JPS624274A - Aminopyrazole derivative and production thereof - Google Patents

Abstract

NEW MATERIAL:An aminopyrazole derivative expressed by formula I (R<1>-R<3> are lower alkyl). EXAMPLE:Ethyl 5-amino-3-methoxy-1-methylpyrazole-4-carboxylate. USE:An intermediate for medicines and agricultural chemicals. PREPARATION:A ketene dithioacetal derivative expressed by formula II (R<4> is lower alkyl or benzyl) is reacted with an alcoholate expressed by the formula R<2>OM (M is alkali metal atom) and the resultant product is then reacted with a hydrazine derivative expressed by the formula R<1>NHNH2 to afford the aimed compound expressed by formula I simply from the readily synthesizable raw material in good yield.

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は＃規アミノピラゾール誘導体およびそれらの製
法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Field of the Invention The present invention relates to #normal aminopyrazole derivatives and methods for their production.

更に詳しくは１本発明は一般式（Ｉ）：Ｒ１ 〔式中Ｒ”、Ｒ”、Ｒ“はそれぞれ独立に低級アルキル
基を示す。〕 で表されるｆｆｒＪＩＬアミノピラゾール誘導体および
該誘導体の新規製造法に関する。More specifically, the present invention relates to an ffrJIL aminopyrazole derivative represented by the general formula (I): R1 [wherein R'', R'', and R'' each independently represent a lower alkyl group] and a new production of the derivative. Regarding the law.

アミノピラゾール誘導体（１）は医薬、農薬等の中間体
として有用である。たとえば特願昭５９−１５９１７７
号明＃ｆＫ記載の除草剤の中間体として有用である。す
なわち、ヨーロッパ脣許公開８７７８０号公報９．呑開
昭５９−２１９２８１公報服、特願昭５９−２２１０９
５号明ｇ＊４に記載の方法を参考にしてピラゾールスル
ホンアミド誘導体（Ｖ）に導き、さらに前記特願昭５９
−１５９１７７号明細番に従って目的とする除草剤を得
ることができる。The aminopyrazole derivative (1) is useful as an intermediate for pharmaceuticals, agricultural chemicals, and the like. For example, patent application No. 59-159177
It is useful as an intermediate for the herbicide described in No. #fK. That is, European Patent Publication No. 87780 9. Nokai 1984-219281 Publication Clothes, Patent Application 1987-22109
The pyrazole sulfonamide derivative (V) was obtained by referring to the method described in No.
The desired herbicide can be obtained according to specification number -159177.

（Ｖ’） ｔａ）　　Ｎａｎｏ、　・ＨＯｌまたはＮａＮ０．−Ｈ
Ｂｒ（υ　銅塩またはＳｏ。(V') ta) Nano, ・HOl or NaN0. -H
Br(υ copper salt or So.

（ｃ）　　ＮａＳビ （ｄ）　　０１．／酢酸、水 （ｅ）　　Ｎ電ＯＨま九は炭酸アノモニウム（ｆ）　　
Ｓｏ、・銅塩 〔式中Ｒ’、Ｒ”およびＲ”は前記と同じ意味を示す。(c) NaSbi (d) 01. / Acetic acid, water (e) N-OH maku is ammonium carbonate (f)
So, copper salt [wherein R', R'' and R'' have the same meanings as above.

〕従来の技術 ５−アミノ−４−カルボキシピラゾール誘導体の製法と
して従来以下の方法が知られている。[Prior Art] The following methods are conventionally known as methods for producing 5-amino-4-carboxypyrazole derivatives.

ゴ゛１に゛ ０式 〔Ｒ“は水素原子または低級アルキル基を示す。］（ケ
ミカルアブストラクッ（（Ｔｈｅｍｉｃａｌ　Ａｂｓｔ
ｒｕｃｔｓ　）　５３巻２００６８ｆ　　（１９５９年
）参照）め （ヒエミ、ベリヒテ（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｂｅｒｉｃ
ｈｔｅ　）　９５巻２８８１貞　（１９６２年）参照） Ｎｏ。Go 1 shows the formula "0 [R" represents a hydrogen atom or a lower alkyl group] (Chemical Abst.
ructs) Volume 53, 20068f (1959))
hte) Volume 95, 2881 Sada (1962)) No.

〔Ｒｏは低級アルキル基を示す。］ （］ファルマジー　ＰｈａｖＴｎａｚｉｅ　）　３０巻
　８０２頁（１’９７５年）参照） （ケミカルアブストラクッ（（ｈｅｍｉｃａｌ　Ａｂａ
ｔｒｕｃｔａ　）　９５　巻９５１８１ａ　　（１９８
０年）参照）（ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミ
ストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　Ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃ
！ｈｅｍｉｓｔｒｙ　）　４０巻２７２ｏ頁（１９７５
年）参照） 〔Ｒ“は前記と同じ意味を示す。〕 （〕ファルマジー　Ｐｈａｒｍａｚｌｅ　）　３１巻５
３２頁（１９７６年）参照） 以上から５−アミノ−４−カルボキシピラゾール誘導体
におけるピラゾール４５位の置換基として知られている
ものは水素原子、低級アルキル基、アルキルチオ基、メ
ルカプト基、アミノ基、置換アミノ基、ヒドロキシ基等
であり、アルコキシ基の置換した本発明化合物（Ｉ）は
未だ文献未記載の新規化合物であることがわかる。[Ro represents a lower alkyl group. (Refer to PhavTnazie) Vol. 30, p. 802 (1'975)) (Chemical Aba
tructa) Volume 95 95181a (198
) (Journal of Organic Chemistry)
! hemistry) Vol. 40, p. 272 (1975
(2013)) [R" has the same meaning as above.] (Pharmazle) Volume 31, 5
(See p. 32 (1976)) From the above, known substituents at the 45th position of pyrazole in 5-amino-4-carboxypyrazole derivatives are hydrogen atoms, lower alkyl groups, alkylthio groups, mercapto groups, amino groups, and substituents. It can be seen that the compound (I) of the present invention substituted with an alkoxy group, such as an amino group or a hydroxy group, is a novel compound that has not yet been described in any literature.

一方、上記（１）〜（６）の従来の技術を参考にして本
発明化合物（１）全合成することも以下に示す理由から
困難である。On the other hand, it is also difficult to completely synthesize the compound (1) of the present invention by referring to the conventional techniques (1) to (6) above for the reasons shown below.

上記反応式（１）において、原料の合成はにより行われ
るがＲ“とじては、水素原子のオルトギ酸エチル、メチ
ル基のオルト酢酸エチル等水素原子または低級アルキル
基に限られている。In the above reaction formula (1), the raw materials are synthesized by R'', which is limited to hydrogen atoms or lower alkyl groups, such as ethyl orthoformate, which is a hydrogen atom, and ethyl orthoacetate, which is a methyl group.

従って原料事情から得られるピラゾール誘導体のＲ“は
水素原子または低級アルキル基に限定されている。Therefore, R'' in the pyrazole derivatives obtained due to raw material circumstances is limited to a hydrogen atom or a lower alkyl group.

上記反ろ式（２）、　（３）においては、原料のの合成
は両者とも二硫化炭素を利用することにより作られる化
合物であり、またこれらを用いた場合必然的にピラゾー
ル環の３位は硫黄原子を介した置換基となる合成法であ
る。In the above formulas (2) and (3), both of the raw materials are compounds made by using carbon disulfide, and when these are used, the 3-position of the pyrazole ring is inevitably This is a synthetic method in which a substituent is formed via a sulfur atom.

上記反応式（４）、　（５）においては原料のにより作
られる化合物であり、−Ｃａｔ、基は脱離基としてうま
く利用されているうヒドラジンによる環化で−ＯＮ基と
反応すれば必然的に−ＮＨ，ＪＪｉが、　　Ｃｏ、　Ｃ
！、　Ｈ，基と反応すれば一〇Ｈ基が出る反応であり、
これらの場合もピラゾール環の５位は−Ｎも基または一
〇Ｈ基ＶＣ＠られる合成法であることがわかる。In the above reaction formulas (4) and (5), the -Cat group is a compound made from the starting material, and if it reacts with the -ON group during cyclization with hydrazine, which is successfully used as a leaving group, -NH, JJi, Co, C
! , H, is a reaction in which a 10H group is produced,
It can be seen that in these cases, the synthesis method is such that the 5th position of the pyrazole ring is also a -N group or a 10H group VC@.

上記反応式（６）においては、上記反応式（２）、　（
３）と同様に硫黄化合物を脱離基とした反応であり上記
に限定される合成法である。In the above reaction formula (6), the above reaction formula (2), (
Similar to 3), this is a reaction using a sulfur compound as a leaving group, and the synthesis method is limited to the above.

発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は一般式（１）で表される新規なアミノピ
ラゾールを提供すること、およびその為の簡便で収率の
よい合成法を見出すことにある。Problems to be Solved by the Invention The purpose of the present invention is to provide a novel aminopyrazole represented by the general formula (1), and to find a simple and high-yielding synthetic method for the same.

本発明化合物は文献未記載の新規化合物であり、また従
来の技術を参考にして合成することも困難なことから、
従来の技術によらない新しい合成法の開発が必要になっ
た。The compound of the present invention is a new compound that has not been described in any literature, and it is also difficult to synthesize it using conventional techniques.
It became necessary to develop a new synthetic method that does not rely on conventional techniques.

問題裁を解決する為の手段及び発明の態様本発明者らは
一般式（ＩＩ） 〔式中Ｒ“、Ｒ“は前記と同じ意味を示す。〕で表され
るケテンジチオアセタール誘導体と。Means for Solving the Problems and Aspects of the Invention The present inventors have prepared a compound of general formula (II) [wherein R" and R" have the same meanings as above. ] with a ketene dithioacetal derivative.

次式　（Ｉｆｆ）　： Ｒ”　ＯＭ　　　　　（［） 〔式中Ｒ”、Ｍは前記と同じ意味を示す。〕で表される
アルコラードを反応させ。The following formula (Iff): R'' OM ([) [In the formula, R'' and M have the same meanings as above. ] React the alcoholado represented by.

次式　（■）： Ｒ’　ＮＨＮも　　（ＩＶ） 〔式中Ｒ°は前記と同じ意味を示す。］で表される１ニ
ドラジン誘導体と反応させることにより前記一般式（１
）で表される本発明化合物の得られることを見出した。The following formula (■): R' NHN also (IV) [In the formula, R° has the same meaning as above. ] By reacting with the 1 nidrazine derivative represented by the general formula (1
) was found to be able to obtain the compound of the present invention represented by:

ここで前記一般式（１）で表される化合物は新規化合物
であり、ま九本化合物を用いることに！ッテ！願昭５９
−１５９１７７号明ｌａ＃ｉＣ記載の除草剤が高収率で
しかも高品質に得られることを見出し本発明を完成した
。Here, the compound represented by the above general formula (1) is a new compound, and we decided to use the Kumoto compound! Tte! Gansho 59
The present invention was completed by discovering that the herbicide described in No.-159177 Akira #iC can be obtained in high yield and in high quality.

一般式（ｆｆ）と（厘）を反応させるには１反応溶媒と
してはメタノール、エタノール等のアルコール誘導体、
エーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル誘４体、ベ
ンゼン、トルエン等の芳香族誘導体等が用いられる。式
（＋１）と（［１）のモル比としては約１：１〜１：３
のモル比、望ましくは約１：２０モル比で行われる。反
応温度は一り０℃〜８０Ｃの温度で行われるが通常室温
以下で進行する。Ｍはナトリウム、カリウム等のアルカ
リ金属原子を示すが通常す）　ＩＪウムが用いられる。To react general formula (ff) and (rin), alcohol derivatives such as methanol and ethanol are used as reaction solvents,
Ether, ether derivatives such as tetrahydrofuran, aromatic derivatives such as benzene and toluene, etc. are used. The molar ratio of formula (+1) and ([1) is approximately 1:1 to 1:3
preferably in a molar ratio of about 1:20. The reaction temperature is typically 0°C to 80°C, but it usually proceeds below room temperature. M represents an alkali metal atom such as sodium, potassium, etc. (usually) IJum is used.

次にヒドラジン誘導体（ＩＶ）との反応は反応温度−２
０℃〜８０℃で行われるが９通常室温以下で進行する。Next, the reaction with hydrazine derivative (IV) is carried out at a reaction temperature of −2
It is carried out at 0°C to 80°C, but usually proceeds at room temperature or below.

反応溶媒は前記の溶媒をそのまま用いることができるが
、酸触媒として酢酸、ギ酸、プロピオン酸等の有機酸誘
導体を添加すると反応収率の向上に効果があるので１通
常上記の酢酸等を添加して反応を行うことが好ましい。As the reaction solvent, the above-mentioned solvents can be used as they are, but the addition of an organic acid derivative such as acetic acid, formic acid, propionic acid, etc. as an acid catalyst is effective in improving the reaction yield. It is preferable to carry out the reaction.

反応後溶媒を留去し、水を加え有機溶媒で抽出すること
より目的物を取り出すことができる。After the reaction, the solvent is distilled off, water is added, and the target product can be extracted by extraction with an organic solvent.

なお上記式（「）と（ＩＩＩ）の反応により中間体とし
て 〔Ｒ′、Ｒ“は前記と同じ意味を示す。〕が生成してい
ると推測されるが２本中間体は取り出すことなく、っぎ
のヒドラジン誘導体ＣＷ＞と反応させることができる。Incidentally, the reaction between the above formulas ('') and (III) produces an intermediate [R' and R'' have the same meanings as above. ] is presumed to be produced, but the two intermediates can be reacted with the hydrazine derivative CW> without taking them out.

使用され°るヒドラジン誘導体＜Ｗ＞とじては、たとえ
ばメチルヒドラジン、エチルヒドラジ７、　　ｎ−グロ
ビルヒドラジン、１−プロピルヒドラジン、ｎ−ブチル
ヒドラジ７、　　ｔ−ブチルヒドラジン等を用いること
ができる。Examples of the hydrazine derivative <W> that can be used include methylhydrazine, ethylhydrazine, n-globylhydrazine, 1-propylhydrazine, n-butylhydrazine, and t-butylhydrazine.

アルコラ−）（ＩＩＩ）としては、たとえばメチルアル
コラード、エチルアルコラード、ｎ−プロピルアルコラ
ード、１−プロピルアルコラード、ｎ−ブチルアルコラ
ード等を用いることができる。As alcohol) (III), for example, methyl alcoholade, ethyl alcoholade, n-propyl alcoholade, 1-propyl alcoholade, n-butyl alcoholade, etc. can be used.

ケテンジチオアセタール誘導体（ＩＩ）はシアン酢酸エ
ステル、二硫化炭素、２倍モルのアルキル化剤及び塩基
より合成されるが、シアン酢酸エステルトシてはメチル
エステル、エチルエステル。The ketene dithioacetal derivative (II) is synthesized from cyanacetate, carbon disulfide, twice the molar amount of an alkylating agent, and a base, and cyanacetate is methyl ester and ethyl ester.

ｎ−プロピルエステル、ｘ−プロピルエステル。n-propyl ester, x-propyl ester.

ｎ−ブチルエステル等、アルキル化剤としては沃化メチ
ル、沃化エチル、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等が用い
られる。Examples of alkylating agents such as n-butyl ester include methyl iodide, ethyl iodide, dimethyl sulfate, diethyl sulfate, and the like.

発明の効果 （１）　　医農薬中間体として有用な新規アミノピラゾ
ール誘導体（１）が得られる。Effects of the Invention (1) A novel aminopyrazole derivative (1) useful as a pharmaceutical and agricultural intermediate is obtained.

（２）本発明化合物（１）？用いることにより容易にピ
ラゾールスルホンアミド誘導体（Ｖ）に誘導することが
できる。(2) Compound (1) of the present invention? By using this, the pyrazole sulfonamide derivative (V) can be easily derived.

（３）容易に合成できるケチ７ジチオアセタール誘導体
（ＩＩ）より簡便に収率よく合成することができる。(3) It can be synthesized more easily and with higher yield than the easily synthesized stingy-7 dithioacetal derivative (II).

実施例１５−アミノ−３−メトキク−１−メチルピラゾ
ール−４−カルボン酸エチルの製造（酢１１！を加えた
場合） メタノール４００ｄＫλ２−ビス−メチルチオ−１−７
７ノアクリル酸工チル２０ｖｆｔ溶％後、ナトリウムメ
チラート１１．４ｆｆ含むメタノール溶ｉ１１！１００
ｒＩｔを室温で加え１０分間攪拌した。次に酢酸４０．
ｇ６加えた後、メチルヒドラジン４．４？を加え、室温
にて６時間攪拌した。Example 1 Production of ethyl amino-3-methoxy-1-methylpyrazole-4-carboxylate (with addition of vinegar 11!) Methanol 400 dKλ2-bis-methylthio-1-7
After dissolving 20vft of 7-noacrylic acid, dissolving in methanol containing 11.4ff of sodium methylate, i11!100
rIt was added at room temperature and stirred for 10 minutes. Next, acetic acid 40.
After adding g6, methylhydrazine 4.4? was added and stirred at room temperature for 6 hours.

減圧下メタノールを留去し死後、水ヲ加え、クロロホル
ム１００−にて抽出操作ｔ−２回行なった。クロロホル
ム層を水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して
目的物１１．５　ｆを得た。Methanol was distilled off under reduced pressure, and after death, water was added and extraction was performed t-2 times with 100% chloroform. The chloroform layer was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off to obtain the desired product 11.5f.

１点　１４０〜１４１℃　収率６３Ｘ 実施例２　５−アミノ−３−メトキシ−１−メチルピラ
ゾール−４−カルボン酸エチルの製造（酢酸を加えない
場合） メタノール４００ｄに２，２−ビス−メチ、チオ−１−
シアノアクリル酸エチル２り２とナトリウムメチラー）
１ｔ４ｆｉ上記実施例１に準じて混合し９次にメチルヒ
ドラジ７４４ｆ’ｌｊ（加えた後室温にて６時間攪拌し
丸。上記実施例１に準じて後処理を行ない、目的物五２
ｆｆｅ得た。1 point 140-141°C Yield 63X Example 2 Production of ethyl 5-amino-3-methoxy-1-methylpyrazole-4-carboxylate (when acetic acid is not added) 2,2-bis-methy, Thio-1-
ethyl cyanoacrylate 2 and sodium methyl)
1t4fi Mixed according to Example 1 above, then added 744f'lj of methyl hydrazide (added and stirred at room temperature for 6 hours. Post-processed according to Example 1 above, and obtained the desired product 52.
I got ffe.

収率１７Ｘ ６考例　４−エトキシカルボニル−３−メトキシ−１−
メチルピラゾール−５−スルホンアミドの製造法 １）５−り＊ａ−３ミー３−メトキシ−１−メチルピラ
ゾールカルボン酸エチルの製造５−アミノ−３−メトキ
シ−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸エチルａ１
　ｔｆ５５Ｘ塩ｉ１！１０（ｌｄに溶かし、０℃に冷却
した。次に純度９７Ｘの唾硝酸ナトリウム五７ｔｆ水Ｂ
、１に溶かし、温度を５℃以下に保ちながら加えた。Yield 17X 6 Example 4-ethoxycarbonyl-3-methoxy-1-
Production method of methylpyrazole-5-sulfonamide 1) Production of ethyl 5-ri*a-3-methoxy-1-methylpyrazolecarboxylate 5-amino-3-methoxy-1-methylpyrazole-4-carboxylic acid ethyl a1
TF 55
, 1 and added while keeping the temperature below 5°C.

１０分間１０℃にて攪拌後尿素１？を加え、更に１０分
間攪拌した。この溶液を四塩化炭素５０ゴに亜硫酸五６
ｆを吸収させた溶液に５℃にて滴下した。望素ガスの発
生がなくなるまで室温で攪拌した後、水１００ｄｉ加え
有機層全分離した。水層にクロロホルム５０ゴを加え抽
出操作を行なった後、有機層を前の有機層と合わせ、水
洗後無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒留去して油状物
を得た。これにｎ−ヘキサン１０ｄｌ−加えて攪拌する
と目的物の結晶が析出したので戸数した。収量７．１　
？ 融点６Ｑへ６１Ｃ収率１３ＯＮ １１）５−メトキシ−１−メチル−５−メルカプトピラ
ゾール−４−カルボ／酸エチルの！２！造 ジメチルホルムアミド２０ＩＩｌｔに純度７０％の水硫
化ナトリウム５．６１を懸濁させ、５−クロｅｒ−３−
メトキシー１−メチルピラゾール−４−カルボ／酸エチ
ル６．１ｆを加え、８０〜８５℃にて１．５時間攪拌し
た・冷却後・水６０“′を加え、５５Ｘ塩酸にて酸沈し
た。結晶全声域し乾燥させて目的物５．１ｆｉ得た。After stirring for 10 minutes at 10°C, urea 1? was added and further stirred for 10 minutes. Add this solution to 50 g of carbon tetrachloride and 56 g of sulfite.
It was added dropwise at 5°C to the solution in which f had been absorbed. After stirring at room temperature until no more desired gas was generated, 100 di of water was added and the organic layer was completely separated. After 50 g of chloroform was added to the aqueous layer for extraction, the organic layer was combined with the previous organic layer, washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off to obtain an oil. When 10 dl of n-hexane was added to this and stirred, crystals of the target substance were precipitated, so the mixture was mixed. Yield 7.1
? Melting point 6Q to 61C yield 13ON 11) of 5-methoxy-1-methyl-5-mercaptopyrazole-4-carbo/ethyl acid! 2! 5.61% of sodium bisulfide with a purity of 70% was suspended in 20IIlt of dimethylformamide, and 5-chloroer-3-
6.1f of methoxy-1-methylpyrazole-4-carbo/ethyl acid was added and stirred at 80-85°C for 1.5 hours. After cooling, 60"' of water was added and the crystals were precipitated with 55X hydrochloric acid. The target 5.1fi was obtained by listening to the entire vocal range and drying it.

Ｊａ　７４　へ７５℃　　収率　８５Ｎｉｉｉ）４−エ
トキシカルボニル−３−メトキシ−１−メチルピラゾー
ル−５−スルホンアミドの製造 酢＠９−に５−メトキシ−１−メチル−５−メルカブト
ビラゾール−４−カルボ／酸エチルＩＰｉ溶かし、水１
ｄ１ｆｔ加え、５℃に冷却した。Ja 74 to 75°C Yield 85Niii) Production of 4-ethoxycarbonyl-3-methoxy-1-methylpyrazole-5-sulfonamide 5-methoxy-1-methyl-5-mercabutovirazole-4 in vinegar @9- -Carbo/ethyl acid IPi dissolved in water 1
d1ft was added and cooled to 5°C.

反応温度を１０℃以下に保ちながら塩素をα５分間通じ
た。氷水５ａｘｔ加えた後ベンゼン５０ゴで抽出操作を
行な−）た。有機層を分離し、水洗後無水硫酸ナト１７
クムで乾燥し、溶媒留去して粗製の４−エトキクカルボ
ニル−５−メトキシ−１−メチルヒラソール−５−スル
ホニルクａリド１．１ｆｉ得た。これを１．２−ジクロ
ロエタ／２Ｑ−に溶かし、炭酸ア／モニ”ム（ＮＨ。Chlorine was passed for α5 minutes while keeping the reaction temperature below 10°C. After adding 5 tons of ice water, extraction was performed with 50 tons of benzene. Separate the organic layer, wash with water, and add anhydrous sodium sulfate 17
The residue was dried over cum and the solvent was distilled off to obtain 1.1fi of crude 4-ethoxycarbonyl-5-methoxy-1-methylhyrasol-5-sulfonyl chloride. This was dissolved in 1,2-dichloroethane/2Q- and ammonium carbonate (NH).

として３０Ｘ含有）α５ｓｒ２加え、室温にて４時間攪
拌した。無機塩を戸別した後、溶媒留去して目的物１９
１金得た。α5sr2 (containing 30X) was added thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. After removing the inorganic salt from each house, the solvent is distilled off to obtain the target product 19.
I got 1 gold.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３はそれぞれ独立に低級ア
ルキル基を示す。〕 で表されるアミノピラゾール誘導体。(1) General formula (I): ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) [In the formula, R^1, R^2, and R^3 each independently represent a lower alkyl group. ] An aminopyrazole derivative represented by （２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ｒ＾３は低級アルキル基を、Ｒ＾４は低級アルキ
ル基またはベンジル基を示す。〕 で表されるケテンジチオアセタール誘導体と次式（III
）： Ｒ＾２ＯＭ（III） 〔式中Ｒ＾２は低級アルキル基、Ｍはアルカリ金属原子
を示す。〕 で表されるアルコラートとを反応させ、次いで次式（I
V） Ｒ＾１ＮＨＮＨ＿２（IV） 〔式中Ｒ＾１は低級アルキル基を示す。〕 で表されるヒドラジン誘導体と反応させることを特徴と
する一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３はそれぞれ独立に低級ア
ルキル基を示す。〕 で表されるアミノピラゾール誘導体の製法。(2) General formula (II): ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (II) [In the formula, R^3 represents a lower alkyl group, and R^4 represents a lower alkyl group or a benzyl group. ] Ketenedithioacetal derivative represented by and the following formula (III
): R^2OM(III) [In the formula, R^2 represents a lower alkyl group, and M represents an alkali metal atom. ] and then reacted with the alcoholate represented by the following formula (I
V) R^1NHNH_2(IV) [In the formula, R^1 represents a lower alkyl group. ] General formula (I) characterized by reacting with a hydrazine derivative represented by: ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) It independently represents a lower alkyl group. ] A method for producing an aminopyrazole derivative represented by