JPS6236469A - インドレニン化合物及びそれを含有する光記録媒体 - Google Patents
インドレニン化合物及びそれを含有する光記録媒体Info
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- JPS6236469A JPS6236469A JP60175681A JP17568185A JPS6236469A JP S6236469 A JPS6236469 A JP S6236469A JP 60175681 A JP60175681 A JP 60175681A JP 17568185 A JP17568185 A JP 17568185A JP S6236469 A JPS6236469 A JP S6236469A
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- Japan
- Prior art keywords
- formula
- optical recording
- compound
- formulas
- recording medium
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/247—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes
- G11B7/2472—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes cyanine
Landscapes
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明はインドレニン化合物及びその用途に関する。更
に詳しくは新規なインドレニン化合物及びそれを含有す
る光記録媒体に関する。
に詳しくは新規なインドレニン化合物及びそれを含有す
る光記録媒体に関する。
「従来の技術」
近年金属化合物を用いた光記録媒体に代えて有機化合物
を用いた光記録媒体の実用化が種々試みられている。例
えば有機質又は無機質の基板上に有機色素の薄膜を形成
せしめて光記録層となしこれにレーザー等の記録光でそ
の記録層の一部番信号に応じて融解乃至除去していわゆ
るビットを形成せしめ記録信号の書き込みを行いこのよ
うにして記録信号の付与された記録層に読み出し光を照
射して記録信号を再生する試みがなされている。インド
レニン系の色素は近赤外光例えば750〜8701mの
光に対して強い吸収及び高い反射を示すのでこのような
目的の為に適した化合物として注目されている。公知の
例えば特開昭59−81194に記載されたインドレニ
ン色素を光記録層に用いた光記録媒体はその保存中に光
記録層を形成しているインドレニン色素が凝集や結晶化
を起し読み出しのノイズに対する信号の比(以下S/N
比という)を低下せしめるという欠点がある。このよう
な現象は光記録層に書き込みをした後高温又は高温高湿
の条件下で該記録媒体を保管した場合に殊におこり易い
。
を用いた光記録媒体の実用化が種々試みられている。例
えば有機質又は無機質の基板上に有機色素の薄膜を形成
せしめて光記録層となしこれにレーザー等の記録光でそ
の記録層の一部番信号に応じて融解乃至除去していわゆ
るビットを形成せしめ記録信号の書き込みを行いこのよ
うにして記録信号の付与された記録層に読み出し光を照
射して記録信号を再生する試みがなされている。インド
レニン系の色素は近赤外光例えば750〜8701mの
光に対して強い吸収及び高い反射を示すのでこのような
目的の為に適した化合物として注目されている。公知の
例えば特開昭59−81194に記載されたインドレニ
ン色素を光記録層に用いた光記録媒体はその保存中に光
記録層を形成しているインドレニン色素が凝集や結晶化
を起し読み出しのノイズに対する信号の比(以下S/N
比という)を低下せしめるという欠点がある。このよう
な現象は光記録層に書き込みをした後高温又は高温高湿
の条件下で該記録媒体を保管した場合に殊におこり易い
。
「発明が解決しようとする問題点」
保管中において光記録層の有機色素が凝集、結晶化をお
こし読み出しのS/N比低下を招くことのないような光
記録媒体の開発が望まれている。
こし読み出しのS/N比低下を招くことのないような光
記録媒体の開発が望まれている。
「問題点を解決する為の手段」
本発明者らは前記したような有機色素系光記録媒体を見
出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に至ったもので
ある。即ち本発明は式%式% 〔式(1)中Yは水素原子又は塩素原子を、Rは+ (
CH2)m 0−)1 (CHz)n OR’ (Iは
O又は1を、m及び口はそれぞれ独立に1又は2を、R
1は炭素塩素原子又は−Ne)2を表す〕をそれぞれ表
し、Xは陰イオンを表す〕 で表されるインドレニン化合物及びこれを含有する光記
録媒体を提供する。
出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に至ったもので
ある。即ち本発明は式%式% 〔式(1)中Yは水素原子又は塩素原子を、Rは+ (
CH2)m 0−)1 (CHz)n OR’ (Iは
O又は1を、m及び口はそれぞれ独立に1又は2を、R
1は炭素塩素原子又は−Ne)2を表す〕をそれぞれ表
し、Xは陰イオンを表す〕 で表されるインドレニン化合物及びこれを含有する光記
録媒体を提供する。
式(1)で表されるインドレニン化合物は種々の方法で
艮遺されるが次のような方法で羨造するのが好都合であ
る。
艮遺されるが次のような方法で羨造するのが好都合であ
る。
即ち式(2)
(式(2)においてR及びYは前記と同じ意味を表す)
で表される化合物1モルと式(3)又は(3)(式(3
)においてBは前記と同じ意味を表す。
)においてBは前記と同じ意味を表す。
文武(3)においてDは−NH(◇を表丁。)で表され
る化合物2モルを酢酸ナトリウム、酢酸カリウムのよう
な脂肪酸塩の触媒の存在下、無水酢酸、無水酢酸と氷酢
酸の混合物等のような脱水性の有機酸中例えば60〜1
30℃で10〜60分というような縮合条件で縮合させ
ることによって製造される。生成物は必要に応じてメタ
ノール、エタノール等のアルコール中で再結晶して精製
される。
る化合物2モルを酢酸ナトリウム、酢酸カリウムのよう
な脂肪酸塩の触媒の存在下、無水酢酸、無水酢酸と氷酢
酸の混合物等のような脱水性の有機酸中例えば60〜1
30℃で10〜60分というような縮合条件で縮合させ
ることによって製造される。生成物は必要に応じてメタ
ノール、エタノール等のアルコール中で再結晶して精製
される。
式(1)で表されるインドレニン化合物の具体例として
は次の様な化合物が挙げられる。
は次の様な化合物が挙げられる。
表においてY、 R及びX−は式(])におけるもので
ある。
ある。
] HCH2OCH3a ClO4−2H−
cH20C4H9bC1 3H−C2Fi40CH3e Cl04−4
HC2Ha ocL c CI O4化合
惣 Y RA X一番号 5 H−C2H40C2H5I−6H−C2H4
0C2H5d BF4−7 H−C2H40C2
H5e C104−8t(C2H40C4H9CC
2H55O4−9CI −CH20C3H7a C
H345O3−10CI −C2H40CH3b B
F411 CI C2H40CH3eC10412
CI C2H40C2H5f ClO4] 3
CI C2H40C4H9Cl−14HCH
20CH20CH3b ClO4] 5 H−CH
20CH20C4H9f C10416H−CH20
CH20CH3b I−17H−Cf(zOc2
fLOc4H3b C2H55O4−]8H−c2
H40CH20CH3aCIO4] 9 HC2H4
0CHzOC2Hs e C10420H−CzH
40C2HaOCzH5b BF42] H−C2
H40C2H40C2H5e C10422CICH
20CH20CH3c CI−化合惣 Y
R,A X一番号 23 C1−CH2oc2f(40C2H5f l
−24CI−C2H40CH3究C4H8d 、B
F4−25 CI −C2H40C2H40C2H5
e C104−26CI (’2H40C2H40C
2H5b ClO4−上記の表においてA欄のa、b
、c、d、e、fは下記本発明の化合物は例えばジクロ
ルメタン中で770 nm〜810 nmに極太吸収波
長があり高い分子吸光度(ε)と良好な有機溶媒溶解性
を有するので近赤外線吸収色素として価値がたがい。本
発明の化合物はそのような近赤外吸収能を利用した各種
フィルター用としても有用であるが、特に光記録媒体用
色素として価値がたがい。
cH20C4H9bC1 3H−C2Fi40CH3e Cl04−4
HC2Ha ocL c CI O4化合
惣 Y RA X一番号 5 H−C2H40C2H5I−6H−C2H4
0C2H5d BF4−7 H−C2H40C2
H5e C104−8t(C2H40C4H9CC
2H55O4−9CI −CH20C3H7a C
H345O3−10CI −C2H40CH3b B
F411 CI C2H40CH3eC10412
CI C2H40C2H5f ClO4] 3
CI C2H40C4H9Cl−14HCH
20CH20CH3b ClO4] 5 H−CH
20CH20C4H9f C10416H−CH20
CH20CH3b I−17H−Cf(zOc2
fLOc4H3b C2H55O4−]8H−c2
H40CH20CH3aCIO4] 9 HC2H4
0CHzOC2Hs e C10420H−CzH
40C2HaOCzH5b BF42] H−C2
H40C2H40C2H5e C10422CICH
20CH20CH3c CI−化合惣 Y
R,A X一番号 23 C1−CH2oc2f(40C2H5f l
−24CI−C2H40CH3究C4H8d 、B
F4−25 CI −C2H40C2H40C2H5
e C104−26CI (’2H40C2H40C
2H5b ClO4−上記の表においてA欄のa、b
、c、d、e、fは下記本発明の化合物は例えばジクロ
ルメタン中で770 nm〜810 nmに極太吸収波
長があり高い分子吸光度(ε)と良好な有機溶媒溶解性
を有するので近赤外線吸収色素として価値がたがい。本
発明の化合物はそのような近赤外吸収能を利用した各種
フィルター用としても有用であるが、特に光記録媒体用
色素として価値がたがい。
本発明のインドレニン化合物を含有した光記録媒体は通
常次のようにして製造される。
常次のようにして製造される。
式(])のインドレニン化合物を溶媒に溶解し、基板上
に塗布し乾燥する。又必要に応じて樹脂系のバインダー
や例えばアセチルアセトンの金属錯塩のような一重項酸
素クエンチャーをこの中に加えることも出来る。用いら
れる溶媒の例としてはジクロロメタン、ジクロロエタン
、アセトンメチルエチルケトン等を挙げることが出タン
が好ましい。
に塗布し乾燥する。又必要に応じて樹脂系のバインダー
や例えばアセチルアセトンの金属錯塩のような一重項酸
素クエンチャーをこの中に加えることも出来る。用いら
れる溶媒の例としてはジクロロメタン、ジクロロエタン
、アセトンメチルエチルケトン等を挙げることが出タン
が好ましい。
塗布の方法としては、式(1)の化合物を溶媒に溶解し
、必要ならば一重項酸素クエンチャーの適量を混合溶解
し、スプレー又はスピンナーを用いて10〜1000m
好ましくは30〜70nmの厚さに塗布する。−1項酸
素クエンチャーを使用する場合の添加比率は式(1)の
化合物1に対して0,05〜5.0、殊に0.2〜1.
5の範囲である。
、必要ならば一重項酸素クエンチャーの適量を混合溶解
し、スプレー又はスピンナーを用いて10〜1000m
好ましくは30〜70nmの厚さに塗布する。−1項酸
素クエンチャーを使用する場合の添加比率は式(1)の
化合物1に対して0,05〜5.0、殊に0.2〜1.
5の範囲である。
記録層を形成する基板の材質は特に制限はなく、各種樹
脂、ガラス、セラミックス、金属等いずれであってもよ
いが、基板の成型、取り扱いの難易、保存性、色素の基
板へのマイグレーション防止等からアクリル樹脂板又は
ポリカーボ木−ト樹脂板が好ましい。
脂、ガラス、セラミックス、金属等いずれであってもよ
いが、基板の成型、取り扱いの難易、保存性、色素の基
板へのマイグレーション防止等からアクリル樹脂板又は
ポリカーボ木−ト樹脂板が好ましい。
記録の書き込みおよび読み出しの光源としては近赤外レ
ーザー例えば8300mの半導体レーザー光を用いるの
が好都合である。
ーザー例えば8300mの半導体レーザー光を用いるの
が好都合である。
「実施例」
実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例1゜
更に無水酢酸15m1中に60%HC104水溶液1.
7gを混合したものを加え、15分間還流した後、室温
迄冷却した。これに50m1の水を加え生成した樹脂状
生成物をデカンテーションで分離した。これをメタノー
ルから基結晶することにより、1,2gの下記インドレ
ニン化合物かえられた。(mp193℃〕 λmax−787nm、 t 340,000.(
ジクロメタン中)実施例2゜ 実施例】において に変え、その他は実施例】とほぼ同様に処理して1,2
gの下記インドレニン化合物を得た。
7gを混合したものを加え、15分間還流した後、室温
迄冷却した。これに50m1の水を加え生成した樹脂状
生成物をデカンテーションで分離した。これをメタノー
ルから基結晶することにより、1,2gの下記インドレ
ニン化合物かえられた。(mp193℃〕 λmax−787nm、 t 340,000.(
ジクロメタン中)実施例2゜ 実施例】において に変え、その他は実施例】とほぼ同様に処理して1,2
gの下記インドレニン化合物を得た。
(m9188°C)
λmax796nm、 ε 320000(ジクロル
メタン中)実施例3゜ CH3CO0K 3.0 g及び無水酢酸20m1から
なる混合物を95〜100℃で15分間攪拌し反応させ
る。冷却後100m1の水を注ぎ生成した樹脂状生成物
をデカンテーションで分離した。これをメタノールから
再結晶することにより、4.5gの下記インドレニン化
合物が得られた。
メタン中)実施例3゜ CH3CO0K 3.0 g及び無水酢酸20m1から
なる混合物を95〜100℃で15分間攪拌し反応させ
る。冷却後100m1の水を注ぎ生成した樹脂状生成物
をデカンテーションで分離した。これをメタノールから
再結晶することにより、4.5gの下記インドレニン化
合物が得られた。
mp 210℃
λmax803nm、 t 350000(ジクロ
ルメタン中)実施例4〜26゜ 各実施例において前記化合物番号のインドレニン化合物
を製造しジクロルメタン中でのλmaxを測定した。
ルメタン中)実施例4〜26゜ 各実施例において前記化合物番号のインドレニン化合物
を製造しジクロルメタン中でのλmaxを測定した。
(重量)部をジクロルエタン100(重量9部に溶解し
、アクリル基板(アクリルライトMR録層のλmaxを
測定したところ、8400mで、ジクロルメタン溶液で
の測定値よりも約5 Q nm長波長ヘシフトしていた
。この記録媒体に波長830nmの半導体レーザーを用
い、ビーム径]細、線速1.2 m/ s6C,書き込
みパワー5 mW、0.7MHzで信号を記録した。
、アクリル基板(アクリルライトMR録層のλmaxを
測定したところ、8400mで、ジクロルメタン溶液で
の測定値よりも約5 Q nm長波長ヘシフトしていた
。この記録媒体に波長830nmの半導体レーザーを用
い、ビーム径]細、線速1.2 m/ s6C,書き込
みパワー5 mW、0.7MHzで信号を記録した。
比較化合物として
(特開昭59−81194記載の化合物)についても上
記と同様に光記録層を作り、信号を記録した。
記と同様に光記録層を作り、信号を記録した。
これらの記録された光記録媒体(光ディスク)表面を走
査型電子顕微鏡で観察したところ、鮮明なピットが認め
られ1こ。また、このそれぞれの光記録媒体に低出力の
8301m半導体レーザーを入射し、反射光の検知を行
ったところ、S/へ比のたかい波形が得られた。
査型電子顕微鏡で観察したところ、鮮明なピットが認め
られ1こ。また、このそれぞれの光記録媒体に低出力の
8301m半導体レーザーを入射し、反射光の検知を行
ったところ、S/へ比のたかい波形が得られた。
信号を記録したそれぞれの光ディスクを、])1100
°C260°C,90%RHで耐熱および4減熱試験を
行った。】日後走査型電子顕微鏡で観察したところ、比
較化合物(4)を用いた光記録媒体では】)および2)
の条件下共に記録層全面に結晶化が起り、形成したビッ
トは極めて不鮮明になっていた。これに対して化合物番
号3のインドレニン化合物を用いた光記録媒体は走査電
子顕微鏡観察で1)、2)の条件下共に光記録層面の変
化は認められず、S/N比の光ディスクの5日後の耐熱
試験結果は走査電子顕微鏡観察で画くわずかな結晶が認
められ、S/N比の低下も極めて小さかった。5日後の
耐湿熱試験では走査電子顕微鏡観察で耐熱試験よりもや
や多い結晶が認められたが8/N比の耐熱試験後の低下
は極めて小さかった。
°C260°C,90%RHで耐熱および4減熱試験を
行った。】日後走査型電子顕微鏡で観察したところ、比
較化合物(4)を用いた光記録媒体では】)および2)
の条件下共に記録層全面に結晶化が起り、形成したビッ
トは極めて不鮮明になっていた。これに対して化合物番
号3のインドレニン化合物を用いた光記録媒体は走査電
子顕微鏡観察で1)、2)の条件下共に光記録層面の変
化は認められず、S/N比の光ディスクの5日後の耐熱
試験結果は走査電子顕微鏡観察で画くわずかな結晶が認
められ、S/N比の低下も極めて小さかった。5日後の
耐湿熱試験では走査電子顕微鏡観察で耐熱試験よりもや
や多い結晶が認められたが8/N比の耐熱試験後の低下
は極めて小さかった。
実施例28゜
化合物番号4,7.10及び2】のインドレニン化合物
を用いて実施例27と同様に光記録媒体を製造し、信号
を記録した。更に実施例27と同じ条件で耐熱および耐
湿熱試験を行い、5日後走査型電子顕微鏡で観察したと
ころインドレニン化合物の結晶化による記録層の変化は
小さく、又S/N比の低下もほとんど認められなかった
。
を用いて実施例27と同様に光記録媒体を製造し、信号
を記録した。更に実施例27と同じ条件で耐熱および耐
湿熱試験を行い、5日後走査型電子顕微鏡で観察したと
ころインドレニン化合物の結晶化による記録層の変化は
小さく、又S/N比の低下もほとんど認められなかった
。
「発明の効果」
保管中に該化合物が凝集、結晶化をおこし読み出しのS
/N比低下を招くというような欠点のない光記録媒体用
の有機化合物(インドレニン化合物)が得られた。
/N比低下を招くというような欠点のない光記録媒体用
の有機化合物(インドレニン化合物)が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 〔式(1)中Yは水素原子又は塩素原子を、Rは▲数式
、化学式、表等があります▼(lは0又は1を、m及び
nはそれぞれ独立に1又は2を、R^1は炭素数4以下
のアルキル基を各々表す)を、Aは▲数式、化学式、表
等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼
(これらの式中Bは水素原子、塩素原子又は▲数式、化
学式、表等があります▼を表す)をそれぞれ表し、Xは
陰イオンを表す〕で表される化合物 2、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 〔式(1)中Yは水素原子又は塩素原子を、Rは▲数式
、化学式、表等があります▼(lは0又は1を、 m及びnはそれぞれ独立に1又は2を、R^1は炭素数
4以下のアルキル基を各々表す)を、Aは▲数式、化学
式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があり
ます▼(これらの式中Bは水素原子、塩素原子又は▲数
式、化学式、表等があります▼を表す)を それぞれ表し、Xは陰イオンを表す〕 で表される化合物を含有することを特徴とする光記録媒
体
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60175681A JPS6236469A (ja) | 1985-08-12 | 1985-08-12 | インドレニン化合物及びそれを含有する光記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60175681A JPS6236469A (ja) | 1985-08-12 | 1985-08-12 | インドレニン化合物及びそれを含有する光記録媒体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6236469A true JPS6236469A (ja) | 1987-02-17 |
Family
ID=16000372
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60175681A Withdrawn JPS6236469A (ja) | 1985-08-12 | 1985-08-12 | インドレニン化合物及びそれを含有する光記録媒体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6236469A (ja) |
Cited By (4)
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---|---|---|---|---|
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EP1063231A1 (en) * | 1999-06-21 | 2000-12-27 | Yamamoto Chemicals, Inc. | Polymethine compounds, method of producing the same, and use thereof |
EP1759836A2 (en) | 2005-08-29 | 2007-03-07 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lithographic printing plate precursor, lithographic printing method and cyanine dye |
JP2021523244A (ja) * | 2018-05-29 | 2021-09-02 | 蘇州百源基因技術有限公司 | 蛍光標識多糖、およびその調製方法と用途 |
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-
1985
- 1985-08-12 JP JP60175681A patent/JPS6236469A/ja not_active Withdrawn
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