JPS62226934A - ノルボルネン誘導体 - Google Patents
ノルボルネン誘導体Info
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は石油化学工業において得られるビニルノルボル
ネン、エチリデンノルボルネンまたはエチルノルボルネ
ンを原料として、他のノルボルネン化合物を合成するた
めの有力な基本的技術となりうるものであや、また本製
品は香料、可塑剤。
ネン、エチリデンノルボルネンまたはエチルノルボルネ
ンを原料として、他のノルボルネン化合物を合成するた
めの有力な基本的技術となりうるものであや、また本製
品は香料、可塑剤。
架橋剤1反応性希釈剤、生化学的薬物等として産業上の
利用分野は広いものである。
利用分野は広いものである。
〔従来の技術〕、〔発明が解決しようとする問題点〕
ビニルノルボルネン、エチリデンノルボルネンまたはエ
チルノルボルネンにおける環内二重結合の選択的反応性
を利用して、それぞれに相当するカルボニル基を有する
ノルボルナンもしくはその類縁化合物を合成し、これか
らさらに有力な合成中間物である本発明の製品を得よう
とするような技術は従来知られていす、またその製品も
存在していない。ここにおいて本発明者らは永年にわ友
り研究を重ね努力を傾注してきた結果、今般本発明にい
う新規なノルボルネン誘導体を開発することに成功した
のである。
チルノルボルネンにおける環内二重結合の選択的反応性
を利用して、それぞれに相当するカルボニル基を有する
ノルボルナンもしくはその類縁化合物を合成し、これか
らさらに有力な合成中間物である本発明の製品を得よう
とするような技術は従来知られていす、またその製品も
存在していない。ここにおいて本発明者らは永年にわ友
り研究を重ね努力を傾注してきた結果、今般本発明にい
う新規なノルボルネン誘導体を開発することに成功した
のである。
〔問題点を解決するための手段〕、〔作用〕本発明は下
記の一般式(1)で表わされる新規なノルボルネン誘導
体に関するものである。
記の一般式(1)で表わされる新規なノルボルネン誘導
体に関するものである。
ただし式<1)において比はビニル基、エチリデン基ま
たはエチル基のいずれかを表わし、 R2,R1は水酸
基、アルコキシ基、ヒドロキシメチル基、アルコキシメ
チル基、アシル基、アシロキシ基、カルボキシル基、カ
ルボアルコキシ基、アシロキシメチル基、シアン基、カ
ルボアミノ基よりなる群から選ばれた少くとも一つの原
子団であり、また&、R3のいずれか一つが水素原子ま
たはアルキル基であってもよく、へは単結合または二重
結合を表わすものである。
たはエチル基のいずれかを表わし、 R2,R1は水酸
基、アルコキシ基、ヒドロキシメチル基、アルコキシメ
チル基、アシル基、アシロキシ基、カルボキシル基、カ
ルボアルコキシ基、アシロキシメチル基、シアン基、カ
ルボアミノ基よりなる群から選ばれた少くとも一つの原
子団であり、また&、R3のいずれか一つが水素原子ま
たはアルキル基であってもよく、へは単結合または二重
結合を表わすものである。
式(1)で示される化合物のうち特に重要なものは以下
に示す式CI[)〜(亘)で表わされる新規なノルボル
ネン誘導体である。ただし弐〇D〜(XI)においてR
4゜陀というのは水素原子またはアルキル基を、(I>
。
に示す式CI[)〜(亘)で表わされる新規なノルボル
ネン誘導体である。ただし弐〇D〜(XI)においてR
4゜陀というのは水素原子またはアルキル基を、(I>
。
(I)、(■)式の場合は更にアシル基をも、また(「
)式の場合には水酸基をも表わしこれらは同一でも別異
でもよく、またnは0または1の整数を表わすものとす
る。
)式の場合には水酸基をも表わしこれらは同一でも別異
でもよく、またnは0または1の整数を表わすものとす
る。
本発明の新規なノルボルネン誘導体を合成する友めにい
くつかの方法が含まれているが1代表的なものを上式(
1)〜傭)の追白な化合物に当てはめて以下に例示して
みることにする。
くつかの方法が含まれているが1代表的なものを上式(
1)〜傭)の追白な化合物に当てはめて以下に例示して
みることにする。
このウイツチツヒ反応を用いる方法は実肢室的には大抵
のものが合成できる点で便利であるが。
のものが合成できる点で便利であるが。
原料的な面の制約があり、や−安価でない短所がある。
この方法はグリニヤール型、ヴルツ型またはウルマン型
の反応にあたるもので原料の構造によって収率が上下す
るとともに副生成物の種類も一般に多いようであるが、
特定の化合物の合成には安価な方法である。
の反応にあたるもので原料の構造によって収率が上下す
るとともに副生成物の種類も一般に多いようであるが、
特定の化合物の合成には安価な方法である。
このアルドール縮合反応は原料により自己縮合物その他
の副生成物ができる欠点はあるが条件が設定されれば工
業的に広〈実施できるものである。
の副生成物ができる欠点はあるが条件が設定されれば工
業的に広〈実施できるものである。
このエルレートアニオンの関与する反応でLハロゲン化
物の構造によシ脱ノ・ロゲン化水素が盛んに起夛、収率
も良くないものもある。一般に(lO) 第2級ハライド) CHBrよシも第1級ハライド−C
H2Br型の原料を用いた方が収率がよい。
物の構造によシ脱ノ・ロゲン化水素が盛んに起夛、収率
も良くないものもある。一般に(lO) 第2級ハライド) CHBrよシも第1級ハライド−C
H2Br型の原料を用いた方が収率がよい。
この活性メチレン化合物の縮合反応(クネーフエナゲル
反応等)を用いる方法は一般に収率がよく本発明の多く
の化合物を合成するのに便利である。活性メチレン化合
物としてはR4COCH2C0RB (D ホ7% W
a 7 酸ニスf A/ R40COCH2COOR
5。
反応等)を用いる方法は一般に収率がよく本発明の多く
の化合物を合成するのに便利である。活性メチレン化合
物としてはR4COCH2C0RB (D ホ7% W
a 7 酸ニスf A/ R40COCH2COOR
5。
マロノニトリルCH2(ON )2 、アセを酢酸エス
テ/I/CH3COCH2COOR4等が用いられる。
テ/I/CH3COCH2COOR4等が用いられる。
以上の■〜■等の反応を利用して得られた化合物は■に
示したごと(NaBH4とか、あるいはL’x#H4も
しくはH2/Pd−炭素 H2/ニッケル触媒等を用い
る還元反応によυ本発明に示すようなアルコール系化合
物等になり、さらにこれのアルキル化またはアシル化に
よりアルコキシ化合物またはエステル化合物に誘導する
ことができ、さらにこれから側鎖を延長してゆくことが
できる。これらの方。
示したごと(NaBH4とか、あるいはL’x#H4も
しくはH2/Pd−炭素 H2/ニッケル触媒等を用い
る還元反応によυ本発明に示すようなアルコール系化合
物等になり、さらにこれのアルキル化またはアシル化に
よりアルコキシ化合物またはエステル化合物に誘導する
ことができ、さらにこれから側鎖を延長してゆくことが
できる。これらの方。
法については実施例において詳述されるであろう。
本発明者らは多数の笑験を行ない本発明の優秀性を明ら
かにしたのであるが、さらに本発明の技術的内容を解説
するため、多数の実験例中より代表的なものを抽出して
以下に実施例として示すことにする。
かにしたのであるが、さらに本発明の技術的内容を解説
するため、多数の実験例中より代表的なものを抽出して
以下に実施例として示すことにする。
実施例1゜
5−または6−ピニルー2−ノルボルナンカルバルデヒ
ド0.10モルとマロン酸ジエチ/L10.12モル。
ド0.10モルとマロン酸ジエチ/L10.12モル。
ピペリジン1m1.酢酸2耐およびトルエン300g/
を煮沸して生成する水を共沸混合物として除去した後9
反応混合物を減圧蒸留すると5−または6−ピニ/v−
2−ノルボルニルメチリテンマロン酸ジエチ/l/(b
p、 130℃/ 0.5 ffHI )を65チの収
率でうる。分析結果は次のとおシである。
を煮沸して生成する水を共沸混合物として除去した後9
反応混合物を減圧蒸留すると5−または6−ピニ/v−
2−ノルボルニルメチリテンマロン酸ジエチ/l/(b
p、 130℃/ 0.5 ffHI )を65チの収
率でうる。分析結果は次のとおシである。
iで(液膜) 、 (n−1) i 3060.293
5.2870.1720゜1650、1180゜ ”Hrml:(CC114)i δ6.75〜6.60
(d、IH)、6.15〜5.60 (m、 IH)、
5.20〜4.75 (m、 2H)、 3.85〜
3.65(q、4H)、2.50〜t10(m、16H
)。
5.2870.1720゜1650、1180゜ ”Hrml:(CC114)i δ6.75〜6.60
(d、IH)、6.15〜5.60 (m、 IH)、
5.20〜4.75 (m、 2H)、 3.85〜
3.65(q、4H)、2.50〜t10(m、16H
)。
元素分析値藁C= 69. s aチ、 H=8.30
%、(計算値。
%、(計算値。
C17H2404、!: シテ、 C=69.83%、
H=8.2796 )。
H=8.2796 )。
実施例2〜3
実施例1において5−または6−ピニルー2−ノルボル
ナンカルバルデヒドを次表のアルデヒドに変えて同じよ
うに操作すると次表に示す結果が得られた。
ナンカルバルデヒドを次表のアルデヒドに変えて同じよ
うに操作すると次表に示す結果が得られた。
実施例4〜6
実施例1〜3に得た生成物(次表の原料)0.05モル
をエタノ−z100g/Ki解して、これに水素化ホウ
素ナトリウム5yを加えて水冷下で1時間反応させたの
ち反応混合物を5チ塩酸水痔液に投入してベンゼン抽出
し、ベンゼン抽出液を分取して無水硫酸ナトリウムで乾
燥後蒸留すると次表の結果がえられた。
をエタノ−z100g/Ki解して、これに水素化ホウ
素ナトリウム5yを加えて水冷下で1時間反応させたの
ち反応混合物を5チ塩酸水痔液に投入してベンゼン抽出
し、ベンゼン抽出液を分取して無水硫酸ナトリウムで乾
燥後蒸留すると次表の結果がえられた。
実施例7〜9
実施例4〜乙に得た生成物(次表の原料)0.02モ/
I/ftエーテ/l150IIllに容解してこれに水
素化リチウムアルミニウムcL03モルを加えて室温で
2時間反応させたのち酢酸エチルで希釈して1夜放置後
5俤塩酸水溶液中に投入してベンゼン抽出し。
I/ftエーテ/l150IIllに容解してこれに水
素化リチウムアルミニウムcL03モルを加えて室温で
2時間反応させたのち酢酸エチルで希釈して1夜放置後
5俤塩酸水溶液中に投入してベンゼン抽出し。
ベンゼン抽出液を分取して無水硫酸ナトリウムで乾燥後
蒸留すると次表の結果がえられた。
蒸留すると次表の結果がえられた。
実施例10〜12
実施例7〜9に得た生成物(次表の原料)0.01モル
をピリジン60g/および無水酢酸30m?の混合物に
酵解して50℃で5時間反応させたのち9反応混合物を
冷水中に投入し、以後実施例4〜6と同様に操作した結
果は次表のとおりである。
をピリジン60g/および無水酢酸30m?の混合物に
酵解して50℃で5時間反応させたのち9反応混合物を
冷水中に投入し、以後実施例4〜6と同様に操作した結
果は次表のとおりである。
実施例13
5−ま几は6−ピニルー2−ノルボルナンカルバルデヒ
ド1.0モル、アセト酢酸エチ/L’1.1モル。
ド1.0モル、アセト酢酸エチ/L’1.1モル。
ピペリジン3 ml +酢酸6xlおよびベンゼン11
(7)混合物を実施例1と同じように操作すると2−(
5−または6−ピニルー2−ノルボルニル)メチリデン
アセト酢酸エチル(bp、125℃/611#Hf )
が80%の収率で得られた。分析結果はつぎのとおりで
ある。
(7)混合物を実施例1と同じように操作すると2−(
5−または6−ピニルー2−ノルボルニル)メチリデン
アセト酢酸エチル(bp、125℃/611#Hf )
が80%の収率で得られた。分析結果はつぎのとおりで
ある。
i、r(液膜)、 (cII−”) ; 3050.2
920.2870.1690゜1660、1640.1
150゜ 1恥ご(C(J4);δ6.80〜6.78 (d、
IH)、 6.15〜5.70(m、 IH)、 5.
15〜4.70(m、 2H)、 3.30〜3.20
(q、 2H)、 2.20(s、 3H)、 2.5
0〜0.95(m、 1!IH)。
920.2870.1690゜1660、1640.1
150゜ 1恥ご(C(J4);δ6.80〜6.78 (d、
IH)、 6.15〜5.70(m、 IH)、 5.
15〜4.70(m、 2H)、 3.30〜3.20
(q、 2H)、 2.20(s、 3H)、 2.5
0〜0.95(m、 1!IH)。
元素分析値; C=73.09%、 H=8.60%、
(計算値。
(計算値。
016、H2203としてC=73.25%、 H=8
.45%)。
.45%)。
実施例14〜21
実施例13の5−また6−ピニルー2−ノルボルナンカ
ルバルデヒドのかわりに次表のアルデヒドを、tたアセ
)酢酸エチルのかわシに次表の活性メチレン化合物を用
いて実施例13とはy同じ条件下で操作すると次表に示
す結果が得られた。
ルバルデヒドのかわりに次表のアルデヒドを、tたアセ
)酢酸エチルのかわシに次表の活性メチレン化合物を用
いて実施例13とはy同じ条件下で操作すると次表に示
す結果が得られた。
上表の化合物は実施例4〜乙の方法を用いて水素化ホウ
素ナトリウムによシ新しく形成された二重結合を還元し
て飽和結合にかえることができる。
素ナトリウムによシ新しく形成された二重結合を還元し
て飽和結合にかえることができる。
ついで、実施例7〜9の方法を用いて水素化アルミニウ
ムリチウムによジエステル結合をアルコールまで還元す
ることができる。また上表の実施例15、16.18.
19.21およびその還元物は加水分解によってC00
CHs、 COOC2H5およびONの各基をそれぞれ
C0OH基に変化させることも容易である。なおON基
を含むものはH2/ラネーニッケル、H2/白kA触媒
を用いて還元するとCH2NH2基にすることもでき、
また部分的加水分解によってCONH2基にすることも
容易である。
ムリチウムによジエステル結合をアルコールまで還元す
ることができる。また上表の実施例15、16.18.
19.21およびその還元物は加水分解によってC00
CHs、 COOC2H5およびONの各基をそれぞれ
C0OH基に変化させることも容易である。なおON基
を含むものはH2/ラネーニッケル、H2/白kA触媒
を用いて還元するとCH2NH2基にすることもでき、
また部分的加水分解によってCONH2基にすることも
容易である。
実施例22
水素化ナトリウム3.2g、エトキシカルボニルメチル
スルホン酸ジエチIL/376F、ベンゼン40tpt
lの混合物に5−または6−ビニルノルボルナノン20
1を加えて室温〜60℃にて3時間反応させたのち、ベ
ンゼン層を分取して蒸留すると2−(カルボエトキシメ
チリデン)−5−または6−ビニルノルボルナン(1)
p、110℃/4ffHf)を70%の収率でうる。こ
の生成物4.09fテトラヒドロフラン50 mlに溶
解して水素化アルミニウムリチウム0.36fを加えて
水冷し乍ら一夜反応させたのち反応混合物を希硫酸中に
投入し、エーテル抽出して抽出液を無水硫酸ナトリウム
で戦慄して蒸留すると2−(2−ヒドロキシエチリデン
)−5−またはる−ビニルノルボルナン(bp、88℃
/2鯨Hp)が48%の収率で得られる。分析結果はつ
ぎのとおりである。
スルホン酸ジエチIL/376F、ベンゼン40tpt
lの混合物に5−または6−ビニルノルボルナノン20
1を加えて室温〜60℃にて3時間反応させたのち、ベ
ンゼン層を分取して蒸留すると2−(カルボエトキシメ
チリデン)−5−または6−ビニルノルボルナン(1)
p、110℃/4ffHf)を70%の収率でうる。こ
の生成物4.09fテトラヒドロフラン50 mlに溶
解して水素化アルミニウムリチウム0.36fを加えて
水冷し乍ら一夜反応させたのち反応混合物を希硫酸中に
投入し、エーテル抽出して抽出液を無水硫酸ナトリウム
で戦慄して蒸留すると2−(2−ヒドロキシエチリデン
)−5−またはる−ビニルノルボルナン(bp、88℃
/2鯨Hp)が48%の収率で得られる。分析結果はつ
ぎのとおりである。
j−r(液膜)、 (ffl−”) i 3360.3
060.2930.2870゜1645、1100゜ ”Hnmr(CDC”) ;δ6.15〜5.30(m
、 2H)、 5.20〜4.60(m、2H)、3.
95〜3.80(d、2H)、、’1.55〜3.30
(t、IH)、2.60〜1.10(m、9H)。
060.2930.2870゜1645、1100゜ ”Hnmr(CDC”) ;δ6.15〜5.30(m
、 2H)、 5.20〜4.60(m、2H)、3.
95〜3.80(d、2H)、、’1.55〜3.30
(t、IH)、2.60〜1.10(m、9H)。
元素分析値、 C=80.61%、H=9.87%、(
計算値。
計算値。
CnHxsOとしてC=80.44%、H=9.83係
)。
)。
実施例26
実施例22で得られた2−(カルボエトキシメチリデン
)−5−または6−ピニルノルポルナン20f、エタノ
−1v300ml?、 5チパンジウム・炭素触媒1.
5ノを加圧釜に入れ水素圧3.5 kq/cdで水素添
加すると(5−または6−エチ/L’−2−ノルボルニ
fi/)酢酸:’−f /l’ (bp、 91〜93
℃/2.0m*Hf)を収率80%でうるのでこれをア
ルカリ水溶液で加水分解すると2−(5−または6−エ
チ/l/−2−ノルボルニル)エタノ−#(bp、83
℃/1.5鰭HfI)を収率90チでうることができる
。分析結果は次のとおりである。
)−5−または6−ピニルノルポルナン20f、エタノ
−1v300ml?、 5チパンジウム・炭素触媒1.
5ノを加圧釜に入れ水素圧3.5 kq/cdで水素添
加すると(5−または6−エチ/L’−2−ノルボルニ
fi/)酢酸:’−f /l’ (bp、 91〜93
℃/2.0m*Hf)を収率80%でうるのでこれをア
ルカリ水溶液で加水分解すると2−(5−または6−エ
チ/l/−2−ノルボルニル)エタノ−#(bp、83
℃/1.5鰭HfI)を収率90チでうることができる
。分析結果は次のとおりである。
ir(液膜)、 Can ) ; 3400.2925
.2870.1100゜”Hnmr、 (CDOIIs
) ;δ3.60〜3.50 (t、 2H)、 3.
40〜3.30 (t、 1H)、 2.55〜1.1
0(m、 17H)。
.2870.1100゜”Hnmr、 (CDOIIs
) ;δ3.60〜3.50 (t、 2H)、 3.
40〜3.30 (t、 1H)、 2.55〜1.1
0(m、 17H)。
元素分析値; C=78.65%、 H=12.08%
、 (計!([。
、 (計!([。
C11H200としてC=78.51%、 H=11.
98チ)。
98チ)。
実施例24
実施例22の5−または6−ビニルノルボルナノンのか
わシに5−または6−ビニルノルボルナンカルバルデヒ
ドを用いて同様に操作すれば3−(5−または6−ピニ
ルー2−ノルボルニル)アクリル酸エチル(bp、99
℃/1.0訪Hy )を86%の収率でうる。この生成
物を実施例23と同様にしてパラジウム−水素還元する
と3−(5−またd6−ビ二A/−2−ノルボルニル)
プロピオン酸エチル(bp、 92 /1.0ffHf
)を79−の収率でうる。この生成物をラネー・ニッ
ケルを触媒として常法により水素還元すると3−(5−
’l’たは6−エチル−2−/Nホl二N) −1−f
ロバ/−N (1)p、 100’0/2.OmHl
)を90%の収率でうる。分析結果はつぎのとお夛であ
る。
わシに5−または6−ビニルノルボルナンカルバルデヒ
ドを用いて同様に操作すれば3−(5−または6−ピニ
ルー2−ノルボルニル)アクリル酸エチル(bp、99
℃/1.0訪Hy )を86%の収率でうる。この生成
物を実施例23と同様にしてパラジウム−水素還元する
と3−(5−またd6−ビ二A/−2−ノルボルニル)
プロピオン酸エチル(bp、 92 /1.0ffHf
)を79−の収率でうる。この生成物をラネー・ニッ
ケルを触媒として常法により水素還元すると3−(5−
’l’たは6−エチル−2−/Nホl二N) −1−f
ロバ/−N (1)p、 100’0/2.OmHl
)を90%の収率でうる。分析結果はつぎのとお夛であ
る。
ir(液膜)、 (3−”月3450.2935.28
70.1100゜”Hnmr (CD0A’3 ) i
δ3.75〜3.60 (t、 2H)、 3.40〜
3.30(t、IH)、2.60〜1.05(m、19
H)。
70.1100゜”Hnmr (CD0A’3 ) i
δ3.75〜3.60 (t、 2H)、 3.40〜
3.30(t、IH)、2.60〜1.05(m、19
H)。
元素分析値i C=79.20チ、 H=12.03%
、 C計算値。
、 C計算値。
Cl2H220とLテC=79.06%、 H=12.
16% )。
16% )。
実施例25
実施例22の5−または6−ビニルノルボルナノンのか
わ夛に5−または6−エチリデン−2−ノルボルナンカ
ルバルデヒドを用いて同様に操作すると3−(5−また
は6−エチリデン−2−ノルボルニル)アクリル酸エチ
ル(bp、i1o℃/ 0.7 fiHy)を96俤の
収率でうる。分析結果はつぎのとおシである。
わ夛に5−または6−エチリデン−2−ノルボルナンカ
ルバルデヒドを用いて同様に操作すると3−(5−また
は6−エチリデン−2−ノルボルニル)アクリル酸エチ
ル(bp、i1o℃/ 0.7 fiHy)を96俤の
収率でうる。分析結果はつぎのとおシである。
j−r(液膜)、 (alに−”) ; 3070.2
930.2875.1720゜1665、1180゜ ”Hnl[’(C(J4)iδ6.80〜6.70 (
4ケのd、IH)。
930.2875.1720゜1665、1180゜ ”Hnl[’(C(J4)iδ6.80〜6.70 (
4ケのd、IH)。
5.60〜5.50 (2ケの(1,IH)、 5.5
0〜5.05(m、 IH)。
0〜5.05(m、 IH)。
3.65〜3.55 (t、 2H)、 2.50〜1
.10 (m、 15H)。
.10 (m、 15H)。
元素分析値i C=76.43チ、H=9.20先(計
算値。
算値。
014H2002としてC=76.32%、H=9.1
5%)。
5%)。
本発明の完成によって石油化学工業において得られるノ
ルボルネン系材料の化学的加工法が著しく展開できるこ
とになり、その産業面への寄与は絶大なものである。
ルボルネン系材料の化学的加工法が著しく展開できるこ
とになり、その産業面への寄与は絶大なものである。
Claims (11)
- (1)、下記一般式( I )で表わされるノルボルネン
誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ただし式( I )においてR_1はビニル基、エチリデ
ン基またはエチル基のいずれかを表わし、R_2、R_
3は水酸基、アルコキシ基、ヒドロキシメチル基、アル
コキシメチル基、アシル基、アシロキシ基、カルボキシ
ル基、カルボアルコキシ基、アシロキシメチル基、シア
ン基、カルボアミノ基よりなる群から選ばれた少くとも
一つの原子団であり、またR_2、R_3のいずれか一
つが水素原子またはアルキル基であつてもよく、■は単
結合または二重結合を表わす。 - (2)、式( I )で示されるものが下記の一般式(II
)で表わされる特許請求の範囲第1項記載のノルボルネ
ン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) ただし式(II)においてR_4は水素原子、アルキル基
もしくはアシル基を表わす。 - (3)、式( I )で示されるものが下記の一般式(II
I)で表わされる特許請求の範囲第1項記載のノルボル
ネン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) ただし式(III)においてR_4は水素原子、アルキル
基もしくはアシル基を表わす。 - (4)、式( I )で示されるものが下記の一般式(IV
)で表わされる特許請求の範囲第1項記載のノルボルネ
ン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) ただし式(IV)においてR_4は水素原子もしくはアル
キル基を表わす。 - (5)、式( I )で示されるものが下記の一般式(V
)で表わされる特許請求の範囲第1項記載のノルボルネ
ン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(V) ただし式(V)においてR_4は水素原子もしくはアル
キル基を表わす。 - (6)、式( I )で示されるものが下記の一般式(VI
)で表わされる特許請求の範囲第1項記載のノルボルネ
ン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(VI) ただし式(VI)においてR_4、R_5は水素原子、ア
ルキル基もしくはアシル基を表わし、これらは同一でも
別異でもよい。 - (7)、式( I )で示されるものが下記の一般式(VI
I)で表わされる特許請求の範囲第1項記載のノルボル
ネン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(VII) ただし式(VII)においてR_4、R_5は水素原子も
しくはアルキル基を表わし、これらは同一でも別異でも
よい。 - (8)、式( I )で示されるものが下記の一般式(VI
II)で表わされる特許請求の範囲第1項記載のノルボル
ネン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(VIII) ただし式(VIII)においてR_4、R_5は水素原子も
しくはアルキル基を表わし、これらは同一でも別異でも
よい。 - (9)、式( I )で示されるものが下記の一般式(IX
)で表わされる特許請求の範囲第1項記載のノルボルネ
ン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(IX) ただし式(IX)においてR_4、R_5は水素原子、水
酸基もしくはアルキル基を表わし、これらは同一でも別
異でもよい。 - (10)、式( I )で示されるものが下記の一般式(
X)で表わされる特許請求の範囲第1項記載のノルボル
ネン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(X) ただし式(X)においてR_4、R_5は水素原子もし
くはアルキル基を表わし、これらは同一でも別異でもよ
く、nは0または1の整数である。 - (11)、式( I )で示されるものが下記の一般式(
X I )で表わされる特許請求の範囲第1項記載のノル
ボルネン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(X I )
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6897586A JPS62226934A (ja) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | ノルボルネン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6897586A JPS62226934A (ja) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | ノルボルネン誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62226934A true JPS62226934A (ja) | 1987-10-05 |
Family
ID=13389180
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6897586A Pending JPS62226934A (ja) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | ノルボルネン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62226934A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100778405B1 (ko) * | 2001-11-16 | 2007-11-27 | 삼성에스디아이 주식회사 | 화학증폭형 네가티브 포토레지스트용 단량체, 중합체 및포토레지스트 수지 조성물 |
US8575386B2 (en) | 2006-06-15 | 2013-11-05 | Givaudan S.A. | Fragrance compounds |
-
1986
- 1986-03-26 JP JP6897586A patent/JPS62226934A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100778405B1 (ko) * | 2001-11-16 | 2007-11-27 | 삼성에스디아이 주식회사 | 화학증폭형 네가티브 포토레지스트용 단량체, 중합체 및포토레지스트 수지 조성물 |
US8575386B2 (en) | 2006-06-15 | 2013-11-05 | Givaudan S.A. | Fragrance compounds |
US9057041B2 (en) | 2006-06-15 | 2015-06-16 | Givaudan, S.A. | Fragrance compounds |
US9447364B2 (en) | 2006-06-15 | 2016-09-20 | Givaudan S.A. | Fragrance compounds |
US9585362B2 (en) | 2006-06-15 | 2017-03-07 | Givaudan S.A. | Fragrance compounds |
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