JPS62250097A - ジウレアグリ−ス組成物 - Google Patents
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- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はジウレアグリース組成物に関し、詳しくは各種
性能に優れるとともに、特に経時硬化性が著しく小さい
ジウレアグリース組成物に関する。
性能に優れるとともに、特に経時硬化性が著しく小さい
ジウレアグリース組成物に関する。
〈従来の技術および発明が解決しようとする問題点〉近
年の驚くほどの重化学工業の進歩にあわせて、各種装置
の使用条件も非常に苛酷なものとなっている。したがっ
て、実際に装置を運転する条件下で使用に適する潤滑剤
の性能も、それに応じて極めて高性能が要求される。潤
滑剤については、今日までに非常に多くのものが研究開
発されてきたが、各種製造業等においては通常の運転時
においてさえ１５０℃以上というかなりの高温に曝され
る軸受部分が存在する。また軸受によっては、高負荷で
かつ超低速回転を余儀なくされているものがある。この
ような軸受の潤滑剤の一つとしてグリースが用いられて
いる。
年の驚くほどの重化学工業の進歩にあわせて、各種装置
の使用条件も非常に苛酷なものとなっている。したがっ
て、実際に装置を運転する条件下で使用に適する潤滑剤
の性能も、それに応じて極めて高性能が要求される。潤
滑剤については、今日までに非常に多くのものが研究開
発されてきたが、各種製造業等においては通常の運転時
においてさえ１５０℃以上というかなりの高温に曝され
る軸受部分が存在する。また軸受によっては、高負荷で
かつ超低速回転を余儀なくされているものがある。この
ような軸受の潤滑剤の一つとしてグリースが用いられて
いる。
従来、グリースのゲル化剤の主流は金属石けん系のもの
で占められているが、万能グリースといわれているリチ
ウム石けん系のものにしても滴点が２００℃程度であり
、１５０℃以上での高温領域では使用に耐えない。
で占められているが、万能グリースといわれているリチ
ウム石けん系のものにしても滴点が２００℃程度であり
、１５０℃以上での高温領域では使用に耐えない。
それに対して、高温長寿命用グリースゲル化剤として各
種のコンプレックス石けん、ナトリウムテレフタラメー
ト、ベントン、または有機化合物ゲル化剤としてインダ
ンスレン等が考えられているが、その個々についてみて
いくと各々欠点がある。例えば、カルシウムコンプレッ
クスタイプのものは経時硬化性が大きい欠点がある。ナ
トリウムテレフタラメートは一般に離漿、油分離が大き
く、ゲル化剤分子内に金属原子を含むので酸化劣化が促
進されたりする。ベントンについては高温長時間での潤
滑性に欠点があり、インダンスレンは色相が悪く価格が
高い。
種のコンプレックス石けん、ナトリウムテレフタラメー
ト、ベントン、または有機化合物ゲル化剤としてインダ
ンスレン等が考えられているが、その個々についてみて
いくと各々欠点がある。例えば、カルシウムコンプレッ
クスタイプのものは経時硬化性が大きい欠点がある。ナ
トリウムテレフタラメートは一般に離漿、油分離が大き
く、ゲル化剤分子内に金属原子を含むので酸化劣化が促
進されたりする。ベントンについては高温長時間での潤
滑性に欠点があり、インダンスレンは色相が悪く価格が
高い。
一方、ウレア系のグリースは末端基を各種変えたジウレ
アグリース、テトラウレアグリース等が考えられており
前述のグリースと比較しがなり好ましい利点をもってい
る。しがしテトラウレアグリースの場合は長時間高温に
曝されるとグリースの稠度がかなり硬くなる現象が見ら
れ、またグリースに与えられる剪断速度の違いによりグ
リースが硬化したり軟化したりして実用上弊害を引き起
すことがある。また既存のジウレアグリースについて末
端基がアルキル基のみであるものは滴点が低く高温にお
いても油分離が大きくなるので高温での長期使用に耐え
ない。また末端基が芳香族系炭化水素基のみのものは滴
点は高くなるが高温における油分離にまだ不満足な点が
あり、さらにゲル化剤としてのゲル化能′の点でアルキ
ル基を用いたものと同程度かそれ以下である。また芳香
族系炭化水素基を末端に含むジウレアは原料に使用され
る芳香族系アミンの生理的有毒性を含め、製造上問題が
ある。
アグリース、テトラウレアグリース等が考えられており
前述のグリースと比較しがなり好ましい利点をもってい
る。しがしテトラウレアグリースの場合は長時間高温に
曝されるとグリースの稠度がかなり硬くなる現象が見ら
れ、またグリースに与えられる剪断速度の違いによりグ
リースが硬化したり軟化したりして実用上弊害を引き起
すことがある。また既存のジウレアグリースについて末
端基がアルキル基のみであるものは滴点が低く高温にお
いても油分離が大きくなるので高温での長期使用に耐え
ない。また末端基が芳香族系炭化水素基のみのものは滴
点は高くなるが高温における油分離にまだ不満足な点が
あり、さらにゲル化剤としてのゲル化能′の点でアルキ
ル基を用いたものと同程度かそれ以下である。また芳香
族系炭化水素基を末端に含むジウレアは原料に使用され
る芳香族系アミンの生理的有毒性を含め、製造上問題が
ある。
本発明者らは上記ウレア系グリースの欠点を克服すべく
研究した結果、ジウレア系化合物がグリースのゲル化剤
としてきわめて望ましい性質を有しているが、ジウレア
系化合物の末端基がきわめて重要な役割をしていること
を見い出した。すなわち炭素数６〜１２のシクロヘキシ
ル基またはその誘導体と炭素数８〜２０のアルキル基が
ジウレア化合物の両側のいずれかに存在し、かっこの両
者においてシクロヘキシル基またはその誘導体が２０〜
９０モル％含むジウレア化合物がグリースのゲル化剤と
してきわめてすぐれた特性を有することを見い出し、先
に特許出願した（特公昭５５−１１１５６号）。
研究した結果、ジウレア系化合物がグリースのゲル化剤
としてきわめて望ましい性質を有しているが、ジウレア
系化合物の末端基がきわめて重要な役割をしていること
を見い出した。すなわち炭素数６〜１２のシクロヘキシ
ル基またはその誘導体と炭素数８〜２０のアルキル基が
ジウレア化合物の両側のいずれかに存在し、かっこの両
者においてシクロヘキシル基またはその誘導体が２０〜
９０モル％含むジウレア化合物がグリースのゲル化剤と
してきわめてすぐれた特性を有することを見い出し、先
に特許出願した（特公昭５５−１１１５６号）。
この特公昭５５−１１１５６号に開示されたジウレアグ
リースは、 ■高温長時間使用後も稠度変化が少ない。
リースは、 ■高温長時間使用後も稠度変化が少ない。
■広領域での剪断速度下において、機械安定性に優れて
いる。
いる。
■高温での油分離が少ない。
■耐水性に優れている。
■ゲル化能が大きい。
などの優れた特性を有するものであるが、その後の研究
の結果、製造条件の差異によって経時硬化性の大きいも
のがみられるということがわかった。
の結果、製造条件の差異によって経時硬化性の大きいも
のがみられるということがわかった。
そこで本発明者らは特公昭５５−１１１５６号に開示さ
れたジウレアグリースが有する上記問題点を解決すべく
研究を重ねた結果、特定の構造を有する３種のアミノ基
が末端基として混在するジウレア化合物をゲル化剤とし
て用いたジウレアグリースが極めて優れた性能を有する
ことを見い出し、本発明を完成するに至った。
れたジウレアグリースが有する上記問題点を解決すべく
研究を重ねた結果、特定の構造を有する３種のアミノ基
が末端基として混在するジウレア化合物をゲル化剤とし
て用いたジウレアグリースが極めて優れた性能を有する
ことを見い出し、本発明を完成するに至った。
本発明は特公昭５５−１１１５６号に開示されたジウレ
アグリースが有する、前述した優れた性能とともに、さ
らに経時硬化性が著しく／ＩＸさいという性能を兼ね備
えたジウレアグリース組成物を提供することを目的とす
る。
アグリースが有する、前述した優れた性能とともに、さ
らに経時硬化性が著しく／ＩＸさいという性能を兼ね備
えたジウレアグリース組成物を提供することを目的とす
る。
く問題点を解決するための手段〉
本発明は、一般式
〔式中、Ｒ□は炭素数６〜１５の２価の芳香族系炭化水
素基であり、ＡおよびＢは同一でも異なっていてもよく
、それぞれ一般式 Ｒ２−ＮＨ−（Ｒ２はシクロヘキシル基または炭素数７
〜１２のシクロヘキシル誘導体基、あるいは炭素数８〜
２０のアルキル基のいずれかを示す）数７〜１２のシク
ロヘキシル誘導体基のいずれかを示す）で表わされるア
ミノ基のいずれかを示す〕を有するジウレア化合物の少
くとも２種以上の混合物からなるゲル化剤において、該
ゲル化剤中のシクロヘキシル基またはその誘導体基であ
るアミノ基Ｒ，−ＮＨ−の数とＲ２がアルキル基である
アミノ基Ｒ２Ｎ Ｈ−の数の比が１／４〜４／１である
該ゲル化剤と潤滑基油を必須成分とし、かつ該ゲル化剤
の含有量が組成物全量を基準として２〜２５重量％であ
ることを特徴とするジウレアグリース組成物を提供する
ものである。
素基であり、ＡおよびＢは同一でも異なっていてもよく
、それぞれ一般式 Ｒ２−ＮＨ−（Ｒ２はシクロヘキシル基または炭素数７
〜１２のシクロヘキシル誘導体基、あるいは炭素数８〜
２０のアルキル基のいずれかを示す）数７〜１２のシク
ロヘキシル誘導体基のいずれかを示す）で表わされるア
ミノ基のいずれかを示す〕を有するジウレア化合物の少
くとも２種以上の混合物からなるゲル化剤において、該
ゲル化剤中のシクロヘキシル基またはその誘導体基であ
るアミノ基Ｒ，−ＮＨ−の数とＲ２がアルキル基である
アミノ基Ｒ２Ｎ Ｈ−の数の比が１／４〜４／１である
該ゲル化剤と潤滑基油を必須成分とし、かつ該ゲル化剤
の含有量が組成物全量を基準として２〜２５重量％であ
ることを特徴とするジウレアグリース組成物を提供する
ものである。
以下、本発明の内容をさらに詳細に説明する。
本発明のジウレアグリース組成物のゲル化剤は、一般式
で表わされるジウレア化合物である。
上記式中、Ｒ１は炭素数６〜１５の２価の芳香族系炭化
水素基であり、具体的には例えば、などが特に好ましく
用いられるが、その他のものでも２価の芳香族系炭化水
素基であるならば熱安定性、酸化安定性などすぐれた性
質が発揮される。
水素基であり、具体的には例えば、などが特に好ましく
用いられるが、その他のものでも２価の芳香族系炭化水
素基であるならば熱安定性、酸化安定性などすぐれた性
質が発揮される。
また上式中、ＡおよびＢは同一でも異なっていてもよく
、それぞれ一般式Ｒ２−ＮＨ−で表すされ＝９− Ｒ。
、それぞれ一般式Ｒ２−ＮＨ−で表すされ＝９− Ｒ。
ヘキシル基または炭素数７〜１２のシクロヘキシル誘導
体基、あるいは炭素数８〜２ｏのアルキル基のいずれか
を示す。またＲａおよびＲ４は同一でも異なっていても
、それぞれシクロヘキシル基または炭素数７〜１２のシ
クロヘキシル誘導体基のいずれかを示す。ここでいうシ
クロヘキシル基または炭素数７〜１２のシクロヘキシル
誘導体基としては、具体的には例えばシクロヘキシル基
、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基
、エチルシクロヘキシル基、ジエチルシクロヘキシル基
、プロピルシクロヘキシル基、イソプロピルシクロヘキ
シル基、１−メチル−３−プロピルシクロヘキシル基、
ブチルシクロヘキシル基、アミルシクロヘキシル基、ア
ミル−メチルシクロヘキシル基、ヘキシルシクロヘキシ
ル基などがあげられ、特に好ましいものはシクロヘキシ
ル基または炭素数７〜８のシクロヘキシル誘導体基、例
えばメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基
である。また、ここでいう炭素数８〜２０のアルキル基
としては、具体的には例えばオクチル基、ノニル基、デ
シル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テ
トラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプ
タデシル基、オクタデシル基、オクタデシニル基、ノナ
デシル基、エイコブシル基などで表わされる直鎖構造ま
たは側鎖構造を有するものであり、特に好ましいものは
炭素数１６〜１９のアルキル基、例えばヘキサデシル基
、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデシニル基
、ノナデシル基である。また炭素数２０以上でも本発明
の目的に十分使用できるが原料の面で経済的に不利とな
る。
体基、あるいは炭素数８〜２ｏのアルキル基のいずれか
を示す。またＲａおよびＲ４は同一でも異なっていても
、それぞれシクロヘキシル基または炭素数７〜１２のシ
クロヘキシル誘導体基のいずれかを示す。ここでいうシ
クロヘキシル基または炭素数７〜１２のシクロヘキシル
誘導体基としては、具体的には例えばシクロヘキシル基
、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基
、エチルシクロヘキシル基、ジエチルシクロヘキシル基
、プロピルシクロヘキシル基、イソプロピルシクロヘキ
シル基、１−メチル−３−プロピルシクロヘキシル基、
ブチルシクロヘキシル基、アミルシクロヘキシル基、ア
ミル−メチルシクロヘキシル基、ヘキシルシクロヘキシ
ル基などがあげられ、特に好ましいものはシクロヘキシ
ル基または炭素数７〜８のシクロヘキシル誘導体基、例
えばメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基
である。また、ここでいう炭素数８〜２０のアルキル基
としては、具体的には例えばオクチル基、ノニル基、デ
シル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テ
トラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプ
タデシル基、オクタデシル基、オクタデシニル基、ノナ
デシル基、エイコブシル基などで表わされる直鎖構造ま
たは側鎖構造を有するものであり、特に好ましいものは
炭素数１６〜１９のアルキル基、例えばヘキサデシル基
、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデシニル基
、ノナデシル基である。また炭素数２０以上でも本発明
の目的に十分使用できるが原料の面で経済的に不利とな
る。
本発明において特に重要なことは、２種以上のジウレア
化合物混合物の末端基の種類の含有率である。すなわち
、一般式Ｒ，−ＮＨ−で表わされである。この含有率が
１％未満であるとグリースの経時硬化が大きくなり、ま
た５０％を超えるとゲル化剤のゲル化能力が低下し、ゲ
ル化剤の必要量が増加して経済的に不利である。
化合物混合物の末端基の種類の含有率である。すなわち
、一般式Ｒ，−ＮＨ−で表わされである。この含有率が
１％未満であるとグリースの経時硬化が大きくなり、ま
た５０％を超えるとゲル化剤のゲル化能力が低下し、ゲ
ル化剤の必要量が増加して経済的に不利である。
さらに本発明において、一般式Ｒ２−ＮＨ−で表わされ
るアミノ基のＲ２はシクロヘキシル基またはその誘導体
基あるいはアルキル基のいずれかを示しているが、Ｒ２
がシクロヘキシル基またはその誘導体基であるＲ、−Ｎ
Ｈ−の数とＲ２がアルキル基であるＲ、−ＮＨ−の数の
比が１／４〜４／１、好ましくは３／７〜７／３の範囲
内であることも重要である。Ｒ２がシクロヘキシル基ま
たはその誘導体基であるＲ２−ＮＨ−の数の比がこの範
囲に達しない場合はグリースの滴点が著しく低下し、ま
た逆にこの範囲を超える場合にはゲル化剤の必要量が増
加し、経済的に不利である。
るアミノ基のＲ２はシクロヘキシル基またはその誘導体
基あるいはアルキル基のいずれかを示しているが、Ｒ２
がシクロヘキシル基またはその誘導体基であるＲ、−Ｎ
Ｈ−の数とＲ２がアルキル基であるＲ、−ＮＨ−の数の
比が１／４〜４／１、好ましくは３／７〜７／３の範囲
内であることも重要である。Ｒ２がシクロヘキシル基ま
たはその誘導体基であるＲ２−ＮＨ−の数の比がこの範
囲に達しない場合はグリースの滴点が著しく低下し、ま
た逆にこの範囲を超える場合にはゲル化剤の必要量が増
加し、経済的に不利である。
本発明によるグリースは、石油、合成系を問わず各種の
潤滑油を基油に用いることが可能である。
潤滑油を基油に用いることが可能である。
用途にもよるが一般的には石油系潤滑油を基油に用いた
方が経済的に有利である。基油の粘度範囲は通常使用さ
れている潤滑油の粘度範囲であるならばすべて使用可能
である。その中で特に好ましい基油は粘度範囲が＠２１
０°Ｆで２〜４０ｃＳｔのものである。
方が経済的に有利である。基油の粘度範囲は通常使用さ
れている潤滑油の粘度範囲であるならばすべて使用可能
である。その中で特に好ましい基油は粘度範囲が＠２１
０°Ｆで２〜４０ｃＳｔのものである。
本発明のジウレアグリースのゲル化剤である、で表わさ
れるジウレア化合物の製造法は任意であるが、通常は一
般式〇〇Ｎ−Ｒ□−ＮＧＯで表わ易に製造することがで
きる。
れるジウレア化合物の製造法は任意であるが、通常は一
般式〇〇Ｎ−Ｒ□−ＮＧＯで表わ易に製造することがで
きる。
Ｒ＋
とアルキルアミンとのモル比率が１／４〜４／１である
混合第一級アミンであることが必要）と混合し、さらに
ジイソシアネートを反応させる。この際に揮発性の溶媒
、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ナ
フサ、ジイソブチルエーテル、四塩化炭素、石油エーテ
ルなどを使用できる。またさらに適当な溶媒として潤滑
基油を使用することができる。この際の反応温度は１０
〜２００℃が好ましい。このようにして反応させるに際
し均一なジウレアグリースを生成するように十分混合攪
拌しなければならない。また上述したように、ジイソシ
アネートに第一級アミンおよび第二級アミンを同時に加
えて反応させるかわりに、アミンを各成分ごとに数段階
に分けて加えたり、あるいは第一級アミンと第二級アミ
ンの混合物を数段階に分けて加えて反応させてもよい。
混合第一級アミンであることが必要）と混合し、さらに
ジイソシアネートを反応させる。この際に揮発性の溶媒
、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ナ
フサ、ジイソブチルエーテル、四塩化炭素、石油エーテ
ルなどを使用できる。またさらに適当な溶媒として潤滑
基油を使用することができる。この際の反応温度は１０
〜２００℃が好ましい。このようにして反応させるに際
し均一なジウレアグリースを生成するように十分混合攪
拌しなければならない。また上述したように、ジイソシ
アネートに第一級アミンおよび第二級アミンを同時に加
えて反応させるかわりに、アミンを各成分ごとに数段階
に分けて加えたり、あるいは第一級アミンと第二級アミ
ンの混合物を数段階に分けて加えて反応させてもよい。
このようにして製造したジウレア化合物は揮発性溶媒を
使用した場合は溶媒を除き、潤滑基油を適量加えてグリ
ースとする。また溶媒として潤滑基油を使用した場合に
はそのままグリースとじて使用に供してもよい。
使用した場合は溶媒を除き、潤滑基油を適量加えてグリ
ースとする。また溶媒として潤滑基油を使用した場合に
はそのままグリースとじて使用に供してもよい。
本発明の方法により製造したジウレアグリースはその性
質をそこねることなしに、さらに性能を向上させる添加
剤を加えることができる。例えば他のゲル化剤、極圧剤
、酸化防止剤、油性剤、防錆剤、粘度指数向上剤などを
加えてさらにグリースの性能を向上させることができる
。
質をそこねることなしに、さらに性能を向上させる添加
剤を加えることができる。例えば他のゲル化剤、極圧剤
、酸化防止剤、油性剤、防錆剤、粘度指数向上剤などを
加えてさらにグリースの性能を向上させることができる
。
また本発明のジウレアグリース組成物において、ゲル化
剤であるジウレア化合物の含有量は組成物全量を基準と
して２〜２５重量％、好ましくは３〜２０重量％である
。ジウレア化合物の含有量が２重量％未満の場合には、
ジウレア化合物のゲル化剤としての効果がなく、また２
５重量％を超えるとグリースとして固くなりすぎて十分
な潤滑効果を発揮することができない。
剤であるジウレア化合物の含有量は組成物全量を基準と
して２〜２５重量％、好ましくは３〜２０重量％である
。ジウレア化合物の含有量が２重量％未満の場合には、
ジウレア化合物のゲル化剤としての効果がなく、また２
５重量％を超えるとグリースとして固くなりすぎて十分
な潤滑効果を発揮することができない。
〈発明の実施例〉
以下、実施例をあげて本発明の内容をさらに具体的に説
明する。
明する。
実施例し
ジフェニルメタン−４，４′−ジイソシアネート８．１
２ ｇを１２０ｇの鉱油（＠２１０°Ｆ、■ｏ、５Ｃ３
ｔ ）に入れ６０℃に加熱し均一に溶解させた。
２ ｇを１２０ｇの鉱油（＠２１０°Ｆ、■ｏ、５Ｃ３
ｔ ）に入れ６０℃に加熱し均一に溶解させた。
これにオクタデシルアミン６．１１ ｇ、シクロヘキシ
ルアミン２．２５ ｇおよびジシクロヘキシルアミン３
．５２ ｇを、同鉱油６０ｇに加熱溶解させたものを加
え、激しく攪拌すると、すぐにゲル状物質を生じた。攪
拌を続けながら１００℃にて３０分保持した後、ロール
ミルを通すと目的のグリースが得られた。生成したジウ
レア化合物のオクタデシルアミノ基／シクロヘキシルア
ミノ基／ジシクロへキシルアミノ基の比は３５／３５／
３０で、ゲル化剤含有量は１０重量％であった。
ルアミン２．２５ ｇおよびジシクロヘキシルアミン３
．５２ ｇを、同鉱油６０ｇに加熱溶解させたものを加
え、激しく攪拌すると、すぐにゲル状物質を生じた。攪
拌を続けながら１００℃にて３０分保持した後、ロール
ミルを通すと目的のグリースが得られた。生成したジウ
レア化合物のオクタデシルアミノ基／シクロヘキシルア
ミノ基／ジシクロへキシルアミノ基の比は３５／３５／
３０で、ゲル化剤含有量は１０重量％であった。
得られたジウレアグリースについて、以下に示す性能評
価試験を行い、その結果を表１に示した。
価試験を行い、その結果を表１に示した。
（性能評価試験）
稠度：不混和稠度（ＶＷおよび製造１週間経過後のＶＷ
）および混和稠度（６０Ｗおよび１ｏ万Ｗ）をＪＩＳ
Ｋ ２２２０５．３の稠度試験方法に準拠して測定した
。
）および混和稠度（６０Ｗおよび１ｏ万Ｗ）をＪＩＳ
Ｋ ２２２０５．３の稠度試験方法に準拠して測定した
。
滴点： ＪＩＳ Ｋ ２２２０５．４滴点試験方法に準
拠して測定た。
拠して測定た。
離油度： ＪＩＳ Ｋ ２２２０５．７離油度試験方法
に準拠し、１５０℃×２００時間の条件で測定した。
に準拠し、１５０℃×２００時間の条件で測定した。
実施例２
２．４．−２．６−ドリレンジイソシアネート８．１７
ｇを１００ｇの鉱油（＠２１０°Ｆ、１０．５ｃＳｔ
）に入れ室温にて均一に溶解させた。これに、オクチル
アミン９．２１ ｇ、シクロヘキシルアミン１．７７
ｇおよびジシクロヘキシルアミン０．８５ｇとをセパチ
ン酸ジオクチル８０ｇ中に混合溶解させたものを加え、
激しく攪拌すると、すぐにゲル状物質を生じた。攪拌を
続けながら３０分間保持し、加熱により温度を８０℃ま
で上昇させた後、ロールミルを通すと目的のグリースが
得られた。
ｇを１００ｇの鉱油（＠２１０°Ｆ、１０．５ｃＳｔ
）に入れ室温にて均一に溶解させた。これに、オクチル
アミン９．２１ ｇ、シクロヘキシルアミン１．７７
ｇおよびジシクロヘキシルアミン０．８５ｇとをセパチ
ン酸ジオクチル８０ｇ中に混合溶解させたものを加え、
激しく攪拌すると、すぐにゲル状物質を生じた。攪拌を
続けながら３０分間保持し、加熱により温度を８０℃ま
で上昇させた後、ロールミルを通すと目的のグリースが
得られた。
生成したジウレア化合物のオクチルアミノ基／シクロへ
キシルアミノ基／ジシクロへキシルアミノ基の比は、１
９／７６１５で、ゲル化剤含有量は１０重景％であった
。
キシルアミノ基／ジシクロへキシルアミノ基の比は、１
９／７６１５で、ゲル化剤含有量は１０重景％であった
。
得られたジウレアグリースについて実施例１と同じ性能
評価試験を行い、その結果を表１に示した。
評価試験を行い、その結果を表１に示した。
失隨鮭ｙ
ビトリレンジイソシアネート９．９１ ｇを１８０ｇ＋
７１低分子量ポリブテン（＠２１ｏ″Ｆ、１０．５Ｃ５
ｔ）に入れ、７０℃にて均一に溶解させた。これにラウ
リルアミン１．２６ ｇ、シクロヘキシルアミン２．６
９ ｇおよびジシクロヘキシルアミン６．１４ｇとを混
合均一にしたものを加え激しく攪拌すると、すぐにゲル
状物質を生じた。３０分間攪拌を続けながら１２０℃ま
で昇温後ロールミルを通すと、目的のグリースが得られ
た。生成したジウレア化合物のラウリルアミノ基／シク
ロヘキシルアミノ基／ジシクロへキシルアミノ基の比は
４０／１０１５０でゲル化剤含有量は１０重量％であっ
た。
７１低分子量ポリブテン（＠２１ｏ″Ｆ、１０．５Ｃ５
ｔ）に入れ、７０℃にて均一に溶解させた。これにラウ
リルアミン１．２６ ｇ、シクロヘキシルアミン２．６
９ ｇおよびジシクロヘキシルアミン６．１４ｇとを混
合均一にしたものを加え激しく攪拌すると、すぐにゲル
状物質を生じた。３０分間攪拌を続けながら１２０℃ま
で昇温後ロールミルを通すと、目的のグリースが得られ
た。生成したジウレア化合物のラウリルアミノ基／シク
ロヘキシルアミノ基／ジシクロへキシルアミノ基の比は
４０／１０１５０でゲル化剤含有量は１０重量％であっ
た。
得られたジウレアグリースについて実施例１と同じ性能
評価試験を行い、その結果を表１に示した。
評価試験を行い、その結果を表１に示した。
基１ＵＬＹ溪、ｋｔＪ２
比較のため市販のＬｉ石けん系グリース（ゲル ＩＲ−
他剤含有量９重量％、比較例１）およびテトラウレア系
グリース（ゲル化剤含有量１２．５重量％、比較例２）
についても実施例１と同じ性能評価試験を行い、その結
果も表１に併記した。
グリース（ゲル化剤含有量１２．５重量％、比較例２）
についても実施例１と同じ性能評価試験を行い、その結
果も表１に併記した。
農較剪ニ
ジフェニルメタン−４，４′−ジイソシアネート８．０
９ｇを１２０ｇの鉱油（＠２．１０°Ｆ、１０．５Ｃ３
ｔ ）に入れ、６０℃に加熱し均一に溶解させた。
９ｇを１２０ｇの鉱油（＠２．１０°Ｆ、１０．５Ｃ３
ｔ ）に入れ、６０℃に加熱し均一に溶解させた。
これにオクタデシルアミン８．７０ ｇおよびシクロヘ
キシルアミン３．２０ ｇを同鉱油６０ｇに加熱溶解さ
せたものを加え、激しく攪拌するとすぐにゲル状物質を
生じた。攪拌を続けながら１００℃にて３０分保持した
後ロールミルを通すとグリースが得られた。生成したジ
ウレア化合物のオクタデシルアミノ基／シクロへキシル
アミノ基の比は５０１５０で、ゲル化剤含有量は１０重
量％であった。
キシルアミン３．２０ ｇを同鉱油６０ｇに加熱溶解さ
せたものを加え、激しく攪拌するとすぐにゲル状物質を
生じた。攪拌を続けながら１００℃にて３０分保持した
後ロールミルを通すとグリースが得られた。生成したジ
ウレア化合物のオクタデシルアミノ基／シクロへキシル
アミノ基の比は５０１５０で、ゲル化剤含有量は１０重
量％であった。
得られたジウレアグリースについて実施例１と同じ性能
評価試験を行い、その結果も表１に併記した。
評価試験を行い、その結果も表１に併記した。
表１の性能評価試験の結果から明らかなとおり、本発明
のジウレアグリース組成物はせん断安定性に優れ、滴点
が高く、高温での油分離が少なく、しかも経時硬化が著
しく小さい（稠度の経時変化が少ない）という優れた性
能を兼ね備えている。
のジウレアグリース組成物はせん断安定性に優れ、滴点
が高く、高温での油分離が少なく、しかも経時硬化が著
しく小さい（稠度の経時変化が少ない）という優れた性
能を兼ね備えている。
それに対し、比較例１の市販Ｌｉ系石けんグリースは滴
点が低く、高温領域では使用に耐えない。
点が低く、高温領域では使用に耐えない。
比較例２の市販テトラウレアグリースは高温での離油度
が大きい。また比較例３の特公昭５５−１１１５６号に
開示されたジウレアグリースはせん断安定性に優れ、滴
点も高く、高温での離油度も小さいという優れた性能を
有しているが、経時硬化が大きい（稠度の経時変化が大
きい）という欠点がある。このように比較例１〜３に比
べ、本発明のジウレアグリースは各種性能に優れている
ことが明白である。
が大きい。また比較例３の特公昭５５−１１１５６号に
開示されたジウレアグリースはせん断安定性に優れ、滴
点も高く、高温での離油度も小さいという優れた性能を
有しているが、経時硬化が大きい（稠度の経時変化が大
きい）という欠点がある。このように比較例１〜３に比
べ、本発明のジウレアグリースは各種性能に優れている
ことが明白である。
〈発明の効果〉
本発明のジウレアグリース組成物は、高い滴点、優れた
酸化安定性、熱安定性および耐水性を有し、また高温長
時間使用後もその稠度変化は著しく小さく、広領域の剪
断速度下において機械的安定性に優れており、さらに高
温において油分離が少なく、ゲル化能も大きい。そして
これらの優れた性質に加えて特に経時硬化が著しく小さ
いという特性を有するものである。
酸化安定性、熱安定性および耐水性を有し、また高温長
時間使用後もその稠度変化は著しく小さく、広領域の剪
断速度下において機械的安定性に優れており、さらに高
温において油分離が少なく、ゲル化能も大きい。そして
これらの優れた性質に加えて特に経時硬化が著しく小さ
いという特性を有するものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は炭素数６〜１５の２価の芳香族系炭化
水素基であり、ＡおよびＢは同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ一般式 Ｒ＿２−ＮＨ−（Ｒ＿２はシクロヘキシル基または炭素
数７〜１２のシクロヘキシル誘導体基、あるいは炭素数
８〜２０のアルキル基のいずれかを示す）で表わされる
アミノ基、または一般式▲数式、化学式、表等がありま
す▼（Ｒ＿３およびＲ＿４は同一でも異なっていてもよ
く、それぞれシクロヘキシル基または炭素数７〜１２の
シクロヘキシル誘導体基のいずれかを示す）で表わされ
るアミノ基のいずれかを示す〕 を有するジウレア化合物の少くとも２種以上の混合物か
らなるゲル化剤において、該ゲル化剤中のアミノ基 ▲数式、化学式、表等があります▼の含有率〔｛アミノ
基▲数式、化学式、表等があります▼の数／ （アミノ基Ｒ＿２−ＮＨ−の数＋アミノ基▲数式、化学
式、表等があります▼の数）｝×１００〕が１〜５０％
であり、かつＲ＿２がシクロヘキシル基またはその誘導
体基であるアミノ基Ｒ＿２−ＮＨ−の数とＲ＿２がアル
キル基であるアミノ基Ｒ＿２−ＮＨ−の数の比が１／４
〜４／１である該ゲル化剤と潤滑基油を必須成分とし、
かつ該ジウレア化合物の含有量が組成物全量を基準とし
て２〜２５重量％であることを特徴とするジウレアグリ
ース組成物。 ２）一般式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるジウレア化合物が、一般式 ＯＣＮ−Ｒ＿１−ＮＣＯで表わされるジイソシアネート
と、一般式Ｒ＿２−ＮＨ＿２で表わされる第一級アミン
および一般式▲数式、化学式、表等があります▼で表わ
される 第二級アミンとを反応させて得られるものであることを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載のジウレアグリー
ス組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61091229A JPH0660316B2 (ja) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | ジウレアグリ−ス組成物 |
| US07/040,229 US4780231A (en) | 1986-04-22 | 1987-04-20 | Diurea grease composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61091229A JPH0660316B2 (ja) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | ジウレアグリ−ス組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62250097A true JPS62250097A (ja) | 1987-10-30 |
| JPH0660316B2 JPH0660316B2 (ja) | 1994-08-10 |
Family
ID=14020594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61091229A Expired - Lifetime JPH0660316B2 (ja) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | ジウレアグリ−ス組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4780231A (ja) |
| JP (1) | JPH0660316B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0277494A (ja) * | 1988-09-14 | 1990-03-16 | Showa Shell Sekiyu Kk | 音響性能が改善されたウレアグリース組成物 |
| JPH02196894A (ja) * | 1989-01-26 | 1990-08-03 | Sumitomo Wiring Syst Ltd | 自動車用ワイヤーハーネス配線コネクター充填用グリース組成物 |
| JPH03243696A (ja) * | 1990-02-22 | 1991-10-30 | Nippon Kouyu:Kk | 低騒音ウレアグリース組成物 |
| JP2016033221A (ja) * | 2010-07-30 | 2016-03-10 | シェブロン ユー．エス．エー． インコーポレイテッド | グリース生成物を調製する方法 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2576898B2 (ja) * | 1989-03-04 | 1997-01-29 | 日本石油株式会社 | グリース組成物 |
| US5145591A (en) * | 1989-07-07 | 1992-09-08 | Nippon Oil Co., Ltd. | Diurea grease composition |
| JP2777928B2 (ja) * | 1989-07-07 | 1998-07-23 | 日本石油株式会社 | ジウレアグリース組成物 |
| US5569643A (en) * | 1991-03-07 | 1996-10-29 | Nippon Oil Co., Ltd. | Grease composition for constant velocity joint |
| JP2989311B2 (ja) * | 1991-04-30 | 1999-12-13 | 協同油脂株式会社 | 等速ジョイント用グリース組成物 |
| JP3519417B2 (ja) * | 1991-10-04 | 2004-04-12 | 協同油脂株式会社 | 高温・高速・高荷重印加用の低起動トルク性に優れる軸受用グリース組成物 |
| US5523009A (en) * | 1995-03-22 | 1996-06-04 | Witco Corporation | Fibrous polyurea grease |
| EP0972821A3 (en) * | 1998-07-15 | 2001-04-04 | Nippon Mitsubishi Oil Corporation | Grease composition suitable for a constant velocity joint |
| US6916768B2 (en) * | 2003-02-20 | 2005-07-12 | Chevron U.S.A. Inc. | Low noise grease gelling agents |
| GB2408749B (en) * | 2003-02-20 | 2005-10-05 | Chevron Usa Inc | New low noise grease gelling agents |
| US8889604B2 (en) | 2010-07-30 | 2014-11-18 | Chevron U.S.A. Inc. | Method of preparing greases |
| EP3293246A1 (en) * | 2016-09-13 | 2018-03-14 | Basf Se | Lubricant compositions containing diurea compounds |
| CN112375013B (zh) * | 2020-11-18 | 2022-03-01 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种宽温域使用的脲基凝胶润滑剂及其制备方法和应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5038704A (ja) * | 1973-08-08 | 1975-04-10 | ||
| JPS5511156A (en) * | 1978-07-10 | 1980-01-25 | Nippon Steel Corp | Steel material for boiler improved workability |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4261844A (en) * | 1979-12-21 | 1981-04-14 | Shell Oil Company | Grease compositions |
| US4263156A (en) * | 1979-12-21 | 1981-04-21 | Shell Oil Company | Grease compositions |
| US4261845A (en) * | 1980-01-18 | 1981-04-14 | Texaco Development Corporation | Novel polyureas and their use as grease thickening agents |
| US4661276A (en) * | 1982-06-30 | 1987-04-28 | Chevron Research Company | Grease composition |
| JPS5951998A (ja) * | 1982-09-17 | 1984-03-26 | Chuo Yuka Kk | トリウレアグリ−ス組成物 |
| JPS61155496A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-15 | Koyo Seiko Co Ltd | ジウレア系グリ−ス組成物 |
-
1986
- 1986-04-22 JP JP61091229A patent/JPH0660316B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-04-20 US US07/040,229 patent/US4780231A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5038704A (ja) * | 1973-08-08 | 1975-04-10 | ||
| JPS5511156A (en) * | 1978-07-10 | 1980-01-25 | Nippon Steel Corp | Steel material for boiler improved workability |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0277494A (ja) * | 1988-09-14 | 1990-03-16 | Showa Shell Sekiyu Kk | 音響性能が改善されたウレアグリース組成物 |
| JPH02196894A (ja) * | 1989-01-26 | 1990-08-03 | Sumitomo Wiring Syst Ltd | 自動車用ワイヤーハーネス配線コネクター充填用グリース組成物 |
| JPH03243696A (ja) * | 1990-02-22 | 1991-10-30 | Nippon Kouyu:Kk | 低騒音ウレアグリース組成物 |
| JP2016033221A (ja) * | 2010-07-30 | 2016-03-10 | シェブロン ユー．エス．エー． インコーポレイテッド | グリース生成物を調製する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4780231A (en) | 1988-10-25 |
| JPH0660316B2 (ja) | 1994-08-10 |
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