JPH0459874A - ポリメチン化合物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なポリメチン化合物に関する。
共役ポリメチン譚の両端にピロロ（Ｉ，２−ａ）ベンズ
イミダゾール環を有する化合物としてはケミカル アブ
ストラクッ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ）
誌、第６９巻、５６２６頁、第６００３１Ｖ項に記載さ
れているＩＸ （ｎ＝ｏ）、ＩＸ （ｎ＝１）、Ｘ（ｎ
＝０）、およびＸ（ｎ＝１）の４種が知られているだけ
であった。しかもこれらの化合物において、ベンズイミ
ダゾール環の部分構造は置換基を有していなかった。し
かし、この化合物を種々の用途に供するために、溶解度
や、その他の物性を制御する必要があり、ベンズイミダ
ゾール環の部分構造が置換基を有する化合物の出現が望
まれていた。
イミダゾール環を有する化合物としてはケミカル アブ
ストラクッ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ）
誌、第６９巻、５６２６頁、第６００３１Ｖ項に記載さ
れているＩＸ （ｎ＝ｏ）、ＩＸ （ｎ＝１）、Ｘ（ｎ
＝０）、およびＸ（ｎ＝１）の４種が知られているだけ
であった。しかもこれらの化合物において、ベンズイミ
ダゾール環の部分構造は置換基を有していなかった。し
かし、この化合物を種々の用途に供するために、溶解度
や、その他の物性を制御する必要があり、ベンズイミダ
ゾール環の部分構造が置換基を有する化合物の出現が望
まれていた。
本発明の目的は、従来のピロロ（Ｉ，２−ａ）ベンズイ
ミダゾール環を有するポリメチン化合物に比べて、物性
が改良された新規なポリメチン化金物を提供する。、こ
とである。
ミダゾール環を有するポリメチン化合物に比べて、物性
が改良された新規なポリメチン化金物を提供する。、こ
とである。
本発明の目的は下記一般式（Ｉ）で表わされるポリメチ
ン化合物によって達成された。
ン化合物によって達成された。
一般式（Ｉ）
ｃ式中Ａは置換基を有するベンゼン環もしくはナフタレ
ン環を完成するために必要な原子群を表わし、Ｒｔおよ
びＲ１は互いに独立に水素原子、アルキル基、又はフェ
ニル基を表わし、Ｒ１はアルキル基又はフェニル基を表
わし、Ｌは１．３．５もしくは７個のメチン基が共役二
重結合によって連結されて生じる３価の連結基を表わし
、Ｘは陰イオンを表わし、ｐは１．２、又は３を表わす
。
ン環を完成するために必要な原子群を表わし、Ｒｔおよ
びＲ１は互いに独立に水素原子、アルキル基、又はフェ
ニル基を表わし、Ｒ１はアルキル基又はフェニル基を表
わし、Ｌは１．３．５もしくは７個のメチン基が共役二
重結合によって連結されて生じる３価の連結基を表わし
、Ｘは陰イオンを表わし、ｐは１．２、又は３を表わす
。
ただしＸはＡ、Ｒ，、Ｒ１、ＲａまたはＬと結合して分
子内塩を形成していてもよい、〕一般式（Ｉ）において
Ａによって完成されるベンゼン環もしくはナフタレン環
上の置換基としては、Ｆ、（Ｉ，などのハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホン酸基、
アシル基（例えばアセチル、ベンゾイル）、アルキルス
ルホニル基（例えばメタンスルホニル、ブタンスルホニ
ル）、アリールスルホニル基（例えばフェニルスルホニ
ル、３−クロロフェニルスルホニル）、アルコキシカル
ボニル基（例えばエトキシカルボニル、２−エトキシエ
トキシカルボニル）、スルファモイル基もしくはＮ−置
換スルファモイル基（例えばブチルスルフ１モイル、フ
ェニルスルファモイル）、カルバモイル基もしくはＮ−
１換カルバモイル基（例えばエチルエルバモイル、フェ
ニルカルバモイル）、アシルアミノ基（例えばアセチル
アミノ、ベンゾイルアミノ）、ウレイド基（例えばエチ
ルウレイドフェニルウレイドなど）、アルキル基（例え
ばメチル、エチル、イソブチル、ベンジル）、アリール
基、アルコキシ基（例えばメトキシ、ブトキシ、２−メ
トキシエトキシ）、アリールオキシ基（例えばフェノキ
シ、４−クロロフェノキシ）、アルキルチオ基（例えば
メチルチオ、ブチルチオ、ベンジルチオ）、アリールチ
オ基（例えばフェニルチオ、４−ブチルフェニルチオ）
、が挙げられる。
子内塩を形成していてもよい、〕一般式（Ｉ）において
Ａによって完成されるベンゼン環もしくはナフタレン環
上の置換基としては、Ｆ、（Ｉ，などのハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホン酸基、
アシル基（例えばアセチル、ベンゾイル）、アルキルス
ルホニル基（例えばメタンスルホニル、ブタンスルホニ
ル）、アリールスルホニル基（例えばフェニルスルホニ
ル、３−クロロフェニルスルホニル）、アルコキシカル
ボニル基（例えばエトキシカルボニル、２−エトキシエ
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ニルカルバモイル）、アシルアミノ基（例えばアセチル
アミノ、ベンゾイルアミノ）、ウレイド基（例えばエチ
ルウレイドフェニルウレイドなど）、アルキル基（例え
ばメチル、エチル、イソブチル、ベンジル）、アリール
基、アルコキシ基（例えばメトキシ、ブトキシ、２−メ
トキシエトキシ）、アリールオキシ基（例えばフェノキ
シ、４−クロロフェノキシ）、アルキルチオ基（例えば
メチルチオ、ブチルチオ、ベンジルチオ）、アリールチ
オ基（例えばフェニルチオ、４−ブチルフェニルチオ）
、が挙げられる。
Ｒｔ又はＲｔで表わされる基としては、置換されていて
もよいアルキル部分の炭素原子数１ないし１８（好まし
くは１ないし４）のアルキル基、（例えばメチル、エチ
ル、ブチル、イソブチル、ベンジル、２−エチルヘキシ
ル、ドデシル、オクタデシル、トリフルオロメチル、２
−エトキシエチル、２−ヒドロキシエチル、３−スルホ
プロピルなど）、置換されていてもよい炭素原子数６な
いし１８（好ましくは６ないし１０）のフェニル基（フ
ェニル、４−メチルフェニル、−３，５−ジクロロフェ
ニル、４−カルボキシフェニル、４−メトキシフェニル
など）が挙げられる。
もよいアルキル部分の炭素原子数１ないし１８（好まし
くは１ないし４）のアルキル基、（例えばメチル、エチ
ル、ブチル、イソブチル、ベンジル、２−エチルヘキシ
ル、ドデシル、オクタデシル、トリフルオロメチル、２
−エトキシエチル、２−ヒドロキシエチル、３−スルホ
プロピルなど）、置換されていてもよい炭素原子数６な
いし１８（好ましくは６ないし１０）のフェニル基（フ
ェニル、４−メチルフェニル、−３，５−ジクロロフェ
ニル、４−カルボキシフェニル、４−メトキシフェニル
など）が挙げられる。
Ｒ３で表わされる基としては、置換されていてもよい炭
素原子数１ないし１８（好ましくは１ないし４）のアル
キル基（例えばメチル、インプロピル、シクロヘキシル
、２−エチルヘキシル、などの無置換アルキル基、ベン
ジル、３−フェニルプロピル、ドデシル、２−エトキシ
エチル、アリル、２−メチルチオプロピル、３−アセト
キシプロピル、などの非酸性基で置換されたアルキル基
３−スルホプロピル、３−スルホブチル、４−スルホブ
チル、２−スルホエチル、３−カルボキシプロピルなど
アルキル部分の炭素原子数１ないし４の、スルホ基又は
カルボキシル基で置換されたアルキル基、置換されてい
てもよい炭素原子数６ないし１８（好ましくは６ないし
１０）のフェニル基が挙げられる。
素原子数１ないし１８（好ましくは１ないし４）のアル
キル基（例えばメチル、インプロピル、シクロヘキシル
、２−エチルヘキシル、などの無置換アルキル基、ベン
ジル、３−フェニルプロピル、ドデシル、２−エトキシ
エチル、アリル、２−メチルチオプロピル、３−アセト
キシプロピル、などの非酸性基で置換されたアルキル基
３−スルホプロピル、３−スルホブチル、４−スルホブ
チル、２−スルホエチル、３−カルボキシプロピルなど
アルキル部分の炭素原子数１ないし４の、スルホ基又は
カルボキシル基で置換されたアルキル基、置換されてい
てもよい炭素原子数６ないし１８（好ましくは６ないし
１０）のフェニル基が挙げられる。
して表わさ□れる連結基として好ましいものは、ｌ、３
、もしくは５個のメチン基からなるものであり、そこに
更に置換する置換基として好ましいものは、炭素原子数
１ないし８の置換基を有していてもよいアルキル基、置
換基を有していてもよいフェニル基、Ｆ、Ｃｆｆ１なと
のハロゲン原子であり、特に好ましいものは炭素原子数
１ないし４のアルキル基、ベンジル基、およびフェニル
基であＸで表わされる陰イオンとしては、ハライドイオ
ン（Ｃｊ！−、Ｂｒ−、Ｉ−など）、スルホネートイオ
ン（例えばＣＨｓＳＯｓ−、ＣＦｉＳＯｉ−、パラトル
エンスルホネートイオン、ナフタレン−１，５−ジスル
ホネートイオンなど）、ＣＩ！、０．−１ＢＦ。
、もしくは５個のメチン基からなるものであり、そこに
更に置換する置換基として好ましいものは、炭素原子数
１ないし８の置換基を有していてもよいアルキル基、置
換基を有していてもよいフェニル基、Ｆ、Ｃｆｆ１なと
のハロゲン原子であり、特に好ましいものは炭素原子数
１ないし４のアルキル基、ベンジル基、およびフェニル
基であＸで表わされる陰イオンとしては、ハライドイオ
ン（Ｃｊ！−、Ｂｒ−、Ｉ−など）、スルホネートイオ
ン（例えばＣＨｓＳＯｓ−、ＣＦｉＳＯｉ−、パラトル
エンスルホネートイオン、ナフタレン−１，５−ジスル
ホネートイオンなど）、ＣＩ！、０．−１ＢＦ。
リン酸イオン（例えばＰＦ、−、Ｈ，Ｐｏｔカルボキシ
レートイオン（例えば酢酸イオン、シュウ酸イオン）、
金属錯イオン（例えばビス（トルエン−１，２−ジチオ
ラト）ニッケレート、ビス（トリクロロベンゼン−１，
２−ジチオラト）ニッケレート、ビス（２−チオクツ−
１，３−ジチオール−４，５−ジチオラト）ニッケレー
トなど）が挙げられる。
レートイオン（例えば酢酸イオン、シュウ酸イオン）、
金属錯イオン（例えばビス（トルエン−１，２−ジチオ
ラト）ニッケレート、ビス（トリクロロベンゼン−１，
２−ジチオラト）ニッケレート、ビス（２−チオクツ−
１，３−ジチオール−４，５−ジチオラト）ニッケレー
トなど）が挙げられる。
次に上記一般式（Ｉ）
体側を示す。
で表わされる化合物の具
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物の合成は、ケ
ミカル アプストラクッ（ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒ
ａｃｔｓ ）誌、６９Ｓ、５６２６頁、６００３１ｖ項
に抄録されているＢａｂｉｃｈｅｖとＢａｂｉｃｈｅｖ
ａの著したＫｈｉｍ、 Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌ、 ５
ｏｅｄｉｎ、誌、１９６７巻、５号、９１７ないし９２
２頁のロシア語による報告を参考にして行なうことがで
きる。
ミカル アプストラクッ（ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒ
ａｃｔｓ ）誌、６９Ｓ、５６２６頁、６００３１ｖ項
に抄録されているＢａｂｉｃｈｅｖとＢａｂｉｃｈｅｖ
ａの著したＫｈｉｍ、 Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌ、 ５
ｏｅｄｉｎ、誌、１９６７巻、５号、９１７ないし９２
２頁のロシア語による報告を参考にして行なうことがで
きる。
次に本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物の合成例
を含めて実施例を以下に示す。
を含めて実施例を以下に示す。
（実施例）
実施例１．化合物４の合成
５、 ６−シクロロー１−エチル−２−メチルベンズイ
ミダゾール、４．５８ｇにアセトン２５ｍ１を加えて溶
解した後α−ブロモプロピオフェノン３Ｉｄを加えて１
００分間加熱還流した。
ミダゾール、４．５８ｇにアセトン２５ｍ１を加えて溶
解した後α−ブロモプロピオフェノン３Ｉｄを加えて１
００分間加熱還流した。
アセトンを留去した後、１００°Ｃで１時間加熱した０
反応混合物にアセトン１００ｄを加えて攪拌し、生じた
無色結晶を濾取し、アセトンで洗浄し乾燥した。収量５
．４ｇ この結晶を、炭酸ナトリウム１．３ｇと水６０ｄとから
調製した水溶液に加え、蒸気浴上で８０分間加熱した。
反応混合物にアセトン１００ｄを加えて攪拌し、生じた
無色結晶を濾取し、アセトンで洗浄し乾燥した。収量５
．４ｇ この結晶を、炭酸ナトリウム１．３ｇと水６０ｄとから
調製した水溶液に加え、蒸気浴上で８０分間加熱した。
法冷後住した結晶を濾取し、水洗して４．８ｇの無色結
晶を得た。この結晶をメタノール６００ｄより再結晶し
て２ｇの無色針状結晶として６゜７−ジクロロ−４−エ
チル−１−メチル−２−フェニルピロロ（Ｉ，２−ａ）
ベンズイミダゾールを得た。
晶を得た。この結晶をメタノール６００ｄより再結晶し
て２ｇの無色針状結晶として６゜７−ジクロロ−４−エ
チル−１−メチル−２−フェニルピロロ（Ｉ，２−ａ）
ベンズイミダゾールを得た。
この結晶１ｇにアセトニトリル２０ｄとパラトルエンス
ルホンＭｌ水和物０．３ｇを加えて溶かし、さらに１，
３．３−）リメトキシプロペンｌ−を加えて５分間加熱
還流した。放冷後生した結晶を濾取し、アセトニトリル
２５Ｊｄで洗浄して、化合物の結晶０．７５ｇを得た。
ルホンＭｌ水和物０．３ｇを加えて溶かし、さらに１，
３．３−）リメトキシプロペンｌ−を加えて５分間加熱
還流した。放冷後生した結晶を濾取し、アセトニトリル
２５Ｊｄで洗浄して、化合物の結晶０．７５ｇを得た。
融点２４７−２４９℃
実施例２．化合物１８の合成
５．６−ジクロロ−１−イソプロピル−２−メチルベン
ズイミダゾール２．５７ｇにα−ブロモプロピオフェノ
ン１．５２ｄとアニソールｌｄとを加えて蒸気溶上２時
間加熱した後、アセトン５ＯＪ！ｌ！を加えた。生じた
結晶を濾取し、２％炭酸ナトリウム水溶液４０ｄを加え
蒸気浴上８０分間加熱した。放冷後生じた結晶を濾取し
、水洗して６フージクロロー４−イソプロピル−１−メ
チル−２−フェニルピロロ（Ｉ，２−ａ）ベンズイミダ
ゾールを得た。
ズイミダゾール２．５７ｇにα−ブロモプロピオフェノ
ン１．５２ｄとアニソールｌｄとを加えて蒸気溶上２時
間加熱した後、アセトン５ＯＪ！ｌ！を加えた。生じた
結晶を濾取し、２％炭酸ナトリウム水溶液４０ｄを加え
蒸気浴上８０分間加熱した。放冷後生じた結晶を濾取し
、水洗して６フージクロロー４−イソプロピル−１−メ
チル−２−フェニルピロロ（Ｉ，２−ａ）ベンズイミダ
ゾールを得た。
この結晶の０．６ｇにアセトニトリル１ｌａｆｆｉとパ
ラトルエンスルホンＭ１水和物０．１７ ｇ、及び１，
３．３−トリメトキシプロペン０．６ｍｌを加え１５分
間加熱還流した。放冷後生じた結晶を濾取し、少量のア
セトニトリルで洗浄して化合物０．２ｇを得た。融点１
６７°Ｃ 実施例３．光学フィルターの作成 ０．１ｇの化合物４に２．２，３．３−テトラフルオロ
−１−プロパツール１０ｍを加えて溶かし、ガラス板に
スピンコードして光学フィルターを作成した。吸収スペ
クトルを日立自記分光光度計３４０型で測定したところ
、吸収極大波長は７０８ｎｍであったｍ ７８０ ｎ
ｍにおける透過率は５９％であった。
ラトルエンスルホンＭ１水和物０．１７ ｇ、及び１，
３．３−トリメトキシプロペン０．６ｍｌを加え１５分
間加熱還流した。放冷後生じた結晶を濾取し、少量のア
セトニトリルで洗浄して化合物０．２ｇを得た。融点１
６７°Ｃ 実施例３．光学フィルターの作成 ０．１ｇの化合物４に２．２，３．３−テトラフルオロ
−１−プロパツール１０ｍを加えて溶かし、ガラス板に
スピンコードして光学フィルターを作成した。吸収スペ
クトルを日立自記分光光度計３４０型で測定したところ
、吸収極大波長は７０８ｎｍであったｍ ７８０ ｎ
ｍにおける透過率は５９％であった。
本光学フィルターは近赤外光をさえぎるために有用であ
ることがわかる。
ることがわかる。
実施例４及び５．溶液状光学フィルターの作成０．１ｇ
の化合物４、および０．１ｇの化合物１８をそれぞれ１
００ｄのメタノールに溶かし厚さ１ｃｍのガラス製角セ
ルに満たした。角セル中の溶液は青色であり、その吸収
極大波長はともに６２６ｎｍであった０本溶液状光学フ
ィルターは６２６ｎｍ前後の波長の光をさえぎるのに有
用であることがわかる。
の化合物４、および０．１ｇの化合物１８をそれぞれ１
００ｄのメタノールに溶かし厚さ１ｃｍのガラス製角セ
ルに満たした。角セル中の溶液は青色であり、その吸収
極大波長はともに６２６ｎｍであった０本溶液状光学フ
ィルターは６２６ｎｍ前後の波長の光をさえぎるのに有
用であることがわかる。
（発明の効果）
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、医薬、染
料、光学フィルター材料などとして有用である。
料、光学フィルター材料などとして有用である。
また置換基の選択により、種々の用途に適した物性を付
与することができる。
与することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ）で表わされるポリメチン化合物。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ａは置換基を有するベンゼン環もしくはナフタレ
ン環を完成するために必要な原子群を表わし、Ｒ＿１お
よびＲ＿２は互いに独立に水素原子、アルキル基、又は
フェニル基を表わし、Ｒ＿３はアルキル基又はフェニル
基を表わし、Ｌは１、３、５、もしくは７個のメチン基
が共役二重結合によって連結されて生じる３価の連結基
を表わし、Ｘは陰イオンを表わし、ｐは１、２、又は３
を表わす。 ただしＸはＡ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３またはＬと結合
して分子内塩を形成していてもよい。〕
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2172184A JPH0459874A (ja) | 1990-06-29 | 1990-06-29 | ポリメチン化合物 |
| US07/723,095 US5171731A (en) | 1990-06-29 | 1991-06-28 | Information recording medium |
| US07/915,256 US5276163A (en) | 1990-06-29 | 1992-07-20 | Information recording medium |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2172184A JPH0459874A (ja) | 1990-06-29 | 1990-06-29 | ポリメチン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0459874A true JPH0459874A (ja) | 1992-02-26 |
Family
ID=15937137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2172184A Pending JPH0459874A (ja) | 1990-06-29 | 1990-06-29 | ポリメチン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0459874A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006117998A1 (ja) * | 2005-04-27 | 2006-11-09 | Mizkan Group Corporation | 高エキス食酢の製造法 |
| CN103869612A (zh) * | 2012-12-07 | 2014-06-18 | 第一毛织株式会社 | 用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片 |
| US10011672B2 (en) | 2013-05-16 | 2018-07-03 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Photosensitive resin composition for color filter and color filter using the same |
-
1990
- 1990-06-29 JP JP2172184A patent/JPH0459874A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006117998A1 (ja) * | 2005-04-27 | 2006-11-09 | Mizkan Group Corporation | 高エキス食酢の製造法 |
| GB2440457A (en) * | 2005-04-27 | 2008-01-30 | Mizkan Group Corp | Method for producing high extract vinegar |
| CN103869612A (zh) * | 2012-12-07 | 2014-06-18 | 第一毛织株式会社 | 用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片 |
| CN103869612B (zh) * | 2012-12-07 | 2017-04-12 | 第一毛织株式会社 | 用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片 |
| US9841675B2 (en) | 2012-12-07 | 2017-12-12 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Photosensitive resin composition for color filter and color filter using the same |
| US10011672B2 (en) | 2013-05-16 | 2018-07-03 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Photosensitive resin composition for color filter and color filter using the same |
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