未記載の新規化合物であることがわかる。
一方、上記（１）〜（６）の従来の技術を参考にして本
発明化合物（１）全合成することも以下に示す理由から
困難である。
発明化合物（１）全合成することも以下に示す理由から
困難である。
上記反応式（１）において、原料の合成はにより行われ
るがＲ“とじては、水素原子のオルトギ酸エチル、メチ
ル基のオルト酢酸エチル等水素原子または低級アルキル
基に限られている。
るがＲ“とじては、水素原子のオルトギ酸エチル、メチ
ル基のオルト酢酸エチル等水素原子または低級アルキル
基に限られている。
従って原料事情から得られるピラゾール誘導体のＲ“は
水素原子または低級アルキル基に限定されている。
水素原子または低級アルキル基に限定されている。
上記反ろ式（２）、 （３）においては、原料のの合成
は両者とも二硫化炭素を利用することにより作られる化
合物であり、またこれらを用いた場合必然的にピラゾー
ル環の３位は硫黄原子を介した置換基となる合成法であ
る。
は両者とも二硫化炭素を利用することにより作られる化
合物であり、またこれらを用いた場合必然的にピラゾー
ル環の３位は硫黄原子を介した置換基となる合成法であ
る。
上記反応式（４）、 （５）においては原料のにより作
られる化合物であり、−Ｃａｔ、基は脱離基としてうま
く利用されているうヒドラジンによる環化で−ＯＮ基と
反応すれば必然的に−ＮＨ，ＪＪｉが、 Ｃｏ、 Ｃ
！、 Ｈ，基と反応すれば一〇Ｈ基が出る反応であり、
これらの場合もピラゾール環の５位は−Ｎも基または一
〇Ｈ基ＶＣ＠られる合成法であることがわかる。
られる化合物であり、−Ｃａｔ、基は脱離基としてうま
く利用されているうヒドラジンによる環化で−ＯＮ基と
反応すれば必然的に−ＮＨ，ＪＪｉが、 Ｃｏ、 Ｃ
！、 Ｈ，基と反応すれば一〇Ｈ基が出る反応であり、
これらの場合もピラゾール環の５位は−Ｎも基または一
〇Ｈ基ＶＣ＠られる合成法であることがわかる。
上記反応式（６）においては、上記反応式（２）、 （
３）と同様に硫黄化合物を脱離基とした反応であり上記
に限定される合成法である。
３）と同様に硫黄化合物を脱離基とした反応であり上記
に限定される合成法である。
発明が解決しようとする問題点
本発明の目的は一般式（１）で表される新規なアミノピ
ラゾールを提供すること、およびその為の簡便で収率の
よい合成法を見出すことにある。
ラゾールを提供すること、およびその為の簡便で収率の
よい合成法を見出すことにある。
本発明化合物は文献未記載の新規化合物であり、また従
来の技術を参考にして合成することも困難なことから、
従来の技術によらない新しい合成法の開発が必要になっ
た。
来の技術を参考にして合成することも困難なことから、
従来の技術によらない新しい合成法の開発が必要になっ
た。
問題裁を解決する為の手段及び発明の態様本発明者らは
一般式（ＩＩ） 〔式中Ｒ“、Ｒ“は前記と同じ意味を示す。〕で表され
るケテンジチオアセタール誘導体と。
一般式（ＩＩ） 〔式中Ｒ“、Ｒ“は前記と同じ意味を示す。〕で表され
るケテンジチオアセタール誘導体と。
次式 （Ｉｆｆ） ：
Ｒ” ＯＭ （［）
〔式中Ｒ”、Ｍは前記と同じ意味を示す。〕で表される
アルコラードを反応させ。
アルコラードを反応させ。
次式 （■）：
Ｒ’ ＮＨＮも （ＩＶ）
〔式中Ｒ°は前記と同じ意味を示す。］で表される１ニ
ドラジン誘導体と反応させることにより前記一般式（１
）で表される本発明化合物の得られることを見出した。
ドラジン誘導体と反応させることにより前記一般式（１
）で表される本発明化合物の得られることを見出した。
ここで前記一般式（１）で表される化合物は新規化合物
であり、ま九本化合物を用いることに！ッテ！願昭５９
−１５９１７７号明ｌａ＃ｉＣ記載の除草剤が高収率で
しかも高品質に得られることを見出し本発明を完成した
。
であり、ま九本化合物を用いることに！ッテ！願昭５９
−１５９１７７号明ｌａ＃ｉＣ記載の除草剤が高収率で
しかも高品質に得られることを見出し本発明を完成した
。
一般式（ｆｆ）と（厘）を反応させるには１反応溶媒と
してはメタノール、エタノール等のアルコール誘導体、
エーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル誘４体、ベ
ンゼン、トルエン等の芳香族誘導体等が用いられる。式
（＋１）と（［１）のモル比としては約１：１〜１：３
のモル比、望ましくは約１：２０モル比で行われる。反
応温度は一り０℃〜８０Ｃの温度で行われるが通常室温
以下で進行する。Ｍはナトリウム、カリウム等のアルカ
リ金属原子を示すが通常す） ＩＪウムが用いられる。
してはメタノール、エタノール等のアルコール誘導体、
エーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル誘４体、ベ
ンゼン、トルエン等の芳香族誘導体等が用いられる。式
（＋１）と（［１）のモル比としては約１：１〜１：３
のモル比、望ましくは約１：２０モル比で行われる。反
応温度は一り０℃〜８０Ｃの温度で行われるが通常室温
以下で進行する。Ｍはナトリウム、カリウム等のアルカ
リ金属原子を示すが通常す） ＩＪウムが用いられる。
次にヒドラジン誘導体（ＩＶ）との反応は反応温度−２
０℃〜８０℃で行われるが９通常室温以下で進行する。
０℃〜８０℃で行われるが９通常室温以下で進行する。
反応溶媒は前記の溶媒をそのまま用いることができるが
、酸触媒として酢酸、ギ酸、プロピオン酸等の有機酸誘
導体を添加すると反応収率の向上に効果があるので１通
常上記の酢酸等を添加して反応を行うことが好ましい。
、酸触媒として酢酸、ギ酸、プロピオン酸等の有機酸誘
導体を添加すると反応収率の向上に効果があるので１通
常上記の酢酸等を添加して反応を行うことが好ましい。
反応後溶媒を留去し、水を加え有機溶媒で抽出すること
より目的物を取り出すことができる。
より目的物を取り出すことができる。
なお上記式（「）と（ＩＩＩ）の反応により中間体とし
て 〔Ｒ′、Ｒ“は前記と同じ意味を示す。〕が生成してい
ると推測されるが２本中間体は取り出すことなく、っぎ
のヒドラジン誘導体ＣＷ＞と反応させることができる。
て 〔Ｒ′、Ｒ“は前記と同じ意味を示す。〕が生成してい
ると推測されるが２本中間体は取り出すことなく、っぎ
のヒドラジン誘導体ＣＷ＞と反応させることができる。
使用され°るヒドラジン誘導体＜Ｗ＞とじては、たとえ
ばメチルヒドラジン、エチルヒドラジ７、 ｎ−グロ
ビルヒドラジン、１−プロピルヒドラジン、ｎ−ブチル
ヒドラジ７、 ｔ−ブチルヒドラジン等を用いること
ができる。
ばメチルヒドラジン、エチルヒドラジ７、 ｎ−グロ
ビルヒドラジン、１−プロピルヒドラジン、ｎ−ブチル
ヒドラジ７、 ｔ−ブチルヒドラジン等を用いること
ができる。
アルコラ−）（ＩＩＩ）としては、たとえばメチルアル
コラード、エチルアルコラード、ｎ−プロピルアルコラ
ード、１−プロピルアルコラード、ｎ−ブチルアルコラ
ード等を用いることができる。
コラード、エチルアルコラード、ｎ−プロピルアルコラ
ード、１−プロピルアルコラード、ｎ−ブチルアルコラ
ード等を用いることができる。
ケテンジチオアセタール誘導体（ＩＩ）はシアン酢酸エ
ステル、二硫化炭素、２倍モルのアルキル化剤及び塩基
より合成されるが、シアン酢酸エステルトシてはメチル
エステル、エチルエステル。
ステル、二硫化炭素、２倍モルのアルキル化剤及び塩基
より合成されるが、シアン酢酸エステルトシてはメチル
エステル、エチルエステル。
ｎ−プロピルエステル、ｘ−プロピルエステル。
ｎ−ブチルエステル等、アルキル化剤としては沃化メチ
ル、沃化エチル、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等が用い
られる。
ル、沃化エチル、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等が用い
られる。
発明の効果
（１） 医農薬中間体として有用な新規アミノピラゾ
ール誘導体（１）が得られる。
ール誘導体（１）が得られる。
（２）本発明化合物（１）？用いることにより容易にピ
ラゾールスルホンアミド誘導体（Ｖ）に誘導することが
できる。
ラゾールスルホンアミド誘導体（Ｖ）に誘導することが
できる。
（３）容易に合成できるケチ７ジチオアセタール誘導体
（ＩＩ）より簡便に収率よく合成することができる。
（ＩＩ）より簡便に収率よく合成することができる。
実施例１５−アミノ−３−メトキク−１−メチルピラゾ
ール−４−カルボン酸エチルの製造（酢１１！を加えた
場合） メタノール４００ｄＫλ２−ビス−メチルチオ−１−７
７ノアクリル酸工チル２０ｖｆｔ溶％後、ナトリウムメ
チラート１１．４ｆｆ含むメタノール溶ｉ１１！１００
ｒＩｔを室温で加え１０分間攪拌した。次に酢酸４０．
ｇ６加えた後、メチルヒドラジン４．４？を加え、室温
にて６時間攪拌した。
ール−４−カルボン酸エチルの製造（酢１１！を加えた
場合） メタノール４００ｄＫλ２−ビス−メチルチオ−１−７
７ノアクリル酸工チル２０ｖｆｔ溶％後、ナトリウムメ
チラート１１．４ｆｆ含むメタノール溶ｉ１１！１００
ｒＩｔを室温で加え１０分間攪拌した。次に酢酸４０．
ｇ６加えた後、メチルヒドラジン４．４？を加え、室温
にて６時間攪拌した。
減圧下メタノールを留去し死後、水ヲ加え、クロロホル
ム１００−にて抽出操作ｔ−２回行なった。クロロホル
ム層を水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して
目的物１１．５ ｆを得た。
ム１００−にて抽出操作ｔ−２回行なった。クロロホル
ム層を水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して
目的物１１．５ ｆを得た。
１点 １４０〜１４１℃ 収率６３Ｘ
実施例２ ５−アミノ−３−メトキシ−１−メチルピラ
ゾール−４−カルボン酸エチルの製造（酢酸を加えない
場合） メタノール４００ｄに２，２−ビス−メチ、チオ−１−
シアノアクリル酸エチル２り２とナトリウムメチラー）
１ｔ４ｆｉ上記実施例１に準じて混合し９次にメチルヒ
ドラジ７４４ｆ’ｌｊ（加えた後室温にて６時間攪拌し
丸。上記実施例１に準じて後処理を行ない、目的物五２
ｆｆｅ得た。
ゾール−４−カルボン酸エチルの製造（酢酸を加えない
場合） メタノール４００ｄに２，２−ビス−メチ、チオ−１−
シアノアクリル酸エチル２り２とナトリウムメチラー）
１ｔ４ｆｉ上記実施例１に準じて混合し９次にメチルヒ
ドラジ７４４ｆ’ｌｊ（加えた後室温にて６時間攪拌し
丸。上記実施例１に準じて後処理を行ない、目的物五２
ｆｆｅ得た。
収率１７Ｘ
６考例 ４−エトキシカルボニル−３−メトキシ−１−
メチルピラゾール−５−スルホンアミドの製造法 １）５−り＊ａ−３ミー３−メトキシ−１−メチルピラ
ゾールカルボン酸エチルの製造５−アミノ−３−メトキ
シ−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸エチルａ１
ｔｆ５５Ｘ塩ｉ１！１０（ｌｄに溶かし、０℃に冷却
した。次に純度９７Ｘの唾硝酸ナトリウム五７ｔｆ水Ｂ
、１に溶かし、温度を５℃以下に保ちながら加えた。
メチルピラゾール−５−スルホンアミドの製造法 １）５−り＊ａ−３ミー３−メトキシ−１−メチルピラ
ゾールカルボン酸エチルの製造５−アミノ−３−メトキ
シ−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸エチルａ１
ｔｆ５５Ｘ塩ｉ１！１０（ｌｄに溶かし、０℃に冷却
した。次に純度９７Ｘの唾硝酸ナトリウム五７ｔｆ水Ｂ
、１に溶かし、温度を５℃以下に保ちながら加えた。
１０分間１０℃にて攪拌後尿素１？を加え、更に１０分
間攪拌した。この溶液を四塩化炭素５０ゴに亜硫酸五６
ｆを吸収させた溶液に５℃にて滴下した。望素ガスの発
生がなくなるまで室温で攪拌した後、水１００ｄｉ加え
有機層全分離した。水層にクロロホルム５０ゴを加え抽
出操作を行なった後、有機層を前の有機層と合わせ、水
洗後無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒留去して油状物
を得た。これにｎ−ヘキサン１０ｄｌ−加えて攪拌する
と目的物の結晶が析出したので戸数した。収量７．１
？ 融点６Ｑへ６１Ｃ収率１３ＯＮ １１）５−メトキシ−１−メチル−５−メルカプトピラ
ゾール−４−カルボ／酸エチルの！２！造 ジメチルホルムアミド２０ＩＩｌｔに純度７０％の水硫
化ナトリウム５．６１を懸濁させ、５−クロｅｒ−３−
メトキシー１−メチルピラゾール−４−カルボ／酸エチ
ル６．１ｆを加え、８０〜８５℃にて１．５時間攪拌し
た・冷却後・水６０“′を加え、５５Ｘ塩酸にて酸沈し
た。結晶全声域し乾燥させて目的物５．１ｆｉ得た。
間攪拌した。この溶液を四塩化炭素５０ゴに亜硫酸五６
ｆを吸収させた溶液に５℃にて滴下した。望素ガスの発
生がなくなるまで室温で攪拌した後、水１００ｄｉ加え
有機層全分離した。水層にクロロホルム５０ゴを加え抽
出操作を行なった後、有機層を前の有機層と合わせ、水
洗後無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒留去して油状物
を得た。これにｎ−ヘキサン１０ｄｌ−加えて攪拌する
と目的物の結晶が析出したので戸数した。収量７．１
？ 融点６Ｑへ６１Ｃ収率１３ＯＮ １１）５−メトキシ−１−メチル−５−メルカプトピラ
ゾール−４−カルボ／酸エチルの！２！造 ジメチルホルムアミド２０ＩＩｌｔに純度７０％の水硫
化ナトリウム５．６１を懸濁させ、５−クロｅｒ−３−
メトキシー１−メチルピラゾール−４−カルボ／酸エチ
ル６．１ｆを加え、８０〜８５℃にて１．５時間攪拌し
た・冷却後・水６０“′を加え、５５Ｘ塩酸にて酸沈し
た。結晶全声域し乾燥させて目的物５．１ｆｉ得た。
Ｊａ ７４ へ７５℃ 収率 ８５Ｎｉｉｉ）４−エ
トキシカルボニル−３−メトキシ−１−メチルピラゾー
ル−５−スルホンアミドの製造 酢＠９−に５−メトキシ−１−メチル−５−メルカブト
ビラゾール−４−カルボ／酸エチルＩＰｉ溶かし、水１
ｄ１ｆｔ加え、５℃に冷却した。
トキシカルボニル−３−メトキシ−１−メチルピラゾー
ル−５−スルホンアミドの製造 酢＠９−に５−メトキシ−１−メチル−５−メルカブト
ビラゾール−４−カルボ／酸エチルＩＰｉ溶かし、水１
ｄ１ｆｔ加え、５℃に冷却した。
反応温度を１０℃以下に保ちながら塩素をα５分間通じ
た。氷水５ａｘｔ加えた後ベンゼン５０ゴで抽出操作を
行な−）た。有機層を分離し、水洗後無水硫酸ナト１７
クムで乾燥し、溶媒留去して粗製の４−エトキクカルボ
ニル−５−メトキシ−１−メチルヒラソール−５−スル
ホニルクａリド１．１ｆｉ得た。これを１．２−ジクロ
ロエタ／２Ｑ−に溶かし、炭酸ア／モニ”ム（ＮＨ。
た。氷水５ａｘｔ加えた後ベンゼン５０ゴで抽出操作を
行な−）た。有機層を分離し、水洗後無水硫酸ナト１７
クムで乾燥し、溶媒留去して粗製の４−エトキクカルボ
ニル−５−メトキシ−１−メチルヒラソール−５−スル
ホニルクａリド１．１ｆｉ得た。これを１．２−ジクロ
ロエタ／２Ｑ−に溶かし、炭酸ア／モニ”ム（ＮＨ。
として３０Ｘ含有）α５ｓｒ２加え、室温にて４時間攪
拌した。無機塩を戸別した後、溶媒留去して目的物１９
１金得た。
拌した。無機塩を戸別した後、溶媒留去して目的物１９
１金得た。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３はそれぞれ独立に低級ア
ルキル基を示す。〕 で表されるアミノピラゾール誘導体。 - （２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ｒ＾３は低級アルキル基を、Ｒ＾４は低級アルキ
ル基またはベンジル基を示す。〕 で表されるケテンジチオアセタール誘導体と次式（III
）： Ｒ＾２ＯＭ（III） 〔式中Ｒ＾２は低級アルキル基、Ｍはアルカリ金属原子
を示す。〕 で表されるアルコラートとを反応させ、次いで次式（I
V） Ｒ＾１ＮＨＮＨ＿２（IV） 〔式中Ｒ＾１は低級アルキル基を示す。〕 で表されるヒドラジン誘導体と反応させることを特徴と
する一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３はそれぞれ独立に低級ア
ルキル基を示す。〕 で表されるアミノピラゾール誘導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14367185A JPS624274A (ja) | 1985-06-28 | 1985-06-28 | アミノピラゾ−ル誘導体およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14367185A JPS624274A (ja) | 1985-06-28 | 1985-06-28 | アミノピラゾ−ル誘導体およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS624274A true JPS624274A (ja) | 1987-01-10 |
| JPH0569106B2 JPH0569106B2 (ja) | 1993-09-30 |
Family
ID=15344228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14367185A Granted JPS624274A (ja) | 1985-06-28 | 1985-06-28 | アミノピラゾ−ル誘導体およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS624274A (ja) |
-
1985
- 1985-06-28 JP JP14367185A patent/JPS624274A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0569106B2 (ja) | 1993-09-30 |
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