JPS6236489A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
- Publication number
- JPS6236489A JPS6236489A JP17712085A JP17712085A JPS6236489A JP S6236489 A JPS6236489 A JP S6236489A JP 17712085 A JP17712085 A JP 17712085A JP 17712085 A JP17712085 A JP 17712085A JP S6236489 A JPS6236489 A JP S6236489A
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- liquid crystal
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、ゲスト−ホスト型液晶組成物、特にインジゴ
系色素を含む液晶組成物に関する。
系色素を含む液晶組成物に関する。
従来の技術
ゲスト−ホスト型（以下ＧＭ型と称する）液晶ゝ 表示
素子は、母体となるホスト液晶江、ゲスト物質として多
色性色素を添加した液晶組成物を用いるものである。そ
して、その表示コントラストは、Ｓ ＝ （Ａ、ｙ −
Ａ±）／（Ａ／＋２Ａ±）によシ実験的に求められる多
色性色素のホスト液晶中でのオーダーパラメータＳによ
り支配される。ここでＡ７．Ａ土はそれぞれホスト液晶
の配向方向（ディレクタ方向）に平行、垂直な直線偏光
を入射した場合の色素の吸光度を表す。平行二色性を有
する色素（Ｐ型色素）を用いたＧＨ型液晶表示素子にお
いては、オーダーパラメータＳが１に近づくほどコント
ラストの高い表示が可能となる。
素子は、母体となるホスト液晶江、ゲスト物質として多
色性色素を添加した液晶組成物を用いるものである。そ
して、その表示コントラストは、Ｓ ＝ （Ａ、ｙ −
Ａ±）／（Ａ／＋２Ａ±）によシ実験的に求められる多
色性色素のホスト液晶中でのオーダーパラメータＳによ
り支配される。ここでＡ７．Ａ土はそれぞれホスト液晶
の配向方向（ディレクタ方向）に平行、垂直な直線偏光
を入射した場合の色素の吸光度を表す。平行二色性を有
する色素（Ｐ型色素）を用いたＧＨ型液晶表示素子にお
いては、オーダーパラメータＳが１に近づくほどコント
ラストの高い表示が可能となる。
また、ＧＨ型液晶表示に用いられる多色性色素に要求さ
れる特性として、オーダーパラメータＳ以外に、ホスト
液晶に対する溶解性が大きいこと、表示素子として使用
する場合の耐久性がすぐれていること等が挙げられる。
れる特性として、オーダーパラメータＳ以外に、ホスト
液晶に対する溶解性が大きいこと、表示素子として使用
する場合の耐久性がすぐれていること等が挙げられる。
従来、ＧＨ型液晶表示用の多色性色素としては、アゾ系
、アントラキノン系°の色素が大半を占めており、種々
の構造をもつものが発表されている。
、アントラキノン系°の色素が大半を占めており、種々
の構造をもつものが発表されている。
しかし、インジゴ系色素は一般に耐久性にすぐれている
にもかかわらず、多色性色素として実際のＧＨ型液晶表
示に使用できるものは知られていない。
にもかかわらず、多色性色素として実際のＧＨ型液晶表
示に使用できるものは知られていない。
発明が解決しようとする問題点
インジゴ系色素がＧＨ型液晶表示用の多色性色素として
使用できなかった最大の問題点は、ホスト液晶に対する
溶解性が非常に低いことにあった。
使用できなかった最大の問題点は、ホスト液晶に対する
溶解性が非常に低いことにあった。
つまシ、このホスト液晶に対する低溶解性のために、イ
ンジゴ系色素を溶解した液晶組成物が十分な着色状態を
得られず、表示用として使用できなかったのである。ま
た、この低溶解性のために液晶中でオーダーパラメータ
Ｓが測定されたインジゴ系色素の例もほとんど知られて
いなかった。
ンジゴ系色素を溶解した液晶組成物が十分な着色状態を
得られず、表示用として使用できなかったのである。ま
た、この低溶解性のために液晶中でオーダーパラメータ
Ｓが測定されたインジゴ系色素の例もほとんど知られて
いなかった。
本発明はインジゴ系色素のホスト液晶に対する溶解性を
向上させ、オーダーパラメータＳも大きくすることによ
り、着色性にすぐれたＧＨ型液晶組成物を得ることを目
的とするものである。
向上させ、オーダーパラメータＳも大きくすることによ
り、着色性にすぐれたＧＨ型液晶組成物を得ることを目
的とするものである。
問題点を解決するだめの手段
ホスト液晶に溶解させるゲスト色素として、下記一般式
（Ｉ）で示した構造のインジゴ系色素を用いる。
（Ｉ）で示した構造のインジゴ系色素を用いる。
（式中、Ｒ２またはＲ２′のいずれか一方は分枝状アル
キル基を表し、他方は水素、アリール基、アリールオキ
シ基、アリールチオ基または分枝状アルキル基を表し、
Ａはアルキル基またはアシル基を表し、Ｒ１，Ｒ３，Ｒ
４，Ｒ１’ 、Ｒ３’ 、Ｒ４’は水素、ハロゲン、ア
ルキル基、アルコキシ基、アリールオキ−Ｎａ＋Ｎ−１
６，−防＝勿−Ｒ６（Ｒ５はアルキル基またはアリール
基を表し、Ｒ６は水素またはアルキル基を表す）のいず
れかまたは、これらの２種以上の組合せを表す。） 作 用 本発明に用いるインジゴ系色素は、一般式（１）に示す
ように、インジゴ骨格の５位あるいは５′位へ分枝状ア
ルキル基を導入した構造を持つ０この６位のかさ高い置
換基によって、インジゴ分子どうしの接近が妨げられて
分子間力が弱められるために、ホスト液晶に対する溶解
性が向上すると考えられる。即ち、６位に分枝状アルキ
ル基をもつインジゴ系色素を用いることによシ、着色性
にすぐれたＧＨ型液晶組成物が得られる。
キル基を表し、他方は水素、アリール基、アリールオキ
シ基、アリールチオ基または分枝状アルキル基を表し、
Ａはアルキル基またはアシル基を表し、Ｒ１，Ｒ３，Ｒ
４，Ｒ１’ 、Ｒ３’ 、Ｒ４’は水素、ハロゲン、ア
ルキル基、アルコキシ基、アリールオキ−Ｎａ＋Ｎ−１
６，−防＝勿−Ｒ６（Ｒ５はアルキル基またはアリール
基を表し、Ｒ６は水素またはアルキル基を表す）のいず
れかまたは、これらの２種以上の組合せを表す。） 作 用 本発明に用いるインジゴ系色素は、一般式（１）に示す
ように、インジゴ骨格の５位あるいは５′位へ分枝状ア
ルキル基を導入した構造を持つ０この６位のかさ高い置
換基によって、インジゴ分子どうしの接近が妨げられて
分子間力が弱められるために、ホスト液晶に対する溶解
性が向上すると考えられる。即ち、６位に分枝状アルキ
ル基をもつインジゴ系色素を用いることによシ、着色性
にすぐれたＧＨ型液晶組成物が得られる。
実施例
本発明に用いる一般式（Ｉ）で表わされるインジゴ系色
素は、たとえば下記の方法により得ることができる。
素は、たとえば下記の方法により得ることができる。
（ＩＩ） （Ｉｌｌ）（式中のＲ１−
Ｒ４，およびＲ１′〜Ｒ４′ は前記の意味を表す。）
このようにして得られた（Ｉ）において、Ａは水素であ
るが、適当なアルキル化剤またはアシル化剤との反応に
より、アルキル基またはアシル基で置換できる。また、
骨格ベンゼン環が水素をもつ場合、ハロゲン化、ニトロ
化等による修飾が可能である。
Ｒ４，およびＲ１′〜Ｒ４′ は前記の意味を表す。）
このようにして得られた（Ｉ）において、Ａは水素であ
るが、適当なアルキル化剤またはアシル化剤との反応に
より、アルキル基またはアシル基で置換できる。また、
骨格ベンゼン環が水素をもつ場合、ハロゲン化、ニトロ
化等による修飾が可能である。
一般式（Ｉｆ）で示したチオインドキシルは、対応する
チオールより、たとえば以下に示す経路で公知の方法に
より得ることができる。
チオールより、たとえば以下に示す経路で公知の方法に
より得ることができる。
また、一般式（２）で示した（２−アミノフェニル）グ
リオキサル誘導体は、たとえば、対応するアニリンよシ
リ下に示す経路で得ることができる０このようにして得
られた本発明に用いるインジゴ系色素は液晶に対する溶
解性が大きく、高いオーダーパラメータを有している。
リオキサル誘導体は、たとえば、対応するアニリンよシ
リ下に示す経路で得ることができる０このようにして得
られた本発明に用いるインジゴ系色素は液晶に対する溶
解性が大きく、高いオーダーパラメータを有している。
以下に具体例を挙げて色素の合成、液晶に対する溶解性
及びオーダーパラメータについて説明する。
及びオーダーパラメータについて説明する。
実施例１
２Ｈ５
ｓ −（４−ｎ−ブチルフェニル）−２，３−ジヒドロ
ペンツ［ｂ］チオフェン−３−オンｔｓ、ｓ２ｇ と（
Ｓ−ｔ−アミル−２−アミノフェニル）グリオキサル−
ジメチルアセタール５．３０．９を氷酢酸７０ｍ１と濃
塩酸３Ｉ１１／の混合物に溶解し、１００℃で２０分間
加熱りだ。冷却後、ＫＯＨ１１ｏｙ トに３Ｆ＠（ＣＮ
）。
ペンツ［ｂ］チオフェン−３−オンｔｓ、ｓ２ｇ と（
Ｓ−ｔ−アミル−２−アミノフェニル）グリオキサル−
ジメチルアセタール５．３０．９を氷酢酸７０ｍ１と濃
塩酸３Ｉ１１／の混合物に溶解し、１００℃で２０分間
加熱りだ。冷却後、ＫＯＨ１１ｏｙ トに３Ｆ＠（ＣＮ
）。
１０ｇを溶かした５ ００ ｍｌの水中へ注ぎ、室温で
１時間攪拌後、生成した沈澱をろ別し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、ヘキサン−クロロホル
ムより再結晶してインジゴ色素（１）の結晶１．７４ｇ
を得た。λｍａ ％ ９０ ｎｍ、７−４ 、 ’（＜
。
１時間攪拌後、生成した沈澱をろ別し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、ヘキサン−クロロホル
ムより再結晶してインジゴ色素（１）の結晶１．７４ｇ
を得た。λｍａ ％ ９０ ｎｍ、７−４ 、 ’（＜
。
５−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２，３−ジヒドロベ
ンゾ［ｂｊチオフェン−３−オンおよび（６−１−アミ
ル−２−アミノフェニル）グリオキサル−ジメチルアセ
タールはそれぞれ、４−ｎ−ブチル−４′−メルカプト
ビフェニル、４−ｔ−ブチルアニリンよシ前述の合成経
路で得ることができる。
ンゾ［ｂｊチオフェン−３−オンおよび（６−１−アミ
ル−２−アミノフェニル）グリオキサル−ジメチルアセ
タールはそれぞれ、４−ｎ−ブチル−４′−メルカプト
ビフェニル、４−ｔ−ブチルアニリンよシ前述の合成経
路で得ることができる。
本実施例と同様にして、次の化合物が得られる。。
実施例２
実施例１で得たインジゴ色素（３） １ 、Ｏｆをテト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ ）１５０ｍ１に溶解し、水素
化ナトリウムでアミノ基の水素を引き抜きナトリウム塩
とした後、過剰のヨウ化メチルと室温で１２時間反応さ
せることにより、（１３）の色素を得ることができた。
ラヒドロフラン（ＴＨＦ ）１５０ｍ１に溶解し、水素
化ナトリウムでアミノ基の水素を引き抜きナトリウム塩
とした後、過剰のヨウ化メチルと室温で１２時間反応さ
せることにより、（１３）の色素を得ることができた。
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで処理した後、ヘ
キサン−ベンゼンよシ再結晶して精製した。
キサン−ベンゼンよシ再結晶して精製した。
同様にして、（６）とヨウ化メチルとの反応で（１４）
が、（７）とヨウ化エチルとの反応で（１６）が得られ
る。
が、（７）とヨウ化エチルとの反応で（１６）が得られ
る。
０ ・・−（１ｓ）
実施例３
２Ｈ５
実施例１で得た色素（１） ４．７７９を無水酢酸６０
ｒｎｌ中でアセチルクロライド１．９６５’ と１００
”Ｃ，５時間反応させ、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで処理し、エタノール−クロロホルムヨリ再結晶
して精製し、色素（１６）を得た。
ｒｎｌ中でアセチルクロライド１．９６５’ と１００
”Ｃ，５時間反応させ、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで処理し、エタノール−クロロホルムヨリ再結晶
して精製し、色素（１６）を得た。
同様にして、（２）とアセチルクロライドとの反応で（
１７）が、（３）とプロピオニルクロライドとの反応で
（１８）が得られる。
１７）が、（３）とプロピオニルクロライドとの反応で
（１８）が得られる。
実施例４
実施例１の色素（３）についてメルク社より市販されて
いる液晶混合物ＺＬ ｌ−２４４４に対する溶解度を測
定した。
いる液晶混合物ＺＬ ｌ−２４４４に対する溶解度を測
定した。
ＺＬＩ−２４４４に色素（３）を３重量パーセント添加
し、加熱して等方性液体状態で攪拌し、完全に溶解させ
た。
し、加熱して等方性液体状態で攪拌し、完全に溶解させ
た。
この溶液を２０°Ｃの室温で２週間放置後、析出した色
素の結晶をろ別し、飽和溶液を得た。この飽和溶液をキ
シレンで希釈して吸収スペクトルを測定し、あらかじめ
測定しておいた色素（３）のキシレン中での吸光係数と
の関係より溶解度を算出した。
素の結晶をろ別し、飽和溶液を得た。この飽和溶液をキ
シレンで希釈して吸収スペクトルを測定し、あらかじめ
測定しておいた色素（３）のキシレン中での吸光係数と
の関係より溶解度を算出した。
このようにして求めた色素（３）のＺＬＩ−２４４４に
対する溶解度は１．３重量パーセントであった。
対する溶解度は１．３重量パーセントであった。
実施例に示した色素のＺ ＬＩ−２４４４に対する色素
の溶解性は色素の構造により異なるが、いずれも０．２
重量パーセント以上の溶解度をもち、とくに色素（１ｓ
）、（１７）などは３重量パーセント以上の溶解性を示
す。
の溶解性は色素の構造により異なるが、いずれも０．２
重量パーセント以上の溶解度をもち、とくに色素（１ｓ
）、（１７）などは３重量パーセント以上の溶解性を示
す。
Ｒ２またはＲ２′として分枝状アルキル基をもたないイ
ンジゴ系色素は一般に難溶性てあり、ホスト液晶に対す
る溶解度が低く、ＧＨ型液晶組成物として表示に十分な
着色状態が得られない。
ンジゴ系色素は一般に難溶性てあり、ホスト液晶に対す
る溶解度が低く、ＧＨ型液晶組成物として表示に十分な
着色状態が得られない。
たとえば、次に示すような無置換のインジゴ系色素（１
９）について、前記の方法と同様にしてＺ Ｌ Ｉ −
２４’４４ に対する溶解度を測定したところ、溶解
度は約０．０２重量パーセントであり、（１９）す の飽和溶液をＧＨ型液晶表示用として実用的な数μｍか
ら数十μｍ゛セル厚のセルに封入した場合でも、十分な
着色状態は得られない。
９）について、前記の方法と同様にしてＺ Ｌ Ｉ −
２４’４４ に対する溶解度を測定したところ、溶解
度は約０．０２重量パーセントであり、（１９）す の飽和溶液をＧＨ型液晶表示用として実用的な数μｍか
ら数十μｍ゛セル厚のセルに封入した場合でも、十分な
着色状態は得られない。
しかし、Ｒ２または１声÷’Ｓｌ” Ｒ２’として分枝
状アルキル基を導入することによシ液晶に対する溶解性
を向上させることができ、この目的のためには分枝状ア
ルキル基として、特に第３アルキル基が効果的である。
状アルキル基を導入することによシ液晶に対する溶解性
を向上させることができ、この目的のためには分枝状ア
ルキル基として、特に第３アルキル基が効果的である。
また、色素骨格アミノ基の水素をアルキル基、アシル基
で置換することによって、溶解性をさらに向上させるこ
とが可能である。
で置換することによって、溶解性をさらに向上させるこ
とが可能である。
実施例６
実施例１の色素（１）についてＺＬ ｌ−２４４４中で
オーダーパラメータを測定した。色素（１）をＺＬＩ−
２４４４に約１重量パーセント溶解し、セル要約１０μ
ｍのホモジニアス配向セルに封入し、液晶の配向方向に
平行、垂直な直線偏光に対する吸収スペクトル＃、Ａｌ
より、前述の関係式ｓ ＝ （Ａｌ１−へ上） ／ （
Ａ７＋２Ａ±）からオーダーパラメータＳを算出した。
オーダーパラメータを測定した。色素（１）をＺＬＩ−
２４４４に約１重量パーセント溶解し、セル要約１０μ
ｍのホモジニアス配向セルに封入し、液晶の配向方向に
平行、垂直な直線偏光に対する吸収スペクトル＃、Ａｌ
より、前述の関係式ｓ ＝ （Ａｌ１−へ上） ／ （
Ａ７＋２Ａ±）からオーダーパラメータＳを算出した。
この色素はＺＬ ｌ−２４４４中で５９１ｎｍにλｍＨ
ｚをもち、この波長でのＡＩは１．０６８ 、Ａ土はｏ
、１ｏ６であった。したがッテ色素（１）は、Ｓ＝０．
７５である。
ｚをもち、この波長でのＡＩは１．０６８ 、Ａ土はｏ
、１ｏ６であった。したがッテ色素（１）は、Ｓ＝０．
７５である。
本発明に用いるインジゴ系色素は、いずれも０．６以上
の高いＳ値を持っているが、とくに一般式（１）におい
てＲ２またはＲ２′として４−置換フェニル基をもつ色
素は０．７以上の非常に高いＳ値を有しており、高コン
トラストなＧＨ型液晶表示が可能である。
の高いＳ値を持っているが、とくに一般式（１）におい
てＲ２またはＲ２′として４−置換フェニル基をもつ色
素は０．７以上の非常に高いＳ値を有しており、高コン
トラストなＧＨ型液晶表示が可能である。
発明の効果
本発明に用いるインジゴ系色素は、ホスト液晶に対する
溶解性が高く、オーダーパラメータも大きいため、コン
トラストの良いゲスト・ホスト型液晶表示に使用できる
多色性色素として、非常に有用である。
溶解性が高く、オーダーパラメータも大きいため、コン
トラストの良いゲスト・ホスト型液晶表示に使用できる
多色性色素として、非常に有用である。
Claims (3)
- （１）ゲスト・ホスト型液晶組成物であって、ゲスト色
素として下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２またはＲ＿２′のいずれか一方は分枝状
アルキル基を表し、他方は水素、アリール基、アリール
オキシ基、アリールチオ基または分枝状アルキル基を表
し、Ａはアルキル基またはアシル基を表し、Ｒ＿１、Ｒ
＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿１′、Ｒ＿３′、Ｒ＿４′は水素、
ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基、アミ
ノ基、▲数式、化学式、表等があります▼、−ＮＨＣＯ
Ｒ＿５、−ＣＯＯＲ＿５、−ＣＯＲ＿５、▲数式、化学
式、表等があります▼、−ＳＯ＿２Ｒ＿５、−ＳＯ＿３
Ｒ＿５、−Ｎ＝Ｎ−Ｒ＿５、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ＿５（Ｒ
＿５はアルキル基またはアリール基を表し、Ｒ＿６は水
素またはアルキル基を表す。）のいずれか、またはこれ
らの２種以上の組合せを表す。）で表わされるインジゴ
系色素を少なくとも一種類含むことを特徴とする液晶組
成物。 - （２）インジゴ系色素の一般式中、Ｒ＿２またはＲ＿２
′の分枝状アルキル基の少なくとも一方が、第３アルキ
ル基であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
載の液晶組成物。 - （３）インジゴ系色素の一般式中、Ｒ＿２またはＲ＿２
′のいずれか一方が４−置換フェニル基であることを特
徴とする特許請求の範囲第１項に記載の液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17712085A JPS6236489A (ja) | 1985-08-12 | 1985-08-12 | 液晶組成物 |
| EP86103922A EP0199111B1 (en) | 1985-03-22 | 1986-03-21 | Liquid crystal compositions |
| US06/842,648 US4778619A (en) | 1985-03-22 | 1986-03-21 | Liquid crystal compositions |
| DE8686103922T DE3665732D1 (en) | 1985-03-22 | 1986-03-21 | Liquid crystal compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17712085A JPS6236489A (ja) | 1985-08-12 | 1985-08-12 | 液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6236489A true JPS6236489A (ja) | 1987-02-17 |
Family
ID=16025512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17712085A Pending JPS6236489A (ja) | 1985-03-22 | 1985-08-12 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6236489A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01141681U (ja) * | 1988-03-21 | 1989-09-28 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59140262A (ja) * | 1983-01-11 | 1984-08-11 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 液晶誘電体 |
-
1985
- 1985-08-12 JP JP17712085A patent/JPS6236489A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59140262A (ja) * | 1983-01-11 | 1984-08-11 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 液晶誘電体 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01141681U (ja) * | 1988-03-21 | 1989-09-28 | ||
| JPH0443112Y2 (ja) * | 1988-03-21 | 1992-10-12 |
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