JPS6219178A - エンドトキシン除去用材料およびエンドトキシンの除去方法 - Google Patents
エンドトキシン除去用材料およびエンドトキシンの除去方法Info
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- JPS6219178A JPS6219178A JP60158359A JP15835985A JPS6219178A JP S6219178 A JPS6219178 A JP S6219178A JP 60158359 A JP60158359 A JP 60158359A JP 15835985 A JP15835985 A JP 15835985A JP S6219178 A JPS6219178 A JP S6219178A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、医療分野および医薬品からのエンドトキシン
を除去するための除去用材料および除去方法に関する。
を除去するための除去用材料および除去方法に関する。
エンドトキシンは哺乳動物の血中に入ると発熱性と毒性
を示す物質である。これは、ダラム陰性菌の細胞壁外膜
から由来するリポ多糖体またはリボ多糖体・タンパク質
複合体であって高圧蒸気滅菌でも分解できない程熱に安
定な物質である。
を示す物質である。これは、ダラム陰性菌の細胞壁外膜
から由来するリポ多糖体またはリボ多糖体・タンパク質
複合体であって高圧蒸気滅菌でも分解できない程熱に安
定な物質である。
したがって、消化管を経ないで生体内に直接投与する注
射用の水、生理的食塩水、ブドウ糖やビタミンなどの栄
養成分を含む輸液、血液透析用の透析液、アルブミン等
のタンパク質を含む輸液などには、エンドトキシンが混
入してはならない。
射用の水、生理的食塩水、ブドウ糖やビタミンなどの栄
養成分を含む輸液、血液透析用の透析液、アルブミン等
のタンパク質を含む輸液などには、エンドトキシンが混
入してはならない。
また、タンパク質などの水溶液からの菌体の除去に（Ｊ
孔径０．２μｍ程度の多孔質膜にょる；濾過が行なわれ
ているが、菌体が存在する場合に（Ｊエンドトキシンも
共存するのが普通であり、エンドトキシンのように高分
子量でしがも分子量分布の広い物質の除去には適さない
。エンドトキシンの除去剤としてイオン交換樹脂が知ら
れているが、その除去能力は小さく実用化されていない
。
孔径０．２μｍ程度の多孔質膜にょる；濾過が行なわれ
ているが、菌体が存在する場合に（Ｊエンドトキシンも
共存するのが普通であり、エンドトキシンのように高分
子量でしがも分子量分布の広い物質の除去には適さない
。エンドトキシンの除去剤としてイオン交換樹脂が知ら
れているが、その除去能力は小さく実用化されていない
。
一方、血液を取扱う場合、抗凝固剤としてのヘパリンの
使用が不可避であるので血液共存下で使用する場合の該
除去剤はヘパリン＠着吊の小さいことが望まれる。
使用が不可避であるので血液共存下で使用する場合の該
除去剤はヘパリン＠着吊の小さいことが望まれる。
本発明は、血液中および生理食塩水中または水溶液中に
含まれるエンドトキシンを選択的に吸着除去でき、エン
ドトキシン血症の治療に適用されるエンドトキシン除去
用材料およびエンドトキシンの除去方法を提供するもの
である。
含まれるエンドトキシンを選択的に吸着除去でき、エン
ドトキシン血症の治療に適用されるエンドトキシン除去
用材料およびエンドトキシンの除去方法を提供するもの
である。
本発明は、次の構成を有する。
（１）芳香核置換基として、下記一般式（１）で示され
る官能基を有する芳香核ビニル系手合体からなるエンド
１ヘキシン除去用材利。
る官能基を有する芳香核ビニル系手合体からなるエンド
１ヘキシン除去用材利。
上式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子または低級アルキル
基を示す。Ｘは塩素で代表される活・１ノＦハロゲンを
示す。
基を示す。Ｘは塩素で代表される活・１ノＦハロゲンを
示す。
（２〉エンド１〜キシン含有液を、芳香核置換基として
、下記一般式（１）で示される官能基を有する芳香核ビ
ニル系重合体からなるエンド］・キシン除去用相別に接
触させることを特徴とするエンドトキシンの除去方法。
、下記一般式（１）で示される官能基を有する芳香核ビ
ニル系重合体からなるエンド］・キシン除去用相別に接
触させることを特徴とするエンドトキシンの除去方法。
ト１
上式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子または低級アルキル
基を示す。Ｘは塩素で代表される活性ハロゲンを示す。
基を示す。Ｘは塩素で代表される活性ハロゲンを示す。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明でいう芳香核ビニル系重合体とは、スチレン、α
−メチルスチレン、ビニルトルエンなどで代表される芳
香核を有するビニル系モノマの単独重合体もしくはこれ
らを主成分とする共重合体を意味し、これらの重合体は
結晶性ポリα−オレフィンで補強されていれば機械的性
質が向上するので、さらに好ましい。例えば、ジヒニル
ベンゼンあるいはメチレンビスアクリルアミド等で代表
されるポリビニル化合物との共重合体め仙、上記モノビ
ニル化合物重合体成型品をホルムアルデヒド、クロルス
ルホン酸等で架橋処理したもの等が挙げられる。架橋重
合体は流動性がなく成形が困難なので、該重合体を＃４
Ｍ状にしたあと、架橋処理する方法が好ましく採用され
る。
−メチルスチレン、ビニルトルエンなどで代表される芳
香核を有するビニル系モノマの単独重合体もしくはこれ
らを主成分とする共重合体を意味し、これらの重合体は
結晶性ポリα−オレフィンで補強されていれば機械的性
質が向上するので、さらに好ましい。例えば、ジヒニル
ベンゼンあるいはメチレンビスアクリルアミド等で代表
されるポリビニル化合物との共重合体め仙、上記モノビ
ニル化合物重合体成型品をホルムアルデヒド、クロルス
ルホン酸等で架橋処理したもの等が挙げられる。架橋重
合体は流動性がなく成形が困難なので、該重合体を＃４
Ｍ状にしたあと、架橋処理する方法が好ましく採用され
る。
上記一般式（１）中、Ｒ１およびＲ２は水素原子または
メチル基、エチル基などの低級アルキル基が挙げられる
が、中でも水素原子である場合が最も製造しやすい。
メチル基、エチル基などの低級アルキル基が挙げられる
が、中でも水素原子である場合が最も製造しやすい。
本発明でいう活性ハロゲンとは、塩素、臭素、ヨウ素な
どのハロゲン原子であるが、中でも製造面および生体適
合性から塩素が好ましく用いられる。
どのハロゲン原子であるが、中でも製造面および生体適
合性から塩素が好ましく用いられる。
本発明のエンドトキシン除去用材料の製造は、芳香核ビ
ニル系重合体からなる成型品をニトロベンゼンに代表さ
れるニトロ基含有有機溶媒および酸触媒の存在下で、α
−へ〇カルボン酸アミドメチル化剤およびホルムアルデ
ヒドと反応させてアミドメチル化したあと洗浄し編織物
、布帛、膜状なとの高次形態物を成形してエンドトキシ
ン除去用材料を得る。
ニル系重合体からなる成型品をニトロベンゼンに代表さ
れるニトロ基含有有機溶媒および酸触媒の存在下で、α
−へ〇カルボン酸アミドメチル化剤およびホルムアルデ
ヒドと反応させてアミドメチル化したあと洗浄し編織物
、布帛、膜状なとの高次形態物を成形してエンドトキシ
ン除去用材料を得る。
本発明のエンドトキシン除去用材料としての芳香核ビニ
ル系重合体は、α−ハロゲン化アシル基、ハロゲン化ベ
ンジル基などで代表される活性ハロゲンを有し、かつ、
カルボキシル基あるいはアミノ基あるいはスルホン酸基
等のイオン性基を保有せず、ざらに使用条件において溶
出物がなく、実質上、不活性である。またイオン性基を
保有せず中１４であるためイオン的な吸着がない。この
ため陰電荷を有するヘパリンも吸着しない。
ル系重合体は、α−ハロゲン化アシル基、ハロゲン化ベ
ンジル基などで代表される活性ハロゲンを有し、かつ、
カルボキシル基あるいはアミノ基あるいはスルホン酸基
等のイオン性基を保有せず、ざらに使用条件において溶
出物がなく、実質上、不活性である。またイオン性基を
保有せず中１４であるためイオン的な吸着がない。この
ため陰電荷を有するヘパリンも吸着しない。
本発明のエンドトキシン除去用材料の形状は、適度の表
面積を有し、かつ、使用時の外力に耐えうるに十分な機
械的強度を有するものであるならば特に制限はなく、通
常、粒形状、繊維形状、膜形状、中空糸形状などの成型
品の形態で用いられる。また、繊！４１ならば織物、編
物、紙、フェルトなどの高次形態でも用いることができ
る。
面積を有し、かつ、使用時の外力に耐えうるに十分な機
械的強度を有するものであるならば特に制限はなく、通
常、粒形状、繊維形状、膜形状、中空糸形状などの成型
品の形態で用いられる。また、繊！４１ならば織物、編
物、紙、フェルトなどの高次形態でも用いることができ
る。
本発明のエンドトキシン除去用材料の表面積は、あまり
小さすぎると除去能力および除去速度が低くなるが、あ
まり大きすぎても充填したカラムの通液性が悪くなるの
でエンドトキシン除去用材料の表面積は０．０１以上５
（ｈｎ２／Ω以下、より好ましくは０．０５以上１（ｈ
ｙ＋２／Ｑ以下がよい。
小さすぎると除去能力および除去速度が低くなるが、あ
まり大きすぎても充填したカラムの通液性が悪くなるの
でエンドトキシン除去用材料の表面積は０．０１以上５
（ｈｎ２／Ω以下、より好ましくは０．０５以上１（ｈ
ｙ＋２／Ｑ以下がよい。
エンドトキシン含有液からエンドトキシンを除去する方
法を例示すると、該除去用材料をエンドトキシン含有液
に接触させた市と、該除去用材料を分離すればよい。接
触の方法として、該除去用材料を充填したカラムを調製
し、これにエンドトキシン含有液を通液したり、該除去
用材料をフェルト状またはシ戸紙状物とし、エンドトキ
シン含有液を戸別する方法も好ましく用いられる。また
、該除去用材料はそれ単独で用いてもよいし、多孔質膜
のようなものと組み合せた使い方も可能である。
法を例示すると、該除去用材料をエンドトキシン含有液
に接触させた市と、該除去用材料を分離すればよい。接
触の方法として、該除去用材料を充填したカラムを調製
し、これにエンドトキシン含有液を通液したり、該除去
用材料をフェルト状またはシ戸紙状物とし、エンドトキ
シン含有液を戸別する方法も好ましく用いられる。また
、該除去用材料はそれ単独で用いてもよいし、多孔質膜
のようなものと組み合せた使い方も可能である。
本発明のエンドトキシン除去用材料の使用例としては、
該除去用材９Ｐ、１を充填したカラムに輸液、透析液ま
たは血液、生理食塩水、水溶液などを循環させる方法、
火傷部や傷部の表面を該除去用材料で被覆する方法など
がある。
該除去用材９Ｐ、１を充填したカラムに輸液、透析液ま
たは血液、生理食塩水、水溶液などを循環させる方法、
火傷部や傷部の表面を該除去用材料で被覆する方法など
がある。
以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが
、これらに限定されるものではない。
、これらに限定されるものではない。
エンドトキシン除去用材料の調製
ポリプロピレン〈三井“ノーブレン゛’Ｊ３ＨＧ）５０
部を島成分とし、ポリスチレン（“スタイロン”６６６
）４６部、ポリプロピレン（住友″ノーブレン”ＷＦ−
７２７−Ｆ）４部の混合物を海成分とする海鳥型複合繊
維（島数１６、単糸繊度２．６デニール、引張強度２．
９ｑ／ｄ、伸度５０゛％、フィラメント数４２）１００
ｑをＮ−メチロール−α−クロルアセトアミド１２０Ω
、ニトロベンゼン５ｏｏｑ、９８％硫１８００ｑおよび
パラホルムアルデヒド１．７０からなる混合溶液中に浸
し、２０℃で１時間反応させた。繊維を反応液から取り
出し、０℃の氷水１０ｆｆ中に投じて、反応停止させた
のち水で洗浄し、次に、繊維に付着しているニトロベン
ゼンをメタノールで抽出除去した、この繊維を５０’Ｃ
で真空乾燥して、クロルアセトアミドメチル化繊Ｉｆｔ
７１ｇ（本発明試料Ａ）を得た。
部を島成分とし、ポリスチレン（“スタイロン”６６６
）４６部、ポリプロピレン（住友″ノーブレン”ＷＦ−
７２７−Ｆ）４部の混合物を海成分とする海鳥型複合繊
維（島数１６、単糸繊度２．６デニール、引張強度２．
９ｑ／ｄ、伸度５０゛％、フィラメント数４２）１００
ｑをＮ−メチロール−α−クロルアセトアミド１２０Ω
、ニトロベンゼン５ｏｏｑ、９８％硫１８００ｑおよび
パラホルムアルデヒド１．７０からなる混合溶液中に浸
し、２０℃で１時間反応させた。繊維を反応液から取り
出し、０℃の氷水１０ｆｆ中に投じて、反応停止させた
のち水で洗浄し、次に、繊維に付着しているニトロベン
ゼンをメタノールで抽出除去した、この繊維を５０’Ｃ
で真空乾燥して、クロルアセトアミドメチル化繊Ｉｆｔ
７１ｇ（本発明試料Ａ）を得た。
上記繊維５ｇを２〜４ ｍｍカットし、セルロース（東
洋；戸紙製５Ａ）１．２５ｑをまぜてミキサーに仕込み
、水１αを加えて３分混合して分割繊維（フィブリル化
繊維）を得た。該フィブリル化繊維を水５Ｄ、中に分散
させ、攪拌下で吸引シ濾過して抄紙した。これを加圧下
でプレスしたあと乾燥して目付１００ｑ／ｌＴ１２の紙
（本発明試料Ｂ）を得た。
洋；戸紙製５Ａ）１．２５ｑをまぜてミキサーに仕込み
、水１αを加えて３分混合して分割繊維（フィブリル化
繊維）を得た。該フィブリル化繊維を水５Ｄ、中に分散
させ、攪拌下で吸引シ濾過して抄紙した。これを加圧下
でプレスしたあと乾燥して目付１００ｑ／ｌＴ１２の紙
（本発明試料Ｂ）を得た。
実施例１
９一
本発明試料Ｂおよび比較試料について以下のエンドトキ
シン除去実験を行なった。
シン除去実験を行なった。
調製した本発明試料Ｂを直径４７ｍｍにカットして弁型
Ｐ紙とした。この；戸紙５枚とミクロフィルター（富士
ミクロフィルター０．２２μｍ＞１枚で；戸層を構成（
ｒ材の重量０．７０１、乾熱滅菌した）濾過器に固定し
た。エンドトキシンフリーの注射用蒸溜水１５０ｍ１を
シ濾過し、）戸材の洗浄を行なったあとエンドトキシン
含有生理食塩水溶液（１００ｎｏ／ｍｌ、Ｅｓｃｈｅｒ
ｉｃｈｉａ Ｃｏ１１ ０１１１ ：Ｂ４のリボ多糖体
（ディフ］・ラボラトリーズ社製、フェノール抽出法）
）２０ｍｌを本発明試料Ｂおよび比較試料の一過器に入
れ、５分間で吸引−過、シ戸液を繰返し２回シ濾過した
。１回目および３回目のＦ液についてパイロディック法
（発売元生化学工業（株））によるエンドトキシン濃度
を測定し表１に示す結果を得た。
Ｐ紙とした。この；戸紙５枚とミクロフィルター（富士
ミクロフィルター０．２２μｍ＞１枚で；戸層を構成（
ｒ材の重量０．７０１、乾熱滅菌した）濾過器に固定し
た。エンドトキシンフリーの注射用蒸溜水１５０ｍ１を
シ濾過し、）戸材の洗浄を行なったあとエンドトキシン
含有生理食塩水溶液（１００ｎｏ／ｍｌ、Ｅｓｃｈｅｒ
ｉｃｈｉａ Ｃｏ１１ ０１１１ ：Ｂ４のリボ多糖体
（ディフ］・ラボラトリーズ社製、フェノール抽出法）
）２０ｍｌを本発明試料Ｂおよび比較試料の一過器に入
れ、５分間で吸引−過、シ戸液を繰返し２回シ濾過した
。１回目および３回目のＦ液についてパイロディック法
（発売元生化学工業（株））によるエンドトキシン濃度
を測定し表１に示す結果を得た。
表１
但し、比較試料はミクロフィルター１枚（０゜２２μｍ
）とセルロース４枚（直径４７ｍｍの丸型シ戸紙乾燥重
量０．７０）の構成とした。表１から、本発明試料Ｂは
シ濾過のような簡単な操作で、しかも短時間の接触で低
濃度からでもエンドトキシンを除去していることがわか
る。
）とセルロース４枚（直径４７ｍｍの丸型シ戸紙乾燥重
量０．７０）の構成とした。表１から、本発明試料Ｂは
シ濾過のような簡単な操作で、しかも短時間の接触で低
濃度からでもエンドトキシンを除去していることがわか
る。
実施例２
前記調製した本発明試料△についてヘパリン吸着量を求
めた。
めた。
本発明試料Ａ’ｌを２００ｍ１三角フラスコにとり、２
００ｍＭα濃度のヘパリンナトリウム水溶液１００ｍ１
を加え、室温で３時間振とうしたあと糸を取り出し水洗
した。該試料中のヘパリン最を残存法で求めたところゼ
ロであった。但し、水溶液中のヘパリンの定量は次の方
法によった。２４ｍ…φの試験管にトルイジンプル＝（
２０ｍＭＱ＞水溶液１５ｍ１を採取し、その中に本発明
試料Ａと振とうしたヘパリンナトリウム溶液を滴下し、
液の色が青色から赤紫色に変わるまで加え、その滴定量
（Ｖｌ）を求めた。既知濃度（Ｃ２）のヘパリンナトリ
ウム溶液についても同様に行ない、その滴定量（Ｖ２）
を求め次式によりヘパリンナトリウム濃度を求めた。溶
液中のヘパリン濃度が初期値の２０％以下になっている
場合は、溶液を新しくして吸着を繰り返した。
００ｍＭα濃度のヘパリンナトリウム水溶液１００ｍ１
を加え、室温で３時間振とうしたあと糸を取り出し水洗
した。該試料中のヘパリン最を残存法で求めたところゼ
ロであった。但し、水溶液中のヘパリンの定量は次の方
法によった。２４ｍ…φの試験管にトルイジンプル＝（
２０ｍＭＱ＞水溶液１５ｍ１を採取し、その中に本発明
試料Ａと振とうしたヘパリンナトリウム溶液を滴下し、
液の色が青色から赤紫色に変わるまで加え、その滴定量
（Ｖｌ）を求めた。既知濃度（Ｃ２）のヘパリンナトリ
ウム溶液についても同様に行ない、その滴定量（Ｖ２）
を求め次式によりヘパリンナトリウム濃度を求めた。溶
液中のヘパリン濃度が初期値の２０％以下になっている
場合は、溶液を新しくして吸着を繰り返した。
ヘパリン濃度−Ｖ２／ＶＩ ＸＣ２
結果を表２に示す
表 ２
但し、比較試料は次のようにして調製した。すなわち、
本発明試料Ａ１００をジメチルアミン５０％水溶液１０
０１１１１に室温で４時間浸漬し、さらに５０℃で２時
間加熱したあと水洗して比較試料（ジメチルアミノアセ
トアミドメチル化繊維、全塩基性基量２．６８ｍｅＱ１
０）を得た。
本発明試料Ａ１００をジメチルアミン５０％水溶液１０
０１１１１に室温で４時間浸漬し、さらに５０℃で２時
間加熱したあと水洗して比較試料（ジメチルアミノアセ
トアミドメチル化繊維、全塩基性基量２．６８ｍｅＱ１
０）を得た。
表２から、イオン性基を保有しない本発明試料Ａはヘパ
リンを吸着しないのに対し、官能基を有する比較試料は
多くの吸着量を示した。
リンを吸着しないのに対し、官能基を有する比較試料は
多くの吸着量を示した。
本発明は、水溶液および血液中または生理食塩水中に含
まれるエンドトキシンを選択的に吸着除去する機能に優
れている。さらに、血液共存下での使用に際し、抗凝固
剤であるヘパリンを吸着しない材料であるため、従来の
如きイオン性のエンドトキシン吸着剤のようにヘパリン
を多量に消費しないので効率的かつ経済的である。
まれるエンドトキシンを選択的に吸着除去する機能に優
れている。さらに、血液共存下での使用に際し、抗凝固
剤であるヘパリンを吸着しない材料であるため、従来の
如きイオン性のエンドトキシン吸着剤のようにヘパリン
を多量に消費しないので効率的かつ経済的である。
Claims (2)
- （１）芳香核置換基として、下記一般式（１）で示され
る官能基を有する芳香核ビニル系重合体からなるエンド
トキシン除去用材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼…………（１） 上式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子または低級アル
キル基を示す。Ｘは塩素で代表される活性ハロゲンを示
す。 - （２）エンドトキシン含有液を、芳香核置換基として、
下記一般式（１）で示される官能基を有する芳香核ビニ
ル系重合体からなるエンドトキシン除去用材料に接触さ
せることを特徴とするエンドトキシンの除去方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼…………（１） 上式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子または低級アル
キル基を示す。Ｘは塩素で代表される活性ハロゲンを示
す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60158359A JPH0622623B2 (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | エンドトキシン除去用材料およびエンドトキシンの除去方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60158359A JPH0622623B2 (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | エンドトキシン除去用材料およびエンドトキシンの除去方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6219178A true JPS6219178A (ja) | 1987-01-27 |
| JPH0622623B2 JPH0622623B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=15669945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60158359A Expired - Lifetime JPH0622623B2 (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | エンドトキシン除去用材料およびエンドトキシンの除去方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0622623B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5401499A (en) * | 1990-03-27 | 1995-03-28 | Shinkohjinkasei Co., Ltd. | Method of adsorbing pyrogens |
| WO2003055533A1 (fr) * | 2001-12-26 | 2003-07-10 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd. | Composition pour l'elimination des endotoxines et procede d'elimination |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7331368B2 (ja) * | 2018-02-09 | 2023-08-23 | 東レ株式会社 | 活性化白血球－活性化血小板複合体の除去材料 |
-
1985
- 1985-07-19 JP JP60158359A patent/JPH0622623B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5401499A (en) * | 1990-03-27 | 1995-03-28 | Shinkohjinkasei Co., Ltd. | Method of adsorbing pyrogens |
| US5498409A (en) * | 1990-03-27 | 1996-03-12 | Chuichi Hirayama | Material for adsorbing pyrogen |
| WO2003055533A1 (fr) * | 2001-12-26 | 2003-07-10 | Nihon Medi-Physics Co., Ltd. | Composition pour l'elimination des endotoxines et procede d'elimination |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0622623B2 (ja) | 1994-03-30 |
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