JPH04178350A - 新規なヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）性フェロモンの合成中間体であるメチルエステル及びその製法、並びにこのエステルを用いるヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）性フェロモンの製法 - Google Patents

新規なヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）性フェロモンの合成中間体であるメチルエステル及びその製法、並びにこのエステルを用いるヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）性フェロモンの製法

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JPH04178350A
JPH04178350A JP2305719A JP30571990A JPH04178350A JP H04178350 A JPH04178350 A JP H04178350A JP 2305719 A JP2305719 A JP 2305719A JP 30571990 A JP30571990 A JP 30571990A JP H04178350 A JPH04178350 A JP H04178350A
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methyl
sex pheromone
expressed
acid
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JP2305719A
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Mitsuru Konno
今野　満
Shuji Senda
千田　修治
Tetsuo Komata
哲夫 小俣
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Nitto Denko Corp
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Nitto Denko Corp
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    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は新規なヒメコガネ（ＡｒＬｏｍａＬａｒｕｆ
ｏｃｕｐｒｅａ）性フェロモンの合成中間体であるメチ
ルエステル及びその製法、並びにこのエステルを用いる
ヒメコガネ（ＡｎｏｍａＬａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）
性フニロモンの製法に係り、その目的は新規なヒメコガ
ネ（ＡｎｏｒｎａＬａ　ｒｙｆｏｃｕｔｒγｅａ）性フ
ェロモンの合成中間体である５−テトラデシン酸メチル
とその製法を提供することにより、ヒメコガネ（Ａｎｏ
ｍａＬａｒｕｆｏｃａｐｒｅａ）性フェロモンである５
−テトラデセン酸メチルを簡便且つ高収率で製造するこ
とにある。
（従来技術及びその問題点） 従来より、コガネムシ類に属するヒメコガネ（Ａｎｏｍ
ａＬａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）は、畑作物を中心に全
国的に被害を与えている農業害虫として知られている。
このヒメコガネ（Ａｎｏｙ＋ａＬａ　ｒａｆｏｃｕｐｒ
ｅａ）の防除法の一つとして、その性フェロモンを用い
る方法かあり、この性フェロモンは１９８５年玉木らに
よりメチル−Ｚ−５−テトラデセノエート　（次式２）
であると報告された。（文献名：　Ｙ、Ｔａｍａｋｉ、
Ｈ，Ｓｕｇｉｅ　ａｎｄＨ，Ｎｏｇｕｃｈｉ、　Ａｐｐ
ｌ、　Ｅｎｔ、　Ｚｏｏｌ、　２０（３）　３５９（１
９８５））この性フェロモンの製造方法としては、次に
示す図式１の合成径路による方法か知られている。
この方法はブロムペンタン酸メチルを出発原料として、
末端基のブロムをカルボニル基で酸化してから二重結合
を有するフェニル化合物と縮合させて得る方法である。
＋　　　　　　　　　　ＰＰｈｉ ↓ −ｏ１Ｃ島 しかしながら、この方法を用いて得られるメチルエステ
ルの収率は低く、しかも用いる材料の生産性が悪く高価
であるという欠点があった。
・従って、この方法は工業的に汎用できる製造方法では
なかった。
（発明の解決課題） 上記実情に鑑み、業界では、簡便且つ高収率でヒメコガ
ネ（ＡｎｏｍａＬａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）性フェロ
モンを製造できる方法の創出か望まれていた。
（発明の解決手段） この発明に係る新規なヒメコガネ（、ＡｎｏｍａＬａｒ
ｕｆｏｃｕｐｒｅａ）の合成中間体であるメチルエステ
ル及びその製法、並びにこのエステルを用いて行なうヒ
メコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）性
フェロモンの製法は、５−テトラデシン酸メチル（次式
１）である新規なヒメコガネ（ＡｎｏｍａＬａ　ｒｕｆ
ｏｃｕｐｒｅａ）の合成中間体、及び１−デシンを金属
アセチリドに変換し、この金属アセチリドと４−ブロモ
酪酸とを反応させて５−テトラデシン酸とし、次いでこ
の５−テトラデシン酸のカルボキシル基をメチルエステ
ル化して５−テトラデシン酸メチル（前式１）を得るこ
とを特徴とする新規なメチルエステルの製法、並びに５
−テトラデシン酸メチル（次式１）を還元触媒を用いて
還元し、５−テトラデセン酸メチル（次式２）とするこ
とを特徴とするヒメコガネ（ＡｎｏｒａａＬａｒｕｆｏ
ｃｕｐｒｅａλ性フェａモンの製法であるから、上記課
題を悉く解決する。
（式１） （発明の構成） 以下にこの発明の構成について詳述する。
この発明に係る新規なヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａｒｕ
ｆｏｃｕｐｒｅａ）の合成中間体であるメチルエステル
は、構造式か次式１て示される５−テトラデシン酸メチ
ルである。
（式１） この５−テトラデシン酸メチルは沸点か１０７〜１０９
°Ｃ１０，９ｍｍＨｇで、無色な油性物質である。
この５−テトラデシン酸メチル（前式１）の元素分析結
果はＣが７５．３１％、Ｈか１１．１７％であった。
計算値はＣか７５．５８％、Ｈか１１．００％であるこ
とがら示性式かＣｌ５８２６０２であると判る。
また、この赤外線吸収スペクトルの吸収波数（ｃａ＋”
　）は、３３００（ｍ）　、２９４０（ｓ）　、２８５
０（ｓ）　、２２３０（ｗ）　、２１１０（ｗ）　、１
７３５（ｓ）　、１４５５（ｓ）　、１４３５（ｓ）、
１３８５（ｍ）　、１３３０（ｍ）　、１３１０（ｍ）
　、１２４５（ｓ）　、１２１５（ｓ）　、１１６０（
ｓ）　、１０１０７０（，１０１０５５（，１０１０１
０（，９９５（ｗ）、８８０　（Ｗ）、８６０（Ｗ）、
８００　（Ｗ）、７２０（Ｓ）であった。（第１図参照
） ＩＨ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、　ＣＤＣ
Ｒ３）のδ値は、０．８６７（３Ｈ，ｔ、ＪニアＨｚ）
　、１．２３〜１．４９（１２Ｈ，ｍ）　、１．７４〜
１．８３（２Ｈ，ｍ）、２．０８〜２．２３　（４Ｈ，
ｍ）、２．４２３（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）　、
３．６６（３Ｈ，ｓ）であった。（第２図参照）　更に
は、１３Ｃ−核磁気共鳴スペクトル（１０００ＭＨｚ、
　ＣＤＣｊ’　３）のδ値は、１４，０５１．１Ｂ、２
４０．１８．６９６．２２．６４２．２４．２８８．２
８．８６６．２９．１０９．２９．１９４．３１，８３
５．３２．８６１．５１，４４０．７８．６８３３．８
１．２７６．１７３、７２８てあった。（第３図参照）
このようなことから、このメチルエステルは、上記の５
−テトラデシン酸メチル（前式１）であると同定された
。
次にこの５−テトラデシン酸メチルの製法について説明
する。
出発原料としてアセチレン化合物であるｌ−デシン（次
式３）を使用する。
この１−デシンは公知の物質で容易に入手又は製造でき
る。
この１−デシン（前式３）に金属塩基を反応させて金属
アセチリド（次式４）とする。
（但し、Ｍは金属原子を示す。） この金属塩基としては、リチウムアミド、ナトリウムア
ミド、ブチルリチウム、フェニルリチウム、メチルリチ
ウム、或いはエチルマグネシウムプロマイト、メチルマ
グネシウムブロマイド等のグリニア試薬等か使用できる
。
より好ましくは、リチウムアミド、ブチルリチウム、メ
チルリチウム等のリチウム塩基か望ましい。
金属塩基の使用量は、１−デシン（前式３）とブロモ酪
酸のモル数の和に対して０．５から１．５当量かよく、
より好ましくは１．０〜１．２当量か望ましい。
この反応に用いる溶媒としては、液体アンモニア、テト
ロヒドロフラン、ジエチルエーテル等が好適に使用でき
る。
また、これらの溶媒にヘキサメチルリン酸トリアミドの
ような親水性溶媒を添加してもよい。
反応温度は一１００°Ｃから用いる溶媒の沸点までの温
度に設定すればよく、より好ましくは一８０°Ｃから室
温までか好適に使用できる。
このようにして得た金属アセチリド（前式４）にもう一
方の出発原料である容易に入手できるブロム酪酸（次式
５）を反応させ、５−テトラデシン酸（次式６）とする
。
臼「／”＼−””’−ＣＯｘ　ｌ−１（式　、）この５
−テトラデシン酸（前式６）とメチル化合物とを常法に
従って反応させ、末端基のカルホキシル基をメチルエス
テル化して５−テトラデシン酸メチル（前式１）とする
。
このメチルエステル化反応には、ジアゾメタン、塩化チ
オニルとメタノールとの混合物、メタノールと酸触媒と
の混合物等か好適に使用できる。
尚、この酸触媒としては、塩酸、硫酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸等か好適に使用できる。
このメチルエステル化された５−テトラデシン酸メチル
（前式１）は、常法に従って分離、精製される。
このようにして得た５−テトラデシン酸メチル（前式１
）は、ヒメコガネ（ＡｎｏｍａＬａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒ
ｅａ）の性フェロモンの合成中間体である。
次に、この５−テトラデシン酸メチル（前式１）を用い
るヒメコガネ（ＡｎｏｍａＬａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ
）性フェロモン、即ち５−テトラデセン酸メチル（次式
２）の製造方法について説明する。
＼＝７へ〜′＼Ｃ伍ＣＨ。
（式２） ５−テトラデシン酸メチル（式１）を還元触媒を用いて
還元することによりアセチレン結合を二重結合とし、５
−テトラデセン酸メチル（前式２）とする。
この反応に用いる還元触媒としては、硫酸バリウム、炭
酸バリウム、炭酸カルシウム、及びこれらの混合物に担
持されたパラジウム触媒、ｐ２−ニッケル等のニッケル
触媒か好適に使用できる。
また、炭酸カルシウムに担持されたパラジウムを鉛によ
り被毒させたリンドラ−試薬等のパラジウム触媒も好適
に使用できる。
この反応に用いる溶媒としては、ペンタン、ヘキサン等
の炭化水素、メタノール、エタノール等のアルコール類
等が好適に使用できる。
反応温度は一２０°Ｃから５０°Ｃか好適であり、より
好ましくは０°Ｃから室温か望ましい。
また、この反応は水素雰囲気下行なう必要かある。
この還元反応終了後、濾過、濃縮、クロマトグラフィー
や蒸留による分離を行ないヒメコガネとＡｎｏｔｕａＬ
ａ　ｒａｆｏｃｕｐｒｅａ）性フェロモンである５−テ
トラデセン酸メチルを得る。
以下に実施例を示して、この発明の効果を更に明確にす
る。
（実施例１） ５−テトラデシン酸メチルの合成。
１−デシン８．４ｇ（６０，９ｍｍｏｌ）をテトラヒド
ロフラン５０ｒｎｌに溶かし、−１０℃に冷却した。
これに１．６Ｎ−ブチルリチウムノルマルヘキサン溶液
３８ｒｎｌを一１０℃で滴下し、更にヘキサメチルリン
酸トリアミド５０−を加え一６０℃に冷却した。
次いで、この溶液に４−ブロモ酪酸２ｇ（１１，９ｍｍ
ｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液２０ｍ１を一６０°Ｃ
で滴下し、反応させた。
この反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、次い
で２Ｎ−塩酸及びエーテルを加えてエーテル層と水層と
に分液し、更に水層をエーテルで抽出した。
このエーテルでの抽出層に先に分液されたエーテル層を
加えた有機層にＩＮ−水酸化ナトリウムを加えて転層し
、有機層と水層とに分液した後、水層をペンタンで洗浄
した。
次に、この洗浄された水層を２Ｎ−塩酸で酸性とし水層
と有機層とに分液した。
この分液された水層をエーテルで抽出した。
このようにして得た全ての有機層を合わせて飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸すｌ−ＩＪウムで乾燥させ濾過後、
濃縮させた。
残査をジアゾメタンにて処理した後、濃縮し、カラムク
ロマトグラフィーで分離して、５−テトラデシン酸メチ
ルを２．２９ｇ得た。（収率８１．０％）この得られた
５−テトラデシン酸メチルの沸点は１０７〜１０９℃７
０．９ｍｍＨｇであった。
元素分析結果はＣが７５．３１％、Ｈか１１．１７％で
あった。
Ｃ，５Ｈ２６０□に対応する計算値はＣが７５．５８％
、Ｈが１１．００％であることがら示性式がＣｌ１８２
６０□であると判る。
この赤外線吸収スペクトルの波数（ｃｍ−’）は、３３
００（ｍ）　、２９４０（ｓ）　、２８５０（ｓ）　、
２２３０（ｗ）　、２１１０（Ｗ）　　、１７３５（Ｓ
）　　、１４５５（Ｓ）　　、１４３５（Ｓ）　　、１
３８５（ｍ）、１３３０（ｍ）　　、１３１０（ｍ）　
　、１２４５（Ｓ）　　、１２１５（ｓ）　　、１１６
０（ｓ）　　、１０１０７０（，１０１０５５（，１０
１０１０（，９９５（ｗ）、８８０（ｗ）、８６０（Ｗ
）、８００　（ｗ）、７２０（Ｓ）であった。
（第１図参照） １Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、　ＣＤＣ
β３）のδ値は、０．８６７（３Ｈ，ｔ、Ｊ４Ｈ２）　
、１．２３〜１．４９（１２１（、ｍ）　、１．７４〜
１．８３（２Ｈ，ｍ）、２．０８〜２．２３　（４Ｈ，
ｍ）、２．４２３（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）　、３
．６６（３Ｈ，ｓ）であった。（第２図参照） １３ｃ−核磁気共鳴スペクトル（１０００ＭＨｚ、　Ｃ
ＤＣｌ　３）のδ値は、１４．０５１．１８．２４０．
１８．６９６．２２．６４２．２４．２８８．２８．８
６６．２９．１０９．２９．１９４．３１．８３５．３
２．８６１．５１．４４０．７８．６８３３．８１．２
７６．１７３．７２８であった。
（第３図参照） （実施例２） Ｚ−５−テトラデセン酸メチルの合成。
実施例１て得た５−テトラデシン酸メチル２．２９ｇ（
０，９６ｍｍｏｌ）と、リンドラ−パラジウム触媒２５
■と、キノリン２０■とをペンタン２００ｍ１に入れて
、冷却攪拌しながら懸濁した。
反応液を０°Ｃに冷却して水素ガスと置換し、ガスクロ
マトグラフィーで確認しながら、５−テトラデシン酸メ
チルが完全に反応し尽くすまで反応させた。
触媒を濾過し、２Ｎ−塩酸で洗浄後、さらに飽和食塩水
で洗浄し、ペンタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した
。
ペンタンを留去し、ｚ−５−テトラデセン酸メチルを１
８８ｇ得た。（収率８１．６％） 尚、この得られた２−５−テトラデセン酸メチルの沸点
は１０７〜１０９°Ｃ１０，９ｍｍＨｇであり、１−５
−テトラデセン酸メチルと同定された。
（発明の効果） この発明に係る新規なヒメコガネ（ＡｎｏｍａＬａｒｕ
ｆｏｃｕＤｒｅａ）の合成中間体であるメチルエステル
及びその製法、並びにこのエステルを用いるヒメコガネ
（ＡｎｏｍａＬａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）性フェロモ
ンの製法は、５−テトラデシン酸メチルである新規なヒ
メコガネ（ＡｎｏｍａＬａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）の
合成中間体、及び１−デシンを金属アセチリドに変換し
、この金属アセチリドと４−ブロモ酪酸とを反応させて
５−テトラデシン酸とし、次いでこの５−テトラデシン
酸のカルホキシル基をメチルエステル化して５−テトラ
デシン酸メチルとすることを特徴とする新規なメチルエ
ステルの製法、並びに５−テトラデシン酸メチルをパラ
ジウム触媒により還元して５−テトラデセン酸メチルと
することを特徴とするヒメコガネＣＡｎｏｍａＬａ　ｒ
ａｆｏｃｕｐｒｅａ）性フェロモンの製法であるから、
前記実施例で明らかな如く、簡便且つ高収率でヒメコガ
ネ（ＡｎｏｒａａＬａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）性フェ
ロモンを製造する方法である。
【図面の簡単な説明】
第１図はこの発明に係る５−テトラデシン酸メチルの赤
外線吸収スペクトル図、第２図は同じ＜５−テトラデシ
ン酸メチルのＩＨ−核磁気共鳴スペクトル図、第３図は
同じく５−テトラデシン酸メチルの＋３ｃ−核磁気共鳴
スペクトル図である。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式１で示される新規なヒメコガネ（Ａｎｏｍａ
    ｌａｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）性フェロモンの合成中間体
    であるメチルエステル。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式１）
  2. （２）１−デシンを金属アセチリドに変換し、この金属
    アセチリドと４−ブロモ酪酸とを反応させて５−テトラ
    デシン酸とし、次いでこの５−テトラデシン酸のカルボ
    キシル基をメチルエステル化して５−テトラデシン酸メ
    チル（前式１）とすることを特徴とする請求項第（１）
    項記載のメチルエステルの製法。
  3. （３）前記金属アセチリドがリチウムアセチリドである
    ことを特徴とする請求項第（２）項記載のメチルエステ
    ルの製法。
  4. （４）５−テトラデシン酸メチル（前式１）を還元触媒
    を用いて還元し、５−テトラデセン酸メチル（次式２）
    とすることを特徴とするヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａｒ
    ｕｆｏｃｕｐｒｅａ）性フェロモンの製法。 （式２）
  5. （５）前記還元触媒が硫酸バリウム、炭酸バリウム、炭
    酸カルシウムの中から選択された１種以上に担持された
    パラジウム触媒、及び／又は炭酸カルシウムに担持され
    たパラジウムが鉛により被毒されたパラジウム触媒であ
    ることを特徴とする請求項第（４）項記載のヒメコガネ
    （Ａｎｏｍａｌａｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）の性フェロモ
    ンの製法。
JP2305719A 1990-11-08 1990-11-08 新規なヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）性フェロモンの合成中間体であるメチルエステル及びその製法、並びにこのエステルを用いるヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）性フェロモンの製法 Pending JPH04178350A (ja)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010059062A (ja) * 2008-09-01 2010-03-18 Fuji Flavor Kk メチル＝ヘキサデカ−８−イノアートの製造方法
WO2009157001A3 (en) * 2008-06-24 2011-01-06 Hetero Research Foundation Process for preparation of candesartan cilexetil
JP2014019651A (ja) * 2012-07-13 2014-02-03 Fuji Flavor Kk ヒメコガネ性フェロモン及びその中間生成物の製造方法

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