JPS6239662A - 複素環族アゾ染料 - Google Patents
複素環族アゾ染料Info
- Publication number
- JPS6239662A JPS6239662A JP61184381A JP18438186A JPS6239662A JP S6239662 A JPS6239662 A JP S6239662A JP 61184381 A JP61184381 A JP 61184381A JP 18438186 A JP18438186 A JP 18438186A JP S6239662 A JPS6239662 A JP S6239662A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- optionally substituted
- formula
- carbon ester
- cyano
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0059—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only sulfur as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3639—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more amino groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
- Y10S534/02—Azo compounds containing chains of eight or more carbon atoms not provided for elsewhere in this class
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中Ｘは水素原子、０１〜ｃ４−アルキル基、又は弗
素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基も
しくはニトロ基により置換されていてもよいフェニル基
、Ｙはシアノ基、カルボンエステル基又はニトロ基、Ｚ
はシアノ基、アセチル基、ベンゾイル基又は置換されて
いてもよいカルバモイル基を意味し、Ｘと２又はＹとＺ
はそれぞれ同時にカルボンエステル基であってもよく、
Ｒ１及びＲ２は互いに無関係に、水素原子又は置換され
ていてもよいアルキル基もしくはアリール基を意味する
）で表わされる化合物に関する。
素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基も
しくはニトロ基により置換されていてもよいフェニル基
、Ｙはシアノ基、カルボンエステル基又はニトロ基、Ｚ
はシアノ基、アセチル基、ベンゾイル基又は置換されて
いてもよいカルバモイル基を意味し、Ｘと２又はＹとＺ
はそれぞれ同時にカルボンエステル基であってもよく、
Ｒ１及びＲ２は互いに無関係に、水素原子又は置換され
ていてもよいアルキル基もしくはアリール基を意味する
）で表わされる化合物に関する。
２としての置換されたカルバモイル基は、例置換されて
いてもよいアルキル基もしくはフェニル基又はシクロヘ
キシル基、Ｒ４は置換されていてもよいアルキル基であ
り、Ｒ３及びＲ４は窒素原子と一緒になって複素環を形
成してもよい。
いてもよいアルキル基もしくはフェニル基又はシクロヘ
キシル基、Ｒ４は置換されていてもよいアルキル基であ
り、Ｒ３及びＲ４は窒素原子と一緒になって複素環を形
成してもよい。
個々の例としては下記のものがあげられる。
Ｃ０ＮＨＣＨ３、Ｃ０ＮＨＣ２Ｈ，、ＣＯＮＨＣ３Ｈ７
−（ｎ）、Ｃ０ＮＨＣ４Ｈ９−（ｎ）、Ｃ０ＮＨＣＨ２
ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ０ＮＨＣ２Ｈ４０ＣＨｓ 、Ｃ０
ＮＨＣ３ＨａＯＣＨ３、Ｃ０ＮＨＣ２Ｈ４０Ｈ、Ｃ０Ｎ
ＨＣ３Ｈ６０Ｈ、Ｃ０ＮＨＣ６Ｈ！ｌ、Ｃ０ＮＨＣ６Ｈ
４ＣＨ３、Ｃ０ＮＨＣ６Ｈ４０ＣＨｓ、Ｃ０Ｎ（ＣＨ３
）２、Ｃ０Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、Ｃ０Ｎ（Ｃ２Ｈ４０ＣＨ
３）２及びＣＯＮ （ＣＨｓ ） Ｃ６Ｈ５゜カルボン
エステル基Ｙ及び場合によりＸ及びＺは、好ましくはＣ
００ＣＨ３、Ｃ００Ｃ２Ｈ，、Ｃ００Ｃ３Ｈフ、Ｃ００
Ｃ４Ｈ０及びＣ０ＮＣ２Ｈ４０Ｈ，である。
−（ｎ）、Ｃ０ＮＨＣ４Ｈ９−（ｎ）、Ｃ０ＮＨＣＨ２
ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ０ＮＨＣ２Ｈ４０ＣＨｓ 、Ｃ０
ＮＨＣ３ＨａＯＣＨ３、Ｃ０ＮＨＣ２Ｈ４０Ｈ、Ｃ０Ｎ
ＨＣ３Ｈ６０Ｈ、Ｃ０ＮＨＣ６Ｈ！ｌ、Ｃ０ＮＨＣ６Ｈ
４ＣＨ３、Ｃ０ＮＨＣ６Ｈ４０ＣＨｓ、Ｃ０Ｎ（ＣＨ３
）２、Ｃ０Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、Ｃ０Ｎ（Ｃ２Ｈ４０ＣＨ
３）２及びＣＯＮ （ＣＨｓ ） Ｃ６Ｈ５゜カルボン
エステル基Ｙ及び場合によりＸ及びＺは、好ましくはＣ
００ＣＨ３、Ｃ００Ｃ２Ｈ，、Ｃ００Ｃ３Ｈフ、Ｃ００
Ｃ４Ｈ０及びＣ０ＮＣ２Ｈ４０Ｈ，である。
基Ｒ１及びＲ２は水素原子のほか、例えば下記のもので
ある。
ある。
１）置換されていてもよいアルキル基：ＣＨ３、Ｃ２Ｈ
５、Ｃ３Ｈ１−（ｎ）、ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ４Ｈ９（
ｎ）、ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ−Ｃ２Ｈ，、Ｃ
５Ｈ１ｓ−（ｎ）、ＣＨ３ Ｈ３ Ｃ６ＨＩ３ 、 Ｃ，Ｈ，、、ＣＨ−Ｃ，Ｈ，、Ｃ
Ｈ（Ｃ３Ｈ））２．Ｃ２Ｈ。
５、Ｃ３Ｈ１−（ｎ）、ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ４Ｈ９（
ｎ）、ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ−Ｃ２Ｈ，、Ｃ
５Ｈ１ｓ−（ｎ）、ＣＨ３ Ｈ３ Ｃ６ＨＩ３ 、 Ｃ，Ｈ，、、ＣＨ−Ｃ，Ｈ，、Ｃ
Ｈ（Ｃ３Ｈ））２．Ｃ２Ｈ。
ＣＨ３
ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ４Ｈ，及びＣＨＣ３Ｈ６ＣＨ（ＣＨ３
）２、Ｃ２ＨＩ ＣＨ３ Ｃ２Ｈ４ＱＣ３Ｈフ ・ Ｃ２Ｈ４０Ｃ４Ｈ９・
Ｃ２Ｈ４０Ｃ，Ｈ，・ Ｃ２Ｈ４ＱＣ６Ｈ，、
・Ｃ２Ｈ，ＣＮ 、 Ｃ，ＨｌｏＣＮ 、 ＣａＨ
ｌ、ＣＮ ％’ Ｃ２Ｈ４０Ｃ４Ｈ４ＣＮ 。
）２、Ｃ２ＨＩ ＣＨ３ Ｃ２Ｈ４ＱＣ３Ｈフ ・ Ｃ２Ｈ４０Ｃ４Ｈ９・
Ｃ２Ｈ４０Ｃ，Ｈ，・ Ｃ２Ｈ４ＱＣ６Ｈ，、
・Ｃ２Ｈ，ＣＮ 、 Ｃ，ＨｌｏＣＮ 、 ＣａＨ
ｌ、ＣＮ ％’ Ｃ２Ｈ４０Ｃ４Ｈ４ＣＮ 。
Ｃ３Ｈ，０Ｃ２Ｈ４ＣＮ 、 Ｃ３Ｈ，ＯＣＨ３、Ｃ
３Ｈ，ＱＣ２Ｈ，、Ｃ３Ｈ６０Ｃ３Ｈ，、Ｃ３１（、Ｑ
Ｃ，Ｈ９、ｃ３Ｈａ ０ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ４Ｈ，、Ｃ３
Ｈ，０Ｃ６Ｈ，、。
３Ｈ，ＱＣ２Ｈ，、Ｃ３Ｈ６０Ｃ３Ｈ，、Ｃ３１（、Ｑ
Ｃ，Ｈ９、ｃ３Ｈａ ０ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ４Ｈ，、Ｃ３
Ｈ，０Ｃ６Ｈ，、。
Ｃ２Ｈ。
Ｃ３ＨａＯＣａＨ＋７、Ｃ’、Ｈ６０ＣＨ２Ｃ，Ｈ，、
Ｃ５Ｈ６０Ｃ２Ｈ４Ｃａ Ｈｓ、Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０
Ｃ６Ｈ５、Ｃ３Ｈ，ＱＣ，Ｈ，、Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０
Ｈ５Ｃ３Ｈ６○Ｃ４Ｈ，ＯＨ、Ｃ３Ｈ６ＱＣ’２Ｈ４０
Ｃ’Ｈ３、Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ，ＱＣ２Ｈ４０
ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ３Ｈ，０Ｃ２Ｈ４０Ｃ４Ｈ，、Ｃ
３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０ＣＨ２Ｃ６Ｈい Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ
４０Ｃ６Ｈ，、Ｃ３Ｈ６０Ｃ４Ｈ８０ＣＨ３、ＣＨ２−
ＣＨ−ＱＣ，Ｈ５、ならびに基Ｃ２Ｈ，Ｏ１Ｃ’、Ｈ，
Ｏ。
Ｃ５Ｈ６０Ｃ２Ｈ４Ｃａ Ｈｓ、Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０
Ｃ６Ｈ５、Ｃ３Ｈ，ＱＣ，Ｈ，、Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０
Ｈ５Ｃ３Ｈ６○Ｃ４Ｈ，ＯＨ、Ｃ３Ｈ６ＱＣ’２Ｈ４０
Ｃ’Ｈ３、Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ，ＱＣ２Ｈ４０
ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ３Ｈ，０Ｃ２Ｈ４０Ｃ４Ｈ，、Ｃ
３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０ＣＨ２Ｃ６Ｈい Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ
４０Ｃ６Ｈ，、Ｃ３Ｈ６０Ｃ４Ｈ８０ＣＨ３、ＣＨ２−
ＣＨ−ＱＣ，Ｈ５、ならびに基Ｃ２Ｈ，Ｏ１Ｃ’、Ｈ，
Ｏ。
ＣＨ。
ＣＨ３シｋｉ ｓ
２）置換されていてもよいシクロアルキル基：６）置換
されていてもよいアルアルキル基：ＣＨ−Ｃ０Ｈ，、な
らびにＣ’６Ｈ，の代わりにＣ６Ｈ４ＣＨｓ又はＣ３Ｈ
丁 Ｃ６Ｈ４０ＣＨ３を有する相当する基。
されていてもよいアルアルキル基：ＣＨ−Ｃ０Ｈ，、な
らびにＣ’６Ｈ，の代わりにＣ６Ｈ４ＣＨｓ又はＣ３Ｈ
丁 Ｃ６Ｈ４０ＣＨ３を有する相当する基。
４）置換されていてもよいフェニル基：Ｃ，Ｈ，、Ｃ，
Ｈ４ＣＨ３、Ｃ，Ｈ３（ＣＨ３）２、Ｃ，Ｈ，０ＣＨ８
，５）次の基： ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２ＣＯＯＣＨ３、（ＣＨ２）
、ＣＨ＝ＣＨ２、（ＣＨ２）５ ＣＯＯＣ２Ｈ５、（Ｃ
Ｈ２）５Ｃ○○ ・４Ｈ９ ここにｎは２．３．４又は６である。
Ｈ４ＣＨ３、Ｃ，Ｈ３（ＣＨ３）２、Ｃ，Ｈ，０ＣＨ８
，５）次の基： ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２ＣＯＯＣＨ３、（ＣＨ２）
、ＣＨ＝ＣＨ２、（ＣＨ２）５ ＣＯＯＣ２Ｈ５、（Ｃ
Ｈ２）５Ｃ○○ ・４Ｈ９ ここにｎは２．３．４又は６である。
６）アシルオキシ基：
（ＣＨ２）２０ＣＨＯ，（ＣＨ２）２０ＣＯ（ＣＨ２）
ｎＣＨ３、（Ｃ２Ｈ，Ｏ）ｌ！ ＣＨ○、（Ｃ２Ｈ４０
）２ＣＯ（ＣＨ２） ｎＣＨｓ、（ＣＨ２）３０（ＣＨ
２）、０ＣＨＯ、（ＣＨ２）ｇｏ（ＣＨ２）２０ＣＯ（
ＣＨ２） ｎＣＨ！、（ＣＨｚ）ｔｏ （ＣＨｔ）＋０
ＣＨＯ、（ＣＨ２）ｚｏ（ＣＨｚ）４０ｃｏ（ＣＨ２）
ｎＣＨ３、（ここにｎは０〜７の数である）、 （ＣＨｔ）２０ｃＯｃ６Ｈ４ｃＨ３、（ＣＨ２）２０Ｃ
ＯＣ６Ｈ４Ｃ１、（ＣＨ２）２０ＣＯＮＨＣＨ３、（Ｃ
Ｈ２）２０Ｃ”０ＮＨＣ４Ｈ０、ならびに（ＣＨ２）２
の代わりに（ＣＨ２）３又は（ＣＨ２）４を有する相当
する基。
ｎＣＨ３、（Ｃ２Ｈ，Ｏ）ｌ！ ＣＨ○、（Ｃ２Ｈ４０
）２ＣＯ（ＣＨ２） ｎＣＨｓ、（ＣＨ２）３０（ＣＨ
２）、０ＣＨＯ、（ＣＨ２）ｇｏ（ＣＨ２）２０ＣＯ（
ＣＨ２） ｎＣＨ！、（ＣＨｚ）ｔｏ （ＣＨｔ）＋０
ＣＨＯ、（ＣＨ２）ｚｏ（ＣＨｚ）４０ｃｏ（ＣＨ２）
ｎＣＨ３、（ここにｎは０〜７の数である）、 （ＣＨｔ）２０ｃＯｃ６Ｈ４ｃＨ３、（ＣＨ２）２０Ｃ
ＯＣ６Ｈ４Ｃ１、（ＣＨ２）２０ＣＯＮＨＣＨ３、（Ｃ
Ｈ２）２０Ｃ”０ＮＨＣ４Ｈ０、ならびに（ＣＨ２）２
の代わりに（ＣＨ２）３又は（ＣＨ２）４を有する相当
する基。
７）アシル基：
ＣＨＯ１ＣＨ３（ＣＨ２） ｎＣｏ （ここにｎは０〜
７の数であってよい）、Ｃ，Ｈ，Ｃｏ 、 ＣＨ３Ｃ６
Ｈ，Ｃｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨ２Ｃｏ、Ｃ，Ｈ３ＯＣＨ２Ｃｏ
、 ＣＨ３ＳＯ４、Ｃ２Ｈ，Ｓｏ□、Ｃ６Ｈ，８０２
又はＣＨ３Ｃ６Ｈ４５ｏ２゜ 式Ｉの化合物を製造するには、一般式 で表わされるアミンのジアゾニウム化合物を一般式 とができる。製造の詳細は実施例に記載される。
７の数であってよい）、Ｃ，Ｈ，Ｃｏ 、 ＣＨ３Ｃ６
Ｈ，Ｃｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨ２Ｃｏ、Ｃ，Ｈ３ＯＣＨ２Ｃｏ
、 ＣＨ３ＳＯ４、Ｃ２Ｈ，Ｓｏ□、Ｃ６Ｈ，８０２
又はＣＨ３Ｃ６Ｈ４５ｏ２゜ 式Ｉの化合物を製造するには、一般式 で表わされるアミンのジアゾニウム化合物を一般式 とができる。製造の詳細は実施例に記載される。
実施例中の部及び％は、特に指示しない限り重量に関す
る。λｍａｘ＝値は、ジメチルポルムアミド及び酢酸か
らの比率９：１の混合物中で測定された。
る。λｍａｘ＝値は、ジメチルポルムアミド及び酢酸か
らの比率９：１の混合物中で測定された。
式Ｉの化合物は、特にポリエステル上に色濃度の高い光
沢を有する高度に光堅牢な染色を与える。同様に本化合
物は、高い色濃度、光堅牢性及び熱安定性により憂れて
いるので、熱可塑性樹脂例えばポリスチロール、ポリメ
タクリレート、ポリカーボネート、ポリアミド及びスチ
ロール／アクリル酸／ブタジェン共重合物の着色に著し
く適している。同様だ多くの本発明の染料は、***特許
１８１１７９６号の方法により、ポリエステル−木綿混
紡織物を高度に光−及び洗濯堅牢に染色及び／又は捺染
するために使用することができる。
沢を有する高度に光堅牢な染色を与える。同様に本化合
物は、高い色濃度、光堅牢性及び熱安定性により憂れて
いるので、熱可塑性樹脂例えばポリスチロール、ポリメ
タクリレート、ポリカーボネート、ポリアミド及びスチ
ロール／アクリル酸／ブタジェン共重合物の着色に著し
く適している。同様だ多くの本発明の染料は、***特許
１８１１７９６号の方法により、ポリエステル−木綿混
紡織物を高度に光−及び洗濯堅牢に染色及び／又は捺染
するために使用することができる。
特に重要な染料は、一般式
（式中ｘｉは水素原子、メチル基又はフェニル基、Ｙ′
はシアノ基又はカルボンエステル基、Ｂ１及びＢ２は互
いに無関係に、酸素原子により中断されていてもよく、
そして水酸基、０１〜ｃ８−アルカノイルオキシ基、Ｃ
，％Ｃ４−アルコキシ基、ベンジルオキシ基もしくはフ
ェノキシ基により置換されていてもよい０２〜ｃ８−ア
ルキル基又はメチル基もしくはメトキシ基により置換さ
れていてもよいフェニル基である）で表わされるもので
ある。
はシアノ基又はカルボンエステル基、Ｂ１及びＢ２は互
いに無関係に、酸素原子により中断されていてもよく、
そして水酸基、０１〜ｃ８−アルカノイルオキシ基、Ｃ
，％Ｃ４−アルコキシ基、ベンジルオキシ基もしくはフ
ェノキシ基により置換されていてもよい０２〜ｃ８−ア
ルキル基又はメチル基もしくはメトキシ基により置換さ
れていてもよいフェニル基である）で表わされるもので
ある。
ＣｏＱＣ２Ｈ，である。
Ｂ１及びＢ２としては、水素原子及び下記の基が特に好
ましい。
ましい。
Ｃ，Ｈ，、Ｃ６Ｈ４ＣＨ３、Ｃ，Ｈ４０Ｃ’Ｈ３、Ｃ２
Ｈ４ＯＨ、Ｃ，５ＨａＯＨ。
Ｈ４ＯＨ、Ｃ，５ＨａＯＨ。
Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３、Ｃ３Ｈ６０ＣＨ３、Ｃ２Ｈ４０Ｃ２
Ｈｓ、Ｃ２Ｈ４ＱＣ４Ｈ，、Ｃ３Ｈ，ＯＣ２Ｈ５、Ｃ２
Ｈ４０Ｃ２Ｈ４０Ｈ％ Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０Ｈ１Ｃ，
Ｈ６ＱＣ４Ｈ，ＯＨ、Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０ＣＨ，、Ｃ
，Ｈ，○Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０Ｃ
４Ｈ，、Ｃ’３Ｈ，ＱＣ，Ｈ８ＱＣ２Ｈ，、Ｃ３Ｈ，Ｑ
Ｃ４Ｈ８ＱＣ４Ｈ９、Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ４０ＣＯ（ＣＨ
２） ｍ ＣＨｓ、Ｃ３Ｈ６ＱＣ２Ｈ４０Ｃｏ（ＣＨ２
） ｍＣＨ，、Ｃ３Ｈ６０Ｃ４Ｈ８０ＣＯ（ＣＨ２）Ｉ
ｎＣＨ３、Ｃ２Ｈ４Ｃ２Ｈ４０ＣＯ（ＣＨ２）、Ｃ３Ｈ
６０ＣＯ（ＣＨ２）ｍ ＣＨｓ、Ｃ３Ｈ，０ＣＨ２Ｃ，
Ｈ，又はＣ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４ＱＣ６Ｈ，、ここに出は１
〜４の数である。
Ｈｓ、Ｃ２Ｈ４ＱＣ４Ｈ，、Ｃ３Ｈ，ＯＣ２Ｈ５、Ｃ２
Ｈ４０Ｃ２Ｈ４０Ｈ％ Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０Ｈ１Ｃ，
Ｈ６ＱＣ４Ｈ，ＯＨ、Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０ＣＨ，、Ｃ
，Ｈ，○Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０Ｃ
４Ｈ，、Ｃ’３Ｈ，ＱＣ，Ｈ８ＱＣ２Ｈ，、Ｃ３Ｈ，Ｑ
Ｃ４Ｈ８ＱＣ４Ｈ９、Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ４０ＣＯ（ＣＨ
２） ｍ ＣＨｓ、Ｃ３Ｈ６ＱＣ２Ｈ４０Ｃｏ（ＣＨ２
） ｍＣＨ，、Ｃ３Ｈ６０Ｃ４Ｈ８０ＣＯ（ＣＨ２）Ｉ
ｎＣＨ３、Ｃ２Ｈ４Ｃ２Ｈ４０ＣＯ（ＣＨ２）、Ｃ３Ｈ
６０ＣＯ（ＣＨ２）ｍ ＣＨｓ、Ｃ３Ｈ，０ＣＨ２Ｃ，
Ｈ，又はＣ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４ＱＣ６Ｈ，、ここに出は１
〜４の数である。
Ｂｌ及びＢ２の特に好ましい組合せは次のものでＣ２Ｈ
４０Ｃ２Ｈ４０ＣＯＣ２Ｈ５、Ｃ３Ｈａ ＯＣ４ＨＢ
ＯＨ・Ｃ３Ｈ６ＱＣ４Ｈ，ＯＣＯＣＨ３、Ｃ’３Ｈ６Ｑ
Ｃ４Ｈ８０Ｃ’０Ｃ２Ｈ，、Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０ＣＨ
５、Ｃ３Ｈ６ｏｃ２Ｉ（４ＱＣ’２Ｈ５、Ｃ３Ｈ，ＱＣ
２Ｈ，ＱＣ，Ｈ，、Ｃ３Ｈ，○Ｃ，Ｈ，○Ｃ２Ｈ，、Ｃ
３Ｅ（，０Ｃ４Ｈ，ＱＣ，Ｈ，、Ｃ３Ｈ６０ＣＩ（２Ｃ
，Ｈ，、Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４ＱＣ，Ｈ，又はＣ，Ｈ，０
ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ３） Ｃ４Ｈ０、ならびにＣ２Ｈ
いＣ２Ｈ４０ＣＨ３、Ｃ３Ｈ６０ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３
）２又はＣ４Ｈ０とＣ２Ｉ（，０Ｃ２Ｈ，ＯＣＯＣＨ３
、Ｃ３Ｈ，○Ｃ４Ｈ８０Ｃ４Ｈ８０Ｈ１Ｃ３ｆ（６０Ｃ
４Ｈｓ Ｃ３Ｈ６０Ｃ４Ｈ８０ＣＯＣＨ３、Ｃ３Ｈ６
０ＣＩ３８０ＣＯＣ２Ｈ，、Ｃ３Ｈ，ＱＣ２Ｈ，ＱＣ４
Ｈ，、Ｃ３Ｈ６０Ｃ４Ｈ８０Ｃ２Ｈ５、Ｃ，Ｈ，○Ｃ４
Ｈ，ＱＣ４Ｈ，又はＣ３ＨａＯＣ２Ｈ４０Ｃ６Ｈ，の組
合せ、さらにＣ２Ｈ４ＯＨ％Ｃ３Ｈ６０Ｈ、Ｃ２Ｈ４０
ＣＯＣＨａ、Ｃ２Ｈ４０ＣＯＣ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ，ＯＣＯ
ＣＨ３又はＣ３Ｈ，０ＣＯＣ２Ｈ，とＣ３Ｈ６ＱＣ２Ｈ
４０ＣＨ３、Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０Ｃ’２Ｈ，、Ｃ３Ｈ
，０Ｃ２Ｈ４ＱＣ４Ｈ，、Ｃ３Ｈ６０Ｃ’４Ｈ，Ｏ（’
２Ｈ，、Ｃ，Ｊ（ａＯｃ４Ｈ３０ｃ４Ｈｏ、Ｃ６Ｈ４０
ＣＨ３又はＣ，Ｈ，の組合せ。
４０Ｃ２Ｈ４０ＣＯＣ２Ｈ５、Ｃ３Ｈａ ＯＣ４ＨＢ
ＯＨ・Ｃ３Ｈ６ＱＣ４Ｈ，ＯＣＯＣＨ３、Ｃ’３Ｈ６Ｑ
Ｃ４Ｈ８０Ｃ’０Ｃ２Ｈ，、Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０ＣＨ
５、Ｃ３Ｈ６ｏｃ２Ｉ（４ＱＣ’２Ｈ５、Ｃ３Ｈ，ＱＣ
２Ｈ，ＱＣ，Ｈ，、Ｃ３Ｈ，○Ｃ，Ｈ，○Ｃ２Ｈ，、Ｃ
３Ｅ（，０Ｃ４Ｈ，ＱＣ，Ｈ，、Ｃ３Ｈ６０ＣＩ（２Ｃ
，Ｈ，、Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４ＱＣ，Ｈ，又はＣ，Ｈ，０
ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ３） Ｃ４Ｈ０、ならびにＣ２Ｈ
いＣ２Ｈ４０ＣＨ３、Ｃ３Ｈ６０ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３
）２又はＣ４Ｈ０とＣ２Ｉ（，０Ｃ２Ｈ，ＯＣＯＣＨ３
、Ｃ３Ｈ，○Ｃ４Ｈ８０Ｃ４Ｈ８０Ｈ１Ｃ３ｆ（６０Ｃ
４Ｈｓ Ｃ３Ｈ６０Ｃ４Ｈ８０ＣＯＣＨ３、Ｃ３Ｈ６
０ＣＩ３８０ＣＯＣ２Ｈ，、Ｃ３Ｈ，ＱＣ２Ｈ，ＱＣ４
Ｈ，、Ｃ３Ｈ６０Ｃ４Ｈ８０Ｃ２Ｈ５、Ｃ，Ｈ，○Ｃ４
Ｈ，ＱＣ４Ｈ，又はＣ３ＨａＯＣ２Ｈ４０Ｃ６Ｈ，の組
合せ、さらにＣ２Ｈ４ＯＨ％Ｃ３Ｈ６０Ｈ、Ｃ２Ｈ４０
ＣＯＣＨａ、Ｃ２Ｈ４０ＣＯＣ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ，ＯＣＯ
ＣＨ３又はＣ３Ｈ，０ＣＯＣ２Ｈ，とＣ３Ｈ６ＱＣ２Ｈ
４０ＣＨ３、Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０Ｃ’２Ｈ，、Ｃ３Ｈ
，０Ｃ２Ｈ４ＱＣ４Ｈ，、Ｃ３Ｈ６０Ｃ’４Ｈ，Ｏ（’
２Ｈ，、Ｃ，Ｊ（ａＯｃ４Ｈ３０ｃ４Ｈｏ、Ｃ６Ｈ４０
ＣＨ３又はＣ，Ｈ，の組合せ。
アシルオキシアルキル基又はアシルオキシアルコキシア
ルキル基により置換された、副生物不含の２，６−シア
ミツピリジンの製法も、特に重要である。
ルキル基により置換された、副生物不含の２，６−シア
ミツピリジンの製法も、特に重要である。
この種のカップリング成分を有するアゾ染料は、これま
では相当する水酸基含有染料を無水の有機溶剤中でハロ
ゲン化アシル又は酸無水物を用いて後からアシル化する
ことにより製造することが必要であった。なぜならばこ
の条件下でカップリング成分自体へのＮ−アシル化が憂
先的に行われるが、Ｎ−アシル−２，６−シアミツピリ
ジンはカップリングし得ないからである。
では相当する水酸基含有染料を無水の有機溶剤中でハロ
ゲン化アシル又は酸無水物を用いて後からアシル化する
ことにより製造することが必要であった。なぜならばこ
の条件下でカップリング成分自体へのＮ−アシル化が憂
先的に行われるが、Ｎ−アシル−２，６−シアミツピリ
ジンはカップリングし得ないからである。
本発明によればカップリング成分の製造は、希望の有機
酸中の水酸基含有置換ピリジンの溶液又は懸濁液に少な
くとも当量の硫酸を添加し、そして２０〜１００℃好ま
しくは２０〜５０℃で攪拌することにより行われる。ア
シル化度は含水量に依存し、無水の媒質中では１００％
に達する。しかし無水であること及び１００％の変化率
は、最適の染色上の性質を得るためにいずれの場合にも
必要でない。はとんどの場合無水を前提とせず、そして
アシル化を好ましくはヒドロキシアルキルアミノピリジ
ンの製造と結合することのできる７０〜９０％の変化率
で充分である。
酸中の水酸基含有置換ピリジンの溶液又は懸濁液に少な
くとも当量の硫酸を添加し、そして２０〜１００℃好ま
しくは２０〜５０℃で攪拌することにより行われる。ア
シル化度は含水量に依存し、無水の媒質中では１００％
に達する。しかし無水であること及び１００％の変化率
は、最適の染色上の性質を得るためにいずれの場合にも
必要でない。はとんどの場合無水を前提とせず、そして
アシル化を好ましくはヒドロキシアルキルアミノピリジ
ンの製造と結合することのできる７０〜９０％の変化率
で充分である。
カップリング成分／は、通常は２，６−位の置換基が交
換された異性体混合物であって、異性体はもち論、製造
に応じて種々の量で存在する。
換された異性体混合物であって、異性体はもち論、製造
に応じて種々の量で存在する。
実施例１
２−アミノ−６，５−ジシアノ−４〜メチルチオフェン
１６，３部を、６５％硫酸に冷却しながら溶解する。こ
れにさらに０〜＋５℃で冷却しながらニトロシル硫酸（
４０％） ３１．５部を滴加し、この温度で１．５時間
攪拌する。
１６，３部を、６５％硫酸に冷却しながら溶解する。こ
れにさらに０〜＋５℃で冷却しながらニトロシル硫酸（
４０％） ３１．５部を滴加し、この温度で１．５時間
攪拌する。
用いられるカップリング成分は次のようにして得られる
。水で湿った２−クロル−６−ジアツー４−メチル−６
−アミノピリジン（例えば***特許２２６０８２７号明
細書に記載の方法により得られる）１７部（乾燥物とし
て計算）、インヅメノール２０容量部、３−アミノプロ
ピル−４−ヒドロキシブチルエーテル１８部及び炭酸ソ
ーダ８部からの混合物を、下降冷却器な反応の完結を示
すまで１４５〜１５０℃に５時間加熱する。約１００℃
に冷却したのち、酢酸６５部を添加し、さらに軽微に冷
却しながら６５〜４０℃で９６％硫酸１５部を滴加する
。３時間攪拌したのち、ヒドロキシ化合物の約９２％が
アシル化される。こうして得られたカップリング成分１
００部、氷６００部及び水１００部からのよく攪拌され
た混合物中に、前記のジアゾニウム塩の溶液を流入させ
、ジアゾニウム塩が消費されるまで０〜５℃で約２時間
攪拌する。次いでカップリング混合物を吸引濾過し、ｐ
過残査を中性に洗浄し、８０°Ｃで乾燥する。
。水で湿った２−クロル−６−ジアツー４−メチル−６
−アミノピリジン（例えば***特許２２６０８２７号明
細書に記載の方法により得られる）１７部（乾燥物とし
て計算）、インヅメノール２０容量部、３−アミノプロ
ピル−４−ヒドロキシブチルエーテル１８部及び炭酸ソ
ーダ８部からの混合物を、下降冷却器な反応の完結を示
すまで１４５〜１５０℃に５時間加熱する。約１００℃
に冷却したのち、酢酸６５部を添加し、さらに軽微に冷
却しながら６５〜４０℃で９６％硫酸１５部を滴加する
。３時間攪拌したのち、ヒドロキシ化合物の約９２％が
アシル化される。こうして得られたカップリング成分１
００部、氷６００部及び水１００部からのよく攪拌され
た混合物中に、前記のジアゾニウム塩の溶液を流入させ
、ジアゾニウム塩が消費されるまで０〜５℃で約２時間
攪拌する。次いでカップリング混合物を吸引濾過し、ｐ
過残査を中性に洗浄し、８０°Ｃで乾燥する。
この暗緑色粉末（λｒＱａｘ＝５２７ｎｍ、ＤＭＦ／酢
酸９：１中）は、約８０％までが次式ないヒドロキシ化
合物を含有する。この染料混合物はきわめて良好な染色
上の性質を有し、ポリエステル上にきわめて高い光−及
びアイロン掛は堅牢性を有する光沢のある赤色の染色を
与える。
酸９：１中）は、約８０％までが次式ないヒドロキシ化
合物を含有する。この染料混合物はきわめて良好な染色
上の性質を有し、ポリエステル上にきわめて高い光−及
びアイロン掛は堅牢性を有する光沢のある赤色の染色を
与える。
実施例２
実施例１の製造条件下で当量の後記のカップリング成分
を用いると、約２０％のヒドロキシ化合物を含有し、ポ
リエステルを光沢を有する帯青赤色色調に染色する次式 ％式％ ９：１中）が得られる。この染色は光−及びアイロン掛
は堅牢性が高い。
を用いると、約２０％のヒドロキシ化合物を含有し、ポ
リエステルを光沢を有する帯青赤色色調に染色する次式 ％式％ ９：１中）が得られる。この染色は光−及びアイロン掛
は堅牢性が高い。
カップリング成分は次のようにして得られる。
２−クロル−６−ジアツー４−メチル−６−二チルアミ
ノビリジン（***特許２２６０８２７号により得られる
）２０部を、イソブタノール２０容量部中で６−アミノ
プロピル−４−ヒドロキシブチルエーテル１８部及び炭
酸ソーダ１０．５部と共に、イソブタノール及び水を留
去しながら１４５℃に加熱し、薄層クロマトグラムが反
応の完結を示すまで１４５〜１５０℃で４時間攪拌する
。約１００℃までに冷却する間に氷酢酸６０容量部を滴
加し、水冷下に４０℃で９６％硫酸１５部を滴加する。
ノビリジン（***特許２２６０８２７号により得られる
）２０部を、イソブタノール２０容量部中で６−アミノ
プロピル−４−ヒドロキシブチルエーテル１８部及び炭
酸ソーダ１０．５部と共に、イソブタノール及び水を留
去しながら１４５℃に加熱し、薄層クロマトグラムが反
応の完結を示すまで１４５〜１５０℃で４時間攪拌する
。約１００℃までに冷却する間に氷酢酸６０容量部を滴
加し、水冷下に４０℃で９６％硫酸１５部を滴加する。
４０°Ｃで３時間攪拌することにより、約９３％の変化
率が達成される。
率が達成される。
同様の手段により次表に示す染料が得られる。
これらの染料は同様に高い光堅牢性及び熱安定性により
浸れている。
浸れている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中Ｘは水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、又
は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ
基もしくはニトロ基により置換されていてもよいフェニ
ル基、Ｙはシアノ基、カルボンエステル基又はニトロ基
、Ｚはシアノ基、アセチル基、ベンゾイル基又は置換さ
れていてもよいカルバモイル基を意味し、ＸとＺ又はＹ
とＺはそれぞれ同時にカルボンエステル基であつてもよ
く、Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに無関係に、水素原子又は
置換されていてもよいアルキル基もしくはアリール基を
意味する）で表わされる化合物。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ （式中Ｘ＾１は水素原子、メチル基又はフェニル基、Ｙ
＾１はシアノ基又はカルボンエステル基、Ｂ＾１及びＢ
＾２は互いに無関係に、酸素原子により中断されていて
もよく、そして水酸基、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルカノイル
オキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、ベンジルオ
キシ基もしくはフェノキシ基により置換されていてもよ
いＣ＿２〜Ｃ＿８−アルキル基又はメチル基もしくはメ
トキシ基により置換されていてもよいフェニル基である
）で表わされる、特許請求の範囲第１項に記載の化合物
。 ３、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１及びＲ＾２は後記の意味を有する）で表わ
され、基Ｒ＾１及び／又はＲ＾２中に存在する水酸基が
鉱酸の存在下にカルボン酸によりエステル化されている
カップリング成分を使用することを特徴とする、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中Ｘは水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、又
は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ
基もしくはニトロ基により置換されていてもよいフェニ
ル基、Ｙはシアノ基、カルボンエステル基又はニトロ基
、Ｚはシアノ基、アセチル基、ベンゾイル基又は置換さ
れていてもよいカルバモイル基を意味し、ＸとＺ又はＹ
とＺはそれぞれ同時にカルボンエステル基であつてもよ
く、Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに無関係に、水素原子又は
置換されていてもよいアルキル基もしくはアリール基を
意味する）で表わされる、少なくとも部分的にアシル化
された水酸基を有する染料の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853528759 DE3528759A1 (de) | 1985-08-10 | 1985-08-10 | Heterocyclische azofarbstoffe |
| DE3528759.4 | 1985-08-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6239662A true JPS6239662A (ja) | 1987-02-20 |
| JPH0764989B2 JPH0764989B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=6278224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61184381A Expired - Lifetime JPH0764989B2 (ja) | 1985-08-10 | 1986-08-07 | 複素環族アゾ染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4855413A (ja) |
| EP (1) | EP0214445B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0764989B2 (ja) |
| DE (2) | DE3528759A1 (ja) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IN167384B (ja) * | 1985-05-14 | 1990-10-20 | Basf Ag | |
| DE3528759A1 (de) * | 1985-08-10 | 1987-02-19 | Basf Ag | Heterocyclische azofarbstoffe |
| DE3738374A1 (de) * | 1987-11-12 | 1989-05-24 | Basf Ag | Thien-3-ylazofarbstoffe und ihre verwendung |
| DE3833442A1 (de) * | 1988-10-01 | 1990-04-12 | Basf Ag | Thiophenazofarbstoffe mit einer kupplungskomponente aus der thiazolreihe |
| DE4010512A1 (de) * | 1990-04-02 | 1991-10-10 | Basf Ag | Marineblaue farbstoffmischungen |
| DE4138550A1 (de) * | 1991-11-23 | 1993-05-27 | Basf Ag | Thiophenazofarbstoffe mit einer kupplungskomponente aus der diaminopyridinreihe |
| JP3165745B2 (ja) * | 1992-07-13 | 2001-05-14 | ダイスタージャパン株式会社 | モノアゾ分散染料およびその混合物 |
| US5403363A (en) * | 1992-12-07 | 1995-04-04 | Basf Aktiengesellschaft | Dye mixtures containing azo dyes having a coupling component from the diaminopyridine series |
| TW293835B (ja) * | 1994-08-29 | 1996-12-21 | Ciba Geigy Ag | |
| US8758679B2 (en) | 2006-03-31 | 2014-06-24 | The Invention Science Fund I, Llc | Surveying sterilizer methods and systems |
| US8277724B2 (en) | 2006-03-31 | 2012-10-02 | The Invention Science Fund I, Llc | Sterilization methods and systems |
| US20090232703A1 (en) | 2006-03-31 | 2009-09-17 | Searete Llc | Methods and systems for monitoring sterilization status |
| US8932535B2 (en) | 2006-03-31 | 2015-01-13 | The Invention Science Fund I, Llc | Surveying sterilizer methods and systems |
| US20070231193A1 (en) | 2006-03-31 | 2007-10-04 | Searete Llc, A Limited Liability Corporation Of The State Of Delaware | Sterilization methods and systems |
| US8114342B2 (en) | 2006-03-31 | 2012-02-14 | The Invention Science Fund I, Llc | Methods and systems for monitoring sterilization status |
| US7638090B2 (en) * | 2006-03-31 | 2009-12-29 | Searete Llc | Surveying sterilizer methods and systems |
| US20070286398A1 (en) * | 2006-06-07 | 2007-12-13 | Venkatesan Ramamoorthy | Voice Recognition Dialing For Alphabetic Phone Numbers |
| US8715368B2 (en) | 2010-11-12 | 2014-05-06 | The Procter & Gamble Company | Thiophene azo dyes and laundry care compositions containing the same |
| BR112013011851A2 (pt) * | 2010-11-12 | 2016-08-16 | Procter & Gamble | "composição para cuidado na lavagem de roupas compreendendo corantes azo tiofeno e método para tratamento e/ou limpeza de uma superfície ou tecido" |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4884121A (ja) * | 1972-01-28 | 1973-11-08 | ||
| JPS4947680A (ja) * | 1972-05-15 | 1974-05-08 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4016152A (en) * | 1970-12-19 | 1977-04-05 | Basf Aktiengesellschaft | Azo dye with a 2,6-diamino-5-cyano-or-5-carbamoyl-pyridine coupling component |
| DE2263458A1 (de) * | 1972-12-27 | 1974-07-04 | Basf Ag | 2,6-diaminopyridin-farbstoffe |
| DE2258823A1 (de) * | 1972-12-01 | 1974-06-06 | Basf Ag | 2,6-diaminopyridinfarbstoffe |
| FR2118075B1 (ja) * | 1970-12-19 | 1976-04-30 | Basf Ag | |
| DE2260827C3 (de) * | 1972-12-13 | 1980-11-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 2,6-Diaminopyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Kupplungskomponenten für Azofarbstoffe |
| US3998802A (en) * | 1970-12-19 | 1976-12-21 | Basf Aktiengesellschaft | Azo dye with a 3-cyano- or 3-carbamoyl-4-methyl-2,6-diamino-pyridine coupling component |
| US4108867A (en) * | 1972-01-28 | 1978-08-22 | Imperial Chemical Industries Limited | 2-Aminothiophenes |
| CH596263A5 (ja) * | 1972-03-10 | 1978-03-15 | Basf Ag | |
| NL7309098A (ja) * | 1972-07-04 | 1974-01-08 | ||
| US4092329A (en) * | 1972-12-01 | 1978-05-30 | Sandoz Ltd. | Process for the synthesis of certain 2-amino-5-cyanothiophenes |
| DE2309638A1 (de) * | 1973-02-27 | 1974-09-12 | Basf Ag | Dispersionsfarbstoffe der 2,6diaminopyridinreihe |
| DE2404854A1 (de) * | 1974-02-01 | 1975-08-21 | Basf Ag | Farbstoffzubereitungen fuer den transferdruck |
| IN167384B (ja) * | 1985-05-14 | 1990-10-20 | Basf Ag | |
| DE3528759A1 (de) * | 1985-08-10 | 1987-02-19 | Basf Ag | Heterocyclische azofarbstoffe |
| DE3615093A1 (de) * | 1986-05-03 | 1987-11-05 | Basf Ag | Diaminopyridin-azofarbstoffe mit acyloxy-resten |
-
1985
- 1985-08-10 DE DE19853528759 patent/DE3528759A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-07-30 DE DE8686110549T patent/DE3677434D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-30 EP EP86110549A patent/EP0214445B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-07 JP JP61184381A patent/JPH0764989B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-04-28 US US07/188,075 patent/US4855413A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-03-16 US US07/324,558 patent/US4965346A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4884121A (ja) * | 1972-01-28 | 1973-11-08 | ||
| JPS4884122A (ja) * | 1972-01-28 | 1973-11-08 | ||
| JPS4884120A (ja) * | 1972-01-28 | 1973-11-08 | ||
| JPS4947680A (ja) * | 1972-05-15 | 1974-05-08 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0764989B2 (ja) | 1995-07-12 |
| US4855413A (en) | 1989-08-08 |
| EP0214445A3 (en) | 1988-03-09 |
| EP0214445A2 (de) | 1987-03-18 |
| US4965346A (en) | 1990-10-23 |
| DE3528759A1 (de) | 1987-02-19 |
| DE3677434D1 (de) | 1991-03-14 |
| EP0214445B1 (de) | 1991-02-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6239662A (ja) | 複素環族アゾ染料 | |
| HU200355B (en) | Process for producing thiophene dyes | |
| US4354970A (en) | Indoline coupled isothiazole azo dyes | |
| JPH0819337B2 (ja) | チエノチオフエン染料 | |
| US5679800A (en) | 2-Amino-3,5,disubstituted-4-halothiophenes and processes for the synthesis thereof | |
| JPS6065066A (ja) | イソチアゾールアゾ染料 | |
| JPH05287211A (ja) | 多環式染料 | |
| US4502866A (en) | Symmetrical unsubstituted and substituted 2-halo-4-(4'-(trisulfonaphthylazo)phenylamino)-1,3,5-triazin-6-ylamino compounds | |
| JPH01149858A (ja) | ピリドンアゾ染料及びその用途 | |
| US4874392A (en) | Monoazo dyes having a substituted 1,4-phenylene coupling component radical having one C8-14 alkyl group or moiety | |
| JPS58171448A (ja) | イソチアゾ−ルアゾ染料 | |
| US3997520A (en) | 5-Nitrothiazolyl-2-azophenyl disperse dyes | |
| US4053462A (en) | Unsymmetrical phenyl azo naphthyl chromium complex dyes | |
| US5101021A (en) | 4-(5',6'- and 6',7'-dihalobenzothiazol-2'-ylazo)-3-methyl-N-methyl-N-[(acetoxy or methoxycarbonyloxy)-C2-3 alkyl]anilines and mixtures thereof | |
| US3985772A (en) | 3-Amidinocoumarin dyes | |
| US4246404A (en) | Basic indoline dyestuffs | |
| JPS58125750A (ja) | ベンゾイソチアゾ−ルアゾ染料 | |
| JPS61266466A (ja) | チオフエン基を有する染料 | |
| US4419289A (en) | Isothiazole type azo dyes containing imidazo type couplers | |
| JPS63137965A (ja) | チオフェンアゾ染料 | |
| US5420258A (en) | Disazo dyes containing a hydroxybenzene or alkoxybenzene middle component | |
| US4435320A (en) | Disperse azo dyes from 2-amino-3,5-bisfluorosulphonyl thiophene and aniline, tetrahydroquinoline, and benzomorpholine couplers | |
| JP4287947B2 (ja) | 分散染料 | |
| JPH0417988B2 (ja) | ||
| JPS60226555A (ja) | ブタジエン系化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |