JPS62185751A - 放射線によりエラストマ−に架橋可能なコンパウンド - Google Patents
放射線によりエラストマ−に架橋可能なコンパウンドInfo
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- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、放射線によりエラストマーに架橋可NFSな
コンパウンドに関する。
コンパウンドに関する。
従来の技術
欧州特許出願公翔第152179号明細書〔公光日、1
985年8月21日、出願人ロクタイト・コーポレーシ
ョン(LoctiteCOrpOratiOn ) ]
から、(a)1個のアクリルオキシ基會有する式: %式% 〔式中 R1は同じかまたは異なる一価の炭化水素基全
党わし、R11は同じがまたは異なる、二価の炭化水素
基を表わ丁〕で示されるトリオルガノシロキサン単位お
よびこのトリオルガノシロキサン単位とは異なるシロキ
サン単位がその畝の少なくとも80%は、その8iC結
合有機基が2つの一価の炭化水素基であるジオルガノシ
ロキサン単位を有するオルガノポリシロキサン、(b)
少なくとも5 Q m2/gの比狭面積を有する充填剤
および(cl光翔始剤會主体とする紫外縁により架橋可
能なコンパランドが公仰である。
985年8月21日、出願人ロクタイト・コーポレーシ
ョン(LoctiteCOrpOratiOn ) ]
から、(a)1個のアクリルオキシ基會有する式: %式% 〔式中 R1は同じかまたは異なる一価の炭化水素基全
党わし、R11は同じがまたは異なる、二価の炭化水素
基を表わ丁〕で示されるトリオルガノシロキサン単位お
よびこのトリオルガノシロキサン単位とは異なるシロキ
サン単位がその畝の少なくとも80%は、その8iC結
合有機基が2つの一価の炭化水素基であるジオルガノシ
ロキサン単位を有するオルガノポリシロキサン、(b)
少なくとも5 Q m2/gの比狭面積を有する充填剤
および(cl光翔始剤會主体とする紫外縁により架橋可
能なコンパランドが公仰である。
発明が解決しようとする問題点
本発明の課題は、(a)前記の式のようなものであって
よいトリオルガノシロキサン単位t−有するオルガノポ
リシロキサン、(b)少なくとも50m”/Iの比抛面
槓をMする充填剤および場合により(C)光開始剤を主
体とする、放射縁、殊に紫外吻による架橋か特に迅速に
かつ室龜で行われ、架橋の際に物理的試験法において特
に良好な値、たとえは物に^い引張り破断強さt有する
エラストマーを生じる、放射線によりエラストマーに架
橋可能なコンパウンド會供給することである。
よいトリオルガノシロキサン単位t−有するオルガノポ
リシロキサン、(b)少なくとも50m”/Iの比抛面
槓をMする充填剤および場合により(C)光開始剤を主
体とする、放射縁、殊に紫外吻による架橋か特に迅速に
かつ室龜で行われ、架橋の際に物理的試験法において特
に良好な値、たとえは物に^い引張り破断強さt有する
エラストマーを生じる、放射線によりエラストマーに架
橋可能なコンパウンド會供給することである。
間賠点を解決するための手段
かかる課題は、本発明によυ解決される。
本発明の対象は、(a)式:
%式%
[式中、Rはハロゲン化されていてもよい同じかまたI
a、異なる、−価の炭化水素恭を懺わし、RAはハロゲ
ン化されていてもよい同じかまたは異なる、二価の炭化
水素基を表わし、Xは酸素または硫黄を表わ丁]で示さ
れるトリオルガノシロキサン単位含有し、このトリオル
ガノシロキサン単位とは異なるシロキサン単位は、その
数の少なくとも80%が、SiC結合有機基がハロゲン
化されていてもよい2つの一価の炭化水素基である、オ
ルガノシロキサン単位含有するオルガノポリシロキサン
、(b)少なくとも50m″/gの比赤面槓を有する充
填剤および場合により(C)元−始剤を主体とする、放
射線によりエラストマーに架偵IIIj舵なコンパウン
ドにおいて、オルガノポリシロキサン(a)か上記のシ
ロキサン単位に対し付加的に式: %式% 〔式中、RおよびR1はそj−ぞれ前記のものを六わ丁
〕で示されるシロキサン単位をも含有丁すごとに%徴と
する放射線によりエラストマーに架橋可能なコンパウン
ドである◇ 好ましくは、オルガノポリシロキサンTalは、式: %式% で示される基1つあたり1式: H8R五5iRO 〔友だし、RおよびRLはそれぞれ前61:、のもの上
表わ丁〕で示されるシロキサン単位平均0.1〜5、な
お有利にに0.1〜6および特に有利には0.1〜0.
9を含有する。
a、異なる、−価の炭化水素恭を懺わし、RAはハロゲ
ン化されていてもよい同じかまたは異なる、二価の炭化
水素基を表わし、Xは酸素または硫黄を表わ丁]で示さ
れるトリオルガノシロキサン単位含有し、このトリオル
ガノシロキサン単位とは異なるシロキサン単位は、その
数の少なくとも80%が、SiC結合有機基がハロゲン
化されていてもよい2つの一価の炭化水素基である、オ
ルガノシロキサン単位含有するオルガノポリシロキサン
、(b)少なくとも50m″/gの比赤面槓を有する充
填剤および場合により(C)元−始剤を主体とする、放
射線によりエラストマーに架偵IIIj舵なコンパウン
ドにおいて、オルガノポリシロキサン(a)か上記のシ
ロキサン単位に対し付加的に式: %式% 〔式中、RおよびR1はそj−ぞれ前記のものを六わ丁
〕で示されるシロキサン単位をも含有丁すごとに%徴と
する放射線によりエラストマーに架橋可能なコンパウン
ドである◇ 好ましくは、オルガノポリシロキサンTalは、式: %式% で示される基1つあたり1式: H8R五5iRO 〔友だし、RおよびRLはそれぞれ前61:、のもの上
表わ丁〕で示されるシロキサン単位平均0.1〜5、な
お有利にに0.1〜6および特に有利には0.1〜0.
9を含有する。
好ましくは、オルガノポリシロキサン(alは、式(1
): %式% 〔式中、R,R1およびXはそれぞれ上記のものt懺わ
し Bgは水素または式: %式% (式中、HAは前記のものt−表わ丁)で示される基を
懺わし、mは少なべとも10の値の整数であり、nは0
かまfcは少なくとも1の値の整数であり、pは0かま
たは少なくとも1の値の整数であり、m+n+Poa和
は、25℃で19 am+”、a−1ないし25°Cで
50000 mPa、8までのオルガノポリシロキサン
(a)の平均粘度に相当する数である〕で示されるよう
なものである、ただしmはm+n+pの総和の少なくと
も80%であり、かつ H2C−CI(CIOR” − で示され811個あたり、式: %式% で示されるシロキサン単位平均0.1〜5個−有利には
帆1〜3個および特に有利には0.1へ0.9個か存在
するものとする。
): %式% 〔式中、R,R1およびXはそれぞれ上記のものt懺わ
し Bgは水素または式: %式% (式中、HAは前記のものt−表わ丁)で示される基を
懺わし、mは少なべとも10の値の整数であり、nは0
かまfcは少なくとも1の値の整数であり、pは0かま
たは少なくとも1の値の整数であり、m+n+Poa和
は、25℃で19 am+”、a−1ないし25°Cで
50000 mPa、8までのオルガノポリシロキサン
(a)の平均粘度に相当する数である〕で示されるよう
なものである、ただしmはm+n+pの総和の少なくと
も80%であり、かつ H2C−CI(CIOR” − で示され811個あたり、式: %式% で示されるシロキサン単位平均0.1〜5個−有利には
帆1〜3個および特に有利には0.1へ0.9個か存在
するものとする。
nは0であってもよいが、オルガノポリシロキサンia
)中に式: %式% で示されるシロキサン単位が存在しなけれはならないと
いう上記の記載から明らかなように、オルガノポリシロ
キサンは、たとえばnが少なくとも1である式(Ilで
示されるようなもの、または少なくとも1つの、好まし
くはnが0である式(Ilのオルガノポリシロキサンと
、好ましくはnが少なくとも1である式(Ilのオルガ
ノポリシロキサンとの混合物であってもよい。
)中に式: %式% で示されるシロキサン単位が存在しなけれはならないと
いう上記の記載から明らかなように、オルガノポリシロ
キサンは、たとえばnが少なくとも1である式(Ilで
示されるようなもの、または少なくとも1つの、好まし
くはnが0である式(Ilのオルガノポリシロキサンと
、好ましくはnが少なくとも1である式(Ilのオルガ
ノポリシロキサンとの混合物であってもよい。
この糧の式では通例であるように、有利なオルガノポリ
シロキサン(I!L)のための前記の式tl+により示
されないが、それに記載され次シロキサン単位に対し付
加的に、全分子ないしはこの種類の全分子に対して全部
で5モル%まで、他の、しかしたいてい専ら多かれ少か
れ避けるのが困難な不純物として存在するシロキサン単
位、九とえは式: %式% 〔ただし、Rはそれぞれ前記のものを表わ丁〕で示され
るよりなものまfcは式: で示されるようなものが存在するOとかできる。
シロキサン(I!L)のための前記の式tl+により示
されないが、それに記載され次シロキサン単位に対し付
加的に、全分子ないしはこの種類の全分子に対して全部
で5モル%まで、他の、しかしたいてい専ら多かれ少か
れ避けるのが困難な不純物として存在するシロキサン単
位、九とえは式: %式% 〔ただし、Rはそれぞれ前記のものを表わ丁〕で示され
るよりなものまfcは式: で示されるようなものが存在するOとかできる。
好ましくは、m+n+pの総和は、25℃で100#I
m″、B−″ないし25℃で2Q Q Q Q mPa
、sのオルガノポリシロキサンの平均biに相当する数
である。
m″、B−″ないし25℃で2Q Q Q Q mPa
、sのオルガノポリシロキサンの平均biに相当する数
である。
好ましくはXは酸素である。
好ましクハ、オルガノ示すシロキサン!al中の−価の
S2O結合炭化水素基、ひいては式(11中の炭化水素
基(R)は基1個あ7’Cす多くとも18個の炭素原子
全含有する。かかる炭化水素基只の例は、アルキル基、
友とえはメチル−、エテル+、n−プロピル−、イソプ
ロピル−1n−ブチルおよびe−ブチル基ならびにオク
タデシル基;シクロアルキル基、たとえばシクロヘキシ
ル丞およびメナルシクロヘキシル基;少なくとも1個の
脂肪族炭素−炭素の二l粕合を有する基(これらの基ニ
単独原子として炭素原子および水素原子から構成されて
いる)、たとえはビニル基およびアリル基;アリール基
、たとえばフェニル基およびキセニル基:アルカリール
基、たとえはトリル基;およびアラルキル基、たとえは
ベンジル基およびβ−フェニルエテル基である。
S2O結合炭化水素基、ひいては式(11中の炭化水素
基(R)は基1個あ7’Cす多くとも18個の炭素原子
全含有する。かかる炭化水素基只の例は、アルキル基、
友とえはメチル−、エテル+、n−プロピル−、イソプ
ロピル−1n−ブチルおよびe−ブチル基ならびにオク
タデシル基;シクロアルキル基、たとえばシクロヘキシ
ル丞およびメナルシクロヘキシル基;少なくとも1個の
脂肪族炭素−炭素の二l粕合を有する基(これらの基ニ
単独原子として炭素原子および水素原子から構成されて
いる)、たとえはビニル基およびアリル基;アリール基
、たとえばフェニル基およびキセニル基:アルカリール
基、たとえはトリル基;およびアラルキル基、たとえは
ベンジル基およびβ−フェニルエテル基である。
オルガノポリシロキサン(1!Ll中の一価のS1O結
合ハロケ9ン化炭化水素基、ひいては式tll中の/S
ロデン化炭化水素基Rの例は、3−クロルプロぎルーお
よび5,5.5−)リフルオロプロピル基ならびにo−
1p−およびm−クロルフェニル基である。オルガノポ
リシロキサン(IL)中の一価のSIC軸合ハロゲン化
炭化水素基、ひいては式ill中のハロゲン化炭化水素
4Rも、好ましくは基1個あたり多くとも18個の炭素
原子を含有する。
合ハロケ9ン化炭化水素基、ひいては式tll中の/S
ロデン化炭化水素基Rの例は、3−クロルプロぎルーお
よび5,5.5−)リフルオロプロピル基ならびにo−
1p−およびm−クロルフェニル基である。オルガノポ
リシロキサン(IL)中の一価のSIC軸合ハロゲン化
炭化水素基、ひいては式ill中のハロゲン化炭化水素
4Rも、好ましくは基1個あたり多くとも18個の炭素
原子を含有する。
好ましくは、丁でにより容易な入手性のために、オルガ
ノポリシロキサン(a)中の一1曲のS2O頼合炭化水
素基、ひいては前記の式中の基Rの少なくとも95%は
メナル丞であり、七の際この95%は一価のS1O結合
炭化水素基(ハロゲン化されているかハロゲン化されて
いない)の総数に対するものである。
ノポリシロキサン(a)中の一1曲のS2O頼合炭化水
素基、ひいては前記の式中の基Rの少なくとも95%は
メナル丞であり、七の際この95%は一価のS1O結合
炭化水素基(ハロゲン化されているかハロゲン化されて
いない)の総数に対するものである。
好ましくはRiは式:
%式%)
〔式中、rは1〜6、殊に3の値の整数である〕で示さ
れる基である。
れる基である。
したがって、オルガノポリシロキサンta+中、ひいて
は式fll中の式: H2C−0H(JO’R五81R20172で示される
トリオルガノシロキサン単位としては、式: %式%(3) で示されるようなもの、式: HER”日1’R0 で示されるシロキサン単位としては、式:%式%) で示されるようなもの、および一般に式:H2C−CH
CXORニー で示される基としては、式; %式%) で示されるようなものが、それぞれ特に有利である。
は式fll中の式: H2C−0H(JO’R五81R20172で示される
トリオルガノシロキサン単位としては、式: %式%(3) で示されるようなもの、式: HER”日1’R0 で示されるシロキサン単位としては、式:%式%) で示されるようなもの、および一般に式:H2C−CH
CXORニー で示される基としては、式; %式%) で示されるようなものが、それぞれ特に有利である。
しかしRiは、九とえは分枝状アルキレンき、たとえば
式: %式% で示されるようなもの、フェニル基、アラルキレン基、
たとえは式: %式% で示されるようなもの、まfcはアラルキレン基たとえ
はトリレン基であってもよい。
式: %式% で示されるようなもの、フェニル基、アラルキレン基、
たとえは式: %式% で示されるようなもの、まfcはアラルキレン基たとえ
はトリレン基であってもよい。
ハロダン協換羞R1の例は、0−1p−およびm−クロ
ルフェール基である。
ルフェール基である。
好ましくは、趣R″も、基1個あLv多くとも18個の
炭素原子を含有する。
炭素原子を含有する。
nが少なくとも1である、本発明により便用されるal
類のオルガノポリシロキサン(ILIは、西ドイツ国特
許出願公開第3402317号明細誉〔公開日、198
5年7月25日、出願人ワラカー・ヒエミー社(Wac
ker −Chemie GmbH)]から既に公知で
ある。
類のオルガノポリシロキサン(ILIは、西ドイツ国特
許出願公開第3402317号明細誉〔公開日、198
5年7月25日、出願人ワラカー・ヒエミー社(Wac
ker −Chemie GmbH)]から既に公知で
ある。
オルガノポリシロキサン+al中に付加的に存在するこ
とのできる、nか0であるオルガノポリシロキサンta
+は、lW1様にたとえは前記の欧州峙軒出願公り第1
52179号明細書から既に公知である。しかしながら
本発明によるコンパウンドが、架橋の隊に、たとえは物
に旨い引張り破断強さt有するエラストマーを生じるご
とは、とnらの明細書のどれからも吃りることができな
かつ九。
とのできる、nか0であるオルガノポリシロキサンta
+は、lW1様にたとえは前記の欧州峙軒出願公り第1
52179号明細書から既に公知である。しかしながら
本発明によるコンパウンドが、架橋の隊に、たとえは物
に旨い引張り破断強さt有するエラストマーを生じるご
とは、とnらの明細書のどれからも吃りることができな
かつ九。
充填剤(b)lとしては、少なくとも5 [3WL2/
gの比衣面槓を有する二酸化ケイ素が物に有利である。
gの比衣面槓を有する二酸化ケイ素が物に有利である。
このものは、少なくとも50rILに7gの比表面a含
有し、脱水されたケイ醸ヒドロデルの構造七株付する熱
分き法により得られた二酸化ケイ素、すなわち縮開1エ
ーロrル(Aerogel)″、または少なくと%、5
0扉に/yの比次面棟を有する他の種類の沈降二酸化ケ
イ素であるか、またはこの糧の少なくとも2つの種類の
二酸化ケイ素からなる混合物であってよい。二酸化ケイ
素は、親水性であるかまたはこのものが、たとえば疎水
性化する有機ケイ素化名物、たとえばトリメチルエトキ
シシラン、ジメチルジクロルシラン、オクタメチルシク
ロテトラシロキサンまたはへキサメチルジシラずンを用
いて、場合によりボールミル中で処理されているので疎
水性であってもよい。ヘキサメチルジシラデンを用いる
処理により疎水性化された、少なくとも10077Lに
7gの比懺面槙を有する二酸化ケイ素か、時に有利であ
る〇 発明の詳細な説明の欄および物許肖求の範囲の少なくと
%1つの項に記載された比採面槓の値は、BET−値、
すなわちA8 TMスペシャル・テクニカル0パプリケ
ーシヨン(5pecialTechnical Pub
lication ) 第51巻、(1941年)第9
5員以降による窒素吸収により測定きれる他である。
有し、脱水されたケイ醸ヒドロデルの構造七株付する熱
分き法により得られた二酸化ケイ素、すなわち縮開1エ
ーロrル(Aerogel)″、または少なくと%、5
0扉に/yの比次面棟を有する他の種類の沈降二酸化ケ
イ素であるか、またはこの糧の少なくとも2つの種類の
二酸化ケイ素からなる混合物であってよい。二酸化ケイ
素は、親水性であるかまたはこのものが、たとえば疎水
性化する有機ケイ素化名物、たとえばトリメチルエトキ
シシラン、ジメチルジクロルシラン、オクタメチルシク
ロテトラシロキサンまたはへキサメチルジシラずンを用
いて、場合によりボールミル中で処理されているので疎
水性であってもよい。ヘキサメチルジシラデンを用いる
処理により疎水性化された、少なくとも10077Lに
7gの比懺面槙を有する二酸化ケイ素か、時に有利であ
る〇 発明の詳細な説明の欄および物許肖求の範囲の少なくと
%1つの項に記載された比採面槓の値は、BET−値、
すなわちA8 TMスペシャル・テクニカル0パプリケ
ーシヨン(5pecialTechnical Pub
lication ) 第51巻、(1941年)第9
5員以降による窒素吸収により測定きれる他である。
好ましくは、本発明によるコンパウンドは、充填剤(b
) k %それぞれのフンバウンドの全]L′!/Lに
対してそれぞれ5〜50Xt%、殊に15S6511魚
%の童で富有する。
) k %それぞれのフンバウンドの全]L′!/Lに
対してそれぞれ5〜50Xt%、殊に15S6511魚
%の童で富有する。
その作用下に本発明によるコンパウンドがエラストマー
に架1mされる放射線に、電子線、γ線、xiIi!、
または有利なのは、七のつどこnらのコンパウンド中に
存在する光開始剤(c)の活性に厄じて昼光、400〜
600 nHの波長を有する光線、すなわち所鯖1ハロ
rン元#”、または紫外線、またはこの糧の少なくとも
2つのat類の放射縁からなる混合放射蛛、殊Vここの
種の少なくとも2つのaI類の光線からなる混合光線で
あってよい。200−300 nmの波長を有する光+
vjlが物に有利である。紫外縁は、たとえは低圧キセ
ノン灯、低圧水銀灯、中圧水銀灯または高圧水銀灯中で
発生させることができる。
に架1mされる放射線に、電子線、γ線、xiIi!、
または有利なのは、七のつどこnらのコンパウンド中に
存在する光開始剤(c)の活性に厄じて昼光、400〜
600 nHの波長を有する光線、すなわち所鯖1ハロ
rン元#”、または紫外線、またはこの糧の少なくとも
2つのat類の放射縁からなる混合放射蛛、殊Vここの
種の少なくとも2つのaI類の光線からなる混合光線で
あってよい。200−300 nmの波長を有する光+
vjlが物に有利である。紫外縁は、たとえは低圧キセ
ノン灯、低圧水銀灯、中圧水銀灯または高圧水銀灯中で
発生させることができる。
本発明によるコンパウンドを前記種類の光線の少なくと
も1つにより架橋させる場合には、これらのコンパウン
ドは光開始剤(0) t−含有しなけれはならない。そ
の際、本発明によるコンパウンドは、光線により架橋す
るごとのできる組成物中に存在することのできり任意の
光開始剤を含有することができる。光1始剤が、罰記洩
類の光線の少なくとも1つで照射する際に分解してラジ
カルを放出し、これにより照射による架橋を促進する化
合物であると思われる。光開始剤(clの例は、アント
ラキノンおよび置換アントラキノン、友とえはクロルア
ントラキノン、ベンゾフェノンおよび瓢侠ベンゾフェノ
ン、たとえはヒドロキシベンゾフェノン、キサントンお
よび置換キサントン、アセトフェノンおよび置換アセト
フェノン、たとえは2−ヒドロキシ−2−メチル−1−
フェニルプロパン−1−オン、ベンゾインおよび置換ベ
ンディン、比とえはベンゾインアルキルエーテル、西ド
イツ国特許出願公開第6125676号明細舎(公開日
1982年4月8日、出願人信越化学株式会社)中に記
載されているようなベンゾインのヒドロ°キシル基の水
素原子が環状オルガノポリシロキサンのケイ素原子によ
りvt換されているベンゾイン、および九とえはベンゾ
インtたとえはトリ・エタノールアミンと、直接ケイ素
に粘合したハロゲン、ベンゾインよりも酸性の酸および
トリエタノールアミンよりも塩基性の塩丞の不在で反応
させることにより得られるベンゾイン誘導体、チオキサ
ントンおよびamナオキサントン、ベンジルおよびit
換ベンジル、たとえはベンジルケタール、フルオレノン
および1risフルオレノンである。光開始剤(c)の
既に記載した評細な例に対し付加的に、光開始剤[0)
の他の詳細な例としては次のものが挙げられる:2.4
−ビス−(トリメチルシロキシ)−ベンゾフェノン、ト
リクロルブチルアセトフェノン、融化メシチル、プロピ
オフェノン、ペンズアルデヒr1カルバゾール、6−メ
チルアセトフェノ/、4−メチルアセトフェノン、6−
ブロムアセトフェノン、4−メチルベンゾフェノン、4
−クロルベンゾフェノン、4 、4’−ジメトキシベン
ゾ゛フェノン、4−クロル−4′−ベンジルベンゾフェ
ノン、6−クロルキサントン、3,9−ジクロルキサン
トン、6−クロル−8−ノニルキサントン、ミヒラーケ
トンおよびベンゾインメチルエーテル。
も1つにより架橋させる場合には、これらのコンパウン
ドは光開始剤(0) t−含有しなけれはならない。そ
の際、本発明によるコンパウンドは、光線により架橋す
るごとのできる組成物中に存在することのできり任意の
光開始剤を含有することができる。光1始剤が、罰記洩
類の光線の少なくとも1つで照射する際に分解してラジ
カルを放出し、これにより照射による架橋を促進する化
合物であると思われる。光開始剤(clの例は、アント
ラキノンおよび置換アントラキノン、友とえはクロルア
ントラキノン、ベンゾフェノンおよび瓢侠ベンゾフェノ
ン、たとえはヒドロキシベンゾフェノン、キサントンお
よび置換キサントン、アセトフェノンおよび置換アセト
フェノン、たとえは2−ヒドロキシ−2−メチル−1−
フェニルプロパン−1−オン、ベンゾインおよび置換ベ
ンディン、比とえはベンゾインアルキルエーテル、西ド
イツ国特許出願公開第6125676号明細舎(公開日
1982年4月8日、出願人信越化学株式会社)中に記
載されているようなベンゾインのヒドロ°キシル基の水
素原子が環状オルガノポリシロキサンのケイ素原子によ
りvt換されているベンゾイン、および九とえはベンゾ
インtたとえはトリ・エタノールアミンと、直接ケイ素
に粘合したハロゲン、ベンゾインよりも酸性の酸および
トリエタノールアミンよりも塩基性の塩丞の不在で反応
させることにより得られるベンゾイン誘導体、チオキサ
ントンおよびamナオキサントン、ベンジルおよびit
換ベンジル、たとえはベンジルケタール、フルオレノン
および1risフルオレノンである。光開始剤(c)の
既に記載した評細な例に対し付加的に、光開始剤[0)
の他の詳細な例としては次のものが挙げられる:2.4
−ビス−(トリメチルシロキシ)−ベンゾフェノン、ト
リクロルブチルアセトフェノン、融化メシチル、プロピ
オフェノン、ペンズアルデヒr1カルバゾール、6−メ
チルアセトフェノ/、4−メチルアセトフェノン、6−
ブロムアセトフェノン、4−メチルベンゾフェノン、4
−クロルベンゾフェノン、4 、4’−ジメトキシベン
ゾ゛フェノン、4−クロル−4′−ベンジルベンゾフェ
ノン、6−クロルキサントン、3,9−ジクロルキサン
トン、6−クロル−8−ノニルキサントン、ミヒラーケ
トンおよびベンゾインメチルエーテル。
光開始剤(Cjlの中でも、オルガノポリシロキサンI
h)に可溶であるようなものが有利であplこのことは
簡単な小央験により容易に確認することができる。
h)に可溶であるようなものが有利であplこのことは
簡単な小央験により容易に確認することができる。
好ましくは、本発明によるコンパウンドは、@記のaI
類の光線の少なくとも1つにより架橋−j8セる場合に
、元−始剤(elkそれぞれのコンパウンドの全Xtに
対してそれぞれ0.05〜101量係、殊に0.5〜6
東量係の童で含有する。
類の光線の少なくとも1つにより架橋−j8セる場合に
、元−始剤(elkそれぞれのコンパウンドの全Xtに
対してそれぞれ0.05〜101量係、殊に0.5〜6
東量係の童で含有する。
本発明によるコンパウンドは、おもな成分(a)および
tt)lならびに#h自により(C)に対して付加的に
、所望であれは、従来も放射線、殊に光想により架橋可
能なコンパウンド中に他の物質に対して付加的に存在す
るごとのできた別の物′Xを含有することができる。こ
の糧の付加的な@負の例rz、50mに/Iよりも少な
い比表面積′!!−有する充填剤、たとえば石英粉末、
白亜粉またはケイソウ±(友だし、これらの充填剤も親
水性または疎水性であってもよい)、奮戦染料、殊に(
染料)が500〜800 nmの範囲円に吸スパースオ
レンジ6、ナイルブルーA1熱的呆僑を阻止するための
務加剤、老化防止剤、および基板に対する架橋されたオ
ルガノポリシロキサンの何層改善剤、九とえはブタンジ
オールジアクリル敵エステルおよびr−グリシドオキシ
プロぎルトリアセトキシシランおよびmが0.9〜の整
数である式(I)のオルガノポリシロキサンである。
tt)lならびに#h自により(C)に対して付加的に
、所望であれは、従来も放射線、殊に光想により架橋可
能なコンパウンド中に他の物質に対して付加的に存在す
るごとのできた別の物′Xを含有することができる。こ
の糧の付加的な@負の例rz、50mに/Iよりも少な
い比表面積′!!−有する充填剤、たとえば石英粉末、
白亜粉またはケイソウ±(友だし、これらの充填剤も親
水性または疎水性であってもよい)、奮戦染料、殊に(
染料)が500〜800 nmの範囲円に吸スパースオ
レンジ6、ナイルブルーA1熱的呆僑を阻止するための
務加剤、老化防止剤、および基板に対する架橋されたオ
ルガノポリシロキサンの何層改善剤、九とえはブタンジ
オールジアクリル敵エステルおよびr−グリシドオキシ
プロぎルトリアセトキシシランおよびmが0.9〜の整
数である式(I)のオルガノポリシロキサンである。
光開始剤の作用を促進する染料は、好ましくはそれぞれ
のコンパウンドの全1量に対してそれぞれ10〜100
0x量ppm5&に10〜100!量ppmの量で使用
される。
のコンパウンドの全1量に対してそれぞれ10〜100
0x量ppm5&に10〜100!量ppmの量で使用
される。
本発明によるコンパウンドの製造は、これらの成分の簡
単な混合により行うことができる。
単な混合により行うことができる。
揮発性成分は、混合の後に圧力tたとえは1hPa (
絶対)に減少さゼることにより、これらのコンパウンド
から除去することができる。
絶対)に減少さゼることにより、これらのコンパウンド
から除去することができる。
本発明によるコンパワンドな、光線によシェラストマー
に架橋するコンパウンド七使用することのできる到る所
で、た°とえば被覆、たとえば有慎稙維からなる轍維襄
品または光ファイバー上官めてガラス繊維の製造のため
に;成形部品、たとえばO−IJソング製造のために、
たとえは窓ガラスからなる窓七通って架橋すべきコンパ
ウンドへの光入射が確保されている限り、PJralI
”プレスガスケットに成形された“ものt含め制止材ヲ
灸造するために、フィルムおよび膜の製造のために、導
線の絶縁材の製造の九めに、電気構W、部品、たとえば
電子点弧用ハイブリッド回路の埋設の九めに、モジュー
ル、光起電力太陽発電機および他の半導体装置の埋設の
ために使用することができる。
に架橋するコンパウンド七使用することのできる到る所
で、た°とえば被覆、たとえば有慎稙維からなる轍維襄
品または光ファイバー上官めてガラス繊維の製造のため
に;成形部品、たとえばO−IJソング製造のために、
たとえは窓ガラスからなる窓七通って架橋すべきコンパ
ウンドへの光入射が確保されている限り、PJralI
”プレスガスケットに成形された“ものt含め制止材ヲ
灸造するために、フィルムおよび膜の製造のために、導
線の絶縁材の製造の九めに、電気構W、部品、たとえば
電子点弧用ハイブリッド回路の埋設の九めに、モジュー
ル、光起電力太陽発電機および他の半導体装置の埋設の
ために使用することができる。
Q、51Jja 42 C’lFj、殊に0.2〜2c
rrLの1−厚での使用が有利である。
rrLの1−厚での使用が有利である。
A)式:
%式%
で示されるシラン29モルと式:
H8(CH2)381(CH3)(OCH3)2で示さ
れるシラン1モルとからなり、末端単位中にそれぞれ1
個の81紬合ヒドロキシ基七含有する共重合体60g、
式(11) %式%[2 で示されるオルガノポリシロキサン20g、未端単位中
にそれぞれ1つの81結合ヒドロキシル基を有し、1分
子あたり平均100個の81原子?有するジメチルポリ
シロキサン580gおよびドルオール68gからなる混
合物を1塩化メチレン中の窒化塩化リンの251量係溶
液Q、5rrd;と混合した後に還流下に2時間沸騰加
熱する。その際に生成した水金、ディーン・シュタルク
(Dean 5tark )のトラップ中に捕集する。
れるシラン1モルとからなり、末端単位中にそれぞれ1
個の81紬合ヒドロキシ基七含有する共重合体60g、
式(11) %式%[2 で示されるオルガノポリシロキサン20g、未端単位中
にそれぞれ1つの81結合ヒドロキシル基を有し、1分
子あたり平均100個の81原子?有するジメチルポリ
シロキサン580gおよびドルオール68gからなる混
合物を1塩化メチレン中の窒化塩化リンの251量係溶
液Q、5rrd;と混合した後に還流下に2時間沸騰加
熱する。その際に生成した水金、ディーン・シュタルク
(Dean 5tark )のトラップ中に捕集する。
次に窒化塩化リンks’t”リインノニルアミン0.5
9の添加により不活性にする。七の後、この浴液を活性
炭およびケイツク士を用いて濾過L、1m沿カら100
Pa (絶対)で80℃までに沸騰すb成分【留去す
る。収量614g(理論値の93重重量部で得られた筐
明無姓の油は、25℃で6000 mPa、aの粘度を
有する。
9の添加により不活性にする。七の後、この浴液を活性
炭およびケイツク士を用いて濾過L、1m沿カら100
Pa (絶対)で80℃までに沸騰すb成分【留去す
る。収量614g(理論値の93重重量部で得られた筐
明無姓の油は、25℃で6000 mPa、aの粘度を
有する。
このものは、槙共鳴スペクトルに基づき、1分子あたり
平均520個のジメナルシロキサン単位および1個のH
8(CH2)3&1(CH3)O単fl t” t 有
する。ごのものは、密閉された不透明容器中に室己で、
少なくとも6ケ月間貯蔵できる。
平均520個のジメナルシロキサン単位および1個のH
8(CH2)3&1(CH3)O単fl t” t 有
する。ごのものは、密閉された不透明容器中に室己で、
少なくとも6ケ月間貯蔵できる。
B)前記の作業法を、メルカプトプロピル基を有する混
合加水分解生成物60gの代わりに、この混合加水分解
生a′JpIJ380.9に使用し、式+11のオルガ
ノポリシロキサン20gの代わりに、このオルガノポリ
シロキサ760gk使用し、末端単位中にそれぞれ1個
のaim会ヒドロキシル基を有するジメチルポリシロキ
サン580gの代わりに、このジメチルポリシロキサン
3769t−使用し、かつドルオール68Iの代わりに
ドルオール140J9會使用して繰り返す。
合加水分解生成物60gの代わりに、この混合加水分解
生a′JpIJ380.9に使用し、式+11のオルガ
ノポリシロキサン20gの代わりに、このオルガノポリ
シロキサ760gk使用し、末端単位中にそれぞれ1個
のaim会ヒドロキシル基を有するジメチルポリシロキ
サン580gの代わりに、このジメチルポリシロキサン
3769t−使用し、かつドルオール68Iの代わりに
ドルオール140J9會使用して繰り返す。
−収量750,9 (理*僅の92′x量%)で得られ
る筐明無色の油は、25℃で7 Q Q mPa、aの
粘度含有する。このものは、核共鳴スペクトルに基づき
、1分子あたり平均150個のジメテ/I/ シo *
サン単位および1個の)113(CH2)3Si(CH
3)0単位を含有する。このものは、密閉された不透*
’!4器中に、少なくとも6ケ月間貯蔵できる。
る筐明無色の油は、25℃で7 Q Q mPa、aの
粘度含有する。このものは、核共鳴スペクトルに基づき
、1分子あたり平均150個のジメテ/I/ シo *
サン単位および1個の)113(CH2)3Si(CH
3)0単位を含有する。このものは、密閉された不透*
’!4器中に、少なくとも6ケ月間貯蔵できる。
C) アリルアルコール116.!1l(2モル)お
よび2IIの6つロフラスコ中で80℃に加熱されてい
るインプロパツール中のH2PtCl6−6 HzOの
形の白金のixt%浴准4.6tnlに、末端単位中に
それぞれ1つの81結合水素原子を含有する式: %式%) で示されるオルガノポリシロキサン800g(1モル)
を滴下法で加える。引き続き、1oo0cで1時間撹拌
する。こうして得られた、核共鳴スペクトルに蚕づき式
: %式%) で示されるオルガノポリシロキサン1−50℃に冷却し
た後に、このものt除処理したそンモリロナイト100
Ij、アクリルm432g(6%ル)およびビス−(1
−ブチル)−クレゾール(アクリル酸の1合抑制剤)
0.65 gと混合する。こうして得られた混合物上、
2時間110’Cに加熱する。引き続き、モンモリロナ
イトkm別する。聴沿カら、160 FIL (絶対)
テ50’cまでに沸騰する物1Xt−留去した後に、弱
帯黄色の筐明な油状’6860g(理論値の90.6
重量部)が得られ、このものは核共鳴スペクトルに基づ
き、式: %式% D)末端単位中にそれぞれ1つの81結合ヒドロキシル
基を有し、1分子あたり平均100個の81原子を有す
るジメチルポリシロキサン1147g、末端単位中にア
クリルオキシゾロビル基を有するオルガノポリシロキサ
ン(その製造は、niJ記C)項に記載されている)5
0g、およびドルオール240.!i+からなる混合@
k。
よび2IIの6つロフラスコ中で80℃に加熱されてい
るインプロパツール中のH2PtCl6−6 HzOの
形の白金のixt%浴准4.6tnlに、末端単位中に
それぞれ1つの81結合水素原子を含有する式: %式%) で示されるオルガノポリシロキサン800g(1モル)
を滴下法で加える。引き続き、1oo0cで1時間撹拌
する。こうして得られた、核共鳴スペクトルに蚕づき式
: %式%) で示されるオルガノポリシロキサン1−50℃に冷却し
た後に、このものt除処理したそンモリロナイト100
Ij、アクリルm432g(6%ル)およびビス−(1
−ブチル)−クレゾール(アクリル酸の1合抑制剤)
0.65 gと混合する。こうして得られた混合物上、
2時間110’Cに加熱する。引き続き、モンモリロナ
イトkm別する。聴沿カら、160 FIL (絶対)
テ50’cまでに沸騰する物1Xt−留去した後に、弱
帯黄色の筐明な油状’6860g(理論値の90.6
重量部)が得られ、このものは核共鳴スペクトルに基づ
き、式: %式% D)末端単位中にそれぞれ1つの81結合ヒドロキシル
基を有し、1分子あたり平均100個の81原子を有す
るジメチルポリシロキサン1147g、末端単位中にア
クリルオキシゾロビル基を有するオルガノポリシロキサ
ン(その製造は、niJ記C)項に記載されている)5
0g、およびドルオール240.!i+からなる混合@
k。
塩化メチレン中の窒化塩化リンの25i1tt%浴液0
.6祷と混合した後に、還流下に2時間沸騰加熱する。
.6祷と混合した後に、還流下に2時間沸騰加熱する。
その際に生成した水t1ディーン・シュp pvり(D
ean −5tark ) −ドラッグ中に捕集する。
ean −5tark ) −ドラッグ中に捕集する。
次に窒化塩化リン七、トリインノニルアミン1.41の
冷加により不活性にする。その後、この浴液を活性炭お
よびケイソウ±を用いて鎌過し、詔液からi o o
Pa <絶対)で80°Cまでに沸騰する成分を留去す
る。収量1150.9(理論値の96i量%)で得られ
九澄明魚色の油は、25℃で1000 IP!L、8
(D粘度1&:有する。このものは、核共鳴スペクトル
に基つぎ、1分子あたり平均300のジメチルシロキサ
ン単位および2つのアクリルオキシプロピル基を含有す
る。
冷加により不活性にする。その後、この浴液を活性炭お
よびケイソウ±を用いて鎌過し、詔液からi o o
Pa <絶対)で80°Cまでに沸騰する成分を留去す
る。収量1150.9(理論値の96i量%)で得られ
九澄明魚色の油は、25℃で1000 IP!L、8
(D粘度1&:有する。このものは、核共鳴スペクトル
に基つぎ、1分子あたり平均300のジメチルシロキサ
ン単位および2つのアクリルオキシプロピル基を含有す
る。
リ i1jδじD)項に記動した作業法を、木端単位中
にそれぞれ1つの81結合ヒドロキシル基七有するシメ
ナルボリシロキサン1147gの代わりに、このジメチ
シボリシロキサン1040g會使用し、末端単位中にア
クリルオキシ基を有するオルガノポリシロキサン(その
製造に、WiJ記C)項に記載されている)50gの代
わりに、このオルガノホリシロキサ7669を使用し、
ドルオール240gの代わりにドルオール2Ll[J、
9’t−使用し、かつ窒化塩化リンの25][量%浴液
0.6祷の代わりに、この温液0.451jt使用して
faシ返す。
にそれぞれ1つの81結合ヒドロキシル基七有するシメ
ナルボリシロキサン1147gの代わりに、このジメチ
シボリシロキサン1040g會使用し、末端単位中にア
クリルオキシ基を有するオルガノポリシロキサン(その
製造に、WiJ記C)項に記載されている)50gの代
わりに、このオルガノホリシロキサ7669を使用し、
ドルオール240gの代わりにドルオール2Ll[J、
9’t−使用し、かつ窒化塩化リンの25][量%浴液
0.6祷の代わりに、この温液0.451jt使用して
faシ返す。
収量976g(理論値の91i量係)で得られ九無色澄
明の油は、25℃で5800 mPa、aの粘度IWす
る。このものは、核共鳴スペクトルに基づき、1分子あ
たり平均520個のジメチルシロキサン単位および2個
のアクリルオキシ基ロぎル基を含有する◇ 笑施例 例1〜7および比較実験aおよびb 実験室用混線機中で、次の衣に記載され′fc物質なら
びに、それぞれの混@物の全X量に対しで2iL量%の
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−
1−オンをたがいに混合する。
明の油は、25℃で5800 mPa、aの粘度IWす
る。このものは、核共鳴スペクトルに基づき、1分子あ
たり平均520個のジメチルシロキサン単位および2個
のアクリルオキシ基ロぎル基を含有する◇ 笑施例 例1〜7および比較実験aおよびb 実験室用混線機中で、次の衣に記載され′fc物質なら
びに、それぞれの混@物の全X量に対しで2iL量%の
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−
1−オンをたがいに混合する。
こうして得られたコンパウンドt121uIないしは6
KIIf)深さt有する平たい型に注入する。
KIIf)深さt有する平たい型に注入する。
平滑な懺面を有するニジストマーを得るために、型t2
顛の厚さt有する窓ガラスで覆い、型の内容@を窓ガラ
ス食通して1ocr!Lの距離で、市販の紫外Iw装置
〔ベルトロン社(BeltronembH)、D −6
074L/−1−−yルp(Roedermark )
在の1ペルトロルツクス(Be1troluX )”、
ただし、この名称は登録商標と思われる〕を用いて、2
flの深さを有する型の場合に10秒間、深い型の場合
に20秒間それぞれ照射する。次表には、こうして得ら
れたフィルムの物理的試験の際に得られる値も記載され
ている。
顛の厚さt有する窓ガラスで覆い、型の内容@を窓ガラ
ス食通して1ocr!Lの距離で、市販の紫外Iw装置
〔ベルトロン社(BeltronembH)、D −6
074L/−1−−yルp(Roedermark )
在の1ペルトロルツクス(Be1troluX )”、
ただし、この名称は登録商標と思われる〕を用いて、2
flの深さを有する型の場合に10秒間、深い型の場合
に20秒間それぞれ照射する。次表には、こうして得ら
れたフィルムの物理的試験の際に得られる値も記載され
ている。
表の註解:
1)へキサメナルジシラずンを用いて疎水性化され、熱
分解法により製造された、300WL2/gのBl!I
?−軟菌&を有する二酸化り°イ素2)へキサメナルジ
シラザンを用いて疎水性化され、熱分解法により114
迫された、200IILに7gのBICT弐面檀を有す
る二酸化ケイ素3)引張り破断@さ 4)破断時の伸び 5)引裂抵抗 −6)他の成分の全X量に対して50!!ippmの二
ドラジンエロー 7)他の成分の全ljLに対して501k ppmのナ
イトブルーA
分解法により製造された、300WL2/gのBl!I
?−軟菌&を有する二酸化り°イ素2)へキサメナルジ
シラザンを用いて疎水性化され、熱分解法により114
迫された、200IILに7gのBICT弐面檀を有す
る二酸化ケイ素3)引張り破断@さ 4)破断時の伸び 5)引裂抵抗 −6)他の成分の全X量に対して50!!ippmの二
ドラジンエロー 7)他の成分の全ljLに対して501k ppmのナ
イトブルーA
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、a)式: H_2C=CHCXOR^1S1R_2O_1/2〔式
中、Rはハロゲン化されていてもよい同じかまたは異な
る一価の炭化水素基を表わし、R^1はハロゲン化され
ていてもよい同じかまたは異なる二価の炭化水素基を表
し、Xは 酸素または硫黄を表わす〕で示されるトリオルガノシロ
キサン単位およびこれらのトリオルガノシロキサン単位
とは異なるシロキサン単位は、その数の少なくとも80
%が、SiC結合有機基がハロゲン化されていてもよい
2つの一価の炭化水素基である、オルガノポリシロキサ
ン、b)少なくとも50m^2/gの比表面積を有する
充填剤および場合によりc)光開始剤を主体とする、放
射線によりエラストマーに架橋可能なコンパウンドにお
いて、オルガノポリシロキサン(a)が、上記のシロキ
サン単位に対し付加的に式: HSR^1S1RO 〔式中、RおよびR^1は前記のものを表わす〕で示さ
れるシロキサン単位をも含有することを特徴とする放射
線によりエラストマーに架橋可能なコンパウンド。 2、式: H_2C=CHCXOR^1− で示される基1個あたり式: HSR^1SiRO 〔式中、RおよびR^1は前記のものを表わす〕で示さ
れるシロキサン単位0.1〜0.9個を含有する特許請
求の範囲第1項記載のコンパウンド。 3、オルガノポリシロキサン(a)として式( I ):
H_2C=CHCXOR^1S1R_2O(SiR_2
O)_m(HSR^1SiRO)_n(SiRR^2O
)_pSiR_2R^1OXCHC=CH_2〔式中、
R、R^1およびXはそれぞれ前記のものを表わし、R
^2は水素または式: H_2C=CHCXOR^1 (式中、R^1は前記のものを表わす)で示される基を
表わし、mは少なくとも1の値の整数であり、m+n+
pの総和は25℃で10mm^2.s^−^1ないし2
5℃で50000mPa.sのオルガノポリシロキサン
(a)の平均粘度に相当する数である〕で示されるよう
なものを含有する、ただしmはm+n+pの総和の少な
くとも80%でありかつ式: H_2C=CHCXOR^1− で示される基1個あたり式: HSR^1S1RO で示されるシロキサン単位平均0.1〜5個が存在する
ものとする特許請求の範囲第1項記載の材料。 4、Xが酸素である特許請求の範囲第1項から第3項ま
でのいずれか1項記載の材料。 5、少なくとも50m^2/gの比表面積を有する充填
剤を、それぞれのコンパウンドの全重量に対して5〜5
0重量%の量で含有する特許請求の範囲第1項から第4
項までのいずれか1項記載の材料。 6、オルガノポリシロキサン(a)、少なくとも50m
^2/gの比表面積を有する充填剤(b)および光開始
剤(c)に対して付加的に300〜800nmの範囲内
に吸収極大を有する有機染料を含有する特許請求の範囲
第1項から第5項までのいずれか1項記載の材料。 7、オルガノポリシロキサン(a)、少なくとも50m
^2/gの比表面積を有する充填剤(b)および光開始
剤(c)に対して付加的に、式 I (ただし、mは0.
9〜の整数である)のオルガノポリシロキサンを含有す
る特許請求の範囲第3項から第6項までのいずれか1項
記載の材料。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19863603738 DE3603738A1 (de) | 1986-02-06 | 1986-02-06 | Durch strahlung zu elastomeren vernetzbare massen |
DE3603738.9 | 1986-02-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62185751A true JPS62185751A (ja) | 1987-08-14 |
Family
ID=6293571
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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